CN104892484A - 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法 - Google Patents

一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104892484A
CN104892484A CN201510322196.0A CN201510322196A CN104892484A CN 104892484 A CN104892484 A CN 104892484A CN 201510322196 A CN201510322196 A CN 201510322196A CN 104892484 A CN104892484 A CN 104892484A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenylmaleimide
reaction
acid
cyclodehydration
synthetic method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510322196.0A
Other languages
English (en)
Inventor
朱修良
刘新
陈秀
庄锐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yunnan Is Heng Yuan Chemical Co Ltd Greatly
Original Assignee
Yunnan Is Heng Yuan Chemical Co Ltd Greatly
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yunnan Is Heng Yuan Chemical Co Ltd Greatly filed Critical Yunnan Is Heng Yuan Chemical Co Ltd Greatly
Priority to CN201510322196.0A priority Critical patent/CN104892484A/zh
Publication of CN104892484A publication Critical patent/CN104892484A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，包括酰化合成、环化脱水和冷却结晶，先向顺丁烯二酸酐中依次加入芳烃溶剂、助溶剂和阻聚剂，升温反应后得到中间体N-苯基马来酰亚胺酸，环化脱水后降温、洗涤、减压蒸馏得到的N-苯基马来酰亚胺粗品，用甲醇溶液进行溶解、过滤、冷却结晶后得到N-苯基马来酰亚胺。本发明的所有化学反应均在一个反应器中完成，无需对中间产物进行抽虑、干燥、再投料，整个反应能够维持在均相条件下进行，增大了反应速度，缩短了反应周期。本工艺的收率可达到90%以上，纯度可达到96%以上，合成过程稳定、安全，副反应少，产品质量稳定，生产成本低，完全适用于规模化的工业生产，易于推广使用。

Description

一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法
技术领域
本发明属于合成技术领域，具体涉及一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法。
背景技术
N-苯基马来酰亚胺是一种新兴耐热单体，由于其具有五元环状平面结构，被广泛用作提高聚合物的耐热性。在ABS树脂的应用中可以使ABS树脂的耐热温度达到125～130℃，还可以制造出其他性能保持不变的超耐热ABS树脂，应用上可以部分替代工程塑料，是目前树脂生产中常用的一种耐热改性剂，鉴于N-苯基马来酰亚胺超强的耐热性能，越来越多的研发机构都在致力于对N-苯基马来酰亚胺的研究。目前，N-苯基马来酰亚胺的制备方法主要是采用顺丁烯二酸酐和苯胺在催化剂的作用下反应生成中间体N-苯基马来酰亚胺酸，该中间体再通过脱水环化反应得到目标产物N-苯基马来酰亚胺。在专利号为201210112725.0所公开的发明专利中，介绍了顺丁烯二酸酐在与苯胺合成反应结束后，需要经过酸碱中和、分层、水洗、冷却结晶后才可制得N-苯基马来酰亚胺，其操作步骤繁琐，反应周期较长，产生的工业废水量大，且难处理。还有中国期刊《弹性体》2005年15卷第3期34-36页《N-苯基马来酰亚胺的合成》中报道了两步法合成N-苯基马来酰亚胺，此方法是在第一步反应得到中间体N-苯基马来酰亚胺酸后，将该中间体抽滤并干燥，作为第二步脱水环化反应的原料使用，该方法不仅操作步骤繁琐，且物料损失严重，最终导致产品收率较低，投资成本增加，另外，在添加催化剂时，绝大多数使用了对甲苯磺酸和N-乙基吡咯烷酮作为双重催化剂，催化脱水环化反应的进行，使得N-乙基吡咯烷酮的用量较大，且价格昂贵，无形中就增大了生产成本。因此，研制开发一种操作工艺简单、收率高、产品纯度高且质量稳定、反应周期短、节能环保、适用于规模化生产的N-苯基马来酰亚胺的合成方法是客观需要的。
发明内容
为了解决背景技术中存在的问题，本发明的目的在于提供一种操作工艺简单、收率高、产品纯度高且质量稳定、反应周期短、节能环保、适用于规模化生产的N-苯基马来酰亚胺的合成方法。
本发明的目的是这样实现的，一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，包括酰化合成、环化脱水和冷却结晶，具体合成步骤如下：
