CN1048246C - 吲唑磺酰脲类衍生物、用途及其制造中的中间体 - Google Patents

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Abstract

提供通式
[式中，R1表示氢原子或烷基等，R2和R3相同或不同，表示氢原子、卤原子、烷基、式COR4(式中，R4表示烷氧基等)、烷氧基、卤代烷氧基或氰基等，X表示氧原子或硫原子，Y表示氢原子或烷基等，A和B相同或不同，表示卤原子、烷氧基或烷基等，Z表示氮原子或次甲基]表示的吲唑磺酰脲衍生物、以此为有效成分的除草剂以及其制造中的中间体。

Description

吲唑磺酰脲类衍生物、用途及其制造中的中间体
本发明涉及新颖的吲唑磺酰脲类衍生物(以下称发明化合物)及其中间体和以上述化合物为有效成分的除草剂。
迄今为止，业已发现二甲氧嗪磺隆(甲磺嘧隆)等众多的磺酰脲类衍生物除草剂。在特开平4-95091号公报的说明书中，记载了以吲唑磺酰脲为有效成分的除草剂。然而，尚未有在吲唑环的3位上有氨磺酰基取代的磺酰脲类衍生物即本发明化合物的报道。而且，也未有其中间体吲唑磺酰胺的报道。
业已知道，磺酰脲类衍生物具有除草活性。但这些化合物的除草效果不理想，并不一定适合实际应用。
鉴于上述状况，本发明者作了各种探索，结果发现，本发明化合物为具有很高活性的除草剂，由此完成了本发明。
即，本发明在于提供以通式[I]或[II]表示的吲唑磺酰脲类衍生物
Figure C9419033100081
{式中，R1表示氢原子、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧烷基、苄氧烷基、苄基、苯基、吡啶基、二烷基氨基羰基、烷酯基、烷磺酰基、苯磺酰基、二烷基氨磺酰基、卤代烷基羰基、烷基羰基、苯甲酰基、或链烯基，R2和R3可以相同或不同，表示氢原子、卤原子、烷基、环烷基、链烯基、烷酯基链烯基、炔基、卤代烷基、烷氧烷基、烷酯基烷基、烷基羰基烷基、环烷基羰基烷基、氰基烷基、二烷基氨基羰基烷基、二烷基氨基烷基、二烷基氨基磺酰基烷基、叠氮烷基、苄基、苯基、硝基、氰基、叠氮基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、苄氨基、可有卤原子取代的烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、烷酯基氨基、苯酯基氨基、氨基可被烷基取代的烷基磺酰氨基、氨基可被烷基取代的苯磺酰氨基、亚烷基氨基、亚苄基氨基、可带有取代基的四唑基、式-COR4(式中，R4表示氢原子、羟基、烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、苄基、苯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧烷氧基、链烯氧基、卤代链烯氧基、炔基氧基、苄氧基或苯氧基)表示的基团、式-C(O)NR5R6(式中，R5和R6可以相同或不同，表示氢原子、烷基、链烯基、炔基、苄基、苯基或烷氧基)表示的基团、式-SR7(式中，R7表示氢原子、烷基或卤代烷基)表示的基团、式-SO2NR5R6(式中，R5和R6的定义同上)表示的基团、式-S(O)nR8(式中，n表示整数1或2，R8表示烷基、链烯基或卤代烷基)表示的基团、式-OR9[式中，R9表示氢原子、烷基、环烷基烷基、链烯基、炔基、苄基(该基团可被卤原子、烷基或烷氧基取代)、卤代烷基、卤代链烯基、苯基(该基可被卤原子、烷基或烷氧基取代)、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、苄氧基烷基、苯氧基烷基、烷基硫代烷基、二烷基氨基烷基、叠氮烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、苯甲酰基、二烷基氨基羰基、氰基烷基、亚烷基氨基、二亚烷基氨基、亚苄基烷基或烷酯基烷基]表示的基团或式-C(＝NOR10)R11(式中，R10表示氢原子、烷基、链烯基、炔基、苄基、卤代烷基或苯基，R11表示氢原子、烷基、苄基、卤代烷基或苯基)，R2和R3可以与可含杂原子的烷基一起形成一个环，A和B可以相同或不同，表示烷基、卤代烷基、烷氧基、单烷基氨基、二烷基氨基、卤原子或卤代烷氧基，Z表示次甲基或氮原子，X表示氧原子或硫原子，Y表示氢原子、烷基或烷氧基烷基}以及式[I-a]或[II-a]表示的其中间体吲唑磺酰胺类衍生物
Figure C9419033100101
{式中，R1表示氢原子、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、苄氧基烷基、苄基、苯基、吡啶基、二烷基氨基羰基、烷酯基、烷基磺酰基、苯磺酰基、二烷基氨基磺酰基、卤代烷基羰基、烷基羰基、苯甲酰基或链烯基，R2和R3可以相同或不同，表示氢原子、卤原子、烷基、环烷基、链烯基、烷酯基链烯基、炔基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷酯基烷基、烷基羰基烷基、环烷基羰基烷基、氰基烷基、二烷基氨基羰基烷基、二烷基氨基烷基、二烷基氨基磺酰基烷基、叠氮烷基、苄基、苯基、硝基、氰基、叠氮基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、苄氨基、可被卤原子取代的烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、烷酯基氨基、苯酯基氨基、氨基可被烷基取代的烷基磺酰氨基、氨基可被烷基取代的苯基磺酰氨基、亚烷基氨基、亚苄基氨基、可带有取代基的四唑基、式-COR4(式中，R4表示氢原子、羟基、烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、苄基、苯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、链烯氧基、卤代链烯氧基、炔基氧基、苄氧基或苯氧基)表示的基团、式-C(O)NR5R6(式中，R5和R6可以相同或不同，表示氢原子、烷基、链烯基、炔基、苄基、苯基或烷氧基)表示的基团、式-SR7(式中，R7表示氢原子、烷基或卤代烷基)表示的基团、式-SO2NR5R6(式中，R5和R6的定义同上)表示的基团、式-S(O)nR8(式中，n表示1或2，R8表示烷基、链烯基或卤代烷基)表示的基团、式-OR9[式中，R9表示氢原子、烷基、环烷基烷基、链烯基、炔基、苄基(该基可被卤原子、烷基或烷氧基取代)、卤代烷基、卤代链烯基、苯基(该基可被卤原子、烷基或烷氧基取代)、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、苄氧基烷基、苯氧基烷基、烷基硫代烷基、二烷基氨基烷基、叠氮烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、苯甲酰基、二烷基氨基羰基、氰基烷基、亚烷基氨基、二亚烷基氨基、亚苄基氨基或烷酯基烷基]表示的基团或式-C(＝NOR10)R11(式中，R10表示氢原子、烷基、链烯基、炔基、苄基、卤代烷基或苯基，R11表示氢原子、烷基、苄基、卤代烷基或苯基)，R2和R3可以与可含杂原子的烷基一起形成一个环}和以吲唑磺酰脲为有效成分的除草剂。
本发明化合物包括其互变异构体、几何异构体和光学异构体。
在本发明中，烷基表示碳原子数1-30的直链或有支链的烷基，包括例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、3，3-二甲基丁基、正庚基、5-甲基己基、4-甲基己基、3-甲基己基、4，4-二甲基戊基、正辛基、6-甲基庚基、正壬基、7-甲基辛基、正癸基、8-甲基壬基、正十一烷基、9-甲基癸基、正十二烷基、10-甲基十一烷基、正十三烷基、11-甲基十二烷基、正十四烷基、12-甲基十三烷基、正十五烷基、13-甲基十四烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。
烷氧基、烷基磺酰基分别表示烷基部分具有如上定义的(烷基)-O-基团、(烷基)-SO2-基团。
卤原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
链烯基表示碳原子数为2-20的直链或有支链的链烯基，包括例如，乙烯基，丙烯基、异丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、3-甲基-1-丁烯基、4-甲基-1-戊烯基等。
炔基表示碳原子数为2-20的直链或有支链的炔基，包括例如，乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-甲基-1-己炔基、4-甲基-1-己炔基、3-甲基-1-己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基等。
在上述式[I]或[II]中，作为显示良好除草效果的化合物群，可例举的有其中的R1为氢原子、甲基或乙基、R2和R3可相同或不同，为氢原子、卤原子、烷酯基、二烷基氨基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、链烯氧基、氰基或三氟甲基、A和B可相同或不同，为甲氧基、甲基或卤代烷氧基、Z为次甲基或氮原子、X为氧原子、Y为氢原子的化合物。
下面，将式[I]或[II]表示的本发明化合物的代表性例子示于表1和表2。其中的化合物编号将在以后的说明中参照使用，当R1表示氢原子时，化合物可为式[I]和[II]表示的互变异构体。
本说明书的表中的下列符号分别表示相应的基团。
Bn：  苄基      Pr：  正丙基
Pen： 正戊基    Bu：  正丁基
Me：  甲基      Ph：  苯基
Et：  乙基
表1
Figure C9419033100131
  化合物编 号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
   I-1I-2I-3I-4I-5I-6I-7I-8I-9I-10I-11I-12I-13I-14I-15I-16I-17I-18I-19I-20I-21I-22I-23I-24I-25I-26  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeHMeMeEtPhBnMeMeMeMe  PhBnSHSMeSEtSPrSO2MeSO2EtSOMeSO2NHMeSO2NHOMeSO2NMe2SO2NHBnSO2NHPhSO2NHCH2CH＝CH2SO2NHCH2C≡CHClClClClClClHHHF HHHHHHHHHHHHHHHHHH5-ClHHHHHHH OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMe   CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNCH 189-190162-164157-160214-216191-193195-198210-213187-189181-183172-174205-209
表1(续)
 化合物编 号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-27I-28I-29I-30I-31I-32I-33I-34I-35I-36I-37I-38I-39I-40I-41I-42I-43I-44I-45I-46I-47I-48I-49I-50I-51I-52I-53I-54I-55I-56I-57 MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe  BrMeCNCF3ClClFFFHHHHHHHHClClCOHCOMeCOEtCOPhCOCH2CH＝CH2COCH2C≡CHCOBnNO2NH2NHMeNMe2NHCOMe   HHHHHHHHH5-Cl5-Cl5-Cl6-Cl6-Cl6-Cl7-Cl7 ClHHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOSOOOOOOOOOOOOO  HHHHHHHHHHHHHHHHHHMeHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeMeMeMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     CHCHCHCHCHNCHNCHCHCHNCHCHNCHNCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH     276-279178-180267-269243-245266-267195-197197-200180-185219-220
表1(续)
化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp(℃)
 I-58I-59I-60I-61I-62I-63I-64I-65I-66I-67I-68I-69I-70I-71I-72I-73I-74I-75I-76I-77I-78I-79I-80I-81I-82I-83I-84I-85I-86I-87I-88 MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtBuBnPhHMeMe  NHCOPhNHCOCH2ClNHSO2CH3NHSO2PhCO2HCO2MeCO2EtCO2PrCO2Pr-iCO2BuCO2PenCO2BnCO2PhCO2CH2CH2FCO2CH2CH＝CH2CO2CH2C≡CHCO2MeCO2EtCO2MeCO2MeCO2MeCO2EtCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2EtCO2MeCO2Et      HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH5-FHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOSS    HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOCHF2OCHF2OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOCHF2OCHF2ClMeMeMeOCHF2OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNNCHCHCHCHCHCHCHCHCH 187-190192-195195-197168-169169-172193-196182-183
表1(续)
化合物编 号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-89I-90I-91I-92I-93I-94I-95I-96I-97I-98I-99I-100I-101I-102I-103I-104I-105I-106I-107I-108I-109I-110I-111I-112I-113I-114I-115I-116I-117I-118I-119 MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe     CO2MeOHOMeOEtOPrOPr-iOBuOBnOBn(4-Cl)OBn(3-OMe)OBn(2-Me)OPhOPh(4-Cl)OPh(3-OMe)OPh(2-Me)OCH2CH＝CH2OCH2C≡CHOCH2CF3OCH2CH2OMeOCH2CH2OPhOCOMeOMeOMeOMeOEtOEtOEtCONH2CONHMeCONHEtCONHPr     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     MeHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeClMeMeOMeOMeOMeOMe     CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNCHCHCHCHCHCHCHCH 265-267162-164134-136168-171198-200269-270267-268161-165169-170
表1(续)
化合物编 号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-120I-121I-122I-123I-124I-125I-126I-127I-128I-129I-130I-131I-132I-133I-134I-135   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeHHHMeMe   CONMe2CONEt2CONHBnCONHPhCONHCH2CH＝CH2CONHCH2C≡CHCONHOMeHHHHCOOMeCOOMeClClSO2NH2   HHHHHHH5-F5-F5-F5-FHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeOMeClClOMeOMe     CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNCHCHCHCHCH     205-207179-180193-194178-181265-267
表1(续)
化合物编 号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-136I-137I-138I-139I-140I-141I-142I-143I-144I-145I-146I-147I-148I-149I-150I-151I-152I-153I-154I-155I-156I-157I-158I-159I-160I-161I-162I-163I-164I-165I-166   HMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtPhMeMeMeMeMeMeMe     BrHHHOCH(CF3)MeOCH2CH2ClOCH2CH2FOCH2CH2OEtOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tOCH2COOEtOCH2CH2NMe2SBuSPr-iSO2PrSO2BuSO2Pr-iNHBnNEt2OMeBrClClOPrOBuOPr-iHHHOCH2CF3     H5-OMe5-OEt5-OPrHHHHHHHHHHHHHHHH5-ClHHHHHH5-OMe5-OEt5-OPrH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe     CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH     190-193165-168178-180163-167187 189279-281276-279182-184178-180174-176184-186
表1(续)
   化合物编 号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
I-167I-168I-169I-170I-171I-172I-173I-174I-175I-176I-177I-178I-179I-180I-181I-182I-183I-184I-185I-186I-187I-188I-189I-190I-191I-192I-193I-194I-195I-196I-197 MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe OHH(CF3)MeOCH2CH2OMeOCH2CH2OEtOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tOCH2CH2NMe2SPrCO2PrCO2Pr-iCO2BuNO2CNBrClOPrOBuOPr-iHHHOCH2CF3OCH2CH2OEtOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tOCH2CH2NMe2SEtSPrNMe2CO2Pr-i HHHHHHHHHHHHHHHHHH5-OMe5-OEt5-OPrHHHHHHHHHH OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNNNNNNNNNNNNNNNNNN 155-156185-186158-160174-175212-214180-181166-169141-142210-213184-186157-159223-224
表1(续)
