CN104557759A - 一种制备5-磺酰甲基噁唑衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种由N-磺酰基炔丙基酰胺在简单温和条件下制备含5-磺酰甲基噁唑衍生物的方法，具体地说是由取代的N-磺酰基炔丙基酰胺仅在10mol%有机碱的催化下就几乎定量地生成5-磺酰甲基噁唑衍生物。这个方法可以在温和条件下合成三取代噁唑。取代基不论是烷基或芳基，吸电基团或者给电基团都可以很好地兼容这个反应。

Description

一种制备5-磺酰甲基噁唑衍生物的方法
技术领域
本发明涉及一种由N-磺酰基炔丙基酰胺衍生物制备5-磺酰甲基噁唑衍生物的方法。
背景技术
噁唑生物是一类重要的杂环，作为重要的结构单元广泛存在于天然产物和有生理活性的分子中（文献1：(a)Yeh,V.S.C.Tetrahedron2004,60,11995.(b)Jin,Z.Nat.Prod.Rep.2006,23,464.(c)Wipf,P.Chem.Rev.1995,95,2115.）。5-磺酰甲基噁唑因为已经研究知道具有选择性抑制节支类昆虫一个特定的生物环节，可能用在制作下一代环境友好的杀虫剂（文献2：Kumamoto,K.;Miyazaki,H.Int.Appl.WO2009028727A1,2009.）。而这类化合物却缺少现成的制备方法（文献3：Sakamoto,K.;Kondo,Y.;Suginome,T.;Ohba,S.;Yamanaka,H.Synthesis1992,552）。本合成专利提供了一种方便快捷的合成5-磺酰基噁唑的方法，不用金属催化，在氧气和湿气的条件下，室温既可以得到5-磺酰甲基噁唑产物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种合成5-磺酰甲基噁唑类衍生物的新方法。
反应方程式1.由炔丙基酰胺合成噁唑衍生物
具体操作步骤如下（反应方程式1）：
于反应器中进行反应，在空气中，加炔丙基酰胺（1），然后加入溶剂和10mol%的碱,室温下反应7-24小时；反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，固体溶于二氯甲烷上样进行硅胶柱层析，得到噁唑衍生物（2）。取代基不同底物的收率为56-99%。
其中R1为苯基、取代苯基、2-吡啶基、2-呋喃基、4-噁唑基，苯环上取代基可以是取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、F、Cl、Br、I、NO2、OH、NH2中的一种、或二种、或三种，取代苯基的苯环上取代基的个数为1-5个。
R2、R3、R4为氢、C1-C6烷基、苯基、取代苯基、2-吡啶基、2-呋喃基、4-噁唑基，苯环上取代基可以是取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、F、Cl、Br、I、NO2、OH、NH2中的一种、或二种、或三种，取代苯基的苯环上取代基的个数为1-5个。
溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、苯甲醚、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、乙腈、四氢呋喃、甲醇、丙酮、二氯甲烷中的一种或两种；溶剂的用量为每毫摩尔反应物N-磺酰基炔丙基酰胺衍生物（1）用溶剂5–20毫升；空气中反应，温度为室温。
合成反应物3-氮杂-1,5-烯炔1的反应式和步骤如下：
其中R1为苯基、取代苯基、2-吡啶基、2-呋喃基、4-噁唑基，苯环上取代基可以是取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、F、Cl、Br、I、NO2、OH、NH2中的一种、或二种、或三种。
R2、R3、R4为氢、C1-C6烷基、苯基、取代苯基、2-吡啶基、2-呋喃基、4-噁唑基，苯环上取代基可以是取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、F、Cl、Br、I、NO2、OH、NH2中的一种、或二种、或三种。
具体操作步骤如下：
于反应器中进行反应，反应器抽真空通氩气置换后，加入40ml新蒸的THF或二氯甲烷或甲苯；然后加入5mmol式3的N-磺酰基-烯丙胺和5mmol NaH；最后加入6mmol的式4，0℃-室温搅拌1-24小时；反应结束后，旋蒸掉部分溶剂至溶液体积为未蒸发前溶液体积的1/4-1/5，上样进行硅胶柱层析得到式1的N-磺酰基炔丙基酰胺。
N-磺酰基-烯丙胺3与炔烃4的摩尔比为1：1-1.5;反应在四氢呋喃，二氯甲烷、或甲苯中进行。
本发明有以下优点：
1.反应物炔丙基酰胺1由廉价易得的原料醛、磺酰胺和酰氯经简单反应步骤得到，原料方便制备。
2.反应操作简单；不使用过渡金属催化剂，环境友好，收率高。
3.现有其他合成方法很难制备这类三取代噁唑类产物。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，通过以下实例进行说明。
实施例1
