CN104447673B - 汉麻化合物及其分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了由汉麻叶中分离所得的七种新化合物及其分离方法，由汉麻叶经95％乙醇粗提、大孔树脂吸附、反复萃取、硅胶柱层析、Spheladex LH‑20柱层析、CHP20P柱层析和高效液相色谱仪分离所得，并利用一维和二维NMR、质谱等技术鉴定其结构。
Description
技术领域
本发明涉及从汉麻叶中分离鉴定的七种新化合物及其分离方法。
背景技术
汉麻(Cannabis sativa L.)系***科(Cannabaceae)***属(Cannabis)植物。又名线麻，火麻，寒麻等，全国各地均有栽培，资源丰富。汉麻药用历史悠久，《本草纲目》中有关于汉麻入药的记载，麻叶、麻花、麻根提取物可入药，有麻醉、止咳止喘、解痉止痛、止血散淤、解毒安胎等功效；其成熟果实火麻仁性平，味甘，有活血、润燥滑肠、通便等作用，用于治疗血虚津亏，肠燥便秘、***等病；现代药理学研究表明，汉麻还具有抗菌，抗辐射，抗氧化，抗哮喘，抗癌等作用。经查阅大量文献发现，汉麻化学成分种类繁多，先后从中分离得到***酚类，黄酮类，萜类，甾类，酯类等多种化学成分。
目前，汉麻植株中的化学成分总共超过537个，而***酚类物质总共有超过109个，***酚类物质也是研究最多的化合物，尤其是主要的精神活性物质四氢***酚(Tetrahydrocannabinol，THC)，然而研究显示，还有一些其他的***酚类物质也具有一定的药理活性，比如，不具有精神活性的***二酚(Cannabidiol，CBD)也表现出止痛，抗精神活性，抗痉挛，神经保护，止吐等药理特性[12]。非***酚类的化合物有黄酮类，萜类，甾类，酯类，糖类及其相关化合物，碳氢化合物，含氮类化合物，氨基酸等。
发明内容
本发明旨在提供从汉麻中分离的七种新化合物及其分离方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
式I的化合物C15H18O3
式II的化合物C21H30O8
式III的化合物C20H26O4
式IV的化合物C18H22O4
式VII的化合物C20H24O4
式VIII的化合物C25H32O4
式IX的化合物C25H32O4
所述的新化合物均由汉麻中分离所得。
本发明实施例还提供了上述新化合物的分离方法，包括如下步骤：
S1、取11.8kg汉麻(HM)，粉碎，用95％乙醇回流提取3次，料液比为1∶5，回流时间2h；在40℃下减压浓缩，得浸膏约2Kg；浸膏用水分散，用乙酸乙酯萃取3次，浓缩蒸干得1kg浸膏；
S2、取步骤S1所得的乙酸乙酯部位浸膏1K g，以1.2K g硅胶拌样，1.5Kg硅胶装柱，进行硅胶柱层析，柱体积6L，用石油醚/乙酸乙酯做洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度分别为50∶1，20∶1，10∶1，5∶1，3∶1，1∶1，0∶1，每个梯度收集两个馏分，每个馏分收集两个柱体积，所得各馏分通过LCMS分析检测，合并为4个组分，分别命名为HM-E2(石油醚/丙酮50∶1-20∶1)，HM-E7(石油醚/丙酮20∶1～10∶1)，HM-E9(石油醚/丙酮10∶1～1∶1)，HM-E13(石油醚/丙酮1∶1-0∶1)；
S3、馏分HM-E2(石油醚/丙酮50∶1～20∶1)约100g，通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析和制备液相色谱等分离方法分离得到HM-E2-F4-P4；
S4、馏分HM-E7(石油醚/丙酮20∶1～10∶1)约40g，通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析，凝胶柱层析和制备液相色谱等分离方法共分离得到HM-E7-F4-P3-1、HM-E7-F4-P4-1和HM-E7-F4-P7；
S5、馏分HM-E9(石油醚/丙酮10∶1～1∶1)约50g，通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析，凝胶柱层析和制备液相色谱等分离方法得到化合物HM-E9-5-F1B-P2，HM-E9-5-F3B-P1，HM-E9-5-F3B-P2，HM-E9-5-F8A-P1，HM-E9-5-F8A-P2，HM-E9-7-S7-P1，HM-E9-7-S10-P3；
S6、馏分HM-E13(石油醚/丙酮1∶1～0∶1)约40g，通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析，凝胶柱层析和制备液相色谱等分离方法得到化合物HM-E13-F1-S11-P4，HM-E13-F1-S13-P2，HM-E13-F1-S13-P3P。
