CN1045263A - 杂环化合物，制备它们的方法，以及含有该类化合物作为有效成分的除草剂组合物 - Google Patents

杂环化合物，制备它们的方法，以及含有该类化合物作为有效成分的除草剂组合物 Download PDF

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小野寺信雄
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Abstract

对于多种杂草具有很好除草效果并且用于农作物十分安全的除草剂可以通过利用下述通式(I)所示的杂环化合物得到。

Description

本发明是关于新的杂环化合物，制备它们的方法，以及含有该类化合物作为有效成分的除草剂组合物。
在栽培田间作物和园艺作物中，清除杂草这一繁重的工作可以用各种各样的除草剂来完成。然而，作物会受到这些除草剂的损害，并且这些除草剂还残留在环境中，并引起环境污染。因此，需要研究一种即使应用很少的量就可以显示出很高的效果并且可以安全使用的除草剂。
有大量的关于含有杂环化合物，特别是以酰亚胺类型化合物作为除草剂有效成分的专利，并且其中许多化合物已经公开。发表的专利所公开的许多化合物中，与本发明较密切有关的化合物如下，例如：
（日本专利未经审查的专利申请No.13935911980）;
Figure 901001406_IMG12
（日本专利未经审查的专利申请No.20929011982）;
（日本专利未经审查的专利申请No.9948811983）;
（日本专利未经审查的专利申请No.21916711983）;
Figure 901001406_IMG15
（英国专利2150929A）
然而，上述化合物有各种各样的问题。例如，它们的除草效力不够并且会损害作物。因此上述化合物几乎还没有一个上市。
本发明的目的是提供具有高除草效力并对作物非常安全的新化合物。
本发明的另一目的是提供制备上述新化合物的方法。
本发明的又一目的是提供含有上述新化合物作为有效成分的新的除草剂组合物。
为了开发克服上述问题的有效除草剂，本发明的发明者尤其对杂环化合物进行了许多研究，并且发现，以下面通式（Ⅰ）代表的化合物（以下称为“本发明化合物”）具有高除草效力，并且能安全地用于许多作物。因此，本发明的发明人完成了本发明。
更具体地说，本发明提供了以下述通式（Ⅰ）代表的新杂环化合物，
Figure 901001406_IMG16
其中R代表由下式表示的基团：
或
Figure 901001406_IMG18
（α-位置或β-位置）
X代表氧原子或硫原子;R1代表卤原子或低级烷基;R2代表氢原子或甲基;R3代表卤原子、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、氰基或-COOR4（R4是低级烷基、低级烷氧基或者四氢糠基）;m是零、1或2，n是零、1、2或3。
按照本发明的另一方面，本发明提供了制备由下述通式（Ⅰ）表示的杂环化合物的方法：
其中R代表由下式表示的基团：
Figure 901001406_IMG20
（α-位置或β-位置）
X代表氧原子或硫原子;R1代表卤原子或低级烷基;R2代表氢原子或甲基;R3代表卤原子、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、氰基或-COOR4（R4是低级烷基、低级烷氧基烷基或者四氢糠基）;m是零、1或2，n是零、1、2或3，该方法包括：使下式表示的化合物与通式R-Y表示的化合物反应，
其中R与以上所述定义相同，Y表示卤原子或-O-SO2R5（其中R5代表烷基或芳基）。
按照本发明的另一方面，本发明还提供了含有以下面通式（Ⅰ）所示杂环化合物作为有效成分的除草剂组合物：
其中R代表由下式表示的基团：
或
（α-位置或β-位置）
X代表氧原子或硫原子;R1代表卤原子或低级烷基;R2代表氢原子或甲基;R3代表卤原子、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基低级烷硫基、氰基或-COOR4（R4是低级烷基、低级烷氧基烷基或四氢糠基）;m是零、1或2，n是零、1、2或3。
本发明的化合物是首次合成的新化合物。