化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 I-198I-199I-200I-201I-202I-203I-204I-205I-206I-207I-208I-209I-210I-211I-212I-213I-214I-215I-216I-217I-218I-219I-220I-221I-222I-223I-224I-225I-226I-227I-228  MeMeMeMeEtPhMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe  CO2BuCNOMeClClClOMeOPrOBuHOCH2CF3SPrSBuSPr-iSO2Pr-iNHBnNMe2ClOPrOBuOPr-iNMe2OMeHHOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tNHMeNHMeOMeOMe HH5-ClHHHHHH5-OMeHHHHHHHHHHHHH5-OEt5-OPrHHHHH5-OMe   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeOMeOMeClClClClClClClClClClClClClClMeMeMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     MeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeMe   NNNCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNNNNNCHNCHCH 177-178255-258268-269168-169171-173143-145228-230143-145149-150146-149174-176
表1(续)
化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 I-229I-230I-231I-232I-233I-234I-235I-236I-237I-238I-239I-240I-241I-242I-243I-244I-245I-246I-247I-248I-249I-250I-251I-252I-253I-254I-255I-256I-257I-258I-259  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   OCHF2OCHF2OCHF2OCH2CHF2OCH2CHF2OCH2CHF2OCH2CH2CF3OCH2CH2CF3OCH2CH2CF3OCH(CF2CF3)MeOCH(CF2CF3)MeOCH(CF2CF3)MeOCH2CF2CHF2OCH2CF2CHF2OCH2CF2CHF2OCH2CF2CF3OCH2CF2CF3OCH2CF2CF3OCH2CHCl2OCH2CHCl2OCH2CHCl2OCF2CH2ClOCF2CH2ClOCF2CH2ClOCF2CHFClOCF2CHFClOCF2CHFClOCF3OCF3OCF3OCH2CH＝CH-Cl HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   CHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCH   198-200177-179165-167
表1(续)
化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 I-260I-261I-262I-263I-264I-265I-266I-267I-268I-269I-270I-271I-272I-273I-274I-275I-276I-277I-278I-279I-280I-281I-282I-283I-284I-285I-286I-287I-288I-289I-290  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe OCH2CH＝CH-ClOCH2CH＝CH-ClOCH2CH＝CCl2OCH2CH＝CCl2OCH2CH＝CCl2OCH2C(Cl)＝CH2OCH2C(Cl)＝CH2OCH2C(Cl)＝CH2OCH2C(Me)＝CH2OCH2C(Me)＝CH2OCH2C(Me)＝CH2OCH2CH＝CHMeOCH2CH＝CHMeOCH2CH＝CHMeOCH2CH2N3OCH2CH2N3OCH2CH2N3OCH2OMeOCH2OMeOCH2OMeOCH2OEtOCH2OEtOCH2OEtOCH2OBnOCH2OBnOCH2OBnOCH2OCH2CF3OCH2OCH2CF3OCH2OCH2CF3OCH2OBu-tOCH2OBu-t HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     MeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     CHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCH
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-291I-292I-293I-294I-295I-296I-297I-298I-299I-300I-301I-302I-303I-304I-305I-306I-307I-308I-309I-310I-311I-312I-313I-314I-315I-316I-317I-318I-319I-320I-321   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe  OCH2OBu-tOCH2OCH2CH2OMeOCH2OCH2CH2OMeOCH2OCH2CH2OMeOCH2CNOCH2CNOCH2CNOCH2COOMeOCH2COOMeOCH2COOMeOCH2COOPrOCH2COOPrOCH2COOPrOCH2COOPr-iOCH2COOPr-iOCH2COOPr-iOCH2SMeOCH2SMeOCH2SMeOCH2CH2SMeOCH2CH2SMeOCH2CH2SMeSCF3SCF3SCF3SCH2CH2ClSCH2CH2ClSCH2CH2ClSCH2CH2FSCH2CH2FSCH2CH2F HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     MeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     NCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHN
表1(续)
   化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp(℃)
    I-322I-323I-324I-325I-326I-327I-328I-329I-330I-331I-332I-333I-334I-335I-336I-337I-338I-339I-340I-341I-342I-343I-344I-345I-346I-347I-348I-349I-350I-351I-352   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe     SOEtSOEtSOEtSO2NHOEtSO2NHOEtSO2NHOEtSO2CH2CH＝CH2SO2CH2CH＝CH2SO2CH2CH＝CH2SO2NEt2SO2NEt2SO2NEt2EtEtEtPrPrPrPr-iPr-iPr-iBuBuBuBu-tBu-tBu-tCH2ClCH2ClCH2ClCH2F     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   CHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCH     185-187136-137(分解)174-176168-171
表1(续)
Figure C9419033100251
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-384I-385I-386I-387I-388I-389I-390I-391I-392I-393I 394I-395I-396I-397I-398I-399I-400I-401I-402I-403I-404I-405I-406I-407I-408I-409I-410I-411I-412I-413I-414   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CONMe2CH2SO2NMe2CH2SO2NMe2CH2SO2NMe2CH2NMe2CH2NMe2CH2NMe2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CHMeCH＝CHMeCH＝CHMeC≡CHC≡CHC≡CHC≡CMeC≡CMeC≡CMeCH＝CH-COOMeCH＝CH-COOMeCH＝CH-COOMeCH(Me)COMeCH(Me)COMeCH(Me)COMeCH(Me)COEtCH(Me)COEtCH(Me)COEtCH(Et)COMeCH(Et)COMeCH(Et)COMe     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     MeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     NCHCHNCHCHNCHHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHN
表1(续)
Figure C9419033100271
表1(续)
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-477I-478I-479I-480I-481I-482I-483I-484I-485I-486I-487I-488I-489I-490I-491I-492I-493I-494I-495I-496I-497I-498I-499I-500I-501I-502I-503I-504I-505I-506I-507   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   NHCOEtNHCOCF3NHCOCF3NHCOCF3N＝CHMeN＝CHMeN＝CHMeN＝CH-PhN＝CH-PhN＝CH-PhN3N3N3IIIOCOEtOCOEtOCOEtOCOPrOCOPrOCOPrOCOPhOCOPhOCOPhOCONMe2OCONMe2OCONMe2ClOPr-iSEt     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   MeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeCF3ClMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   NCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHCH 163-165225-227
表1(续)
表1(续)
Figure C9419033100311
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-570I-571I-572I-573I-574I-575I-576I-577I-578I-579I-580I-581I-582I-583I-584I-585I-586I-587I-588I-589I-590I-591I-592I-593I-594I-595I-596I-597I-598I-599I-600   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   5-COOPr5-COOPr-i5-COOCH2CH2Cl5-COOCH2CH2F5-COOCH2CF35-COOCH2OMe5-CONMe25-OCH2CH2F5-OCHF25-OCH2CF35-OCH2CH2CH2F5-OCH2CH＝CH25-OCH2C≡CH5-NO25-SMe5-SEt5-SPr5-SPr-i5-SO2Et5-SO2Pr5-SO2Pr-i5-SOEt5-Me5-Et5-Pr5-SO2NMe25-OCF35-CH2CF35-CH2CH＝CH25-COOMe5-COOMe   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMe  CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHN 134-135143-144
表1(续)
Figure C9419033100331
             *R3表示5位
表1(续)
Figure C9419033100341
表1(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 I-644I-645I-646I-647I-648I-649I-650I-651I-652I-653I-654I-655I-656I-657I-658I-659I-660I-661I-662I-663I-664I-665I-666I-667I-668I-669I-670I-671I-672I-673I-674  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   BnBrBrBrBuBuBuBu-tBu-tBu-tC(Me)＝NOCH2CH2ClC(Me)＝NOCH2CH2ClC(Me)＝NOCH2CH2ClC(Me)＝NOCH2CH2FC(Me)＝NOCH2CH2FC(Me)＝NOCH2CH2FC(Me)＝NOEtC(Me)＝NOEtC(Me)＝NOEtC(Me)＝NOMeC(Me)＝NOMeC(Me)＝NOMeC(Me)＝NOPrC(Me)＝NOPrC(Me)＝NOPrC≡CHC≡CHC≡CHC≡CMeC≡CMeC≡CMe   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeOMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMe   OMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   CHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCH 183-184154-155
表1(续)
   化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
    I-675I-676I-677I-678I-679I-680I-681I-682I-683I-684I-685I-686I-687I-688I-689I-690I-691I-692I-693I-694I-695I-696I-697I-698I-699I-700I-701I-702I-703I-704I-705   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   CF3CH(Et)COEtCH(Et)COEtCH(Et)COEtCH(Et)COMeCH(Et)COMeCH(Et)COMeCH(Me)COEtCH(Me)COEtCH(Me)COEtCH(Me)COMeCH(Me)COMeCH(Me)COMeCH＝CH-COOMeCH＝CH-COOMeCH＝CH-COOMeCH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CHMeCH＝CHMeCH＝CHMeCH＝NOEtCH＝NOEtCH＝NOEtCH＝NOMeCH＝NOMeCH＝NOMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CH     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     CHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCH
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-706I-707I-708I-709I-710I-711I-712I-713I-714I-715I-716I-717I-718I-719I-720I-721I-722I-723I-724I-725I-726I-727I-728I-729I-730I-731I-732I-733I-734I-735I-736   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   CH2CF3CH2CF3CH2CF3CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH2CF3CH2CH2CF3CH2CH2CF3CH2CNCH2CNCH2CNCH2CONMe2CH2CONMe2CH2CONMe2CH2COOEtCH2COOEtCH2COOEtCH2COOMeCH2COOMeCH2COOMeCH2ClCH2ClCH2ClCH2FCH2FCH2FCH2NMe2CH2NMe2CH2NMe2CH2OMe     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   MeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     CHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCH
表1(续)
Figure C9419033100381
表1(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 I-768I-769I-770I-771I-772I-773I-774I-775I-776I-777I-778I-779I-780I-781I-782I-783I-784I-785I-786I-787I-788I-789I-790I-791I-792I-793I-794I-795I-796I-797I-798 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  CO2PrCO2PrCO2Pr-iCO2Pr-iCO2Pr-iCOBnCOCH2C≡CHCOCH2CH＝CH2COEtCOHCOMeCON(Et)2CON(Me)2CONH2CONHBnCONHCH2C≡CHCONHCH2CH＝CH2CONHEtCONHMeCONHOMeCONHPhCONHPrCOOMeCOOMeCOPhCOPrCOPrCOPrCOPr-iCOPr-iCOPr-i   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMe   MeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     CHCHCHNCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNCHCHNCHCHNCH
表1(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 I-799I-800I-801I-802I-803I-804I-805I-806I-807I-808I-809I-810I-811I-812I-813I-814I-815I-816I-817I-818I-819I-820I-821I-822I-823I-824I-825I-826I-827I-828I-829 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClClClClClClClClEtEtEtFFFFHHHHHHHHHHHHHH   5-ClHHHHHHHHHHHHHHHH5-Cl5-Cl5-Cl5-F5-F5-F5-F5-OEt5-OEt5-OEt5-OEt5-OMe5-OMe5-OMe     OSOOOSSSOSOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHMeHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeClMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMeMeOMeOMeOMeMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeClOMeOMe     OMeOMeMeMeMeMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeMeOMeMeMeOMeOMeOMeMeMe     CHCHCHCHNCHCHNCHCHCHNCHCHCHNCHCHNCHCHCHNCHCHNCHNCHCHN
