CN104583877A - 调色剂 - Google Patents

Abstract

本发明的目的是提供一种具有优异的耐光性的调色剂。一种调色剂，其包括调色剂基础颗粒，所述调色剂基础颗粒各自包含粘结剂树脂、蜡和着色剂，所述调色剂的特征在于包含由通式(1)表示的染料化合物作为所述着色剂。[在通式(1)中，R₁、R₂和R₆独立地表示烷基，并且R₃至R₅独立地表示烷基或满足以下要求i)或ii)：i)R₃和R₄彼此键合从而形成含有R₃和R₄同时键合的碳原子、R₃和R₄的环式有机官能团；并且R₅表示烷基；和ii)R₃至R₅彼此键合从而形成含有R₃至R₅都键合的碳原子、R₃、R₄和R₅的环式有机官能团；并且R₇和R₈独立地表示烷基或酰基，或R₇和R₈彼此键合从而形成含有R₇和R₈同时键合的氮原子、R₇和R₈的环式有机官能团。]

Description

调色剂

技术领域

本发明涉及一种调色剂，其用于记录方法例如电子照相法、静电记录法、磁记录法、或调色剂喷射法。

背景技术

近年来，彩色图像已经广泛地用于数字全色复印机和打印机，并且存在对图像品质改善的增长的需要。彩色图像原稿使用蓝色、绿色和红色的各个颜色的滤色器来进行颜色分解，并且然后，将与原始图像对应的潜像使用黄色、品红色、青色和黑色的各个颜色的显影剂来显影。因此，包含于显影剂的各个颜色的着色剂的着色力大幅度影响图像品质。如果颜料用作着色剂，则必要的是将颜料充分地微细化从而均一地分散在各种介质的对应的一种中。

作为用作彩色调色剂的品红色调色剂用着色剂，已知喹吖啶酮颜料、硫靛颜料、苝颜料和二酮基吡咯并吡咯颜料，呫吨染料、和单偶氮染料颜料，并且已经报道了用于改善着色性能的染料的使用。

例如，已经报道了呫吨染料(参见专利文献1和2)和次甲基染料(methinedye)(参见专利文献3和4)。然而，染料通常具有低耐光性的问题，并且即使现在，期望开发耐光性改善的色素(coloring matter)。

引用列表

专利文献

PTL 1：日本专利申请特开No.2009-80478

PTL 2：日本专利申请特开No.H05-34980

PTL 3：德国专利No.4,217,973

PTL 4：日本专利申请特开No.2003-195570

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的是解决前述问题。具体地，所述目的是提供具有良好的耐光性的调色剂。

用于解决问题的方案

前述问题通过以下的本发明来解决。

具体地，本发明提供了一种调色剂，其包括调色剂基础颗粒，各个所述调色剂基础颗粒包含粘结剂树脂、蜡和着色剂，其中包含由通式(1)表示的色素化合物作为所述着色剂。

[式1]

通式(1)

其中R₁、R₂和R₆各自独立地表示烷基，

R₃至R₅各自独立地表示烷基，或满足以下条件i)或ii)：

i)R₃和R₄彼此键合，从而形成含有R₃、R₄以及同时键合至R₃和R₄的碳原子的环式有机官能团，并且R₅表示烷基；和

ii)R₃至R₅彼此键合，从而形成含有R₃、R₄、R₅和同时键合至R₃至R₅的碳原子的环式有机官能团；和

R₇和R₈各自独立地表示烷基或酰基，或R₇和R₈彼此键合，从而形成含有R₇、R₈以及同时键合至R₇和R₈的氮原子的环式有机官能团。

发明的效果

本发明可以通过使用粘结剂树脂、蜡和含有由通式(1)表示的色素化合物的着色剂来提供具有优异的耐光性的调色剂。

附图说明

图1是化合物(1)即，由通式(1)表示的色素化合物的一种在400MHz和室温下在CDCl₃中获得的¹H-NMR光谱的图。

具体实施方式

现在，本发明将要参考用于实践本发明的实施方案更详细地描述。

本发明人已经做出了认真的研究从而解决传统问题，导致发现了以下：当着色剂不含有在传统技术中记载的在4-位具有未取代苯基的噻唑环，但含有由以下通式(1)表示的色素化合物时，与树脂的相容性改善，以致可以提供耐光性优异的调色剂，并且因此，完成了本发明。另外，本发明人也已经发现：具有窄的粒径分布和稳定的显影性的调色剂可以通过将调色剂通过悬浮聚合法使用由通式(1)表示的色素化合物来生产而获得。

[式2]

通式(1)

其中R₁、R₂和R₆各自独立地表示烷基，

R₃至R₅各自独立地表示烷基，或满足以下条件i)或ii)：

i)R₃和R₄彼此键合，从而形成含有R₃、R₄和同时键合至R₃和R₄的碳原子的环式有机官能团，并且R₅表示烷基；和

ii)R₃至R₅彼此键合，从而形成含有R₃、R₄、R₅和同时键合至R₃至R₅的碳原子的环式有机官能团；和

R₇和R₈各自独立地表示烷基或酰基，或R₇和R₈彼此键合，从而形成含有R₇、R₈和同时键合至R₇和R₈的氮原子的环式有机官能团。

首先，将要描述由通式(1)表示的色素化合物。

对作为通式(1)中的R₁和R₂的烷基没有特别限制，但实例包括一级、二级或三级，饱和或不饱和，直链状、支链状或环状的具有1至20个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基、2-乙基己基、和环己烯基乙基。特别地，可以适当地使用例如2-乙基己基的支链状烷基，这是因为与树脂的相容性改善并且优异的耐光性在使用这样的基团时实现。

对用作通式(1)的R₃至R₅的烷基没有特别限制，并且实例包括具有1至4个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基和正丁基。特别地，可以适当地使用甲基，这是因为与树脂的相容性改善并且优异的耐光性在使用所述基团时实现。

对通过R₃和R₄的键合在通式(1)中形成并且含有R₃、R₄和同时键合至R₃和R₄的碳原子的环式有机官能团没有特别限制，但实例包括多环式和单环式饱和环状烃环，例如环己基和环庚基。

对通过R₃至R₅的键合形成并且含有R₃、R₄、R₅和同时键合至R₃至R₅的碳原子的环式有机官能团没有特别限制，但实例包括金刚烷基。

对作为通式(1)的R₆的烷基没有特别限制，但实例包括烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、2-甲基丁基、2,3,3-三甲基丁基和辛基。特别地，可以适当地使用烷基，例如甲基、正丁基、2-甲基丁基或2,3,3-三甲基丁基，这是因为与树脂的相容性改善并且优异的耐光性在使用这样的基团时实现。

对作为通式(1)的R₇和R₈的烷基没有特别限制，但实例包括一级、二级或三级，饱和或不饱和，直链状、支链状或环状的具有1至20个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基、2-乙基己基、和环己烯基乙基。

对作为通式(1)的R₇和R₈的酰基没有特别限制，但实例包括甲酰基、具有2至30个碳原子的取代或未取代烷基羰基、具有7至30个碳原子的取代或未取代芳基羰基、和杂环羰基。具体实例包括乙酰基、丙酰基、新戊酰基、苯甲酰基、萘甲酰基、2-吡啶基羰基、和2-呋喃基羰基。

对通过R₇和R₈的键合在通式(1)中形成并且含有R₇、R₈和同时键合至R₇和R₈的氮原子的环式有机官能团没有特别限制，但实例包括哌啶基、哌嗪基、和吗啉基。

特别地，R₇和R₈的至少一种可以是烷基，这是因为与树脂的相容性改善并且优异的耐光性在这样的情况下实现。在此情况下，可以更适当地使用甲基。

由通式(1)表示的本发明的色素化合物可以通过根据国际公布No.WO92/19684中记载的已知方法来合成。

现在将要描述具有由前述通式(1)表示的结构的色素化合物的制造方法的实施方案，但该制造方法不限于以下。

[式3]

[式4]

顺便提及，在前述反应式中的化合物和由通式(1)表示的色素化合物的R₁至R₈与以上定义的相同。此外，通式(1)的化合物具有顺式-反式异构体，其也落在本发明的范围内。另外，虽然吡啶酮化合物(B)在前述两个反应式中具有不同的结构，但这些化合物是平衡关系的异构体，并且实质上是相同的化合物。

由通式(1)表示的本发明的色素化合物可以通过将醛化合物(A)和吡啶酮化合物(B)缩合来制备。

用于本发明的醛化合物(A)可以通过根据国际公布No.WO92/19684中记载的已知方法来合成。

醛化合物(A)的适当的实例包括，但不限于，以下醛化合物(1)至(13)：

[式5]

[式6]

首先，将要描述为了获得吡啶酮化合物(B)而进行的环化。

吡啶酮化合物(B)可以通过用于将三种组分即，肼化合物、乙酸甲酯化合物和乙酸乙酯化合物偶合的环化来合成。

所述环化可以不使用溶剂来进行，但优选在溶剂的存在下进行。只要溶剂不参与反应，对溶剂没有特别限制，并且实例包括水、甲醇、乙醇、乙酸和甲苯。可选择地，可以使用两种以上溶剂的混合物，并且混合物的混合比可以任意地确定。基于乙酸甲酯化合物的量，使用的反应溶剂的量优选0.1至1000质量％，并且更优选1.0至150质量％。