于反应器中进行反应，空气中，加入0.2mmol（93mg）的炔丙基酰胺1a和DBU（10mol%，3mg）加入2mL乙腈，室温搅拌反应7小时。反应结束后，在真空下抽掉溶剂，然后把样品溶于二氯甲烷上样进行硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=20:1的混合溶剂，得到91mg的噁唑2a。分离收率为98%。
化合物1a的表征数据如下：
N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide(1a).White solid,52%yield,mp139–140C;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.75(d,J=7.8Hz,2H),7.53(d,J=6.7Hz,2H),7.38(dd,J=29.1,10.9Hz,8H),7.28–7.13(m,7H),6.53(s,1H),2.30(s,3H).;13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.1,144.8,136.1,136.0,135.1,131.8,131.7,129.3,128.8,128.4,128.2,127.9,122.3,87.4,84.7,54.4,21.5;HRMS(ESI-TOF)m/z:Calcdfor C29H23NO3SNa(M+Na)+:488.1296,found:488.1295.
化合物2a的表征数如下：
2,4-Diphenyl-5-(phenyl(tosyl)methyl)oxazole(2a).White solid,91mg,98%yield,mp156-157C;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.12(ddd,J=5.6,3.0,1.5Hz,2H),7.70–7.62(m,2H),7.55–7.49(m,3H),7.49–7.35(m,10H),7.13(d,J=8.0Hz,2H),5.70(s,1H),2.39(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ161.9,145.2,142.4,138.5,134.5,131.0,130.9,130.8,130.4,129.5,129.5,129.3,129.0,129.0,128.8,128.8,127.9,127.1,126.9,68.7,21.8;HRMS(ESI-TOF)m/z:Calcd for C29H23NO3SNa(M+Na)+:488.1296,found:488.1288.
实施例2
于反应器中进行反应，空气中，加入0.2mmol（81mg）的炔丙基酰胺1b和DBU（10mol%，3mg）加入2mL乙腈，室温搅拌反应7小时。反应结束后，在真空下抽掉溶剂，然后把样品溶于二氯甲烷上样进行硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=20:1的混合溶剂，得到72mg的噁唑2b。分离收率为89%。
化合物1b的表征数据如下：
N-(1,3-Diphenylprop-2-ynyl)-N-tosylacetamide(1b).White crystal,55%yield,mp146-147C;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.98(d,J=8.4Hz,2H),7.70(dd,J=8.4,1.0Hz,2H),7.48–7.30(m,10H),7.04(s,1H),2.44(s,3H),2.12(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ170.2,145.0,137.0,136.8,131.9,129.8,129.1,128.9,128.6,128.4,128.3,127.0,122.2,87.5,84.7,52.5,25.7,21.8;HRMS(ESI-TOF)m/z:Calcd forC24H21NO3SNa(M+Na)+:426.1140,found426.1147.
化合物2b的表征数如下：
2-Methyl-4-phenyl-5-(phenyl(tosyl)methyl)oxazole(2b).White solid,72mg,89%yield,mp168-169C;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.57(dd,J=7.9,1.6Hz,2H),7.41–7.29(m,10H),7.11(d,J=7.9Hz,2H),5.57(s,1H),2.56(s,3H),2.36(s,3H);13CNMR(126MHz,CDCl3)δ162.1,145.1,141.1,138.0,134.5,130.9,130.7,130.4,129.5,129.4,129.1,128.9,128.8,128.6,127.7,68.4,21.7,14.3;HRMS(ESI-TOF)m/z:Calcdfor C24H21NO3SNa(M+Na)+:426.1140,found426.1136.
