CN1050355C - 稠合双环嘧啶酮类化合物、含有它们的杀真菌组合物及其应用 - Google Patents

稠合双环嘧啶酮类化合物、含有它们的杀真菌组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及包括所有的几何异构体和立体异构体的式(Ⅰ)、(Ⅱ)和(Ⅲ)化合物，所述化合物的N－氧化物，含有这些化合物的农用组合物及其作为杀真菌剂的用途，其中：Q是O或S；和n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如说明书中所定义。

Description

稠合双环嘧啶酮类化合物、含有它们的杀真菌组合物及其应用
本发明涉及某些4(3H)-喹唑啉酮类化合物、其农业上适用的盐及组合物，其用作一般的和选择性杀真菌剂的方法，特别是用于预防性和治疗性控制谷类植物粉状霉病。
US3,755,582和US3,867,384公开了某些4(3H)-喹唑啉酮杀真菌剂。但是这些专利没有特别公开本发明的化合物。
发明概述
本发明包括式I、II和III化合物，其中包括所有的几何异构体和立体异构体、N-氧化物、其农业上适用的盐，含有这些化合物的组合物及其用作杀真菌剂：
Figure C9419206800151
其中：n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫基烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰基烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔氧基烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯硫基烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；  硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基链炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基链炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代  或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，
-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或
-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。本发明的详细描述
在上面的叙述中，单独使用的或者在复合词如“烷硫基”、“卤代烷基”或“烷硫基烷基”中使用的术语“烷基”是指直链或支链烷基；例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或者不同的丁基、戊基、己基等的异构体。
“环烷基”是指环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷氧基烷基”是指通过一个氧原子与烷基链连接的环烷基，其实例包括环戊氧基甲基和环己氧基丁基。术语“环烷硫基烷基”是指通过一个硫原子与烷基链连接的环烷基；例如环丙硫基戊基。术语“环烷基烷基”是指与直链或支链烷基连接的环烷基环；例如环丙基甲基和环己基丁基。
“链烯基”是指直链或支链烯；例如1-丙烯基，2-丙烯基，3-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基、己烯基等异构体。链烯基还指多烯如1，3-己二烯和2，4，6-庚三烯。
“链炔基”是指直链或支链炔；例如乙炔基，1-丙炔基，3-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基、己炔基等异构体。链烯基还指包括多个三键的炔类；例如2，7-辛二炔和2，5，8-癸三炔。
“烷氧基”是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基、己氧基等异构体。“烷氧基烯基”和“烷氧基炔基”是指其中的烷氧基分别通过氧原子与链烯基或链炔基键合的基团。其实例包括CH3OCH2CH＝CH和(CH3)2CHOCH2C≡CCH2。相应的硫衍生物是指“烷硫基烯基”和“烷硫基炔基”。前者的实例包括CH3SCH2CH＝CH和CH3CH2SCH2(CH3)CH＝CHCH2，后者的实例是CH3OCH2CH＝CH和CH3CH2CH2CH2SCH2C≡C。
“链烯基氧”是指直链或支链链烯基氧部分。链烯基氧的实例包括H2C＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、(CH3)CH＝CHCH2O、(CH3)CH＝C(CH3)CH2O和CH2＝CHCH2CH2O。“链烯基硫”是指其中氧原子被硫原子置换的相似基团；例如H2C＝CHCH2S和(CH3)CH＝C(CH3)CH2S。术语“链烯基氧烷基”是指其中链烯基氧部分与烷基结合的基团。其实例包括H2C＝CHCH2OCH2CH2、H2C＝CHCH2OCH(CH3)CH2等。“链烯基硫烷基”是指与烷基部分结合的链烯基硫部分。其实例包括H2C＝CHCH2SCH(CH3)CH(CH3)和(CH3)CH＝C(CH3)CH2SCH2。
“链炔基氧”是指直链或支链链炔基氧部分。其实例包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O。“链炔基氧烷基”是指与烷基结合的链炔基氧部分，例如CH3C＝CCH2OCH2CH2和HC≡CCH2OCH(CH3)CH2。“链炔基硫烷基”是指与烷基结合的链炔基硫部分。其实例包括CH3C≡CCH2SCH2CH2和CH3C≡CCH2CH2SCH(CH3)CH2。
“烷硫基”是指甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷硫基烷基”是指与烷基链结合的烷硫基；例如CH3CH2SCH2CH(CH3)和(CH3)2CHSCH2。
“烷基亚磺酰”是指烷基亚磺酰的两种对映体。例如CH3S(O)、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)和不同的丁基亚磺酰、戊基亚磺酰和己基亚磺酰异构体。“烷基亚磺酰烷基”是指与烷基链结合的烷基亚磺酰基；例如CH3CH2S(O)CH2CH(CH3)和(CH3)2CHS(O)CH2。
“烷基磺酰”的实例包括CH3S(O)2、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)、(CH3)2CHS(O)2和不同的丁基磺酰、戊基磺酰和己基磺酰异构体。“烷基磺酰烷基”是指与烷基链结合的烷基磺酰基；例如CH3CH2S(O)2CH2CH(CH3)和(CH3)2CHS(O)2CH2。
单独或者在复合词例如“卤代烷基”中出现的术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘。再者，当在复合词如“卤代烷基”中使用时，所述烷基可以部分或全部被卤原子取代，这些卤原子可以是相同的或不同的。“卤代烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CF2。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“卤代烯基氧烷基”是指与氧结合、并通过氧与烷基结合的卤代烯基。其实例包括CF3CH2CH＝CHCH2OCH2和(Cl)2C＝CHCH2OCH2CH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C＝C和FCH2C≡CCH2。“卤代炔基氧烷基”是指通过氧原子与烷基部分结合的卤代炔基。其实例包括CF3C≡CCH2OCH2CH2、ClCH2C＝CCH2CH2OCH(CH3)等。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、CF2HCH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烷氧基烷基”是指与直链或支链烷基结合的卤代烷氧基，例如CF2HCH2CH2OCH2CH2、CCl3CH2OCH(CH3)和CF3OCH2。
“三烷基甲硅烷基”是指三个烷基与硅结合的基团；例如(CH3)3Si和t-Bu(CH3)2Si。“三烷基甲硅烷基烷基”是指与另一个直链或支链烷基结合的三烷基甲硅烷基。其实例包括(CH3)3SiCH2和t-Bu(CH3)2SiCH2CH(CH3)CH2。
取代基中碳原子的总数以前缀“Ci-Cj”表示，其中i和j是1-10。例如C1-C3烷基磺酰是指甲磺酰基至丙磺酰基；C2烷氧基烷氧基是指CH3OCH2O；并且C4烷氧基烷氧基是指被第二个烷氧基取代的、总共含有4个碳原子的各种烷氧基异构体，例如包括CH3CH2CH2OCH2O和CH3CH2OCH2CH2O。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
对于每一合成和更大的杀真菌活性而言，优选的是：优选1.上述定义的式I化合物，其中：
Q是O；
R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C5-C8(环烷基)
烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；
C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或吡啶基、呋喃基或噻吩
基，这些基团各自可以任意地被R14和R15取代或不取代；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷
基；C3-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；或者任意地被R13取代或
不取代的苯基；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷
基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺
酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或
C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔
基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙
烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。优选2.上述定义的式II化合物，其中：
Q是O；
n是0；  R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷
基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺
酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或
C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C8卤代烷基；C5-C8
卤代烯基；除甲氧基丙基之外的C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷
基；C4-C8环烷基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；
C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或各自任
意地被R14和R15取代或不取代的苯基、呋喃基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；除丙氧基甲基之外的C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷
基；C4-C8环烷基烷基；C5-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；任意
地被R13取代或不取代的苯基；或者被苯基(该苯基可以任意地被
R13和R15取代或不取代)取代的C3-C5烷基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔
基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙
烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。优选3.上述定义的式III化合物，其中：Q是O；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷
基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺
酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或
C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C2-C8卤代烷基；C3-C8卤代
烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；被氰基取代的C2-C8烷
基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C4-C8链烯基
氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、吡啶基、
呋喃基或噻吩基；  R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷
基；C4-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；NR12R17；或者R3和R4都
是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔
基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙
烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。优选4.优选1、2和3的化合物，其中：R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或任意地被至少R14和R15之一取代或
不取代的噻吩基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯
基；R3是卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷
氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；C5-C8
卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取
代的苯基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯
基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代
烯基；C3-C8烷氧基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15
取代或不取代的苯基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9
是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和  R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；三氟甲基；或N(C1-C2烷
基)2。优选5.优选4的化合物，其中：R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-
C8卤代烯基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；R4是氢或卤素；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；或C5-
C8卤代烯基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-C8卤
代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8
卤代烯基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和
R15取代或不取代的苯基。优选6.优选5的化合物，其中所述化合物选自：6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；和6，8-二碘-3-丙基-2-(苯氨基)-4(3H)-喹唑啉酮。
已知下列制备式I、II和III化合物所述的某些试剂和反应条件可能与对R1-R17、n、m和Q所要求的一些官能团不匹配。在这些情况下，必需在合成中加入保护/脱保护步骤，以得到所需的产物。对于化学合成领域的专业人员来说需要保护基的情况和所使用的保护基是显而易见的。合适的保护基参见Greene，T.W.和Wuts，P.G.M.；Protective Groups inOrganic Synthesis，第2版；John Wiley&Sons，Inc.；New York，(1980)。
在制备式I、II和III化合物的下列描述中，化合物Ia和Ib、IIa-IIc和IIIa-IIIe是式I、II和III化合物的各种小组。式Ia和Ib、IIa-IIc和IIIa-IIIe以及2-7化合物中的所有取代基如上述对式I、II和III化合物所定义。
本发明化合物可以以一种或多种立体异构体形式存在。各种立体异构体包括对映体、非对映体和几何异构体。本领域专业人员很清楚，一种立体异构体可能比其它异构体更有活性，以及如何分离所述的异构体。因此，本发明包括式I、II和III化合物及其农业上适用的盐的混合物、单个立体异构体和旋光活性混合物。
可以按照下列反应方案1-9和实施例1-3所述的方法，制备式I、II和III化合物。式I化合物的合成
可以按照反应方案1说明的方法制备式Ia化合物，即其中Q是O的式I化合物。
将式2的氨茴酸(2-氨基苯甲酸)与式R1-NCS的异硫氰酸酯缩合，得到式3的2-硫代喹唑啉二酮。该缩合反应优选在碱如三乙胺存在下进行。该化合物5-甲基化，得到式4的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉。
为了引入R2O基团，在R2OH溶剂中，用碱如氢化钠处理式4的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉。反应混合物在0-120℃搅拌1-120小时。通过在与水不混溶的溶剂中萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以分离所需的2-R2O-4(3H)-喹唑啉。相似的合成方法描述于US3,755,582中，该专利引入本文作为参考。反应方案1式2的氨茴酸是已知的，或者可以按照已知方法制备。例如参见March，J.Advanced Organic Chemistry；第3版，John Wiley：New York，(1985)，p983。式R1-NCS的异硫氰酸酯可以本领域已知的方法，通过用光气处理相应的胺进行制备。例如参见J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407。
或者，可以通过用光气处理式5的(C1-C4烷基)氨茴酸酯形成异硫氰酸酯，然后用式R1NH2处理，制备式3的2-硫代喹唑啉二酮。(反应方案2)。
反应方案2
任意地在惰性溶剂存在或不存在下，在约-20℃至100℃，用光气处理式5的氨茴酸酯1-48小时。该反应通常在两相化合物中、在碱如碳酸钙和酸如盐酸存在下进行。通过在与水不混溶的溶剂如二氯甲烷中萃取，然后干燥有机溶剂并减压蒸发，可以分离所得的异硫氰酸酯。或者，异硫氰酸酯可以就地与式和H2NR1的胺结合，并在约-20℃至50℃搅拌0.1-24小时。通过含水萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以从反应混合物中分离所需的式3的2-喹唑啉二酮。相似的合成方法描述于J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407中。
可以按照反应方案3说明的方法制备式Ib化合物，即其中Q是S的式I化合物。
反应方案3
Figure C9419206800281
在0℃至溶剂的回流温度下，在惰性溶剂中，用五硫化二磷或Lawesson′s试剂[2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-diphosphetane-2，4-二硫化物]处理式Ia的喹唑啉酮0.1-72小时，得到式Ib的喹唑啉硫酮。该方法描述于文献中，例如参见US 3,755,582。式II化合物的合成
可以按照反应方案1说明的合成改进方法制备式IIa的4(3H)-喹唑啉酮，即其中n是0且Q是O的式II化合物。如反应方案4所说明的，用R6-X(其中X是典型的离去基团，如Br、I、CH3SO3(OMs)或(4-CH3-Ph)SO3(OTs))将式6的2-硫代喹唑啉二酮烷基化，得到式IIa的2-R6S-4(3H)-喹唑啉酮。可以使用1或多当量的碱来加速该方法。碱如氢氧化钠和氢化钠是适用的。反应方案4通常，将2-硫代喹唑啉二酮溶于或分散于惰性溶剂如二甲基甲酰胺中，并用碱，在约-20℃至60℃的温度下进行处理。然后将反应混合物从上述室温加热至溶剂的回流温度0.1-24小时，进行脱保护。冷却后，将反应混合物冷却，并用R6-X处理，在约20℃至溶剂的回流温度下搅拌0.1-24小时。通过在与水不混溶的溶剂中萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以分离式IIa的喹唑啉酮。
按照上面反应方案1和2对式3的2-硫代喹唑啉二酮所述的方法制备式6的2-硫代喹唑啉二酮。
采用众所周知的硫氧化方法，通过氧化相应的式Ia的-SR6化合物，可以制备式IIb的4(3H)-喹唑啉酮，即其中Q是O且n是1或2的式II化合物(反应方案5)。例如参见March，J.Advanced Organic Chemistry；第3版，John Wiley：New York，(1985)，p1089。
反应方案5
Figure C9419206800292
通过如US3,755,582和上面对式Ib化合物所述，用五硫化二磷或Lawesson′s试剂处理相应的喹唑啉酮，可以制备式IIc的4(3H)-喹唑啉硫酮(反应方案6)。反应方案6
Figure C9419206800301
式III化合物的合成
可以按照反应方案7说明的方法制备式IIIa的4(3H)-喹唑啉酮，即其中Q是O的式III化合物。该方法描述于US 3,867,384中，该专利引入本文作为参考。
反应方案7
制备式IIIa化合物的一种方法是，在约150-175℃，用过量的式HNR8R9的胺处理式7的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉酮。第二种方法是，在60-120℃，可以在溶剂存在或不存在下，将式7(Z＝Cl)的2-氯-4(3H)-喹唑啉酮与1当量HNR8R9和1当量酸清除剂例如三乙胺接触，或者与2当量HNR8R9接触。
其中Z是SMe的式7化合物的制备如上所述并且描述在US3,755,582中。其中Z＝Cl的式7化合物的合成描述于US3,867,384中。式HNR8R9的胺是市售的，或者可以通过众所周知的方法制备(March，J.AdvancedOrganic Chemistry；第3版，John Wiley：New York，(1985)，p1153)。
除了上述方法之外，可以通过在合适的4(3H)-喹唑啉酮中，用2-氯置换2-SCH3基团(反应方案1)，或者通过硫羰基的S-烷基化(反应方案4)，制备式Ia和IIa化合物。
如上面对式Ib和IIc化合物所述，可以通过用五硫化二磷或Lawesson′s试剂处理相应的酸，制备式IIIb的喹唑啉硫酮。
反应方案8
或者如反应方案9所说明的，可以通过将相应的喹唑啉酮或喹唑啉硫酮(其中R8＝H)(式IIIc)酰化，制备式IIId和IIIe的4(3H)-喹唑啉酮或喹唑啉硫酮，即其中R8＝-C(＝O)R12的式III化合物。
反应方案9
Figure C9419206800312
式IIIc的喹唑啉酮可以用式R10C(＝O)L(其中L是合适的离去基团，如氯或OC(＝O)(H或C1-C4烷基))的酰化剂处理。以相似的方式，采用众所周知的方法，通过式IIIc的喹唑啉与式R14N＝C＝O的异氰酸酯缩合，可以制备式III化合物(其中R8是-C(＝O)NHR12)(式IIIe)。
通过用强酸如盐酸或硫酸处理相应化合物的游离碱，可以制备式I、II和III化合物的盐。还可以通过将分子形式的叔胺例如三烷基铵盐烷基化制备盐。式I、II和III化合物的N-氧化物可以通过用强氧化剂如间氯过苯甲酸氧化相应的还原氮氧化物进行制备。
实施例1
合成6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮
所有反应在氮气氛下进行。步骤A
在搅拌下，向含有37g 2-氨基-5-溴苯甲酸的200ml乙醇溶液中滴加17.72ml异氰酸正丙酯。将混合物加热回流8小时，使其冷却至室温，搅拌约60小时。然后将混合物冷却至约5℃，并过滤，得到15.42g米色固体。步骤B
在搅拌下，向含有溶于100ml 10％丙醇氢氧化钠中的15.4g步骤A产物的溶液中加入3.2ml碘甲烷。在室温搅拌混合物10分钟，然后加热回流1.5小时，使其冷却至室温并搅拌过夜。将反应混合物过滤，得到11.47g白色固体。所得白色固体在硅胶上经柱色谱纯化，用己烷、然后用9∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发含有最后极性成分的那些馏分(根据薄层色谱，用6∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到6.55g白色固体，熔点97-99℃。步骤C
在搅拌下，向冷却至约-60℃的150ml丙醇中加入0.83g氢化钠(在油中，60％活性物质)。在-60℃，向该混合物中加入6.5g步骤B中得到的纯化产物。将混合物温热至室温，并搅拌约48小时，得到澄清的溶液。将反应溶液倒入水中，用***萃取。***提取液用水洗涤两次，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发滤液，得到10.3g油状物。薄层色谱表明原料和所需产物均存在。步骤D
在搅拌下，向冷却至约-50℃的丙醇中加入0.60g氢化钠(在油中，60％活性物质)。在-40℃，向该混合物中加入步骤C的产物，将混合物温热至室温，并搅拌约72小时。将该混合物加热回流30分钟，冷却至室温，倒入水中，并用***萃取两次。合并的***提取液用水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发滤液，得到油状物。该油状物在硅胶上经柱色谱纯化，用己烷、然后用9∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发含有最后极性成分的那些馏分(根据硅胶薄层色谱，用9∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到4.46g白色固体标题化合物，熔点57-59℃：
                                  1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.3(s，1H，7.7(m，1H)，7.3(m，1H)，443(t，2H)，4.05(t，2H)，1.85(m，2H)，1.7(m，2H)，1.06(t，3H)，0.97(t，3H).实施例2
合成6-溴-3-正丁基-2-正丙氨基-4(3H)-喹唑啉酮步骤A
在搅拌下，向含有15.15g 2-氨基-5-溴苯甲酸的200ml乙醇溶液中滴加9.3ml异氰酸正丁酯。向该反应溶液中加入9.77ml三乙胺。将反应溶液加热回流4小时，此间固体沉淀。将反应混合物冷却至0℃，并过滤，得到19.89g米色固体。熔点246-248℃。步骤B
在搅拌下，向含有悬浮在50ml氯仿中的7g步骤A产物的溶液中加入1.97ml磺酰氯。将该溶液然后加热回流5小时，然后冷却至室温。将反应溶液倒入水中，用二氯甲烷萃取两次。有机提取物用硫酸镁干燥，过滤，然后蒸发滤液，得到黄色固体。所得固体在硅胶上经柱色谱纯化，用6∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发仅含有的第二最小极性成分的那些馏分(根据硅胶薄层色谱，用4∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到3.2g白色固体，熔点56-58℃。步骤C
向含有溶于25ml四氢呋喃的1.02g步骤B中得到的纯化产物的溶液中加入0.5ml正丙基胺。在室温将反应混合物搅拌约24小时。然后过滤反应物，并蒸发滤液，得到油状物。将该油状物溶于***中，用水洗涤两次，用盐水洗涤1次。该***溶液用硫酸镁干燥，过滤并蒸发滤液，得到0.74g白色固体标题化合物，熔点71-73℃：1HNMR(400MHz，CDCl3)0.97-1.04(m，6H)，1.45(m，2H)，1.70(m，4H)，3.50(m，2H)，4.00(t，2H)，4.50(s，1H)，7.24(d，1H)，7.60(d，1H)，8.20(s，1H).
