CN104710256A - α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法 - Google Patents

α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N-溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N-碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10-120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α-羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α-羟基酮化合物的合成。

Description

α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
技术领域
本发明涉及一种α-羟基酮化合物的合成方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
α-羟基酮化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物及医药中间体中。同时，α-羟基酮化合物又是有机合成中应用广泛地合成子，羟基是双键、酯基、卤代烃等基团的温和反应前体，杂环化合物也可以通过α-羟基酮结构衍生而来。因此，位于分子结构活泼位点的α-羟基，是一类重要的结构单元，引入该基团具有更重大的研究意义。除此之外，α-羟基酮可作为光引发剂，被广泛应用于紫外固化涂料中。但是直接从羰基化合物转换为α-羟基酮化合物的合成方法报道还不是很多，尽管文献a)B.-C.Chen,P.Zhou,F.A.Davis,E.Ciganek,Organic Reactions；L.E.Overman,Ed.；John Wiley&Sons,Inc.:New York,2003,62,1；b)G.J.Chuang,W.Wang,E.Lee,T.Ritter,J.Am.Chem.Soc.2011,133,1760；c)Y.-F.Liang,N.Jiao,Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,548.已经对这类化合物的合成方法做了详细报道，但是这些方法都有很大的局限性：1、底物适用范围狭小；2、使用昂贵复杂的钯作为催化剂或需要使用当量的还原剂；3、需要较复杂的操作。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明的目的是提供一种α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
本发明的一种合成α-羟基酮化合物的方法，包括：在常压条件下，以碘单质(I2)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、溴化铜(CuBr2)、溴单质(Br2)、溴化氢(HBr)、N-碘代丁二酰亚胺(NIS)或碘化氢(HI)作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合在一起于10-120℃温度 下进行氧化羟基化反应，即得到目标化合物α-羟基酮化合物。
在本发明的具体实施例中，所述的羰基化合物具有式I所示的结构，得到的目标化合物α-羟基酮化合物具有式II所示的结构；
其中，R1选自烷基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基、取代的杂环芳香基、芳甲酰基，R2选自氢、烷基、官能团化的烷基、芳香基、取代的芳香基，R3选自氢、烷基、官能团化的烷基、芳香基、取代的芳香基；或者R1与R2相结合共同形成苯并环烷基或被取代的苯并环烷基；或者R2与R3相结合，共同形成环烷基或被取代的环烷基。
在本发明中，优选的，R1选自以下基团所组成群组中的一种：(1)C1-3烷基；(2)苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基；(3)经直链/支链C1-5烷基、C1-3烷氧基或卤素取代的苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基；
或以及
(5)与R3共同构成二氢-1-茚基；
R2选自氢、C1-3烷基或与R3共同构成C3-6环烷基；
R3选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、苯基或经直连/支链C1-5烷基、C1-3烷氧基或C1-6卤代烷基取代的苯基；或与R1相结合共同形成二氢-1-茚基或与R2相结合共同形成C3-6环烷基。
在本发明的具体实施例中，R1选自甲基，苯基，对甲基苯基，对甲氧基苯基，对氯苯基，对溴苯基，对氟苯基，邻氟苯基，间氯苯基，5-甲基呋喃-2-基，萘基，对叔丁基苯基，2-羟乙氧基苯基，间甲基苯基，3,5-二甲基苯基，2-噻吩基，2-吡啶基， 或与R3相结合共同形成二氢-1-茚基；
R2选自氢、甲基或与R3相结合共同形成环戊基；
R3选自甲基、乙基、丙基、戊基、辛基、2-氯-乙基、苯基、苯甲基、苯乙基、对甲氧基苯基、对三氟甲基苯基；或与R1相结合共同形成二氢-1-茚基，或与R2相结合共同形成环戊基。
在本发明的具体实施例中，所述的羰基化合物选自1-苯基丙酮，对甲基苯基丙酮，对甲氧基苯基丙酮，对氯苯基丙酮，对溴苯基丙酮，对氟苯基丙酮，邻氟苯基丙酮，间氯苯基丙酮，1-(5-甲基呋喃-2-基)-1-丙酮，1-苯基丁酮，1-对氯苯基丁酮，4-氯-1-苯基丁酮，1,4-二苯基-1-丁酮，1-苯基戊酮，1-苯基癸酮，1,2-二苯基乙酮，1-对甲氧基苯基-2-丙酮，1-对三氟甲基苯基-2-丙酮，4-苯基-2-丁酮，2-辛酮，2-甲基-1-苯基丙酮，2-甲基-1-萘基丙酮，2-甲基-1-对甲苯基丙酮，2-甲基-1-对甲氧苯基丙酮，2-甲基-1-对叔丁基苯基丙酮，4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮，2-甲基-1-对氟苯基丙酮，2-甲基-1-对溴苯基丙酮，2-甲基-1-对氯苯基丙酮，2-甲基-1-邻氟苯基丙酮，2-甲基-1-间甲基苯基丙酮，2-甲基-1-间氯苯基丙酮，2-甲基-1-(3,5-二甲基苯基)-1-丙酮，环戊基苯甲酮，2-甲基-2,3-二氢-1-茚酮，2-甲基-1-(2-噻吩)-1-丙酮，2-甲基-1-(5-甲基呋喃-2-基)-1-丙酮，2-甲基-1-(2-吡啶基)-1-丙酮，1,1'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-甲基-1-丙酮]，3-甲基-1-苯基-2-丁酮，双[4-(2-甲基丙酰基)苯基]甲烷，1-(4-(5-异丁基-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮，1-(4-(6-异丁基-1,3,3-三甲基 -2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮或1,2-二(4-(2-甲基丙酮基)苯基)乙烷。
在本发明所述的方法中，优选的，所述的催化剂为I2或NBS。
在本发明所述的方法中，优选的，所述的羟基源为DMSO。
在本发明所述的方法中，优选的，所述的溶剂为DMSO。
在本发明所述的方法中，优选的，以亚砜为氧化剂，羟基源以及溶剂，所述的亚砜的总用量为：每0.5mmol羰基化合物使用0.2mL至10mL亚砜，优选为每0.5mmol羰基化合物使用1mL亚砜。更优选的，所述亚砜为二甲基亚砜，对应的合成路线图如图1所示。
在本发明所述的方法中，优选的，催化剂与羰基化合物的摩尔用量比例是：催化剂：羰基化合物＝1:1-10，更优选为1:5。
在本发明所述的方法中，优选的，所述的生成α-羟基酮化合物反应的温度为50-100℃。
本发明的方法具有广泛地适用性，能提供数种已知的用作光引发剂的α-羟基酮，具体的，在本发明的具体实施例中详细给出了表1化合物的制备方法：
表1
其中，尤其重要的为：化合物(I)，商品名Darocur 1173,CAS:7473-98-5；化合物(II)，商品名Irgacure 2959,CAS:106797-53-9；化合物(III)，CAS:71868-15-0；化合物(IV)，商品名Irgacure 127,CAS:474510-57-1；化合物(V)，CAS:135452-43-6；化合物(VI)，CAS:135452-42-5；化合物(VII)，CAS:111204-11-6。
本发明以碘单质(I2)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、溴化铜(CuBr2)、溴单质(Br2)、溴化氢(HBr)、N-碘代丁二酰亚胺(NIS)或碘化氢(HI)作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于50-100℃温度下进行氧化羟基化反应即可将有机酮化合物高选择性的转化为α-羟基酮化合物，不需要使用氯、溴单质等，不产生强酸，不需要强碱性条件。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α-羟基酮化合物的合成。
附图说明
图1为以碘单质(I2)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为催化剂、以二甲基亚砜(DMSO)为氧化剂，羟基源以及溶剂时的α-羟基酮化合物的合成路线图。
具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但这些实施例仅是范例性的，并不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方 案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
实施例12-羟基-1-苯基丙酮的制备
a):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品54mg，产率72％。(最优体系)
b):取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品50mg，产率67％。
c):取一25mL Schlenk反应管，加入溴化铜(CuBr2)23mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品17mg，产率23％。