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-830I-831I-832I-833I-834I-835I-836I-837I-838I-839I-840I-841I-842I-843I-844I-845I-846I-847I-848I-849I-850I-851I-852I-853I-854I-855I-856I-857I-858I-859I-860   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   HHHHHHHHHHHHHIIIMeN(Et)SO2EtN(Et)SO2EtN(Et)SO2EtN(Et)SO2MeN(Et)SO2MeN(Et)SO2MeN(Me)2N(Me)SO2EtN(Me)SO2EtN(Me)SO2EtN(Me)SO2MeN(Me)SO2MeN(Me)SO2MeN＝CH-Ph     5-OMe5-OPr5-OPr5-OPr5-OPr6-Cl6-Cl6-Cl7-Cl7-ClHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeMeMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMe   OMeMeMeOMeOMeMeMeOMeMeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     CHCHNCHNCHNCHNCHCHNCHCHNCHCHCHNCHCHNCHCHCHNCHCHNCHCH
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-861I-862I-863I-864I-865I-866I-867I-868I-869I-870I-871I-872I-873I-874I-875I-876I-877I-878I-879I-880I-881I-882I-883I-884I-885I-886I-887I-888I-889I-890I-891   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   N＝CH-PHN＝CH-PhN＝CHMeN＝CHMeN＝CHMeN3N3N3NEt2NH2NHBnNHBnNHCOCF3NHCOCF3NHCOCF3NHCOCH2ClNHCOEtNHCOEtNHCOEtNHCOMeNHCOOEtNHCOOEtNHCOOEtNHCOOMeNHCOOMeNHCOOMeNHCOOPhNHCOOPhNHCOOPhNHCOPhNHEt   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   MeOMeMeMeOMeMeMeOMeOMeOMeClOMeMeMeOMeOMeMeMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeOMeMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     NCHCHNCHCHNCHCHCHCHCHCHNCHCHCHNCHCHCHNCHCHNCHCHNCHCHCH
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-892I-893I-894I-895I-896I-897I-898I-899I-900I-901I-902I-903I-904I-905I-906I-907I-908I-909I-910I-911I-912I-913I-914I-915I-916I-917I-918I-919I-920I-921I-922   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   NHEtNHEtNHMeNHMeNHMeNHPrNHPrNHPrNHSO2CH3NHSO2PhNMe2NMe2NMe2NO2NO2OBnOBn(2-Me)OBn(3-OMe)OBn(4-Cl)OBuOBuOBuOBuOBuOCF2CH2ClOCF2CH2ClOCF2CH2ClOCF2CHFClOCF2CHFClOCF2CHFClOCF3   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   MeOMeOMeOMeOMeMeMeOMeOMeOMeClMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeClMeOMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMe   OMeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     NCHCHNCHCHNCHCHCHCHCHNCHCHCHCHCHCHCHCHCHNCHCHNCHCHNCHCH 208-210184-186
表1(续)
   化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
    I-923I-924I-925I-926I-927I-928I-929I-930I-931I-932I-933I-934I-935I-936I-937I-938I-939I-940I-941I-942I-943I-944I-945I-946I-947I-948I-949I-950I-951I-952I-953   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OCF3OCF3OCH(CF2CF3)MeOCH(CF2CF3)MeOCH(CF2CF3)MeOCH(CF3)MeOCH(CF3)MeOCH2C(Cl)＝CH2OCH2C(Cl)＝CH2OCH2C(Cl)＝CH2OCH2C(Me)＝CH2OCH2C(Me)＝CH2OCH2C(Me)＝CH2OCH2C≡CHOCH2CF2CF3OCH2CF2CF3OCH2CF2CF3OCH2CF2CHF2OCH2CF2CHF2OCH2CF2CHF2OCH2CF3OCH2CF3OCH2CF3OCH2CF3OCH2CH＝CCl2OCH2CH＝CCl2OCH2CH＝CCl2OCH2CH＝CH-ClOCH2CH＝CH-ClOCH2CH＝CH-ClOCH2CH＝CH2     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     MeOMeMeMeOMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeClOMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     NCHCHNCHCHCHCHNCHCHNCHCHCHNCHCHNCHCHCHNCHCHNCHCHNCHCH
表1(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 I-954I-955I-956I-957I-958I-959I-960I-961I-962I-963I-964I-965I-966I-967I-968I-969I-970I-971I-972I-973I-974I-975I-976I-977I-978I-979I-980I-981I-982I-983I-984 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  OCH2CH＝CHMeOCH2CH＝CHMeOCH2CH＝CHMeOCH2CH2CF3OCH2CH2CF3OCH2CH2CF3OCH2CH2ClOCH2CH2FOCH2CH2N3OCH2CH2N3OCH2CH2N3OCH2CH2NMe2OCH2CH2NMe2OCH2CH2NMe2OCH2CH2OBuOCH2CH2OBuOCH2CH2OBuOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tOCH2CH2OBu-tOCH2CH2OBu-tOCH2CH2OBu-tOCH2CH2OEtOCH2CH2OEtOCH2CH2OEtOCH2CH2OMeOCH2CH2OMeOCH2CH2OPhOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OPr-i     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   MeMeOMeMeMeOMeOMeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeOMeMeMeOMeOMeMeMeOMeMeOMeOMeMeMeOMe     CHNCHCHNCHCHCHCHNCHCHNCHCHNCHNCHNCHNCHNCHCHCHCHCHNCH
表1(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 I-985I-986I-987I-988I-989I-990I-991I-992I-993I-994I-995I-996I-997I-998I-999I-1000I-1001I-1002I-1003I-1004I-1005I-1006I-1007I-1008I-1009I-1010I-1011I-1012I-1013I-1014I-1015  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH OCH2CH2SMeOCH2CH2SMeOCH2CH2SMeOCH2CHCl2OCH2CHCl2OCH2CHCl2OCH2CHF2OCH2CHF2OCH2CHF2OCH2CNOCH2CNOCH2CNOCH2COOEtOCH2COOMeOCH2COOMeOCH2COOMeOCH2COOPrOCH2COOPrOCH2COOPrOCH2COOPr-iOCH2COOPr-iOCH2COOPr-iOCH2OBnOCH2OBnOCH2OBnOCH2OBu-tOCH2OBu-tOCH2OBu-tOCH2OCH2CF3OCH2OCH2CF3OCH2OCH2CF3     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO    HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   MeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   CHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCH
表1(续)
   化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
    I-1016I-1017I-1018I-1019I-1020I-1021I-1022I-1023I-1024I-1025I-1026I-1027I-1028I-1029I-1030I-1031I-1032I-1033I-1034I-1035I-1036I-1037I-1038I-1039I-1040I-1041I-1042I-1O43I-1044I-1045I-1046     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OCH2OCH2CH2OMeOCH2OCH2CH2OMeOCH2OCH2CH2OMeOCH2OEtOCH2OEtOCH2OEtOCH2OMeOCH2OMeOCH2OMeOCH2SMeOCH2SMeOCH2SMeOCHF2OCHF2OCHF2OCOEtOCOEtOCOEtOCOMeOCONMe2OCONMe2OCONMe2OCOPhOCOPhOCOPhOCOPrOCOPrOCOPrOEtOEtOEt   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   MeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeOMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMe   CHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHCHNCHCHNCHCHNCHCHCHN
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-1047I-1048I-1049I-1050I-1051I-1052I-1053I-1O54I-1055I-1056I-1057I-1058I-1059I-1060I-1061I-1062I-1063I-1064I-1065I-1066I-1067I-1068I-1069I-1070I-1071I-1072I-1073I-1074I-1075I-1076I-1077   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OEtOHOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOPhOPh(2-Me)OPh(3-OMe)OPh(4-Cl)OPrOPrOPrOPrOPrOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iPhPrPrPrPr-iPr-iPr-i   HH5-Cl5-Cl5-OMeHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeClOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeClMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMeMeMeOMe   OMeOMeMeOMeMeOMeMeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeOMeMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   CHCHNCHCHCHCHNCHNCHCHCHCHCHCHCHCHNCHCHCHNCHCHCHNCHCHNCH
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-1078I-1079I-1080I-1081I-1082I-1083I-1084I-1085I-1086I-1087I-1088I-1089I-1090I-1091I-1092I-1093I-1094I-1095I-1096I-1097I-1098I-1099I-1100I-1101I-1102I-1103I-1104I-1105I-1106I-1107I-1108   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   SBuSBuSCF3SCF3SCF3SCH2CH2ClSCH2CH2ClSCH2CH2ClSCH2CH2FSCH2CH2FSCH2CH2FSEtSEtSHSMeSO2BuSO2CH2CH＝CH2SO2CH2CH＝CH2SO2CH2CH＝CH2SO2EtSO2MeSO2NMe2SO2NEt2SO2NEt2SO2NEt2SO2NH2SO2NHBnSO2NHCH2C≡CHSO2NHCH2CH＝CH2SO2NHMeSO2NHOEt   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   ClOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe    CHCHCHNCHCHNCHCHNCHNCHCHCHCHCHNCHCHCHCHCHNCHCHCHCHCHCHCH
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-1109I-1110I-1111I-1112I-1113I-1114I-1115I-1116I-1117I-1118I-1119I-1120I-1121I-1122I-1123I-1124I-1125I-1126I-1127I-1128I-1129I-1130I-1131I-1132I-1133I-1134I-1135I-1136I-1137I-1138I-1139   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  SO2NHOEtSO2NHOEtSO2NHOMeSO2NHPhSO2PrSO2Pr-iSO2Pr-iSOEtSOEtSOEtSOMeSPrSPrSPrSPrSPr-iSPr-iNO2SEtSEtSEtSBuSBuSPr-iSPr-iSOEtSO2EtSO2EtSO2EtSO2PrSO2Pr     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  MeOMeOMeOMeOMeClOMeMeMeOMeOMeClOMeOMeOMeClOMeMeClMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe  OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeMeMeMeMeOMeMeMeClMeMe   NCHCHCHCHCHCHCHNCHCHCHCHNCHCHCHNCHCHNCHNCHNNCHNCHCHN 182-184
表1(续)
Figure C9419033100511
表1(续)
Figure C9419033100521
表1(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-1202I-1203I-1204I-1205I-1206I-1207I-1208I-1209I-1210I-1211I-1212I-1213I-1214I-1215I-1216I-1217I-1218I-1219I-1220I-1221I-1222I-1223I-1224I-1225I-1226I-1227I-1228     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHClClCl  5-OCHF25-OCH2CF35-OCH2CH2CH2F5-OCH2CH＝CH25-OCH2C≡CH5-NO25-SMe5-SEt5-SPr5-SPr-i5-SO2Et5-SO2Pr5-SO2Pr-i5-SOEt5-Me5-Et5-Pr5-SO2NMe25-OCF35-CH2CF35-CH2CH＝CH25-COOMe5-COOMe5-COOMeHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCH3OCH2HH   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe  OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMeOMeNMe2NHMe   CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNNCHNN
表1(续)
Figure C9419033100541
            *R3表示5位
表1(续)
化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  I-1248I-1249I-1250I-1251I-1252I-1253I-1254I-1255I-1256I-1257I-1258I-1259I-1260I-1261I-1262I-1263I-1264I-1265I-1266  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeHHHEtEtMeMe  ClClClON＝CHMeON＝CMe2ON＝CHBnOCH2CH2FOCH2CH2FFCO2CH2CH2ClCO2CH2CF3CO2CH2OMeCO2CH2CH2ClCO2CH2CF3CO2CH2OMeCO2MeCO2MeSO2NMe2SO2NMe2 HHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOO   CH3OCH2HHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeNMe2OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     OMeNMe2NHMeOMeOMeOMeMeMeOCH2CF3OMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeMe     CHNNCHCHCHCHNNCHCHCHCHCHCHCHNCHN 128-130198-200153-155134-135253-255
