CN104447818A - 一种芒果苷-锌配合物的合成及其抗炎止咳作用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种芒果苷-锌配合物的合成及其抗炎止咳作用。成功合成了一种芒果苷-锌配合物。利用紫外可见吸收光谱、红外光谱、质谱、元素含量测定等方法对配合物进行了表征。根据测定结果，对配合物的组成和结构进行推断。发现芒果苷-锌配合物具有抗炎止咳作用。
Description
技术领域
本发明涉及一种芒果苷-锌配合物的合成及其抗炎止咳作用。
背景技术
芒果苷是广西***喘止咳、化痰抗炎、抗病毒、保护脑神经元、抗糖尿病等药理活性，为了充分发挥中药的有机成分与微量金属的综合疗效，寻找更为有效的新药，本课题根据芒果苷具有很好的超离域度和大π共轭体系，是金属离子的良好螯合配体的特点，制备芒果苷与有药用价值的过渡金属配合物，并研究了这些配合物的抗炎止咳作用。
发明内容
1、合成了芒果苷-锌配合物。
2、利用紫外可见吸收光谱、红外光谱、质谱、元素含量测定等方法对配合物进行了表征。根据测定结果，对配合物的组成和结构进行推断。
3、研究了芒果苷-锌配合物的抗炎止咳作用。
附图说明
图1.芒果苷紫外吸收图谱
图2.芒果苷-锌配合物的紫外吸收图谱
图3.所推测的芒果苷-锌配合物的结构
具体实施方式
1.芒果苷-锌配合物的合成
称取芒果苷0.25mmol(0.1056g)倒入圆底烧瓶中，加入200ml无水乙醇溶液中，搅拌至全溶；精密吸取0.05mmol/ml硝酸锌乙醇溶液5ml，加入至芒果苷乙醇溶液中，水浴回流2小时，冷却；滴加适量甲醇钠乙醇溶液调节其pH至7.5，静置至沉淀完全沉降，吸取大部分上清液，干燥沉淀，并用无水乙醇洗至醇液颜色无变化，滤液用TLC跟踪至紫外灯下无吸收后，将其倒入50ml DMF中，回流30min，趁热过滤，先用DMF洗涤，再用去离子水洗涤固体至滤液无色，最后用无水乙醇洗涤，TLC跟踪至紫外灯下无吸收。将固体放入真空干燥箱50℃干燥至恒重，干燥，准确称量沉淀重量，产品为黄绿色的粉末状固体。
2.配合物的表征
2.1芒果苷和配合物的紫外可见光吸收光谱
芒果苷和配合物的紫外可见光吸收光谱如图1和图2所示。芒果苷的紫外吸收峰位于367、317、255、238nm，而芒果苷-锌配合物的吸收峰位于399、346、272、237nm。紫外吸收光谱数据说明芒果苷的特征吸收峰全部都发生了红移，说明锌离子的配合对芒果苷的离域共振结构影响很大，锌离子在芒果苷的6，7羟基和1位羟基、羰基配合的可能性很大，如果这些位置配合会使整个分子中电子的离域程度增大，致使电子跃迁时需要的能量降低，进而使吸收峰红移。
2.2芒果苷和配合物的红外光谱
表1.芒果苷及系列衍生物红外光谱数据比较
由红外光谱图及其数据可以看出，配合物显示了特有的羰基、酚羟基等特征频率，并且配合物与芒果苷相比这些吸收峰均有较明显的变化[5～11]。芒果苷及其配合物在3380cm-1左右出现的宽峰为酚羟基的伸缩振动吸收峰。芒果苷在1621cm-1处出现羰基伸缩振动吸收峰，而配合物中配位作用使C＝O键减弱，故配合物相应吸收峰向低波数移动，导致此峰在低波数区与1610cm-1处苯环体系吸收峰重叠，使得配合物中1610cm-1这个峰消失或变得不明显，这说明羰基参与了配位反应。芒果苷在1621cm-1，1496cm-1，1406cm-1处出现的峰为苯环骨架伸缩振动吸收峰，由于羰基位移的原因配合物中在1550cm-1、1433cm-1左右是苯环骨架振动的吸收峰，说明配位反应对苯环共扼体系略有影响。芒果苷在1296cm-1处的峰是酚羟基的C-O键伸缩振动与O-H键面内变形振动偶合所致，配合物中这个峰稍受影响，出现在1280cm-1到1375cm-1之间，说明酚羟基参与了配位成键。芒果苷在1095cm-1处的吸收峰是醚的C-O-C伸缩振动吸收峰，配合物中此峰没有太大变化，这排除了醚氧原子成键的可能。在590cm-1左右处观察到配合物有M-O键伸缩振动吸收峰，说明芒果苷与金属离子相互作用生成了配合物。
