CN104761580B - 含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷及制备方法和应用 - Google Patents

含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷及制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机无机纳米杂化纳米材料的技术领域，公开了一种含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷及制备方法和应用。(1)苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐的制备；(2)硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐的制备；(3)硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体非均相反应键接生成四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物；(4)四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物酸性催化条件下缩合反应得到硝基苯基及苯键双官能基笼型倍半硅氧烷。上述含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷可应用于制备串珠状POSS基聚合物材料的前体原料。本发明制备工艺较简单，操作方便，适于工业化生产。

Description

含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷及制备方法和 应用
技术领域
本发明属于有机无机纳米杂化纳米材料的技术领域，具体涉及一种含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷及制备方法和应用。
背景技术
笼型倍半硅氧烷(POSS)又称为多面体低聚倍半硅氧烷是一类具有类似灯笼结构的倍半硅氧烷的总称。立方型倍半硅氧烷是笼型倍半硅氧烷的一种，其结构规整、高度对称，是T8结构。随着对POSS分子研究领域的深入，POSS的种类逐渐丰富，POSS分子上的取代基从比较常见的甲基、苯基、环氧基、氢基、乙烯基、氨基等发展到各种特殊官能团。POSS官能化研究的发展为合成新的功能化的POSS基高分子材料提供了广阔的空间。材料科学的发展使得对材料的性能要求越来越高，单纯的有机或无机材料已经不能满足一些特殊的性能要求。其中，具有纳米结构尺寸的多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)-聚合物就是典型的有机/无机杂化材料。POSS是一种纳米结构的化合物，包括无机和有机2个部分，硅和氧构成无机结构中心，此结构中心被有机取代基所覆盖，因此POSS及其衍生物集合了有机和无机的许多特点。每个POSS粒子都含有一个或多个有机活性官能团，这些官能团可以进行聚合、接枝、表面键合或其他反应,形成POSS-聚合物材料。
目前研究较多的POSS基聚合物材料主要是“星型网络”和“悬垂型”结构POSS基聚合物。由于没有被引入到聚合物主链中，POSS的作用大大削弱。因此，合成带有双活性官能基的POSS显得尤为关键。由于受到反应条件难以控制、目标产物不可控以及产物难以提纯等因素限制，双活性官能基POSS合成仍是困扰科研工作者的一大难题。
发明内容
为了解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷的制备方法。该方法由苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐出发，先硝化反应得到苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐，进而利用苯基三氯硅烷与其发生反应进行键接，在酸性条件下缩合得到完整笼型的双活性官能基笼型倍半硅氧烷。
本发明的又一目的在于提供上述制备方法得到的含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷。
本发明的另一目的在于提供上述含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷在制备串珠状POSS基聚合物材料的前体原料中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷的制备方法，包括以下操作步骤：
(1)将9.9g苯基三甲氧基硅烷、50mL异丙醇和2.0g氢氧化钠混合形成反应体系，再将0.9mL H2O滴加入反应体系中，室温反应24h，白色固体析出，反应结束后过滤得到固体，50℃真空干燥得到苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐；
(2)将5.0g苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐分次加入30mL发烟硝酸中，冰水浴反应30min，再移至室温继续反应12h，反应结束后利用玻璃漏斗过滤去掉不溶物，滴加入碎冰中，析出淡黄色固体，通风橱中过夜，过滤、水洗、醇洗后真空干燥得到硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐；
(3)在氮气保护条件下，将硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐分散于甲醇中，得到甲醇分散体系，再将苯基三氯硅烷溶解于正己烷后滴加入甲醇分散体系中，混合反应体系在室温下搅拌反应，不溶性盐NaCl析出标志着生长反应的进行，反应结束后过滤去除不溶性NaCl，分离甲醇有机相，干燥，旋转蒸发去除溶剂得到四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物；