d):取一25mL Schlenk反应管，加入溴单质(Br2)16mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品34mg，产率45％。
e):取一25mL Schlenk反应管，加入溴化氢(HBr)48％水溶液17mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品37mg，产率50％。
f):取一25mL Schlenk反应管，加入N-碘代丁二酰亚胺(NIS)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品37mg，产率50％。
g):取一25mL Schlenk反应管，加入碘化氢(HI)45％水溶液29mg(0.1mmol)，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)作为催化剂，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品21mg，产率28％。
h):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二乙基亚砜1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品50mg，产率67％。
i):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二丙基亚砜1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品49mg，产率66％。
j):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二丁基亚砜1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品51mg，产率68％。
k):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二苯基亚砜1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品50mg，产率67％。
l):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二环己基亚砜1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品45mg，产率6％。
m):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)作为催化剂，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，H2O 0.5mL(H2O为潜在羟基源)，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品42mg，产率56％。
n):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.1mL作为氧化剂、羟基源，乙酸乙酯1mL为溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品4mg，产率5％。
o):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.1mL作为氧化剂、羟基源，N,N-二甲基甲酰胺1mL为溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品3mg，产率4％。
p):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.1mL作为氧化剂、羟基源，乙腈1mL为溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品1mg，产率1％。
q):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.1mL作为氧化剂、羟基源，甲苯1mL为溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品1mg，产率1％。
r):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.1mL作为氧化剂、羟基源，1,4-二氧六环1mL为溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品2mg，产率2％。
s):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.1mL作为氧化剂、羟基源，1,2-二氯乙烷1mL为溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品2mg，产率2％。
t):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.1mL作为氧化剂、羟基源，四氢呋喃1mL为溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品1mg，产率1％。
u):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.1mL作为氧化剂、羟基源，H2O 1mL为溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品1mg，产率1％。
v):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.2mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品50mg，产率67％。
w):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品51mg，产率68％。
x):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)2mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品46mg，产率61％。
y):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品30mg，产率40％。
z):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)10mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品10mg，产率13％。
aa):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)13mg(0.05mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品40mg，产率53％。
bb):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)56mg(0.2mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品50mg，产率67％。
cc):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)130mg(0.5mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品44mg，产率59％。
dd):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于20℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品1mg，产率1％。
ee):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于30℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品5mg，产率7％。
ff):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于40℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品20mg，产率27％。
gg):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于50℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品45mg，产率60％。
hh):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于70℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品41mg，产率55％。
ii):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于80℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品34mg，产率45％。
jj):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品1mg，产率1％。
kk):取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丙酮68mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丙酮纯品1mg，产率1％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.93(d,J＝7.6Hz,2H),7.62(t,J＝7.2Hz,1H),7.50(t,J＝7.6Hz,2H),5.17(q,J＝6.8Hz,1H),3.84(s,1H),1.45(d,J＝6.8Hz,3H)； 13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.3,133.9,133.2,128.8,128.5,69.2,22.1ppm；MS(70ev):m/z(％):77.0(50),105.0(100),150.0(M+,1).
