CN105044273B - 一种基于纳米粒子标记氧化还原循环检测多巴胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于电化学传感器领域，涉及一种基于纳米粒子标记氧化还原循环检测多巴胺的方法，利用金铂复合纳米粒子连接多巴胺适体互补序列单链DNA作为探针，再在探针中加入多巴胺适体，形成双链DNA修饰的金铂复合纳米粒子，当在双链DNA修饰的金铂复合纳米粒子溶液中加入含多巴胺样品溶液时，多巴胺和多巴胺适体特异性结合，探针被释放下来；然后，利用金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极捕获释放下来的探针，再利用金铂复合纳米粒子的催化作用产生电化学信号实现多巴胺的检测。本发明方法具有简单、灵敏度高的优势。
Description
技术领域
本发明属于电化学传感器领域，具体涉及一种基于纳米粒子标记氧化还原循环检测多巴胺的方法。
背景技术
多巴胺是由下丘脑分泌主要负责大脑的情感信息传递，在医学中多巴胺常用于治疗抑郁症。人体中多巴胺含量不足，机体就会失去控制肌肉的本能，严重缺少会引起老年痴呆、精神***症、帕金森综合征等。多巴胺的检测多采用液相色谱仪分析，荧光标记分析，高效液相色谱—质谱联用，气相色谱—质谱联用等分析方法。由于这些方法需要大型的仪器，具有操作费用昂贵等缺点，不能满足快速简便的检测要求，需要建立简便、快速的检测多巴胺的新方法。Feng等人利用4-氨基-3-肼基-5-巯基-1，2，4-***(AHMT)与金纳米粒子(AuNPs)链接制作探针(AHMT-AuNPs)，利用多巴胺与AHMT形成氢键促使AHMT-AuNPs探针聚集，引起胶状溶液的颜色变化实现了对多巴胺的测定(Feng J J,Guo H,Li Y F,etal.Single molecular functionalized gold nanoparticles for hydrogen-bondingrecognition and colorimetric detection of dopamine with high sensitivity andselectivity[J].ACS applied materials&interfaces,2013,5(4):1226-1231)。Zhao等将碳纳米管修饰到电极表面，实现了对多巴胺和维生素C的同时检测(Zhao J,Zhang W,Sherrell P,et al.Carbon nanotube nanoweb–bioelectrode for highly selectivedopamine sensing[J].ACS applied materials&interfaces,2011,4(1):44-48)。Hsu等人将金纳米线修饰到柔软的对苯二甲酸乙二醇聚酯上制成薄膜覆盖于电极上来进行多巴胺的检测(Hsu M S,Chen Y L,Lee C Y,et al.Gold nanostructures on flexiblesubstrates as electrochemical dopamine sensors[J].ACS applied materials&interfaces,2012,4(10):5570-5575)。Huang等将Au-Pt纳米粒子修饰到碳纳米纤维上来检测多巴胺的含量(Huang Y,Miao Y E,Ji S,et al.Electrospun carbon nanofibersdecorated with Ag–Pt bimetallic nanoparticles for selective detection ofdopamine[J].ACS applied materials&interfaces,2014,6(15):12449-12456)。氧化石墨烯因含有羧基、羟基、环氧基等官能团，并且具有灵活性、透光强、适宜大规模制备等特点，近年来在生物传感器方面被广泛应用。Borini小组利用氧化石墨烯的特性制备了可用于检测湿度和温度的生物传感器(Borini S,White R,Wei D,et al.Ultrafast grapheneoxide humidity sensors[J].ACS nano,2013,7(12):11166-11173)。