CN104245686A - 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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朴景秦
李暻周
权赫柱
金奉玉
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Abstract

本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光化合物与常规材料相比在发光效率和寿命特性上较好。使用本发明的化合物可制备具有长操作寿命的OLED器件。此外，该化合物可提高该器件的功率效率以降低总功率消耗。

Description

新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(EL)器件是自发光器件。当在阳极和阴极之间施加电荷时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入。所述空穴和电子重新结合以形成激子。该EL器件发射与能隙的波长对应的光，这是因为激子转变成基态而发生的。
光发射分为荧光和磷光，荧光是使用在单重态中的激子；磷光是使用在三重态中的激子。从量子机理来看，与荧光发光材料相比，磷光发光材料提高了约4倍的发光效率。
同时，在EL器件中，发光染料(掺杂剂)可与基质材料一起用作发光材料以改善颜色纯度、发光效率和稳定性。由于当使用基质材料/掺杂剂体系作为发光材料时基质材料对EL器件的效率和特性影响很大，因此基质材料的选择很重要。
虽然常规磷光基质材料，如4,4-N,N-二咔唑联苯(CBP)提供的电流效率比荧光材料更高，但其驱动电压很高。因此，在功率效率上优势很少。此外，所述器件的发光效率和操作寿命仍然需要改善。
WO 2009/148015公开了一种化合物，在该化合物中两个五环杂芳基(其中苯并呋喃与咔唑基稠合)通过在咔唑基结构的氮位置上的亚嘧啶基相互连接；以及公开了一种含有该化合物的EL器件。
WO 2010/136109公开了两种化合物和含有每种所述化合物的EL器件，在该化合物中两个茚并咔唑基团通过含有氮原子的杂亚芳基相互连接；在另一种化合物中茚并咔唑基和咔唑基通过含有氮原子的杂亚芳基在每个氮的位置上相互连接。
不过，上述现有技术没有公开这样一种化合物，在该化合物中五环杂芳基(其中茚、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硅杂环戊烯(benzosilole))与咔唑基稠合；和三环(杂)芳基(如芴、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硅杂环戊烯)通过在五环杂芳基的氮位置和三环(杂)芳基的碳位置上通过含有氮原子的杂亚芳基相互连接。此外，包含上述文献中公开的化合物的EL器件在其发光效率、寿命特性和驱动电压方面仍然需要改善。
发明内容
技术问题
实现本发明以满足上述本领域的需求。本发明的目的是提供一种用于器件的具有低驱动电压、高发光效率和高功率效率，以及长寿命的有机电致发光化合物。
解决问题的方法
本发明的发明人发现可以通过如下通式1表示的有机电致发光化合物来实现上述目的：
其中
A表示或
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X1和X2各自独立地表示CH或N；
Y1-Y3各自独立地表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、-Si(R13)(R14)-或-N(R15)-；
m和n各自独立地表示0或1，其中m+n＝1；
R1-R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、-COR23或-B(OR24)(OR25)；
R5表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR16R17或-SiR18R19R20；
R11-R25各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或R11-R25与相邻的取代基相连以形成单环或多环、3元至30元脂环或芳环，所述脂环或芳环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
a、b和d各自独立地表示1-4的整数，其中当a、b或d是大于或等于2的整数时，每一个R1、每一个R2或者每一个R4可以是相同或不同的；
c表示1-3的整数；其中当c是等于或大于2的整数时，每一个R3可以是相同或不同的；
所述杂亚芳基和杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
所述杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。
发明的有益效果
本发明的有机电致发光化合物可提供高发光效率和功率效率、良好的寿命特性和低驱动电压。因此，使用本发明的化合物可制备具有高电流效率、长操作寿命和低功率消耗的OLED器件。
本发明的实施方式
下面将详细描述本发明。但是，以下描述是用于解释本发明，而不是为了以任意方式限制本发明的范围。
本发明涉及用上述通式1表示的有机电致发光化合物，包括所述化合物的有机电致发光材料，以及包括所述材料的有机电致发光器件。
