CN104496956B - 一种基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及黄酮类成分提取技术领域，提供了一种基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，所述黄酮类成分包括黄酮、黄烷醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、黄烷酮、花色素、查耳酮和色原酮，所述提取分离方法为吸附萃取，所述吸附萃取介质为氨基化石墨烯等。本发明的基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法分离速度快、产品纯度高、成本低廉和操作方便的特点。
Description
技术领域
本发明涉及黄酮类成分提取技术领域，特别涉及一种基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法。
背景技术
黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物，是以黄酮（2-苯基色原酮）为母核而衍生的一类黄色色素，其特点是具有C6—C3—C6的基本骨架，并可根据中间吡喃环的不同氧化水平和两侧A、B环上连接的各种取代基，而分为不同的黄酮类型，属于植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物。黄酮类化合物可以分为10多个类别：黄酮、黄烷醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、黄烷酮、花色素、查耳酮、色原酮等，现已发现约4000余种黄酮类化合物，主要存在于植物的叶、果实、根、皮中。
黄酮类化合物的药用价值较高，因此对该化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门话题，是一类具有广泛开发前景的天然药物，在医药、食品等领域均有巨大的应用前景。这些化合物可用于防治心脑血管疾病，如能降低血管的脆性，改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇，防治老年高血压、脑溢血、冠心病、心绞痛、扩张冠状血管，增加冠脉流量。许多黄酮类成分具有止咳、祛痰、平喘及抗菌的活性，同时具有护肝、解肝毒、抗真菌、治疗急、慢性肝炎、肝硬化及抗自由基和抗氧化作用。除此之外，黄酮类化合物还具有与植物***相同的作用，在医药、保健品等领域具有很好的应用。
传统黄酮类物质提取方法主要包括超滤法、酶解法、大孔树脂吸附法、超临界流体萃取法、超声波法、微波场提取法等。但往往上述传统黄酮类成分提取方法受制于提取效率低、提取成本高等问题，无法规模化推广应用。
发明内容
本发明针对现有技术存在的问题，结合植物中黄酮类成分分离的现状，形成了一种基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，具有分离速度快、产品纯度高、成本低廉和操作方便的特点。
本发明的内容为：
一种基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，所述黄酮类成分包括黄酮、黄烷醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、黄烷酮、花色素、查耳酮和色原酮，所述提取分离方法为吸附萃取，所述吸附萃取介质为氨基化石墨烯。
石墨烯是一种由碳原子构成的单层片状结构的新材料，是一种由碳原子以sp2杂化轨道组成六角型呈蜂巢晶格的平面薄膜，只有一个碳原子厚度的二维材料，是已知的世上最薄、最坚硬的纳米材料，具有比表面积大、力学性能优异、导热性能良好的特点，具有广阔的应用前景。通过对石墨烯进行氨基化处理，氨基化石墨烯的表面会结合有丰富的端氨基，从而使氨基化石墨烯具有弱碱性。而黄酮类化合物具有大量的酚羟基,整体呈弱酸性，易溶于碱水,酸化后又可沉淀析出，因此，采用氨基化石墨烯对黄酮类化合物进行吸附分离具有可行性。而且，黄酮类化学物的黄酮母核会在碱性条件下开环,形成2′-羟基查耳酮,极性增大而加速溶解。因此可用碱性水碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钙水溶液或碱性稀醇(如50%乙醇)浸出,浸出液经酸化后析出黄酮类化合物。此外，由于石墨烯材料具有超大比表面（理论比表面2630m2/g），进一步提升呈弱酸性的黄酮类化合物与氨基化石墨烯的吸附萃取分离效果。
进一步地，所述氨基化石墨烯为以可再生资源碳化的石墨烯通过表面氨基化改性制备。