本发明从汉麻叶中分离鉴定了7种新化合物，提高了汉麻的综合利用率。
具体实施方式
为了使本发明的目的及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本发明进行 进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供了化合物：HM-E7-F4-P3-1，5-methoxy-2，3，2′，3′-tetrahydro-2H-2′，4′a-ethanoindeno[7，4-bc]oxepin-2-ol，C15H18O3，其结构式如下：
化合物：HM-E13-F1-S11-P4，7-hydroxy-5-methoxyindan-1-spiro-cyclohexan-4′-O-β-D-glucopyranose，C21H30O8其结构式如下：
化合物：HM-E2-F4-P4，4′-n-propyl-tetrahydrocannabinoic acid，C20H26O4，其结构式如下：
化合物：HM-E9-5-P8A-P2，4′-methyl-tetrahydrocannabinoic acid，C18H22O4，其结构式如下：
化合物：HM-E7-F4-P7，7，8-dihydro-3，5，4′-trihydroxy-4-methoxy-3′-isopentenylstilbene，C20H24O4，其结构式如下：
化合物：HM-E9-5-F3B-P1，α，α′-dihydro-3，5，4′-trihydroxy-4-methoxy-2，6-diisopentenylstilbene，C25H32O4，其结构式如下：
化合物：HM-E9-5-F3B-P2，α，α′-dihydro-3，5，4′-trihydroxy-4-methoxy-6，3′-diisopentenylstilbene，C25H32O4，其结构式如下：
其中，上述化合物的谱图数据为：
HM-E2-F4-P4.1H NMR(CDCl3)：δ6.37(1H，s，H-2)，6.24(1H，s，H-5′)，3.22(1H，d，J＝10.8Hz，H-1)，2.90(1H，m，H-1″a)，2.75(1H，m，H-1″b)，2.16(2H，m，H-4)，1.92(1H，m，H-5a)，1.68(1H，m，H-6)，1.66(3H，s，3-Me)，1.59(2H，m，H-2″)，1.42(3H，s，H-8)，1.36(1H，m，H-5b)，1.09(3H，s，H-9)，0.94(3H，t，J＝7.6Hz，H-3″).13C NMR(CDCl3)：δ176.3(C-3′-COOH)，164.7(C-2′)，159.7(C-6′)，146.6(C-4′)，133.8(C-3)，123.6(C-2)，112.7(C-5′)，109.9(C-1′)，102.4(C-3′)，78.9(C-7)，45.6(C-6)，38.6(C-1″)，33.5(C-1)，31.2(C-4)，27.4(C-8)，25.0(C-5)，24.7(C-2″)，23.3(C-3-Me)，19.5(C-9)，14.3(C-3″).
HM-E7-F4-P3-1.1H NMR(CD3OD)：δ6.21(1H，s，H-4)，6.11(1H，d，J＝2.0Hz，H-6)，4.85(3H，d，J＝9.5Hz，H-5-OCH3)，2.76(2H，t，Ja＝7.6Hz，Jb＝7.2Hz，H-3)，2.43(2H，dt，Ja＝13.6Hz，Jb＝3.6Hz，H-2)，1.96(2H，m，H-6′)，1.97(2H，m，H-2′)，1.51(2H，d t，Ja＝13.6Hz，Jb＝3.6Hz，H-5′)，1.28(2H，d，J＝13.2Hz，H-3′).13C NMR(CD3OD)：δ159.9(C-5)，154.6(C-7)，145.5(C-9)，127.9(C-8)，100.3(C-4)，100.0(C-4′)，99.8(C-6)，54.3(C-5-OCH3)，47.2(C-1)，34.7(C-2)，30.6(C-3′)，30.6(C-6′)，30.3(C-3)，29.5(C-5′)，29.5(C-2′).
HM-E7-F4-P4-1.1H NMR(CD3OD)：δ1.98(1H，ddd，H-5a)，1.95(3H，s，H-10)，1.79(3H，s，H-11)，1.78(1H，ddd，H-5b)，1.32(1H，m，H-6a)，1.30(2H，m，H-7)，1.30(2H，m，H-8)，1.16(2H，m，H-6)，0.89(3H，t，H-9).13C NMR(CD3OD)：δ173.1(C-1)，159.0(C-2)，124.3(C-3)，107.8(C-4)，35.5(C-5)，31.4(C-7)，22.4(C-6)，22.1(C-8)，12.9(C-9)，9.4(C-10)，6.8(C-11).
