CN104382673A - 一种表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体及其制备方法。一种表面笼状聚倍半硅氧烷修饰人工晶状体的制备方法,包括以下工艺步骤:取干净的人工晶状体,并通过表面预处理获得化学活性表面;化学活性表面与含可反应性功能基团的POSS化学反应,获得表面接枝有笼状POSS的人工晶状体。本发明的优点是通过纳米笼状POSS修饰获得表面微纳复合结构,从而获得超疏水表面,抑制晶状体上皮细胞粘附,得到高生物相容性人工晶状体。
Description
技术领域
本发明涉及医用植入材料及器械表面修饰领域,具体涉及一种表面笼状聚倍半硅氧烷修饰人工晶状体及其制备方法。
背景技术
白内障一种世界性的主要致盲眼病。目前临床治疗主要采用超声乳化联合人工晶状体植入术。然而目前广泛使用的聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸羟乙酯水凝胶和硅橡胶等人工晶状体在植入后人眼后普遍存在异物反应。人工晶状体植入后晶状体囊膜再次混浊,亦称后发性白内障,是人工晶状体植入术后严重影响患者视力恢复的主要并发症。后发性白内障不仅严重影响术后的视力恢复,而且需要二次手术,增加病人的经济负担。因此,开发具有高生物相容性的人工晶状体迫在眉睫。
现有研究认为:超声乳化手术过程中对晶状体表层晶状体上皮细胞的破坏刺激及不完全去除,使其在术后人工晶状体材料表面粘附增生是导致晶状体囊膜再次发生浑浊的主要原因。为降低人工晶状体植入后后发性白内障的发生,通常通过药物方法阻断晶状体上皮细胞的增殖,并已有将药物负载于人工晶状体表面的专利。如:中国专利CN101053680A“防止后发障形成的具抗增殖药涂层的人工晶体”,中国专利CN101036804A“纳米氟尿嘧啶涂层人工晶体及其制备方法”,中国专利CN200973766Y“防止后发性白内障的人工晶状体”,中国专利CN2531755Y“缓释剂携带型人工晶体”及中国专利CN200810061511“表面抗转化生长因子β2抗体膜的人工晶状体”等,均是在人工晶状体表面或赤道部外侧或袢等部位负载抗增殖类化学药物或抗体药物来达到抑制晶状体上皮细胞增殖的目的。也有专利通过人工晶状体材料表面的修饰,获得亲水性表面,抑制晶状体上皮细胞粘附,从而降低后发性白内障的发生。如中国专利CN 103405807 A“一种表面梳状聚合物亲水改性的人工晶状体及其制备方法”。
发明内容
本发明的目的是通过人工晶状体材料表面修饰笼状聚倍半硅氧烷(POSS),获得纳米笼状聚倍半硅氧烷修饰的微纳复合材料表面,从而大大提高材料的疏水性,降低人工晶状体植入后晶状体细胞的粘附,从而降低后发性白内障的发生率。
本发明采用的技术解决方案是:一种表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体,所述人工晶状体表面接枝有一层笼状聚倍半硅氧烷(POSS)。
所述表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,包括以下步骤:
(1)取干净的人工晶状体,并通过表面预处理获得化学活性表面;
(2)将通过表面预处理后的人工晶状体与含可反应性化学基团的POSS化学接枝,获得表面POSS修饰的人工晶状体;
所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,所述的步骤(1)中表面预处理方法为表面硅烷偶联剂处理,表面多巴胺自聚合处理,表面碱溶液浸处理中的一种。
所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,所述的步骤(1)中化学活性表面为硅烷偶联剂处理获得的胺基化表面,多巴胺自聚合处理的聚多巴胺表面,NaOH或KOH碱溶液浸处理的羧基化表面中的一种。
所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,所述的步骤(2)中含可反应性化学基团的POSS为含胺基的POSS,含羧基的POSS,含巯基的POSS中的一种。
所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,所述的步骤(2)中化学接枝方法为碳二亚胺/N-羟基琥珀酰亚胺(DCC/NHS)化学偶联方法,聚多巴胺与胺基或巯基的偶联反应中的一种。
所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,所述的人工晶状体为硬性人工晶状体或软性可折叠人工晶状体,所述硬性人工晶状体的制备材料为聚甲基丙烯酸甲酯,所述软性可折叠人工晶状体的制备材料为硅橡胶或聚甲基丙烯酸羟乙酯水凝胶。
所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,所述的硅烷偶联剂为γ-胺基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷或γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种。