进一步地，所述氨基化石墨烯包括没有改性的氨基化石墨烯和改性的氨基化石墨烯，所述改性的氨基化石墨烯包括氨基化石墨烯氧化物、氨基化硼掺杂石墨烯、氨基化氮掺杂石墨烯、氨基化石墨炔、氨基化碳纳米管、氨基化富勒烯、壳聚糖-石墨烯复合膜、壳聚糖-石墨烯氧化物、金属粒子/壳聚糖-石墨烯、氨基化石墨烯-离子液体、氨基化石墨烯-离子液体氧化物和石墨烯-碱性离子液体。
进一步地，所述氨基化石墨烯-离子液体、氨基化石墨烯-离子液体氧化物中的离子液体包括1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐,1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、氯化1-丁基-3-甲基咪唑、溴化1-丁基-3-甲基咪唑、1-己基吡啶三氟甲磺酸盐、溴化1-乙基-3-甲基咪唑、1-乙基-3-甲基碘化咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1,2-二甲基-3-丙基咪唑双（三氟甲磺酸）亚胺,1-乙基-3-甲基咪唑嗡甲苯磺酰酯,1-氰甲基氯化吡啶、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐,1-己基吡啶六氟磷酸盐,1-丁基-2,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐,1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐,三己基（十四烷基）膦六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基氯化咪唑,1-丁基-3-甲基咪唑二乙二醇单甲醚硫酸盐,1-丁基-3-甲基咪唑甲基磺酸盐,1-丁基-3-甲基咪唑辛基硫酸盐,1-丁基-3-甲基咪唑磷酸盐、1-氨基碘化吡啶，双-（3-甲基-1-咪唑）亚乙基双氢氧化物，1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物，1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物，1-氰甲基氯化吡啶中的一种或一种以上的混合物。
进一步地，所述石墨烯-碱性离子液体中的离子液体包括1-氨基碘化吡啶，双-（3-甲基-1-咪唑）亚乙基双氢氧化物，1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物，1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物，1-氰甲基氯化吡啶、1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物中的一种或一种以上的混合物。
进一步地，所述金属粒子/壳聚糖-石墨烯中的金属粒子包括过渡金属及主族元素金属。
进一步地，所述氨基化石墨烯的氨基修饰基团包括乙二胺、三乙烯四胺、十八胺、十二胺、水合肼、羟胺、氨水、对氯苯胺、仲丁胺、十二烷基二甲基叔胺、氮氨基酸、蛋白质、聚酰胺-胺树状大分子。
进一步地，所述植物包括银杏科、芸香科、石楠科、唇形科、伞形科、豆科、山茶科、楝科、菊科、桑科、杜鹃花科和忍冬科植物。
进一步地，所述植物包括银杏叶、刺梨、金花茶、茶树（红茶、绿茶、普洱茶、黑茶等）、高山茶、矛岩莓茶、茶梅、向天果、柠檬、山楂、石榴、大豆、芒果、甘草、红车轴草、蓝莓、葡萄、花椰菜、葛根、桑枝、芹菜和金银花。
进一步地，所述植物吸附分离部位为叶、花、果或根茎。
本发明的有益效果是：
第一、分离速度快，选用氨基化石墨烯作为吸附分离载体材料，利用氨基化石墨烯的弱碱性与弱酸性的黄酮类成分酸碱结合吸附分离，充分发挥石墨烯材料比表面积大的优势，有效加快分离速度；
第二、产品纯度高，通过酸碱吸附进行选择性吸附分离弱碱性的黄酮类成分，可以有效排除其他成分的干扰；
第三、成本低廉，无需巨大的设备投入成本，原材料来源广泛，所采用的分离载体材料氨基化石墨烯材料可以重复循环使用，有效降低分离成本；
第四、操作便捷，没有繁琐的设备操作，均采用常规的化学操作，简化操作流程，提高操作的便捷性。
具体实施方式
为了进一步理解本发明的内容，下面就发明内容和具体实施例进行具体的描述：
一种基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，所述提取分离方法为吸附萃取，所述吸附萃取介质为氨基化石墨烯。为了获得良好的吸附分离效果，在实际操作中一般按照如下步骤进行操作：
第一步、植物浓缩液制备：采摘含有黄酮类成分的银杏科、芸香科、石楠科、唇形科、伞形科、豆科、山茶科、楝科、菊科、桑科、杜鹃花科和忍冬科植物的叶、花、果或根茎，具体的植物包括银杏叶、刺梨、金花茶、茶树（红茶、绿茶、普洱茶、黑茶等）、高山茶、矛岩莓茶、茶梅、向天果、柠檬、山楂、石榴、大豆、芒果、甘草、红车轴草、蓝莓、葡萄、花椰菜、葛根、桑枝、芹菜和金银花等。然后按照《中华人民共和国药典》（2010年版）遴选出最鲜嫩、最优质部位，洗净干燥后用中药粉碎机粉碎，加入丙酮（95%以上），利用索氏提取器提取5-6小时，得提取液A成分提取后残渣加入3L左右丙酮（95%以上），在40-60摄氏度条件下超声约1.5小时，得提取液B成分，合并提取液A成分和B成分，利用旋转蒸发仪旋转蒸发除去丙酮溶剂，得到含有有机相的黄酮类化合物的植物缩液。