HM-E7-F4-P7.1H NMR(CD3OD)：δ6.79(1H，s，H-2′)，6.78(1H，d，J＝6.8Hz，H-6′)，6.63(1H，d，J＝8.0Hz，H-5′)，6.17(1H，s，H-2)，6.17(1H，s，H-6)，5.27(1H，t，H-8′)，3.76(3H，s，H-4-OMe)，3.23(2H，d，J＝7.2Hz，H-7′)，1.72(3H，s，H-10′)，1.69(3H，s，H-11′).13CNMR(CD3OD)：δ152.6(C-4′)，149.9(C-3)，149.9(C-5)，138.0(C-1)，133.5(C-4)，133.5，(C-1′)，131.3(C-9′)，129.2(C-2′)，127.5(C-3′)，126.1(C-6′)，122.8(C-8′)，114.2(C-5′)，107.4(C-2)，107.4(C-6)，59.4(C-4-OMe)，37.9(C-8)，36.9(C-7)，27.9(C-7′)，24.6(10′)，16.5(C-11′).
HM-E9-5-F1B-P2.1H NMR(CD3OD)：δ6.79(1H，d，J＝8.0Hz，H-5′)，6.64(1H，d，J＝1.6Hz，H-2′)，6.59(1H，dd，H-6′)，6.31(1H，d，J＝1.88Hz，H-2)，6.26(1H，d，H-6)，3.80(3H，s，H-4′-OMe)，3.75(3H，s，H-4-OMe)，3.74(3H，s，H-5-OMe)，2.72 (2H，brs，H-1a)，2.72(2H，brs，H-1a′).13C NMR(CD3OD)：δ152.8(C-5)，149.8(C-4′)，145.8(C-3)，145.8(C-3′)，137.9(C-1)，134.8(C-1′)，134.4(C-4)，119.3(C-6′)，115，2(C-2′)，111.4(C-5′)，108.7(C-2)，103.9(C-6)，59.6(C-4′-OMe)，55.1(C-4-OMe)，54.90(c-5-OMe)，37.8(C-1a′)，37.0(C-1a).
HM-E9-5-F3B-P1.1H NMR(CD3OD)：δ6.99(1H，d，J＝8.4Hz，H-10)，6.99(1H，d，J＝8.4Hz，H-14)，6.69(1H，d，J＝8.0Hz，H-11)，6.69(1H，d，J＝8.0Hz，H-13)，5.07(1H，s，H-2′)，5.07(1H，s，H-2″)，3.73(3H，s，H-4-OCH3)，3.29(2H，m，H-1′)，3.29(2H，m，H-1″)，1.73(3H，s，H-4′)，1.73(3H，s，H-4″)，1.66(3H，s，H-5′)，1.66(3H，s，H-5″).13C NMR(CD3OD)：δ155.1(C-12)，145.6(C-3)，145.6(C-5)，134.5(C-4)，134.1(C-1)，133.3(C-9)，129.3(C-3′)，129.3(C-3″)，128.7(C-10)，128.7(C-14)，124.8(C-2′)，124.8(C-2″)，118.5(C-2)，118.5(C-6)，114.7(C-11)，114.7(C-13)，59.6(C-4-OCH3)，36.1(C-8)，31.3(C-7)，24.7(C-1′)，24.7(C-1″)，24.5(C-5′)，16.8(C-4′)，16.8(C-4″).
HM-E9-5-F3B-P2.1H NMR(CD3OD)：δ6.79(1H，s，H-2′)，6.77(1H，d，J＝8.8Hz，H-6′)，6.64(1H，d，J＝8.0Hz，H-5′)，6.18(1H，s，，H-2)，5.28(1H，t，J＝7.2Hz，H-8)，5.04(1H，t，J＝5.6Hz，H-8′)，3.77(3H，s，H-4-OCH3)，3.26(2H，m，H-7)，3.26(2H，m，H-7′)，2.63(2H，s，H-α)，2.63(2H，s，H-α′)，1.73(3H，s，H-11)，1.72(3H，s，H-11′)，1.69(3H，s，H-10)，1.65(3H，s，H-10′).13C NMR(CD3OD)：δ152.6(C-4′)，147.8(C-5)，147.3(C-3)，136.1(C-1)，133.5(C-4)，132.9(C-3′)，131.3(C-9)，129.2(C-2′)，129.1(C-1′)，127.5(C-9′)，126.1(C-6′)，124.4(C-8)，122.8(C-8′)，118.1(C-6)，114.3(C-5′)，107.8(C-2)，59.5(C-4-OCH3)， 36.9(C-α′)，35.2(C-α)，27.8(C-7′)，24.6(C-7)，24.6(C-10)，24.3(C-10′)，16.8(C-11′)，16.5(C-11).