本发明的原理是:笼状聚倍半硅氧烷POSS是近年来新发现的一种生物相容性良好的分子级纳米材料。笼形六面体POSS分子的结构特点主要有:(1)分子内杂化结构POSS是一杂化结构,其分子结构为RSiO1.5,介于二氧化硅(SiO2)与硅树脂(R2SiO)之间,具有Si-O纳米结构的六面体无机框架核心,***由有机基团所包围,所以POSS分子本身就是一个分子水平上的有机/无机分子内杂化体系。(2)纳米尺寸效应POSS本身是一种具有纳米尺寸的化合物,POSS笼状结构的内径大约为0.53纳米,外径由于R基的不同而不同,一般在1纳米到3纳米之间。(3)结构可设计性位于六面体角上的Si原子均可通过化学反应带上各种反应性或非反应性的基团,赋予其反应性与功能性,从而形成所需要的不同性能的POSS单体。本发明通过表面化学修饰方法将POSS修饰于人工晶状体材料表面,利用POSS分子级纳米结构的特点,获得微纳复合结构,从而大大提高材料的疏水性,通过提高材料的疏水性降低人工晶状体材料表面的细胞粘附。
本发明得到的有益效果是:1)本发明通过在人工晶状体表面通过表面修饰方法构建了一层POSS修饰层,达到阻抗晶状体上皮细胞粘附的效果,从而可降低后发性白内障的发生率,得到高生物相容性人工晶状体。2)本发明通过表面修饰方法获得人工晶状体表面修饰层,避免了药物涂层人工晶状体应用中存在的对非靶向细胞的毒副作用。3)本发明采用表面修饰方法构建POSS修饰层,制造工艺简单,成本低廉,可使用于各种复杂体型结构的三维植入器械表面。所制造的POSS修饰人工晶状体便于消毒、包装及运输,是一种成本低廉、便捷可行的人工晶状体工业化生产产品。
附图说明
图1为人工晶状体材料表面构建纳米笼状POSS修饰层的过程示意图。
图2为聚多巴胺层预处理的硅橡胶人工晶状体材料的表面接触角。
图3为人工晶状体经巯基POSS接枝后的表面接触角。
图4为聚多巴胺预处理的人工晶状体表面晶状体上皮细胞培养1天后的细胞粘附结果。
图5为巯基POSS接枝后的人工晶状体表面晶状体上皮细胞培养1天后的细胞粘附结果。
具体实施方式:
下面结合说明书附图和具体实施方式对本发明做进一步说明。
实施例1
首先,取干净的人工晶状体,并通过含胺基官能团的硅烷偶联剂表面处理使其表面带上胺基基团:选择软性人工晶状体,其材料可为聚甲基丙烯酸羟乙酯,浸没到1×10-5 mol/L 的γ-胺基丙基三乙氧基硅烷水溶液中,水解3小时,人工晶状体材料表面带上胺基,水清洗,氮气吹干备用。随后将表面胺基化的人工晶状体浸没到含有碳二亚胺(DCC)、N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)及含羧基基团POSS的混合溶液中。本实施例以羧基化的POSS(Meleamic acid Cyclohexyl POSS)分子为例,分子结构如下: ,其中DCC:2mg/mL; NHS:4mg/mL,室温持续搅拌3小时,羧基化的POSS(Meleamic acid Cyclohexyl POSS)通过其分子上的羧基和材料表面的胺基利用DCC/NHS偶联作用接枝到材料表面。
实施例2
首先,取干净的人工晶状体,并通过碱处理人工晶状体使其表面带上羧基基团:选择硬性人工晶状体,其材料为聚甲基丙烯酸甲酯,浸没到1 mol/L 的NaOH溶液,水解2小时,人工晶状体材料表面的酯碱水解带上羧基,水清洗,氮气吹干备用。随后将表面羧基化的人工晶状体浸没到含有碳二亚胺(DCC)、N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)及含胺基基团POSS的混合溶液中。本实施例以胺基化的POSS(3-氨丙基-七异丁基取代POSS) 分子为例,分子结构如下:,其中DCC:3mg/mL;NHS:6mg/mL,室温持续搅拌4小时,胺基化的POSS(3-氨丙基-七异丁基取代POSS)通过其分子上的胺基和材料表面的羧基利用DCC/NHS偶联作用接枝到材料表面。
实施例3
首先,取干净的人工晶状体,并通过多巴胺自聚合表面处理使其表面带上聚多巴胺薄层:选择软性人工晶状体,其材料为聚二甲基硅氧烷PDMS硅橡胶。浸没到多巴胺HEPEs缓冲溶液中,调节pH至8.5,室温搅拌,人工晶状体材料表面带上聚多巴胺薄层,HEPEs缓冲溶液清洗;随后,将表面带高化学反应活性的聚多巴胺薄层的人工晶状体材料浸没到带巯基或胺基的POSS溶液中。本实施例以巯基POSS(3-巯基丙基-七异丁基取代POSS)分子为例,分子结构如下:
,其中多巴胺溶液为2mg/mL;室温持续搅拌0.5小时,巯基POSS(3-巯基丙基-七异丁基取代POSS)通过聚多巴胺薄层中的醌式结构和巯基偶联接枝到材料表面。
结果测试:
实施例制备的表面POSS修饰人工晶状体进行细胞培养试验。对表面POSS接枝的PDMS人工晶状体和未经修饰POSS的PDMS人工晶状体进行晶状体上皮细胞培养评价。细胞初始种植密度为10000个细胞每/孔,分别培养4小时,1天。在设定的时间点进行细胞活力测试,并经荧光染色拍摄荧光照片,检测细胞在POSS修饰前后的人工晶状体上的粘附情况。
通过表面预处理及随后的化学接枝方法在人工晶状体材料表面上构建表面POSS修饰层,过程如图1所示。可以看出,该表面修饰方法是简便可行的。对所制备的POSS修饰的人工晶状体进行表面接触角测试并拍照,如图2和图3,发现在人工晶状体表面经POSS修饰后其疏水性得到极大提高,表面接触角上升至150度以上。且图4和图5所示的晶状体上皮细胞培养评价结果显示,人工晶状体经POSS修饰以后,能够明显的抑制晶状体上皮细胞的粘附。该表面修饰方法通过表面预处理及化学接枝,将各种可反应性POSS在人工晶状体表面化学接枝,得到POSS修饰表面,获得抑制晶状体上皮细胞粘附的功能,具有潜在良好的抑制后发性白内障发生的应用前景。