实施例22-羟基-1-对甲基苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，对甲基苯基丙酮75mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-对甲基苯基丙酮纯品62mg，产率76％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.83(d,J＝8.4Hz,2H),7.29(d,J＝8.0Hz,2H),5.17-5.10(m,1H),3.86(d,J＝8.0Hz,1H),2.42(s,3H),1.44(d,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ201.8,144.9,130.6,129.4,128.6,69.0,22.3,21.6ppm；MS(70ev):m/z(％):91.1(50),119.0(100),164.0(M+,1).
实施例32-羟基-1-对甲氧基苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，对甲氧基苯基丙酮83mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-对甲氧基苯基丙酮纯品70mg，产率78％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.92(d,J＝8.4Hz,2H),6.97(d,J＝9.2Hz,2H),5.14-5.07(m,1H),3.91(s,1H),3.88(s,3H),1.44(d,J＝6.4Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ200.5,164.0,130.9,125.9,113.9,68.7,55.4,22.4ppm；MS(70ev):m/z(％):77.0(20),135.0(100),180.0(M+,3).
实施例42-羟基-1-对氯苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，对氯苯基丙酮85mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-对氯苯基丙酮纯品64mg，产率70％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.88(d,J＝8.4Hz,2H),7.48(d,J＝8.8Hz,2H),5.16-5.09(m,1H),3.79(d,J＝6.4Hz,1H),1.44(d,J＝6.8Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ201.2,140.3,131.5,129.9,129.1,69.2,22.0ppm；MS(70ev):m/z(％):77.0(30),111.0(30),139.0(100),184.0(M+,1).
实施例52-羟基-1-对溴苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，对溴苯基丙酮106mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-对溴苯基丙酮纯品81mg，产率71％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.80(d,J＝8.8Hz,2H),7.64(d,J＝8.4Hz,2H),5.15-5.08(m,1H),3.79(d,J＝6.0Hz,1H),1.44(d,J＝6.8Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ201.3,132.1,131.9,130.0,129.1,69.2,22.0ppm；MS(70ev):m/z(％):77.0(30),156.9(20),184.9(100),227.8(M+,1).
实施例62-羟基-1-对氟苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，对氟苯基丙酮77mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-对氟苯基丙酮纯品60mg，产率71％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.00-7.96(m,2H),7.21-7.15(m,2H),5.17-5.10(m,1H),3.83(d,J＝6.4Hz,1H),1.45(d,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ200.7,166.1(d,J＝254.8Hz),131.3(d,J＝9.3Hz),129.6(d,J＝2.8Hz),116.0(d,J＝22.6Hz),69.1,22.1ppm；MS(70ev):m/z(％):95.0(40),123.0(100),168.0(M+,1).
实施例72-羟基-1-邻氟苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，邻氟苯基丙酮77mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL， 乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-邻氟苯基丙酮纯品57mg，产率68％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.96-7.92(m,1H),7.62-7.57(m,1H),7.29(t,J＝8.0Hz,1H),7.20-7.15(m,1H),5.09-5.01(m,1H),3.83(d,J＝6.0Hz,1H),1.42-1.39(m,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ200.8(d,J＝3.2Hz),161.5(d,J＝254.2Hz),135.5(d,J＝8.9Hz),131.0(d,J＝2.6Hz),124.8(d,J＝3.4Hz),122.1(d,J＝13.2Hz),116.7(d,J＝23.0Hz),72.7(d,J＝8.9Hz),20.6ppm；MS(70ev):m/z(％):75.0(20),95.0(30),123.0(100).
实施例82-羟基-1-间氯苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，间氯苯基丙酮85mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-间氯苯基丙酮纯品68mg，产率74％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.90(s,1H),7.79(d,J＝7.6Hz,1H),7.59(d,J＝8.4Hz,1H),7.45(t,J＝8.0Hz,1H),5.15-5.09(m,1H),3.74(d,J＝6.0Hz,1H),1.45(d,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ201.2,135.1,134.9,133.7,130.1,128.5,126.6,69.4,21.9ppm；MS(70ev):m/z(％):77.1(50),111.0(40),139.0(100),184.0(M+,1).
实施例92-羟基-1-(5-甲基呋喃-2-基)-1-丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-(5-甲基呋喃-2-基)-1-丙酮70mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL， 盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙酮纯品50mg，产率65％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.23(d,J＝3.6Hz,1H),6.23(d,J＝3.6Hz,1H),4.89-4.82(m,1H),3.64(d,J＝6.8Hz,1H),2.42(s,3H),1.48(d,J＝6.8Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ189.9,158.7,148.6,120.9,109.3,69.2,22.1,14.0ppm；HRMS m/z(ESI)calcd for C8H10NaO3(M+Na)+177.0522,found 177.0518. 
