CN104844747A - 丁烯二酸树脂及其制备方法和用该树脂制备可降解微量润滑油 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了丁烯二酸树脂及其制备方法和用该树脂制备可降解微量润滑油，其特征在于,丁烯二酸树脂由包括以下组分的物质制备而成：丁烯二酸或丁烯二酸酐，脂肪醇；其中，所述丁烯二酸或丁烯二酸酐与脂肪醇的摩尔比为1：1.9-2；制造可降解微量润滑油的原料中包含丁烯二酸树脂。本发明制造的可降解微量润滑油，使用少量的微量润滑油就能满足金属加工的润滑冷却、极压抗磨和防锈要求。
Description
技术领域
本发明属于润滑技术领域，涉及一种丁烯二酸树脂及其制备方法和用该树脂制备可降解微量润滑油。
背景技术
传统的金属切削加工采用矿物油或植物油或切削液进行大量冲淋式润滑，润滑剂的使用量大，不仅浪费资源，造成加工场所和环境的巨大污染，同时还会严重影响操作工人的身体健康。
为解决这些问题，近期对微量润滑技术的研究取得一定的进展，微量润滑技术解决了以上润滑剂使用量大，污染严重等问题，但对微量润滑剂的研究，但在应用方面还存在一定的问题，主要是润滑和冷却问题不能很好的解决。
此外，微量润滑剂往往需要添加大量的含硫、含氯等对环境有较大压力的添加剂来增加产品的极压抗磨性，延长刀具使用寿命。
如公开号为CN101376861的中国专利公开的一种微量润滑***铝合金润滑剂及其制备方法和用途，采用：基础油40份、硫代磷酸酯5-15份、氯化石蜡5-15份、硫化异丁烯5-15份、硼酸钾5-15份、乙醇或乙二醇5-10份、防锈剂5份,所述的基础油采用矿物油或植物油。
另外，由于追求使用的润滑油使用量微少，所以组成原料往往不能降解，也会加重环境的负担。
发明内容
鉴于以上缺陷，本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种丁烯二酸树脂及其制备方法和用该树脂制备可降解微量润滑油。
为实现上述目的，本发明提供的丁烯二酸树脂，其特征在于,由包括以下组分的物质制备而成：丁烯二酸或丁烯二酸酐，脂肪醇；其中，上述丁烯二酸或丁烯二酸酐与脂肪醇的摩尔比为1：1.9-2；
上述脂肪醇选自C10-C20的饱和或不饱和脂肪醇中的一种或几种的混合物；
优选地，上述脂肪醇选自正癸醇、月桂醇、异十三醇、十四碳醇、十六醇、油醇、硬脂醇、花生醇中的一种或几种的混合物。
此外，本发明还提供了上述丁烯二酸树脂的制造方法，即、由丁烯二酸或丁烯二酸酐和脂肪醇先进行酯化反应后，再加入引发剂进行聚合反应制备而成的。
上述丁烯二酸树脂的具体工艺步骤如下所示：
步骤一：将丁烯二酸或丁烯二酸酐和脂肪醇加入聚合釜内，加入催化剂，充入保护气转换出聚合釜内空气，于180～220℃的反应温度下反应3～5小时；反应后减压排出水分，即为丁烯二酸酯；
步骤二、往聚合釜内加入引发剂搅拌，保持反应温度为160-180℃，聚合反应4-8小时后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除杂质，即为丁烯二酸树脂。
其中，在上述反应过程中催化剂为稀硫酸或阳离子交换树脂；
当催化剂为稀硫酸时，其硫酸的有效重量优选占反应物总重量的0.3～0.5％；
当催化剂为阳离子交换树脂时，阳离子交换树脂优选占反应物总重量的1～2％；
上述引发剂选自过氧化二苯甲酰、过氧化月桂酰、异丙苯过氧化氢、叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化叔戊酸叔丁基酯、过氧化甲乙酮、过氧化环己酮、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸二环己酯、过氧化二碳酸二乙基己酯、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈中的一种，上述引发剂的使用量优选为丁烯二酸或丁烯二酸酐重量的0.5～1％。
此外，本发明还提供了一种可降解微量润滑油，其特征在于：制造可降解微量润滑油的原料中包含有上述方法制备的丁烯二酸树脂，且该丁烯二酸树脂的用量为原料总质量的1-99％。
另外，本发明还提供了上述可降解微量润滑油的优选方案，即、由以下重量百分比含量的组分制造而成：
其中，上述多元醇酯选自由多元醇与一元脂肪酸进行酯化反应人工合成所得的合成酯或天然脂肪酸多元醇酯中的一种或几种的混合物；