下文将详细描述用上述通式1表示的该有机电致发光化合物。
本文中，“烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等；“烯基”包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“炔基”包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；“环烷基”包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；“3元至7元杂环烷基”是具有至少一个杂原子和5-7个环骨架原子的环烷基，所述杂原子选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选选自O、S和N，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等；“(亚)芳基”是衍生自芳烃的单环或稠环，其包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基(phenyl naphthyl)、萘基苯基(naphthyl phenyl)、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、茚满基、苯并[9,10]菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等；“5元至30元杂(亚)芳基”是具有至少一个杂原子(优选为1-4个杂原子)和5-30个环骨架原子的芳基，所述杂原子选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P；其是单环，或与至少一个苯环稠合的稠环；其可部分饱和；其可通过单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基相连而形成；并且包括单环的环形杂芳基和稠合的环形杂芳基，所述单环的环形杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；所述稠合的环形杂芳基例如苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基(phenanthridinyl)、苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在上述通式(1)中，A表示或
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选地，L1和L2各自独立地表示单键或取代或未取代的(C6-C20)亚芳基，更优选地，L1和L2各自独立地表示单键或(C6-C15)亚芳基。
X1和X2各自独立地表示CH或N。
Y1-Y3各自独立地表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、-Si(R13)(R14)-或-N(R15)-，优选地，Y1-Y3各自独立地表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-或-N(R15)-。
m和n各自独立地表示0或1，其中m+n＝1。
R1-R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、-COR23或-B(OR24)(OR25)，优选地，R1-R4各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的5元至20元杂芳基或-NR16R17，更优选地，R1-R4各自独立地表示氢、(C6-C15)芳基、5元至15元杂芳基或-NR16R17。
R5表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR16R17或-SiR18R19R20，优选为氢、取代或未取代的(C6-C20)芳基，更优选为氢、未取代或被卤素或(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)芳基。
R11-R25各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或R11-R25与相邻的取代基相连以形成单环或多环、3元至30元脂环或芳环，所述脂环或芳环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。
优选地，R11-R25各自独立地表示取代或未取代的(C1-C10)烷基或取代或未取代的(C6-C20)芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至20元脂环或芳环。
更优选地，R11-R25各自独立地表示(C1-C6)烷基；未取代或被氘取代的(C6-C15)芳基，或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至15元脂环或芳环。
根据本发明的一个实施方式，在上述通式(1)中，
A表示或