表2
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  II-1II-2II-3II-4II-5II-6II-7II-8II-9II-10II-11II-12II-13II-14II-15II-16II-17II-18II-19II-20II-21II-22II-23II-24II-25II-26  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeHMeMeEtPhBnMeMeMeMe     PhBnSHSMeSEtSPrSO2MeSO2EtSOMeSO2NHMeSO2NHOMeSO2NMe2SO2NHBnSO2NHPhSO2NHCH2CH＝CH2SO2NHCH2C≡CHClClClClClClHHHF   HHHHHHHHHHHHHHHHHH5-ClHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeOMe     CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNCH 156-157143-145196-198169-171191-193210-213203-205174-175221-223199-202208-210172-174205-206
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-27II-28II-29II-30II-31II-32II-33II-34II-35II-36II-37II-38II-39II-40II-41II-42II-43II-44II-45II-46II-47II-48II-49II-50II-51II-52II-53II-54II-55II-56II-57   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe     BrMeCNCF3ClClFFFHHHHHHHHClClCOHCOMeCOEtCOPhCOCH2CH＝CH2COCH2C≡CHCOBnNO2NH2NHMeNMe2NHCOMe     HHHHHHHHH5-Cl5-Cl5-Cl6-Cl6-Cl6-Cl7-Cl7-ClHHHHHHHHHHHHHH    OOOOOOOOOOOOOOOOOSOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHMeHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeMeMeMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     CHCHCHCHCHNCHNCHCHCHNCHCHNCHNCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH     179-182178-180189-191202-204170-172207-209178-180185-187215-216192-194176-178210-212217-220181-183223-225167-169155-157143-144183-185
表2(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  II-58II-59II-60II-61II-62II-63II-64II-65II-66II-67II-68II-69II-70II-71II-72II-73II-74II-75II-76II-77II-78II-79II-80II-81II-82II-83II-84II 85II-86II-87II-88   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtBuBnPhHMeMe   NHCOPhNHCOCH2ClNHSO2CH3NHSO2PhCO2HCO2MeCO2EtCO2PrCO2Pr-iCO2BuCO2PenCO2BnCO2PhCO2CH2CH2FCO2CH2CH＝CH2CO2CH2C≡CHCO2MeCO2EtCO2MeCO2MeCO2MeCO2EtCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2EtCO2MeCO2Et     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH5-FHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOSS     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOCHF2OCHF2OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOCHF2OCHF2ClMeMeMeOCHF2OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNNCHCHCHCHCHCHCHCHCH 179-181181-182188-190200-202189-190147-148
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-89II-90II-91II-92II-93II-94II-95II-96II-97II-98II-99II-100II-101II-102II-103II-104II-105II-106II-107II-108II-109II-110II-111II-112II-113II-114II-115II-116II-117II-118II-119  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe     CO2MeOHOMeOEtOPrOPr-iOBuOBnOBn(4-Cl)OBn(3-OMe)OBn(2-Me)OPhOPh(4-Cl)OPh(3-OMe)OPh(2-Me)OCH2CH＝CH2OCH2C≡CHOCH2CF3OCH2CH2OMeOCH2CH2OPhOCOMeOMeOMeOMeOEtOEtOEtCONH2CONHMeCONHEtCONHPr     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   MeHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeMeMeMeOMeOMeOMeOMe     CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNCHNCHCHCHCHCHCH 179-181162-165153-154119-120176-179184-186200-203133-136182-183165-170139-141206-208198-201193-196179-181174-175182-183
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-120II-121II-122II-123II-124II-125II-126II-127II-128II-129II-130II-131II-132II-133II-134II-135  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeHHHMeMe  CONMe2CONEt2CONHBnCONHPhCONHCH2CH＝CH2CONHCH2C≡CHCONHOMeHHHHCOOMeCOOMeClClSO2NH2  HHHHHHH5-F5-F5-F5-FHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHH     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeOMeClClOMeOMe     CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNCHCHCHCHCH    150-151205-208203-206186-189175-179179-180193-194178-181171-172
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-136II-137II-138II-139II-140II-141II-142II-143II-144II-145II-146II-147II-148II-149II-150II-151II-152II-153II-154II-155II-156II-157II-158II-159II-160II-161II-162II-163II-164II-165II-166   HMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtPhMeMeMeMeMeMeMe     BrHHHOCH(CF2)MeOCH2CH2ClOCH2CH2FOCH2CH2OEtOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OBuOCH2CH2Bu-tOCH2COOEtOCH2CH2NMe2SBuSPr-iSO2PrSO2BuSO2Pr-iNHBnNEt2OMeBrClClOPrOBuOPr-iHHHOCH2CF3     H5-OMe5-OEt5-OPrHHHHHHHHHHHHHHHH5-ClHHHHHH5-OMe5-OEt5-OPrH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeMeMeMHeMeMeMeMe     CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH     190-193178-181188-189197-198129-130182-186162-165138-139185-187120-121169-171163-165126-129156-158183-184202-204201-203185-187167-168173-175211-212187-189205-206215-217174-175169-171157-159206-208174-176176-178150-153
表2(续)
  化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
  II-167II-168II-169II-170II-171II-172II-173II-174II-175II-176II-177II-178II-179II-180II-181II-182II-183II-184II-185II-186II-187II-188II-189II-190II-191II-192II-193II-194II-195II-196II-197   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe  OCH(CF3)MeOCH2CH2OMeOCH2CH2OEtOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tOCH2CH2NMe2SPrCO2PrCO2Pr-iCO2BuNO2CNBrClOPrOBuOPr-iHHHOCH2CF3OCH2CH2OEtOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tOCH2CH2NMe2SEtSPrNMe2CO2Pr-i   HHHHHHHHHHHHHHHHHH5-OMe5-OEt5-OPrHHHHHHHHHH  OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe     CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNNNNNNNNNNNNNNNNNN     112-114138-139160-163130-132104-106148-149126-129164-165179-181187-190189-192161-163195-197172-174192-194176-177143-145155-156171-174180-182168-170168-170168-170153-155121-123161-162119-121160-162129-131131-133190-191
表2(续)
    化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
    II-198II-199II-200II-201II-2021I-203II-204II-205II-206II-207II-208II-209II-210II-211II-212II-213II-214II-215II-216II-217II-218II-219II-220II-221II-222II-223II-224II-225II-226II-227II-228     MeMeMeMeEtPhMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CO2BuCNOMeClClClOMeOPrOBuHOCH2CF3SPrSBuSPr-iSO2Pr-iNHBnNMe2ClOPrOBuOPr-iNMe2OMeHHOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tNHMeNHMeOMeOMe     HH5-ClHHHHHH5-OMeHHHHHHHHHHHHH5-OEt5-OPrHHHH5-Cl5-OMe     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeClClClClClClClClClClClClClClMeMeMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   MeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeMeMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMeMeOMe   NNNCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHNNNNNCHNCHCH    179-181196-197201-203187-189206-208202-204220-223140-141153-154174-177175-179165-167156-157177-179184-186160-163197-199229-231172-173148-149187-190174-176193-195169-170168-169132-133162-163164-165173-175222-225168-170
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-229II-230II-231II-232II-233II-234II-235II-236II-237II-238II-239II-240II-241II-242II-243II-244II-245II-246II-247II-248II-249II-250II-251II-252II-253II-254II-255II-256II-257II-258II-259   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe  OCHF2OCHF2OCHF2OCH2CHF2OCH2CHF2OCH2CHF2OCH2CH2CF3OCH2CH2CF3OCH2CH2CF3OCH(CF2CF3)MeOCH(CF2CF3)MeOCH(CF2CF3)MeOCH2CF2CHF2OCH2CF2CHF2OCH2CF2CHF2OCH2CF2CF3OCH2CF2CF3OCH2CF2CF3OCH2CHCl2OCH2CHCl2OCH2CHCl2OCF2CH2ClOCF2CH2ClOCF2CH2ClOCF2CHFClOCF2CHFClOCF2CHFClOCF3OCF3OCF3OCH2CH＝CH-Cl   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     CHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCH     179-181195-197165-167178-180180-182164-166160-162
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp(℃)
 II-260II-261II-262II-263II-264II-265II-266II-267II-268II-269II-270II-271II-272II-273II-274II-275II-276II-277II-278II-279II-280II-281II-282II-283II-284II-285II-286II-287II-288II-289II-290  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   OCH2CH＝CH-ClOCH2CH＝CH-ClOCH2CH＝CCl2OCH2CH＝CCl2OCH2CH＝CCl2OCH2C(Cl)＝CH2OCH2C(Cl)＝CH2OCH2C(Cl)＝CH2OCH2C(Me)＝CH2OCH2C(Me)＝CH2OCH2C(Me)＝CH2OCH2CH＝CHMeOCH2CH＝CHMeOCH2CH＝CHMeOCH2CH2N3OCH2CH2N3OCH2CH2N3OCH2OMeOCH2OMeOCH2OMeOCH2OEtOCH2OEtOCH2OEtOCH2OBnOCH2OBnOCH2OBnOCH2OCH2CF3OCH2OCH2CF3OCH2OCH2CF3OCH2OBu-tOCH2OBu-t  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     MeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     CHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCH 160-162163-164165-167154-155162-164
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-291II-292II-293II-294II-295II-296II-297II-298II-299II-300II-301II-302II-303II-304II-305II-306II-307II-308II-309II-310II-311II-312II-313II-314II-315II-316II-317II-318II-319II-320II-321  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   OCH2OBu-tOCH2OCH2CH2OMeOCH2OCH2CH2OMeOCH2OCH2CH2OMeOCH2CNOCH2CNOCH2CNOCH2COOMeOCH2COOMeOCH2COOMeOCH2COOPrOCH2COOPrOCH2COOPrOCH2COOPr-iOCH2COOPr-iOCH2COOPr-iOCH2SMeOCH2SMeOCH2SMeOCH2CH2SMeOCH2CH2SMeOCH2CH2SMeSCF3SCF3SCF3SCH2CH2ClSCH2CH2ClSCH2CH2ClSCH2CH2FSCH2CH2FSCH2CH2F   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH    OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     MeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMe     OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe     NCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHN
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp(℃)
 II-322II-323II-324II-325II-326II-327II-328II-329II-330II-331II-332II-333II-334II-335II-336II-337II-338II-339II-340II-341II-342II-343II-344II-345II-346II-347II-348II-349II-350II-351II-352   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   SOEtSOEtSOEtSO2NHOEtSO2NHOEtSO2NHOEtSO2CH2CH＝CH2SO2CH2CH＝CH2SO2CH2CH＝CH2SO2NEt2SO2NEt2SO2NEt2EtEtEtPrPrPrPr-iPr-iPr-iBuBuBuBu-tBu-tBu-tCH2ClCH2ClCH2ClCH2F     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   OMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   CHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCH
表2(续)
表2(续)
化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-384II-385II-386II-387II-388II-389II-390II-391II-392II-393II-394II-395II-396II-397II-398II-399II-400II-401II-402II-403II-404II-405II-406II-407II-408II-409II-410II-411II-412II-413II-414   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe  CH2CONMe2CH2SO2NMe2CH2SO2NMe2CH2SO2NMe2CH2NMe2CH2NMe2CH2NMe2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CHMeCH＝CHMeCH＝CHMeC≡CHC≡CHC≡CHC＝CMeC≡CMeC≡CMeCH＝CH-COOMeCH＝CH-COOMeCH＝CH-COOMeCH(Me)COMeCH(Me)COMeCH(Me)COMeCH(Me)COEtCH(Me)COEtCH(Me)COEtCH(Et)COMeCH(Et)COMeCH(Et)COMe     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   MeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   NCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHN
表2(续)
Figure C9419033100701
表2(续)
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-477II-478II-479II-480II-481II-482II-483II-484II-485II-486II-487II-488II-489II-490II-491II-492II-493II-494II-495II-496II-497II-498II-499II-500II-501II-502II-503II-504II-505II-506II-507  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   NHCOEtNHCOCF3NHCOCF3NHCOCF3N＝CHMeN＝CHMeN＝CHMeN＝CH-PhN＝CH-PhN＝CH-PhN3N3N3IIIOCOEtOCOEtOCOEtOCOPrOCOPrOCOPrOCOPhOCOPhOCOPhOCONMe2OCONMe2OCONMe2ClOPr-iSEt     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     MeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeOMeMeMeCF3ClMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   NCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHNCHCHCH
表2(续)
Figure C9419033100731
表2(续)
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-570II-571II-572II-573II-574II-575II-576II-577II-578II-579II-580II-581II-582II-583II-584II-585II-586II-587II-588II-589II-590II-591II-592II-593II-594II-595II-596II-597II-598II-599II-600  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     5-COOPr5-COOPr-i5-COOCH2CH2Cl5-COOCH2CH2F5-COOCH2CF35-COOCH2OMe5-CONMe25-OCH2CH2F5-OCHF25-OCH2CF35-OCH2CH2CH2F5-OCH2CH＝CH25-OCH2C≡CH5-NO25-SMe5-SEt5-SPr5-SPr-i5-SO2Et5-SO2Pr5-SO2Pr-i5-SOEt5-Me5-Et5-Pr5-SO2NMe25-OCF35-CH2CF35-CH2CH＝CH25-COOMe5-COOMe  OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeMeMe   CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHN
表2(续)
Figure C9419033100761
                     *R3表示5位
表2(续)
Figure C9419033100771
表2(续)
 化合物编  号 R1 R2 R3 X Y A B Z mp.(℃)
 II-648II-649II-650II-651II-652II-653II-654II-655II-656II-657II-658II-659II-660  MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeHHH  ON＝CHMeON＝CMe2ON＝CHBnOCH2CH2FOCH2CH2FFSO2NMe2CO2CH2CH2ClCO2CH2CF3CO2CH2OMeCO2CH2CH2ClCO2CH2CF3CO2CH2OMe  HHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOO   HHHHHHHHHHHHH   OMeOMeOMeOMeOMeNMe2OMeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   OMeOMeOMeMeMeOCH2CF3MeOMeOMeOMeOMeOMeOMe   CHCHCHCHNNNCHCHCHCHCHCH 167-170167-169108-112191-193
作为本发明化合物的制造方法的例子，可列举如下所示的方法，但并不限于这些方法。
用下列制造方法1-3显示本发明的化合物[I]或[II]的一般制造方法。<制造方法1>
Figure C9419033100791
(式中，R1、R2、R3、A、B、Z、X和Y的定义同上。)
即，由式[I]或[II]表示的本发明化合物可通过将式[I-a]或[II-a]表示的本发明的制造中间体(制造方法后述，以下称中间体)与式[III]表示的化合物反应而制得。
本发明通常于溶剂中或无溶剂、根据需要，在碱的存在下进行，反应温度在-20℃至溶剂的沸点的范围，反应时间为0.5-24小时。用于反应的化合物的量是，相对于每1当量的式[I-a]或[II-a]表示的中间体，式[III]表示的化合物和碱的量分别独立地为1至1.5当量。
溶剂的例子可列举如下：苯、二甲苯、甲苯等芳香烃类；氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯、二氯苯等卤代烃类；***、二噁烷、四氢呋喃(THF)、异丙醚(IPE)、二甘醇二甲醚等醚类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；硝基甲烷、硝基苯等硝基化合物；乙腈、异丁腈等腈类；甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)、二甲亚砜(DMSO)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)等非质子性极性溶剂，等等。
碱的例子有吡啶、三乙胺、1，4-二氮二环[2，2，2]辛烷、1，8-二氮二环[5，4，0]-7-十一碳烯(DBU)、N，N-二乙基苯胺或二乙基甲基胺等有机碱，氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、氢化钠等无机碱、甲醇钠、乙醇钠等醇碱金属盐等等。
其中，式[III]表示的化合物可通过将<制造方法2>中式[IV]表示的化合物与氯甲酸苯酯、氯硫代-O-甲酸苯酯或氯二硫代甲酸苯酯等在合适的溶剂中，于碱的存在下反应来制造。<制造方法2>(式中，R1、R2、R3、A、B、X、Y和Z的定义同上)。
式[I]或[II]表示的本发明化合物可通过将式[I-b]或[II-b]表示的化合物与式[IV]表示的化合物反应来制造。式[I-b]或[II-b]表示的化合物可通过将式[I-a]或[II-a]表示的中间体在合适的溶剂中与光气或硫光气反应来制造。
本反应通常于溶剂中或无溶剂，根据需要，在碱的存在下进行，反应温度、时间的范围、反应中使用的溶剂和碱与<制造方法1>相同。用于反应的化合物的量是，相对于1当量的式[I-b]或[II-b]表示的化合物，式[IV]表示的化合物和盐的量分别独立地为1至1.5当量。<制造方法3>
Figure C9419033100811
(式中，R1、R2、R3、A、B、X、Y和Z的定义同上)。
式[I]或[II]表示的本发明化合物可通过将式[I-c]或[II-c]表示的化合物与式[IV]表示的化合物反应来制造。式[I-c]或[II-c]表示的化合物可通过将式[I-a]或[II-a]表示的中间体与氯甲酸苯酯、氯硫代-O-甲酸苯酯或氯二硫代甲酸苯酯在合适的溶剂中，于碱的存在下反应来制造，也可通过将式[I-b]或[II-b]表示的化合物与苯酚或苯硫酚反应来制造。
本反应通常于溶剂中或无溶剂，根据需要，在碱的存在下进行，反应温度、时间的范围、反应中使用的溶剂和碱与<制造方法1>相同。用于反应的化合物的量是，相对于1当量的式[I-c]或[II-c]表示的化合物，式[IV]表示的化合物和碱的量分别独立地为1至1.5当量。下面，分别用<中间体的制造方法1>、<2>显示供制造本发明化合物用的式[I-a]、[II-a]表示的中间体化合物的制造方法，但本发明并不限于所列举的这些方法。<中间体的制造方法1>式[I-a]化合物的制造
Figure C9419033100821
(式中，R1表示氢原子、烷基、苄基或苯基，R2和R3表示氢原子、烷基、卤原子、硝基、烷氧基、卤代烷氧基或卤代烷基，L表示卤原子。)
即，将式[V]表示的化合物在例如DMSO中，与相应的肼衍生物反应，生成式[VI]表示的化合物，再在浓盐酸中形成重氮盐，然后于乙酸等溶剂中，在氯化铜的存在下与二氧化硫反应，可制造式[VII]表示的化合物。将其与过量的叔丁胺反应制成[I-d]表示的化合物后，用过量的三氟醋酸脱去叔丁基，可制得[I-a]表示的中间体。<中间体的制造方法2>式[II-a]化合物的制造
Figure C9419033100831
(式中，R1表示烷基、卤代烷基、苄基或苯基，R2和R3表示氢原子、烷基、卤原子、烷氧基、苯基、苄基或卤代烷氧基。)
即，式[IX]表示的化合物可通过式[VIII]表示的化合物于例如***中、在-40～-20℃的温度范围内与正丁基锂反应后吹入二氧化硫而制得。式[II-a]表示的中间体可通过冰冷下，在胲-O-磺酸和碱的混合物水溶液中加入式[IX]表示的化合物的水溶液而制得。
在本反应式中，式[VIII]表示的化合物可通过[Liebigs Ann.Chem.，908(1980)]、[Org.Synth.Coll.Vol.V，650]、[J.Chem.Soc.Perkin Trans.II，1695，(1975)]、[Org.Synth.Coll.Vol.V，941]等已知的文献记载的方法制得。
式[I-a]或[II-a]表示的中间体也可通过下列方法制造。<中间体的制造方法3>式[I-a]或[II-a]化合物的制造
Figure C9419033100841
(式中，R1表示烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、苄氧基烷基、苄基、二烷基氨基羰基、烷酯基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、卤代烷基羰基、烷基羰基、苯甲酰基或链烯基，R2或R3表示氢原子、卤原子、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷基、烷酯基、苯基或苄基，L表示卤原子，M表示溴原子或氯原子。)
即，将式[X]表示的化合物于四氯化碳中、在光、游离基反应引发剂的存在下，与N-溴丁二酰亚胺、N-氯丁二酰亚胺、或溴、氯反应可制造式[XI]表示的化合物。将式[XI]表示的化合物与硫脲反应制造式[XII]表示的化合物、将式[XII]表示的化合物于醋酸和水的混合溶液中与氯或溴反应制造式[XIII]表示的化合物后，将式[XIII]表示的化合物与叔丁胺反应，可制造式[XIV]表示的化合物。将式[XIV]表示的化合物还原，可制造式[XV]表示的化合物。将式[XV]表示的化合物与亚硝酸异戊酯反应后，与盐酸反应，可制造式[XVI]表示的化合物。将式[XVI]表示的化合物与例如烷基卤或苄基卤反应，可制造式[I-d]或[II-d]表示的化合物。
式[XVI]、[I-d]或[II-d]表示的化合物可按中间体的制造方法1所示，用三氟醋酸脱去叔丁基而分别转换成式[XVII]表示的化合物及式[I-a]或[II-a]表示的中间体。
还有，将式[XVII]表示的化合物与R1L(式中，R1和L的定义同上)反应，可制造式[I-a]和[II-a]表示的中间体。
式[I-a]表示的中间体根据取代基种类的不同而有各种制备方法，例如，可按下述<中间体的制造方法4>和<中间体的制造方法5-1～3>所示方法制造。<中间体的制造方法4>
Figure C9419033100861
(式中，R1表示氢原子、烷基、苄基或苯基，R2表示卤原子，以氟原子为优，R3的定义同上，R4表示烷氧基、烷氧基烷氧基、苄氧基、环烷基烷氧基、卤代烷氧基、二烷基氨基烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、苄基氨基。)
即，在本反应式中，可将式[I-a]或[II-a]表示的中间体于DM-SO、DMF、DMAC、NMP等极性溶剂中、在氢化钠、氢化钾、碳酸钾、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾等碱的存在下，与式R4-H(式中，R4的定义同上)表示的化合物反应，或与式R4K(式中，R4的定义同上)表示的化合物反应而分别制得式[I-e]或[II-e]表示的中间体。<中间体的制造方法5-1>
Figure C9419033100871
(式中，R1表示烷基、苄基或苯基，R3的定义同上，R5表示烷基、苄基、链烯基、炔基、卤代链烯基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷酯基烷基、氰基烷基，L1表示卤原子、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰氧基、可取代的苯磺酰氧基。)
即，在本反应式中，可将式[I-f]或[II-f]表示的中间体于合适的溶剂中，在碱的存在下与式R5-L1(式中，R5和L1的定义同上)表示的化合物反应，分别制造式[I-g]或[II-g]表示的中间体。
其中，式[I-f]或[II-f]表示的中间体可按下述方法制造。
Figure C9419033100881
(式中，R1表示烷基、苄基或苯基、R2表示卤原子，以氟原子为优，R3表示氢原子、卤原子、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基或烷氧基，R8表示烷基、苄基或环烷基烷基，以环丙基甲基为优。)
即，在本反应式中，可将式[I-a]或[II-a]表示的中间体于合适的溶剂中、在碱的存在下与R8-OH(式中，R8的定义同上)表示的化合物反应，制得式[I-h]或[II-h]表示的中间体，再脱去保护基，分别制得式[I-f]或[II-f]表示的中间体。<中间体的制造方法5-2>
Figure C9419033100882
(式中，R1表示烷基、苄基或苯基，R3和R5的定义同上。)
即，在本反应式中，可将式[I-f]和[II-f]表示的中间体于合适的合剂中，与式R5-OH(R5定义同上)表示的化合物进行Mit-sunobu反应[记载于Organic Reactions Vol.42，p.335]，分别制造式[I-g]或[II-g]表示的中间体。<中间体的制造方法5-3>(式中，R1表示烷基、苄基或苯基，R3、R5和L1定义同上，R6表示烷基，以甲基为优。)
即，在本反应式中，将式[I-f]或[II-f]表示的中间体与DMF的缩醛反应，制得式[I-i]或[II-i]表示的化合物，在碱的存在下，于合适的溶剂中，再与式R5-L1(式中，R5和L1定义同上)表示的化合物反应，制得式[I-j]或[II-j]表示的化合物，然后用酸或碱进行水解，可制得式[I-g]或[II-g]表示的中间体。
下面，将式[I-a]或[II-a]表示的中间体的具体化合物列于表3。
表3
Figure C9419033100911
 中間体编  号 R1 R2 R3 mp.(℃)
    12345678910111213141516171819202122232425   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeHMeMeEtPhBnMeMeMe     PhBnSHSMeSEtSPrSO2MeSO2EtSOMeSO2NHMeSO2NHOMeSO2NMe2SO2NHBnSO2NHPhSO2NHCH2CH＝CH2SO2NHCH2C≡CHClClClClClClHFBr HHHHHHHHHHHHHHHHHH5-ClHHHHHH 223-225208-209271-273248-252215-217268-270283-285180-182178-180221-223285-287
表3(续)
中間体编  号 R1 R2 R3 mp.(℃)
  26272829303132333435363738394041424344454647484950515253545556   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   MeCNCF3HHHCOHCOMeCOEtCOPhCO2CH2CH＝CH2CO2CH2C≡CHCOBnNO2NH2NHMeNMe2NHCOMeNHCOPhNHCOCH2ClNHSO2CH3NHSO2PhCO2HCO2MeCO2EtCO2PrCO2Pr-iCO2BuCO2PenCO2BnCO2Ph   HHH5-Cl6-Cl7-ClHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 274-281249-251233-234193-195185-188219-220167-168