实施例3
合成6-溴-3-正丙基-2-正丙硫基-4(3H)-喹唑啉酮步骤A
在搅拌下，向含有29.7g2-氨基-5-溴苯甲酸的150ml异丙醇溶液中滴加15.64ml异硫氰酸正丙酯。将反应混合物加热回流15小时，然后冷却至0℃，并过滤，得到9.12g米色固体。步骤B
在搅拌下，将0.34个步骤A产物悬浮在20ml 10％氢氧化钠丙醇溶液中加入0.22ml碘丙烷。在室温搅拌反应混合物1.5小时。将反应物倒入水中，用二氯甲烷萃取两次。萃取液用水洗涤两次，用硫酸镁干燥，过滤，然后蒸发滤液，得到白色固体。所得固体在硅胶上经柱色谱纯化，用8∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发仅含有最后极性成分的那些馏分(根据硅胶薄层色谱，用6∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到0.27g白色固体标题化合物，熔点65-67℃：1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.99-1.10(m，6H)，1.80(m，4H)，3.25(t，2H)，4.10(t，2H)，7.41(d，1H)，7.78(d，1H)，8.30(s，1H).
采用反应方案1-9和实施例1-3的方法，制备了下表1-12中的化合物。下表中所述的化合物说明如下：
在下表中使用下列缩写。除非另外指明，所有的烷基均是直链异构体。环系编码参见索引表A-C中的结构。t＝叔                 MeO＝甲氧基s＝仲                 Pr＝丙基n＝正                 CN＝氰基i＝异                 c＝环Me＝甲基              MeS＝甲硫基Et＝乙基              Bu＝丁基Ph＝苯基表1式1化合物，其中：Q＝O.R2＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R1                          R1                     R1                       R1n-Pr                            n-Bu                  正戊基                    正己基正癸基                          i-Pr                  i-Bu                      s-Bu环丙基                          环丁基                环戊基                    2-丁烯基3-丁烯基                        2-丁炔基              3-丁炔基                  CF32-Cl-Et                         3-Br-Pr               CH2CH＝CHCl              CH2C≡CClCH2OCH3                      CH2OCH2CH3         CH2SCH3                CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3                  CH2CH2S(O)CH3      CH2CH2CH2S(O)2CH3 (环戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2         CH2CH2OCH2CH≡CH   (c-hexyl)OCH2           (环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2         CH2CH2SCH2CH≡CH   CH2OCF3                 CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl              CH2OCH2C≡CBr       CH2CH＝CHCH2OCH3       CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3           CH2C≡CCH2SCH3     CH2CH2Si(CH3)3        CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3            CH2CH2NO2          CH2CH2CH2CN            PhCH2OCH2CH2CH3                 OCH2CH2CF3         SCH2CH3                  SCCl3SCH2CH2Cl                   NHCH2CH2CH3        N(CH3)CH2CH3            Ph2-吡啶基                        2-呋喃基              2-噻吩基                    2-萘基5-苯并呋喃基                    3-苯并噻吩基          3-喹啉基                    (4-F-Ph)CH2式I化合物，其中：Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R1                     R1                   R1                    R1n-Pr                    n-Bu                  正戊基                  正己基正癸基                  i-Pr                  i-Bu                    s-Bu环丙基                  环丁基                环戊基                  2-丁烯基3-丁烯基                2-丁炔基              3-丁炔基                CF32-Cl-Et                 3-Br-Pr               CH2CH＝CHCl            CH2C≡CClCH2OCH3              CH2OCH2CH3        CH2SCH3               CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3          CH2CH2S(O)CH3     CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2  CH2CH2OCH2C≡CH   (c-hexyl)OCH2         (环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2  CH2CH2SCH2C≡CH   CH2OCF3              CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl       CH2OCH2C≡CBr      CH2CH＝CHCH2OCH3    CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3    CH2C≡CCH2SCH3    CH2CH2Si(CH3)3     CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3     CH2CH2NO2         CH2CH2CH2CN         (4-F-Ph)CH2OCH2CH2CH3          OCH2CH2CF3        SCH2CH3              SCCl3SCH2CH2Cl            NHCH2CH2CH3       N(CH3)CH2CH3        PhCH22-吡啶基                2-呋喃基              2-噻吩基                2-萘基5-苯并呋喃基            3-苯并噻吩基          3-喹啉基                (2-Me-Ph)CH2CH2式I化合物，其中：Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R1                        R1                        R1                        R1n-Pr                       n-Bu                       正戊基                     正己基正癸基                     i-Pr                       i-Bu                       s-Bu环丙基                     环丁基                     环戊基                     2-丁烯基3-丁烯基                   2-丁炔基                   3-丁炔基                   CF32-Cl-Et                    3-Br-Pr                    CH2CH＝CHCl               CH2C≡CClCH2OCH3                 CH2OCH2CH3             CH2SCH3                  CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3             CH2CH2S(O)CH3          CH2CH2CH2S(O)2CH3   (环戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2     CH2CH2OCH2C＝CH       (c-hexyl)OCH2             (环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2     CH2CH2SCH2C≡CH        CH2OCF3                 CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl          CH2OCH2C≡CBr           CH2CH＝CHCH2OCH3       CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3       CH2C≡CCH2SCH3         CH2CH2Si(CH3)3        CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3        CH2CH2NO2              CH2CH2CH2CN            PhCH2OCH2CH2CH3             OCH2CH2CF3             SCH2CH3                  SCCl3SCH2CH2Cl               NHCH2CH2CH3            N(CH3)CH2CH3           (2-Me-Ph)CH2CH22-吡啶基                   2-呋喃基                   2-噻吩基                   2-萘基5-苯并呋喃基               3-苯并噻吩基               3-喹啉基                   (4-F-Ph)CH2
表2式I化合物，其中：Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R2                     R2                      R2                         R2CH2CH2CH2F          t-Bu                     i-Pr                        n-Bui-Bu                    s-Bu                     正戊基                      正己基正癸基                  环己基                   烯丙基                      2-丁烯基3-丁烯基                5-癸烯基                 炔丙基                      2-丁炔3-丁炔基                CF3                     CH2CF3                   CH2CH＝CHClCH2C≡CBr              CH2OCH3               CH2OCH2CH3              CH2CH2OCH3CH2SCH3              CH2CH2SCH3           CH2CH2CH2S(O)2CH3    (环戊基)CH22-Cl-Et                 CH2CH2OCH2C≡CH      CH2CH2SCH2CH＝CH2     (环戊基)OCH2(环己基)SCH2           CH2CH2OCF3           CH2CH2SCH2C＝CH         CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3     -NHPh                    CH2CH2OCH2CCl＝CH2     CH2OCH2CH2ClCH2(4-F-Ph)            -N(CH3)Ph               CH2CH2CH2N(CH3)2     CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2F          CH2Ph                   CH2CH2OCH2CH＝CH2      CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3     CH2CH2NO2            -N＝CHPh                    CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3     -N＝C(CH3)2           NHCH2CH2CH3              N(CH3)2式I化合物，其中：Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R2                        R2                        R2                         R2CH2CH2CH2F             t-Bu                        i-Pr                        n-Bui-Bu                       s-Bu                        正戊基                      正己基正癸基                     环己基                      烯丙基                      2-丁烯基3-丁烯基                   5-癸烯基                    炔丙基                      2-丁炔3-丁炔基                   CF3                        C2CF3                    CH2CH＝CHClCH2C≡CBr                 CH2OCH3                   CH2OCH2CH3             CH2CH2OCH3CH2SCH3                  CH2CH2SCH3              CH2CH2CH2S(O)2CH3   (环戊基)CH22-Cl-Et                    CH2CH2OCH2C≡CH         CH2CH2SCH2CH＝CH2     (环戊基)OCH2(环己基)SCH2              CH2CH2OCF3              CH2CH2SCH2C＝CH         CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3        CH2CH2CO2Et             CH2CH2OCH2CCl＝CH2    CH2OCH2CH2ClPh                         4-Me-Ph                     CH2CH2CH2N(CH3)2     2-F-Ph4-MeO-Ph                   CH2Ph                      CH2CH2OCH2CH＝CH2     CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3        CH2CH2NO2               -N＝CHPh                   CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3        -N＝C(CH3)2               NHCH2CH2CH3            N(CH3)22，4-diCl-Ph               2，4，6-triF-Ph             4-CF3-Ph                  2-CN-PhCH2(4-F-Ph)               -NHPh                       -N(CH3)Ph                 CH2CH2CH2Ph式I化合物，其中：Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝ 6-I，R4＝8-I，和R2                      R2                         R2                         R2CH2CH2CH2F           t-Bu                        i-Pr                        n-Bui-Bu                     s-Bu                        正戊基                      正己基正癸基                   环己基                      烯丙基                      2-丁烯基3-丁烯基                 5-苯并呋喃基                炔丙基                      2-丁炔3-丁炔基                 CF3                        CH2CF3                   CH2CH＝CHCCH2C≡CBr               CH2OCH3                  