CN104151244B - 一种米糠螺旋内酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于全谷物开发技术领域，提供一种米糠螺旋内酰胺类新化合物或其可用盐及化合物的制备方法和应用。本发明提供的化合物如式(Ⅰ)所示。该化合物的制备过程是：(1)以米糠为原料，干燥粉碎后，加入丙酮水溶液浸提，过滤，取滤液，真空浓缩得到不含丙酮的提取物；(2)用甲醇萃取丙酮提取物，过滤，真空浓缩滤液得到甲醇提取物；(3)将甲醇提取物经硅胶柱层析和SephadexLH‑20柱层析，分离纯化得到该螺旋内酰胺化合物，该化合物为新化合物，命名为oryzalactam。本发明螺旋内酰胺类新化合物为首次从天然资源中得到的化合物，经实验证实，具有很强的DPPH和ABTS自由基清除能力，可作为米糠中的标志性成分和天然抗氧化剂。

Description

一种米糠螺旋内酰胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于全谷物开发技术领域，涉及一种米糠螺旋内酰胺类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
水稻是我国主要粮食作物之一，年产量为2亿吨左右，约占全国粮食总产量的42％。水稻包括稻谷外壳，胚芽、胚乳和米糠。其中，米糠是稻谷碾白过程中的天然副产物，虽然只占稻谷总重的10％，却含有60％以上的稻谷营养素，如糖类、优质蛋白、维生素、矿物质、膳食纤维等，远高于精白米中的营养素含量，被称作“天然营养宝库”。同时还含有大量对人体健康有益的非营养素成分，即植物化学物质，而这些植物化学物质在水果蔬菜中含量很少。研究表明：米糠中含有100多种植物化学物质，如γ-谷维素，不饱和脂肪酸，植物甾醇和酚类化合物等。这些物质具有各种各样的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗菌、降血脂等，能够预防一些主要的慢性疾病，如心血管疾病，慢性炎症，糖尿病和某些癌症。
但是，目前对米糠的利用还主要停留在粗放的简单初加工，主要制成饲料，或者经过精准碾制后制成食用米糠。不仅经济价值低，而且米糠中生物活性得不到充分利用，造成资源浪费。
米糠粗提物具有良好的抗氧化活性，主要因为米糠中含有丰富的抗氧化化合物，但目前尚未见有米糠中螺旋内酰胺类化合物的研究报道，市场上也尚未见利用米糠中的螺旋内酰胺类化合物生产的食品与药品。
发明内容
本发明的目的是解决现有技术中米糠中的生物活性物质利用率不高，米糠加工物附加值低的问题，提供一种具有抗氧化活性的米糠螺旋内酰胺类化合物及其制备方法，并利用该化合物生产食品、药品、化妆品以提高米糠的附加值。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
1.本发明提供一种米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐，其结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，R1、R3分别为氢、甲基、氨基、羟基、烷氧基、酰氧基或酰氨基；R2为氢、烃基、羟基或酰基。
“可用盐”指的是如式(Ⅰ)中的化合物，其取代基可形成具有同样功能的盐。
2.上述1提供的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐，其中，式(Ⅰ)中R1为羟基，R2为氢，R3为甲氧基。
3.本发明还提供一种米糠螺旋内酰胺类化合物或其盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)以米糠为原料，干燥粉碎后，加入丙酮水溶液浸提，过滤，取滤液，真空浓缩得到不含丙酮的提取物；
(2)用甲醇萃取丙酮提取物，过滤，真空浓缩滤液得到甲醇提取物；
(3)将甲醇提取物经硅胶柱层析和Sephadex LH-20柱层析，分离纯化得到式(Ⅰ)所示化合物。
4.上述3提供的制备方法，其中，步骤(1)采用的丙酮水溶液体积比为70～90％，米糠与丙酮水溶液的重量体积比为1：5～15kg/L，用丙酮水溶液浸提粉碎后的米糠；步骤(2)中丙酮提取物用甲醇萃取。
丙酮水溶液浸提粉碎后的米糠次数可以为3次，步骤(2)中丙酮提取物用甲醇萃取次数可以为3次。