实施例102-羟基-1-苯基丁酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基丁酮75mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基丁酮纯品56mg，产率65％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝7.6Hz,2H),7.62(d,J＝7.2Hz,1H),7.50(d,J＝7.6Hz,2H),5.08-5.04(m,1H),3.72(d,J＝6.4Hz,1H),2.01-1.90(m,1H),1.67-1.56(m,1H),0.94(d,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.0,133.8,133.7,128.8,128.4,73.9,28.7,8.8ppm；MS(70ev):m/z(％):77.0(50),105.0(100),164.0(M+,1).
实施例112-羟基-1-对氯苯基丁酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-对氯苯基丁酮92mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-对氯苯基丁酮纯品69mg，产率70％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.86(d,J＝8.8Hz,2H),7.48(d,J＝8.4Hz,2H),5.04-5.00(m,1H),3.69(d,J＝6.0Hz,1H),1.99-1.89(m,1H),1.66-1.55(m,1H),0.94(d,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ200.8,140.3,132.0,129.8,129.1,73.8,28.6,8.7ppm；MS(70ev):m/z(％):77.1(30),111.0(30),141.0(100),197.9(M+,1).
实施例124-氯-2-羟基-1-苯基丁酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，4-氯-1-苯基丁酮92mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到4-氯-2-羟基-1-苯基丁酮纯品58mg，产率59％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.95(d,J＝7.6Hz,2H),7.63(t,J＝7.2Hz,1H),7.51(t,J＝8.0Hz,2H),5.33-5.28(m,1H),3.92-3.85(m,1H),3.76-3.70(m,2H),2.32-2.24(m,1H),1.90-1.82(m,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ201.1,134.2,132.9,128.9,128.7,70.0,41.4,38.8ppm；MS(70ev):m/z(％):77.0(50),105.0(100),198.0(M+,1).
实施例132-羟基-1,4-二苯基-1-丁酮的制备 
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1,4-二苯基-1-丁酮113mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1,4-二苯基-1-丁酮纯品82mg，产率68％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.76(d,J＝7.6Hz,2H),7.57(t,J＝7.2Hz,1H), 7.43(t,J＝8.0Hz,2H),7.26(t,J＝7.6Hz,2H),7.20-7.15(m,3H),5.05-5.00(m,1H),3.79(d,J＝6.4Hz,1H),2.89-2.74(m,2H),2.19-2.11(m,1H),1.86-1.71(m,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ201.8,140.9,133.8,133.4,128.7,128.6,128.4,128.3,126.0,72.1,37.5,31.2ppm；MS(70ev):m/z(％):77.1(60),105.0(100),136.0(70),240.1(M+,1).
实施例142-羟基-1-苯基戊酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基戊酮82mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基戊酮纯品61mg，产率68％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝7.6Hz,2H),7.61(t,J＝7.2Hz,1H),7.50(t,J＝8.0Hz,2H),5.09(s,1H),3.73(d,J＝6.0Hz,1H),1.86-1.79(m,1H),1.55-1.39(m,3H),0.91(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.1,133.8,133.6,128.7,128.4,72.8,37.8,18.1,13.7ppm；MS(70ev):m/z(％):77.1(100),105.0(100),178.0(M+,1).
实施例152-羟基-1-苯基癸酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-苯基癸酮117mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-苯基癸酮纯品71mg，产率51％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝7.2Hz,2H),7.61(t,J＝7.2Hz,1H), 7.50(t,J＝8.0Hz,2H),5.07(s,1H),3.70(d,J＝6.0Hz,1H),1.89-1.80(m,1H),1.58-1.47(m,2H),1.40-1.27(m,11H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.1,133.8,133.7,128.8,128.4,73.0,35.8,31.7,29.4,29.3,29.1,24.8,22.5,14.0ppm；MS(70ev):m/z(％):77.1(30),107.0(100),248.1(M+,1).
实施例162-羟基-1,2-二苯基乙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1,2-二苯基乙酮99mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1,2-二苯基乙酮纯品76mg，产率72％。
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，1,2-二苯基乙酮99mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1,2-二苯基乙酮纯品87mg，产率82％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝8.0Hz,2H),7.51(t,J＝7.6Hz,1H),7.39(t,J＝7.6Hz,2H),7.34-7.25(m,5H),5.95(d,J＝4.8Hz,1H),4.56(d,J＝4.8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ198.9,138.9,133.8,133.4,129.2,129.1,128.6,128.5,127.7,76.1ppm；MS(70ev):m/z(％):51.1(20),77.1(80),105.1(100),212.1(M+,1).
实施例171-羟基-1-对甲氧基苯基-2-丙酮的制备 
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-对甲氧基苯基-2-丙酮83mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧 化剂、羟基源以及溶剂，于50℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到1-羟基-1-(对甲氧基苯基)-2-丙酮纯品46mg，产率51％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.23(d,J＝8.8Hz,2H),6.91(d,J＝8.8Hz,2H),5.04(d,J＝4.0Hz,1H),4.23(d,J＝4.0Hz,1H),3.81(s,3H),2.06(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ207.3,159.9,130.0,128.6,114.4,79.5,55.2,25.2ppm；MS(70ev):m/z(％):77.1(20),135.0(100),180.0(M+,1).