因为在该环化中反应可以使用碱而迅速地进行，可以适当地使用碱。使用的碱的具体实例包括：有机碱，例如吡啶、2-甲基吡啶、二乙基胺、二异丙基胺、三乙基胺、苯基乙基胺、异丙基乙基胺、甲基苯胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、四丁基氢氧化铵、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一烯、和乙酸钾；有机金属，例如正丁基锂和叔丁基氯化镁；无机碱，例如硼氢化钠、金属钠、氢化钾、和氧化钙；和金属醇盐，例如叔丁醇钾、叔丁醇钠、和乙醇钠。在这些碱中，优选使用三乙基胺或哌啶，并且更优选使用三乙基胺。基于乙酸甲酯化合物的量，使用的碱的量优选0.01至100质量％，更优选0.1至20质量％，并且进一步更优选0.5至5质量％。在完成反应之后，将所得反应产物通过蒸馏、再结晶、或硅胶层析法来精制，并且因此，可以获得期望的吡啶酮化合物。

吡啶酮化合物(B)的适当的实例包括，但不限于，以下吡啶酮化合物(1)至(15)：

[式7]

[式8]

下一步，将要描述为了获得由通式(1)表示的色素化合物而进行的缩合。

由通式(1)表示的色素化合物可以通过用于将醛化合物(A)和吡啶酮化合物(B)缩合的缩合反应来合成。

所述缩合可以不使用溶剂来进行，但优选在溶剂的存在下进行。只要溶剂不参与反应，对溶剂没有特别限制，并且实例包括氯仿、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇和四氢呋喃。可选择地，可以使用两种以上溶剂的混合物，混合物的混合比可以任意地确定。基于醛化合物的量，使用的反应溶剂的量优选0.1至1000质量％，并且更优选1.0至150质量％。

缩合赋予的反应温度优选-80℃至250℃，并且更优选-20℃至150℃。所述缩合反应通常在24小时内完成。

酸或碱可以用于所述缩合反应，这是因为反应可以因此迅速地进行。

使用的酸的具体实例包括：无机酸，例如盐酸、硫酸和磷酸；有机酸，例如对甲苯磺酸、甲酸、乙酸、丙酸和三氟乙酸；和无机酸，例如甲酸铵和乙酸铵。其中，可以适当地使用对甲苯磺酸、甲酸铵和乙酸铵。基于醛化合物的量，使用的酸的量优选0.01至20质量％，并且更优选0.1至5质量％。

使用的碱的具体实例包括：有机碱，例如吡啶、2-甲基吡啶、二乙基胺、二异丙基胺、三乙基胺、苯基乙基胺、异丙基乙基胺、甲基苯胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、四丁基氢氧化铵、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一烯、和乙酸钾；有机金属，例如正丁基锂和叔丁基氯化镁；无机碱，例如硼氢化钠、金属钠、氢化钾、和氧化钙；和金属醇盐，例如叔丁醇钾、叔丁醇钠、和乙醇钠。在这些碱中，优选使用三乙基胺或哌啶，并且更优选使用三乙基胺。基于醛化合物的量，使用的碱的量优选0.1至20质量％，并且更优选0.2至5质量％。

因此获得的由通式(1)表示的色素化合物进行在常规有机合成中进行的后处理，并且其后，通过分液、再结晶、再沉淀、和柱层析法来精制，并且因此，可以获得具有高纯度的色素化合物。

为了根据应用目的调节色调等，可以使用本发明的由通式(1)表示的色素化合物的一种或两种以上的组合。另外，已知颜料或染料的两种以上可以以组合使用。

本发明的色素化合物的优选实例包括，但不限于，以下化合物(1)至(25)。

[式9]

[式10]

[式11]

[式12]

[式13]

作为用于本发明的由通式(1)表示的色素化合物，为了根据用于调色剂的生产方式来调节色调等，这些色素化合物可以单独使用或以与已知的颜料或染料的两种以上的组合来使用。

下一步，将要描述本发明的调色剂。首先，将要描述本发明的调色剂的组分。

<粘结剂树脂>

对用于本发明的粘结剂树脂没有特别限制，并且实例包括热塑性树脂。

粘结剂树脂的具体实例包括：例如苯乙烯、对氯苯乙烯和α-甲基苯乙烯的苯乙烯类的均聚物或共聚物(苯乙烯系树脂)；例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸月桂酯、和甲基丙烯酸2-乙基己酯的具有乙烯基的酯类的均聚物或共聚物(乙烯基系树脂)；例如丙烯腈和甲基丙烯腈的乙烯基腈类的均聚物或共聚物(乙烯基系树脂)；例如乙烯基乙基醚和乙烯基异丁基醚的乙烯基醚类的均聚物或共聚物(乙烯基系树脂)；乙烯基甲基酮、乙烯基乙基酮和乙烯基异丙烯基酮的均聚物或共聚物(乙烯基系树脂)；例如乙烯、丙烯、丁二烯和异戊二烯的烯烃类的均聚物或共聚物(烯烃系树脂)；和例如环氧系树脂、聚酯系树脂、聚氨酯系树脂、聚酰胺树脂、纤维素树脂和聚醚树脂的非乙烯基缩合系树脂，和这样的非乙烯基缩合系树脂和乙烯基系单体的接枝聚合物。这些树脂的一种可以单独使用，或这些的两种以上可以一起使用。

另外，用作粘结剂树脂的聚酯系树脂由酸和醇合成。

对酸组分没有特别限制，并且具体实例包括以下化合物：草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、1,9-壬烷二羧酸、1,10-癸烷二羧酸、1,11-十一烷二羧酸、1,12-十二烷二羧酸、1,13-十三烷二羧酸、1,14-十四烷二羧酸、1,16-十六烷二羧酸、1,18-十八烷二羧酸、和这些酸的低级烷基酯和酸酐。特别地，优选使用脂族二羧酸，并且更优选使用在脂族部位具有饱和烷基的脂族二羧酸。

对醇组分没有特别限制，但可以使用脂族二醇。实例包括乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,11-十二烷二醇、1,12-十一烷二醇、1,13-十三烷二醇、1,14-十四烷二醇、1,18-十八烷二醇、和1,20-二十烷二醇。

在本发明中，为了增加调色剂颗粒的机械强度并且控制粘结剂树脂的分子量，交联剂可以用于合成粘结剂树脂。

对用于本发明的调色剂的交联剂没有特别限制，并且使用的双官能交联剂的实例包括二乙烯基苯，双(4-丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷，二丙烯酸乙二醇酯，二丙烯酸1,3-丁二醇酯，二丙烯酸1,4-丁二醇酯，二丙烯酸1,5-戊二醇酯，二丙烯酸1,6-己二醇酯，二丙烯酸新戊二醇酯，二丙烯酸二甘醇酯，二丙烯酸三甘醇酯，二丙烯酸四甘醇酯，聚乙二醇#200、#400和#600的二丙烯酸酯，二丙烯酸二丙二醇酯，二丙烯酸聚丙二醇酯，聚酯型二丙烯酸酯，和通过将这些化合物的二丙烯酸酯由二甲基丙烯酸酯代替而获得的化合物。

对使用的多官能交联剂没有特别限制，并且实例包括季戊四醇三丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、其低聚酯丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、2,2-双(4-甲基丙烯酰氧基苯基)丙烷、邻苯二甲酸二烯丙酯、氰脲酸三烯丙酯、异氰脲酸三烯丙酯、和偏苯三酸三烯丙酯。

基于100质量份的用于合成粘结剂树脂的聚合性单体，这样的交联剂以优选0.05至10质量份，并且更优选0.1至5质量份的含量使用。

<蜡组分>

蜡组分是指用于抑制在定影调色剂时发生的污损的材料。

对用于本发明的蜡组分没有特别限制，并且实例包括：石油蜡，例如石蜡、微晶蜡和矿脂，和其衍生物；褐煤蜡和其衍生物；通过费托法(Fischer-Tropsch法)获得的烃蜡和其衍生物；聚烯烃蜡例如聚乙烯，和其衍生物；和天然蜡例如巴西棕榈蜡和小烛树蜡，和其衍生物。此处，衍生物包括氧化物、与乙烯基单体的嵌段共聚物、和接枝改性产物。其它实例包括：醇例如高级脂族醇；脂族化合物例如硬脂酸和棕榈酸，和其化合物、酰胺、酯和酮；硬化蓖麻油和其衍生物；以及植物蜡和动物蜡。这些蜡的一种可以单独使用，或这些的多个可以一起使用。

基于100质量份的粘结剂树脂，蜡组分的含量总计优选2.5至15质量份，并且更优选3.0至10质量份。

蜡组分具有熔点为优选50℃以上且200℃以下，并且更优选55℃以上且150℃以下。

顺便提及，此处的熔点是指在根据ASTM D3418-82测量的差示扫描量热(DSC)曲线上的最大吸热峰温度。具体地，蜡的熔点通过使用差示扫描量热计(Mettler-Toledo International Inc.制造的DSC822)在30至200℃的测量温度范围内在5℃/min的升温速度下测量，并且对应于在常温和常湿的环境下第二次升温时获得的DSC曲线上的在30至200℃的温度范围内的最大吸热峰温度。