酰化合成：室温下向装有顺丁烯二酸酐的容器中依次加入芳烃溶剂、助溶剂和阻聚剂，搅拌均匀后，控制温度在30℃以下，并在20～30min内滴入苯胺进行酰化反应，滴加完毕后进行升温，升温至50～70℃时，反应0.5～1h，得到中间产物N-苯基马来酰亚胺酸；
环化脱水：将步骤制得的N-苯基马来酰亚胺酸继续升温，加入催化剂，在芳烃回流状态下进行环化脱水，环化反应的时间为3～5h，环化反应的温度为110～125℃，待脱水反应结束后，降温至70℃以下，用反应中脱出的水对反应液进行洗涤，洗涤后进行减压蒸馏脱除芳烃溶剂，得到N-苯基马来酰亚胺粗品；
冷却结晶：将步骤得到的N-苯基马来酰亚胺粗品用甲醇溶液进行溶解、过滤、冷却结晶后析出的黄色针状晶体即为N-苯基马来酰亚胺。
本发明采用一锅法均相合成N-苯基马来酰亚胺，在操作的过程中无需抽滤出中间产物N-苯基马来酰亚胺酸，不仅减少了操作步骤，避免了物料损失，为高收率奠定了基础，而且利用加入助溶剂的方法可以使反应能够在均相条件下进行，可以精确的控制反应速度，反应的效率也得到了大幅度提高。同时，在水洗步骤中，水洗反应液的水源来自环化脱水反应脱除的水，不仅实现了资源的回收再利用，解决了废水处理难的问题，而且加入的助溶剂也可以回收再利用，降低了助溶剂的投资成本，减小了环境压力。本发明在整个的合成过程中，生产的成本低，产品的收率高、纯度高、副反应少，产品的质量稳定，其收率可达到90%以上，纯度可达到96%以上，合成过程稳定、安全，完全适用于规模化的工业生产，易于推广使用。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或替换，均属于本发明的保护范围。
实施例1：
一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，包括酰化合成、环化脱水和冷却结晶，具体合成步骤如下：
酰化合成：室温下1000mL的容器中加入0.5mol的顺丁烯二酸酐，1.5g对苯二酚，400mL的甲苯和二甲苯的混合溶剂，10mL的N，N-二甲基甲酰胺，搅拌均匀后，控制温度在30℃以下，并在20min内滴入45.6mL的苯胺进行酰化反应，滴加完毕后进行升温，升温至50℃时，反应0.5h，得到中间产物N-苯基马来酰亚胺酸；
环化脱水：将步骤制得的N-苯基马来酰亚胺酸继续升温，加入7g对甲苯磺酸，在芳烃回流状态下进行环化脱水，环化反应的时间为5h，环化反应的温度为125℃，待脱水反应结束后，降温至70℃以下，用反应中脱出的水对反应液进行洗涤，洗涤后进行减压蒸馏脱除芳烃溶剂，得到N-苯基马来酰亚胺粗品；
冷却结晶：将步骤得到的N-苯基马来酰胺粗品用甲醇溶液进行溶解、过滤、冷却结晶后析出的黄色针状晶体即为N-苯基马来酰亚胺。
本实施例1的工艺步骤简单，在整个的合成过程中，安全、稳定、反应的效率高、反应的时间短、助溶剂的使用量小，产品的收率高、纯度高、副反应少，产品的质量稳定，其收率可达到93.87%，纯度可达到98.57%。
实施例2：
一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，包括酰化合成、环化脱水和冷却结晶，具体合成步骤如下：
酰化合成：室温下向1000mL的容器中加入顺丁烯二酸酐0.5mol，1.5g对苯二酚和甲基对苯二酚，400mL的甲苯和二甲苯的混合溶剂，10mL的乙二醇，搅拌均匀后，控制温度在30℃以下，并在25min内滴入45.6mL的苯胺进行酰化反应，滴加完毕后进行升温，升温至60℃时，反应0.8h，得到中间产物N-苯基马来酰亚胺酸；
环化脱水：将步骤制得的N-苯基马来酰亚胺酸继续升温，加入7g对甲苯磺酸和磷酸，在芳烃回流状态下进行环化脱水，环化反应的时间为4h，环化反应的温度为125℃，待脱水反应结束后，降温至70℃以下，用反应中脱出的水对反应液进行洗涤，洗涤后进行减压蒸馏脱除芳烃溶剂，得到N-苯基马来酰亚胺粗品；
冷却结晶：将步骤得到的N-苯基马来酰亚胺粗品用甲醇溶液进行溶解、过滤、冷却结晶后析出的黄色针状晶体即为N-苯基马来酰亚胺。
本实施例2的工艺步骤简单，在整个的合成过程中，安全、稳定、反应的效率高、反应的时间短、助溶剂的使用量小，产品的收率高、纯度高、副反应少，产品的质量稳定，其收率可达到91.5%，纯度可达到96.31%。
实施例3：
一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，包括酰化合成、环化脱水和冷却结晶，具体合成步骤如下：
酰化合成：室温下向1000mL的容器中加入顺丁烯二酸酐0.5mol，1.5g对叔丁基邻苯二酚和甲基对苯二酚，400mL的甲苯和二甲苯的混合溶剂，10mL的二氯甲烷，搅拌均匀后，控制温度在30℃以下，并在30min内滴入45.6mL的苯胺进行酰化反应，滴加完毕后进行升温，升温至70℃时，反应1h，得到中间产物N-苯基马来酰亚胺酸；
环化脱水：将步骤制得的N-苯基马来酰亚胺酸继续升温，加入7g对甲苯磺酸、磷酸和磷酸与磷钨酸的混合物，在芳烃回流状态下进行环化脱水，环化反应的时间为5h，环化反应的温度为125℃，待脱水反应结束后，降温至70℃以下，用反应中脱出的水对反应液进行洗涤，洗涤后进行减压蒸馏脱除芳烃溶剂，得到N-苯基马来酰亚胺粗品；
冷却结晶：将步骤得到的N-苯基马来酰亚胺粗品用甲醇溶液进行溶解、过滤、冷却结晶后析出的黄色针状晶体即为N-苯基马来酰亚胺。