实施例3
于反应器中进行反应，空气中，加入0.2mmol（65mg）的炔丙基酰胺1c和DBU（10mol%，3mg）加入2mL乙腈，室温搅拌反应7小时。反应结束后，在真空下抽掉溶剂，然后把样品溶于二氯甲烷上样进行硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=20:1的混合溶剂，得到53mg的噁唑2c。分离收率为81%。
化合物1c的表征数据如下：
N-(1,3-Diphenylprop-2-ynyl)-N-(methylsulfonyl)acetamide(1c).White solid,21%yield,mp102-103C;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.68–7.62(m,2H),7.54(dt,J=4.0,2.3Hz,2H),7.46–7.33(m,6H),6.90(s,1H),3.45(s,3H),2.23(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ171.9,136.7,132.0,129.3,129.0,128.6,128.4,126.8,121.7,87.8,84.1,51.6,43.0,25.7;HRMS(ESI-TOF)m/z:Calcd for C18H17NO3SNa(M+Na)+:350.0827,found:350.0836.
化合物2c的表征数如下：
2-Methyl-5-(methylsulfonyl(phenyl)methyl)-4-phenyloxazole(2c).White solid,53mg,81%yield,mp168-169C;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.74–7.67(m,2H),7.63–7.57(m,2H),7.50–7.43(m,5H),7.40(ddd,J=7.4,3.7,1.3Hz,1H),5.59(s,1H),2.79(s,3H),2.61(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ162.3,141.3,137.7,130.9,130.9,130.1,129.8,129.4,129.1,129.0,127.9,67.3,39.1,14.4;HRMS(ESI-TOF)m/z:Calcd for C18H17NO3SNa(M+Na)+:350.0827,found:350.0837.
生物试验应用例1—-针对斜纹夜蛾幼虫的试验
溶剂：3重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份聚氧乙烯烷基苯基醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物（实施例1制备的产物）与含上述量乳化剂的溶剂混合，并将该混合液用水稀释至50、100、200ppm浓度。
将甘薯叶浸渍在用水稀释至指定浓度的供试药剂中，风干，并放入直径9cm的皿中。将10头三龄斜纹夜蛾幼虫放入该皿中并存放在25℃恒温的室内。2天和4天后，加入更多甘薯叶，并在7天后计数死亡幼虫数目从而计算死亡率。在该实验中，每组试验结果为两个皿的结果的平均值。
本发明的化合物在100ppm活性化合物浓度下显示出100%的死亡率。
生物试验应用例2—-针对二斑叶螨的试验（喷雾试验）
溶剂：3重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份聚氧乙烯烷基苯基醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物（实施例2制备的产物）与含上述量乳化剂的溶剂混合，并将该混合液用水稀释至指定浓度。
将50-100头二斑叶螨的成螨接至种植在直径为6cm的盆中的二叶期菜豆的叶上。1天后，用喷枪喷雾足量的指定浓度的活性化合物的经稀释水溶液。喷雾后，将该盆在室温中存放7天，计算杀螨率。
本发明化合物在100ppm化合物浓度下显示出大于98%的杀螨率。

Claims (6)

1.一种制备5-磺酰甲基噁唑衍生物的方法，其特征在于：
如下式所示的N-磺酰基炔丙基酰胺衍生物（1）为原料生成噁唑类衍生物（2），反应式如下：
其中其中R1为苯基、取代苯基、2-吡啶基、2-呋喃基或4-噁唑基，取代苯基的苯环上取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、F、Cl、Br、I、NO2、OH、NH2中的一种、或二种、或三种，取代苯基的苯环上取代基的个数为1-5个；
R2、R3、R4为氢、C1-C6烷基、苯基、取代苯基、2-吡啶基、2-呋喃基或4-噁唑基，取代苯基的苯环上取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、F、Cl、Br、I、NO2、OH、NH2中的一种、或二种、或三种，取代苯基的苯环上取代基的个数为1-5个。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、苯甲醚、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、乙腈、四氢呋喃、甲醇、丙酮、二氯甲烷中的一种或两种以上；溶剂的用量为每毫摩尔反应物N-磺酰基炔丙基酰胺衍生物（1）用溶剂5–20毫升；空气中反应，温度为室温。
3.按照权利要求1或2所述的方法，其特征在于：
具体操作步骤如下：
于反应器中进行反应，空气中，加入N-磺酰基炔丙基酰胺（1），然后加入1-10mol%碱催化剂和溶剂，室温下反应7到24小时；反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，固体溶于二氯甲烷上样进行硅胶柱层析，得到噁唑（2）。
4.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：合成反应物3-氮杂-1,5-烯炔1的反应式和步骤如下：
其中R1为苯基、取代苯基、2-吡啶基、2-呋喃基或4-噁唑基，苯环上取代基可以是取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、F、Cl、Br、I、NO2、OH、NH2中的一种、或二种、或三种，取代苯基的苯环上取代基的个数为1-5个；
R2、R3、R4为氢、C1-C6烷基、苯基、取代苯基、2-吡啶基、2-呋喃基或4-噁唑基，苯环上取代基可以是取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、F、Cl、Br、I、NO2、OH、NH2中的一种、或二种、或三种，取代苯基的苯环上取代基的个数为1-5个；