<着色剂>

作为包含于本发明的调色剂基础颗粒的着色剂，使用由通式(1)表示的色素化合物，并且其它着色剂可以按需要一起使用。

一起使用的其它着色剂的实例包括：缩合的偶氮化合物、偶氮金属络合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、蒽醌化合物、喹吖啶酮化合物、碱性染料色淀化合物、萘酚化合物、苯并咪唑酮化合物、硫靛化合物、苝化合物、次甲基化合物(methine compound)、和烯丙基酰胺化合物。具体实例包括，但不限于，C.I.颜料橙1、5、13、15、16、34、36、38、62、64、67、72和74；C.I.颜料红2、3、4、5、6、7、12、16、17、23、31、32、41、48、48:1、48:2、48:3、48:4、53:1、57:1、81:1、112、122、123、130、144、146、149、150、166、168、169、170、176、177、178、179、181、184、185、187、190、194、202、206、208、209、210、220、221、224、238、242、245、253、254、255、258、266、269和282；C.I.颜料紫13、19、25、32和50；和分类为这些的衍生物的各种着色剂。

基于100质量份的在调色剂中的粘结剂树脂，着色剂的含量总计可以是1至20质量份。

<电荷控制剂>

在本发明的调色剂中，电荷控制剂可以按需要通过与调色剂基础颗粒混合来使用。因此，摩擦带电量可以根据显影体系最佳地控制。

作为电荷控制剂，可以使用任何已知试剂，并且特别地，可以适当地使用示出高的带电速度并且可以稳定地保持恒定的带电量的电荷控制剂。另外，如果调色剂通过悬浮聚合法来生产，可以适当地使用具有低的聚合抑制性并且实质上不含有可溶于水系分散介质的组分的电荷控制剂。

用于控制调色剂的负带电性的电荷控制剂的实例包括：具有磺酸基、磺酸碱(sulfonic acid base)或磺酸酯基的聚合物或共聚物；水杨酸衍生物和其金属络合物；单偶氮金属化合物；乙酰丙酮金属化合物；芳香族氧化羧酸(aromatic oxycarboxylic acids)；芳香族单和多羧酸，和其金属盐、酸酐和酯；例如双酚的酚衍生物；尿素衍生物；含金属的萘甲酸化合物；硼化合物；季铵盐；杯芳烃；和树脂系电荷控制剂。

另外，用于控制调色剂的正带电性的电荷控制剂的实例包括：具有苯胺黑和脂族酸金属盐等的苯胺黑改性产物；胍化合物；咪唑化合物；例如1-羟基-4-萘磺酸三丁基苄基铵和四氟硼酸四丁基铵的季铵盐；和例如鏻盐，即，这些盐的类似物的鎓盐，和其色淀颜料；三苯甲烷染料和其色淀颜料(使用磷钨酸、磷钼酸、磷钨钼酸、单宁酸、月桂酸、五倍子酸、铁氰化物、或亚铁氰化物等的固色剂(laking agent))；高级脂族酸的金属盐；例如二丁基氧化锡、二辛基氧化锡和二环己基氧化锡的二有机锡氧化物；例如二丁基硼酸锡、二辛基硼酸锡和二环己基硼酸锡的二有机锡硼酸盐；和树脂系电荷控制剂。这些电荷控制剂的一种可以单独使用，或这些的两种以上可以按需要以组合使用。

<流化剂>

在本发明的调色剂中，无机细粉末可以作为流化剂外部添加至调色剂基础颗粒。换言之，用作流化剂的无机细粉末用作外部添加剂。作为无机细粉末，可以使用二氧化硅、二氧化钛或氧化铝，其多氧化物，或其表面处理产物的细粉末。

下一步，将要描述本发明的调色剂的制造方法。包含于本发明的调色剂的调色剂基础颗粒的制造方法的实例包括：粉碎法、悬浮聚合法、悬浮造粒法、乳液聚合法、乳化聚集法。

如果本发明的由通式(1)表示的色素化合物用作着色剂，则调色剂可以通过例如悬浮聚合法或悬浮造粒法的其中造粒在水系介质中进行的制造方法来生产。另外，本发明的调色剂可以用于要用于液体显影的显影剂(下文中称为液体显影剂)。

<色素分散液>

下一步，将要描述用于本发明的调色剂的色素分散液。此处的分散介质是指水、有机溶剂、或其混合物。

色素分散液通过将例如由通式(1)表示的色素化合物的着色剂分散在分散介质中来获得。具体地，例如，色素分散液如下获得：将例如由通式(1)表示的色素化合物的着色剂和按需要的树脂溶解在分散介质中，从而在搅拌下与分散介质完全地充分共混。着色剂可以使用分散机例如球磨机、油漆搅拌器、溶解器、磨碎机、砂磨机或高速研磨机通过施加机械剪切力以均一细颗粒的形式稳定地细微分散。

在本发明中，基于100质量份的分散介质，在色素分散液中的例如色素化合物的着色剂的含量优选1.0至30质量份。该含量更优选2.0至20质量份，并且特别优选3.0至15质量份。当着色剂的含量落在前述范围内时，并且可以抑制粘度增加和着色剂的分散性的降低，并且可以展示出良好的着色力。

在本发明中，着色剂可以通过使用乳化剂分散在水中。乳化剂的实例包括阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。阳离子表面活性剂的实例包括十二烷基氯化铵、十二烷基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基氯化吡啶鎓、十二烷基溴化吡啶鎓、和十六烷基三甲基溴化铵。阴离子表面活性剂的实例包括例如硬脂酸钠和十二酸钠的脂肪酸皂、十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、和月桂基硫酸钠。非离子表面活性剂的实例包括十二烷基聚氧乙烯醚、十六烷基聚氧乙烯醚、壬基苯基聚氧乙烯醚、月桂基聚氧乙烯醚、失水山梨糖醇单油酸酯聚氧乙烯醚、和单癸酰蔗糖。

用作分散介质的有机溶剂的实例包括以下：醇类，例如甲醇、乙醇、变性乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、叔戊醇、3-戊醇、辛醇、苯甲醇、和环己醇；二醇类，例如甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二甘醇、和二甘醇一丁基醚；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、和甲基异丁基酮；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、和乙酸溶纤剂；烃系溶剂，例如己烷、辛烷、石油醚、环己烷、苯、甲苯、和二甲苯；卤代烃系溶剂，例如四氯化碳、三氯乙烯、和四溴乙烷；醚类，例如二乙基醚、二甲基二醇、三氧杂环己烷、和四氢呋喃；缩醛类，例如甲缩醛和二乙基乙缩醛；有机酸类，例如甲酸、乙酸、和丙酸；和含硫或含氮的有机化合物，例如硝基苯、二甲基胺、单乙醇胺、吡啶、二甲亚砜、和二甲基甲酰胺。

可选择地，聚合性单体可以用作有机溶剂。聚合性单体是加成聚合性或缩合聚合性单体，并且可以适当地使用加成聚合性单体。具体实例包括以下：苯乙烯系单体，例如苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻乙基苯乙烯、间乙基苯乙烯、和对乙基苯乙烯；丙烯酸酯系单体，例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸十二烷酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸山嵛酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸二甲基氨乙酯、丙烯酸二乙基氨乙酯、丙烯腈、和丙烯酸酰胺；甲基丙烯酸酯系单体，例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸十二烷酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸山嵛酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸二甲基氨乙酯、甲基丙烯酸二乙基氨乙酯、甲基丙烯腈、和甲基丙烯酸酰胺；烯烃系单体，例如乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、异戊二烯、异丁烯、和环己烯；卤化乙烯基类，例如氯乙烯、偏二氯乙烯、溴乙烯、和碘乙烯；乙烯基酯类，例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、和苯甲酸乙烯酯；乙烯基醚类，例如乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、和乙烯基异丁基醚；乙烯基酮化合物，例如乙烯基甲基酮、乙烯基己基酮、和甲基异丙烯基酮。这些的一种可以单独使用，或这些的两种以上可以根据用途以组合使用。如果聚合物调色剂通过使用色素分散液来生产，则在前述聚合性单体中，苯乙烯或苯乙烯系单体的一种可以单独使用，或以与其它聚合性单体的混合物的形式使用。特别地，可以适当地使用苯乙烯，这是因为苯乙烯易于操作。

色素分散液可以进一步含有树脂。具体实施例包括以下：聚苯乙烯树脂、苯乙烯共聚物、聚丙烯酸树脂、聚甲基丙烯酸树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂、丙烯酸系共聚物、甲基丙烯酸系共聚物、聚酯系树脂、聚乙烯基醚树脂、聚乙烯基甲基醚树脂、聚乙烯醇树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚氨酯系树脂、和多肽树脂。这些树脂的一种可以单独使用，或可以使用这些的两种以上的混合物。

现在，将要进一步描述本发明的调色剂的制造方法。

<通过悬浮聚合法的调色剂基础颗粒的制备>

将要描述通过悬浮聚合法的调色剂基础颗粒的制备。

首先，聚合性单体组合物通过将含有由通式(1)表示的色素化合物的着色剂、用作粘结剂树脂的材料的聚合性单体、蜡组分、和聚合引发剂等混合来制备。下一步，将聚合性单体组合物分散在水系介质中，从而将聚合性单体组合物的颗粒造粒。然后，将包含于聚合性单体组合物的颗粒中的聚合性单体在水系介质中聚合，从而获得调色剂基础颗粒。