第二步、吸附萃取：将上一步制备的植物浓缩液，加入适量的氨基化石墨烯材料，所述氨基化石墨烯材料包括没有改性的氨基化石墨烯和改性的氨基化石墨烯，所述改性的氨基化石墨烯包括氨基化石墨烯氧化物、氨基化硼掺杂石墨烯、氨基化氮掺杂石墨烯、氨基化石墨炔、氨基化碳纳米管、氨基化富勒烯、壳聚糖-石墨烯复合膜、壳聚糖-石墨烯氧化物、金属粒子/壳聚糖-石墨烯、氨基化石墨烯-离子液体、氨基化石墨烯-离子液体氧化物和石墨烯-碱性离子液体。植物浓缩液加入氨基化石墨烯材料转移进入超声器中400W超声萃取2h，用0.2μm微孔滤膜过滤，去离子水、乙醇洗涤多次，除去物理吸附的其它离子或有机物，得到吸附有黄酮类化合物的黑色固体；
第三步、洗涤分离，将第二步所得的黑色固体重新分散于去离子水中，调节pH值小于7，呈弱碱性的氨基化石墨烯与呈弱酸性的黄酮物类化合物结合力减弱逐渐分离。随后把浸泡有黑色固体的去离子水分散液中加入适量的丙酮，超声萃取1小时，使黄酮类化合物被萃取到丙酮相中。分离丙酮相，选装蒸发除去丙酮，用无水硫酸纳干燥，则分离得到最终的黄酮类化合物产品。最终分离得到的黄酮类成分包括黄酮、黄烷醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、黄烷酮、花色素、查耳酮和色原酮。
分离结束后将浸泡有氨基化石墨烯的分散液重新调节至弱碱性，过滤，反复去离子水洗涤，室温真空干燥24小时活化，可循环供后续分离环节使用。
为了有效降低成本，所用的氨基化石墨烯为以可再生资源碳化的石墨烯通过表面氨基化改性制备。
同时，为了满足不同的使用要求，所述氨基化石墨烯-离子液体、氨基化石墨烯-离子液体氧化物中的离子液体包括1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐,1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、氯化1-丁基-3-甲基咪唑、溴化1-丁基-3-甲基咪唑、1-己基吡啶三氟甲磺酸盐、溴化1-乙基-3-甲基咪唑、1-乙基-3-甲基碘化咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1,2-二甲基-3-丙基咪唑双（三氟甲磺酸）亚胺,1-乙基-3-甲基咪唑嗡甲苯磺酰酯,1-氰甲基氯化吡啶、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐,1-己基吡啶六氟磷酸盐,1-丁基-2,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐,1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐,三己基（十四烷基）膦六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基氯化咪唑,1-丁基-3-甲基咪唑二乙二醇单甲醚硫酸盐,1-丁基-3-甲基咪唑甲基磺酸盐,1-丁基-3-甲基咪唑辛基硫酸盐,1-丁基-3-甲基咪唑磷酸盐、1-氨基碘化吡啶，双-（3-甲基-1-咪唑）亚乙基双氢氧化物，1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物，1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物，1-氰甲基氯化吡啶中的一种或一种以上的混合物。
同时，为了满足不同的使用要求，所述石墨烯-碱性离子液体中的离子液体包括1-氨基碘化吡啶，双-（3-甲基-1-咪唑）亚乙基双氢氧化物，1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物，1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物，1-氰甲基氯化吡啶、1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物中的一种或一种以上的混合物。
同时，为了满足不同的使用要求，所述金属粒子/壳聚糖-石墨烯中的金属粒子包括过渡金属及主族元素金属。