5.上述3提供的制备方法，其中，步骤(3)中甲醇提取物的分离纯化过程为：甲醇提取物先用正相硅胶柱进行两次层析分离，再采用Sephadex LH-20柱层析分离，最后再一次采用正相硅胶柱分离；三次正相硅胶柱的洗脱液为分别为石油醚-丙酮-甲醇、氯仿-丙酮和石油醚-丙酮，Sephadex LH-20的洗脱液为氯仿-甲醇。
6.本发明还提供上述1或2提供的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐在制备天然抗氧化剂方面的应用。
对式(I)结构的化合物进行DPPH(1,1-二苯基-2-三硝基苯肼)和ABTS[2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐]自由基清除能力测试，结果表明，该化合物对两种自由基均具有很强的清除能力，说明其具有很强的抗氧化活性。
7.本发明提供一种天然自由基清除剂，其活性成分包括上述1或2提供的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐。
8.本发明还提供上述1或2提供的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐在保健食品、药品及化妆品方面的应用。
所述的保健食品、药品及化妆品具有清除自由基、抗氧化功能。
9.本发明还提供一种组合物，其活性成分包括上述1或2提供的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐。
10.本发明还提供一种天然抗氧化剂用于保健食品、药品或化妆品的方法，该方法以上述1或2所述的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐为保健食品、药品或化妆品的活性成分或主要成分，并辅以常规辅料。
常规辅料，指的是在保健食品、药品或化妆品上常规使用的各种添加剂或填充剂，以达到有效成分稳定、安全，易于被人体吸收，而同时，也符合国家对保健食品、药品或化妆品的质量要求。
本发明的有益效果：
1.本发明提供的如式(I)所示化合物为首次从天然资源中分离得到的，具有很强的DPPH和ABTS自由基清除能力，具有广泛的应用价值。
2.本发明解决了现有技术中，对米糠中活性成分利用低、附加值不高的问题，开拓出一条全新的米糠利用新方法，具有很好的市场和商业价值。
3.本发明提供的如式(I)所示化合物为天然成分，对人体不会产生危害，安全性很高，来源广泛易于获得，因此，可用于保健食品、药品、化妆品等的生产。
4.通过实验，证明在0-65μmol/L的浓度范围内，如式(I)所示化合物的DPPH自由基清除能力高于VC，说明本发明提供的化合物的抗氧化能力很强。
附图说明
图1是米糠螺旋内酰胺类化合物的结构通式图
图2是式(Ⅰ)所示化合物的HRESIMS图谱；
图3是式(Ⅰ)所示化合物的UV图谱；
图4是式(Ⅰ)所示化合物的IR图谱；
图5是式(Ⅰ)所示化合物的1H NMR图谱；
图6是式(Ⅰ)所示化合物的13C NMR图谱；
图7是式(Ⅰ)所示化合物的1H-H COSY NMR图谱；
图8是式(Ⅰ)所示化合物的HSQC NMR图谱；
图9是式(Ⅰ)所示化合物的HMBC NMR图谱；
图10是式(Ⅰ)所示化合物的DPPH自由基清除率曲线图；
图11是式(Ⅰ)所示化合物的ABTS自由基清除率曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照本领域的公知手段。
在如下的实施例中所指的化合物1的化学结构是如式(Ⅰ)所示：
化学结构如式(Ⅰ)所述的化合物1，R1为羟基，R2为氢，R3为甲氧基；
实施例1
化合物的制备
米糠0.8kg，用粉碎机粉碎，置于20L的容量瓶中，用8L 80％丙酮水溶液浸泡，静置提取24h；浸提液用布氏漏斗抽滤，滤液再用8L 80％丙酮水溶液重复提取2次；浸提液再用布氏漏斗抽滤，过滤后的滤液用等体积的甲醇萃取3次，真空浓缩得到甲醇提取物7.5g。
将上述浓缩得到的7.5g甲醇萃取物，用20g硅胶干法拌样后上装有200g硅胶(300-400目)的常压柱，依次用石油醚-丙酮为50:1、25:1、10:1、5:1、1:1、1:10、1:50、1:100、0:1(均为v/v)、丙酮-甲醇为50:1、25:1、10:1、5:1、1:1、1:10、1:50、0:1(均为v/v)梯度洗脱分离。根据TLC(薄层色谱)检测，合并得到4个组分，分别用Fr.1、Fr.2、Fr.3和Fr.4表示。TLC条件为：展开剂为石油醚：丙酮＝2：0.3(v/v)；显色剂为5％硫酸乙醇溶液。