如果调色剂使用色素化合物通过悬浮聚合法来生产，则可以抑制聚合物组合物的粘度随着时间增加的现象，并且因此，可以获得具有窄的粒径分布的调色剂。另外，材料可以因此在生产调色剂时容易地操作。

用于以上步骤的聚合性单体组合物可以通过将含有分散在第一聚合性单体的着色剂的分散液与第二聚合性单体混合来制备。具体地，含有由通式(1)表示的色素化合物的着色剂充分地分散在第一聚合性单体中，并且其后，所得分散液与具有第二聚合性单体的其它调色剂材料混合在一起，并且因此，色素化合物可以以较好的分散状态存在于调色剂基础颗粒中。

用于悬浮聚合法的聚合引发剂的实例包括已知的聚合引发剂，例如偶氮化合物、有机过氧化物、无机过氧化物、有机金属化合物、和光聚合引发剂。更具体的实例包括：偶氮聚合引发剂，例如2,2'-偶氮二(异丁腈)、2,2'-偶氮二(2-甲基丁腈)、2,2'-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、和二甲基2,2'-偶氮二(异丁腈)；有机过氧化物聚合引发剂，例如过氧化苯甲酰、过氧化二叔丁基、叔丁基过氧化异丙基单碳酸酯、叔己基过氧化苯甲酸酯、和叔丁基过氧化苯甲酸酯；无机过氧化物聚合引发剂，例如过硫酸钾和过硫酸铵；氧化还原引发剂，例如过氧化氢-亚铁系、BPO-二甲基苯胺系、或铈(IV)盐-醇系。光聚合引发剂的实例包括乙酰苯、安息香醚、和缩酮引发剂。这些方法的一种可以单独使用，或这些方法的两种以上可以以组合使用。

基于100质量份的聚合性单体，聚合引发剂的浓度优选0.1至20质量份，并且更优选0.1至10质量份。聚合引发剂的类型取决于聚合方法，并且前述引发剂的一种或混合物可以通过参考10小时半衰期温度来选择地使用。

顺便提及，水系介质是指含有水作为主要组分的介质。水系介质的具体实例包括水本身、含有pH调节剂的水、和含有有机溶剂的水。

用于悬浮聚合法的水系介质可以含有分散稳定剂。作为分散稳定剂，可以使用已知的无机或有机分散稳定剂。无机分散稳定剂的实例包括磷酸钙、磷酸镁、磷酸铝、磷酸锌、碳酸镁、碳酸钙、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化铝、偏硅酸钙、硫酸钙、硫酸钡、膨润土、二氧化硅和氧化铝。有机分散稳定剂的实例包括聚乙烯醇、明胶、甲基纤维素、甲基羟丙基纤维素、乙基纤维素、羧甲基纤维素的钠盐、和淀粉。可选择地，可以使用非离子、阴离子或阳离子表面活性剂。这样的表面活性剂的实例包括十二烷基硫酸钠、十四烷基硫酸钠、十五烷基硫酸钠、辛基硫酸钠、油酸钠、月桂酸钠、硬脂酸钾、和油酸钙。

在这些分散稳定剂中，可溶于酸的水难溶性无机分散稳定剂可以用于本发明。从在聚合性单体组合物的水系介质中的液滴稳定性的观点，基于100质量份的聚合性单体，这样的分散稳定剂可以以0.2至2.0质量份的含量使用。另外，在本发明中，水系介质可以通过使用基于100质量份的聚合性单体组合物为300至3000质量份的水来制备。

市售的分散稳定剂可以直接分散，但为了获得具有细微和均一的粒径的分散稳定剂颗粒，前述水难溶性无机分散稳定剂可以在高速搅拌下在水中制备。例如，如果磷酸钙用作分散稳定剂，则磷酸钙的细颗粒可以通过将磷酸钠水溶液和氯化钙水溶液在高速搅拌下混合来形成，并且因此，可以获得适当的分散稳定剂。

<通过悬浮造粒法的调色剂基础颗粒的制备>

将要描述通过悬浮造粒法的调色剂基础颗粒的制备。因为通过悬浮造粒法的制备不包括加热步骤，可以抑制在使用低熔点蜡时发生的树脂和蜡组分的相容化，从而抑制起因于该相容化的调色剂的玻璃化转变温度的降低。另外，用作粘结剂树脂的调色剂材料可以选自在使用悬浮造粒法时的大量选择物，并且通常认为对定影性有利的聚酯系树脂可以容易地用作主要组分。因此，对于制备具有不可以使用悬浮聚合法的树脂组合物的调色剂，悬浮造粒法是有利的制造方法。

将通过悬浮造粒法制备的调色剂基础颗粒例如如下生产：

首先，溶剂组合物通过将含有由通式(1)表示的色素化合物的着色剂、粘结剂树脂、和蜡组分等在溶剂中混合来制备。下一步，将溶剂组合物分散在介质中从而将溶剂组合物的颗粒造粒，从而获得调色剂颗粒悬浮液。将溶剂通过加热或减压从因此获得的悬浮液除去，并且因此，可以获得调色剂基础颗粒。

用于前述步骤的溶剂组合物可以通过将含有分散在第一溶剂中的着色剂的分散液与第二溶剂混合来制备。具体地，含有由通式(1)表示的色素化合物的着色剂充分地分散在第一溶剂中，并且所得物与具有第二溶剂的其它调色剂材料混合在一起，并且因此，着色剂可以以较好的分散状态存在于调色剂基础颗粒中。

用于悬浮造粒法的溶剂的实例包括：烃类，例如甲苯、二甲苯、和己烷；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷、和四氯化碳；醇类，例如甲醇、乙醇、丁醇、和异丙醇；多元醇类，例如乙二醇、丙二醇、二甘醇、和三甘醇；溶纤剂类，例如甲基溶纤剂和乙基溶纤剂；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、和甲基异丁基酮；醚类，例如苯甲醇乙基醚、苯甲醇异丙基醚、和四氢呋喃；和酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、和乙酸丁酯。这些的一种可以单独使用，或可以使用这些的两种以上的混合物。其中，为了使溶剂可以从调色剂颗粒悬浮液容易地除去，可以适当地使用具有低沸点并且可以充分地溶解粘结剂树脂的溶剂。

基于100质量份的粘结剂树脂，使用的溶剂的量优选50至5000质量份，并且更优选120至1000质量份。

用于悬浮造粒法的介质可以含有分散稳定剂。作为分散稳定剂，可以使用已知的无机或有机分散稳定剂。无机分散稳定剂的实例包括磷酸钙、碳酸钙、氢氧化铝、硫酸钙和碳酸钡。有机分散稳定剂的实例包括水溶性高分子，例如聚乙烯醇、甲基纤维素、羟乙基纤维素、乙基纤维素、羧甲基纤维素的钠盐、聚丙烯酸钠、和聚甲基丙烯酸钠；和表面活性剂，例如：阴离子表面活性剂，例如十二烷基苯磺酸钠、十八烷基硫酸钠、油酸钠、月桂酸钠、和硬脂酸钾；阳离子表面活性剂，例如月桂基乙酸胺、硬脂基乙酸胺、和月桂基三甲基氯化铵；两性表面活性剂，例如月桂基二甲基胺氧化物；和非离子表面活性剂，例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、和聚氧乙烯烷基胺。

从在溶剂组合物的水系介质中的液滴稳定性的观点，基于100质量份的粘结剂树脂，使用的分散稳定剂的量可以是0.01至20质量份。

<通过粉碎法的调色剂基础颗粒的制备>

如果调色剂基础颗粒通过粉碎来制备，则按需要使用磁性材料、蜡、电荷控制剂、和其它添加剂等。

另外，例如混合机、热混炼机、和分级机的对本领域技术人员已知的制造机器可以用于生产。

首先，这些材料使用例如Henschel混合机或球磨机的混合机充分地混合。下一步，所得混合物通过使用例如辊、混炼机或挤出机的热混炼机熔融。将所得物进一步混炼和混合，从而将蜡和磁性物质分散在已经使得彼此相容的树脂类中。在将所得物通过冷却固化(solidifying)之后，将因此获得的固体粉碎和分级，从而获得调色剂基础颗粒。

用于将调色剂基础颗粒通过粉碎法来制备的粘结剂树脂的实例包括以下：乙烯基系树脂、聚酯系树脂、环氧系树脂、聚氨酯系树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、萜烯树脂、酚系树脂、脂族或脂环族烃系树脂、芳香族石油系树脂、松香、和改性松香。特别地，从带电性和定影性的观点，更优选使用乙烯基系树脂和聚酯系树脂。特别地，优选使用聚酯系树脂，这是因为带电性和定影性的效果可以通过使用该树脂来提高。

这些树脂的一种可以单独使用，或这些的两种以上可以一起使用。如果使用树脂的两种以上的混合物，则将具有不同分子量的树脂适当地混合从而控制调色剂的粘弹性。

用于将调色剂基础颗粒通过粉碎法来制备的粘结剂树脂具有玻璃化转变温度为优选45至80℃，并且更优选55至70℃。粘结剂树脂具有数均分子量(Mn)为优选1,500至50,000(更优选2,500至50,000)。此外，粘结剂树脂具有重均分子量(Mw)为优选6,000至1,000,000。