(4)在氮气保护条件下，将四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物溶解于甲醇，滴加入盐酸溶液，反应体系在室温条件下反应，白色不溶性产物析出，过滤后干燥得到含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷。
步骤(3)所述混合反应体系在室温下搅拌反应的时间为24～72h；所述硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体投料摩尔比为1：(2～8)；所述干燥是采用无水硫酸镁进行干燥。
更加优选地，步骤(3)所述混合反应体系在室温下搅拌反应的时间为48h；所述硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体投料摩尔比为1：4。
步骤(4)所述盐酸溶液是由体积比为10：(1～6)的水和浓盐酸混合而成；所述四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物和盐酸溶液中浓盐酸的质量体积比为1g：(1.5～6)mL；所述反应体系在室温条件下反应的时间为24～72h。
更加优选地，步骤(4)所述盐酸溶液是由体积比为10：3的水和浓盐酸混合而成；所述四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物和盐酸溶液中浓盐酸的质量体积比为1g：3mL；所述反应体系在室温条件下反应的时间为48h。
一种根据上述制备方法得到的含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷。
上述的含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷在制备串珠状POSS基聚合物材料的前体原料中的应用。
所述硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐和苯基三氯硅烷单体非均相反应键接得到含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷过程示意图如图3所示。
本发明与现有技术相比，具有如下优点：
(1)本发明基于硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体反应键接，进一步酸性催化条件下缩合制备出含硝基苯基及苯基双官能基POSS，具有结构明确，收率较高的优点；
(2)本发明制备出含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷可为制备特定“串珠型”结构POSS基聚合物材料的提供了前体原料；
(3)本发明所用催化及反应试剂与条件容易实施，制备工艺较简单，操作方便，适于工业化生产。
附图说明
图1为实施例4制备的含硝基苯基及苯双官能基笼型倍半硅氧烷的傅立叶红外谱图；
图2为实施例4制备的含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷的氢谱核磁谱图；
图3为硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体非均相反应键接生成含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷的过程图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)9.9g苯基三甲氧基硅烷、50mL异丙醇为溶、2.0g氢氧化钠加入烧瓶中，0.9mLH2O滴加入反应体系，室温反应24h。大量白色固体析出，反应结束后布氏漏斗过滤得到固体，50℃真空干燥得到8.9g白色固体产品苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。
(2)苯基半笼型四聚倍半硅氧烷硝化反应制备硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。5.0g苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐分批次缓慢加入30mL发烟硝酸中(冰水浴反应30min)，再移至室温继续反应12h，反应结束后利用玻璃漏斗过滤去掉不溶物，滴加入碎冰中，析出淡黄色固体，通风橱中过夜，过滤、水洗、醇洗后真空干燥得到5.8g淡黄色固体；
(3)硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体非均相反应键接，生成四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物。实验步骤为：氮气保护下，250mL圆底烧瓶中，3.3g硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐(4.0mmol)分散于100mL甲醇溶剂。1.7g苯基三氯硅烷(8.0mmol)溶解于100mL正己烷中，缓慢滴加入甲醇分散体系。混合反应体系室温搅拌反应24h，不溶性盐NaCl析出标志着生长反应的进行，反应结束后过滤去除不溶性NaCl，分离甲醇有机相，加入无水硫酸镁干燥，旋转蒸发去除溶剂得到2.1g淡黄色固体产物。
(4)四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物酸性催化条件下缩合反应得到硝基苯基及苯键双官能基笼型倍半硅氧烷。氮气保护下，50mL圆底烧瓶中，1.0g四硝基苯基四乙烯基二甲氧基衍生物溶解于25mL甲醇，滴加入10mL H2O、1.17g(1mL)浓HCl溶液，反应体系室温反应24h。白色不溶性产物析出，过滤后干燥,得到0.35g产品。
实施例2
(1)9.9g苯基三甲氧基硅烷、50mL异丙醇为溶、2.0g氢氧化钠加入烧瓶中，0.9mLH2O滴加入反应体系，室温反应24h。大量白色固体析出，反应结束后布氏漏斗过滤得到固体，50℃真空干燥得到8.9g白色固体产品苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。