优选地，上述合成类的多元醇酯优选自三异辛酸甘油酯、三羟甲基丙烷三异辛酸酯、季戊四醇四异辛酸酯，三月桂酸甘油酯、三羟甲基丙烷三月桂酸酯、季戊四醇四月桂酸酯、三油酸甘油酯、三羟甲基丙烷三油酸酯、季戊四醇四油酸酯、三棕榈酸甘油酯、三羟甲基丙烷三棕榈酸酯、季戊四醇四棕榈酸酯中的一种或几种的混合物；上述天然脂肪酸多元醇酯优选：菜籽油、大豆油、花生油中的一种或几种的混合物；
此外，上述脂肪酸单酯可选自指一元醇和一元脂肪酸制备的酯，可选自由天然油脂衍生的直链脂肪酸和一元低碳醇酯化反应得到的酯中的一种或几种的混合物；
优选地，上述脂肪酸单酯可选自油酸甲酯、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、硬脂酸甲酯、硬脂酸乙酯、棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯、油酸乙酯、油酸丁酯中的一种或几种的混合物。
此外，上述酰基肌氨酸或其钠盐可选自脂肪酸和肌氨酸进行酰化反应的产物中的一种或几种的混合物；
优选地，上述酰基肌氨酸或其钠盐可选自月桂酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸钠、肉豆蔻酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸钠、椰油酰肌氨酸、椰油酰肌氨酸钠中的一种或几种的混合物。
此外，上述脂肪醇磷酸酯可选自饱和或不饱和脂肪醇和磷酸或五氧化二磷反应生成的脂肪醇酯中的一种或几种的混合物；
优选地，上述脂肪醇磷酸酯可选自三月桂醇磷酸酯、亚磷酸三月桂醇酯、异构十三醇磷酸酯、油醇磷酸酯、三异辛醇磷酸酯中的一种或几种的混合物。
另外，本发明还提供了上述可降解微量润滑油的制备方法，其特征在于：将上述各组分在不超过120℃温度下混合搅拌至透明时即可，冷却后包装。
发明的作用与效果
采用本发明方法制备的丁烯二酸树脂，具有优异的润滑性、极压抗磨性、生物可降解性，可全部或部分取代传统的含氯、硫、磷的极压抗磨剂使用于微量润滑油中，少量的微量润滑油就能满足金属加工的润滑冷却、极压抗磨和防锈要求；此外，根据本发明的选材和配比，其制造的树脂由于其特定的结构中所具备的长链的脂肪醇结构，使本发明的产品较传统产品具有更低的玻璃化点，配合微量润滑装置使用，可节省润滑剂的使用量95％以上，节能减排、环境保护效果显著。
而本发明中采用的多元醇酯具有优异的润滑性和可生物降解性能。脂肪酸单酯的组分能提供良好的润滑性和分散性，同时生物可降解性良好。
此外，脂肪醇磷酸酯是良好的极压抗磨剂，可有效延长刀具使用寿命，同时可生物降解。而酰基肌氨酸或其钠盐，有较好的防锈性能，自身的生物降解性良好，还可促进其他组分的生物降解。
由此，在本发明中，将上述各组分以优选的配比进行组合，实现了各组分的有机融合，通过各组分的特点形成一个稳定的、均匀分散的微量润滑油体系。
具体实施方式
实施例一
步骤一、将116.07kg(1000mol)的富马酸和354.12kg(1900mol)的月桂醇加入聚合釜内，加入28kg稀硫酸(5％)，充入氮气转换出聚合釜内空气进行反应，反应后减压排出水分，即为富马酸月桂酯。
步骤二、往聚合釜内加入1.16kg过氧化二苯甲酰引发剂搅拌，保持反应温度160℃，聚合反应8小时以后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除等杂质，即为富马酸月桂树脂。
将上述富马酸月桂酯30kg、三羟甲基丙烷三油酸酯30kg、油酸甲酯30kg、三月桂醇磷酸酯5kg、月桂酰肌氨酸钠5kg在100℃左右的温度下搅拌20分钟，即为一种可降解微量润滑油，自然冷却包装。
实施例二
步骤一、将116.07kg(1000mol)的马来酸和597.1kg(2000mol)的花生醇加入聚合釜内，加入71.32kg稀硫酸(5％)，充入氮气转换出聚合釜内空气进行反应，反应后减压排出水分，即为马来酸花生酯。
步骤二、往聚合釜内加入0.58kg过氧化月桂酰引发剂搅拌，保持反应温度180℃，聚合反应4小时以后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除等杂质，即为马来酸花生树脂。
将上述马来酸花生酯10kg、季戊四醇四月桂酸酯50kg、月桂酸乙酯40kg、在100℃左右的温度下搅拌20分钟，即为一种可降解微量润滑油，自然冷却包装。