正如下面实例所叙述的一样，含有本发明化合物作为有效成分的本发明除草剂，对于稻田中构成危害的各种杂草具有极强的除草效力上述杂草属于真正的杂草，它们包括稗，阔叶杂草，如假紫繁缕、穗花分支水松叶、水繁缕和鸭舌草，属于Cyperus        microiria        Steud科的杂草，如小花伞莎草、牛毛草和水荸荠草。特别是，本发明化合物对于旱田阔叶杂草具有十分好的除草效力。该类杂草的实例有十字花植物、美国独行菜、猪殃殃、砧草、繁缕、藜属、荨麻、普通千里光、绿苋、苍耳、稗、蓼和绒毛草。此外，本发明的除草剂不伤害禾木科作物，如玉米、稻和小麦，并且本发明的除草剂具有很好的安全性。
通式（Ⅰ）所示本发明化合物的典型实例如下：
Figure 901001406_IMG26
取代基R为2-噻吩甲基、5-氯-2-噻吩甲基、2-苯氧基乙基2-（2-甲基苯氧基）乙基、2-（3-甲基苯氧基）乙基、2-（4-甲基苯氧基）乙基、2-（2-氯苯氧基）乙基、2-（3-氯苯氧基）乙基、2-（4-氯苯氧基）乙基、2-（4-氟苯氧基）乙基、2-（4-氰基苯氧基）乙基、2-（4-乙氧基羰基苯氧基）乙基、2-（3-三氟甲基苯氧基）乙基、2-（4-乙氧基苯氧基）乙基、2-（4-甲硫基苯氧基）乙基、2-（2，4-二甲基苯氧基）乙基、2-（3，4-二甲基苯氧基）乙基、2-（3，5-二甲基苯氧基）乙基、2-（2，4-二氯苯氧基）乙基、2-（3，4-二氯苯氧基）乙基、2-（2-甲基-4-氯苯氧基）乙基、2-（2，3，5-三甲基苯氧基）乙基、2-（2，3，6-三甲基苯氧基）乙基、2-（3，5-二甲基-4-氯苯氧基）乙基2-苯硫基乙基、2-（4-甲基苯硫基）乙基、2-（4-氯苯硫基）乙基、2-（1-萘氧基）乙基、2-（2-萘氧基）乙基、2-苯氧基-1-甲基乙基、2-（4-甲基苯氧基）-1-甲基乙基、2-（4-氯苯氧基）-1-甲基乙基、2-（4-异丙基苯氧基）-1-甲基乙基、2-（4-乙氧基苯氧基）-1-甲基乙基、2-（4-甲硫基苯氧基）-1-甲基乙基、2-（4-氰基苯氧基）-1-甲基乙基、2-（3，5-二甲基苯氧基）-1-甲基乙基、2-（2，4-二氯苯氧基）-1-甲基乙基、2-（4-甲基苯硫基）-1-甲基乙基和2-（2-萘氧基）-1-甲基乙基。
本发明化合物可以按下述反应路线所示的方法制备，
Figure 901001406_IMG27
在以上各式中，R和Y与上述定义相同。
在过量的碱存在下，于室温至所用溶剂的沸点温度，使式（Ⅱ）所示化合物与式（Ⅲ）所示化合物反应，可以得到通式（Ⅰ）所示的本发明化合物。
化合物R-Y中取代基Y最好为氯原子、溴原子、-O-SO2CH3或
Figure 901001406_IMG28
溶剂的实例有常用的惰性溶剂，例如酮，如丙酮;醚，如四氢呋喃、二噁烷和二甲氧基乙烷;酯，如乙酸乙酯;芳香烃类，如苯和氯苯;极性溶剂，如二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。上述溶剂可以单独应用，或者也可以合并使用。
碱的实例包括无机碱，例如碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、醇钠和氢化钠;有机胺类，例如三乙胺和DBU。它们最好过量应用，用量一般为反应物的1.1～5.0倍摩尔。
反应温度可以从室温～所用溶剂的沸点。反应温度在30～150℃较好，特别是40～100℃更好。
反应时间可以随其他的条件而改变，但是一般来讲反应可在1～10小时内完成。
按照普通的方法将反应产物从生成的反应混合物中分离，可以有选择地应用重结晶或柱层析方便地将反应产物纯化。
本发明的化合物也可以按照下述反应式制备：
Figure 901001406_IMG29
可以按照普通的制备方法，应用本发明的上述化合物和通常用于农药方面的辅助剂，将本发明的除草剂组合物配制成乳油、油溶液、可湿性粉剂和颗粒剂。
从实际出发，可以应用上述各种制剂本身，或者用水将它们稀释到所需浓度后应用。
农药的辅助剂其实例有稀释剂、表面活性剂、稳定剂、粘合剂、气溶胶推进剂、增效剂、固体载体、效果延迟剂、分散-稳定剂。稀释剂的具体实例有水、烃、醇、醚、醇醚、酮、酯、酰胺和亚砜。固体载体的具体实例有无机粉末和颗粒，如生石灰、碳酸钙镁、石膏、碳酸钙、硅藻土、珍珠岩、浮石、硅藻土、矾土、沸石、矿物粘土（例如滑石、蛭石和高岭土）;植物粉和颗粒，例如淀粉、谷粒和葡萄糖;合成的树脂粉，例如苯酚树脂、碳树脂和氯乙烯树脂。表面活性剂的具体实例有阴离子表面活性剂，例如烷基硫酸酯、芳基磺酸、琥珀酸盐和聚乙二醇烷基芳基醚硫酸酯;阳离子表面活性剂，例如烷基胺和聚氧乙烯烷基胺;非离子表面活性剂，例如聚氧乙二醇醚、聚氧乙二醇酯和多羟基醇酯;以及两性表面活性剂。
具体制备实例如下。
制备实例1（乳油）