实施例181-羟基-1-对三氟甲基苯基-2-丙酮的制备 
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，1-对三氟甲基苯基-2-丙酮102mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于50℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到1-羟基-1-对三氟甲基苯基-2-丙酮纯品54mg，产率50％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.62(s,2H),7.54(s,2H),5.16(d,J＝4.0Hz,1H),4.38(d,J＝4.0Hz,1H),2.11(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ206.0,138.9,131.5(q,J＝32.8Hz),130.6,129.5,125.6(q,J＝4.6Hz),124.1(q,J＝3.6Hz),123.8(q,J＝270.5Hz),79.5,25.1ppm；MS(70ev):m/z(％):77.0(10),127.0(80),175.0(100),218.0(M+,1).
实施例193-羟基-4-苯基-2-丁酮的制备 
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，4-苯基-2-丁酮75mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于50℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-对甲氧基苯基丙酮纯品 37mg，产率46％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32-7.23(m,5H),4.45-4.41(m,1H),3.38(d,J＝5.2Hz,1H),3.16-3.12(m,1H),2.91-2.86(m,1H),2.20(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ209.0,136.4,129.2,128.5,126.9,77.6,39.9,25.8ppm；MS(70ev):m/z(％):77.0(20),91.1(100),103.0(50),121.1(50),146.1(30).
实施例203-羟基-2-辛酮的制备 
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，2-辛酮65mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)0.5mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于50℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-羟基-2-辛酮纯品26mg，产率37％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ4.20-4.16(m,1H),3.45(d,J＝5.2Hz,1H),2.20(s,3H),1.86-1.80(m,1H),1.60-1.25(m,7H),0.89(t,J＝4.8Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ209.9,76.8,33.5,31.6,25.1,24.4,22.4,13.9ppm；MS(70ev):m/z(％):55.1(95),83.1(100),127.2(15),144.2(M+,1).
实施例212-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入碘单质(I2)26mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-苯基丙酮75mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品57mg，产率70％。
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-苯基丙酮75mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯 15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品72mg，产率88％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.01(d,J＝7.2Hz,2H),7.56(t,J＝7.6Hz,1H),7.45(t,J＝8.0Hz,2H),4.12(s,1H),1.62(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ204.6,133.7,132.7,129.5,128.3,76.2,28.3ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(100),105.0(30),164.0(M+,5).
实施例222-羟基-2-甲基-1-萘基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-萘基丙酮100mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-萘基丙酮纯品86mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.59(s,1H),8.05(dd,J＝1.6,8.4Hz,1H),7.96(d,J＝8.0Hz,1H),7.88(t,J＝8.8Hz,1H),7.61(t,J＝8.0Hz,1H),7.56(t,J＝8.0Hz,1H),4.16(s,1H),1.72(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ204.5,135.2,132.2,131.4,130.9,129.6,128.7,128.2,127.6,126.8,125.3,76.4,28.6ppm；HRMS m/z(ESI)calcd.for C14H15O2(M+H)+215.1067,found 215.1064. 
实施例232-羟基-2-甲基-1-对甲基苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-对甲苯基丙酮82mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-对甲苯基丙酮纯品82mg，产率92％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.93(d,J＝8.4Hz,2H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),4.21(brs,1H),2.41(s,3H),1.63(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ204.6,143.9,130.7,129.8,129.1,75.9,28.4,21.5ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(90),91.1(50),119.0(100),178.0(M+,1).
实施例242-羟基-2-甲基-1-对甲氧苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-对甲氧苯基丙酮90mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-对甲氧苯基丙酮纯品89mg，产率92％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.06(d,J＝9.2Hz,2H),6.95(d,J＝9.2Hz,2H),3.88(s,3H),3.46(brs,1H),1.63(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.5,163.4,132.3,125.8,113.6,75.7,55.4,28.6ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(20),135.0(100),194.0(M+,1).
实施例252-羟基-2-甲基-1-对叔丁基苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-对叔丁基苯基丙酮103mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-对叔丁基苯基丙酮纯品103mg，产率94％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.98(d,J＝8.8Hz,2H),7.48(d,J＝8.4Hz,2H),4.25(brs,1H),1.64(s,6H),1.35(s,9H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ204.0,156.9,130.6,129.8,125.4,75.9,35.0,30.9,28.5ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(70),147.1 (80),161.1(100).
实施例262-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮105mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮纯品103mg，产率92％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.06(d,J＝8.8Hz,2H),6.93(d,J＝8.8Hz,2H),4.50(s,1H),4.13(t,J＝4.0Hz,2H),3.97(t,J＝4.0Hz,2H),3.26(s,1H),1.60(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.5,162.3,132.3,126.0,113.9,76.0,69.7,60.7,28.3ppm；HRMS m/z(ESI)calcd.for C12H17O4(M+H)+225.1121,found 225.1121. 
实施例272-羟基-2-甲基-1-对氟苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-对氟苯基丙酮84mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-对氟苯基丙酮纯品68mg，产率75％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.12-8.09(m,2H),7.13(d,J＝8.8Hz,2H),3.95(brs,1H),1.61(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.7,165.5(d,J＝253.4Hz),132.6(d,J＝9.2Hz),129.9(d,J＝3.4Hz),115.5(d,J＝20.9Hz),76.4,28.3ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(100),95.0(30),123.0(30),182.1(M+,1).