L1和L2各自独立地表示单键或取代或未取代的(C6-C20)亚芳基；X1和X2各自独立地表示CH或N；Y1-Y3各自独立地表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-或-N(R15)-；m和n各自独立地表示0或1，其中m+n＝1；R1-R4各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的5元至20元杂芳基或-NR16R17；R5表示氢或取代或未取代的(C6-C20)芳基；并且R11-R25各自独立地表示取代或未取代的(C1-C10)烷基或取代或未取代的(C6-C20)芳基，或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至20元脂环或芳环。
根据本发明的另一个实施方式，在上述通式(1)中，
A表示或
L1和L2各自独立地表示单键或取代或未取代的(C6-C15)亚芳基；X1和X2各自独立地表示CH或N；Y1-Y3各自独立地表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-或-N(R15)-；m和n各自独立地表示0或1，其中m+n＝1；R1-R4各自独立地表示氢、(C6-C15)芳基、5元至15元杂芳基或-NR16R17；R5表示氢或未取代或被卤素或(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)芳基；并且R11-R25各自独立地表示(C1-C6)烷基；未取代或被氘取代的(C6-C15)芳基，或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至15元脂环或芳环。
具体地，在上述通式(1)中，优选地，L1和L2各自独立地表示单键、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或哒嗪基；Y1-Y3各自独立地表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-或-N(R15)-；R1-R4各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR16R17或-SiR18R19R20；R5表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的5元至30元杂芳基；R11-R25各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环。
本文所用术语“取代或未取代的”中的“取代”指的是某个官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)取代。
在L1、L2、R1-R5和R11-R25中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C2-C30)烯基、取代的(C2-C30)炔基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C3-C30)环烯基、取代的3元至7元杂环烷基、取代的(C6-C30)芳基、取代的(C6-C30)亚芳基、取代的5元至30元杂芳基、取代的5元至30元杂亚芳基的取代基各自独立地是至少一种选自下组的基团：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；3元至7元杂环烷基；未取代或被5元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代或被(C6-C30)芳基取代的5元至30元杂芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷基氨基；单或二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地，所述取代基是至少一种选自下组的基团：氘、卤素、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、5元至30元杂芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、羟基和(C1-C30)烷氧基，优选地，所述取代基是至少一种选自下组的基团：氘、卤素、(C1-C6)烷基。
本发明的代表性有机电致发光化合物包括以下化合物，但不限于此：
本发明的有机电致发光化合物可通过本领域技术人员已知的合成方法(例如铃木反应(Suzuki reaction))制备。例如，可根据下述反应方案1来制备。
[反应方案1]
其中，L1、L2、R1至R5、Y1-Y3、X1、X2、a、b、c、d、m和n如上述通式(1)所定义，Hal表示卤素。
在本发明的另一个实施方式中提供了包括通式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及包括所述材料的有机电致发光器件。
上述材料可只包括本发明的有机电致发光化合物，或者还可包括通常用于有机电致发光材料的常规材料。
所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层。所述有机层可包含至少一种本发明通式1的有机电致发光化合物。
所述第一和第二电极中一个是阳极，另一个是阴极。所述有机层包括发光层，以及至少一层选自下组的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、中间层和空穴阻挡层。