同时，为了满足不同的使用要求，所述氨基化石墨烯的氨基修饰基团包括乙二胺、三乙烯四胺、十八胺、十二胺、水合肼、羟胺、氨水、对氯苯胺、仲丁胺、十二烷基二甲基叔胺、氮氨基酸、蛋白质、聚酰胺-胺树状大分子。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制；凡本行业的普通技术人员均可按说明书所示和以上所述而顺畅地实施本发明；但是，凡熟悉本专业的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，可利用以上所揭示的技术内容而作出的些许更动、修饰与演变的等同变化，均为本发明的等效实施例；同时，凡依据本发明的实质技术对以上实施例所作的任何等同变化的更动、修饰与演变等，均仍属于本发明的技术方案的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，其特征在于：所述黄酮类成分包括花色素和查耳酮，所述提取分离方法为吸附萃取，所述吸附萃取介质为氨基化石墨烯。
2.根据权利要求1所述的基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，其特征在于：所述氨基化石墨烯为以可再生资源碳化的石墨烯通过表面氨基化改性制备。
3.根据权利要求2所述的基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，其特征在于：所述氨基化石墨烯包括没有改性的氨基化石墨烯和改性的氨基化石墨烯，所述改性的氨基化石墨烯包括氨基化石墨烯氧化物、氨基化硼掺杂石墨烯、氨基化氮掺杂石墨烯、氨基化石墨烯-离子液体和氨基化石墨烯-离子液体氧化物。
4.根据权利要求3所述的基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，其特征在于：所述氨基化石墨烯-离子液体、氨基化石墨烯-离子液体氧化物中的离子液体包括1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐，1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、氯化1-丁基-3-甲基咪唑、溴化1-丁基-3-甲基咪唑、1-己基吡啶三氟甲磺酸盐、溴化1-乙基-3-甲基咪唑、1-乙基-3-甲基碘化咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1，2-二甲基-3-丙基咪唑双(三氟甲磺酸)亚胺，1-乙基-3-甲基咪唑鎓甲苯磺酰酯，1-氰甲基氯化吡啶、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐，1-己基吡啶六氟磷酸盐，1-丁基-2，3-二甲基咪唑六氟磷酸盐，1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐，三己基(十四烷基)膦六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基氯化咪唑，1-丁基-3-甲基咪唑二乙二醇单甲醚硫酸盐，1-丁基-3-甲基咪唑甲基磺酸盐，1-丁基-3-甲基咪唑辛基硫酸盐，1-丁基-3-甲基咪唑磷酸盐、1-氨基碘化吡啶，双-(3-甲基-1-咪唑)亚乙基双氢氧化物，1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物，1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物，1-氰甲基氯化吡啶中的一种或一种以上的混合物。
5.根据权利要求4所述的基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，其特征在于：所述氨基化石墨烯的氨基修饰基团包括乙二胺、三乙烯四胺、十八胺、十二胺、水合肼、羟胺、氨水、对氯苯胺、仲丁胺、十二烷基二甲基叔胺、蛋白质、聚酰胺-胺树状大分子。
6.根据权利要求1?5任一项权利要求所述的基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，其特征在于：所述黄酮类成分提取自植物，所述植物包括银杏科、芸香科、石楠科、唇形科、伞形科、豆科、山茶科、楝科、菊科、桑科、杜鹃花科和忍冬科植物。
7.根据权利要求6所述的基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，其特征在于：所述植物包括银杏叶、刺梨、金花茶、红茶、绿茶、普洱茶、黑茶、高山茶、矛岩莓茶、茶梅、向天果、柠檬、山楂、石榴、大豆、芒果、甘草、红车轴草、蓝莓、葡萄、花椰菜、葛根、桑枝、芹菜和金银花。
8.根据权利要求7所述的基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法，其特征在于：所述植物吸附分离的部位为叶、花、果或根茎。
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