表3(续)
中間体编  号 R1 R2 R3 mp.(℃)
  57585960616263646566676869707172737475767778798081828384858687   MeMeEtBuBnPhHMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CO2CH2CH2FCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2EtOHOMeOEtOPrOPr-iOBuOBnOBn(4-Cl)OBn(3-OMe)OBn(2-Me)OPhOPh(4-Cl)OPh(3-OMe)OPh(2-Me)OCH2CH＝CH2OCH2C≡CHOCH2CF3OCH2CH2OMeOCH2CH2OPhOCOMeCONH2CONHMeCONHEtCONHPr   H5-FHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 268-270230-233210-212200-201203-205
表3(续)
 中間体编  号 R1 R2 R3 mp.(℃)
   888990919293949596979899100101102103104105106107108109110111112113114115116117118   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtEtMeMeMeMeMeMe   CONMe2CONEt2CONHBnCONHPhCONHCH2CH＝CH2CONHCH2C≡CHCONHOMeHSO2NH2SPr-iOCH2CH2OEtOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tOCH2CH2NM2OCH2COOEtOCH2CH2ClOCH2CH2FOCH2OCH3OCH(CF3)MeHHHCO2MeBrOCHF2SO2PrSO2Pr-iSO2BuSBuOMe   HHHHHHH5-FHHHHHHHHHHHH5-OMe5-OEt5-OPrHHHHHHH5-Cl   274-275228-231270-272260-263287-290187-189
表3(续)
中間体编  号 R1 R2 R3 mp.(℃)
  119120121122123124125   MeMeMeHHHMe   NHBnOCH2Bu-tOCH2CHF2NO2BrCOOCH3H     HHHHHH5-CO2Me ＞300183-186243-247238-241
表3(续)
Figure C9419033100961
  中間体编  号 R1 R2 R3 mp(℃)
   126127128129130131132133134135136137138139140141142143144145146147148149150     MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeHMeMeEtPhBnMeMeMe   PhBnSHSMeSEtSPrSO2MeSO2EtSOMeSO2NHMeSO2NHOMeSO2NMe2SO2NHBnSO2NHPhSO2NHCH2CH＝CH2SO2NHCH2C≡CHClClClClClClHFBr  HHHHHHHHHHHHHHHHHH5-ClHHHHHH 145-147167-169218-220215-217173-175182-184220-221181-183151-152182-183
表3(续)
 中間体编  号 R1 R2 R3 mp.(℃)
   151152153154155156157158159160161162163164165166167168169170171172173174175176177178179180181     MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   MeCNCF3HHHCOHCOMeCOEtCOPhCO2CH2CH＝CH2CO2CH2C≡CHCOBnNO2NH2NHMeNMe2NHCOMeNHCOPhNHCOCH2ClNHSO2CH3NHSO2PhCO2HCO2MeCO2EtCO2PrCO2Pr-iCO2BuCO2PenCO2BnCO2Ph   HHH5-Cl6-Cl7-ClHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     149-151227-228186-188206-207175-177193-194179-181197-200160-163135-137130-132145-147113-114
表3(续)
  中間体编  号 R1 R2 R3 mp.(℃)
   182183184185186187188189190191192193194195196197198199200201202203204205206207208209210210212     MeMeEtBuBnPhHMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe     CO2CH2CH2FCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2MeCO2EtOHOMeOEtOPrOPr-iOBuOBnOBn(4-Cl)OBn(3-OMe)OBn(2-Me)OPhOPh(4-Cl)OPh(3-OMe)OPh(2-Me)OCH2CH＝CH2OCH2C≡CHOCH2CF3OCH2CH2OMeOCH2CH2OPhOCOMeCONH2CONHMeCONHEtCONHPr     H5-FHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 180-181265-268184-185186-188205-206152-154143-144180-181182-183174-176
表3(续)
中間体编  号 R1 R2 R3 mp.(℃)
 213214215216217218219220221222223224225226227228229230231232233234235236237238239240241242243     MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtEtMeMeMeMeMeMe   CONMe2CONEt2CONHBnCONHPhCONHCH2CH＝CH2CONHCH2C≡CHCONHOMeHSO2NH2SPr-iOCH2CH2OEtOCH2CH2OPr-iOCH2CH2OBuOCH2CH2OBu-tOCH2CH2NMe2OCH2COOEtOCH2CH2ClOCH2CH2FOCH2OCH3OCH(CF3)MeHHHCO2MeBrOCHF2SO2PrSO2Pr-iSO2BuSBuOMe     HHHHHHH5-FHHHHHHHHHHHH5-OMe5-OMe5-OPrHHHHHHH5-Cl      267-270174-175134-135116-120118-119144-145183-184184-187116-120177-179178-180163-165165-167169-172152-153149-151123-125164-166176-178220-221156-158162-164161-163
表3(续)
Figure C9419033101001
下面，将中间体的制造方法和本发明化合物的制造方法作为制造例，具体说明本发明。制造例11-甲基-4-氟-1H-吲唑-3-磺酰胺(中间体编号24)的制造
将2，6-二氟苄腈75g(539mmol)溶于DMSO300ml中，边搅拌边滴加甲肼33g(716mmol)。反应为放热反应，在保持反应温度于80～100℃的状态下滴加甲肼。恢复至室温后，将反应液倾入大过量的冷水中，滤取结晶，风干，得3-氨基-1-甲基-4-氟-1H-吲唑(式[VI]表示的化合物)(淡黄色结晶)72g(得率81％)。
接着，将3-氨基-1-甲基-4-氟-1H-吲唑70g(424mmol)溶于醋酸200ml中，加入浓盐酸140ml。将其剧烈搅拌，于-5～-10℃下徐徐滴加亚硝酸钠33g(478mmol)在60ml水中的溶液。将如此所得的重氮盐溶液于-5～-10℃下徐徐滴入预先吹入二氧化硫至饱和(120g)并加入了氯化铜二水合物17g(100mmol)的醋酸370ml中。滴加结束后，在0℃以下继续搅拌1小时，然后，倾入大过量的冷水中，滤取结晶，风干，得1-甲基-4-氟-1H-吲唑-3-磺酰氯(式[VII]表示的化合物)(淡紫色结晶)70g(得率66％)。
再将1-甲基-4-氟-1H-吲唑-3-磺酰氯13.9g(56mmol)在THF50ml中的溶液加至叔丁胺12.9g(177mmol)在THF100ml中的溶液中，室温下搅拌过夜。反应结束后，倾入大过量的冷水中，滤取结晶，风干，得3-(N-叔丁基氨磺酰基)-1-甲基-4-氟-1H-吲唑(式[I-d]表示的化合物(淡紫色结晶)15.9g(得率99.6％)。
将3-(N-叔丁基氨磺酰基)-1甲基-4-氟-1H-吲唑15g(53mmol)加入三氟醋酸50ml中，搅拌过夜。反应结束后，减压蒸去三氟醋酸，用正己烷洗涤，得1-甲基-4-氟-1H-吲唑-3-磺酰胺(淡紫色结晶)10.5g(得率86.8％)。熔点221-223℃。制造例2
1-(1-甲基-4氟-1H-吲唑-3-磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(化合物编号I-26)的制造
在制造例1中制得的1-甲基-4-氟-1H-吲唑-3-磺酰胺0.5g(2.3mmol)和(4.6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯0.62g(2.3mmol)在乙腈20ml的溶液中，加入DBU0.35g(2.3mmol)，室温下搅拌12小时。投入冰水中，用柠檬酸调至酸性，滤取生成的结晶，用冰水、IPE、***洗涤，得目的产物(无色针状结晶)0.49g(得率52％)。熔点205-209℃。制造例3-1
2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯(式[XI]表示的化合物)的制造
将2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯98g(0.5mol)、N-溴丁二酰亚胺100g(0.56mol)、过氧化苯甲酰1g在四氯化碳(800ml)中的悬浮液于500W的灯照射下，回流3日。冷却至室温后，过滤，浓缩滤液。残渣中加入***(200ml)、IPE(200ml)，滤取生成的结晶，得目的产物121g(得率88.3％)。熔点65-67℃。制造例3-2
溴化S-(2-甲酯基-6-硝基苄基)硫脲鎓(式[XII]表示的化合物)的制备
将制造例3-1的生成物207g(0.76mol)、硫脲57.6g(0.76mol)在甲醇(2L)中回流12小时。冷却后，蒸去甲醇，残渣中加入乙酸乙酯(1L)，滤取生成物。将该生成物直接用于下面的反应而不作纯化。得量：246g(得率93％)。制造例3-3
2-(叔丁基氨磺酰基甲基)3-硝基苯甲酸甲酯(式[XIII]和式[XIV]表示的化合物)的制造
将制造例3-2的生成物110g(0.32mol)在水(2L)和醋酸(1L)中的混合液冷却至5℃，在5～10℃下吹入氯气4小时。室温下搅拌1小时后，滤取生成物，用冰水洗涤，再溶于二氯甲烷1l中。于0～5℃下向此溶液滴加叔丁胺54g(0.74mol)，然后室温下搅拌2小时。有机层用水洗后，浓缩，残渣中加入IPE，过滤，得目的产物63g(得率60.1％)。直接将所得产物不经纯化而用于下述反应。制造例3-4
3-氨基-2-(叔丁基氨磺酰基甲基)苯甲酸甲酯(式[XV]表示的化合物)的制造
将制造例3-3的生成物48g(0.145mol)、氯化亚锡二水合物164g(0.73mol)在乙醇300ml中的溶液回流2小时。冷却后，将其加至2L乙酸乙酯中，再徐徐加入碳酸氢钠粉末(500g)。滤取生成的盐，用乙酸乙酯充分洗涤，浓缩有机层，得目的产物35.9g(得率82.4％)。熔点123-125℃。制造例3-5
3-(叔丁基氨磺酰基)-1H-吲唑-4-羧酸甲酯(式[XVI]表示的化合物)的制造
将制造例3-4的生成物30g(0.1mol)、醋酐30.6g(0.3mol)、醋酸钾10g(0.102mol)在苯(500ml)的悬浮液加热至80℃，于该温度滴加亚硝酸异戊酯17.6g(0.15mol)。再回流12小时，然后冷却，滤去盐。浓缩有机层，残渣中加入甲醇500ml、10％盐酸20ml，回流1小时。蒸去甲醇后，加水，用碳酸氢钠水溶液中和，滤取生成的结晶，得目的产物29.3g(得率94.1％)。熔点218-220℃。制造例3-6
3-(叔丁基氨磺酰基)-1-甲基-1H-吲唑-4-羧酸甲酯和3-(叔丁基氨磺酰基)-2-甲基-2H-吲唑-4-羧酸甲酯(式[I-d]和[II-d]表示的化合物)的制造
在制造例3-5的生成物10g(32mmol)、碳酸钾6.6g(48mmol)在甲醇(200ml)中的溶液中加入甲基碘6.8g(48mmol)，回流3小时。蒸去甲醇，残渣中加水，用乙酸乙酯抽提。水洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，浓缩，硅胶柱层析纯化，得3-(叔丁基氨磺酰基)-1-甲基-1H-吲唑-4-羧酸甲酯5.9g(得率56.8％；熔点189-190℃)和3-(叔丁基氨磺酰基)-2-甲基-2H-吲唑-4-羧酸甲酯2.1g(得率19.8％；熔点147-148℃)。制造例4
2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(中间体编号148)的制造
将2-甲基-2H-吲唑9.5g(72mmol)在***200ml中的溶液冷却至-30℃，滴加正丁基锂(15％己烷溶液)61.4g(144mmol)。于该温度搅拌1小时后，在-20℃以下吹入过量二氧化硫3小时。反应结束后，恢复至室温，搅拌12小时，然后用***稀释，滤取生成物。干燥结晶，得粗2-甲基-2H-吲唑-3-亚磺酸锂盐。未加纯化，直接将其用于下述反应。
向氢氧化钠17.2g(430mmol)在水(300ml)的溶液中，于冰冷下(10℃以下)缓缓加入胲基-O-磺酸48.8g(430mmol)。将该溶液全部一次加至上述粗2-甲基-2H-吲唑-3-亚磺酸锂盐在水(100ml)中的溶液中，室温下搅拌12小时。滤取生成的结晶，得2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(淡黄色粒状结晶)8.8g(得率58％)。熔点181-183℃。制造例5
1-(2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(化合物编号II-23)的制造
在制造例4中所得的2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺3.2g(15mmol)和(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯4.1g(15mmol)在乙腈(50ml)中的溶液中加入DBU2.3g(15mmol)，室温下搅拌12小时。将混合物投入冰水中，用柠檬酸调整至酸性，滤取生成的结晶，用冰水、IPE、***洗涤，得目的产物(无色针状结晶)4.0g(得率68％)。熔点199-202℃。制造例6
4-甲氧基-1-甲基-1H-吲唑-3-磺酰胺(中间体编号65)的制造
将4-氟-1-甲基-1H-吲唑-3-磺酰胺5g(21.8mmol)和甲醇钠12.6g(28％甲醇溶液)(65mmol)在DMSO(50ml)中的溶液于130℃搅拌1小时。用薄层层析(TLC)确认原料消失后，将混合物投入冰水中，用柠檬酸调至酸性，滤取生成的结晶，用水、IPE洗涤，得目的产物3.2g(得率60.9％)。熔点268-270℃。制造例7
4-乙硫基-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(中间体编号130)的制造
在叔丁醇钾8.6g(77mmol)在DMSO(70ml)中的溶液中，于冰冷下加入乙硫醇4.8g(77mmol)，再加入4-氟-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺8g(35mmol)。将该混合物于120℃搅拌2小时，用TLC确认原料消失后，作与制造例6相同的处理，得目的产物6.8g(得率72.5％)。熔点145-147℃。制造例8-1
4-环丙基甲氧基-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(中间体编号254)的制造
将60％氢化钠2.8g(70mmol)悬浮于DMSO50ml中滴加环丙基甲醇6g(83mmol)，室温下搅拌1小时后，加入4-氟-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺5.4g(24mmol)，于130℃搅拌3小时。反应后，投入冰水中，用柠檬酸调至酸性，乙酸乙酯抽提，水洗有机层后，浓缩，滤取生成的结晶，用IPE洗净、干燥，得目的产物5.8g(得率90％)。熔点139-141℃。制造例8-2
4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(中间体编号189)的制造
将4-环丙基甲氧基-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺62g(221mmol)、醋酸120ml、浓盐酸120ml的混合液于80℃搅拌1小时。浓缩该混合液后，投入冰水中，滤取结晶，水洗。再用IPE洗涤，干燥，得目的产物35.1g(得率70％)。熔点180-181℃。制造例8-3
4-烯丙氧基-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(中间体编号203)的制造
在4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺5g(22mmol)、碳酸氢钠1.9g(22mmol)在DMF50ml中的混合物中加入烯丙基溴1.3g，室温下搅拌12小时。投入冰水中，用柠檬酸调至酸性，乙酸乙酯抽提，然后水洗有机层，浓缩，柱层析(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯化，得目的产物1.9g(得率32.5％)。熔点143-144℃。制造例9
4-(2-氯乙氧基)-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(中间体229)的制造(Mitsunobu反应)
在4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺5g(22mmol)、2-氯乙醇1.8g(22mmol)、三苯膦5.8g(22mmol)在THF50ml中的溶液中加入偶氮二羧酸二乙酯3.8g(22mmol)，室温下搅拌20小时。投入冰水中，用乙酸乙酯抽提，水洗有机层后，浓缩，柱层析(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯化，得目的产物1.66g(得率26％)。熔点177-179℃。制造例10-1
N1，N1-二甲基-N2-[(4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-3-基)磺酰基]甲脒(式[II-i]表示的化合物)的制造
在4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺33g(145mmol)在乙腈200ml中的溶液中于室温下滴加二甲基甲酰胺二甲缩醛21.3g(174mmol)。搅拌1小时后，将其倾入冰水中，用乙酸乙酯抽提。水洗有机层，浓缩，柱层析纯化，得目的产物35.2g(得率86.3％)。熔点118-119℃。制造10-2
N1，N1-二甲基-N2-{4-(2-氟乙氧基)-2-甲基-2H-吲唑-3-基]磺酰基}甲脒(式[II-j]表示的化合物)的制造
向60％氢化钠0.6g(15mmol)在DMF50ml中的悬浮液中加入N1，N1-二甲基-N2-[4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-3-基)磺酰基]甲脒4.2g(15mmol)，室温下搅拌1小时。再加入1-溴-2-氟乙烷2g(16mmol)，室温下搅拌12小时。投入水中，滤取生成的结晶，用水、IPE洗涤，得目的产物。未加纯化，直接将其用于下述反应。得量3.4g(得率69.5％)。制造例10-3
4-(2-氟乙氧基)-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(中间体编号230)的制造