CH2OCH2CH3              CH2CH2OCH3CH2SCH3               CH2CH2SCH3              CH2CH2CH2S(O)2CH3    (环戊基)CH22-Cl-Et                  CH2CH2OCH2C≡CH         CH2CH2SCH2CH＝CH2     (环戊基)OCH2(环己基)SCH2            CH2CH2OCF3              CH2CH2SCH2C≡CH         CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3      CH2CH2CO2Et             CH2CH2OCH2CCl＝CH2     CH2OCH2CH2ClPh                       4-Me-Ph                     CH2CH2CH2N(CH3)2      2-F-Ph4-MeO-Ph                 CH2Ph                      CH2CH2OCH2CH＝CH2      CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3      CH2CH2NO2               -N＝CHPh                    CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3      -N＝C(CH3)2               NHCH2CH2CH3             N(CH3)22，4-diCl-Ph             2，4，6-triF-Ph             4-CF3-Ph                   2-CN-PhCH2(4-F-Ph)             -NHPh                       -N(CH3)Ph                  CH2CH2CH2Ph表3式I化合物，其中Q＝O和R1＝R2＝n-Pr和R3           R4     R3              R4      R3          R46-Cl          H       6-Me              H        6-Me3Si     8-Br6-Br          8-Me    6-Et              8-Br     6-Me2N      H6-I           8-Br    6-MeO             H        6-EtNH       H6-Cl          8-Cl    6-MeS             8-MeO    6-Br         8-Me6-Br          8-Cl    6-SCH2CH＝CH2  H        6-Br         8-Et6-I           8-I     6-S(O)2Me       H        6-i-Pr       H6-C≡CH       H       6-Br             8-CF3   6-Br         8-OCF36-C≡CH       8-Br    6-CH2C≡CH      H        6-CF3O      H6-环丙基      H       6-Br             7-Br     6-CH＝CH2   H6-CF3        H       6-OCH2CH＝CH2 H        6-Br         7-Me6-CH2Br      H       6-Br             5-Me     6-Br         5-Br6-CH＝CHBr    H       6-(环丙基)CH2   H        8-Br         H6-CH3OCH2  H       6-I               8-Me     6-Me         8-Br表4式I化合物，其中         Q＝S和R1       R2         R3    R4    R1     R2      R3      R4n-Pr      n-Pr        6-Br    H      n-Pr     n-Pr     6-Br     8-Men-Pr      n-Pr        6-I     8-I    n-Pr     n-Pr     6-C≡CH  Hn-Pr      n-Pr        6-I     H      n-Pr     烯丙基   6-I      Hn-Pr      n-Pr        6-I     8-I    n-Pr     丁基     6-Br     H3-丁烯基  n-Pr        6-Br    H      n-Pr     丁基     6-I      Hn-Pr      烯丙基      6-Br    H      n-Pr     烯丙基   6-Br     Hn-Pr      丁基        6-I     H      n-Pr     丁基     6-Br     H2-Br-Et   n-Pr        6-I     8-I    正丁基    n-Pr    6-I      8-IPhCH2    n-Pr        6-Br    H      正丁基    n-Pr    6-Br     H2-噻吩基  烯丙基      6-Br    H      2-噻吩基  烯丙基  6-I      Hn-Pr      PhCH2      6-I     8-I    n-Pr      PhCH2 6-I      Hn-Pr      PhCH2CH2  6-Br    H     n-Pr      苯基    6-Br     H表5式I化合物，其中：Q＝O，n是0，R6＝n-Pr R3＝6-Br，R4＝H，和R5             R5              R5             R5n-Pr           n-Bu            正戊基          正辛基正癸基                        i-Pr                        i-Bu                       s-BuCH2CH2OCH3                炔丙基                      4-戊炔基                   2-丁烯基3-丁烯基                      2-丁炔基                    3-丁炔基                   CF32-Cl-Et                       3-Br-Pr                     CH2CH＝CHCl               CH2C≡CClCH2OCH3                    CH2OCH2CH3              CH2SCH3                  CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3                CH2CH2S(O)CH3           CH2CH2CH2S(O)2CH3    (c-pentyl)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2        CH2CH2OCH2C≡CH         (环己基)OCH2              (c-Pentyl)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2        CH2CH2SCH2CH≡CH        CH2OCF3                  CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl            CH2OCH2C≡CBr             CH2CH＝CHCH2OCH3        CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3          CH2C≡CCH2SCH3          CH2CH2Si(CH3)3         CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3           CH2CH2NO2               CH2CH2CH2CN             SCCl3OCH2CH2CH3                OCH2CH2CF3              SCH2CH3                   PhSCH2CH2Cl                  NHCH2CH2CH3             N(CH3)CH2CH3             2-萘基4-MeS-Ph                      2-呋喃基                    2-噻吩基                     4-F-Ph5-苯并呋喃基                  3-苯并噻吩基                2-F-4-Cl-Ph                  3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph                   3-MeO-Ph                    4-Ph-Ph                      CH2Ph
                                                                                   4-PhO-Ph式I化合物，其中：Q＝O，n是0，R6＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R5                         R5                       R5                         R5n-Pr                        n-Bu                      正戊基                      n-octyl正癸基                      i-Pr                      i-Bu                        s-BuCH2CH2OCH3              炔丙基                    4-戊炔基                    2-丁烯基3-丁烯基                    2-丁炔基                  3-丁炔基                    CF32-Cl-Et                     3-Br-Pr                   CH2CH＝CHCl                CH2C≡CClCH2OCH3                  CH2OCH2CH3            CH2SCH3                   CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3              CH2CH2S(O)CH3         CH2CH2CH2S(O)2CH3    (c-pentyl)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2      CH2CH2OCH2C≡CH       (环己基)OCH2              (c-pentyl)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2      CH2CH2SCH2C≡CH       CH2OCF3                  CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl           CH2OCH2C≡CBr          CH2CH＝CHCH2OCH3        CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3        CH2C≡CCH2SCH3        CH2CH2Si(CH3)3         CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3         CH2CH2NO2             CH2CH2CH2CN             CH2PhOCH2CH2CH3              OCH2CH2CF3            SCH2CH3                   SCCl3SCH2CH2Cl                NHCH2CH2CH3           N(CH3)CH2CH3             Ph4-MeS-Ph                    2-呋喃基                  2-噻吩基                     2-萘基5-苯并呋喃基                3-苯并噻吩基              4-Ph-Ph                      4-F-Ph2-F-4-Me-Ph                 3-MeO-Ph                  2-F-4-Cl-Ph                  3-CF3O-Ph
                                                                               4-PhO-Ph表6式II化合物，其中：Q＝O，n＝0，R5＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R6                        R6                         R6                           R6CH2C(CH3)＝CH2         t-Bu                        -Pr                           n-Bui-Bu                       s-Bu                        正戊基                        正己基正癸基                     CH2CH(CH3)CH2CH3       烯丙基                        2-丁烯基3-丁烯基                   5-庚烯基                    炔丙基                        2-丁炔基3-丁炔基                   CF3                        CH2CF3                     CH2CH＝CHClCH2C≡CBr                 CH2CH2O(CH2)2CH3     CH2OCH2CH3                CH2CH2OCH3CH2SCH3                 CH2CH2SCH3              CH2CH2CH2S(O)2CH3      (环戊基)CH22-Cl-Et                    CH2CH2OCH2C≡CH         CH2CH2SCH2CH＝CH2       (环丙基)OCH2(环己基)SCH2              CH2CH2OCF3              CH2CH2SCH2C≡CH          (CH2)4CNCH2CH2Si(CH3)3        CH2CH2CH2CO2Et         CH2CH2OCH2CCl＝CH2      CH2OCH2CH2ClPh                         4-Me-Ph                     CH2CH2CH2N(CH3)2       2-F-Ph4-MeO-Ph                   (CH2)4Ph                 CH2CH2OCH2CH＝CH2        CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3        CH2CH2NO2               -N＝CHPb                      CH2CH2(4-F-Ph)4-Cl-Ph                    2-Me-Ph                     NHCH2CH2CH3               N(CH3)22，4-diCl-Ph               2，4，6-triF-Ph             4-CF3-Ph                     2-CN-Ph
                       -NHPh                       -N(CH3)Ph                    CH2CH2CH2(4-F-Ph)式II化合物，其中：Q＝O，n＝0，R5＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R6                       R6                          R6                           R6CH2C(CH3)＝CH2        t-Bu                         i-Pr                          n-Bui-Bu                      s-Bu                         正戊基                        正己基正癸基                    CH2CH(CH3)CH2CH3        烯丙基                        2-丁烯基3-丁烯基                  5-庚烯基                     炔丙基                        2-丁炔基3-丁炔基                  CF3                         CH2CF3                     CH2CH＝CHClCH2C≡CBr                CH2CH2O(CH2)2CH3      CH2OCH2CH3                 CH2CH2OCH3CH2SCH3                CH2CH2SCH3               CH2CH2CH2S(O)2CH3       (环戊基)CH22-Cl-Et                   CH2CH2OCH2C≡CH          CH2CH2SCH2CH＝CH2        (环丙基)OCH2(环己基)SCH2             CH2CH2OCF3               CH2CH2SCH2C≡CH           (CH2)4CNCH2CH2Si(CH3)3       CH2CH2CH2CO2Et          CH2CH2OCH2CCl＝CH2       CH2OCH2CH2ClPh                        4-Me-Ph                      CH2CH2CH2N(CH3)2        2-F-Ph4-MeO-Ph                  CH2Ph                       CH2CH2OCH2CH＝CH2        CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3       CH2CH2NO2                -N＝CHPh                      CH2CH2CH2(4-F-Ph)4-Cl-Ph                   2-Me-Ph                      NHCH2CH2CH3               N(CH3)22，4-diCl-Ph              2，4，6-triF-Ph              4-CF3-Ph                     2-CN-Ph