Li小组则利用交流介电电泳制作了基于氧化石墨烯的传感器可高灵敏度的检测含氮氧化物气体(Li W,Geng X,Guo Y,et al.Reduced graphene oxide electrically contacted graphene sensor forhighly sensitive nitric oxide detection[J].ACS nano,2011,5(9):6955-6961)。在本发明中，首先，多巴胺适体互补序列与金铂复合纳米粒子作用形成探针，然后加入多巴胺适体，形成双链DNA修饰的金铂复合纳米粒子。当在双链DNA修饰的金铂复合纳米粒子溶液中加入含多巴胺样品溶液时，多巴胺和多巴胺适体特异性结合，探针被释放下来。然后，利用金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极捕获释放下来的探针，再利用金铂复合纳米粒子的催化作用产生电化学信号实现多巴胺的检测。
发明内容
本发明旨在发明一种方法简单、成本低、灵敏度高、选择性高的测定多巴胺的方法。
实现发明目的技术方案是：
一种基于纳米粒子标记氧化还原循环检测多巴胺的方法。其原理是利用金铂复合纳米粒子连接多巴胺适体互补序列单链DNA作为探针。再在上述探针中加入多巴胺适体，形成双链DNA修饰的金铂复合纳米粒子。当在双链DNA修饰的金铂复合纳米粒子溶液中加入含多巴胺的样品溶液时，多巴胺和多巴胺适体特异性结合，探针被释放下来。然后，利用金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极捕获释放下来的探针，再利用金铂复合纳米粒子的催化作用产生电化学信号实现多巴胺的检测。
测定步骤为：
(1)纳米粒子的制备
首先，将氯铂酸溶液和柠檬酸钠溶液用0.22μm微孔膜过滤。
金纳米粒子的制备：将质量分数为1.0％的柠檬酸钠溶液1.0mL快速加入到沸腾的浓度为0.3mmol/L的100.0mL的氯金酸溶液中，在溶液保持沸腾状态下搅拌10min，当溶液变成酒红色时，停止加热，冷却至室温，得金纳米粒子。
金铂复合纳米粒子的制备：首先，将浓度为0.03mol/L的1.0mL的氯金酸溶液、0.1g的PVP和制备的10mL的金纳米粒子溶液置于盛放有50mL水的烧杯中，并混合均匀，然后将其转移到一个250mL烧瓶中加热。将混合溶液加热到沸腾并且保持沸腾状态10min后，在搅拌加热的同时加入7.0mL质量分数为1.0％的氯铂酸溶液，随后再缓慢加入一定体积的抗坏血酸溶液，等到溶液变成黑棕色后停止加热。然后再持续搅拌下将溶液冷却至室温，得金铂复合纳米粒子。将1mL制备的金铂复合纳米粒子在14000转/分钟的条件下离心10min，并用磷酸缓冲溶液洗涤三次，并分散于磷酸缓冲溶液。
(2)氧化石墨烯的制备
首先，取质量分数为98％的浓硫酸11.5mL置于锥形瓶中，然后放于4℃的条件下冷却1h。将处理过的含有冷却浓硫酸的锥形瓶放于冰水浴中，在磁力搅拌下，快速加入研磨处理过的含0.5g石墨粉和0.25g硝酸钠的混合物。反应5min后，分6次将共计1.5g的高锰酸钾加入溶液中，在控制反应温度在30-45℃的条件下，搅拌反应2.5h，溶液变成墨绿色。然后将温度控制在80-100℃之间，然后用滴液漏斗加入5mL去离子水，再继续反应30min。随后用滴液漏斗将质量分数为5％的10mL双氧水缓慢加入，继续搅拌1h，溶液逐渐变成土黄色，再将溶液转移到蒸发皿中在烘箱中烘干，然后再用去离子水将所得的固体溶解，将制得的氧化石墨烯放于透析膜中进行透析，直到氧化石墨烯溶液呈中性为止，并烘干。
(3)DNA修饰纳米粒子的制备
将20μL的pH 8.2的50mmol/L的Tris-HCl、10μL的10mol/L的TCEP、10μL的1.0×10- 4mol/L的巯基乙胺以及20μL的1.0×10-6mol/L的DNA1加入到2mL的离心管中，使用振动器使所得的溶液充分混合，然后放于摇床中，在37℃条件下反应一个小时。然后加入洗涤过的金铂复合纳米粒子，并且在37℃条件下在摇床上孵育16h。随后，将溶液离心并用pH 7.4的1.0mL的0.1mol/L磷酸缓冲溶液冲洗三次，得DNA1修饰金铂复合纳米粒子探针。
