CN104370887B - 2,6-双[3-(n-咔唑基)苯基]吡啶类化合物的合成方法 - Google Patents
2,6-双[3-(n-咔唑基)苯基]吡啶类化合物的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及“2,6‑双[3'‑(N‑咔唑基)苯基]吡啶类化合物的合成方法”,属于化学合成领域,本发明利用环化形成吡啶环而得到,中间产物无需纯化,即可直接用于下步反应,非常简单,而最终产物I在反应完成后会从反应混合液中析出,提取产物也非常方便。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域,特别是涉及一种2,6-双[3'-(N-咔唑基)苯基]吡啶类化合物的非钯催化合成方法。
背景技术
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术,具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点,因此,有机电致发光器件技术可以应用在平板显示器和新一代照明上,也可以作为LCD的背光源。自1987年柯达公司的Tang等利用真空薄膜蒸镀技术,用8-羟基喹啉铝(Alq3)作为发光层,三苯胺衍生物作为空穴传输层做出的夹心式双层器件,在10V的驱动电压下,发光亮度达1000cd/m2(Appl.Phys.Lett.1987,51,913-916)。这一突破性进展,引起了科技界和产业界的广泛关注,掀起了人们对有机电致发光研究和应用的热潮。随后,于1989年,主客体技术的发明,更是极大提高了有机电致发光器件的发光效率和工作寿命。1998年,马於光与支志明等发现了电致磷光现象,突破了有机电致发光量子效率低于25%的理论限制,提升到100%(Synthetic Metals 94(1998)245-248),使得有机电子发光的研究进入了一个新时期,拓宽了其研究领域。一个经典的有机电致发光器件包含阴极,阳极有空穴传输层,发光层和电子传输层,由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子,而后发光。在磷光有机电致发光器件中发光层由掺杂剂与主体材料共掺组成。2,6-双[3'-(N-咔唑基)苯基]吡啶(DCzPPy)首先由Kido 2008年开发及被用作双极性主体材料加上FIrpic作为掺杂剂,用于高效蓝色磷光有机发光二极管(Chem.Mater.2011,23,274–284)。Jeong-Ik Lee用DCzPPy制作白光有机发光二极管。结合具有高的三重态能量的电子给体咔唑和具有高电子亲和势的电子受体吡啶的独特分子结构,DCzPPy为高效率的蓝色及白色磷光有机发光二极管的重要双极性主体 材料(Adv.Mater.2010,22,5003–5007)。
传统报道DCzPPy的合成方法(Chem.Mater.2008,20,1691-1693),不仅需要使用昂贵的钯催化剂导致高生产成本,整体合成的三步反应中,所有实验步骤均需要使用金属催化剂,从而增加最终产品受金属污染的风险,而中间体与最终产品均需使用柱层析进行纯化,难以实际应用在大规模生产。
发明内容
为了解决上述提到的问题,本发明提供了一种简单高效的2,6-双[3'-(N-咔唑基)苯基]吡啶类化合物的制备方法,可以有效地解决现有技术存在的问题和缺点,具有良好的应用前景。
2,6-双[3'-(N-咔唑基)苯基]吡啶类化合物的合成方法,包括如下步骤:
(1)制备得到式1所述的化合物,其中R1、R2独立为氢、烷基或芳香基,
(2)式1化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在中性条件下,或与芳香醛在强碱性条件下反应得到式2所示的化合物,其中R3为二甲氨基或芳香基,其反应式如下:
(3)式1、式2所示化合物,在醋酸和醋酸铵存在下,回流反应,得到最终产物I,其中R3’为氢或芳香基。
所述步骤(2)为式1与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛回流反应12小时,浓缩得到产物。
所述步骤(2)为式1与芳香醛在氢氧化钾或氢氧化钠存在下固相混合反应。
所述R1、R2为氢、烷基;R3为二甲氨基、苯或吡啶,R3’为氢、苯或吡啶。
所述步骤(3)回流反应12-24小时,产物I在反应混合物冷却后析出,过滤得到。
所述步骤(1)通过Ullmann偶合反应,利用碘化亚铜作为催化剂,二甲基甲酰胺作为溶剂,按下式回流反应得到,其中X为卤素。
所述X为溴。
所述式1化合物在反应完全后,将反应混合物倒入冰水中,析出过滤得到。