可在发光层中包含本发明的有机电致发光化合物。当在发光层中使用时，可包含该化合物作为基质材料。优选地，该发光层还可包括至少一种掺杂剂。
如果需要，可额外包含一种非本发明有机电致发光化合物的化合物作为第二基质材料。
该第二基质材料可以来自任何已知的磷光基质。具体地，从发光效率来看，选自下述通式(2)-(6)化合物的磷光基质是优选的。
H-(Cz-L4)h-M----------(2)
H-(Cz)i-L4-M----------(3)
其中，Cz表示以下结构；
X3表示-O-或-S-；
R31-R34各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、或R35R36R37Si-；
R35-R37各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的5元至30元杂亚芳基或；
M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；
Y4和Y5各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，前提是Y4和Y5不能同时存在；
R41-R43各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基，且R42和R43可以是相同或不同的；
h和i各自独立地表示1-3的整数；
j、k、l和o各自独立地表示0-4的整数；以及
当h、i、j、k、l或o是等于或大于2的整数时，每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R31、每个R32,、每个R33或每个R34可以是相同或不同的。
具体地，优选的第二基质材料的例子如下所示：
根据本发明，包含在有机电致发光器件中的掺杂剂可以选自由下述通式7-9表示的化合物。
其中L选自以下结构：
R100表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
R101-R109和R111-R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；R120-R123的相邻取代基可相互结合形成稠环，如喹啉；
R124-R127各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；其中当R124-R127是芳基时，相邻取代基可相互连接以形成稠环，如芴；
R201-R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
f和g各自独立地表示1-3的整数；当f或g是大于或等于2的整数时，每一个R100可以是相同或不同的；以及
n是1-3的整数。
所述掺杂剂材料包括以下物质：
在本发明的另一个实施方式中，提供用于有机电致发光器件的材料。含有本发明化合物的材料作为基质材料。当包含本发明的化合物作为基质材料(第一基质材料)时，可在用于有机电致发光器件的材料中包含另一种化合物作为第二基质材料，其中第一基质材料与第二基质材料的比例可为1:99-99:1。
此外，本发明的有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层。所述有机层可包含用于本发明有机电致发光器件的材料。
除了通式1表示的有机电致发光化合物之外，本发明的有机电致发光器件还可包括至少一种选自基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物的化合物。
在本发明的有机电致发光器件中，所述有机层还可包含至少一种选自元素周期表第1族金属、第2族金属、第四周期过渡金属、第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属的金属，或者至少一种包含所述金属的络合物。该有机层还可包括至少一层额外的发光层和电荷产生层。
此外，除了含有本发明有机电致发光化合物之外，本发明的有机电致发光器件还可通过进一步包含至少一层发光层来发射白光，所述发光层包含本领域已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或者绿光电致发光化合物。同样，如果需要，该器件中可包含黄光或橘色光发光层。
根据本发明，可以优选在一个或两个电极的内表面上放置至少一层选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(以下称为“表面层”)。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。所述表面层为有机电致发光器件提供了工作稳定性。优选地，所述硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
优选地，在本发明的有机电致发光器件中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可放置在电极对中的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，这样电子从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，从而空穴从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。优选地，所述氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；所述还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。可以采用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备具有两层或更多层电致发光层并发射白光的电致发光器件。