实施例三
步骤一、将98.02kg(1000mol)的马来酸酐和527.59kg(1950mol)的硬脂醇加入聚合釜内，加入12.51kg阳离子交换树脂，充入氮气转换出聚合釜内空气进行反应，反应后减压排出水分，即为马来酸硬脂醇酯。
步骤二、往聚合釜内加入0.87kg叔丁基过氧化氢搅拌，保持反应温度170℃，聚合反应6小时以后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除等杂质，即为马来酸硬脂醇树脂。
将上述马来酸硬脂醇树脂20kg、三棕榈酸甘油酯40kg、棕榈酸甲酯35kg、亚磷酸三月桂醇酯2.5kg、肉豆蔻酰肌氨酸2.5kg在100℃左右的温度下搅拌20分钟，即为一种可降解微量润滑油，自然冷却包装。
实施例四
步骤一、将98.02kg(1000mol)的马来酸酐和485kg(2000mol)的十六醇加入聚合釜内，加入5.83kg阳离子交换树脂，充入氮气转换出聚合釜内空气进行反应，反应后减压排出水分，即为马来酸十六醇酯。
步骤二、往聚合釜内加入0.6kg过氧化二叔丁基搅拌，保持反应温度175℃，聚合反应5.5小时以后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除等杂质，即为马来酸十六醇树脂。
将上述马来酸十六醇树脂15kg、三羟甲基丙烷三异辛酸酯45kg、硬脂酸乙酯36kg、异构十三醇磷酸酯4kg在100℃左右的温度下搅拌20分钟，即为一种可降解微量润滑油，自然冷却包装。
实施例五
步骤一、将98.02kg(1000mol)的马来酸酐和316.56kg(2000mol)的正癸醇加入聚合釜内，加入33kg稀硫酸(5％)，充入氮气转换出聚合釜内空气进行反应，反应后减压排出水分，即为马来酸正癸醇酯。
步骤二、往聚合釜内加入0.7kg过氧化叔戊酸叔丁基酯搅拌，保持反应温度165℃，聚合反应6.5小时以后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除等杂质，即为马来酸正癸醇树脂。
将上述马来酸正癸醇树脂25kg、菜籽油35kg、油酸丁酯37kg、椰油酰肌氨酸钠3kg在100℃左右的温度下搅拌20分钟，即为一种可降解微量润滑油，自然冷却包装。
实施例六
步骤一、将98.02kg(1000mol)的马来酸酐和400.72kg(1000mol)的异十三醇加入聚合釜内，加入20kg稀硫酸(10％)，充入氮气转换出聚合釜内空气进行反应，反应后减压排出水分，即为马来酸异构十三醇酯。
步骤二、往聚合釜内加入0.8kg过氧化二碳酸二环己酯搅拌，保持反应温度170℃，聚合反应5.5小时以后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除等杂质，即为马来酸异构十三醇树脂。
将上述马来酸异构十三醇树脂18kg、三异辛酸甘油酯15kg、季戊四醇四异辛酸酯15kg、季戊四醇四棕榈酸酯10kg、月桂酸乙酯15kg、三油酸甘油酯20kg三异辛醇磷酸酯3kg、肉豆蔻酰肌氨酸2kg、肉豆蔻酰肌氨酸钠2kg在100℃左右的温度下搅拌20分钟，即为一种可降解微量润滑油，自然冷却包装。
实施例七
步骤一、将98.02kg(1000mol)的马来酸酐和536.98kg(2000mol)的油醇加入聚合釜内，加入50kg稀硫酸(5％)，充入氮气转换出聚合釜内空气进行反应，反应后减压排出水分，即为马来酸油醇酯。
步骤二、往聚合釜内加入0.75kg过氧化二碳酸二乙基己酯搅拌，保持反应温度170℃，聚合反应6小时以后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除等杂质，即为马来酸油醇树脂。
将上述马来酸油醇树脂26kg、三羟甲基丙烷三油酸酯35kg、油酸甲酯30kg、油醇磷酸酯4kg、椰油酰肌氨酸2kg、椰油酰肌氨酸钠3kg在100℃左右的温度下搅拌20分钟，即为一种可降解微量润滑油，自然冷却包装。
将上述可降解微量润滑油用GB/T12583实验方法进行四球极压测试，试验结果：PD>620(kgf)。
将上述实施例七可降解微量润滑油应用于齿轮滚齿加工，滚齿机型号：YK3132；加工齿轮名称：直径100，2.0模数；滚刀：TiN涂层，直径75，长度70。原来用46#机械油进行循环润滑冷却，现在改为KS-2107微量润滑装置(3喷嘴，所有喷嘴为本公司生产节能喷嘴)和一种可降解微量润滑油，结果如下表：