所述式1化合物的纯化方法为将过滤物干燥后溶于二氯甲烷中,过滤,将滤液蒸干,得油状物,加入甲醇浸泡,析出晶体即可。
本发明的反应具体通过以下反应式所述的技术方案来实现:
第一步通过Ullmann偶合反应,利用碘化亚铜作为催化剂,二甲基甲酰胺作为溶剂,在氮气保护下加热回流8小时得到化合物1。第二步化合物1加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛加热回流反应12小时得到化合物2。第三步通过化合物1及2的关环吡啶合成反应得到DCzPPy。中间体化合物1,2及最终产物均可通过过滤从反应混合物中分离,无需使用柱层析进行纯化。
本发明的制备方法可延伸到合成其他2,6-双[3'-(N-咔唑基)苯基]吡啶衍生物(如下式所示):
本发明的制备方法,利用环化形成吡啶环而得到,在得到产品3a、3b、2时,无需纯化,即可直接用于下步反应,非常简单,而最终产物I在反应完成后会从反应混合液中析出,提取产物也非常方便。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1DCzPPy
1.1化合物1(MB02-1)合成(参考文献US20120305900-A1、US20110240968-A1)
分别称取咔唑(10mmol)、3-溴苯乙酮(10mmol)、碳酸钾(20mmol)、碘化亚铜(1mmol)、1,10-邻菲啰啉(1mmol)于装有搅拌磁子的100mL三口烧瓶中,然后对装置抽真空除氧通氮气。在氮气保护下,依次加入18-crown-6(0.3mmol)、20mL干燥的二甲基甲酰胺,加热到溶剂的回流温度开始反应。经过36小时反应时间,TLC(展开剂石油醚:二氯甲烷=2:1)确认起始反应物基本反应完,停止反应。将反应液倾倒于500mL的冰水中,有大量黄色沉淀物析出,静置2小时,减压抽滤,滤饼于真空干燥箱40℃下烘干。烘干物置于二氯甲烷溶液中,有淡绿色无机盐沉淀物析出,砂芯过滤,旋蒸收集的滤液,获得油状物。油状物用10mL的甲醇浸泡,5小时后,析出白色针状晶体。产物收率83%,HPLC纯度99%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(s,2H),8.16(s,1H),8.06(d,J=7.7Hz,1H),7.80(d,J=7.8Hz,1H),7.73(t,J=7.7Hz,1H),7.47–7.36(m,4H),7.32(t,J=7.3Hz,2H),2.67(s,3H).
1.2化合物2(MB02-2)合成
取反应烧瓶、冷凝管、加热搅拌器各一个,架好实验装置,向反应容器中依次加入化合物1(1.75mmol),N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(10mL),然后加热到回流温度反应12h。反应开始时反应液为黄色溶液。反应液结束后,减压旋蒸获得目标产物,呈黄色固态。产物收率97%,HPLC纯度99%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16(d,J=7.7Hz,2H),8.08(s,1H),8.02(s,1H),7.87(d,J=12.3Hz,1H),7.66(d,J=4.0Hz,2H),7.41(s,4H),7.30(dd,J=7.6,3.7Hz,2H),5.70(d,J=12.2Hz,1H),3.17(s,3H),2.90(s,3H).
1.3化合物DCzPPy合成
取反应烧瓶、冷凝管、加热搅拌器各一个,架好实验装置,向反应容器中依次加入MB02-1 (0.71mmol),MB02-2(0.71mmol),叔丁醇钾(1.05mmol),对装置进行除氧、通入氮气保护,在氮气的保护下加入无水THF(10mL),在室温下搅拌2h,显橙黄色。室温搅拌后,向反应器中加入醋酸(10mL)和醋酸铵(42mmol),呈现橙黄色,加上冷凝管,使反应在回流温度下反应2h。随着反应进行,有固体物质析出。反应停止,过滤即可获得目标产物。产物收率88%,HPLC纯度99%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(s,2H),8.25(d,J=7.7Hz,2H),8.17(d,J=7.6Hz,4H),7.88(t,J=7.8Hz,1H),7.77(d,J=7.7Hz,2H),7.72(t,J=7.7Hz,2H),7.63(d,J=7.8Hz,2H),7.47(d,J=8.1Hz,4H),7.36(t,J=7.6Hz,4H),7.29(d,J=7.5Hz,4H).