然后加入1.0×10-6mol/L DNA2，在37℃条件下在摇床上孵育2h后离心分离，并用pH 7.4的1.0mL的0.1mol/L磷酸缓冲溶液冲洗三次，并分散于1.0mL磷酸缓冲溶液中，得DNA修饰纳米粒子，储放于4℃条件下。
(4)分析测定
本发明所使用的电化学分析测定原理如在图1所示。
首先，将金电极表面经过打磨处理，依次滴加上10μL的金纳米粒子、10μL氧化石墨烯，制得金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极。
将100μL含多巴胺的样品溶液加入100μL的DNA修饰纳米粒子溶液中，37℃条件下反应0.5h后，离心分离，并用37℃条件下在摇床上孵育16h，并分散于50μL磷酸缓冲溶液中，得多巴胺作用后的金铂复合纳米粒子探针。随后将金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极***反应0.5h后，用pH 7.4的1.0mL的0.1mol/L磷酸缓冲溶液冲洗电极表面三次，将所得的电极作为工作电极，将其***2mL含有0.1～20mM对硝基苯酚，0.1～20NaBH4和0.1～20mM的二茂铁甲酸的pH 7.4的磷酸缓冲溶液中，采用三电极***测定电化学信号。根据电化学响应信号与多巴胺的含量的关系实现多巴胺的测定。
所述的高锰酸钾，对硝基苯酚购于上海山浦化工有限公司。
所述的巯基乙胺，巯基乙醇，氯金酸HAuCl4·3H2O，氯铂酸H2PtCl6·6H2O均购自于上海璞光试剂有限公司。
所述的三(2-羧乙基)膦盐酸盐TCEP购自于天津市红岩化学试剂厂。
所述的柠檬酸三纳Na3C6H5O7，二茂铁甲酸FCA购自于国药集团化学试剂有限公司。
所述的石墨粉，多巴胺DA购买于上海阿拉丁试剂公司。
所有使用的试剂都是化学纯，所有的溶剂都用二次去离子水离子配置。
将21mL 0.2mol/L的KH2PO4、78mL 0.2mol/L的Na2HPO4·12H2O混合，得到0.1mol/LpH为7.4的磷酸盐缓冲溶液。
pH 8.2的50mmol/L的Tris-HCl配置方法是称取2.423g三羟甲基氨基甲烷，用500mL超纯水溶解后，用0.1M盐酸调PH至8.2，最后用超纯水稀释至1000mL。
DNA从北京赛百盛基因技术有限公司获得。它们的核苷酸序列如下：
DNA1 5’-GTG TTC TCT GGC GCA CAC AGA GAC ACA GAA TGA GGC CC-(CH2)6-SH-3’
DNA2 5’-GTC TCT GTG TGC GCC AGA GAA CAC TGG GGC AGA TAT GGG CCA GCACAG AAT GAG GCC C-3’
电化学检测采用CHI820C电化学工作站(上海辰华仪器公司)。
TGL-16G型离心机(上海安亭科学仪器有限公司)用于离心分离。
附图说明
图1基于纳米粒子标记氧化还原循环测定DA原理示意图。
图2探针与多巴胺的作用时间对电化学响应信号的影响。
图3电极的孵育时间对电化学信号的影响。
发明的优点与效果
在最佳的检测条件下，峰电流的大小和目标物多巴胺的浓度成线性关系，并且峰电流的强度随着目标物多巴胺浓度的增加而增大，说明可以通过所提出的方法来检测多巴胺的含量。随着目标物多巴胺的浓度从1.0×10-9到1.0×10-6mol/L增大，峰电流增大。线性回归方程是Ip＝0.04347C+0.1289，R为0.9983(C，nmol/L；Ip，μA)，检测限是5.0×10-10mol/L。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明，但不构成对发明的进一步限制。
实施例1探针与多巴胺的作用时间对电化学信号的影响
实验发现探针与多巴胺适体的作用时间要适当，作用时间并不是越长或者越短越好。如图2所示，其中a-f分别表示0.5小时，1小时，1.5小时，2.0小时，2.5小时和3.0小时电化学信号曲线，从图中可以看出，当作用时间为2.5h时电化学信号达到较大值，再增大作用时间电化学信号变化不明显，故选取探针与多巴胺适体的作用时间为2.5h。
实施例2电极的孵育时间对电化学响应信号的影响