在搅拌下将20份（重量）有效成分、60份（重量）二甲苯和20份（重量）Sorpol        2806        B（表面活性剂的商品名，可从TOHO化学工业有限公司买到）均匀地混合，得到乳油。
制备实例2（可湿性粉剂）
将10份（重量）有效成分、87份（重量）Zieclite、1.5份（重量）Neopelex粉末（商品名，可从KAO公司买到）和1.5份（重量）Sorpol        800A（表面活性剂的商品名，可从TOHO化学工业有限公司买到）粉碎成细粉并混合在一起，得到可湿性粉剂。
可以按照普通除草剂类似的方式应用本发明的除草剂。例如，可以在旱田杂草发芽以前或在旱田杂草早期发芽阶段应用本发明的除草剂处理土壤。另一方面，对于水田杂草，例如可以在植入水稻和使水稻生根之后并在杂草发芽以前应用本发明的除草剂处理土壤，或在杂草发芽以后立即应用本发明的除草剂处理土壤。
本发明除草剂的用量可根据各种不同的因素，例如施用方法、目的、时间和杂草生长状况进行适当地选择，但一般来说为0.01～10Kg/每公顷，最好为0.05～5Kg/每公顷（以有效成分的量表示）。
以下面较详细的实例叙述本发明，但本发明不限于这些具体的实例。
实例1：
制备2-〔4-氯-2-氟-5-（5-氯-2-噻吩甲氧基）苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮（化合物1）
将0.83g        2-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮和1.40g碳酸钾、10ml二甲氧基乙烷及0.42g        5-氯-2-噻吩甲基氯放在一起于60～65℃搅拌5小时。反应混合物放置冷却后，向其中加入水，析出结晶，随后滤出结晶并用水洗涤，得到粗制的结晶。该结晶用***纯化，得0.70g标题化合物。
M.P.＝135～137℃
实例2：
制备2-｛4-氯-2-氟-5-（2-苯氧基乙氧基）苯基｝-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮（化合物2）
将0.80g        2-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮和1.50g碳酸钾、10ml丙酮及0.65g2-苯氧基乙基溴放在一起加热回流8小时。反应混合物放置冷却后向其中加入水，析出结晶，随后滤出结晶并用水洗涤，得到粗制的结晶。然后该结晶用正己烷纯化，得0.64g标题化合物。
M.P.＝133～135℃
实例3：
制备2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（4-氰基苯氧基）-乙氧基｝-苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮（化合物7）
将0.80g        2-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮和1.50g碳酸钾、10ml二甲基甲酰胺及0.72g        2-（4-氰基苯氧基）乙基甲苯磺酸酯放在一起于70～75℃搅拌6小时。反应混合物放置冷却后，加入水，接着用苯萃取混合物，用水洗涤，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩萃取液。得到的残余物通过硅胶柱层析纯化，得0.54g标题化合物。
M.P.＝156.5～157.5℃
实例4：
制备2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（3，4-二甲基苯氧基）乙氧基｝-苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮（化合物11）
将0.75g2-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮和1.39g碳酸钾、15ml二甲氧基乙烷及0.69g        2-（3，4-二甲基苯氧基）乙基溴放在一起加热回流5小时。反应混合物放置冷却后，加入水，接着用苯萃取混合物，用水洗涤，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩萃取液。得到的残余物通过硅胶柱层析纯化，得0.54g标题化合物。
M.P.＝100～103℃
实例5：