实施例282-羟基-2-甲基-1-对溴苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-对溴苯基丙酮113mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-对溴苯基丙酮纯品97mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝7.2Hz,2H),7.58(d,J＝6.8Hz,2H),3.90(s,1H),1.58(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ203.4,132.5,131.6,131.2,128.0,76.5,28.1ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(100),182.9(10),242.0(M+,1).
实施例292-羟基-2-甲基-1-对氯苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-对氯苯基丙酮92mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-对氯苯基丙酮纯品79mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.00(d,J＝8.8Hz,2H),7.44(d,J＝8.4Hz,2H),3.82(brs,1H),1.61(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ203.3,139.4,132.0,131.2,128.7,76.5,28.3ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(100),139.0(30),198.1(M+,1).
实施例302-羟基-2-甲基-1-邻氟苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-邻氟苯基丙酮84mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1 mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-邻氟苯基丙酮纯品70mg，产率77％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.50-7.41(m,2H),7.21(t,J＝3.6Hz,1H),7.13(t,J＝9.2Hz,1H),3.10(brs,1H),1.51(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ207.2(d,J＝1.9Hz),158.8(d,J＝246.5Hz),132.6(d,J＝9.1Hz),129.1(d,J＝3.8Hz),126.0(d,J＝17.1Hz),124.2(d,J＝3.3Hz),116.1(d,J＝21.6Hz),77.6,26.5(d,J＝3.0Hz)ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(100),123.0(30),182.0(M+,1).
实施例312-羟基-2-甲基-1-间甲基苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-间甲基苯基丙酮82mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-间甲基苯基丙酮纯品80mg，产率90％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.80-7.78(m,2H),7.39-7.32(m,2H),4.14(brs,1H),2.41(s,3H),1.63(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ205.0,138.3,133.8,133.6,130.1,128.2,126.6,76.2,28.4,21.4ppm；HRMS m/z(ESI)calcd for C11H15O2(M+H)+179.1067,found 179.1065. 
实施例322-羟基-2-甲基-1-间氯苯基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-间氯苯基丙酮92mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基 -2-甲基-1-间氯苯基丙酮纯品86mg，产率87％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.01(s,1H),7.91(d,J＝8.0Hz,1H),7.51(d,J＝8.4Hz,1H),7.39(t,J＝8.4Hz,1H),3.89(brs,1H),1.59(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ203.3,135.5,134.4,132.6,129.6,129.5,127.6,76.7,28.0ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(100),139.0(10),197.9(M+,1).
实施例332-羟基-2-甲基-1-(3,5-二甲基苯基)-1-丙酮的制备 
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-(3,5-二甲基苯基)-1-丙酮89mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-(3,5-二甲基苯基)-1-丙酮纯品88mg，产率92％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.59(s,2H),7.18(s,1H),4.02(s,1H),2.36(s,6H),1.61(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ205.1,137.9,134.3,133.9,127.1,76.1,28.3,21.6ppm；HRMS m/z(ESI)calcd for C12H17O2(M+H)+193.1223,found193.1221. 
实施例34α-羟基环戊基苯甲酮的制备 
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，环戊基苯甲酮88mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于80℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到α-羟基环戊基苯甲酮纯品65mg，产率69％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.98(d,J＝7.2Hz,2H),7.54(t,J＝7.6Hz,1H), 7.44(t,J＝7.6Hz,2H),3.82(s,1H),2.40-2.33(m,2H),2.07-1.97(m,2H),1.93-1.88(m,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ203.7,133.8,132.8,129.5,128.3,87.0,40.8,25.5ppm；MS(70ev):m/z(％):133.0(100),190.0(M+,10).
实施例352-羟基-2-甲基-2,3-二氢-1-茚酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-2,3-二氢-1-茚酮74mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于80℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-2,3-二氢-1-茚酮纯品54mg，产率67％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.77(d,J＝7.6Hz,1H),7.63(t,J＝7.6Hz,1H),7.45-7.38(m,2H),3.28(d,J＝16.8Hz,1H),3.22(d,J＝16.8Hz,1H),3.07(brs,1H),1.45(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ208.0,151.1,135.8,133.5,127.8,126.7,124.9,77.4,42.1,25.6ppm；MS(70ev):m/z(％):91.0(100),162.0(M+,90).
实施例362-羟基-2-甲基-1-(2-噻吩)丙酮的制备 
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-(2-噻吩)丙酮78mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-(2-噻吩)丙酮纯品68mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.93(d,J＝3.6Hz,1H),7.69(d,J＝5.2Hz,1H),7.16(t,J＝4.0Hz,1H),3.46(brs,1H),1.62(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ196.9,138.8,134.5,134.3,128.0,76.1,28.5ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(100),112.0(30),170.0(M+,2).
实施例372-羟基-2-甲基-1-(5-甲基呋喃-2-基)-1-丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-(5-甲基呋喃-2-基)-1-丙酮77mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-(5-甲基呋喃-2-基)-1-丙酮纯品67mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32(d,J＝3.2Hz,1H),6.21(d,J＝3.6Hz,1H),4.19(s,1H),2.42(s,3H),1.58(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ191.8,158.1,148.4,122.2,109.2,74.9,27.6,14.0ppm；HRMS m/z(ESI)calcd for C9H12NaO3(M+Na)+191.0679,found 191.0677. 