HM-E9-5-F8A-P1.1H NMR(CD3OD)：δ7.50(1H，d，J＝1.9Hz，H-2′)，7.47(1H，dd，H-6′)，6.93(1H，d，J＝8.3Hz，H-5′)，6.60(1H，s，H-3)，6.48(1H，s，H-8)，5.24(1H，t，J＝7.2Hz，H-2″)，5.05(1H，t，J＝7.0Hz，H-6″)，3.96(3H，s，H-3′-OMe)，3.96(2H，s，J＝7.2Hz，H-1″)，2.05(2H，m，H-5″)，1.98(2H，m，H-4″)，1.78(3H，s，H-9″)，1.60(3H，s，H-10″)，1.55(3H，s，H-8″).13C NMR(CD3OD)：δ164.4(C-2)，162.3(C-5)，158.6(C-7)，155.8(C-9)，150.6(C-4′)，148.1(C-3′)，134.3(C-3″)，130.6(C-7″)，124.0(C-6″)，122.1(C-2″)，122.0(C-1′)，120.2(C-6′)，115.4(C-5′)，111.9(C-6)，109.2(C-2′)104.7(C-10)，102.7(C-3)，92.7(C-8)，55.2(C-O Me)，39.5(C-4″)，26.3(C-5″)，24.4(C-9″)，20.8(C-1″)，16.2(C-10″)，14.9(C-8″).
HM-E9-5-F8A-P2.1H NMR(CD3OD)：δ6.39(1H，s，H-2)，6.14(1H，s，H-5′)，3.17(1H，d，J＝10.0Hz，H-1)，2.45(3H，s，H-4′-CH3)，2.16(2H，m，H-4)，1.90(2H，m，H-5)，1.66(3H，s，H-3-CH3)，1.42(3H，s，H-8)，1.07(3H，s，H-9).13C NMR(CD3OD)：δ158.4(C-6′)，140.8(C-4′)，132.7(C-3)，132.7(C-1′)，123.9(C-2)，112.1(C-5′)，109.3(C-3′)，77.9(C-7)，45.8(C-6)，33.4(C-1)，30.8(C-4)，26.4(C-8)，24.7(C-5)，22.8(C-4′-CH3)，22.1(C-3-CH3)，18.2(C-9).
HM-E9-7-S7-P1.1H NMR(CD3OD)：δ7.85(1H，s，H-2′)，7.72(1H，d，J＝8.4Hz，H-6′)，6.93(1H，d，J＝8.8Hz，H-5′)，6.43(1H，s，H-6)，5.24(1H，t，J＝6.8Hz，H-10)，3.93(3H，s，H-3′-OMe)，1.79(3H，s，H-12)，1.67(3H，s，H＝13).13CNMR(CD3OD)：δ162.1(C-7)，157.7(C-5)，154.8(C-8a)，148.4(C-3′)，147.4(C-4′)，146.1(C-2)，135.9(C-3)，130.6(C-11)，122.8(C-1′)，121.3(C-6′)，122.1(C-10)，114.9(C-5′)，111.1(C-2′)，110.9(C-4a)，103.0(C-8)，92.2(C-6)，55.1(C-3′-OMe)，24.6(C-12)，20.8(C-9)，16.5(C-13).