为了形成本发明有机电致发光器件的各层，可采用干成膜法如真空蒸镀、溅射、等离子体和离子电镀方法，或湿成膜法如旋涂、浸涂和流涂方法。
当采用湿成膜法时，可通过将形成每层的材料溶解或扩散至任何合适溶剂中来形成薄膜，所述溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。所述溶剂可以是任何溶剂，只要形成各层的材料可在其中溶解或扩散，并且在成膜能力上没有问题即可。
下文参照以下实施例详细描述所述有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法、以及包含本发明化合物的器件的发光性质。
下文中，在实施例中使用的首字母缩写如下：
Ph：苯基、EtOH：乙醇、EA：乙酸乙酯；OEt：乙氧基；OAc：乙酸酯
n-丁基：正丁基、t-Bu：叔丁基、i-Pr：异丙基、MC：二氯甲烷
THF：四氢呋喃、DMF：二甲基甲酰胺
实施例1：化合物C-15的制备
化合物C-1-1的制备
将9,9-二甲基-2-芴硼酸(20g，84毫摩尔)、1-溴-2-硝基苯(14.1g，70毫摩尔)、Pd(PPh3)4(4g，34.6毫摩尔)和Na2CO3(22.3g，210毫摩尔)溶解在甲苯(400mL)、EtOH(100mL)和蒸馏水(100mL)的混合溶剂中后，将该混合物在120℃下搅拌6小时。随后，用EA和蒸馏水将该混合物萃取，并用柱分离以得到化合物C-1-1(21.7g,98.3％)。
化合物C-1-2和C-1-3的制备
将化合物C-1-1(21.7g,68.8毫摩尔)溶解在P(OEt)3(200mL)和1,2-二氯苯(150mL)混合溶剂中后，将该混合物在160℃下搅拌20小时。随后通过减压蒸馏去除P(OEt)3和1,2-二氯苯，并将剩余的产物用柱分离以得到化合物C-1-2(8g,41％)和化合物C-1-3(8.8g,45％)。
化合物C-1-4的制备
将化合物C-1-2(10g,35.3毫摩尔)、1-溴-3-碘苯(29.9g,105.9毫摩尔),Pd(OAc)2(2.4g,10.6毫摩尔)和NaOt-Bu(16.9g,176.5毫摩尔)溶解在甲苯(180mL)中后，向该混合物中加入P(t-Bu)3(4.2mL,17.6毫摩尔)。随后，将该混合物在90℃下搅拌三天。接着将该混合物冷却至室温，并用EA和蒸馏水进行提取。用柱分离所得的产物以得到化合物C-1-4(9.4g,60.6％)。
化合物C-1-5的制备
将化合物C-1-4(8.4g,19.2毫摩尔)溶解在THF(500mL)中后，在氮气条件下，在-78℃下向该混合物中加入n-BuLi(2.5M,11.5mL,28.7毫摩尔)。随后搅拌该混合物1小时，接着向该混合物中加入B(Oi-Pr)3，并将该混合物搅拌5小时。随后，用1N HCl淬灭该混合物，并用EA和蒸馏水萃取。随后，用MC和己烷对所得的产物进行重结晶，得到化合物C-1-5(5g,57.8％)。
化合物C-1-6的制备
将4-二苯并噻吩硼酸(30g,131.5毫摩尔)、1-溴-4-碘苯(55.81g,197.3毫摩尔)、Pd(PPh3)4(7.6g,6.57毫摩尔)和2M Na2CO3(200mL)溶解在甲苯(800mL)和EtOH(100mL)混合溶剂中后，将该混合物回流搅拌。5小时后，将混合物冷却至室温，并用EA进行萃取。用蒸馏水洗涤该有机层，随后将所得的产物减压蒸馏，并通过柱分离，得到化合物C-1-6(20g,45.6％)。
化合物C-1-7的制备
将化合物C-1-6(20g,60毫摩尔)溶解在THF(392mL)后，在-78℃下向该混合物中加入n-BuLi(31.4mL,78.5毫摩尔,2.5M在己烷中)。随后，搅拌该混合物1小时，接着向该混合物中缓慢加入B(Oi-Pr)3(20.8mL,90.6毫摩尔)，并将该混合物搅拌2小时。随后，通过添加2M HCl使得混合物反应停止，并用蒸馏水和EA萃取该混合物。随后，用MC和己烷对所得的产物进行重结晶，得到化合物C-1-7(12.8g,70％)。
化合物C-1-8的制备
将化合物C-1-7(12g,39.4毫摩尔)、2,4-二氯嘧啶(8.8g,59.2毫摩尔)、K2CO3(16.8g,118毫摩尔)和Pd(PPh3)4(2.3g,1.97毫摩尔)溶解于甲苯(236mL)、EtOH(59mL)和纯化水(59mL)的混合溶剂中后，将该混合物回流搅拌4小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温，并移除水性层。随后将有机层浓缩，并通过柱将所得的固体分离以得到化合物C-1-8(13g,88.4％)。
化合物C-15的制备
将化合物C-1-8(5g,13.40毫摩尔)、化合物C-1-5(5.9g,14.75毫摩尔)、K2CO3(5.5g,40.22毫摩尔)和Pd(PPh3)4(0.77g,0.67毫摩尔)溶解于甲苯(150mL)、EtOH(20mL)和纯化水(20mL)的混合溶剂中后，将该混合物回流搅拌4小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温，并移除水性层。随后将有机层浓缩，并通过柱将所得的固体分离以得到化合物C-15(5.6g,60.05％)。