实施例382-羟基-2-甲基-1-(2-吡啶基)-1-丙酮的制备 
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)18mg(0.1mmol)作为催化剂，2-甲基-1-(2-吡啶基)-1-丙酮75mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-(2-吡啶基)-1-丙酮纯品64mg，产率78％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.62(d,J＝4.4Hz,1H),8.11(d,J＝8.0Hz,1H),7.92(t,J＝7.6Hz,1H),7.53-7.50(m,1H),6.45(s,1H),1.59(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ200.8,152.2,147.3,137.8,127.1,124.0,78.3,27.7ppm；HRMS m/z(ESI)calcd for C9H12NO2(M+H)+166.0863,found 166.0860,calcd for C9H11NNaO2(M+Na)+188.0682,found 188.0679. 
实施例391,1'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮]的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)36mg(0.2mmol)作为催化剂，1,1'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-甲基-1-丙酮]156mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到1,1'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮]纯品154mg，产率90％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.15(d,J＝8.8Hz,4H),7.09(d,J＝8.8Hz,4H),4.24(s,2H),1.61(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.6,159.6,132.3,129.2,118.3,76.4,28.2ppm；HRMS m/z(ESI)calcd.for C20H23O5(M+H)+343.1540,found343.1538. 
实施例402-羟基-2-甲基-1-苯甲酰丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)36mg(0.2mmol)作为催化剂，3-甲基-1-苯基-2-丁酮82mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯甲酰丙酮纯品59mg，产率62％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.87(d,J＝7.6Hz,2H),7.66(t,J＝7.6Hz,1H),7.51(t,J＝8.0Hz,2H),3.12(s,1H),1.56(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ207.3,194.9,134.9,132.4,129.6,128.9,76.5,26.7ppm；MS(70ev):m/z(％):59.1(100),77.1(40),105.0(100),191.9(M+,1).
实施例41双[4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苯基]甲烷的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)36mg(0.2mmol)作为催化剂，双[4-(2-甲基丙酰基)苯基]甲烷155mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到双[4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苯基]甲烷纯品143mg，产率84％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.35(d,J＝8.0Hz,4H),6.84(d,J＝8.4Hz,4H),4.05(s,2H),3.70(brs,2H),1.45(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ198.6,146.0,132.7,129.0,119.7,77.8,42.0,27.6ppm；IR(neat):ν＝3433.9,2976.7,1678.3,1590.4,1247.5,1160.4,961.5cm-1；HRMS m/z(ESI)calcd.for C21H25O4(M+H)+341.1747,found 341.1745. 
实施例422-羟基-1-(4-(5-(2-羟基-2-甲基丙基)-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)36mg(0.2mmol)作为催化剂，1-(4-(5-异丁基-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮189mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-(4-(5-(2-羟基-2-甲基丙基)-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮纯品163mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.87-7.81(m,2H),7.50(d,J＝8.0Hz,2H),7.35(d,J＝7.2Hz,1H),6.80(d,J＝8.0Hz,2H),3.85(s,2H),2.57-2.48(m,2H),1.81(s,3H), 1.50(s,12H),0.93(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ198.8,152.6,152.1,151.8,133.6,132.4,129.0,128.0,127.5,126.4,119.5,81.0,59.6,49.3,42.5,31.0,29.5,27.6ppm；IR(neat):ν＝3450.1,2988.6,1701.2,1600.4,1251.3,1180.0,972.3cm-1；HRMS m/z(ESI)calcd.for C26H33O4(M+H)+409.23734,found 409.23755. 
实施例432-羟基-1-(4-(6-(2-羟基-2-甲基丙基)-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)36mg(0.2mmol)作为催化剂，1-(4-(6-异丁基-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮189mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-(4-(5-(2-羟基-2-甲基丙基)-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮纯品165mg，产率81％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.85(d,J＝8.4Hz,2H),7.51(d,J＝8.0Hz,2H),7.31(d,J＝6.8Hz,1H),6.84(d,J＝8.0Hz,2H),3.73(s,2H),2.37-2.31(m,2H),1.79(s,3H),1.48(s,12H),0.92(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.4,157.2,152.3,149.1,134.5,133.0,129.6,128.5,128.0,126.3,124.0,81.5,60.2,49.6,42.8,32.1,29.2,27.5ppm；IR(neat):ν＝3442.0,2975.3,1689.2,1627.5,1255.0,1211.5,960.2cm-1；HRMS m/z(ESI)calcd.for C26H33O4(M+H)+409.23734,found 409.23748. 