对用于本发明的聚酯系树脂没有特别限制，但其醇组分/酸组分的摩尔比优选45/55至55/45。

在用于本发明的聚酯系树脂中，调色剂的带电特性的环境依赖性随着分子链的末端基团数量的增加而增加。因此，其酸值优选90mgKOH/g以下，并且更优选50mgKOH/g以下。此外，其羟基值优选50mgKOH/g以下，并且更优选30mgKOH/g以下。

用于本发明的聚酯系树脂具有玻璃化转变温度为优选50至75℃，并且更优选55至65℃。

另外，聚酯系树脂具有数均分子量(Mn)为优选1,500至50,000，并且更优选2,000至20,000。

此外，聚酯系树脂具有重均分子量(Mw)为优选6,000至100,000，并且更优选10,000至90,000。

<通过乳化聚集法的调色剂基础颗粒的制备>

下一步，将要描述通过乳化聚集法的调色剂基础颗粒的制备。

首先，制备了本发明的各种分散液(即，例如着色剂、树脂和蜡的调色剂基础颗粒的组分的分散液)。此时，蜡分散液、树脂颗粒分散液、着色剂颗粒分散液、和其它调色剂组分可以按需要混合。

这些分散液的混合物通过以下形成为调色剂基础颗粒：通过将混合物聚集来形成聚集体颗粒的步骤(聚集步骤)，将聚集体颗粒通过加热而熔合的步骤(熔合步骤)，清洗步骤，和干燥步骤。

各个颗粒的各个分散液可以通过使用例如表面活性剂的分散剂来制备。具体地，着色剂颗粒分散液通过将着色剂与表面活性剂一起分散在水系介质中来获得。着色剂颗粒通过已知方法来分散，例如，可以适当地使用例如旋转剪切均质器、球磨机、砂磨机或磨碎机的介质式分散机，或高压对向碰撞式分散机。

本发明的表面活性剂的实例包括水溶性高分子、无机化合物、和离子或非离子表面活性剂。特别地，从分散性的问题的观点，优选使用具有高分散性的离子表面活性剂，特别优选使用阴离子表面活性剂。

另外，从洗净性和表面活性性能的观点，表面活性剂具有分子量为优选100至10,000，并且更优选200至5,000。

表面活性剂的具体实例包括水溶性高分子，例如聚乙烯醇、甲基纤维素、羧甲基纤维素、和聚丙烯酸钠；表面活性剂例如：阴离子表面活性剂，例如十二烷基苯磺酸钠、十八烷基硫酸钠、油酸钠、月桂酸钠、和硬脂酸钾；阳离子表面活性剂，例如月桂基乙酸胺、和月桂基三甲基氯化铵；两性表面活性剂，例如月桂基二甲基胺氧化物；和非离子表面活性剂，例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、和聚氧乙烯烷基胺；和无机化合物，例如磷酸三钙、氢氧化铝、硫酸钙、碳酸钙、和碳酸钡。

这些表面活性剂的一种可以单独使用，或这些的两种以上可以按需要以组合使用。

<蜡分散液>

用于本发明的蜡分散液通过将蜡分散在水系介质中来获得。蜡分散液通过已知方法来制备。

<树脂颗粒分散液>

用于本发明的树脂颗粒分散液通过将树脂颗粒分散在水系介质中来获得。

在本发明中，水系介质是指含有水作为主要组分的介质。水系介质的具体实例包括水本身、含有pH调节剂的水、和含有有机溶剂的水。

只要树脂适用于具有下述特性的调色剂，对在树脂颗粒分散液中作为树脂颗粒包含的树脂没有特别限制，并且可以适当地使用具有不高于用于电子照相设备的定影温度的玻璃化转变温度的热塑性粘结剂树脂。

树脂的具体实例包括：苯乙烯类，例如苯乙烯、对氯苯乙烯、和α-甲基苯乙烯；均聚物，如乙烯基系单体例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯腈、和甲基丙烯腈，乙烯基醚系单体例如乙烯基甲基醚和乙烯基异丁基醚，乙烯基酮系单体例如乙烯基甲基酮、乙烯基乙基酮、和乙烯基异丙烯基酮，和聚烯烃系单体例如乙烯、丙烯、和丁二烯；通过这些均聚物的两种以上的组合获得的共聚物，或均聚物和共聚物的混合物；和环氧系树脂、聚酯系树脂、聚氨酯系树脂、聚酰胺树脂、纤维素树脂和聚醚树脂；和非乙烯基缩合系树脂、任何这些树脂和任何乙烯基系树脂的混合物，和通过将乙烯基系单体在这些树脂的存在下聚合获得的接枝聚合物。从作为调色剂获得的定影性和带电性能的观点，可以特别适当地使用聚苯乙烯树脂或聚酯系树脂。这些树脂的一种可以单独使用，或这些的两种以上可以一起使用。

用于本发明的树脂颗粒分散液通过将树脂颗粒分散在水系介质中来获得。树脂颗粒分散液通过已知方法来制备。例如，如果树脂颗粒分散液含有乙烯基系单体、特别是苯乙烯系单体的树脂颗粒，则树脂颗粒分散液可以通过将单体通过使用表面活性剂等进行乳液聚合来制备。

作为树脂颗粒分散液(例如，聚酯系树脂颗粒分散液)的其它制备方法，可以使用其中将树脂颗粒通过使用例如均质器的分散机与离子表面活性剂和高分子电解质一起分散在水中的方法。其后，溶剂蒸发，从而制备树脂颗粒分散液。可选择地，树脂颗粒分散液可以通过以下方法来制备：其中将树脂和表面活性剂的混合物通过使用例如均质器的分散机乳液分散在水中的方法，或通过相转移乳化法。

考虑到在聚集之后获得的调色剂基础颗粒的尺寸，包含于树脂颗粒分散液的树脂颗粒的体积基准的中值粒径优选0.005至1.0μm，并且更优选0.01至0.4μm。

树脂颗粒的平均粒径可以通过例如动态光散射(DLS)法、激光散射法、离心沉降法、场流分离法、或电敏感区法等来测量。顺便提及，除非另有规定，此处的平均粒径是指后述的在20℃和0.01质量％的固含量下通过动态光散射(DLS)/激光多普勒法测量的体积基准的50％累积粒径(D50)。

<着色剂颗粒分散液>

着色剂颗粒分散液通过将例如由通式(1)表示的色素化合物的着色剂与表面活性剂一起分散在水系介质中来制备。

首先，由通式(1)表示的色素化合物的着色剂以分散液的形式制备。着色剂颗粒可以通过已知方法来分散，并且例如，可以适当地使用例如旋转剪切均质器、球磨机、砂磨机或磨碎机的介质式分散机，或高压对向碰撞式分散机。

基于100质量份的树脂，着色剂的含量可以是1至20质量份。

基于100质量份的着色剂，使用的表面活性剂的量是0.01至10.0质量份，并且优选0.1至5.0质量份，并且特别优选0.5至3.0质量份，这是因为表面活性剂可以因此从调色剂颗粒容易地除去。结果，残留在获得的调色剂中的表面活性剂的量太小以致调色剂的图像浓度高并且调色剂起雾难以发生。

[聚集步骤]

对聚集体颗粒的形成方法没有特别限制，并且适当的实例包括其中将pH调节剂、絮凝剂、和稳定剂等添加至混合物并且与混合物混合，并且将温度、或机械力(搅拌)等适当地施加至所得混合物的方法。

对本发明的pH调节剂没有特别限制，并且实例包括：碱例如氨和氢氧化钠，和酸例如硝酸和柠檬酸。

对絮凝剂没有特别限制，并且实例包括：无机金属盐例如氯化钠、碳酸镁、氯化镁、硝酸镁、硫酸镁、氯化钙、和硫酸铝，和二价以上的金属络合物。

稳定剂主要是表面活性剂。

对表面活性剂没有特别限制，并且实例包括：水溶性高分子，例如聚乙烯醇、甲基纤维素、羧甲基纤维素、和聚丙烯酸钠；表面活性剂例如：阴离子表面活性剂，例如十二烷基苯磺酸钠、十八烷基硫酸钠、油酸钠、月桂酸钠、和硬脂酸钾；阳离子表面活性剂，例如月桂基乙酸胺、和月桂基三甲基氯化铵；两性表面活性剂，例如月桂基二甲基胺氧化物；和非离子表面活性剂，例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、和聚氧乙烯烷基胺；和无机化合物，例如磷酸三钙、氢氧化铝、硫酸钙、碳酸钙、和碳酸钡。这些表面活性剂的一种可以单独使用，或这些的两种以上可以按需要以组合使用。

对因此形成的聚集体颗粒的平均粒径没有特别限制，并且可以通常控制至等同于要获得的调色剂颗粒的平均粒径。该控制可以通过例如将添加/混合絮凝剂等的温度、以及搅拌和混合的条件适当地设置/改变而容易地进行。另外，为了抑制调色剂颗粒彼此熔着，pH调节剂和表面活性剂等可以适当地引入。

[熔合步骤]

在熔合步骤中，将聚集体颗粒通过加热熔合，因此形成了调色剂基础颗粒。

加热温度可以落在包含在聚集体颗粒中的树脂的玻璃化转变温度(Tg)至该树脂的分解温度的范围内。例如，在以与聚集步骤中相同的方式搅拌下，聚集的进行通过添加表面活性剂或调节pH来终止，并且将所得聚集体颗粒加热至树脂颗粒的树脂的玻璃化转变温度以上的温度，从而熔合和合并(unite)聚集体颗粒。