具体操作步骤如下：
于反应器中进行反应，反应器抽真空通氩气置换后，加入40ml新蒸的THF或二氯甲烷或甲苯；然后加入5mmol式3的N-磺酰基-烯丙胺和5mmol NaH；最后加入6mmol的式4，0℃-室温搅拌1-24小时；反应结束后，旋蒸掉部分溶剂至溶液体积为未蒸发前溶液体积的1/4-1/5，上样进行硅胶柱层析得到式1的N-磺酰基炔丙基酰胺。
5.按照权利要求4所述的方法，其特征在于：
N-磺酰基-烯丙胺3与炔烃4的摩尔比为1：1-1.5;反应在四氢呋喃，二氯甲烷、或甲苯中进行。
6.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
所有底物都能以56-99%的高收率得到产物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106866484A (zh) * 2015-12-10 2017-06-20 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备吡咯、咪唑、噁唑衍生物的方法
CN108069920A (zh) * 2016-11-15 2018-05-25 中国科学院大连化学物理研究所 一种由炔酰胺和二氧氮茂（二恶唑）制备噁唑衍生物的方法
CN113999186A (zh) * 2021-10-25 2022-02-01 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室(贵州医科大学天然产物化学重点实验室) 一种c5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030162812A1 (en) * 1997-06-16 2003-08-28 Sven Harmsen 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
CN101312944A (zh) * 2005-11-22 2008-11-26 住友化学株式会社 有机硫化合物及其作为节肢动物杀灭剂的应用
CN101842358A (zh) * 2007-08-31 2010-09-22 住友化学株式会社 含氟有机硫化合物和包含该化合物的杀虫组合物
US20110021531A1 (en) * 2009-07-27 2011-01-27 Chobanian Harry Oxazole derivatives useful as inhibitors of faah
CN102757400A (zh) * 2012-07-18 2012-10-31 贵州大学 2,5-取代基噁唑类衍生物及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030162812A1 (en) * 1997-06-16 2003-08-28 Sven Harmsen 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
CN101312944A (zh) * 2005-11-22 2008-11-26 住友化学株式会社 有机硫化合物及其作为节肢动物杀灭剂的应用
CN101842358A (zh) * 2007-08-31 2010-09-22 住友化学株式会社 含氟有机硫化合物和包含该化合物的杀虫组合物
US20110021531A1 (en) * 2009-07-27 2011-01-27 Chobanian Harry Oxazole derivatives useful as inhibitors of faah
CN102757400A (zh) * 2012-07-18 2012-10-31 贵州大学 2,5-取代基噁唑类衍生物及其应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BJORN M.NILSSON ET AL: "Base-Catalyzed Cyclization of N-Propargylamides to Oxazoles", 《J HETEROCYCLIC CHEM》 *
XINZHANG YU ET AL: "Base-Catalyzed Cyclization of N-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonyl methyl - Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration", 《J.ORG.CHEM.》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106866484A (zh) * 2015-12-10 2017-06-20 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备吡咯、咪唑、噁唑衍生物的方法
CN106866484B (zh) * 2015-12-10 2019-04-09 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备吡咯、咪唑、噁唑衍生物的方法
CN108069920A (zh) * 2016-11-15 2018-05-25 中国科学院大连化学物理研究所 一种由炔酰胺和二氧氮茂（二恶唑）制备噁唑衍生物的方法
CN108069920B (zh) * 2016-11-15 2021-06-29 中国科学院大连化学物理研究所 一种由炔酰胺和二氧氮茂（二恶唑）制备噁唑衍生物的方法
CN113999186A (zh) * 2021-10-25 2022-02-01 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室(贵州医科大学天然产物化学重点实验室) 一种c5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法
CN113999186B (zh) * 2021-10-25 2023-11-14 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室(贵州医科大学天然产物化学重点实验室) 一种c5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法

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