另外，所合成的芒果苷金属配合物具有相似的结构，均显示出芒果苷结构的基本特征峰，说明所合成的芒果苷金属配合物仍保持芒果苷结构的基本骨架，但由于受金属离子取代的影响，在各种键上的电子云分布与芒果苷中的不同，因此，带来了键强度的改变，反映在其振动光谱中，会产生振动吸收的改变，对比芒果苷和芒果苷金属配合物红外光谱的主要特征峰，可以看到在红外光谱中，3365cm-1附近的宽强峰，可归属为芒果苷羟基的伸缩振动峰；其他芒果苷金属配合物羟基的伸缩振动峰也从3365cm-1向高波数移动，这是因为在形成配合物时，由于金属离子带正电荷，其强的吸电子倾向，使分子中的电子云向金属离子方向移动所至。芒果苷羰基伸缩振动峰1621cm-1，而在芒果苷金属配合物的红外光谱中，羰基伸缩振动峰发生不同程度的红移，说明芒果苷上的羰基没有消失，只是因为氧的孤对电子与稀土金属离子的空轨道形成配位键而导致碳氧双键的电子云密度降低，力常数变小，从而发生红移。通过对芒果苷和芒果苷金属配合物红外光谱主要特征峰的比较及分析，可以说明芒果苷与金属离子已发生配合，形成了芒果苷金属配合物。
2.3元素分析和金属含量测定
表2.配合物的组成分析数据
根据元素含量和金属含量计算推断芒果苷-锌配合物的组成为：Zn2(C19H18O11)(NO3)4
2.4质谱分析
2.4.1芒果苷-锌配合物的质谱分析
EI-MS分析结果如下，从质谱上可以看到如下峰：
M/Z：421提示有C21H17O11 +离子碎片，芒果苷分子失去一个H
M/Z：548.1提示有Zn2(C21H16O11)(NO3)+离子碎片，分子失去三个NO3 -
M/Z671.6提示有Zn2(C21H16O11)(NO3)2离子碎片，分子失去二个NO3 -
M/Z 736.2提示有Zn2(C21H16O11)(NO3)3 -离子碎片，分子失去一个NO3 -
M/Z：798.4提示有Zn2(C21H16O11)(NO3)4 2-离子碎片，即分子失去两个H
以上结果表明锌离子与芒果苷分子在6.7位羟基和1位羟基、羰基位上发生了配位反应，生成了芒果苷-锌配合物，与紫外、红外、元素分析实验结果相吻合。所以推测配合物的结构图3所示。
3.配合物消炎止咳作用
3.1芒果苷-锌配合物的抗炎作用研究
(1)芒果苷金属配合物对二甲苯致小鼠耳郭肿胀度的影响
取昆明种SD小鼠64只，雄性，随机分为8组，每组8只，分别为空白对照组(空白组)、阳性对照组(阳性组，***，0.045g/kg)、芒果苷片组(0.48g/kg)、芒果苷-锌组(0.48g/kg)。除空白组给生理盐水外，其余各组均给予相应的药物，每天灌胃给药1次，给药容量0.2ml/10g，连续5天。末次给药后45min每只小鼠以0.02ml二甲苯滴于右耳致炎，15min后颈椎脱臼处死，沿耳廓基线剪下两侧耳片。用6mm直径打孔器分别在左、右耳同一部位打下圆耳片，称重。计算左右耳片重量差，做为肿胀度，比较组间差异，并计算抑肿率。结果见表。
(2)实验结果
表3.芒果苷金属配合物对二甲苯诱导的小鼠耳廓肿胀的影响
注：*与空白组比较，P＜0.05，**与空白组比较，P＜0.01
(3)结论
炎症是具有血管***的活体组织对损伤因子所发生的防御性反应，其局部临床特征是红、肿、痛和功能障碍。致炎因子种类繁多，除物理性、化学性、生物性因子外，免疫反应也可以引起炎症的发生。本实验采用以二甲苯致小鼠耳廓肿胀法研究芒果苷-锌配合物的抗炎作用。由表3可以看出，芒果苷-锌配合物对二甲苯诱导的小鼠耳廓肿胀有明显的抑制作用(P＜0.05)。芒果苷-锌配合物具有明显的抗炎作用。
3.2配合物对浓氨水致咳的止咳作用
取小鼠64只，随机分为芒果苷组、芒果苷-锌配合物组、对照组(复方可待因口服液溶液，用蒸馏水按1∶1稀释)，空白组(生理盐水)共8组，按0.2mL/10g体重灌胃，1次/天，连续4天。于末次给药后1h，按氨水气雾引咳法，用超声雾化器雾化氨水，使雾化氨水均匀地喷入倒扣的玻璃罩内，然后迅速将小鼠放入充满氨水雾气的玻璃罩内，继续喷雾10秒，取出小鼠，记录小鼠从开始接受喷雾开始到出现第一次张口咳嗽的时间(潜伏期)及2min内的咳嗽次数。结果表明芒果苷-锌配合物能延长小鼠咳嗽潜伏期，并明显减少小鼠的咳嗽次数，与空白对比组比有显著性差异，表明芒果苷-锌配合物有止咳作用。