实施例2：化合物C-60的制备
化合物C-2-1的制备
将1-溴-2-硝基苯(85g,0.42mol)、二苯并[b,d]-噻吩-4-基硼酸(80g,0.35毫摩尔)、Pd(PPh3)4(20g,0.018mol)和K2CO3(116g,1.0mol)溶解在甲苯(1700mL)、EtOH(440mL)和水(440mL)的混合溶剂中后，在120℃下将该混合物搅拌12小时。反应完成后，用EA萃取该混合物，随后用MgSO4干燥该有机层。将所得的产物过滤后，减压去除溶剂，随后通过柱将剩余的产物分离以得到白色固体化合物C-2-1(93g,87％)。
化合物C-2-2的制备
在P(OEt)3(960mL,0.4M)中加入化合物C-2-1(88g,0.29mol)后，在150℃下将该混合物搅拌6小时。反应完成后，蒸馏去除P(OEt)3，随后通过柱分离剩余的产物以得到白色固体化合物C-2-2(40g,70％)。
化合物C-2-3的制备
将1,3-二溴苯(16.5g,0.2mol)、二苯并[b,d]-噻吩-4-基硼酸(15g,0.06mol)、Pd(PPh3)4(3.8g,0.003mol)和Na2CO3(14g,0.13mol)溶解在甲苯(330mL)和水(70mL)的混合溶剂中后，在80℃下将该混合物搅拌12小时。反应完成后，用EA萃取该混合物，随后用MgSO4干燥该有机层。将所得的产物过滤后，减压去除溶剂，随后通过柱将剩余的产物分离以得到白色固体化合物C-2-3(8.4g,40％)。
化合物C-2-4的制备
将化合物C-2-3(8.4g,0.025mol)加入到THF(200mL)中后，在氮气条件下，在-78℃下向该混合物中加入n-BuLi(15mL,2.25M在己烷中)。随后，在-78℃下将该混合物搅拌1小时，在-78℃下向该混合物中缓慢加入B(Oi-Pr)3(11.4mL,0.05mol)之后，将该混合物加热至室温，并反应12小时。反应完成后，用EA萃取该混合物，随后用MgSO4干燥有机层。将所得的产物过滤后，减压去除溶剂，随后通过柱将剩余的产物分离以得到白色固体化合物C-2-4(6g,80％)。
化合物C-2-5的制备
将2.4-二氯嘧啶(5.9g,0.04mol)、化合物C-2-4(8.3g,0.03mol)、Pd(PPh3)4(1.7g,0.001mol)和Na2CO3(8.1g,0.07mol)溶解在甲苯(150mL)、EtOH(40mL)和水(40mL)的混合溶剂中后，在80℃下将该混合物搅拌12小时。反应完成后，用EA萃取该混合物，随后用MgSO4干燥该有机层。将所得的产物过滤后，减压去除溶剂，随后通过柱将剩余的产物分离以得到化合物C-2-5(10g,98％)。
化合物C-60的制备
将化合物C-2-2(5g,18.29毫摩尔)和化合物C-2-5(7.5g,20.12毫摩尔)溶解在DMF(200mL)之后，向该混合物中加入NaH(60％,1.09g,27.43毫摩尔)。随后，搅拌该混合物12小时，并在该混合物中加入甲醇。随后，过滤固体，并通过柱分离剩余的产物以得到化合物C-60(7g,62.7％)。
实施例3：化合物C-61的制备
采用实施例2中制备化合物C-2-5同样的方法制备化合物C-3-1，用实施例2中制备化合物C-60同样的方法制备化合物C-61。
实施例4：化合物C-62的制备
分别采用实施例2中制备化合物C-2-5和化合物C-62同样的方法制备化合物C-4-1和化合物C-62。
实施例5：化合物C-63的制备
分别采用实施例2中制备化合物C-2-3、C-2-4和C-2-5同样的方法制备化合物C-5-1至化合物C-5-3，采用实施例2中制备化合物C-60同样的方法制备化合物C-63。
实施例6：化合物C-22的制备
使用实施例2中的化合物C-2-5和实施例1中的化合物C-1-3，通过实施例2中制备化合物C-60同样的方法制备化合物C-22。
实施例7：化合物C-64的制备
化合物C-7-1的制备
在甲苯(900mL)、EtOH(240mL)和纯化水(240mL)的混合溶剂中加入1,4-二溴-2-硝基苯(50g,177.99毫摩尔)、苯基硼酸(19.7g,161.81毫摩尔)、Na2CO3(51g,485.43毫摩尔)和Pd(PPh3)4(9.4g,8.1毫摩尔)后，回流搅拌该混合物1天。反应完成后，将该混合物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA进行萃取。随后，将该有机层减压蒸馏，然后通过柱用MC/己烷进行分离，得到化合物C-7-1(42g,92％)。
化合物C-7-2的制备
在P(OEt)3(450mL)和1,2-二氯苯(300mL)的混合溶剂中加入化合物C-7-1(42g,150毫摩尔)后，将该混合物在150℃下搅拌1天。反应完成后，在减压条件下浓缩该混合物并用EA萃取，随后浓缩有机层。通过柱用MC/己烷分离所得产物以得到化合物C-7-2(18g,48％)。
化合物C-7-3的制备
将化合物C-7-2(23g,0.093毫摩尔)、碘苯(20.9mL,0.186mol)、CuI(14.2g,0.074mol)、Cs2CO3(91.2g,0.28mol)、甲苯(300mL)和乙二胺(9.46mL,0.140mol)混合后，对该混合物进行回流搅拌。12小时后，将该混合物冷却至室温，并去除CuI和Cs2CO3。随后，将剩余的液体减压蒸馏，然后通过柱进行分离，得到化合物C-7-3(28g,92.4％)。