本实施例3的工艺步骤简单，在整个的合成过程中，安全、稳定、反应的效率高、反应的时间短、助溶剂的使用量小，产品的收率高、纯度高、副反应少，产品的质量稳定，其收率可达到90.64%，纯度可达到97.33%。

Claims (6)

1.一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，包括酰化合成、环化脱水和冷却结晶，具体合成步骤如下：
酰化合成：室温下向装有顺丁烯二酸酐的容器中依次加入芳烃溶剂、助溶剂和阻聚剂，搅拌均匀后，控制温度在30℃以下，并在20～30min内滴入苯胺进行酰化反应，滴加完毕后进行升温，升温至50～70℃时，反应0.5～1h，得到中间产物N-苯基马来酰胺酸；
环化脱水：将步骤制得的N-苯基马来酰亚胺酸继续升温，加入催化剂，在芳烃回流状态下进行环化脱水反应，环化反应的时间为3～5h，环化反应的温度为110～125℃，待脱水反应结束后，降温至70℃以下，用反应中脱出的水对反应液进行洗涤，后进行减压蒸馏脱除芳烃溶剂，得到N-苯基马来酰亚胺粗品；
冷却结晶：将步骤得到的N-苯基马来酰亚胺粗品用甲醇溶液进行溶解、过滤、冷却结晶后析出的黄色针状晶体即为N-苯基马来酰亚胺。
2.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于：步骤中所述的顺丁烯二酸酐和苯胺的摩尔比为1～1.2：1。
3.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于：步骤中所述的催化剂为磷酸、磷钨酸、磷酸与磷钨酸的混合物、对甲苯磺酸或2，5-二甲基苯磺酸中的一种或一种以上，所述催化剂的摩尔比为顺丁烯二酸酐摩尔比的2%～3%。
4.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于：步骤中所述的芳烃溶剂为甲苯和二甲苯的混合溶剂，所述芳烃溶剂与顺丁烯二酸酐的体积质量比为3～6mL/g。
5.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于：步骤所述的阻聚剂包括甲基对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚或对苯二酚，所述阻聚剂的用量为顺丁烯二酸酐质量的2%～3%。
6.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于：步骤所述助溶剂包括二氯甲烷、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺或乙二醇，所述芳烃溶剂与助溶剂体积比为30～50：1。
CN201510322196.0A 2015-06-12 2015-06-12 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法 Pending CN104892484A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510322196.0A CN104892484A (zh) 2015-06-12 2015-06-12 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510322196.0A CN104892484A (zh) 2015-06-12 2015-06-12 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104892484A true CN104892484A (zh) 2015-09-09

Family

ID=54025504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510322196.0A Pending CN104892484A (zh) 2015-06-12 2015-06-12 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104892484A (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105859724A (zh) * 2016-04-29 2016-08-17 绍兴文理学院 3-(6-溴-4-氧-4H-色酮)-1-苯基-5-对氯苯基-1,6a-二氢吡咯啉[3,4-c]吡唑-4,6(3aH,5H)-二酮及其制备方法与应用
CN105906632A (zh) * 2016-04-29 2016-08-31 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n-对甲苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN105906634A (zh) * 2016-04-29 2016-08-31 绍兴文理学院 3-(6-溴-4-氧-4H-色酮)-1-苯基-5-对甲氧基苯基-1,6a-二氢吡咯啉[3,4-c]吡唑-4,6(3aH,5H)-二酮及其制备方法与应用