表4.配合物对浓氨水致咳的止咳作用
注：**与空白组比较，P＜0.01，差异非常显著。
本发明得到广西自然科学基金(芒果苷金属配合物的合成及药效学研究，No：桂科自1013202)资助。
Claims (6)
1.合成了一种黄绿色的粉末状固体，即芒果苷-锌配合物，研究发现其具有抗炎止咳作用。利用紫外可见吸收光谱、红外光谱、质谱、元素含量测定等方法对配合物进行了表征。根据测定结果，对配合物的组成和结构进行推断。对芒果苷-锌配合物的药效学进行了研究，发现芒果苷-锌配合物具有抗炎止咳作用。
2.根据权利要求1所述的芒果苷-锌配合物的合成结果，其特征在于所得产品为黄绿色的粉末状固体。
3.根据权利要求1所述的芒果苷-锌配合物的合成结果，其特征在于锌离子在芒果苷的6，7羟基和1位羟基、羰基配合。
4.根据权利要求1所述的芒果苷-锌配合物的测定结果，其特征在于推断出了芒果苷-锌配合物的组成和结构。
5.根据权利要求1所述的芒果苷-锌配合物的药效实验结果，其特征在于芒果苷-锌配合物具有抗炎作用。
6.根据权利要求1所述的芒果苷-锌配合物的药效实验结果，其特征在于芒果苷-锌配合物具有止咳作用。
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| CN201410568692.XA CN104447818A (zh) | 2014-10-23 | 2014-10-23 | 一种芒果苷-锌配合物的合成及其抗炎止咳作用 |
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| CN1919857A (zh) * | 2006-08-24 | 2007-02-28 | 广西中医学院 | 水溶性芒果苷单钠盐的制备方法及其应用 |
| CN102351888A (zh) * | 2011-09-26 | 2012-02-15 | 昆明制药集团股份有限公司 | 一种芒果苷元药用配合物及其制备方法与应用 |
-
2014
- 2014-10-23 CN CN201410568692.XA patent/CN104447818A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1919857A (zh) * | 2006-08-24 | 2007-02-28 | 广西中医学院 | 水溶性芒果苷单钠盐的制备方法及其应用 |
| CN102351888A (zh) * | 2011-09-26 | 2012-02-15 | 昆明制药集团股份有限公司 | 一种芒果苷元药用配合物及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| GILBERTO L. PARDO-ANDREU ET AL.: "Fe(III) improves antioxidant and cytoprotecting activities of mangiferin", 《EUROPEAN JOURNAL OF PHARMACOLOGY》, vol. 547, 28 July 2006 (2006-07-28), pages 31 - 36 * |
| JIANG PI ET AL.: "Synthesis and biological evaluation of Germanium(IV)–polyphenol complexes as potential anti-cancer agents", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》, vol. 23, no. 10, 26 March 2013 (2013-03-26), pages 2902 - 2908, XP028582264, DOI: doi:10.1016/j.bmcl.2013.03.061 * |
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