化合物C-7-4的制备
将化合物C-7-3(28g,86.90毫摩尔)溶解在THF(500mL)中后，向该混合物中缓慢加入n-BuLi(41.7mL,2.5M)。1小时后，在该混合物中加入硼酸三异丙酯(30mL,130.3毫摩尔)。在室温下搅拌该混合物12小时后，在该混合物中加入蒸馏水。随后，用EA对混合物进行萃取，并用MgSO4进行干燥。将所得产物减压蒸馏，并用EA/己烷进行重结晶，得到化合物C-7-4(21g,78.4％)。
化合物C-7-5和C-64的制备
采用实施例2中制备化合物C-2-5同样的方法制备化合物C-7-5，用实施例2中制备化合物C-60同样的方法制备化合物C-64。
实施例8：化合物C-39的制备
化合物C-8-1的制备
将2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(50g,0.183mol)、2-氯代苯胺(57mL,0.549mol)、Pd(OAc)2(1.6g,0.007mol)、,NaOt-Bu(44g,0.458mol)、甲苯(500mL)和P(t-Bu)3(7.2mL,0.0146mol)混合后，在120℃下搅拌该混合物12小时。反应完成后，用EA萃取该混合物，并用MgSO4干燥有机层。将所得的产物过滤后，减压去除溶剂，随后通过柱将剩余的产物分离以得到白色固体化合物C-8-1(32g,55％)。
化合物C-8-2的制备
将化合物C-8-1(32g,0.1mol)、Pd(OAc)2(1.1g,0.005mol)、二-叔丁基(甲基)膦HBF4(di-t-butylmethylphosphine·HBF4)(2.48g,0.01mol)、K2CO3(42g,0.30mol)和二甲基酰胺DMA(550mL)混合后，在200℃下搅拌该混合物12小时。反应终止后，用EA萃取该混合物，并用MgSO4干燥有机层。将所得的产物过滤后，减压去除溶剂，随后通过柱将剩余的产物分离以得到白色固体化合物C-8-2(14g,47％)。
化合物C-39的制备
使用实施例2中化合物C-60相同的方法制备化合物C-39。
实施例9：化合物C-40的制备
使用实施例8中的化合物C-8-2和实施例7中的化合物C-7-5，通过实施例2中制备化合物C-60同样的方法制备化合物C-40。
实施例10：化合物C-41的制备
使用实施例8中的化合物C-8-2和实施例1中的化合物C-1-8，通过实施例2中制备化合物C-60同样的方法制备化合物C-41。
根据上述实施例1-10制备的最终化合物的物理性质如下：
器件实施例1：使用本发明化合物制造OLED器件
使用本发明的化合物来制造OLED器件。用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)(韩国三星康宁公司(Samsung Corning))进行超声清洗，然后储存在异丙醇中。接着，将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具(holder)上。将N1,N1’-([1,1’-联苯基]-4,4’-二基)二(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入所述真空气相沉积设备的室中，然后对所述设备的室压进行控制以达到10-6托。接着，向所述室施加电流以蒸发上述引入的物质，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，将N,N’-二(4-联苯基)-N,N’-二(4-联苯基)-4,4’-二氨基联苯引入所述真空气相沉积设备的另一个室中，通过向该室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。之后，将本发明的化合物C-22引入真空气相沉积设备的一个室中作为基质材料，并将三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱引入另一个室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以15重量％(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个室中，并将8-羟基喹啉合锂(lithium quinolate)引入另一个室中。将两种材料以相同的速率进行蒸发，并分别以50重量％的掺杂量进行沉积，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。然后，在电子传输层上沉积了厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，制备了OLED器件。制备OLED器件所用的所有材料，在使用前通过在10-6托条件下的真空升华进行纯化。
制备的OLED器件在4.2V的驱动电压下发射出亮度为1320cd/m2的绿光且电流密度为2.7mA/cm2。
器件实施例2：使用本发明化合物制造OLED器件
以器件实施例1同样的方法制备OLED器件，不同之处在于使用化合物C-60作为发光材料的基质。
制备的OLED器件在4.1V的驱动电压下发射出亮度为3430cd/m2的绿光且电流密度为7.3mA/cm2。