加热可以进行导致充分熔合的持续时间，并且具体地大约10分钟至10小时。

另外，在熔合步骤之前或之后，可以进一步进行：通过添加/混合其中分散细颗粒的细颗粒分散液来形成核-壳结构，从而能够使细颗粒附着至聚集体颗粒的步骤(附着步骤)。

[清洗步骤]

将从熔合步骤所得的颗粒在适当的条件下清洗、过滤、和干燥，因此获得了调色剂基础颗粒。在此情况下，为了确保作为调色剂的充分的带电特性和可靠性，可以充分地清洗调色剂基础颗粒。

对清洗方法没有特别限制，并且例如，过滤含有调色剂基础颗粒的悬浮液，并且将因此获得的滤液在搅拌下使用蒸馏水清洗，并且将所得滤液进一步过滤。从调色剂的带电性的观点，清洗可以重复直至滤液达到150μS/cm以下的电导率。

另外，对因此获得的调色剂基础颗粒的表面，可以将例如二氧化硅、氧化铝、二氧化钛、或碳酸钙的无机颗粒，或乙烯基系树脂、聚酯系树脂或硅树脂的树脂颗粒以干燥状态在施加剪切力下添加。这样的无机颗粒或树脂颗粒用作外部添加剂例如流动性助剂或清洗助剂。

[干燥步骤]

干燥可以通过使用已知方法例如常规振动型流动干燥法、喷雾干燥法、冷冻干燥法或冲洗喷射法来进行。在干燥之后获得的调色剂颗粒的水分含量优选1.5质量％以下，并且更优选1.0质量％以下。

本发明的调色剂优选具有重均粒径D4为4.0至9.0μm，重均粒径D4和数均粒径D1之间的比(下文中也称为重均粒径D4/数均粒径D1的比或D4/D1的比)为1.35以下。更优选，重均粒径D4是4.9至7.5μm，并且重均粒径D4/数均粒径D1的比是1.30以下。如果具有小于4.0μm的重均粒径D4的颗粒的比增加，则当施加至电子照相显影***时带电稳定性难以获得，并且在连续地进行大量的显影的操作(耐久操作)中，可以容易地导致例如图像起雾或显影条纹的图像恶化。特别地，当具有2.5μm以下的粒径的细颗粒的比增加时，所述趋势变得更明显。可选择地，如果具有大于9.0μm的重均粒径D4的颗粒的比增加，则半色调部的再现性大幅度恶化，并且所得图像变得粗糙。特别地，当具有10.0μm以上的粒径的粗颗粒的比增加时，所述趋势变得更明显。如果重均粒径D4/数均粒径D1的比超过1.35，则起雾性能和转印性降低，并且细线的线宽大幅度变化(下文中，指定为锐度恶化)。

本发明的调色剂具有通过使用流动式颗粒图像分析仪测量的平均圆形度为优选0.930至0.995，并且更优选0.960至0.990，这是因为调色剂的转印性可以因此大幅度改善。

本发明的调色剂可以是磁性调色剂或非磁性调色剂，如果本调色剂用作磁性调色剂，则本发明的调色剂的调色剂基础颗粒可以含有磁性材料。这样的磁性材料的实例包括例如磁铁矿、磁赤铁矿和铁氧体的氧化铁，含有其它金属氧化物的氧化铁，例如Fe、Co和Ni的金属，和这些金属和例如Al、Co、Cu、Pb、Mg、Ni、Sn、Zn、Sb、Be、Bi、Cd、Ca、Mn、Se、Ti、W和V的其它金属的合金和混合物。

<液体显影剂的制备方法>

现在，将要描述液体显影剂的制备方法。

首先，为了制备液体显影剂，将本发明的调色剂、和按需要例如电荷控制剂和蜡的助剂分散或溶解在电绝缘性载体液中。可选择地，可以使用两步过程，其中将显影剂通过预先地制备浓缩的调色剂并且将浓缩的调色剂使用电绝缘性载体液稀释来制备。

对用于本发明的分散机没有特别限制，并且可以适当地使用例如旋转剪切均质器、球磨机、砂磨机或磨碎机的介质式分散机，或高压对向碰撞式分散机。

对由通式(1)表示的色素化合物，例如已知的颜料和染料的着色剂的一种或两种以上的组合可以根据用途添加。

用于本发明的树脂、蜡和着色剂与上述相同。

对用于本发明的电荷控制剂没有特别限制，只要该试剂用于静电电荷显影用液体显影剂即可，实例包括环烷酸钴、环烷酸铜、油酸铜、油酸钴、辛酸锆、辛酸钴、十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、大豆卵磷脂(soybeanlecithin)和辛酸铝。

对用于本发明的电绝缘性载体液没有特别限制，例如，可以适当地使用具有10⁹Ω·cm以上的高电阻和3以下的低介电常数的有机溶剂。

具体实例包括脂族烃溶剂例如己烷、戊烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、和十二烷；和例如Isopar H、G、K、L和M(Exxon Chemicals Ltd.制造)和Linealene Dimer A-20和A-20H(Idemitsu Kosan Co.,Ltd.制造)的具有68至250℃的沸点的溶剂。只要体系的粘度不增加，这些的一种可以单独使用，或这些的两种以上可以一起使用。

实施例

本发明将要参考实施例和比较例更详细地描述，并且注意的是本发明不限于这些实施例。在以下说明书中，除非另有规定，术语“份”和“％”基于质量基准使用。获得的化合物通过使用¹H核磁共振(¹H-NMR)分光仪(ECA-400，JEOL Ltd.制造)和LC/TOF MS(LC/MSD TOF，Agilent TechnologiesInc.制造)来测定。

[由通式(1)表示的色素化合物的制备]

由通式(1)表示的色素化合物可以通过已知方法来合成。

由通式(1)表示的色素化合物如下制备：

<制备例1：化合物(1)的制备>

向10mmol的吡啶酮化合物(1)的20mL甲苯悬浮液，添加100mg的对甲苯磺酸，将所得溶液加热至70℃，并且将10mmol的醛化合物(1)的20mL甲苯溶液滴加至其中。所得物通过在160℃下加热6小时同时进行共沸脱水来回流。在完成反应之后，将所得溶液冷却至室温，并且使用异丙醇稀释。在将稀释溶液在减压下浓缩之后，将因此获得的残余物通过柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯/庚烷)来精制，从而获得4.6g(产率：78％)的化合物(1)。图1表明了在室温和400MHz下在CDCl₃中获得的化合物(1)的¹H-NMR谱图。

[化合物(1)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.97(3H，t，J＝7.33Hz)，1.03(3H，t，J＝7.33Hz)，1.36(2H，dd，J＝7.33,14.7Hz)，1.43-1.58(11H，m)，1.66-1.78(4H，m)，2.48(3H，s)，2.56(3H，s)，3.50(2H，t，J＝7.56Hz)，3.80(2H，t，J＝7.33Hz)，7.34(2H，t，J＝7.56Hz)，7.45(1H，t，J＝6.87Hz)，7.68(2H，d，J＝8.24Hz)，8.24(1H，s)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝590.2989(M+H)⁺

<制备例2：化合物(3)的制备>

将10mmol醛化合物(2)和10mmol的吡啶酮化合物(4)的50mL甲醇溶液在室温下搅拌3天。在完成反应之后，将所得溶液使用异丙醇稀释并且过滤，从而获得5.4g(产率：82％)的化合物(3)。

[化合物(3)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.93(12H，q，J＝6.87Hz)，1.14(6H，s)，1.30-1.39(17H，m)，1.39-1.60(11H，m)，1.84-1.92(2H，m)，2.54(3H，s)，3.16(2H，s)，3.37-3.48(3H，m)，3.58-3.92(2H，dm)，8.31(1H，s)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝654.4611(M+H)⁺

<制备例3：化合物(6)的制备>

将10mmol醛化合物(2)和10mmol的吡啶酮化合物(7)的50mL乙醇溶液在室温下搅拌3天。在完成反应之后，将所得溶液使用异丙醇稀释并且过滤，从而获得5.1g(产率：87％)的化合物(6)。

[化合物(6)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.92(12H，q，J＝7.02Hz)，1.22-1.41(16H，m)，1.54(9H，s)，1.85-1.90(2H，m)，2.50(3H，s)，3.00(6H，s)，3.37(2H，d，J＝5.50Hz)，3.73(2H，dq，J＝4.27,17.2Hz)，8.28(1H，s)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝584.4211(M+H)⁺

[制备例4：化合物(10)的制备]

除了吡啶酮化合物(4)改变为吡啶酮化合物(9)以外，以与制备例2相同的方式以4.8g(产率：77％)的量获得化合物(10)。

[化合物(10)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.92(12H，dt，J＝7.90，23.1Hz)，1.20-1.34(18H，m)，1.53(3H，s)，1.73(4H，q，J＝5.65Hz)，1.86-1.93(2H，m)，2.49(3H，s)，3.22(2H，dd，J＝4.58,10.1Hz)，3.37-3.41(4H，m)，3.71-3.75(2H，m)，8.24(1H，s)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝624.4531(M+H)⁺

