CN104140437B - 一种[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的制备工艺 - Google Patents

一种[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的制备工艺 Download PDF

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本发明涉及一种[3‑（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的制备工艺，属有机化工技术领域。本发明采用3‑氯丙基烷氧基硅烷和N‑（2‑氨乙基）‑3‑氨丙基烷氧基硅烷，在130‑135℃搅拌反应，反应完成将粗品过滤用低沸点非极性溶剂洗涤后拔出低沸得到[3‑（烷氧基硅基）丙基]乙二胺产品，本发明采用定量反应，物料反应彻底，产品转化率高，能耗低，产品含量高，溶剂可重复使用，无环境污染。设备工艺简单，适合工业化生产。

Description

一种[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的制备工艺
技术领域
本发明涉及一种[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的制备工艺，属有机化工技术领域。
背景技术
[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺是一种带有两个活性氨基基团和可水解的烷氧基硅基的双官能团有机硅烷，这种双官能团结构赋予了一些特殊的性能：它能将无机材料如玻璃、金属、填料等与有机高分子材料如热固性、热塑性、弹性体等有机地键合在一起，从而可作为粘接促进剂和表面改进剂。[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的水解过程自动发生，适用于无机基材如玻璃和玻纤。它在很多应用领域是一种重要的工业添加剂：在玻纤/电子部复合材料上作为整理或浸润剂组分；作为玻璃和金属的底涂；在铸造树脂上做添加剂；在硅橡胶领域作为密封剂和胶粘剂；在无机填充型聚合物上作为填料和颜料的预处理剂或添加剂；在油漆和涂料领域，作为添加剂或底涂提高对基材的附着力。[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的重要功效还在于提高产品性能，如：弯曲强度、拉伸强度、对冲强度和弹性体模量，提高耐湿气性和抗腐蚀性；提高产品加工性能如粘结力。
关于[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的制备方法，国内外均无相关报道，国外只有Degussa和Dow Corning有类似结构的产品，如DynasylanDAMO-T和OFS-6020，但其中[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的含量只有30%。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种具有产品含量高，能耗低，环境污染小，设备工艺简单等特点，且适合工业化生产的[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺制备工艺。
本发明的技术方案是：
一种[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺制备工艺，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、按1：2的投料比，首先将3-氯丙基烷氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将N-（2-氨乙基）-3-氨丙基烷氧基硅烷原料抽入反应釜，搅拌下将釜温升到130-135℃，搅拌转速为90转/分；
2）、釜温升到130-135℃后，将计量罐中的3-氯丙基烷氧基硅烷在3—4小时内滴加到反应釜中；滴加进料完后在130-135℃条件下继续保温反应为4小时；
3）、4小时保温反应完成后按常规工艺过滤，所得滤渣用低沸点非极性溶剂洗涤，得副产物N-（2-氨乙基）-3-氨丙基烷氧基硅烷盐酸盐；将滤液和洗涤液混合得[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺粗品，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的低沸点非极性溶剂，得：[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺成品。
其化学反应式为：
ClCH2CH2CH2SiR1 3-n(CH3)n+ 2 NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2SiR2 3-n(CH3)n
NH2CH2CH2N[CH2CH2CH2SiR1 3-n（CH3）n][CH2CH2CH2SiR2 3-n(CH3)n +NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2SiR2 3-n(CH3)n HCl
其中n为0或1；
R1和R2为OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2OCH3，
OCH（CH3）2，R1可以同R2一样。
所述的低沸点非极性溶剂为沸点低于150℃的醚、烃、苯类物质，如***、环己烷、石油醚、氯仿、苯等中的任意一种。
所述的3-氯丙基烷氧基硅烷的结构式为： ClCH2CH2CH2SiR1 3-n(CH3)n, 其中n为0或1, R1为OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2OCH3，OCH（CH3）2;
所述的N-（2-氨乙基）-3-氨丙基烷氧基硅烷的结构式为：NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2SiR2 3-n(CH3)n, 其中n为0或1, R2为OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2OCH3，OCH（CH3）2；
所述的 [3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的结构式为：NH2CH2CH2N[CH2CH2CH2SiR1 3-n（CH3）n][CH2CH2CH2SiR2 3-n(CH3)n],其中n为0或1;R1,R2为OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2OCH3，OCH（CH3）2；
所述的N-（2-氨乙基）-3-氨丙基烷氧基硅烷盐酸盐的结构式为：
NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2SiR2 3-n(CH3)n HCl，其中n为0或1, R2为OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2OCH3，OCH（CH3）2。
本发明的优点在于：
本发明采用定量反应，物料反应彻底，产品转化率高，能耗低，产品含量高，溶剂可重复使用，无环境污染。设备工艺简单，适合工业化生产。
具体实施方案
实施例1.