取组分2.3g的Fr.1经正相硅胶柱分离，氯仿：丙酮＝200：3(v/v)洗脱，得到Fr.1-1和Fr.1-2两个组分；其中组分Fr.1-1经过Sephadex LH-20进一步分离纯化，以氯仿：甲醇＝1:1(v/v)洗脱，得到组分Fr.1-1-1；组分Fr.1-1-1再经正相硅胶柱分离，石油醚：丙酮＝20：1(v/v)洗脱，TLC检测，展开剂为氯仿：甲醇＝4：1(v/v)，Rf＝0.5。5％硫酸乙醇溶液显黄色，得到13.2mg的化合物1。
化合物1为黄色无定型粉末。HRESI-MS在m/z 260.0542处给出[M+Na]+峰(计算值260.0535)(图1)，提示该化合物分子量为237，分子式为C11H11NO5，不饱和度为7。紫外光谱在λ210，265和320nm处出现强吸收峰(图2)。红外光谱νmax3274，1721，1478和1204cm-1处的吸收峰等分别提示分子中含有羟基、氨基、酯羧基和双键(图3)。1H NMR(图4)显示三个可交换的质子δ10.01(s,1H),9.01(s,1H)和6.07(s,1H)，分别是10-OH，2-OH以及6-NH。13C NMR显示该化合物有11个碳(图5)。分析二维谱包括1H-1HCOSY(图6)，HSQC(图7)和HMBC(图8)谱使所有的信号得到完全归属。HMBC谱显示的一系列关键耦合，即10-OH与C-5，C-9，C-10，2-OH与C-1，C-2，C-3，6-NH与C-5，C-8，C-10的远程耦合，进一步证实了上述三个官能团的存在。同时，HMBC谱显示的11-OCH3与C-11的关键远程耦合，表明位于11-OCH3的甲氧基与位于C-11的羰基相连。因此，鉴定该化合物的结构如式(Ⅰ)所示，命名为oryzalactam。通过ACS数据库SCIFinder软件检索该化合物的结构，确定该化合物为新化合物。
表1化合物的核磁数据(1H 400MHz，13C 100MHz，DMSO-d6)
实施例2
抗氧化活性的测试
1.实验样品及实验方法
阳性对照品的配制：准确称取0.0176g Vc(维生素C)，加蒸馏水定容到100ml，配成浓度为1000μmol/L的母液。再分别移取0ml，0.2ml，0.4ml，0.6ml，0.8ml，1.0ml此溶液于6个烧杯中，最后再移取10ml，9.8ml，9.6ml，9.4ml，9.2ml，9.0ml蒸馏水于相对应的烧杯中，配制成浓度分别为0μmol/L，20μmol/L，40μmol/L，60μmol/L，80μmol/L，100μmol/L的VC溶液。
溶液的配制：取2.37mg实施例1中得到的如式(I)所示的化合物，加无水乙醇定容到100ml，配制成100μmol/L的母液。然后分别移取0ml，2ml，4ml，6ml，8ml和10ml于试管中，再依次加入无水乙醇10ml，8ml，6ml，4ml，2ml和0ml，配成浓度0μmoL/L、20μmoL/L、40μmoL/L、60μmoL/L、80μmoL/L和100μmoL/L的样品溶液。
(1)DPPH自由基清除活性的测定
溶液的配制：DPPH标准溶液：准确称量0.0197g DPPH，用无水乙醇作溶剂定容至250mL，配成2×10-4mol/L的溶液。
测定方法：在试管中加入0.2mL样品溶液及0.2mL DPPH标准溶液，摇匀，用锡纸包裹，避光静置30min，以无水乙醇作参比在517nm比色，测定其吸光度As。另取0.2mL无水乙醇与0.2mL DPPH标准溶液混匀，同样条件下测吸光值记为Ao。另取0.2ml无水乙醇和0.2ml样品溶液混匀，同样条件下测吸光值记为Ar。DPPH清除率计算公式：清除率(％)＝[1-(As-Ar)/Ao]×100
(2)ABTS自由基清除活性的测定
贮备液配制：母液：7mmol·L-1 ABTS水溶液(称取0.1918g ABTS加蒸馏水定容至50mL)与2.45mmol·L-1K2S2O8水溶液(称取0.0662g K2S2O8加蒸馏水定容至100mL)按体积比1:1混合均匀，室温避光保存12～16h备用。ABTS工作液的配制：取少许母液(2-3mL即可)于棕色瓶中,用无水乙醇稀释，在734nm下调至吸光度为0.700±0.020即可。