具体实施方式只用于对本发明进行进一步说明,不能作为对本发明保护范围的限定,同时该领域的技术人员根据上述发明的内容对本发明作出一些非本质的改进和调整,都位于本发明的保护范围内,本发明的保护范围以权利要求书为准。
Claims (8)
1.一种表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体,其特征在于:所述人工晶状体表面接枝有一层笼状聚倍半硅氧烷(POSS)。
2. 一种权利要求1所述表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)取干净的人工晶状体,并通过表面预处理获得化学活性表面;
(2)将通过表面预处理后的人工晶状体与含可反应性化学基团的POSS化学接枝,获得表面POSS修饰的人工晶状体。
3.根据权利要求2所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,其特征在于:所述的步骤(1)中表面预处理方法为表面硅烷偶联剂处理,表面多巴胺自聚合处理,表面碱溶液浸处理中的一种。
4.根据权利要求2所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,其特征在于:所述的步骤(1)中化学活性表面为硅烷偶联剂处理获得的胺基化表面,多巴胺自聚合处理的聚多巴胺表面,NaOH或KOH碱溶液浸处理的羧基化表面中的一种。
5.根据权利要求2所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,其特征在于:所述的步骤(2)中含可反应性化学基团的POSS为含胺基的POSS,含羧基的POSS,含巯基的POSS中的一种。
6. 根据权利要求2所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,其特征在于:所述的步骤(2)中化学接枝方法为碳二亚胺/N-羟基琥珀酰亚胺(DCC/NHS)化学偶联方法,聚多巴胺与胺基或巯基的偶联反应中的一种。
7. 根据权利要求2所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,其特征在于:所述的人工晶状体为硬性人工晶状体或软性可折叠人工晶状体,所述硬性人工晶状体的制备材料为聚甲基丙烯酸甲酯,所述软性可折叠人工晶状体的制备材料为硅橡胶或聚甲基丙烯酸羟乙酯水凝胶。
8. 根据权利要求3所述的表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体的制备方法,其特征在于:所述的硅烷偶联剂为γ-胺基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷或γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种。
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CN (1) | CN104382673B (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105670027A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-15 | 上海大学 | 倍半硅氧烷表面改性的聚合物基底材料及其制备方法 |
CN107754018A (zh) * | 2017-09-21 | 2018-03-06 | 温州医科大学 | 一种具有亲水‑药物缓释协同功能的人工晶状体及其制备方法 |
CN108710221A (zh) * | 2017-04-10 | 2018-10-26 | 明基材料股份有限公司 | 眼用镜片及其制造方法 |
TWI694122B (zh) * | 2018-10-03 | 2020-05-21 | 明基材料股份有限公司 | 用於著色矽水膠隱形眼鏡之色料組合物、含此色料組合物的著色矽水膠隱形眼鏡、以及改質用於著色矽水膠隱形眼鏡之色料的方法 |
CN113736088A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-03 | 万华化学(宁波)有限公司 | 一种聚倍半硅氧烷,一种pla合金及一种吸管料 |
CN115948080A (zh) * | 2022-12-27 | 2023-04-11 | 海南电网有限责任公司文昌供电局 | 一种绝缘手套及其制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1681456A (zh) * | 2002-09-13 | 2005-10-12 | 博士伦公司 | 含有聚倍半硅氧烷的聚合组合物 |
WO2006031781A1 (en) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | L'oreal | Poss containing cosmetic compositions having improved wear and/or pliability and methods of making improved cosmetic compositions |
CN1759147A (zh) * | 2002-12-13 | 2006-04-12 | 博士伦公司 | 高折射率聚硅氧烷预聚物 |