器件实施例3：使用本发明化合物制造OLED器件
以器件实施例1同样的方法制备OLED器件，不同之处在于使用化合物C-61作为发光材料的基质。
制备的OLED器件在3.5V的驱动电压下发射出亮度为2640cd/m2的绿光且电流密度为5.66mA/cm2。
器件实施例4：使用本发明化合物制造OLED器件
以器件实施例1同样的方法制备OLED器件，不同之处在于使用化合物C-62作为发光材料的基质。
制备的OLED器件在3.8V的驱动电压下发射出亮度为1890cd/m2的绿光且电流密度为4.84mA/cm2。
比较例1：使用常规电致发光化合物制造OLED器件
以器件实施例1同样的方法制备OLED器件，不同之处在于用4,4'-N,N'-二咔唑-联苯沉积发光层作为发光材料的基质，化合物Ir(ppy)3[三(2-苯基嘧啶)铱]作为掺杂剂在另一个室中；沉积二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinato))4-苯基苯酚铝(III)以在发光层上形成10nm厚的空穴阻挡层。
制备的OLED器件在7.2V的驱动电压下发射出亮度为3000cd/m2的绿光且电流密度为9.52mA/cm2。
已证实，本发明的有机电致发光化合物比常规基质材料具有更优异的发光效率。值得注意的是，使用本发明的化合物作为发光基质材料的器件具有优异的发光特性。此外，该化合物可通过降低驱动电压来提高该器件的功率效率，以降低总功率消耗。

Claims (6)

1.一种由以下通式1表示的有机电致发光化合物：
其中
A表示或
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X1和X2各自独立地表示CH或N；
Y1-Y3各自独立地表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、-Si(R13)(R14)-或-N(R15)-；
m和n各自独立地表示0或1，其中m+n＝1；
R1-R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、-COR23或-B(OR24)(OR25)；
R5表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR16R17或-SiR18R19R20；
R11-R25各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或R11-R25与相邻的取代基相连以形成单环或多环、3元至30元脂环或芳环，所述脂环或芳环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
a、b和d各自独立地表示1-4的整数，其中当a、b或d是大于或等于2的整数时，每一个R1、每一个R2或者每一个R4可以是相同或不同的；
c表示1-3的整数；其中当c是等于或大于2的整数时，每一个R3可以是相同或不同的；
所述杂亚芳基和杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子；
所述杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，在L1、L2、R1-R5和R11-R25中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C2-C30)烯基、取代的(C2-C30)炔基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C3-C30)环烯基、取代的3元至7元杂环烷基、取代的(C6-C30)芳基、取代的(C6-C30)亚芳基、取代的5元至30元杂芳基、取代的5元至30元杂亚芳基的取代基各自独立地是至少一种选自下组的基团：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；3元至7元杂环烷基；未取代或被5元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代或被(C6-C30)芳基取代的5元至30元杂芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷基氨基；单或二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，
Y1-Y3各自独立地表示-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、或-N(R15)-；以及
R11、R12和R15如权利要求1所定义。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，
L1和L2各自独立地表示单键、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或哒嗪基。
5.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述由通式1表示的化合物选自下组：
6.一种包含权利要求1所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
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