将N1，N1-二甲基-N2-{[4-(2-氟乙氧基)-2-甲基-2H-吲唑-3-基]磺酰基}甲脒3.4g(10.4mmol)、浓盐酸5ml和乙醇50ml的混合物回流12小时。用TLC确认原料消失后，蒸去乙醇，加水，滤取生成的结晶，用水、IPE洗涤，得目的产物2.4g(得率85％)。熔点178-180℃。制造例11
4-氯-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(中间体编号143)的制造
将4-氯-1H-吲唑36.1g(0.24mol)加至氢氧化钠28.4g(0.7mol)在甲醇500ml中的溶液中，再滴加甲基碘85.2g(0.6mol)。加热回流4小时后，蒸去甲醇，残渣中加水，用二氯甲烷抽提。水洗有机层，干燥，浓缩，得4-氯-1-甲基-1H-吲唑和4-氯-2-甲基-2H-吲唑的混合物。将其用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶己烷＝4∶1)分离，得4-氯-2-甲基-2H-吲唑(黄色液体，折射率(20℃)1.6095)17.4g(得率43.6％)。
将4-氯-2-甲基-2H-吲唑16g(0.1mmol)在***300ml中的溶液冷却至-30℃，滴加正丁基锂(15％己烷溶液)85.4g(0.2mol)。于该温度搅拌1小时后，于-20℃以下吹入过量的二氧化硫3小时。反应结束后，恢复至室温，用***稀释，滤取生成物。干燥结晶，得粗4-氯-2-甲基-2H-吲唑-3-亚磺酸锂盐。未加纯化，直接将其用于下述反应。
于冰冷下(＜10℃)，将胲基-O-磺酸45.2g(0.4mol)徐徐加至氢氧化钠16g(0.4mol)在水(300ml)中的溶液中。将该溶液全部一次加至先前合成的粗4-氯-2-甲基-2H-吲唑-3-亚磺酸锂盐在水(100ml)中的溶液中。将此混合物在室温下搅拌12小时。滤取生成的结晶，得目的产物4-氯-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺(淡黄色粒状结晶)17.1g(得率69.8％)。熔点173-175℃。制造例12
1-(4-氯-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(化合物编号II-134)的制造
在制造例11中所得的4-氯-2-甲基-2H-吲唑-3-磺酰胺0.8g(3.3mmol)、(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯0.9(3.3mmol)在乙腈(50ml)中的溶液中，加入DBU0.5g(3.3mmol)，室温下搅拌12小时。投入冰水中，用柠檬酸调至酸性，滤取生成的结晶，依次用水、异丙醚、***洗涤，得目的产物(无色针状结晶)1.2g(得率85％)。熔点171-172℃。
本发明的除草剂以通式[I]或[II]表示的吲唑磺酰脲衍生物为有效成分。
将本发明化合物作为除草剂使用时，除可单独地使用本发明化合物外，也可与配制成制剂时常用的载体、表面活性剂、分散剂或辅助剂等一起配制成粉剂、可湿性粉剂、乳剂、微粒剂或粒剂等。
制剂时使用的载体有，例如，Zeeklite(商品名，一种粘土)、滑石粉、皂土、粘土、白陶土、硅藻土、白炭黑、蛭石、碳酸钙、消石灰、硅砂、硫酸铵、尿素等固体载体，异丙醇、二甲苯、环己烷、甲基萘等液体载体等。
表面活性剂和分散剂有烷基苯磺酸金属盐、二萘甲烷二磺酸金属盐、硫酸酯盐、烷芳基磺酸盐、木素磺酸盐、聚亚氧乙基乙二醇醚、聚氧乙烯烷芳基醚、聚氧乙烯山梨糖醇单烷基化物等。辅助剂有例如羧甲基纤维素、聚乙二醇、***胶等。
除草剂在使用时可稀释至适当浓度后喷洒或直接施用。
本发明的除草剂可喷洒于茎叶、或施用于土壤或水面等。有效成分的混合比例可根据需要适当加以选择，粉剂或粒剂时，宜为0.01～10％(重量)，以0.05～5％(重量)为优；乳剂和可湿性粉剂时，以1～50％(重量)为宜，5～30％(重量)尤佳。
本发明的除草剂的使用量须根据化合物的类型、杂草种类、生长情况、使用环境及使用剂型等而进行选择。直接使用粉剂或粒剂时，有效成分的使用量宜为每10公亩0.1g～5Kg，以1g～1Kg为优。而使用乳剂、可湿性粉剂等液态除草剂时，以0.1～50,000ppm为宜，10～10,000ppm尤佳。
此外，本发明的化合物也可根据需要与杀虫剂、杀菌剂、其他除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合使用。
下面，举出代表性制剂例，具体说明制剂配制方法。化合物、添加剂的种类和混合比例不受下述实施例的限制，可有较宽的变化范围。在下述说明中，“份”表示重量份。制剂例1可湿性粉剂
将10份化合物I-91或II-26与聚氧乙烯基辛基苯基醚0.5份、β-萘磺酸钠-甲醛缩合物0.5份、硅藻土20份和粘土69份混合、粉碎，制得可湿性粉剂。制剂例2可湿性粉剂
将10份化合物I-63或II-134与聚氧乙烯基辛基苯基醚0.5份、β-萘磺酸钠-甲醛缩合物0.5份、硅藻土20份、白碳黑5份和粘土64份混合、粉碎、制得可湿性粉剂。制剂例3可湿性粉剂
将10份化合物I-134或II-104与聚氧乙烯基辛基苯基0.5份、β-萘磺酸钠-甲醛缩合物0.5份、硅藻土20份、白碳黑5份和碳酸钙64份混合、粉碎，制得可湿性粉剂。制剂例4乳剂
将30份化合物I-92或II-64与二甲苯和异佛尔酮的等量混合物60份、表面活性剂聚氧乙烯基山梨糖醇烷基化物、聚氧乙烯基烷芳基聚合物和烷芳基磺酸盐10份混合并充分搅拌，制得乳剂。制剂例5粒剂
将10份化合物I-64或II-148和滑石粉与皂土以1∶3混合而成的填充剂80份、白碳黑5份、表面活性剂聚氧乙烯基山梨糖醇烷基化物、聚氧乙烯基烷芳基聚合物及烷芳基磺酸盐的混合物5份、水10份混合，充分捏和成糊状物，然后将其从直径0.7mm的筛孔中挤出，干燥后，切成0.5～1mm长度，制得粒剂。
通式[I]或[II]表示的本发明化合物可预防和除去生长于水田的稗(Echinochloa oryzicola)、小花、鸭舌草等一年生杂草以及矮慈菇、慈菇、水莎草、荸荠、藨草、泽泻等多年生杂草。而且，对困扰旱田农作物生长的各种杂草，如酸模叶蓼、西风古、藜、猪殃殃、繁缕、苘麻、剌黄花稔、田菁、裂叶牵牛、苍耳等宽叶杂草以及香附子、yellownutsedge、hemekugu)、小碎米莎草、碎米莎草等多年生和一年生莎草科杂草、稗(Echinochloa crus-galli)、牛筋草、狗尾草、早熟禾、假高梁、看麦娘、野燕麦等稻科杂草的发芽前至生长期的较宽范围，显示优异的除草效果。
另一方面，本发明的除草剂对作物安全性高，其中，对稻、小麦、大麦、玉米、高梁和甜菜等显示很高的安全性。
下面举出试验例说明本发明化合物所具有的效果。
试验例1用水田土壤处理法进行的除草效果试验
在表面积为100cm2的塑料盆中，装入水田土壤，平整后，播下稗(Ec)、鸭舌草(Mo)和藨草(Sc)的种子，灌水至水深3cm。次日，用水稀释按制剂例1调制的可湿性粉剂后，将其滴至水面。使用剂量为每10公亩有效成分100g。此后，将植物在温室培育，处理后第21日，按表4的基准评价除草效果。其结果见表5。
                     表4
指数     除草效果(抑制生长程度)和植物毒性
  543210  90％以上的除草效果、植物毒性70％以上90％以下的除草效果、植物毒性50％以上70％以下的除草效果、植物毒性30％以上50％以下的除草效果、植物毒性10％以上30％以下的除草效果、植物毒性0％以上10％以下的除草效果、植物毒性
表5
化合物编号     除草效果
    Ec   Mo   Sc
   I-5I-6I-8I-17I-18I-19I-20I-23I-25I-26I-27I-28I-29I-31I-32I-33I-34I-35I-63I-64I-65I-66I-67I-79I-91I-92I-93I-94I-95I-111I-114     5    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    5
表5(续)
  I-120I-131I-134I-136I-149I-150I-151I-153I-157I-158I-160I-161I-162I-174I-175I-176I-179I-180I-181I-182I-183I-184I-194I-204I-205I-216I-218I-322I-334I-337I-506I-507I-508    5    5    55    5    55    5    53    5    55    5    45    5    55    5    45    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    45    5    55    5    55    5    55    5    55    5    54    5    4
表5(续)
  I-513I-514I-516I-517I-518I-519I-520I-527I-530I-555I-641I-645I-906II-5II-6II-8II-17II-18II-19II-20II-23II-25II-26II-27II-28II-29II-31II-32II-33II-34II-35II-36II-38II-42     5  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  43  5  53  5  55  5  55  5  45  5  53  5  53  5  55  5  55  5  55  5  55  5  54  5  45  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  54  5  5
表5(续)
  II-53II-55II-63II-64II-65II-66II-67II-91II-92II-93II-94II-95II-104II-106II-107II-110II-111II-112II-113II-114II-115II-120II-127II-129II-130II-131II-132II-134II-136II-137II-141II-142II-143     5    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    54    5    55    5    55    5    53    5    55    5    53    5    55    5    55    5    55    5    55    5    5
表5(续)
 II-149II-150II-151II-153II-155II-156II-157II-158II-159II-160II-161II-162II-163II-166II-168II-169II-174II-175II-176II-177II-178II-179II-180II-181II-182II-183II-184II-185II-188II-189II-194II-195II-197  5  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  55  5  5
表5(续)
  II-198II-199II-200II-202II-204II-208II-215II-220II-225II-227II-531     5    5    55    5    55    5    54    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    5
试验例2用旱田土壤处理法进行的除草效果试验
在表面积为120cm2的塑料盆中装入旱田土壤，播下酸模叶蓼(Po)、西风古(Am)、藜(Ch)、碎米莎草(Ci)的种子后，用土覆盖。以水稀释按制剂例1调制的可湿性粉剂，用小型喷雾器在土壤表面上均匀地每10公亩喷洒100L，使每10公亩的有效成分为100g。此后，将植物在温室内培育。处理后第21日，按表4的基准评价除草效果。其结果见表6。
表6
化合物编号        除草效果
      Po Am Ch Ci
    I-5I-6I-8I-17I-18I-19I-20I-23I-25I-26I-27I-28I-29I-31I-32I-33I-34I-35I-53I-63I-64I-65I-66I-67I-79I-91I-92I-93I-94I-95       5  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  -5  5  5  -5  5  5  55  5  5  55  5  5  -5  5  5  -5  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  5
表6(续)
  I-110I-111I-112I-113I-114I-120I-131I-134I-136I-149I-150I-151I-152I-153I-157I-158I-160I-161I-162I-174I-175I-176I-177I-178I-179I-180I-181I-182I-183I-184I-194I-198I-199I-204     5   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   4   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   -5   5   5   -5   5   5   55   5   5   -5   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   4   55   5   4   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   5
表6(续)
    I-205I-209I-212I-216I-218I-322I-334I-337I-506I-507I-508I-509I-511I-513I-514I-516I-517I-518I-519I-520I-521I-525I-526I-527I-528I-529I-530I-555I-641I-761I-905I-906II-5   5  5  4  55  5  4  55  5  5  55  5  5  54  5  4  55  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  4  55  5  5  45  5  5  55  5  5  45  5  5  54  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  54  5  4  55  5  5  55  5  5  54  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  54  5  4  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  5
表6(续)
  II-6II-8II-17II-19II-20II-23II-25II-26II-27II-28II-29II-31II-32II-34II-35II-36II-38II-53II-55II-56II-63II-64II-65II-66II-67II-90II-91II-92II-93II-95II-96II-104II-105   5  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  -5  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  4  55  5  5  -5  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -4  5  5  -5  5  5  55  5  5  55  5  4  54  5  4  55  5  4  55  5  5  -4  5  5  -
表6(续)
  II-106II-107II-110II-111II-113II-114II-115II-120II-127II-130II-131II-134II-136II-137II-138II-139II-140II-141II-142II-143II-144II-145II-146II-149II-150II-155II-156II-157II-158II-160II-161II-162II-163   5  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  4  45  5  5  55  5  5  55  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  4  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  55  5  4  55  5  5  55  5  5  54  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  54  5  4  55  5  5  55  5  4  5
表6(续)
  II-164II-166II-167II-168II-169II-170II-172II-174II-175II-176II-177II-178II-179II-180II-181II-182II-183II-184II-185II-188II-189II-191II-195II-197II-198II-199II-200II-204II-207II-219II-220II-223II-225     5  5  5  55  5  5  54  5  5  55  5  5  55  5  5  54  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  4  55  5  5  55  5  5  -5  5  5  55  5  5  55  5  5  -5  5  5  45  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  5  -5  5  4  55  5  4  -4  5  5  55  5  5  -5  5  5  -5  5  5  5
表6(续)
 II-226II-227II-531     5  5  5  55  5  5  -5  5  5  -
试验例3用旱田茎叶处理法进行的除草效果试验
在表面积为120cm2的塑料盆中装入旱田土壤，播下酸模叶蓼(Po)、西风古(Am)、藜(Ch)、碎米莎草(Ci)的种子，温室内培育二周后，以水稀释按制剂例1调制的可湿性粉剂，用小型喷雾器从植物的上方均匀喷洒至全部茎叶上，每10公亩100L，使每10公亩的有效成分为100g。此后，将植物在温室内培育，处理后第14日，按表4的基准评价除草效果。其结果见表7。
表7
化合物编号       除草效果
    Po  Am  Ch  Ci
    I-5I-6I-8I-17I-18I-19I-20I-23I-25I-26I-27I-28I-29I-31I-32I-33I-34I-35I-53I-63I-64I-65I-66I-67I-79I-91I-92I-93I-94I-95     5   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   5
表7(续)
  I-111I-112I-113I-114I-120I-131I-134I-136I-149I-150I-151I-157I-158I-160I-161I-162I-174I-175I-176I-177I-178I-179I-180I-181I-182I-183I-184I-194I-204I-205I-206I-209I-211     5  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  4  44  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  54  4  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  45  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  44  5  5  44  5  5  4
表7(续)