<制备例5至12：化合物(4)、(12)、(13)、(15)、(18)、(20)、(21)和(22)的制备>

除了醛化合物(2)和吡啶酮化合物(4)分别改变为对应的醛化合物和吡啶酮化合物以外，以与制备例2相同的方式获得对应的化合物(4)、(12)、(13)、(15)、(18)、(20)、(21)和(22)。

[化合物(4)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.90-1.01(15H，m)，1.14(7H，s)，1.24-1.39(16H，m)，1.52-1.66(13H，m)，1.82-1.92(2H，m)，2.84-2.89(2H，m)，3.16(2H，s)，3.37-3.42(3H，m)，3.61-3.94(2H，m)，8.29(1H，d，J＝9.62Hz)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝696.4972(M+H)⁺

[化合物(12)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.98(6H，q，J＝7.33Hz)，1.14(7H，s)，1.33-1.44(6H，m)，1.56(9H，t，J＝14.2Hz)，1.64-1.75(4H，m)，2.54(3H，d，J＝13.3Hz)，3.17(2H，s)，3.48(3H，t，J＝8.01Hz)，3.80(2H，t，J＝7.33Hz)，8.31(1H，s)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝542.3279(M+H)⁺

[化合物(13)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.94(12H，tt，J＝5.88，18.3Hz)，1.27-1.46(16H，m)，1.55(9H，s)，1.87-1.95(2H，m)，2.43(3H，s)，3.29-3.44(5H，m)，3.60-3.92(2H，m)，7.21-7.33(3H，m)，7.44-7.49(2H，m)，8.17(1H，s)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝674.4189(M+H)⁺

[化合物(15)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.89-0.96(15H，m)，1.22-1.42(18H，m)，1.57(8H，t，J＝16.5Hz)，1.88-1.91(9H，m)，2.01-2.13(4H，m)，2.57(3H，s)，3.12(3H，s)，3.38-3.57(2H，d，J＝13.3Hz)，3.73-3.96(2H，m)，8.33(1H，s)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝732.4933(M+H)⁺

[化合物(18)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.87-0.95(12H，m)，1.11-1.24(8H，m)，1.30-1.38(18H，m)，1.53-1.60(12H，t，J＝13.5Hz)，1.84-1.92(1H，m)，2.54(3H，d，J＝11.5Hz)，3.37-3.41(2H，m)，3.54-3.91(4H，m)，8.31(1H，d，J＝11.9Hz)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝668.4662(M+H)⁺

[化合物(20)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.89-1.01(15H，m)，1.25-1.42(16H，m)，1.56(11H，t，J＝10.5Hz)，1.60-1.75(2H，m)，1.82-1.95(5H，m)，2.86-2.91(2H，m)，3.19(3H，m)，3.35-3.42(2H，m)，3.73-3.79(2H，m)，8.32(1H，s)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝654.4399(M+H)⁺

[化合物(21)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.88-1.01(17H，m)，1.24-1.46(18H，m)，1.51(9H，s)，1.87-1.96(2H，m)，2.70-2.74(2H，m)，3.33(3H，s)，3.40-3.50(2H，m)，3.61-3.86(2H，m)，7.22(2H，t，J＝7.56Hz)，7.46(3H，t，J＝8.70Hz)，8.15(1H，s)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝716.4511(M+H)⁺

[化合物(22)的分析结果]

[1]¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，室温)：δ(ppm)＝0.81(2H，t，J＝6.18Hz)，0.89-0.95(12H，m)，1.03(8H，t，J＝3.66Hz)，1.14(7H，d，J＝1.83Hz)，1.26-1.39(17H，m)，1.55(12H，t，J＝5.95Hz)，1.84-1.91(3H，m)，2.69-2.81(1H，m)，2.98-3.08(1H，m)，3.18(2H，J＝1.83Hz)，3.45-3.48(3H，m)，3.56-3.89(2H，m)，8.32(1H，t，J＝6.87Hz)

[2]质谱分析(ESI-TOF)：m/z＝738.5329(M+H)⁺

[调色剂的制备]

本发明的调色剂和比较用调色剂如下制备：

<实施例1>

将12份的化合物(1)即色素化合物、和120份的苯乙烯单体的混合物通过磨碎机(Mitsui Kozan Co.,Ltd.制造)分散3小时，从而获得色素分散液(1)。

将装配有高速搅拌器T.K.混合机(Primix Corp.制造)的2L的四颈烧瓶装填入710份的离子交换水和450份的0.1mol/L磷酸三钠水溶液，并且将这些材料在转数设置为12000rpm下加热至60℃。向所得物，逐渐添加68份的1.0mol/L的氯化钙水溶液，从而制备含有微小的水难溶性分散稳定剂、磷酸钙的水系介质。

(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.制造，Bontron E-88)

-极性树脂 10.0份

(氧化丙烯-改性双酚A和间苯二甲酸的缩聚物，Tg为65℃，Mw为10000，并且Mn为6000)

-酯蜡 25.0份

(DSC测量中获得的最大吸热峰的峰温度为70℃并且Mn为704)

-二乙烯基苯单体 0.10份

将该配方加热至60℃，并且通过使用TK均质混合机在5000rpm下均一地溶解/分散。在所得物中，溶解用作聚合引发剂的10份的2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)，从而制备聚合性单体组合物。

将聚合性单体组合物引入水系介质，并且将该组合物在保持在12000rpm的转数下造粒15分钟。其后，在高速搅拌器改变为螺旋桨搅拌器时，聚合在60℃的液温下持续进行5小时，然后，液温升高至80℃，并且聚合持续8小时。在完成聚合反应之后，将残存单体在减压和80℃下蒸馏出，然后，液温降低至30℃，从而获得聚合物细颗粒分散液。

下一步，将聚合物细颗粒分散液转移至清洗容器，并且将稀盐酸在搅拌下添加至其中从而将pH调节至1.5，随后搅拌2小时。将所得物使用过滤器进行固-液分离，从而获得聚合物细颗粒。将在水中的聚合物细颗粒的再分散和分散液的固-液分离重复进行直至包括磷酸钙的磷酸和钙的化合物充分除去。其后，将通过固-液分离最后获得的聚合物细颗粒通过干燥器充分干燥，从而获得调色剂基础颗粒(1)。

与100份的因此获得的调色剂基础颗粒，将已经使用六甲基二硅氮烷进行表面处理的1.00份的疏水化二氧化硅细粉末(一次颗粒的数均粒径为7nm)、0.15份的金红石型二氧化钛细粉末(一次颗粒的数均粒径为45nm)、和0.50份的金红石型二氧化钛细粉末(一次颗粒的数均粒径为200nm)通过使用Henschel混合机(Nippon Coke&Engineering Co.,Ltd.制造)干式共混5分钟，从而获得本发明的调色剂(1)。

<实施例2至8>

除了化合物(1)改变为表1中示出的各个化合物以外，以与实施例1相同的方式来获得本发明的调色剂(2)至(8)。

<实施例9>

除了使用两种化合物，6份的化合物(1)和6份的C.I.颜料红122(Clariant制造，商品名：Toner Magenta E)代替12份的化合物(1)以外，以与实施例1相同的方式来获得本发明的调色剂(9)。

<实施例10>

除了化合物(1)改变为化合物(22)以外，以与实施例9相同的方式来获得本发明的调色剂(10)。

<比较例1至3>

除了使用以下比较用色素(1)至(3)分别代替化合物(1)以外，以与实施例1相同的方式来获得比较用调色剂(C1)、(C2)和(C3)：

[化学式14]

<实施例11>

将82.6份的苯乙烯、9.2份的丙烯酸正丁酯、1.3份的丙烯酸、0.4份的二丙烯酸己二醇酯、和3.2份的正月桂基硫醇混合和溶解。向因此获得的溶液，添加在150份的离子交换水中的1.5份的Neogen RK(Daiichi Kogyo Co.,Ltd.制造)的水溶液从而分散。另外，将在10份的离子交换水中的0.15份的过硫酸钾的水溶液在10分钟内在缓慢搅拌下添加至所得溶液。在氮气置换之后，乳液聚合在70℃下进行6小时。在完成聚合之后，将获得的反应溶液冷却至室温，并且将离子交换水添加至其中，从而获得具有固体浓度为12.5质量％和体积基准的中值粒径为0.2μm的树脂颗粒分散液。

蜡分散液通过将100份的酯蜡(DSC测量获得的最大吸热峰的峰温度为70℃并且Mn为704)和15份的Neogen RK与385份的离子交换水混合，并且将所得混合物通过使用湿式喷磨机JN100(Jokoh Co.,Ltd.制造)分散大约1小时来获得。因此获得的蜡分散液具有20质量％的浓度。

分散液(1)通过将100份的用作色素化合物的化合物(1)和15份的阴离子表面活性剂(Neogen RK，Daiichi Kogyo Co.,Ltd.制造)与885份的离子交换水混合并且将所得混合物通过使用湿式喷磨机JN100(Jokoh Co.,Ltd.制造)分散大约1小时。