将上述实施例七制备的可降解微量润滑油应用于线速度为1000m/min高速带锯切割Φ200mm的实心铁棒，原来用乳化液进行循环润滑冷却，现在改为KS-2106微量润滑装置(U型喷嘴，2个出液/气孔)和可降解微量润滑油，结果如下表：
| 项目 | 改造前 | 改造后 |
| 切割一刀所需时间 | 90秒 | 90秒 |
| 锯条平均寿命 | 4条/月 | 3条/月 |
| 润滑剂消耗 | 25kg/天 | 0.15kg/天 |
| 工作现场 | 切削液到处流，现场脏乱 | 十分干净 |
将上述制备上述制备的可降解微量润滑油进行生物可降解实验：
1.实验方法：GB/T 21856-2008化学品快速降解性二氧化碳产生试验。
2.实验材料：
2.1油液：上述实施例七制备的可降解微量润滑油。
2.2接种物：取自不同地方地表0-10cm处土壤，土样经混匀、除杂后，用去离子水浸泡搅拌取上清液。
3.实验结果：
计算28天生物降解率为：89.25％。
实施例八
步骤一、将116.07kg(1000mol)的富马酸和186kg(1000mol)的月桂醇和300kg(1000mol)的花生醇加入聚合釜内，加入30kg稀硫酸(5％)，充入氮气转换出聚合釜内空气进行反应，反应后减压排出水分，即为混合酯。
步骤二、往聚合釜内加入1.16kg过氧化二苯甲酰引发剂搅拌，保持反应温度160℃，聚合反应8小时以后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除等杂质，即为混合树脂。
将上述混合树脂30kg、三羟甲基丙烷三油酸酯30kg、油酸甲酯30kg、三月桂醇磷酸酯5kg、月桂酰肌氨酸钠5kg在100℃左右的温度下搅拌20分钟，即为一种可降解微量润滑油，自然冷却包装。
Claims (10)
1.一种丁烯二酸树脂，其特征在于,由包括以下组分的物质制备而成：丁烯二酸或丁烯二酸酐，脂肪醇；
其中，所述丁烯二酸或丁烯二酸酐与脂肪醇的摩尔比为1：1.9-2；
所述脂肪醇选自C10-C20的饱和或不饱和脂肪醇中的一种或几种的混合物；
所述脂肪醇优选自正癸醇、月桂醇、异十三醇、十四碳醇、十六醇、油醇、硬脂醇、花生醇中的一种或几种的混合物。
2.如权利要求1所述的一种丁烯二酸树脂，其特征在于：由丁烯二酸或丁烯二酸酐和脂肪醇先进行酯化反应后，再加入引发剂进行聚合反应制备而成的；
具体工艺步骤如下所示：
步骤一：将丁烯二酸或丁烯二酸酐和脂肪醇加入聚合釜内，加入催化剂，充入保护气转换出聚合釜内空气，于180～220℃的反应温度下反应3～5小时；反应后减压排出水分，即为丁烯二酸酯；
步骤二、往聚合釜内加入引发剂搅拌，保持反应温度为160-180℃，聚合反应4-8小时后，将聚合釜内的聚合物排出，在100℃以上的温度过滤去除杂质，即为丁烯二酸树脂。
3.如权利要求2所述的一种丁烯二酸树脂，其特征在于：
所述催化剂为稀硫酸或阳离子交换树脂；
所述稀硫酸的有效重量优选占反应物总重量的0.3～0.5％；
所述阳离子交换树脂优选占反应物总重量的1～2％；
所述引发剂优选自过氧化二苯甲酰、过氧化月桂酰、异丙苯过氧化氢、叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化叔戊酸叔丁基酯、过氧化甲乙酮、过氧化环己酮、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸二环己酯、过氧化二碳酸二乙基己酯、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈中的一种；
所述引发剂的使用量优选为丁烯二酸或丁烯二酸酐重量的0.5～1％。
4.一种可降解微量润滑油，其特征在于：
制备可降解微量润滑油的原料中包含有丁烯二酸树脂，
其中，所述丁烯二酸树脂的用量为原料总质量的1-99％。
5.如权利要求4所述的一种可降解微量润滑油，其特征在于，由以下重量百分比含量的组分制造而成：
6.如权利要求5所述的一种可降解微量润滑油，其特征在于：
所述多元醇酯选自由多元醇与一元脂肪酸进行酯化反应人工合成所得的合成酯或天然脂肪酸多元醇酯中的一种或几种的混合物；
所述多元醇酯优选自三异辛酸甘油酯、三羟甲基丙烷三异辛酸酯、季戊四醇四异辛酸酯，三月桂酸甘油酯、三羟甲基丙烷三月桂酸酯、季戊四醇四月桂酸酯、三油酸甘油酯、三羟甲基丙烷三油酸酯、季戊四醇四油酸酯、三棕榈酸甘油酯、三羟甲基丙烷三棕榈酸酯、季戊四醇四棕榈酸酯、菜籽油、大豆油、花生油中的一种或几种的混合物。