    I-212I-216I-218I-322I-324I-334I-337I-506I-507I-508I-509I-511I-513I-514I-516I-517I-518I-520I-525I-526I-527I-528I-530I-555I-641II-5II-6II-8II-17II-19II-20II-23II-25     4  5  5  45  5  5  55  5  4  45  5  5  54  5  4  55  5  4  55  5  5  54  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  54  5  5  45  5  5  55  5  5  45  5  5  55  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  45  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  54  5  5  55  5  4  55  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  5
表7(续)
  II-26II-27II-28II-29II-31II-32II-34II-35II-38II-53II-55II-56II-63II-64II-65II-66II-67II-91II-92II-93II-94II-104II-105II-106II-107II-110II-111II-112II-113II-114II-115II-120II-129   5  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  4  55  5  5  55  5  5  5
表7(续)
  II-130II-131II-134II-136II-140II-141II-142II-143II-146II-149II-150II-153II-154II-155II-157II-158II-160II-162II-166II-167II-168II-169II-170II-174II-175II-176II-178II-179II-180II-181II-182II-183II-184   5   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   4   45   5   5   54   5   4   55   5   5   55   5   5   55   5   4   55   5   5   55   5   5   55   5   4   45   5   5   45   5   5   55   5   5   55   5   4   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   54   5   5   55   5   4   55   5   4   55   4   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   5   55   5   4   55   5   5   5
表7(续)
  II-188II-189II-192II-194II-195II-196II-197II-199II-204II-218II-219II-220II-225II-226II-531     5  5  5  55  5  4  54  5  4  55  5  5  55  5  5  54  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  55  5  5  44  5  5  45  5  4  55  5  5  55  5  5  55  5  5  5
试验例4用水田土壤处理法进行的作物选择性试验
在表面积为100cm2的塑料盆中装入水田土壤，浇水、平整后，在0.5cm的深度播下稗(Ec)、鸭舌草(Mo)和蔗草(Sc)的种子，再以2cm的移植深度移植2株2叶期的水稻(Or)，灌水至水深3cm。次日，用水稀释按制剂例1调制的可湿性粉剂至规定的有效成分量(克/10公亩)，滴至水面进行处理。此后，将植物在温室内培育，处理后第28日，按表4的基准评价除草效果和植物毒性。其结果见表8。
表8
化合物编号      药量(活性成分)(克/10公亩)     除草效果     药害
    Eo   Mo   Sc     Or
    I-17I-157I-161I-174I-216II-19II-23II-26II-27II-29II-31II-35II-36II-53II-64II-65II-66II-92    256.3252525256.325256.31.6256.36.31.66.31.6256.32525256.3256.3256.3256.31.6     4    5    55    5    55    5    55    5    44    5    45    5    55    5    54    5    55    5    55    5    55    5    45    5    55    5    55    5    53    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    5     010120001000010101000000010200
表8(续)
  II-93II-94II-104II-114II-127II-134II-137II-141II-142II-157II-160II-162II-166II-178II-208II-531    256.3256.3256.36.31.6256.3256.3256.31.6256.36.31.6256.3256.3256.31.6256.3256.3256.3     5    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    53    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    45    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    55    5    54    5    45    5    54    5    45    5    55    5    4     10100010100020010000000100000000
表8(续)
  此較剂A    256.31.6     5   5   55   5   43   4   2   555
比较例A：记载于特开平4-95091号公报说明书(化合物编号1)试验例5用旱田土壤处理法进行的作物选择性试验
在表面积为600cm2的塑料盆中装入旱田土壤，植入小麦(Tr)、玉米(Ze)、高梁(Gs)、酸模叶蓼(Po)、西风古(Am)、藜(Ch)、苘麻(Ab)、野裂叶牵牛(Ip)、苍耳(Xa)、香附子(CR)的种子或块茎，用土覆盖。次日，以水稀释按制剂例1调制的可湿性粉剂至规定的浓度(克/10公亩)，用小型喷雾器在土壤表面均匀地喷洒，每10公亩100L。此后，将植物在温室内培育，处理后第21日，按表4的基准评价除草效果。其结果见表9。
表9
化合物编号    药量(活性成分)(克/10公亩)     除草效果        药害
Po   Am  Ch   Ab   Ip   Xa   CR Tr  Ze   Gs
    II-19II-23II-26II-28II-29II-35II-53II-63II-64II-65II-66II-91II-104II-107II-134II-137    25256.3256.3256.3256.36.3256.3256.36.31.6256.3256.36.3256.3256.3256.3256.3     5    5    5    5    5    5    25    5    5    5    5    5    54    5    4    5    4    5    55    5    5    5    5    5    -5    5    4    4    4    4    45    5    5    5    5    5    -5    5    4    4    4    4    45    5    5    5    5    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    4    4    4    55    5    5    5    5    5    55    5    5    5    5    5    45    5    5    5    5    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    3    5    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    4    4    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    5    4    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    4    4    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    4    3    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    5    5    5    55    5    5    5    4    5    5     0    1    00    3    10    3    01    4    30    3    10    1    00    0    00    3    30    1    10    1    01    2    10    0    00    5    30    3    20    1    30    0    01    1    40    0    30    4    40    1    30    4    10    4    30    1    30    4    40    3    31    1    10    0    00    4    20    3    1
表9(续)
  II-142II-157II-168II-215    256.3256.3256.325     5  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  45  5  5  5  3  5  35  5  5  5  5  5  45  5  5  4  4  5  35  5  5  4  5  5  5     1  4  40  3  32  4  00  1  01  4  40  3  31  2  1
试验例6用旱田茎叶处理法进行的作物选择性试验
在表面积为600cm2的塑料盆中装入旱田土壤，植入小麦(Tr)、玉米(Ze)、高梁(Gs)、酸模叶蓼(Po)、西风古(Am)、藜(Ch)、苘麻(Ab)、野裂叶牵牛(Ip)、苍耳(Xa)、香附子(CR)的种子或块茎，用土覆盖后，温室内培育2周，用水稀释按制剂例1调制的可湿性粉剂至规定的有效成分量，以每10公亩100L的比例，用小型喷雾器，从植物的上方喷洒至所有茎叶上进行处理。此后，将植物在温室内培育，处理后第14日，按表4的基准评价除草效果。其结果见表10。
表10
化合物编号    药量(活性成分)(克/10公亩)             除草效果       药害
    Po Am Ch Ab Ip Xa CR    Tr   Ze   Gs
    I-201-23I-26I-27I-28I-53I-66I-176I-194I-204I-337I-516II-20II-26II-27II-28II-31     6.3256.31.66.31.6256.3256.36.3256.325256.3256.325256.3256.3256.3256.3256.3     5  5  5  5  5  5  35  5  5  5  5  5  25  5  5  5  5  5  05  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  35  5  4  5  5  5  15  5  5  5  5  5  25  5  4  5  4  5  15  5  5  5  5  5  35  5  5  5  5  5  15  5  5  5  5  5  25  5  5  5  5  5  35  5  5  5  5  4  25  5  4  5  5  5  35  5  4  5  5  5  -4  5  4  5  5  5  -5  5  5  5  5  5  44  5  5  5  5  5  44  5  5  5  5  5  25  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  25  5  5  5  5  5  15  5  5  5  5  5  -5  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  55  5  4  5  5  5  5     1    3    30    4    30    3    31    4    41    3    30    3    31    3    30    3    31    3    30    3    21    3    -1    3    30    3    30    4    41    4    40    4    31    4    30    3    30    4    30    4    30    4    30    3    10    2    10    0    00    0    01    3    30    2    21    1    10    1    1
表10(续)
  II-64II-93II-104II-127II-134II-150II-157II-168II-180II-181    256.3256.31002525256.325256.3256.3256.3256.3     5  5  5  5  5  5  45  5  5  5  5  5  45  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  45  5  4  5  5  5  55  5  5  5  5  5  55  5  4  5  5  5  55  5  4  5  5  5  -5  5  5  5  5  5  -5  5  4  5  5  5  -5  5  5  5  5  5  45  5  4  5  5  5  35  5  5  5  5  5  -5  5  4  5  5  5  -5  5  5  5  5  5  55  5  5  5  5  5  4     0  0  30  0  21  1  30  1  30  0  30  0  30  4  10  0  00  0  00  1  30  0  20  0  11  4  30  2  30  0  10  0  11  3  20  1  1

Claims (7)

1.通式〔I〕或〔II〕表示的吲唑磺酰脲衍生物，
Figure C9419033100021
式中，
R1表示氢原子、C1-C2烷基、苯基、C3链烯基，
R2表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、硝基、氰基、甲氨基、二C1-C2烷基氨基、苄氨基、C1-C4烷氧基羰基、二甲基氨基羰基、C1-C4烷硫基、二甲基氨基磺酰基、乙亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、式-OR9表示的基团，其中，
  R9表示氢原子、C1-C5烷基、环丙基甲基、C3-C5链
  烯基、C3炔基、苄基、C1-C3卤代烷基、C3卤代链烯
  基、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、苄氧基甲基、二甲基
  氨基乙基或乙酯基甲基，
R3表示氢原子、卤原子、C1-C3烷氧基或甲氧基羰基，
A和B可以相同或不同，表示甲基、甲氧基、二甲基氨基、卤原子或C1-C2卤代烷氧基，
Z表示次甲基或氮原子，
X表示氧原子，
Y表示氢原子。
2.如权利要求1所述的吲唑磺酰脲衍生物，其特征在于，由通式〔I〕表示，
Figure C9419033100031
式中，
R1表示氢原子、C1-C2烷基、C3链烯基，
R2表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、C1-C5烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、乙亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基、二甲基氨基羰基、硝基、二甲基氨基磺酰基或氰基，
R3表示氢原子、卤原子或甲氧基羰基，
A和B可以相同或不同，表示甲基、甲氧基、卤原子，
Z表示次甲基或氮原子。
3.如权利要求1所述的吲唑磺酰脲衍生物，其特征在于，由通式〔II〕表示，
Figure C9419033100032
式中，
R1表示氢原子、C1-C2烷基、苯基，
R2表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、羟基、C1-C5烷氧基、C3卤代链烯氧基、乙酯基甲氧基、环丙基甲氧基、二甲基氨基乙氧基、C1-C4烷氧基C1-C2烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C3炔基氧基、C3-C5链烯氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷酯基、二甲基氨基羰基、硝基、氰基、甲氨基、二C1-C2烷基氨基、二甲基氨基磺酰基、苄氧基、苄氧基甲氧基或苄氨基，
R3表示氢原子、卤原子、C1-C3烷氧基，
A和B相同或不同，表示甲基、甲氧基、卤原子、二甲基氨基或C1-C2卤代烷氧基，
Z表示次甲基或氮原子。
4.通式〔I-a〕表示的吲唑磺酰脲衍生物，
Figure C9419033100041
式中，
R1表示氢原子、C1-C2烷基、苯基、C3链烯基，
R2表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、硝基、氰基、甲氨基、二C1-C2烷基氨基、苄氨基、C1-C4烷氧基羰基、二甲基氨基羰基、C1-C4烷硫基、二甲基氨基磺酰基、乙亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、式-OR9表示的基团，其中，
R9表示氢原子、C1-C5烷基、环丙基甲基、C3-C5链
烯基、C3炔基、苄基、C1-C3卤代烷基、C3卤代链烯
基、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、苄氧基甲基、二甲基
氨基乙基或乙酯基甲基，R3表示氢原子、卤原子、C1-C3烷氧基或甲氧基羰基。
5.通式〔II-a〕表示的吲唑磺酰胺衍生物。
式中，
R1表示氢原子、C1-C2烷基、苯基、C3链烯基，
R2表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、硝基、氰基、甲氨基、二C1-C2烷基氨基、苄氨基、C1-C4烷氧基羰基、二甲基氨基羰基、C1-C4烷硫基、二甲基氨基磺酰基、乙亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、式-OR9表示的基团，其中，
  R9表示氢原子、C1-C5烷基、环丙基甲基、C3-C5链
  烯基、C3炔基、苄基、C1-C3卤代烷基、C3卤代链烯
  基、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、苄氧基甲基、二甲基
  氨基乙基或乙酯基甲基，
R3表示氢原子、卤原子、C1-C3烷氧基或甲氧基羰基，
A和B相同或不同，表示甲基、甲氧基、二甲基氨基、卤原子或C1-C2卤代烷氧基。
6.通式〔I〕或〔II〕表示的吲唑磺酰脲衍生物的制备方法，
式中，R1、R2、R3、A、B、X、Y和Z定义与权利要求1中的相同，其特征在于，将通式〔I-a〕或〔II-a〕表示的化合物
Figure C9419033100062
式中，R1、R2和R3的定义与权利要求1中的相同，与通式〔III〕表示的化合物反应，式中，A、B、X、Y和Z定义与权利要求1中的相同。
7.除草剂，其特征在于，以权利要求1所述的吲唑磺酰脲衍生物为有效成分。
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