(2)苯基半笼型四聚倍半硅氧烷硝化反应制备硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。5.0g苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐分批次缓慢加入30mL发烟硝酸中(冰水浴反应30min)，再移至室温继续反应12h，反应结束后利用玻璃漏斗过滤去掉不溶物，滴加入碎冰中，析出淡黄色固体，通风橱中过夜，过滤、水洗、醇洗后真空干燥得到5.8g淡黄色固体；
(3)硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体非均相反应键接，生成四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物。实验步骤为：氮气保护下，250mL圆底烧瓶中，3.3g硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐(4.0mmol)分散于100mL甲醇溶剂。3.4g苯基三氯硅烷(16.0mmol)溶解于100mL正己烷中，缓慢滴加入甲醇分散体系。混合反应体系室温搅拌反应24h，不溶性盐NaCl析出标志着生长反应的进行，反应结束后过滤去除不溶性NaCl，分离甲醇有机相，加入无水硫酸镁干燥，旋转蒸发去除溶剂得到2.5g淡黄色固体产物。
(4)四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物酸性催化条件下缩合反应得到硝基苯基及苯键双官能基笼型倍半硅氧烷。氮气保护下，50mL圆底烧瓶中，1.0g四硝基苯基四乙烯基二甲氧基衍生物溶解于25mL甲醇，滴加入10mL H2O、3.54g(3mL)浓HCl溶液，反应体系室温反应24h。白色不溶性产物析出，过滤后干燥,得到0.38g产品。
实施例3
(1)9.9g苯基三甲氧基硅烷、50mL异丙醇为溶、2.0g氢氧化钠加入烧瓶中，0.9mLH2O滴加入反应体系，室温反应24h。大量白色固体析出，反应结束后布氏漏斗过滤得到固体，50℃真空干燥得到8.9g白色固体产品苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。
(2)苯基半笼型四聚倍半硅氧烷硝化反应制备硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。5.0g苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐分批次缓慢加入30mL发烟硝酸中(冰水浴反应30min)，再移至室温继续反应12h，反应结束后利用玻璃漏斗过滤去掉不溶物，滴加入碎冰中，析出淡黄色固体，通风橱中过夜，过滤、水洗、醇洗后真空干燥得到5.8g淡黄色固体；
(3)硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体非均相反应键接，生成四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物。实验步骤为：氮气保护下，250mL圆底烧瓶中，3.3g硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐(4.0mmol)分散于100mL甲醇溶剂。6.8g苯基三氯硅烷(32.0mmol)溶解于100mL正己烷中，缓慢滴加入甲醇分散体系。混合反应体系室温搅拌反应24h，不溶性盐NaCl析出标志着生长反应的进行，反应结束后过滤去除不溶性NaCl，分离甲醇有机相，加入无水硫酸镁干燥，旋转蒸发去除溶剂得到2.4g淡黄色固体产物。
(4)四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物酸性催化条件下缩合反应得到硝基苯基及苯键双官能基笼型倍半硅氧烷。氮气保护下，50mL圆底烧瓶中，1.0g四硝基苯基四乙烯基二甲氧基衍生物溶解于25mL甲醇，滴加入10mL H2O、7.08g(6mL)浓HCl溶液，反应体系室温反应24h。白色不溶性产物析出，过滤后干燥,得到0.36g产品。
实施例4
(1)9.9g苯基三甲氧基硅烷、50mL异丙醇为溶、2.0g氢氧化钠加入烧瓶中，0.9mLH2O滴加入反应体系，室温反应24h。大量白色固体析出，反应结束后布氏漏斗过滤得到固体，50℃真空干燥得到8.9g白色固体产品苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。
(2)苯基半笼型四聚倍半硅氧烷硝化反应制备硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。5.0g苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐分批次缓慢加入30mL发烟硝酸中(冰水浴反应30min)，再移至室温继续反应12h，反应结束后利用玻璃漏斗过滤去掉不溶物，滴加入碎冰中，析出淡黄色固体，通风橱中过夜，过滤、水洗、醇洗后真空干燥得到5.8g淡黄色固体；
(3)硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体非均相反应键接，生成四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物。实验步骤为：氮气保护下，250mL圆底烧瓶中，3.3g硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐(4.0mmol)分散于100mL甲醇溶剂。3.4g苯基三氯硅烷(16.0mmol)溶解于100mL正己烷中，缓慢滴加入甲醇分散体系。混合反应体系室温搅拌反应48h，不溶性盐NaCl析出标志着生长反应的进行，反应结束后过滤去除不溶性NaCl，分离甲醇有机相，加入无水硫酸镁干燥，旋转蒸发去除溶剂得到3.2g淡黄色固体产物。