                      -NHPh                        -N(CH3)Ph表7式II化合物，其中：Q＝O，n＝0，R5＝R6＝n-Pr，和R3           R4     R3               R4    R3        R46-Cl          H       6-Me              H       6-Me3Si   8-Br6-Br          8-Me    6-Et              8-Br    6-Me2N    H6-I           8-Br    6-MeO             H       6-EtNH     H6-Cl          8-Cl    6-MeS             8-MeO   6-Br       8-Me6-Br          8-Cl    6-SCH2CH＝CH2   H       6-Br       8-Et6-I           8-I     6-S(O)2Me        H       6-i-Pr     H6-C≡CH       H       6-Br              8-CF3  6-Br       8-OCF36-C≡CH       8-Br    6-CH2C≡CH       H       6-CF3O    H6-环丙基      H       6-Br              7-Br    6-CH＝CH2 H6-CF3        H       6-OCH2CH＝CH2  H       6-Br       7-Me6-CH2Br      H       6-Br              5-Me    6-Br       5-Br6-CH＝CHBr    H       6-(环丙基)CH2    H       8-Br       H6-MeOCH2     H       6-I               8-Me    6-Me       8-Br表8式II化合物，其中：Q＝O，n＝I式II化合物，其中：Q＝O，n＝2R5      R6            R3     R4  R5     R6     R3     R4n-Pr     n-Pr            6-Br    H    n-Pr     n-Pr    6-Br    Hn-Pr     n-Pr            6-I     8-I  n-Pr     n-Pr    6-I     8-In-Pr     n-Pr            6-I     H    n-Pr     n-Pr    6-I     Hn-Pr     n-Pr            6-I     8-I  n-Pr     n-Pr    6-I     8-I3-丁烯基 n-Pr            6-Br    H    3-丁烯基 n-Pr    6-Br    Hn-Pr     烯丙基          6-Br    H    n-Pr     烯丙基  6-Br    Hn-Pr     丁基            6-I     H    n-Pr     丁基    6-I     H2-Br-Et  n-Pr            6-I     8-I  2-Br-Et  n-Pr    6-I     8-IPh       n-Pr            6-Br    H    Ph       n-Pr    6-Br    H4-F-Ph   n-Pr            6-I     H    4-F-Ph   n-Pr    6-I     H2-噻吩基 丁基            6-Br    H    2-噻吩基 丁基    6-Br    Hn-Pr     PhCH2CH2CH2 6-Br    H    n-Pr     戊基    6-Br    H表9式III化合物，其中：Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr R3＝6-Br，R4＝H，和R7          R7        R7        R7n-Pr         n-Bu       正戊基     正己基环己基       i-Pr       i-Bu       s-Bu环丙基                       环丁基                     环戊基                      2-丁烯基3-丁烯基                     2-丙炔基                   3-戊炔基                    CH2CF32-Cl-Et                      3-Br-Pr                    CH2CH＝CHCl                CH2C≡CClCH2OCH3                   CH2OCH2CH3             CH2SCH3                   CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3               CH2CH2S(O)CH3          CH2CH2CH2S(O)2CH3     正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2       CH2CH2OCH2C≡CH        (环己基)OCH2               (环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2       CH2CH2SCH2C≡CH        CH2OCF3                   CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl           CH2OCH2C≡CBr            CH2CH＝CHCH2OCH3         CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3         CH2C≡CCH2SCH3         CH2CH2Si(CH3)3          CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3          CH2CH2NO2              CH2CH2CH2CN              SCCl3OCH2CH2CH3               OCH2CH2CF3             SCH2CH3                    PhSCH2CH2Cl                 NHCH2CH2CH3            N(CH3)CH2CH3              2-萘基2-吡啶基                     2-呋喃基                   2-噻吩基                      4-F-Ph5-苯并呋喃基                 3-苯并噻吩基               3-喹啉基                      3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph                  3-MeO-Ph                   2-F-4-Cl-Ph                   4-Cl-Ph4-MeS-Ph                     4-PhO-Ph                   4-Ph-Ph式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R7                          R7                        R7                         R7n-Pr                         n-Bu                       正戊基                      正己基环己基                       i-Pr                       i-Bu                        s-Bu环丙基                       环丁基                     环戊基                      2-丁烯基3-丁烯基                     2-丙炔基                   3-戊炔基                    CH2CF32-Cl-Et                      3-Br-Pr                    CH2CH＝CHCl                CH2C≡CClCH2OCH3                   CH2OCH2CH3             CH2SCH3                   CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3               CH2CH2S(O)CH3          CH2CH2CH25(O)2CH3     正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2       CH2CH2OCH2C＝CH       (环己基)CH2                 (环丙基)CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2       CH2CH2SCH2C＝CH        CH2OCF3                   CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CFCl           CH2OCH2C≡CBr            CH2CH＝CHCH2OCH3         CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3         CH2C≡CCH2SCH3         CH2CH2Si(CH3)3          CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3          CH2CH2NO2              CH2CH2CH2C               SCCl3OCH2CH2CH3               OCH2CH2CF3             SCH2CH3                    Ph5CH2CH2Cl                 NHCH2CH2CH3            N(CH3)CH2CH3              2-萘基2-吡啶基                     2-呋喃基                   2-噻吩基                      4-F-Ph5-苯并呋喃基                 3-苯并噻吩基               3-喹啉基                      3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph                  3-MeO-Ph                   2-F-4-Cl-Ph                   4-Cl-Ph4-MeS-Ph                     4-PhO-Ph                   4-Ph-Ph式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R7                          R7                        R7                         R7n-Pr                         n-Bu                       环戊基                      环己基环己基                       i-Pr                       i-Bu                        s-Bu环丙基                       环丁基                     丁烯基                      2-丁烯基3-丁烯基                     2-丙炔基                   3-戊炔基                    CH2CF32-Cl-Et                      3-Br-Pr                    CH2CH＝CHCl                CH2C≡CClCH2OCH3                   CH2OCH2CH3             CH2SCH3                   CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3               CH2CH2S(O)CH3          CH2CH2CH2S(O)2CH3     正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2       CH2CH2OCH2C≡CH        (环己基)OCH2               (环丙基)CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2       CH2CH2SCH2C≡CH        CH2OCF3                   CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl           CH2OCH2C≡CBr            CH2CH＝CHCH2OCH3        CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3         CH2C≡CCH2SCH3         CH2CH2Si(CH3)3         CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3          CH2CH2NO2              CH2CH2CH2CN             NHCH3OCH2CH2CH3               OCH2CH2CF3             SCH2CH3                   SCCl3SCH2CH2Cl                 NHCH2CH2CH3            N(CH3)CH2CH3             Ph2-吡啶基                     2-呋喃基                   2-噻吩基                     2-萘基5-苯并呋喃基                 3-苯并噻吩基               3-喹啉基                     4-F-Ph2-F-4-Me-Ph                  3-MeO-Ph                   2-F-4-Cl-Ph                  3-CF3O-Ph4-MeS-Ph                     4-PhO-Ph                   4-Ph-Ph                      4-Cl-Ph表10式III化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr；R8＝H，R3＝6-Br，R4＝H，和R9                  R9                                R9                            R9Et                   t-Bu                               i-Pr                           n-Bui-Bu                 s-Bu                               正戊基                         正己基正癸基               CH2CH(CH3)CH2CH3              烯丙基                         2-丁烯基3-丁烯基             5-庚烯基                           炔丙基                         2-丁炔基3-丁炔基             CH2CH2CH2Cl                    CH2CH2CF3                  CH2CH＝CHClCH2C≡CBr          (CH2)2OCH2CH3                 CH2OCH2CH3                  CH2CH2OCH3CH2SCH3           CH2CH2SCH3                     CH2CH2CH2S(O)2CH3        (环戊基)CH22-Cl-Et              CH2CH2OCH2C≡CH                CH2CH2SCH2CH＝CH2         (环丙基)OCH2(环己基)SCH2        CH2CH2OCF3                     CH2CH2SCH2C≡CH            (CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3  CH2CH2CO2Et                    CH2CH2OCH2CCl＝CH2        CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh             -NHPh                              CH2CH2CH2N(CH3)2         环丙基环己基               -NC(＝O)NHPh                       CH2CH2OCH2CH＝CH2         -NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3  CH2CH2NO2                      -NHCH2CH2CH3               N(CH3)3 +I--N＝CHCH2CH2CH3  -N＝C(CH3)2                     NHCH2CH2CH3                 N(CH3)2-OCH2CH2CH3      (CH2)3(2，4，6-triF-Ph)         CH2(4-CF3-Ph)                -OCH2CH(CH3)228式III化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr，R8＝H，R3＝6-I，R4＝H，和R9                      R9                         R9                             R9Et                       t-Bu                        i-Pr                            n-Bui-Bu                     s-Bu                        正戊基                          正己基正癸基                   CH2CH(CH3)CH2CH3       烯丙基                          2-丁烯基3-丁烯基                 5-庚烯基                    炔丙基                          2-丁炔基3-丁炔基                 CH2CH2CH2Cl             CH2CH2CF3                   CH2CH＝CHClCH2C≡CBr              (CH2)2OCH2CH3          CH2OCH2CH3                  CH2CH2OCH3CH2SCH3               CH2CH2SCH3              CH2CH2CH2S(O)2CH3        (环戊基)CH22-Cl-Et                  CH2CH2OCH2C≡CH         CH2CH2SCH2CH＝CH2         (环丙基)OCH2(环己基)SCH2            CH2CH2OCF3              CH2CH2SCH2C＝CH            (CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3      CH2CH2CO2Et             CH2CH2OCH2CCl＝CH2        CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh                 -NHPh                       CH2CH2CH2N(CH3)2         环丙基环己基                   -NC(＝O)NHPh                CH2CH2OCH2CH＝CH2         -NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3      CH2CH2NO2               -NHCH2CH2CH3               N(CH3)3 +I--N＝CHCH2CH2CH3      -N＝C(CH3)2              NHCH2CH2CH3                N(CH3)2-OCH2CH2CH3          (CH2)3(2，4，6-triF-Ph)  CH2(4-CF3-Ph)                -OCH2CH(CH3)2式III化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr，R8＝H，R3＝6-I，R4＝8-I，和R9                       R9                        R9                             R9Et                        t-Bu                       i-Pr                            n-Bui-Bu                      s-Bu                       正戊基                          正己基正癸基                    CH2CH(CH3)CH2CH3      烯丙基                          2-丁烯基3-丁烯基                  5-庚烯基                   炔丙基                          2-丁炔基3-丁炔基                  CH2CH2CH2Cl            CH2CH2CF3                   CH2CH＝CHClCH2C≡CBr               (CH2)2OCH2CH3         CH2OCH2CH3                  CH2CH2OCH3CH2SCH3                CH2CH2SCH3             CH2CH2CH2S(O)2CH3        (c-pentyl)CH22-Cl-Et                   CH2CH2OCH2C≡CH        CH2CH2SCH2CH＝CH2         (c-propyl)OCH2(环己基)SCH2             CH2CH2OCF3             CH2CH2SCH2C≡CH            (CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3       CH2CH2CO2Et            CH2CH2OCH2CCl＝CH2        CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh                  -NHPh                      CH2CH2CH2N(CH3)2         环丙基环己基                    -NC(＝O)NHPh               CH2CH2OCH2CH＝CH2         -NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3       CH2CH2NO2              -NHCH2CH2CH3               N(CH3)3 +I--N＝CHCH2CH2CH3       -N＝C(CH3)2             NHCH2CH2CH3                N(CH3)2-OCH2CH2CH3           (CH2)3(2，4，6-triF-Ph) CH2(4-CF3-Ph)               -OCH2CH(CH3)2Ph                        4-F，Ph                    2-Me-Ph                        2，4-diCl-Ph表11式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R7＝R9＝n-Pr，和R3         R4     R3             R4      R3        R46-Cl        H       6-Me             H        6-Me3Si   8-Br6-Br        8-Me    6-Et             8-Br     6-Me2N    H6-I         8-Br    6-MeO            H        6-EtNH     H6-Cl        8-Cl    6-MeS            8-MeO    6-Br       8-Me6-Br        8-Cl    6-SCH2CH＝CH2  H        6-Br       8-Et6-I         8-I     6-S(O)2Me       H        6-i-Pr     H6-C＝CH     H       6-Br             8-CF3   6-Br       8-OCF36-C≡CH     8-Br    6-CH2C≡CH      H        6-CF3O    H6-环丙基    H       6-Br             7-Br     6-CH＝CH2 H6-CF3      H       6-OCH2CH＝CH2 H        6-Br       7-Me6-CH2Br    H       6-Br             5-Me     6-Br       5-Br6-CH＝CHBr  H       6-(环丙基)CH2            8-Br       H6-MeOCH2   H       6-I              8-Me     6-Me       8-Br表12式III化合物，其中Q＝S，R8＝H式III化合物，其中Q＝O，R8＝MeR7      R9             R3   R4  R3       R9      R3     R4n-Pr     n-Pr            6-Br   H    n-Pr     n-Pr       6-Br    Hn-Pr     n-Pr            6-I    8-I  n-Pr     n-Pr       6-I     8-In-Pr     n-Pr            6-I    H    n-Pr     n-Pr       6-I     Hn-Pr     n-Pr            6-I    8-I  n-Pr     n-Pr       6-I     8-I3-丁烯基 n-Pr            6-Br   H    3-丁烯基 n-Pr       6-Br    Hn-Pr     allyl           6-Br   H    n-Pr     allyl      6-Br    Hn-Pr     Et              6-I    H    n-Pr     Et         6-I     H2-Br-Et  n-Pr            6-I    8-I  2-Bt-Et  n-Pr       6-I     8-IPh       n-Pr            6-Br   H    Ph       n-Pr       6-Br    H4-F-Ph   n-Pr            6-I    H    4-F-Ph   n-Pr       6-I     H2-噻吩基 Et              6-Br   H    2-噻吩基 Et         6-Br    Hn-Pr     Ph              6-I    8-I  n-Pr     Ph         6-I     8-In-Pr     NH(CH2)2CH3 6-Br   H    n-Pr    (CH2)3Cl 6-Br    H式III化合物，其中Q＝O，R8＝C(＝O)OCH3式III化合物，其中Q＝O，Ra＝C(＝O)OCH3R7     R9     R3    R4   R7    R9     R3     R4n-Pr    n-Pr    6-Br    H     n-Pr    n-Pr    6-Br    Hn-Pr     n-Pr       H      8-I  n-Pr     n-Pr       H      8-In-Pr     n-Pr       6-I    H    n-Pr     n-Pr       6-I    Hn-Pr     n-Pr       6-I    8-I  n-Pr     n-Pr       6-I    8-I3-丁烯基 n-Pr       6-Br   H    3-丁烯基 n-Pr       6-Br   Hn-Pr     allyl      6-Br   H    n-Pr     allyl      6-Br   Hn-Pr     Et         6-I    H    n-Pr     Et         6-I    H2-Br-Et  n-Pr       6-I    8-I  2-Br-Et  n-Pr       6-I    8-IPh       n-Pr       6-Br   H    Ph       n-Pr       6-Br   H4-F-Ph   n-Pr       6-I    H    4-F-Ph   n-Pr       6-I    H2-噻吩基 Et         6-Br   H    2-噻吩基 Et         6-Br   Hn-Pr     Ph         6-I    8-I  n-Pr     Ph         6-I    8-In-Pr    (CH2)3Cl 6-Br   H    n-Pr     (CH2)3Cl 6-Br   H制剂/应用
本发明化合物通常以与农业上适用的组合物制剂形式使用。本发明的杀真菌组合物含有有效量的上述定义的至少一种式I、II或III化合物，以及至少一种(a)表面活性剂、(b)有机溶剂、和(c)至少一种固体或液体稀释剂。可以以常规方式制备适用的制剂。这些制剂包括粉末、颗粒、丸剂、溶液、悬浮液、乳液、可湿性粉末、可乳化的浓缩物、于流物等。可喷雾制剂可以在合适的介质中增量，并且以每亩约1至几百升的喷雾体积使用。高浓度组合物主要用作进一步配制的中间产物。该制剂通常含有有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其含量在下列大约的范围内，加到100％(重量)。
                          重量百分数
                  活性成分  稀释剂    表面活性剂可湿性粉末              5-90     0-74       1-10油悬浮液，乳液，溶液    5-50    40-95       0-15(包括可乳化的浓缩物)粉末                    1-25    70-99       0-5颗粒，毒饵和丸剂        0.01-99 5-99.99     0-15高浓度组合物            90-99   0-10        0-2
典型的固体稀释剂描述于Watkins等，Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers，第2版，Dorland Books，Caldwell，New Jersey。典型的液体稀释剂描述于Marsden，Solvents Guide，第2版，Interscience，New York，(1950)。推荐使用下列文献中列出的表面活性剂：McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersy，以及Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ.Co.，NewYork，(1964)。所有制剂可以含有少量添加剂，以减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长等。
这类组合物的配制方法是众所周知的。通过将各成分简单的混合，制备溶液。通过掺和，以及通常在锤磨机或流体能量(fluid energy)磨机中研磨，可以制备细磨的固体组合物。水可分散颗粒可以通过细粉末组合物的凝结制备；参见例如Cross等，Pesticide Formulations，Washington，D.C.，(1988)，第251-259页。通过湿磨法制备悬浮液；参见例如US3,060,084。通过在形成颗粒载体后喷雾活性成分，或者通过凝结技术，可以制备颗粒和丸剂。参见Browning，″Agglomeration″，Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-148页，Perry′sChemical Engineer′s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，(1963)，第8-57页和其后的内容，以及WO91/13546。丸剂可以按照US4,172,714所述方法制备。水可分散颗粒和水溶性颗粒可以按照DE3,246,493所述方法制备。
有关制剂技术的进一步说明可参见US3,235,361第6栏第16行至第7栏第19行和实施例10-41；US3,309,192第5栏第43行至第7栏第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；US2,891,855第3栏第66行至第5栏第17行和实施例1-4；Klingman，Weed Control as a science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，(1961)，第81-96页；和Hance等，Weed ControlHandbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，(1989)。
在下列实施例中，所有百分数均以重量计，所有制剂都按常规方法制备。化合物1是指下文索引表A中所述的化合物。实施例A可湿性粉末
化合物1                   65.0％
十二烷基苯酚聚乙二醇醚    2.0％
木素磺酸钠                4.0％
硅铝酸钠                  6.0％
蒙脱石(煅烧的)            23.0％
实施例B颗粒
化合物37                     10.0％
美国活性白土(attapulgite)颗粒
(低挥发性物质，0.71/0.30mm；
U.S.S.No.25-50筛)           90.0％
实施例C挤出丸剂
化合物25                    25.0％
无水硫酸钠                  10.0％
木素磺酸钙粗品               5.0％
烷基萘磺酸钠                 1.0％
钙/镁膨润土                 59.0％
实施例D可乳化浓缩物
化合物37                            20.0％
油溶性磺酸酯与聚氧乙烯醚的混合物    10.0％
异佛尔酮                            70.0％
本发明化合物适于用作植物疾病控制剂，特别是用于控制谷类植物粉状霉病(例如乔白粉菌f.sp.tritici，小麦粉状霉病的诱发剂)。因此本发明还包括控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法包括给被保护的植物或其一部分、或者给被保护的植物种子或秧苗施用有效量的式I、II或III化合物或者含有所述化合物的杀真菌组合物。本发明的化合物和组合物可以控制由广谱担子菌纲、Ascomycete、Oomycete和Deuteromycete纲的真菌植物病原体引起的疾病。它们对于控制广谱植物疾病是有效的，特别是观赏植物、蔬菜、大田、谷物和水果作物的叶病原体。这些病原体包括葡萄生单轴霉、蔓延疫霉、Peronosporatabacina、古巴假霜霉、瓜果腐霉、甘蓝黑斑病链格霉、颖枯壳针孢、Cercosporidium personatum、花生尾孢、Pseudocercosporellaherpotrichoides、菜尾孢、灰色葡萄孢、Monilinia fructicola、Pyricularia oryzae、苹果白粉病柄球菌、苹果黑星菌、禾白粉菌、葡萄白粉病钩丝壳菌、隐匿柄锈菌、禾柄锈菌、Hemileia vastatrix、多形柄锈菌、落花生柄锈菌、茄属丝核菌、苍耳单丝壳菌、尖孢镰孢、大丽花轮枝孢、瓜果腐霉、大雄疫霉和其它与这些病原体接近的属和种。