CN105906633A (zh) * 2016-04-29 2016-08-31 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n-苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN105924445A (zh) * 2016-04-29 2016-09-07 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n‐对硝基苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN106397445A (zh) * 2016-04-29 2017-02-15 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n‐对溴苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN113231069A (zh) * 2021-04-15 2021-08-10 云南大为恒远化工有限公司 一种顺酐本体加氢制丁二酸酐复合高效催化剂及其制备方法
CN115197116A (zh) * 2021-04-12 2022-10-18 中国石油化工股份有限公司 一种n-苯基马来酰亚胺的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1962634A (zh) * 2006-12-01 2007-05-16 浙江大学 一种n－苯基马来酰亚胺的合成方法
CN101462997A (zh) * 2008-12-30 2009-06-24 上海华谊（集团）公司 N-苯基马来酰亚胺的制备方法
CN103664732A (zh) * 2013-12-26 2014-03-26 上海华谊（集团）公司 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法
CN104557657A (zh) * 2013-10-09 2015-04-29 中国石油化工股份有限公司 一种一步合成n-苯基马来酰亚胺的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1962634A (zh) * 2006-12-01 2007-05-16 浙江大学 一种n－苯基马来酰亚胺的合成方法
CN101462997A (zh) * 2008-12-30 2009-06-24 上海华谊（集团）公司 N-苯基马来酰亚胺的制备方法
CN104557657A (zh) * 2013-10-09 2015-04-29 中国石油化工股份有限公司 一种一步合成n-苯基马来酰亚胺的方法
CN103664732A (zh) * 2013-12-26 2014-03-26 上海华谊（集团）公司 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
史法胜: "N-苯基马来酰亚胺的合成研究", 《山东化工》 *
***等: "N-苯基马来酰亚胺的合成", 《弹性体》 *
彭永利: "N-苯基马来酰亚胺的合成及应用研究", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
彭永利等: "N-苯基马来酰亚胺的合成研究", 《化学与生物工程》 *
王宝丰等: "N-苯基马来酰亚胺合成工艺的研究", 《天津化工》 *
贾海红等: "N-苯基马来酰亚胺的合成及应用进展", 《热固性树脂》 *
赵英武: "N-苯基马来酰亚胺的合成方法、应用及市场展望", 《化工技术与开发》 *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105924445B (zh) * 2016-04-29 2017-12-12 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n‐对硝基苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN105859724B (zh) * 2016-04-29 2017-12-12 绍兴文理学院 3‑(6‑溴‑4‑氧‑4H‑色酮)‑1‑苯基‑5‑对氯苯基‑1,6a‑二氢吡咯啉[3,4‑c]吡唑‑4,6(3aH,5H)‑二酮及其制备方法与应用
CN105906634A (zh) * 2016-04-29 2016-08-31 绍兴文理学院 3-(6-溴-4-氧-4H-色酮)-1-苯基-5-对甲氧基苯基-1,6a-二氢吡咯啉[3,4-c]吡唑-4,6(3aH,5H)-二酮及其制备方法与应用
CN105906633A (zh) * 2016-04-29 2016-08-31 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n-苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN105859724A (zh) * 2016-04-29 2016-08-17 绍兴文理学院 3-(6-溴-4-氧-4H-色酮)-1-苯基-5-对氯苯基-1,6a-二氢吡咯啉[3,4-c]吡唑-4,6(3aH,5H)-二酮及其制备方法与应用