制备2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（4-氯苯氧基）-1-甲基乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮（化合物15）
将0.75g        2-（4-氯-2-氟-5-羟基苯基）-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮和1.39g碳酸钾、15ml二甲氧基乙烷及0.72g        2-（4-氯苯氧基）-1-甲基乙基甲苯磺酸酯放在一起加热回流4小时。反应混合物放置冷却后，加入水，接着用苯萃取混合物，用水洗涤，经无水碳酸镁干燥，然后在减压下浓缩萃取液液。得到的残余物通过硅胶柱层析纯化，得0.69g标题化合物。
M.P.＝123.5～125℃
按照与上述实例相类似的方法制备的本发明化合物其典型实例（包括上述实例中制备的化合物）列于以下表Ⅰ中。
Figure 901001406_IMG30
Figure 901001406_IMG31
Figure 901001406_IMG32
Figure 901001406_IMG33
实例6
处理植入水稻土壤的试验：
用水田的土壤装填在1/5000公亩的Wanger盆内，接着将表Ⅱ所列杂草的种子播种在盆内的土壤中。搅动填充的土壤后，将生长到2叶期的水稻移植到盆内，并保持约4.0cm水层的浸渍条件。在稗、阔叶杂草或其它同类杂草的早期生长阶段，将按制备实例1制备的本发明除草剂用所需数量的水稀释，按表Ⅱ所列出的量均匀地喷洒在水表面。应用在日本专利未经审查的申请NO.163365/1982中所公开的N-（4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基）-3，4，5，6-四氢苯邻二甲酰亚胺作为对照。用农药处理后20天，观察杂草和作物生长的情况，得到表Ⅱ中总结的结果。在表Ⅱ中按照以下6级评价判断杂草剂的效果。此外，使用的农药对作物的损害也按同样标准进行评价。
0…控制的比例0～9%
1…控制的比例10～29%
2…控制的比例30～49%
3…控制的比例50～69%
4…控制的比例70～89%
5…控制的比例90～100%
Figure 901001406_IMG34
对比化合物：N-（4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基）-3，4        4，5，6-四氢苯邻二甲酰亚胺。
实例7
将旱田土壤装填在22cm×16cm的塑料容器内，接着在填充旱田土壤的容器内播种一定量的小麦、玉米和大豆种子，并用含有杂草（如绒毛草、绿苋和苍耳）种子的土壤覆盖上述农作物种子，其厚度约为1cm。当作物，例如小麦达到2～2.5叶阶段，按表Ⅲ所列的用量喷洒前述化合物。喷洒化合物后14天观察作物和杂草的生长情况，得到列于表Ⅲ的结果。
用与实例6中作为对照的相同化合物作为本实例的对照化合物，各个化合物的除草效果和对作物的损害也按实例6相同的方式进行评价。
Figure 901001406_IMG37
本发明提供了具有很好除草效果并十分安全的新化合物作为除草剂，并提供了制备这些化合物的方法。此外，含有上述化合物作为有效成分的本发明的除草剂组合物具有很好的除草效果，这样可以安全地根除各种杂草。而且，本发明的除草剂对于各种有用的作物十分安全，因此，它们可以用于水田和/或旱田，而对农作物尤其是对水田的水稻及旱田的小麦和玉米不会有损害。

Claims (13)

1、以下述通式(I)代表的杂环化合物，
Figure 901001406_IMG2
其中R代表由下式表示的基团，
X代表氧原子或硫原子，R1代表卤原子或低级烷基；R2代表氢原子或甲基，R3代表卤原子、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、氰基或-COOR4(R4为低级烷基、低级烷氧基烷基或四氢糠基)，m为零、1或2，n为零、1、2或3。
2、按照权利要求1所述的杂环化合物，该化合物是2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（4-氟苯氧基）乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮。
3、按照权利要求1所述的杂环化合物，该化合物是2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（3-甲基苯氧基）乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮。