测定方法：取0.2mL的样品溶液，加入0.6mL ABTS工作液混匀，30℃水浴反应5min，以无水乙醇作空白，在734nm处测其吸光值为Ax。另取0.2mL无水乙醇与0.6mL ABTS工作液混匀，同样条件下测吸光值记为A0。ABTS清除率计算公式：清除率(％)＝(1-Ax/A0)×100
2.实验结果
(1)不同浓度下oryzalactam的DPPH自由基清除活性
与阳性对照VC比较可以看出：在0-65μmol/L的浓度范围内，oryzalactam的清除率略大于VC，表明此浓度范围内oryzalactam清除DPPH自由基的能力高于VC；在65-100μmol/L时，oryzalactam的清除率小于VC，表明此浓度范围内oryzalactam清除DPPH自由基的能力低于VC。其中oryzalactam对DPPH的半数抑制率IC50为40.2±1.34μmol/L，小于VC的IC50为47.59±1.41μmol/L，说明oryzalactam具有很强的DPPH自由基清除能力，图9所示。
(2)不同浓度下oryzalactam的ABTS自由基清除活性
通过与VC的清除率比较，可以看出：在0-80μmol/L的范围内，两者的清除率均随浓度升高而剧烈增大，在80μmol/L时达到最大，分别为96.70％和97.10％。在80-100μmol/L的范围内，两者清除率基本保持不变的状态。其中oryzalactam对ABTS自由基的半数抑制率IC50为33.38±1.58μmol/L，VC对ABTS自由基的半数抑制率IC50为34.70±1.19μmol/L，说明Oryzalactam与VC的ABTS自由基清除能力相当，图10所示。
3结论
oryzalactam对DPPH和ABTS自由基具有很强的清除能力，表明其具有很强的抗氧化活性。因此，本发明化学结构如式(Ⅰ)所示的化合物可作为食品、药品或化妆品原料，制备食品(如保健食品)、药品和化妆品。
可以知道，上述实施例仅为了说明发明原理而采用的示例性实施方式，然而本发明不仅限于此，本领域技术人员在不脱离本发明实质情况下，可以做出各种改进和变更，这些改进和变更也属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐，其结构如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中R1为羟基，R2为氢，R3为甲氧基。
2.权利要求1所述的米糠螺旋内酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)以米糠为原料，将米糠干燥粉碎后，加入丙酮水溶液浸提，过滤，取滤液，真空浓缩得到不含丙酮的提取物；采用的丙酮水溶液体积比为70～90％，米糠与丙酮水溶液的重量体积比为1：5～15kg/L；
(2)用甲醇萃取丙酮提取物，过滤，真空浓缩滤液得到甲醇提取物；
(3)甲醇提取物的分离纯化过程为：甲醇提取物先用正相硅胶柱进行两次层析分离，再采用Sephadex LH-20柱层析分离，最后再一次采用正相硅胶柱分离，分离纯化得到式(Ⅰ)化合物；三次正相硅胶柱的洗脱液为分别为石油醚-丙酮-甲醇、氯仿-丙酮和石油醚-丙酮，Sephadex LH-20的洗脱液为氯仿-甲醇。
3.权利要求1所述的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐在生产制备天然抗氧化剂上的应用。
4.一种天然抗氧化剂，其特征在于：其活性成分包括权利要求1提供的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐。
5.权利要求1提供的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐在制备具有清除自由基、抗氧化功能的保健食品、药品及化妆品方面的应用。
6.一种组合物，其特征在于：其活性成分包括权利要求1提供的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐。
7.可供保健食品、药品或化妆品用的组合物，其特征在于该组合物以权利要求1所述的米糠螺旋内酰胺类化合物或其可用盐为保健食品、药品或化妆品的活性成分或主要成分，并辅以常规辅料。
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