本发明化合物还可以与一种或多种其它的杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、半化学剂(semiochemicals)、推进剂、引诱剂、信息素、饲喂***或其它生物活性化合物混合，形成多成分杀虫剂，以提供更广谱的农业保护作用。可以与本发明化合物一起配制的其它农业保护剂的实例是：杀虫剂，例如高灭磷、阿凡曼菌素B、益棉磷、bifenthrin、biphenate、buprofezin、虫螨威、氯苯甲脒、毒死蜱、cyfluthrin、deltamethrin、敌匹硫磷、伏虫脲、乐果、esfenvalerate、fenpropathrin、fenvalerate、fipronil、flucythrinate、flufenprox、fluvalinate、地虫磷、isofenphos、马拉硫磷、多聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、久效磷、oxamyl、甲基一六0五、扑灭司林、三九一一、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、profenofos、鱼藤酮、sulprofos、terbufos、司替罗磷、thiodicarb、tralomethrin、敌百虫和triflumuron；杀真菌剂，例如苯菌灵、杀稻瘟菌素S、bromuconazole、敌菌丹、克菌丹、苯咪氨甲酯、地茂散、四氯二氰苯、氯氧化铜、铜盐、cymoxanil、cyproconazole、cyrodinil、氯硝胺、diclobutrazol、diclomezine、difenoconazole、diniconazole、十二烷基胍醋酸盐、克瘟散、epoxyconazole、fenarimol、fenbuconazole、fenpropidine、fenpropimorph、fluquinconazole、flusilazol、flutolanil、flutriafol、灭菌丹、furalaxyl、hexaconazole、ipconazole、iprobenfos、iprodione、富士一号、春雷霉素、代森锰锌、代森锰、mepronil、metalaxyl、metconazole、myclobutanil、甲胂铁胺、oxadixyl、penconazole、pencycuron、phosethyl-Al、噻菌灵、prochloraz、propiconazole、pyrifenox、pyrimethanil、pyroquilon、硫、tebuconazole、tetraconazole、噻苯达唑、苯硫脲甲酯、福美联、triadimefon、triadimenol、tricyclazole、triticonazole、uniconzole、有效霉素和vinclozolin；杀线虫剂，例如aldoxycafb、fenamiphos和fosthietan；杀菌剂，例如土霉素、链霉素和三价硫酸铜；杀螨剂，例如阿米曲土、乐杀螨、乙酯杀螨醇、cyhexatin，开乐散、dienochlor，fenbutatin oxide、hexythiazox、灭螨猛、克螨特和tebufenpyrad；和生物试剂如苏云金芽孢杆菌和杆状病毒。
在某些情况下，与其它具有较小控制谱、但作用方式不同的杀真菌剂结合对于控制抗性是特别有利的。优选的组合包括式I、II或III化合物和选自(10个)的杀真菌剂。
通常可以在感染前后，通过向被保护的植物部分如根、茎、叶、果实、种子、块茎或鳞茎上，或者向被保护植物生长的介质(土壤或沙子)中，施用有效量的本发明化合物来控制植物疾病。该化合物还可以施用到种子上以保护种子和秧苗。
这些化合物的施用比例受许多环境因素影响，并且可以根据实际使用条件来决定。当以低于1g/亩至5.000g/亩的活性成分处理时，一般可以保护叶。当以0.1-10g/公斤种子的用量处理种子时，一般可以保护种子和秧苗。
下列实验证明了本发明化合物对具体病原体的控制功效。但是由这些化合物进行的病原体控制保护并不进限于这些具体情况。参见有关化合物说明的索引表A、B和C。
首先将实验化合物溶于丙酮中，其溶解量相当于最终体积的3％，然后以200ppm的浓度悬浮于含有250ppm表面活性剂Trem014(多元醇酯)的纯化水中。所得实验悬浮液用于下列实验中。
实验A
将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种禾白粉菌f.sp.tritici的孢子粉(小麦粉状霉病的诱发剂)，并在生长室中于20℃培养7天，其后判定疾病等级。
实验B
将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种隐匿柄锈菌的孢子悬浮液(小麦叶锈病的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养24小时，然后移至生长室中，在20℃培养6天，其后判定疾病等级。
实验C
将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种蔓延疫霉的孢子悬浮液(土豆和番茄后期枯萎病的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养24小时，然后移至生长室中，在20℃培养5天，其后判定疾病等级。
实验D
将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种葡萄生单轴霉的孢子悬浮液(葡萄绒毛状霉病的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养24小时，然后移至生长室中，在20℃培养6天，然后在饱和气氛下于20℃培养24小时，其后判定疾病等级。
实验E
将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种灰色葡萄孢的孢子悬浮液(许多作物上的灰色霉的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养48小时，然后移至生长室中，在20℃培养5天，其后判定疾病等级。
在下列表中，a＝油状物的1H NMR数据列于索引表D中。索引表A
Figure C9419206800541
式.Ia化合物化合物编号    R1         R2            R3     R4   m.p.a(℃)1    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     6-Br    H      57-592    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     7-Cl    H      57-603    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     5-Cl    H      69-754    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     8-Me    H      47-495    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     5-Me    H      oil6    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     6-Me    H      47-507    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     6-OMe   7-OMe  112-1148    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     7-F     H      油状9    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     7-NO2  H      64-6610   CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     6-OMe   H      49-5211   CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     6-Me    8-Me   81-8412   CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     6-C≡CH H      105-10713   CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     6-F     H      60-6214   CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     6-Cl    H      64-6615   CH2CH2CH3    CH2CH＝CH2     6-Cl    H      78-8016   CH2CH2CH3    CH2CH＝CH2     6-Br    H      73-7517   CH2CH2CH3    CH2CH2CH3     6-Cl    8-Cl   78-8018    CH2CH2CH3              CH2CH2CH3           6-Br         8-Br 89-9422    CH2CH2CH3              (CH2)3CH3           6-Br         H    58-5923    CH2CH2CH3              i-Pr                    6-Br         H    45-4625    CH2CH2CH3              CH2CH2CH3           6-I          H    48-4926    CH2CH2CH3              (CH2)4CH3           6-Br         H    56-5727    CH2CH2CH3              (CH2)5CH3           6-Br         H    油状28    CH2CH2CH3              i-Pr                    6-Cl         H    48-4929    (CH2)3CH3              CH2CH2CH3           6-Br         H    56-5830    CH2CH2CH3              CH2CH2CH＝CH2       6-Cl         H    油状31    CH2CH2CH3              CH2CH2C(CH3)3      6-Br         H    70-7232    CH2CH2CH3              (CH2)3CH2SCH3      6-Br         H    86-9133    CH2CH2CH3              CH2CH2CH＝CH2       6-Br         H    油状34    CH2CH2CH3              (CH2)4CH3           6-Cl         H    油状35    CH2CH2CH3              (CH2)4CH3           6-I          H    47-4936    CH2CH2CH3              CH2CH2CH＝CH2       6-I          H    43-4637    CH2CH2CH3              CH2CH2CH3           6-I          8-I  135-13838    (CH2)3CH3              (CH2)3CH3           6-Br         H    油状39    CH2CH2CH3              (CH2)2CH2Ph         6-Br         H    72-7440    CH2CH2CH3              CH2CH2OCH3          6-Br         H    55-5741    CH2CH2CH3              CH2CH2N(CH3)2      6-Br         H    39-4242    CH2CH2CH3              CH2CH2N(CH3)2·HCl 6-Br         H    215-23043    (CH2)3N(CH3)2         CH2CH2CH3           6-Br         H    油状44    (CH2)3OCH3             CH2CH2CH3           6-Br         H    61-6445    CH2CH(CH3)2            CH2CH2CH3           6-Br         H    50-5546    (c-propyl)CH2             CH2CH2CH3           6-Br         H    99-10147    CH(CH3)Et                 CH2CH2CH3           6-Br         H    油状48    (CH2)4CH3              (CH2)4CH3           6-Br         H    油状49    CH2CH2CH3              CH2CH2CH3           6-NO2       H    68-7550    CH2CH2CH3              CH2CH2CH3           6-C≡C-SiMe3H    76-7851    CH2CH2CH3              CH2CH2CH2CH3       6-I          H    54-5752    (CH2)3CH3              (CH2)3CH3           6-I          H    50-5153    (CH2)3CH3              CH2CH2CH3           6-I          H    50-5254    (CH2)3SCH3             CH2CH2CH3           6-Br         H    69-7155    CH2CH2CH3              CH2CH2N+(CH3)3I-6-Br         H    223-22556    (CH2)3N+(CH3)3I-   CH2CH2CH3           6-Br         H    200-20457    (CH2)3N(CH3)2HCl      CH2CH2CH3           6-Br         H    145-15058    CH2CHBrCH2Br             CH2CH2CH3           6-Br         H    118-12159    CH2CH2(N-1，4-吗啉基)    CH2CH2CH3           6-Br         H    103-105索引表B
Figure C9419206800561
式IIa化合物化合物编号    R5            R6       R3  R4 m.p.(℃)60    CH2CH2CH3  CH2CH2CH3    6-I  H    90-9261    CH2CH2CH3  CH2CH2CH3    6-Br H    65-67索引表C式IIIa化合物化合物编号    R7              R9             R8           R3     R4   m.p.a(℃)62    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3    H             6-Br    H     107-11163    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3 6-Br    H      油状64    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3    H             6-I     H      109-11165    CH2CH2CH3    (CH2)3CH3    H             6-Br    H      87-8866    CH2CH2CH3    (CH2)3CH3    H             6-I     H      84-8567    CH2CH2CH3    CH2CH(CH3)2  H             6-I     H      117-11968    CH2CH2CH3    CH2CH2CH3    H             6-I     8-I    122-12669    (CH2)3CH3    CH2CH2CH3    H             6-Br    H      71-7370    (CH2)3CH3    (CH2)3CH3    H             6-Br    H      油状71    CH2CH2CH3    (CH2)3CH3    H             6-I     8-I    126-13172    (CH2)3CH3    (CH2)3CH3    H             6-I     H      油状73    (CH2)3CH3    CH2CH2CH3    H             6-I     H      油状74    (CH2)3CH3    CH2CH2CH3    H             6-I     8-I    116-11875    (CH2)3CH3    (CH2)3CH3    H             6-I     8-I    115-11676    CH2CH2CH3    CH2CH＝CH2    H             6-F     H      84-88
77    CH2CH2CH3    CH2CH＝CH2         H    6-Br    H    104-106
79    CH2CH2CH3    CH2CH2CH＝CH2    H    6-Br    H    72-75
80    CH2CH2CH3    Ph                   H    6-I     8-I  159-162索引表D化合物编号    1H NMR Datab
5  7.46(dd，1H)，7.29(d，1H)，7.04(d，1H)，4.42(t，2H)，4.02(m，2H)，2.84
   (s，3H)，1.85(m，2H)，1.71(m，2H)，1.06(t，3H)，0.98(t，3H).
8  8.17(dd，1H)，7.09(dd，1H)，7.00(dt，1H)，4.43(t，2H)，4.05(m，2H)，
   1.85(m，2H)，1.73(m，2H)，1.07(t，3H)，0.97(t，3H)
27 0.93-0.99(2-t，6H)，1.37(m，4H)，1.48(m，2H)，1.75(m，2H)，1.80
   (m，2H)，4.05(t，2H)，4.46(t，2H)，7.34(d，1H)，7.70(d，1H)，8.30
   (s，1H).