实施例2化合物DCzPPyPh的合成
在内径6cm的陶瓷坩埚中分别加入苯甲醛(0.25mmol)、MB02-1(0.5mmol)、氢氧化钠(0.5mmol),研磨30min后,反应混合物状态由固体粉末状、粘稠状、固体粉末状变化。将研磨后的固体粉末转移至圆底烧瓶中,分别加入醋酸(10mL)、醋酸铵(1.5mmol),加热至回流温度,反应过夜,停止反应。随着反应进行,有固体物质析出。反应停止,过滤即可获得目标产物。产物收率82%,HPLC纯度95%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(s,2H),8.25(d,J=7.7Hz,2H),8.17(d,J=7.6Hz,4H),7.88(t,J=7.8Hz,1H),7.77(d,J=7.7Hz,2H),7.72(t,J=7.7Hz,2H),7.63–7.51(m,6H),7.47(d,J=8.1Hz,4H),7.36(t,J=7.6Hz,4H),7.29(d,J=7.5Hz,4H).
实施例3化合物DCzPPyPy合成
在内径6cm的陶瓷坩埚中分别加入2-吡啶甲醛(0.25mmol)、MB02-1(0.5mmol)、氢氧化钠(0.5mmol),研磨30min后,反应混合物状态由固体粉末状、粘稠状、固体粉末状变化。将研磨后的固体粉末转移至圆底烧瓶中,分别加入醋酸(10mL)、醋酸铵(1.5mmol), 加热至回流温度,反应过夜,停止反应。随着反应进行,有固体物质析出。反应停止,过滤即可获得目标产物。产物收率79%,HPLC纯度95%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.60(d,J=7.4Hz,1H),8.34(s,2H),8.25(d,J=7.7Hz,2H),8.17(d,J=7.6Hz,4H),7.88–7.85(m,2H),7.77(d,J=7.7Hz,2H),7.72(t,J=7.7Hz,2H),7.63(d,J=7.8Hz,2H),7.47(d,J=8.1Hz,4H),7.36–7.32(m,5H),7.29(d,J=7.5Hz,4H).
上述实施例显示本发明提供了一种简单高效的2,6-双[3'-(N-咔唑基)苯基]吡啶类化合物的制备方法,解决了传统使用昂贵的钯催化剂的制备方法有效地降低生产成本,减少最终产品受金属污染的风险。本发明制备方法中间体与最终产品均无需使用柱层析进行纯化,适宜用于大规模生产,具有良好的应用前景。
Claims (10)
1.2,6-双[3'-(N-咔唑基)苯基]吡啶类化合物的合成方法,包括如下步骤:
(1)制备得到式1所述的化合物,其中R1、R2独立为氢、烷基或芳香基,
(2)式1化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在中性条件下,或与芳香醛在强碱性条件下反应得到式2所示的化合物,其中R3为二甲氨基或芳香基或吡啶,其反应式如下:
(3)式1、式2所示化合物,在醋酸和醋酸铵存在下,回流反应,得到最终产物I,其中R3’为氢或芳香基或吡啶
。
2.根据权利要求1所述的制备方法,所述步骤(2)为式1与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛回流反应12小时,浓缩得到产物。
3.根据权利要求1所述的制备方法,所述步骤(2)为式1与芳香醛在氢氧化钾或氢氧化钠存在下固相混合反应。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,所述R1、R2为氢;R3为二甲氨基、苯或吡啶,R3’为氢、苯或吡啶。
5.根据权利要求4所述的制备方法,所述步骤(3)回流反应12-24小时。
6.根据权利要求5所述的制备方法,产物I在反应混合物冷却后析出,过滤得到。
7.根据权利要求1所述的制备方法,所述步骤(1)通过Ullmann偶合反应,利用碘化亚铜作为催化剂,二甲基甲酰胺作为溶剂,按下式回流反应得到,其中X为卤素
。
8.根据权利要求7所述的制备方法,所述X为溴。
9.根据权利要求8所述的制备方法,所述式1化合物在反应完全后,将反应混合物倒入冰水中,析出过滤得到。
10.根据权利要求9所述的制备方法,所述式1化合物的纯化方法为将过滤物干燥后溶于二氯甲烷中,过滤,将滤液蒸干,得油状物,加入甲醇浸泡,析出晶体即可。
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