(4)四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物酸性催化条件下缩合反应得到硝基苯基及苯键双官能基笼型倍半硅氧烷。氮气保护下，50mL圆底烧瓶中，1.0g四硝基苯基四乙烯基二甲氧基衍生物溶解于25mL甲醇，滴加入10mL H2O、3.54g(3mL)浓HCl溶液，反应体系室温反应48h。白色不溶性产物析出，过滤后干燥,得到0.41g产品。如附图1，样品傅立叶红外谱图所示：1099、1134cm-1为Si-O-Si特征吸收峰，1465、1612cm-1为苯环骨架特征峰，1352、1531cm-1为硝基对称及反对称伸缩振动峰。附图2，样品氢谱核磁谱图所示：化学位移7-8之间为苯环质子氢的特征峰。结果表明成功制备出含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷。
实施例5
(1)9.9g苯基三甲氧基硅烷、50mL异丙醇为溶、2.0g氢氧化钠加入烧瓶中，0.9mLH2O滴加入反应体系，室温反应24h。大量白色固体析出，反应结束后布氏漏斗过滤得到固体，50℃真空干燥得到8.9g白色固体产品苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。
(2)苯基半笼型四聚倍半硅氧烷硝化反应制备硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐。5.0g苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐分批次缓慢加入30mL发烟硝酸中(冰水浴反应30min)，再移至室温继续反应12h，反应结束后利用玻璃漏斗过滤去掉不溶物，滴加入碎冰中，析出淡黄色固体，通风橱中过夜，过滤、水洗、醇洗后真空干燥得到5.8g淡黄色固体；
(3)硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体非均相反应键接，生成四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物。实验步骤为：氮气保护下，250mL圆底烧瓶中，3.3g硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐(4.0mmol)分散于100mL甲醇溶剂。3.4g苯基三氯硅烷(16.0mmol)溶解于100mL正己烷中，缓慢滴加入甲醇分散体系。混合反应体系室温搅拌反应72h，不溶性盐NaCl析出标志着生长反应的进行，反应结束后过滤去除不溶性NaCl，分离甲醇有机相，加入无水硫酸镁干燥，旋转蒸发去除溶剂得到3.0g淡黄色固体产物。
(4)四硝基苯基四乙苯基二甲氧基衍生物酸性催化条件下缩合反应得到硝基苯基及苯键双官能基笼型倍半硅氧烷。氮气保护下，50mL圆底烧瓶中，1.0g四硝基苯基四乙烯基二甲氧基衍生物溶解于25mL甲醇，滴加入10mL H2O、3.54g(3mL)浓HCl溶液，反应体系室温反应72h。白色不溶性产物析出，过滤后干燥,得到0.40g产品。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于包括以下操作步骤：
（1）将9.9 g苯基三甲氧基硅烷、50 mL异丙醇和2.0 g 氢氧化钠混合形成反应体系，再将0.9 mL H2O 滴加入反应体系中，室温反应24 h，白色固体析出，反应结束后过滤得到固体，50℃真空干燥得到苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐；
（2） 将5.0 g苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐分次加入30 mL发烟硝酸中，冰水浴反应30 min，再移至室温继续反应12 h，反应结束后利用玻璃漏斗过滤去掉不溶物，滴加入碎冰中，析出淡黄色固体，通风橱中过夜，过滤、水洗、醇洗后真空干燥得到硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐；
（3）在氮气保护条件下，将硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐分散于甲醇中，得到甲醇分散体系，再将苯基三氯硅烷溶解于正己烷后滴加入甲醇分散体系中，混合反应体系在室温下搅拌反应，不溶性盐NaCl析出标志着生长反应的进行，反应结束后过滤去除不溶性NaCl，分离甲醇有机相，干燥，旋转蒸发去除溶剂得到四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物；
（4）在氮气保护条件下，将四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物溶解于甲醇，滴加入盐酸溶液，反应体系在室温条件下反应，白色不溶性产物析出，过滤后干燥得到含硝基苯基及苯基双官能基笼型倍半硅氧烷。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（3）所述混合反应体系在室温下搅拌反应的时间为24～72 h；所述硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体投料摩尔比为1：（2～8）；所述干燥是采用无水硫酸镁进行干燥。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（3）所述混合反应体系在室温下搅拌反应的时间为48h；所述硝基苯基半笼型四聚倍半硅氧烷钠盐与苯基三氯硅烷单体投料摩尔比为1：4。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（4）所述盐酸溶液是由体积比为10：（1～6）的水和浓盐酸混合而成；所述四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物和盐酸溶液中浓盐酸的质量体积比为1 g：（1.5～6）mL；所述反应体系在室温条件下反应的时间为24～72h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（4）所述盐酸溶液是由体积比为10：3的水和浓盐酸混合而成；所述四硝基苯基四苯基二甲氧基衍生物和盐酸溶液中浓盐酸的质量体积比为1 g：3 mL；所述反应体系在室温条件下反应的时间为48 h。
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