4、按照权利要求1所述的杂环化合物，该化合物是2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（3，4-二甲基苯氧基）乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮。
5、按照权利要求1所述的杂环化合物，该化合物是2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（2，4-二甲基苯氧基）乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮。
6、按照权利要求1所述的杂环化合物，该化合物是2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（4-甲基苯氧基）-1-甲基乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮。
7、制备以下述通式（Ⅰ）所示的杂环化合物的方法，
〔其中R代表以下式所示的基团，
Figure 901001406_IMG5
或
Figure 901001406_IMG6
（α-位置或β-位置）
X代表氧原子或硫原子;R1代表卤原子或低级烷基;R2代表氢原子或甲基;R3代表卤原子、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基低级烷硫基、氰基或-COOR4（R4为低级烷基、低级烷氧基烷基或四氢糠基）;m为零、1或2，n为零、1、2或3〕，该方法包括使下式所示的化合物与通式R-Y所示化合物反应，
Figure 901001406_IMG7
其中R与上述定义相同，Y代表卤原子或-O-SO2R5（其中R5代表烷基或芳基）。
8、含有除草有效量的以下述通式（Ⅰ）所示的杂环化合物（作为有效成分）和合适载体的除草剂组合物，
Figure 901001406_IMG8
〔其中R代表下式所示的基团，
Figure 901001406_IMG9
或
Figure 901001406_IMG10
（α位置或β-位置）
X代表氧原子或硫原子;R1代表卤原子或低级烷基;R2代表氢原子或甲基;R3代表卤原子、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、氰基或-COOR4（R4为低级烷基、低级烷氧基烷基或四氢糠基）;m为零、1或2，n为零、1、2或3〕。
9、按照权利要求8所述的除草剂组合物，其中所述化合物为2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（4-氟苯氧基）乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H        8aH）-二酮。
10、按照权利要求8所述的除草剂组合物，其中所述化合物为2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（3-甲基苯氧基）乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮。
11、按照权利要求8所述的除草剂组合物，其中所述化合物为2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（3，4-二甲基苯氧基）乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1        3（2H，8aH）-二酮。
12、按照权利要求8所述的除草剂组合物，其中所述化合物为2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（2，4-二甲基苯氧基）乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮。
13、按照权利要求8所述的除草剂组合物，其中所述化合物为2-〔4-氯-2-氟-5-｛2-（4-甲基苯氧基）-1-甲基乙氧基｝苯基〕-5，6，7，8-四氢咪唑并〔1，5a〕-吡啶-1，3（2H，8aH）-二酮。
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