HM-E9-7-S10-P3.1H NMR(CD3OD)：δ7.84(1H，d，J＝8.8Hz，H-2′)，7.84(1H，d，J＝8.8Hz，H-6′)，6.93(1H，d，J＝8.8Hz，H-3′)，6.93(1H，d，J＝8.8Hz，H-5′)，6.58(1H，s，H-8)，6.49(1H，s，H-3)，5.24(1H，t，H-2″)，5.05(1H，t，J＝6.8Hz，H-6″)，3.96(2H，s，H-1″)，2.05(2H，m，H-5″)，1.98(2H，m，H-4″)，1.78(3H，s，H-9″)，1.60(3H，s，H-10″)，1.55(3H，s，H-8″).13C NMR(CD3OD)：δ164.5(C-6)，162.3(C-2)，161.2(C-4)，158.6(C-8)，155.8(C-3′)，134.3(C-3″)，130.6(C-7″)，130.6(C-5′)，124.0(C-6″)，122.1(C-2″)，122.0(C-4a)，115.6(C-2′)，115.6(C-4′)，111.9(C-5)，109.2(C-1′)，103.8(C-8a)，102.4(C-3)，92.7(C-7)，39.5(C-4″)，26.3(C-5″)，24.4(C-8″)，20.8(C-1″)，16.3(C-10″)，14.8(C-9″).
HM-E13-F1-S11-P4.1H NMR(CDCl3)：δ6.54(1H，s，H-6)，6.44(1H，s，H-4)，4.79(1H，d，J＝7.2Hz，H-1″)，3.72(1H，s，H-10)，3.50-4.06(5H，s，H-2″，H-3″，H-4″，H-5″，H-6″)，2.81(1H，m，H-3)，2.63(H，s，H-4′)，2.24(H，m，H-2′)，2.05(H，m，H-2)，1.67(4H，m，H-2′，H-3′，H-5′，H-6′)，1.66(H，m，H-2)， 1.16(2H，m，H-3′，H-5′).13C NMR(CDCl3)：δ159.9(C-5)，155.1(C-7)，145.5(C-9)，132.0(C-8)，103.7(C-4)，101.9(C-1″)，101.2(C-6)，75.6(C-4′)，75.0(C-2″)，73.7(C-3″)，69.1(C-5″)，66.1(C-4″)，61.3(C-6″)，55.3(C-10)，48.1(C-1)，35.1(C-2)，31.0(C-3)，29.3(C-3′)，29.1(C-5′)，28.8(C-2′)，27.3(C-6′).
HM-E13-F1-S13-P2.1H NMR(DMSO-d6)：δ13.16(1H，s，5-OH)，8.00(2H，d，J＝8.8Hz，H-2′，H-6′)，6.86(2H，d，J＝8.8Hz，H-3′，H-5′)，6.75(1H，s，H-3)，6.25(1H，s，H-6)，4.66(2H，d，J＝9.6Hz，H-1″)，3.32-3.83(5H，s，H-2″，H-3″，H-4″，H-5″，H-6″).13C NMR(DMSO-d6)：δ182.6(C-4)，164.4(C-2)，163.0(C-7)，161.6(C-4′)，160.9(C-9)，156.5(C-5)，129.4(C-2′，C-6′)，116.3(C-3′，C-5′)，105.1(C-8)，104.5(C-10)，103.6(C-3)，98.6(C-6)，82.3(C-5″)，79.1(C-1″)，73.8(C-2″)，71.3(C-3″)，70.9(C-4″)，61.7(C-6″).
HM-E13-F1-S13-P3P.1H NMR(CD3OD)：δ7.64(1H，d，J＝7.6Hz，H-6′)，7.54(1H，s，H-2′)，7.07(1H，d，J＝8.4Hz，H-5′)，6.57(1H，s，H-3)，6.26(1H，s，H-6)，5.00(1H，s，H-1″)，3.98(1H，s，4′-OCH3).13C NMR(DMSO-d6)：δ182.5(C-4)，164.2(C-2)，160.9(C-7)，156.5(C-9)，156.1(C-4′)，147.2(C-5)，147.1(C-3′)，123.9(C-6′)，119.6(C-1′)，114.0(C-2′，C-5′)，112.3(C-8)，105.0(C-10)，104.5(C-3)，103.6(C-6)，82.5(C-5″)，79.1(C-1″)，73.8(C-2″)，71.2(C-3″)，71.1(C-4″)，62.1(C-6″)，56.3(4′-OCH3).