CN106397445A (zh) * 2016-04-29 2017-02-15 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n‐对溴苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN105906632A (zh) * 2016-04-29 2016-08-31 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n-对甲苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN105906634B (zh) * 2016-04-29 2017-12-12 绍兴文理学院 3‑(6‑溴‑4‑氧‑4H‑色酮)‑1‑苯基‑5‑对甲氧基苯基‑1,6a‑二氢吡咯啉[3,4‑c]吡唑‑4,6(3aH,5H)‑二酮及其制备方法与应用
CN105924445A (zh) * 2016-04-29 2016-09-07 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n‐对硝基苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN105906633B (zh) * 2016-04-29 2018-01-02 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n‑苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN106397445B (zh) * 2016-04-29 2018-05-29 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n-对溴苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN105906632B (zh) * 2016-04-29 2018-05-29 绍兴文理学院 含有色酮结构的吡唑类n-对甲苯基马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN115197116A (zh) * 2021-04-12 2022-10-18 中国石油化工股份有限公司 一种n-苯基马来酰亚胺的制备方法
CN115197116B (zh) * 2021-04-12 2024-05-14 中国石油化工股份有限公司 一种n-苯基马来酰亚胺的制备方法
CN113231069A (zh) * 2021-04-15 2021-08-10 云南大为恒远化工有限公司 一种顺酐本体加氢制丁二酸酐复合高效催化剂及其制备方法
CN113231069B (zh) * 2021-04-15 2024-02-06 云南大为恒远化工有限公司 一种顺酐本体加氢制丁二酸酐复合高效催化剂及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104892484A (zh) 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法
CN103664709B (zh) 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法
CN106008482B (zh) 一种制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法
CN103664732A (zh) 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法
CN107337618B (zh) 一种同时提高盐酸二甲双胍纯度及收率的生产方法
CN105968032A (zh) 盐酸二甲双胍的合成方法
CN103450131B (zh) 一种脱氢乙酸及其钠盐的制备方法
CN106928116A (zh) 2，2′‑双［4‑（4‑马来酰亚胺基苯氧基）苯基］丙烷的制备方法
CN103497142B (zh) 分散蓝60和/或其同系物的制备方法
CN105503513A (zh) 二氧化硅负载的磷钨酸催化合成4,4’-二氯甲基联苯的方法
CN102942543B (zh) 一种3-(α-甲氧基)甲烯基苯并呋喃-2(3H)-酮的制备方法
CN112047851A (zh) 一种d-泛醇的制备方法
CN106187741B (zh) 5-碘-1,2,3-苯三甲酸的一种制备方法
CN1775775A (zh) 一种双马来酰亚胺化合物的制备方法
CN104402745A (zh) 一种3-氨基巴豆酸异丙酯的合成方法
CN109678777A (zh) 一步法合成n-苯基马来酰亚胺的方法
CN102942533B (zh) 一种4-(5-氨基-6-羟基-2-苯并噁唑基)苯甲酸的制备方法
CN103012087B (zh) 一种α,α'-双亚苄基环烷酮化合物的绿色合成方法
CN102531993A (zh) 一种n，n’-间苯撑双马来酰亚胺的合成方法
CN106397188A (zh) 一种l‑菊苣酸的制备方法
CN104529862B (zh) N,n’‑间苯撑双马来酰亚胺及其制备方法
CN108530422A (zh) 一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法
CN113801125B (zh) 一种环酸酐的制备方法
CN114149403B (zh) 混合晶型乙交酯及其制备方法和应用
CN102295591A (zh) 4.4–二氯二苯砜的新型制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20150909