着色剂颗粒具有体积基准的中值粒径为0.15μm。

在将160份的树脂颗粒分散液、10份的蜡分散液、10份的分散液(1)、和0.2份的硫酸镁通过使用均质器(IKA制造，Ultra Turrax T50)分散之后，将所得溶液加热至65℃。在65℃下搅拌1小时之后，使用光学显微镜确认的是已经形成了具有平均粒径为大约5.5μm的聚集体颗粒。另外，在将2.2份的Neogen RK添加至所得物之后，将所得溶液加热至80℃并且搅拌2小时。在冷却至室温之后，将所得溶液过滤，并且将因此过滤的固体引入720份的离子交换水从而进行分散清洗1小时。将所得固体过滤出，并且将分散液使用离子交换水清洗重复进行直至滤液获得150μS/cm以下的电导率。将所得固体通过使用真空干燥器干燥，从而获得调色剂基础颗粒(11)。

将100份的调色剂基础颗粒(11)和具有通过BET测量的比表面积为200m²/g的1.8份的疏水化二氧化硅细粉末通过使用Henschel混合机(Mitsui KozanCo.,Ltd.制造)干式共混，从而获得调色剂(11)。

<实施例12至17>

除了分别使用表1中示出的化合物代替化合物(1)以外，以与实施例11相同的方式来获得本发明的调色剂(12)至(17)。

<实施例18>

将100份的C.I.颜料红122(Clariant制造，商品名“Toner Magenta E”)和15份的阴离子表面活性剂(Neogen RK，Daiichi Kogyo Co.,Ltd.制造)与885份的离子交换水混合，并且将所得混合物通过使用湿式喷磨机JN100(Jokoh Co.,Ltd.制造)分散大约1小时，从而获得颜料分散液(1)。

除了在生产调色剂基础颗粒时使用5份的分散液(1)和5份的颜料分散液(1)代替10份的分散液(1)以外，以与实施例11的调色剂基础颗粒的生产相同的方式来获得调色剂基础颗粒(18)。

将具有通过BET测量的比表面积为200m²/g的1.8份的疏水化二氧化硅细粉末通过使用Henschel混合机(Mitsui Kozan Co.,Ltd.制造)与100份的调色剂基础颗粒(18)干式共混，从而获得调色剂(18)。

<实施例19>

除了使用化合物(20)代替化合物(1)以外，以与实施例11相同的方式来获得分散液(20)。下一步，除了分散液(1)改变为分散液(20)以外，以与实施例18相同的方式来获得调色剂(19)。

<比较例4至6>

除了分别使用比较用色素(1)至(3)代替化合物(1)以外，以与实施例11相同的方式来获得比较用调色剂(C4)至(C6)。

<实施例20>

将100份的粘结剂树脂(聚酯系树脂)(Tg为55℃，酸值为20mgKOH/g，羟基值为16mgKOH/g，分子量Mp(峰顶分子量)为4500，Mn为2300，并且MW为38000)、6份的化合物(1)、0.5份的1,4-二叔丁基水杨酸铝化合物、和5份的石蜡(最大放热峰温度为78℃)通过使用Henschel混合机(FM-75J，MitsuiKozan Co.,Ltd.制造)充分混合，并且将所得混合物使用设置至130℃的温度的双螺杆混炼机(PCM-45，Ikegai Corporation制造)在60kg/hr的进料速度下混炼(其中排出的混炼产物的温度是大约150℃)。将因此获得的混炼产物冷却并且使用锤磨机粗粉碎，然后使用机械粉碎机(T-250，Freund-Turbo Corporation制造)在20kg/hr的进料速度下细微地粉碎。

另外，将因此获得的细微粉碎的调色剂产物通过使用利用Coanda效果的多分区分级机来分级，从而获得调色剂基础颗粒(20)。

将100份的调色剂基础颗粒(20)与具有通过BET法测量的比表面积为200m²/g的1.8份的疏水化二氧化硅细粉末通过使用Henschel混合机(Mitsui KozanCo.,Ltd.制造)干式共混，从而获得调色剂(20)。

<实施例21至28>

除了分别使用表1中示出的化合物代替化合物(1)以外，以与实施例20相同的方式来获得本发明的调色剂(21)至(28)。顺便提及，化合物(1)和C.I.颜料红122(Clariant制造，商品名“Toner Magenta E”)之间的质量比在实施例27中是2:1，并且化合物(4)和C.I.颜料红122之间的质量比在实施例28中是3:2。

<比较例7至9>

除了分别使用比较用色素(1)至(3)代替化合物(1)以外，以与实施例20相同的方式来获得比较用调色剂(C7)至(C9)。

调色剂如下评价。顺便提及，评价结果在以下表1中示出。

(1)调色剂的重均粒径D4和数均粒径D1的测量

各个前述调色剂的数均粒径(D1)和重均粒径(D4)通过Coulter法由粒径分布分析来测量。作为测量设备，使用Coulter counter TA-II或Coulter multisizerII(Beckman Coulter Inc.制造)，并且测量根据设备的使用说明书来进行。一级氯化钠用于制备作为电解质溶液的大约1％浓度的氯化钠水溶液。例如，可以使用ISOTON-II(Coulter Scientific Japan Co.,Ltd.制造)。测量具体地如下进行：向100至150mL的电解质水溶液，添加0.1至5mL的表面活性剂(优选烷基苯磺酸盐)作为分散剂，并且将2至20mg的测量样品(调色剂颗粒)进一步添加至其中。此处具有悬浮的样品的所得电解质溶液通过使用超声分散机进行分散处理大约1至3分钟。通过使用装配有100μm的孔作为孔的前述测量设备，将因此获得的分散处理溶液进行对具有2.00μm以上的粒径的调色剂颗粒的体积和数量的测量，从而计算调色剂的体积分布和数量分布。然后，基于因此获得的数据，获得了基于调色剂的数量分布的数均粒径(D1)、基于调色剂的体积分布的重均粒径(D4)(通过使用各个通道的中央值作为通道的代表值)、和D4/D1的比。

作为通道，使用2.00至2.52μm，2.52至3.17μm，3.17至4.00μm，4.00至5.04μm，5.04至6.35μm，6.35至8.00μm，8.00至10.08μm，10.08至12.70μm，12.70至16.00μm，16.00至20.20μm，20.20至25.40μm，25.40至32.00μm，和32.00至40.30μm的13个通道。

评价如下进行，并且如果D4/D1的比是1.35以下，则测定的是粒径分布窄并且适当。

A：D4/D1的比是1.30以下(其是指粒径分布优异)；

B：D4/D1的比大于1.30且1.35以下(其是指粒径分布良好)；和

C：D4/D1的比大于1.35(其是指粒径分布差)。

[调色剂的耐光性的评价]

将耐光性评价的样品通过以下来制备：将0.5g的各个调色剂均匀地铺开在2cm²的玻璃基板上，并且将所得基板通过使用BIG HEATER(ImotoMachinery Co.,Ltd.制造)在160℃和1kg的条件下热压。

将耐光性评价的样品装载在氙老化测试机(Atlas Ci 4000，Suga TestInstruments Co.,Ltd.制造)，并且在照度为在340nm下的0.39W/m²，温度为40℃和相对湿度为60％的条件下暴露50小时。耐光性评价的样品的反射浓度在测试之前和之后测量。假定的是初始色度值是a₀*、b₀*和L₀*，并且在暴露之后获得色度值是a*、b*和L*，将色差ΔE如下定义并且计算：

[表达式1]

$\mathrm{\&Delta;E}=\sqrt{{(a^{*}-{a_0}^{*})}^2+{(b^{*}-{b_0}^{*})}^2+{(L^{*}-{L_0}^{*})}^2}$

评价标准如下。作为评价，测定的是：如果在50小时之后获得的ΔE小于10，则耐光性良好。

A：ΔE<6(其是指耐光性非常优异)；

B：6≤ΔE<10(其是指耐光性优异)；

C:10≤ΔE(其是指耐光性差)。

本申请要求2012年8月29日申请的日本专利申请No.2012-188150的权益，以其整体引入此处以作参考。

Claims (6)

1.一种调色剂，其包括调色剂基础颗粒，各个所述调色剂基础颗粒包含粘结剂树脂、蜡和着色剂，其特征在于，包含由通式(1)表示的色素化合物作为所述着色剂：

其中R₁、R₂和R₆各自独立地表示烷基，

R₃至R₅各自独立地表示烷基，或满足以下条件i)或ii)：

i)R₃和R₄彼此键合，从而形成含有R₃、R₄以及同时键合至R₃和R₄的碳原子的环式有机官能团，并且R₅表示烷基；和

ii)R₃至R₅彼此键合，从而形成含有R₃、R₄、R₅和同时键合至R₃至R₅的碳原子的环式有机官能团；和

R₇和R₈各自独立地表示烷基或酰基，或R₇和R₈彼此键合，从而形成含有R₇、R₈以及同时键合至R₇和R₈的氮原子的环式有机官能团。

2.根据权利要求1所述的调色剂，其中所述通式(1)的R₇和R₈之一表示烷基。

3.根据权利要求1或2所述的调色剂，其中所述通式(1)的R₃至R₅都表示甲基。

4.根据权利要求1-3任一项所述的调色剂，其中所述调色剂基础颗粒在其表面上具有外部添加剂。

5.根据权利要求1至4任一项所述的调色剂，其中所述调色剂基础颗粒通过在水系介质中进行的悬浮聚合法或乳化聚集法来制备。

6.根据权利要求1至4任一项所述的调色剂，其中所述调色剂基础颗粒通过粉碎法来制备。