金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极与多巴胺作用后的金铂复合纳米粒子探针孵育时间对电化学信号的大小具有重要的影响。如图3所示，a-h分别表示孵育时间为0.5h，1.0h，1.5h，2.0h，2.5h，3.0h，3.5h和4.0h时电化学信号曲线。从图中可以看出，随着时间从0.5h到3.0h增加，响应信号会逐渐增强。但当孵育时间从3h继续增加时，响应信号反而减小，所以采取3.0h的孵育时间。
实施例3方法的灵敏度比较
用氧化石墨烯修饰金电极代替金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极，对多巴胺按上述(4)分析测定的步骤对多巴胺进行检测。得线性范围为7.0×10-8mol/L～1.0×10- 6mol/L，检测限为3.0×10-8mol/L。以检测限作为比较，金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极的灵敏度是氧化石墨烯修饰金电极的60倍，说明金纳米粒子存在下，极大地提高了检测的灵敏度，对多巴胺的检测具有明显的增强作用。
Claims (4)
1.一种基于纳米粒子标记氧化还原循环检测多巴胺的方法，其特征在于利用金铂复合纳米粒子连接多巴胺适体互补序列单链DNA作为探针，再在探针中加入多巴胺适体，形成双链DNA修饰的金铂复合纳米粒子，当在双链DNA修饰的金铂复合纳米粒子溶液中加入含多巴胺样品溶液时，多巴胺和多巴胺适体特异性结合，探针被释放下来；然后，利用金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极捕获释放下来的探针，再利用金铂复合纳米粒子的催化作用产生电化学信号实现多巴胺的检测，测定步骤如下：
(1)纳米粒子的制备：
a、将氯铂酸溶液和柠檬酸钠溶液用0.22μm微孔膜过滤；
b、金纳米粒子的制备：将质量分数为1.0％的柠檬酸钠溶液1.0mL快速加入到沸腾的浓度为0.3mmol/L的100.0mL的氯金酸溶液中，在溶液保持沸腾状态下搅拌10min，当溶液变成酒红色时，停止加热，冷却至室温，得金纳米粒子；
c、金铂复合纳米粒子的制备：首先，将浓度为0.03mol/L的1.0mL的氯金酸溶液、0.1g的PVP和制备的10mL的金纳米粒子溶液置于盛放有50mL水的烧杯中，并混合均匀，然后将其转移到一个250mL烧瓶中加热；将混合溶液加热到沸腾并且保持沸腾状态10min后，在搅拌加热的同时加入7.0mL质量分数为1.0％的氯铂酸溶液，随后再缓慢加入一定体积的抗坏血酸溶液，等到溶液变成黑棕色后停止加热；然后再持续搅拌下将溶液冷却至室温，得金铂复合纳米粒子；将1mL制备的金铂复合纳米粒子在14000转/分钟的条件下离心10min，并用磷酸缓冲溶液洗涤三次，并分散于磷酸缓冲溶液中；
(2)氧化石墨烯的制备：首先，取质量分数为98％的浓硫酸11.5mL置于锥形瓶中，然后放于4℃的条件下冷却1h；将处理过的含有冷却浓硫酸的锥形瓶放于冰水浴中，在磁力搅拌下，快速加入研磨处理过的含0.5g石墨粉和0.25g硝酸钠的混合物；反应5min后，分6次将共计1.5g的高锰酸钾加入溶液中，在控制反应温度在30-45℃的条件下，搅拌反应2.5h，溶液变成墨绿色；然后将温度控制在80-100℃之间，然后用滴液漏斗加入5mL去离子水，再继续反应30min；随后用滴液漏斗将质量分数为5％的10mL双氧水缓慢加入，继续搅拌1h，溶液逐渐变成土黄色，再将溶液转移到蒸发皿中在烘箱中烘干，然后再用去离子水将所得的固体溶解，将制得的氧化石墨烯放于透析膜中进行透析，直到氧化石墨烯溶液呈中性为止，并烘干；
(3)DNA修饰纳米粒子的制备：将20μL的pH 8.2的50mmol/L的Tris-HCl、10μL的10mol/L的TCEP、10μL的1.0×10-4mol/L的巯基乙胺以及20μL的1.0×10-6mol/L的DNA1加入到2mL的离心管中，使用振动器使所得的溶液充分混合，然后放于摇床中，在37℃条件下反应一个小时；然后加入洗涤过的金铂复合纳米粒子，并且在37℃条件下在摇床上孵育16h；随后，将溶液离心并用pH 7.4的1.0mL的0.1mol/L磷酸缓冲溶液冲洗三次，得DNA1修饰金铂复合纳米粒子探针；