30 0.94-0.98(t，3H)，1.70(m，2H)，2.59(m，2H)，4.02(t，2H)，4.53(t，2H)，
   5.19(dd，2H)，5 90(m，1H)，7.40(d，1H)，7.59(d，1H)，8.12(s，1H)
33 0.93-0.98(t，3H)，1.70(m，2H)，2.60(q，2H)，4.03(t，2H)，4.51-4.55
   (t，2H)，5.20(dd，2H)，8.29，8.30(m，1H).
34 0.95-0.99(m，6H)，1.41(m，4H)，1.70(m，2H)，1.81(m，2H)，4.05
   (t，2H)，4.44-4.48(t，2H)，7.40(d，1H)，7.58(d，1H)，8.13(s，1H).
38 0.94-1.03(2-t，6H)，1.40(m，2H)，1.48(m，2H)，1.65(m，2H)，1.80
   (m，2H)，4.10(t，2H)，4.47(t，2H)，7.34(d，1H)，7.70(d，1H)，8.29
   (s，1H)
43 2.22(s，6H)，7.33(d，1H)，7.71(d，1H)，8.30(s，1H).
47 1.45(d，3H)，7.30(d，1H)，7.68(d，1H)，8.29(s，1H)
48 7.31(d，1H)，7.69(d，1H)，8.30(s，1H).
63 0.88-0.92(m，9H)，1.59(m，4H)，1.75(m，2H)，3.09-3.13(t，4H)，4.08
   (t，2H)，7.38(d，1H)，7.70(d，1H)，8.30(s，1H).
70 0.99(m，6H)，1.44(m，4H)，1.66(m，2H)，3.53(q，2H)，4.00(t，2H)，4.49
   (s，1H)，7.25(d，1H)，7.61(d，1H)，8.10(s，1H).
72 8.40(s，1H)，7.89(d，1H)，7.10(d，1H)，4.50(s，1H)，4.0(t，2H)，3.53
   (q，2H)，1.68(m，4H)，1.45(m，4H)，0.96-1.01(m，6H)
73 8.40(s，1H)，7.79(d，1H)，7.10(d，1H)，4.52(s，1H)，4.0(t，2H)，3.49
   (q，2H)，1.70(m，4H)，1.43(m，2H)，0.96-1.02(m，6H).
b除非另外指明，1H-NMR谱是在400MHz分光计上于CDCl3测得的。数据以四甲基硅烷作基准，以ppm表示；S＝单峰，d＝双峰，t＝峰，m＝多峰，dd＝双双峰，dt＝双三峰。
表13给出了实验A-E的结果。在表中，等级100表示100％疾病控制，0表示没有控制疾病(相对于对照)。“-”＝未实验表13
         实验  实验  实验 实验  实验化合物编号    A1    B   C     D     E
1        100     4   24    58    0
2         75     7    0    18    0
3         72    59    0    92    0
4         41     3    0    26    0
5         54     0   23    50    0
6         45     0    0     0   81
7          7    57   23    50    0
8         14     3    0    26    0
9         96     0    0    39    010         40     0    0    17   6712        100     0    0    91   8313        952    0    0     0    014        100     0    0    41   4515        993    0    0    41    416       1003    0    0    41    017        993    0   33     0    018       1003   20   20     0   3222        100     0    0    41    023         97    46    0     0    025       1003   46    0     8    026          -    41    0     6    027        100     7    0    18    029         97    46    0     0    030       1003    3    0    26    031         38     3    0    26    032       1003    3    0    26    033        100     3    0    81    034       1003    3    0    68    035       1003    0    0     0    036       1003    3    0    50    0  37    1003   93    26    13    038    1003   54    66    99    039     993    0     0    16    040    1003   54   100    16    041     100     0    23    41    042       -     0    23     0    043    1003   62    45    62    044    1003   62     0     0    045    1003    0     0     0   6746    1003    0     0    17    047     501    0     0     0    048     923   61     0     0    049      36    16     0    56    050     993    0     0    56    051    1003    4     0    56   6352    1003   57     0    10   3653    1003    4     0    83   3654      95    43     0    10    055     593   81     0    74    056     573   92     0    17    057      91    12    23    99   3758      98     -     -     -    -59     100    56     0     8    060       -     0     0     7    061    1003   15     0    33   6562      99    83    19    98   2863      97     0    42   100   2864    1003   76    43     0    065    1003  232     0    96   4466      99     0     0     0    067     893    7     0    18    068    1003    0    26    13    069      94    79    80    89    070      97    63     0   100    071    1003   57     0    56   6372    1003    4     0    91   6373     100    57     0    72   6376     993   16    21     9    0
77      99     52   44    100    68
79     972    6    0     39     0
80    1003   57    0     56     01除非另外指明，以10ppm进行实验。2以40ppm进行实验。3以2ppm进行实验。

Claims (19)

1.式I、II或III的化合物或其N-氧化物或农业上适用的盐：
Figure C9419206800021
其中：n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者可以任意地被R14、R15和R16中至少一个取代或不取代的苯基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧  基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是C3-C7环烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C41-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C2-C10硝基烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；-NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；或R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，
-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或
-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。
2.权利要求1的式I化合物，其中：
Q是O；
R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-
  C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C5-C8环烷基
  烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧
  基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或吡啶基、呋喃基或噻
  吩基，这些基团各自可以任意地被R14和R15取代或不取代；
R2是C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8氰
  基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯
  基；
R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷
  基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺
  酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；
  或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；和
R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔
  基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；
  乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。
3.杀真菌组合物，该组合物含有有效量的权利要求1的化合物和至少一种(a)表面活性剂、(b)有机溶剂、和(c)至少一种固体或液体稀释剂。
4.控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法包括向被保护的植物或其一部分上，或者向被保护植物的生长介质中，或者向被保护的植物种子或秧苗上施用有效量的权利要求1的化合物。
5.式I、II或III的化合物或其N-氧化物或农业上适用的盐：
Figure C9419206800071
其中：n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C5-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基取代的C1-C10烷基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者可以  任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者可以任意地被R14、R15和R16中至少一个取代或不取代的苯基取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；或被CO2R11、NR11R12或者可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；-NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；或R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，
-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或
-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。
6.权利要求5所述的式I化合物，其中R2是C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-。
7.权利要求5所述的式II化合物，其中R6是C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-。
8.权利要求5所述的式III化合物，其中R9是C3-C7环烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C2-C10硝基烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；-NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-。
9.杀真菌组合物，该组合物含有有效量的权利要求5的化合物以及至少一种(a)表面活性剂、(b)有机溶剂、和(c)至少一种固体或液体稀释剂。
10.控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法包括向被保护的植物或其一部分上，或者向被保护植物的生长介质中，或者向被保护的植物种子或秧苗上施用有效量的权利要求5的化合物。
11.用于控制小麦粉状霉病的式I的杀真菌化合物：
Figure C9419206800121
其中
Q是O；
R1是C3-C8烷基；
R2是C3-C8烷基；
R3是卤素，和
R4是氢或卤素。
12.权利要求11所述的用于控制小麦粉状霉病的杀真菌化合物，所述化合物选自6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮或6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮。
13.权利要求11所述的用于控制小麦粉状霉病的杀真菌化合物，所述化合物为6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮。
14.权利要求11所述的用于控制小麦粉状霉病的杀真菌化合物，所述化合物选自：(1)其中Q是O；R1是正丙基、正丁基、异丙基、正戊基、异丁基、正己基或仲丁基；R2是正丙基以及或者R4是H且R3是6-Br或6-I，或者R4是8-I且R3为6-I的化合物；(2)其中Q是O；R1是正丙基；R2是异丁基、叔丁基、仲丁基、异丙基、正戊基、正丁基或正己基，或者R4为H且R3是6-Br或6-I或者R4是8-I且R3是6-I的化合物；(3)其中Q是O；R1和R2均为正丙基；且R3为6-I和R4是8-Br或8-I，或R3是6-Cl且R4是8-Cl、R3是6-Br且R4是8-Cl或7-Br、或R3是8-Br且R4是H的化合物；(4)其中Q为O；R1是CH2CH2CH3；R2是CH2CH2CH3；R4是H且R3是6-Br、7-Cl、5-Cl、7-F、6-F、6-Cl或6-I的化合物；(5)其中Q是O；R1是CH2CH2CH3；R3是6-Br；R4是H且R2是(CH2)3CH3、异丙基、(CH2)4CH3、(CH2)5CH3或CH2CH2C(CH3)的化合物；(6)其中Q为O；R1是CH2CH2CH3；R2是CH2CH2CH3且R3和R4是6-Cl和8-Cl、6-Br和8-Br或6-I和8-I的化合物；(7)其中Q是O；R1是CH2CH2CH3；R3是6-Cl；R4是H且R2是异丙基或(CH2)4CH3的化合物；(8)其中Q是O；R1是(CH2)3CH3；R3是6-Br；R4是H且R2是CH2CH2CH3或(CH3)3CH3的化合物；(9)其中Q是O；R1是CH2CH2CH3；R3是6-I；R4是H且R2是(CH2)4CH3或者CH2CH2CH2CH3的化合物；(10)其中Q是O；R2是CH2CH2CH3；R3是6-Br；R4是H且R1是CH2CH(CH3)2或CH(CH3)Et的化合物；(11)其中Q是O；R1和R2均是(CH2)4CH3；R3是6-Br且R4是H的化合物；和(12)其中Q是O；R1是(CH2)3CH3；R3是6-I；R4是H且R2是(CH2)3CH3或CH2CH2CH3的化合物。
15.权利要求11所述的用于控制小麦粉状霉病的杀真菌化合物，其中所述化合物是6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮。
16.用于控制小麦粉状霉病的杀真菌组合物，该组合物含有有效量的权利要求15的化合物和至少一种(a)表面活性剂、(b)有机溶剂、和(c)至少一种固体或液体稀释剂。
17.控制小麦粉状霉病的方法，该方法包括向被保护的植物或其一部分上，或者向被保护植物的生长介质中，或者向被保护的植物种子或秧苗上施用有效量的权利要求15的化合物。
18.用于控制小麦粉状霉病的杀真菌组合物，该组合物含有有效量的权利要求11的化合物和至少一种(a)表面活性剂、(b)有机溶剂、和(c)至少一种固体或液体稀释剂。
19.控制小麦粉状霉病的方法，该方法包括向被保护的植物或其一部分上，或者向被保护植物的生长介质中，或者向被保护的植物种子或秧苗上施用有效量的权利要求11的化合物。
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