所述的化合物均由汉麻中分离所得。
还提供了上述化合物的分离方法，包括如下步骤：
S1、取11.8kg汉麻(HM)粉碎，用95％乙醇回流提取3次，料液比为1∶5， 回流时间2h；在40℃下减压浓缩，得浸膏约2Kg；浸膏用水分散，用乙酸乙酯萃取3次，浓缩蒸干得1kg浸膏；
S2、取步骤S1所得的乙酸乙酯部位浸膏1K g，以1.2K g硅胶拌样，1.5Kg硅胶装柱，进行硅胶柱层析，柱体积6L，用石油醚/乙酸乙酯做洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度分别为50∶1，20∶1，10∶1，5∶1，3∶1，1∶1，0∶1，每个梯度收集两个馏分，每个馏分收集两个柱体积，所得各馏分通过LCMS分析检测，合并为4个组分，分别命名为HM-E2(石油醚/丙酮50∶1-20∶1)，HM-E7(石油醚/丙酮20∶1～10∶1)，HM-E9(石油醚/丙酮10∶1～1∶1)，HM-E13(石油醚/丙酮1∶1-0∶1)；
S3、馏分HM-E2(石油醚/丙酮50∶1～20∶1)约100g，通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析和制备液相色谱等分离方法分离得到HM-E2-F4-P4；
S4、馏分HM-E7(石油醚/丙酮20∶1～10∶1)约40g，通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析，凝胶柱层析和制备液相色谱等分离方法共分离得到HM-E7-F4-P3-1、HM-E7-F4-P4-1和HM-E7-F4-P7；
S5、馏分HM-E9(石油醚/丙酮10∶1～1∶1)约50g，通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析，凝胶柱层析和制备液相色谱等分离方法得到化合物HM-E9-5-F1B-P2，HM-E9-5-F3B-P1，HM-E9-5-F3B-P2，HM-E9-5-F8A-P1，HM-E9-5-F8A-P2，HM-E9-7-S7-P1，HM-E9-7-S10-P3；
S6、馏分HM-E13(石油醚/丙酮1∶1～0∶1)约40g，通过Flash(ODS C18)中压色谱柱层析，凝胶柱层析和制备液相色谱等分离方法得到化合物HM-E13-F1-S11-P4，HM-E13-F1-S13-P2，HM-E13-F1-S13-P3P
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以作出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (1)
1.一种汉麻中化合物的分离方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、取11.8kg汉麻(HM)，粉碎，用95％乙醇回流提取3次，料液比为1∶5，回流时间2h；在40℃下减压浓缩，得浸膏约2Kg；浸膏用水分散，用乙酸乙酯萃取3次，浓缩蒸干得1kg浸膏；
S2、取步骤S1所得的乙酸乙酯部位浸膏1Kg，以1.2Kg硅胶拌样，1.5Kg硅胶装柱，进行硅胶柱层析，柱体积6L，用石油醚/乙酸乙酯做洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度分别为50∶1，20∶1，10∶1，5∶1，3∶1，1∶1，0∶1，每个梯度收集两个馏分，每个馏分收集两个柱体积，所得各馏分通过LCMS分析检测，合并为4个组分，分别将50∶1～20∶1收集到的馏分命名为HM-E2，将20∶1～10∶1收集到的馏分命名为HM-E7，将10∶1～1∶1收集到的馏分命名为HM-E9，将1∶1～0∶1收集到的馏分命名为HM-E13；
S3、馏分HM-E2为100g，通过Flash中压色谱柱层析和制备液相色谱分离方法分离得到HM-E2-F4-P4，其中，HM-E2-F4-P4的化学式为C20H26O4，结构式为
S4、馏分HM-E7为40g，通过Flash中压色谱柱层析，凝胶柱层析和制备液相色谱分离方法共分离得到HM-E7-F4-P3-1和HM-E7-F4-P7；其中
HM-E7-F4-P3-1的化学式为C15H18O3，结构式为
HM-E7-F4-P7的化学式为C20H24O4，结构式为
S5、馏分HM-E9为50g，通过Flash中压色谱柱层析，凝胶柱层析和制备液相色谱分离方法得到化合物HM-E9-5-F3B-P1、HM-E9-5-F3B-P2、HM-E9-5-F8A-P2，其中，HM-E9-5-F3B-P1的化学式为C25H32O4，结构式为
HM-E9-5-F3B-P2的化学式为C25H32O4，结构式为
HM-E9-5-F8A-P2的化学式为C18H22O4，结构式为
S6、馏分HM-E13为40g，通过Flash中压色谱柱层析，凝胶柱层析和制备液相色谱分离方法得到化合物HM-E13-F1-S11-P4，其中，HM-E13-F1-S11-P4的化学式为C21H30O8，结构式为：
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