然后加入1.0×10-6mol/L DNA2，在37℃条件下在摇床上孵育2h后离心分离，并用pH7.4的1.0mL的0.1mol/L磷酸缓冲溶液冲洗三次，并分散于1.0mL磷酸缓冲溶液中，得DNA修饰纳米粒子，储放于4℃条件下；
(4)分析测定：首先，将金电极表面经过打磨处理，依次滴加上10μL的金纳米粒子、10μL氧化石墨烯，制得金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极；
将100μL含多巴胺的样品溶液加入100μL的DNA修饰纳米粒子溶液中，37℃条件下反应0.5h后，离心分离，并在37℃条件下在摇床上孵育16h，并分散于50μL磷酸缓冲溶液中，得多巴胺作用后的金铂复合纳米粒子探针；随后将金纳米粒子和氧化石墨烯修饰的金电极***反应0.5h后，用pH 7.4的1.0mL的0.1mol/L磷酸缓冲溶液冲洗电极表面三次，将所得的电极作为工作电极，将其***2mL含有0.1～20mM对硝基苯酚，0.1～20NaBH4和0.1～20mM的二茂铁甲酸的pH 7.4的磷酸缓冲溶液中，采用三电极***测定电化学信号；根据电化学响应信号与多巴胺的含量的关系实现多巴胺的测定。
2.根据权利要求1的一种基于纳米粒子标记氧化还原循环检测多巴胺的方法，其特征在于所述的磷酸缓冲溶液为将21mL 0.2mol/L的KH2PO4、78mL 0.2mol/L的Na2HPO4·12H2O混合，即得。
3.根据权利要求1的一种基于纳米粒子标记氧化还原循环检测多巴胺的方法，其特征在于所述的pH 8.2的50mmol/L的Tris-HCl缓冲溶液配置方法是称取2.423g三羟甲基氨基甲烷，用500mL超纯水溶解后，用0.1M盐酸调pH至8.2，最后用超纯水稀释至1000mL。
4.根据权利要求1的一种基于纳米粒子标记氧化还原循环检测多巴胺的方法，其特征在于所述的DNA的序列为：
DNA1 5’-GTG TTC TCT GGC GCA CAC AGA GAC ACA GAA TGA GGC CC-(CH2)6-SH-3’
DNA2 5’-GTC TCT GTG TGC GCC AGA GAA CAC TGG GGC AGA TAT GGG CCA GCA CAGAAT GAG GCC C-3’。
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Inventor after: Hun Xu Inventor after: Wang Shiyu Inventor after: Zhang Yue Inventor after: Xie Guoliang Inventor before: Hun Xu Inventor before: Zhang Yue Inventor before: Xie Guoliang |
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| COR | Change of bibliographic data | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20180517 Address after: 200120 room 304, 3 lane, 720 lane, Cai Lun Road, China (Shanghai) free trade zone. Patentee after: Kai Hui Sagi Biotechnology (Shanghai) Co., Ltd. Address before: 266000 Qingdao University of Science & Technology, 53 Zhengzhou Road, Shibei District, Qingdao, Shandong Patentee before: Qingdao University of Science & Technology |
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| TR01 | Transfer of patent right |