7.如权利要求5所述的一种可降解微量润滑油，其特征在于：
所述脂肪酸单酯选自一元醇和一元脂肪酸制备的酯或由天然油脂衍生的直链脂肪酸和一元低碳醇酯化反应得到的酯中的一种或几种的混合物；
所述脂肪酸单酯优选自油酸甲酯、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、硬脂酸甲酯、硬脂酸乙酯、棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯、油酸乙酯、油酸丁酯中的一种或几种的混合物。
8.如权利要求5所述的一种可降解微量润滑油，其特征在于：
所述酰基肌氨酸或其钠盐选自脂肪酸和肌氨酸进行酰化反应的产物中的一种或几种的混合物；
所述酰基肌氨酸或其钠盐优选自月桂酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸钠、肉豆蔻酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸钠、椰油酰肌氨酸、椰油酰肌氨酸钠中的一种或几种的混合物。
9.如权利要求5所述的一种可降解微量润滑油，其特征在于：
所述脂肪醇磷酸酯选自饱和或不饱和脂肪醇和磷酸或五氧化二磷反应生成的脂肪醇酯中的一种或几种的混合物；
所述脂肪醇磷酸酯优选自三月桂醇磷酸酯、亚磷酸三月桂醇酯、异构十三醇磷酸酯、油醇磷酸酯、三异辛醇磷酸酯中的一种或几种的混合物。
10.如权利要求4-9任一所述的一种可降解微量润滑油的制备方法，其特征在于：将各组分在不超过120℃的温度下，混合搅拌至透明时即可，冷却后包装。
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104829764A (zh) * | 2015-03-13 | 2015-08-12 | 上海金兆节能科技有限公司 | 丁烯二酸树脂及其制备方法和用该树脂制备铝浇铸结晶器脱模油 |
| CN105296081A (zh) * | 2015-10-16 | 2016-02-03 | 上海金兆节能科技有限公司 | 一种可降解微量润滑油及其制备方法 |
| CN105294898A (zh) * | 2015-10-16 | 2016-02-03 | 上海金兆节能科技有限公司 | 聚季戊四醇丙烯酸酯及其制备方法和用该酯制备微量润滑油 |
| TWI576334B (zh) * | 2015-10-23 | 2017-04-01 | 中日合成化學股份有限公司 | 伸烷氧基衍生物之製造方法及其應用 |
| CN106833805A (zh) * | 2017-02-10 | 2017-06-13 | 上海金兆节能科技有限公司 | 可降解微量润滑油及其制备方法 |
| CN107722183A (zh) * | 2017-10-17 | 2018-02-23 | 连云港有道新材料科技有限公司 | 一种聚氯乙烯用聚合物润滑剂及其制备方法 |
| CN108546585A (zh) * | 2015-11-01 | 2018-09-18 | 陈玉玲 | 一种润滑油的制备方法 |
| CN114479997A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-05-13 | 东莞市耐斯润滑科技有限公司 | 基于可再生资源材料生产的环保微量润滑油方法及其工艺 |
| CN114479998A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-05-13 | 东莞市耐斯润滑科技有限公司 | 一种热挤压成型锯切少烟微量润滑油 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001048935A (ja) * | 1999-08-10 | 2001-02-20 | Nof Corp | フマル酸ジエステル系重合体及びその製造方法 |
| US20070037924A1 (en) * | 2005-08-10 | 2007-02-15 | Talkowski Charles J | Ethylene acid copolymer |