CN101180404A (zh) * | 2005-04-22 | 2008-05-14 | 杂混复合塑料公司 | 含多面体低聚倍半硅氧烷的生物模拟材料 |
CN101503420A (zh) * | 2009-03-20 | 2009-08-12 | 北京化工大学 | 一种八环氧基笼型倍半硅氧烷及其制备方法 |
CN103071427A (zh) * | 2012-12-21 | 2013-05-01 | 泉州红瑞兴纺织有限公司 | 一种含poss的可聚合型表面活性剂及其制备方法 |
CN103251978A (zh) * | 2013-04-18 | 2013-08-21 | 温州医学院眼视光研究院 | 一种可折叠人工晶状体及其制备方法 |
CN103405807A (zh) * | 2013-07-05 | 2013-11-27 | 温州医科大学 | 一种表面梳状聚合物亲水改性的人工晶状体及其制备方法 |
-
2014
- 2014-11-17 CN CN201410653445.XA patent/CN104382673B/zh active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1681456A (zh) * | 2002-09-13 | 2005-10-12 | 博士伦公司 | 含有聚倍半硅氧烷的聚合组合物 |
CN1759147A (zh) * | 2002-12-13 | 2006-04-12 | 博士伦公司 | 高折射率聚硅氧烷预聚物 |
WO2006031781A1 (en) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | L'oreal | Poss containing cosmetic compositions having improved wear and/or pliability and methods of making improved cosmetic compositions |
CN101180404A (zh) * | 2005-04-22 | 2008-05-14 | 杂混复合塑料公司 | 含多面体低聚倍半硅氧烷的生物模拟材料 |
CN101503420A (zh) * | 2009-03-20 | 2009-08-12 | 北京化工大学 | 一种八环氧基笼型倍半硅氧烷及其制备方法 |
CN103071427A (zh) * | 2012-12-21 | 2013-05-01 | 泉州红瑞兴纺织有限公司 | 一种含poss的可聚合型表面活性剂及其制备方法 |
CN103251978A (zh) * | 2013-04-18 | 2013-08-21 | 温州医学院眼视光研究院 | 一种可折叠人工晶状体及其制备方法 |
CN103405807A (zh) * | 2013-07-05 | 2013-11-27 | 温州医科大学 | 一种表面梳状聚合物亲水改性的人工晶状体及其制备方法 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105670027A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-15 | 上海大学 | 倍半硅氧烷表面改性的聚合物基底材料及其制备方法 |
CN105670027B (zh) * | 2016-01-14 | 2019-11-19 | 上海大学 | 倍半硅氧烷表面改性的聚合物基底材料及其制备方法 |
CN108710221A (zh) * | 2017-04-10 | 2018-10-26 | 明基材料股份有限公司 | 眼用镜片及其制造方法 |
CN107754018A (zh) * | 2017-09-21 | 2018-03-06 | 温州医科大学 | 一种具有亲水‑药物缓释协同功能的人工晶状体及其制备方法 |
CN107754018B (zh) * | 2017-09-21 | 2020-12-11 | 温州医科大学 | 一种具有亲水-药物缓释协同功能的人工晶状体及其制备方法 |
TWI694122B (zh) * | 2018-10-03 | 2020-05-21 | 明基材料股份有限公司 | 用於著色矽水膠隱形眼鏡之色料組合物、含此色料組合物的著色矽水膠隱形眼鏡、以及改質用於著色矽水膠隱形眼鏡之色料的方法 |
CN113736088A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-03 | 万华化学(宁波)有限公司 | 一种聚倍半硅氧烷,一种pla合金及一种吸管料 |
CN113736088B (zh) * | 2021-09-18 | 2022-09-20 | 万华化学(宁波)有限公司 | 一种聚倍半硅氧烷,一种pla合金及一种吸管料 |
CN115948080A (zh) * | 2022-12-27 | 2023-04-11 | 海南电网有限责任公司文昌供电局 | 一种绝缘手套及其制备方法 |
CN115948080B (zh) * | 2022-12-27 | 2023-10-20 | 海南电网有限责任公司文昌供电局 | 一种绝缘手套及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104382673B (zh) | 2017-04-26 |
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