实施例441,2-二(4-(2-羟基-2-甲基丙酮基)苯基)乙烷的制备
取一25mL Schlenk反应管，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)36mg(0.2mmol)作为催化剂，1,2-二(4-(2-甲基丙酮基)苯基)乙烷162mg(0.5mmol)，二甲基亚砜(DMSO)1mL作为氧化剂、羟基源以及溶剂，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL，盐水3mL，乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到1,2-二(4-(2-羟基-2-甲基丙酮基)苯基)乙烷纯品145mg，产率82％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.05(d,J＝8.0Hz,4H),6.90(d,J＝8.0Hz,4H),3.70(s,2H),2.82(s,4H),1.44(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.6,148.3,133.5,128.8,127.6,82.0,38.3,28.1ppm；IR(neat):ν＝3457.2,2988.5,1721.3,1185.5,950.4cm-1；HRMS m/z(ESI)calcd.for C22H27O4(M+H)+355.19039,found 355.19048。

Claims (10)

1.一种合成α-羟基酮化合物的方法，包括：在常压条件下，以碘单质(I2)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、溴化铜(CuBr2)、溴单质(Br2)、溴化氢(HBr)、N-碘代丁二酰亚胺(NIS)或碘化氢(HI)作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合在一起于10-120℃温度下进行氧化羟基化反应，即得到目标化合物α-羟基酮化合物。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于所述的羰基化合物具有式I所示的结构，得到的目标化合物α-羟基酮化合物具有式II所示的结构；
其中，R1选自烷基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基、取代的杂环芳香基、芳甲酰基，R2选自氢、烷基、官能团化的烷基、芳香基、取代的芳香基，R3选自氢、烷基、官能团化的烷基、芳香基、取代的芳香基；或者R1与R2相结合共同形成苯并环烷基或被取代的苯并环烷基；或者R2与R3相结合，共同形成环烷基或被取代的环烷基。
3.按照权利要求2所述的方法，其特征在于：R1选自以下基团所组成群组中的一种：(1)C1-3烷基；(2)苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基；(3)经直链/支链C1-5烷基、C1-3烷氧基或卤素取代的苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基；
以及
(5)与R3相结合共同形成二氢-1-茚基；
R2选自氢、C1-3烷基或与R3共同构成C3-6环烷基；
R3选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、苯基或经直连/支链C1-5烷基、C1-3烷氧基或C1-6卤代烷基取代的苯基；或与R1相结合共同形成二氢-1-茚基或与R2相结合共同形成C3-6环烷基。
4.按照权利要求2所述的方法，其特征在于：R1选自甲基，苯基，对甲基苯基，对甲氧基苯基，对氯苯基，对溴苯基，对氟苯基，邻氟苯基，间氯苯基，5-甲基呋喃-2-基，萘基，对叔丁基苯基，2-羟乙氧基苯基，间甲基苯基，3,5-二甲基苯基，2-噻吩基，2-吡啶基， 或与R3相结合共同形成二氢-1-茚基；
R2选自氢、甲基或与R3相结合共同形成环戊基；
R3选自甲基、乙基、丙基、戊基、辛基、2-氯-乙基、苯基、苯甲基、苯乙基、对甲氧基苯基、对三氟甲基苯基；或与R1相结合共同形成二氢-1-茚基，或与R2相结合共同形成环戊基。
5.按照权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于：所述的羰基化合物选自1-苯基丙酮，对甲基苯基丙酮，对甲氧基苯基丙酮，对氯苯基丙酮，对溴苯基丙酮，对氟苯基丙酮，邻氟苯基丙酮，间氯苯基丙酮，1-(5-甲基呋喃-2-基)-1-丙酮，1-苯基丁酮，1-对氯苯基丁酮，4-氯-1-苯基丁酮，1,4-二苯基-1-丁酮，1-苯基戊酮，1-苯基癸酮，1,2-二苯基乙酮，1-对甲氧基苯基-2-丙酮，1-对三氟甲基苯基-2-丙酮，4-苯基-2-丁酮，2-辛酮，2-甲基-1-苯基丙酮，2-甲基-1-萘基丙酮，2-甲基-1-对甲苯基丙酮，2-甲基-1-对甲氧苯基丙酮，2-甲基-1-对叔丁基苯基丙酮，4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮，2-甲基-1-对氟苯基丙酮，2-甲基-1-对溴苯基丙酮，2-甲基-1-对氯苯基丙酮，2-甲基-1-邻氟苯基丙酮，2-甲基-1-间甲基苯基丙酮，2-甲基-1-间氯苯基丙酮，2-甲基-1-(3,5-二甲基苯基)-1-丙酮，环戊基苯甲酮，2-甲基-2,3-二氢-1-茚酮，2-甲基-1-(2-噻吩)-1-丙酮，2-甲基-1-(5-甲基呋喃-2-基)-1-丙酮，2-甲基-1-(2-吡啶基)-1-丙酮，1,1'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-甲基-1-丙酮]，3-甲基-1-苯基-2-丁酮，双[4-(2-甲基丙酰基)苯基]甲烷，1-(4-(5-异丁基-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮，1-(4-(6-异丁基-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮或1,2-二(4-(2-甲基丙酮基)苯基)乙烷。
6.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的催化剂为碘单质或N-溴代丁二酰亚胺；所述的亚砜为二甲基亚砜、二乙基亚砜、二丙基亚砜、二丁基亚砜、二苯基亚砜或二环己基亚砜，优选为二甲基亚砜。
7.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的羟基源为二甲基亚砜，所述的溶剂为二甲基亚砜。
8.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：以亚砜为氧化剂，羟基源以及溶剂，所述的亚砜的总用量为：每0.5mmol羰基化合物使用0.2mL至10mL亚砜，优选为每0.5mmol羰基化合物使用1mL亚砜，优选的，所述亚砜为二甲基亚砜。
9.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：催化剂与羰基化合物的摩尔用量比例是：催化剂：羰基化合物＝1:1-10，优选为1:5。
10.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：生成α-羟基酮化合物反应的温度为50-100℃。
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