| CN103666691A (zh) * | 2013-12-05 | 2014-03-26 | 青岛汇而通商贸有限公司 | 一种高速电机轴承润滑油 |
| CN104263476A (zh) * | 2014-09-16 | 2015-01-07 | 上海金兆节能科技有限公司 | 生物可降解微量润滑油及其制备方法 |
-
2015
- 2015-03-13 CN CN201510112410.XA patent/CN104844747B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001048935A (ja) * | 1999-08-10 | 2001-02-20 | Nof Corp | フマル酸ジエステル系重合体及びその製造方法 |
| US20070037924A1 (en) * | 2005-08-10 | 2007-02-15 | Talkowski Charles J | Ethylene acid copolymer |
| CN103666691A (zh) * | 2013-12-05 | 2014-03-26 | 青岛汇而通商贸有限公司 | 一种高速电机轴承润滑油 |
| CN104263476A (zh) * | 2014-09-16 | 2015-01-07 | 上海金兆节能科技有限公司 | 生物可降解微量润滑油及其制备方法 |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104829764A (zh) * | 2015-03-13 | 2015-08-12 | 上海金兆节能科技有限公司 | 丁烯二酸树脂及其制备方法和用该树脂制备铝浇铸结晶器脱模油 |
| CN105296081A (zh) * | 2015-10-16 | 2016-02-03 | 上海金兆节能科技有限公司 | 一种可降解微量润滑油及其制备方法 |
| CN105294898A (zh) * | 2015-10-16 | 2016-02-03 | 上海金兆节能科技有限公司 | 聚季戊四醇丙烯酸酯及其制备方法和用该酯制备微量润滑油 |
| CN105294898B (zh) * | 2015-10-16 | 2017-06-06 | 上海金兆节能科技有限公司 | 聚季戊四醇丙烯酸酯及其制备方法和用该酯制备微量润滑油 |
| CN105296081B (zh) * | 2015-10-16 | 2017-12-29 | 上海金兆节能科技有限公司 | 一种可降解微量润滑油及其制备方法 |
| TWI576334B (zh) * | 2015-10-23 | 2017-04-01 | 中日合成化學股份有限公司 | 伸烷氧基衍生物之製造方法及其應用 |
| US10273393B2 (en) | 2015-10-23 | 2019-04-30 | Sino-Japan Chemical Co., Ltd. | Method of producing alkoxylene derivative and application thereof |
| CN108546585A (zh) * | 2015-11-01 | 2018-09-18 | 陈玉玲 | 一种润滑油的制备方法 |
| CN106833805A (zh) * | 2017-02-10 | 2017-06-13 | 上海金兆节能科技有限公司 | 可降解微量润滑油及其制备方法 |
| CN107722183A (zh) * | 2017-10-17 | 2018-02-23 | 连云港有道新材料科技有限公司 | 一种聚氯乙烯用聚合物润滑剂及其制备方法 |
| CN114479997A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-05-13 | 东莞市耐斯润滑科技有限公司 | 基于可再生资源材料生产的环保微量润滑油方法及其工艺 |
| CN114479998A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-05-13 | 东莞市耐斯润滑科技有限公司 | 一种热挤压成型锯切少烟微量润滑油 |
Also Published As
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