按1：2的投料比，首先将1mol（198.7克）氯丙基三甲氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将2mol（444.8克）N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷原料抽入反应釜，90转/分搅拌条件下将釜温升到135℃。釜温升到135℃后，采用滴液漏斗滴加的方式，将计量罐中的氯丙基三甲氧基硅烷在3小时内滴加到反应釜中，滴加完毕后在135℃条件下继续保温反应4小时。4小时保温反应完成后将釜温降到40℃以下按常规工艺过滤，所得滤渣用200克环己烷洗涤，得副产品N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐261.1克，将滤液和洗涤液混合，得[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺粗品578.4克，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的环己烷，得：双[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺成品379.6克，GC检测含量为94.3%，产品质量收率为59%。
实施例2
按1：2的投料比，首先将2mol（397.4克）氯丙基三甲氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将4mol（889.6克）N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷原料抽入反应釜，90转/分搅拌条件下将釜温升到130℃。釜温升到130℃后，采用滴液漏斗滴加的方式，将计量罐中的氯丙基三甲氧基硅烷在3.5小时内滴加到反应釜中，滴加完毕后在130℃条件下继续保温反应4小时。4小时保温反应完成后将釜温降到40℃以下按常规工艺过滤，所得滤渣用400克石油醚洗涤，得副产品N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐525.3克，将所得滤液和洗涤液混合，得：双[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺粗品1151.1克，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的石油醚，得：双[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺成品752.8克，GC检测含量为93.8%，产品质量收率为58.5%。
实施例3
按1：2的投料比，首先将10mol（1987克）氯丙基三甲氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将20mol（4448克）N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷原料抽入反应釜，90转/分搅拌条件下将釜温升到135℃。釜温升到135℃后，采用滴液漏斗滴加的方式，将计量罐中的氯丙基三甲氧基硅烷3小时内滴加到反应釜中，滴加完毕后在135℃条件下继续（保温反应4小时。4小时保温反应完成后将釜温降到40℃以下按常规工艺过滤，所得滤渣用2000克苯洗涤，得副产品N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐2642克，将所得滤液和洗涤液合并混合，得：双[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺粗品5822克，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的苯，得：双[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺成品3791克，GC检测含量为93.6%，产品质量收率为58.6%。
实施例4
按1：2的投料比，首先将1000mol（198.7公斤）氯丙基三甲氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将2000mol（444.8公斤）N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷原料抽入反应釜，90转/分搅拌条件下将釜温升到135℃。釜温升到135℃后，采用滴液漏斗滴加的方式，将计量罐中的氯丙基三甲氧基硅烷4小时内滴加到反应釜中，滴加完毕后在135℃条件下继续保温反应4小时。4小时保温反应完成后将釜温降到40℃以下按常规工艺过滤，所得滤渣用200公斤氯仿洗涤，得副产品N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐260.8公斤，将所得滤液和洗涤液混合，得：双[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺粗品579.5公斤，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的氯仿，得：双[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺成品378.5公斤，GC检测含量为94.4%，产品质量收率为58.8%。
实施例5
按1：2的投料比，首先将1mol（240.8克）氯丙基三乙氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将2mol（528.8克）N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三乙氧基硅烷原料抽入反应釜，90转/分搅拌条件下将釜温升到130℃。釜温升到130℃后，采用滴液漏斗滴加的方式，将计量罐中的氯丙基三乙氧基硅烷3小时内滴加到反应釜中，滴加完毕后在130℃条件下继续保温反应4小时。4小时保温反应完成后将釜温降到40℃以下按常规工艺过滤，所得滤渣用200克环己烷洗涤，得副产品N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三乙氧基硅烷盐酸盐302.4克，将所得滤液和洗涤液混合合并，得：双[3-（三乙氧基硅基）丙基]乙二胺粗品658.4克，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的环己烷，得：双[3-（三乙氧基硅基）丙基]乙二胺成品467.9克，GC检测含量为94.4%，产品质量收率为60.7%。
实施例6
按1：2的投料比，首先将1mol（240.8克）氯丙基三乙氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将2mol（444.8克）N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷原料抽入反应釜，90转/分搅拌条件下将釜温升到130℃。釜温升到130℃后，采用滴液漏斗滴加的方式，将计量罐中的氯丙基三乙氧基硅烷3小时内滴加到反应釜中，滴加完毕后在130℃条件下继续保温反应4小时。4小时保温反应完成后将釜温降到40℃以下按常规工艺过滤，所得滤渣用200克石油醚洗涤，得副产品N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐261.5克，将滤液和洗涤液合并，得：N，N-[3-（三甲氧基硅基）丙基] [3-（三乙氧基硅基）乙二胺粗品618.4克，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的石油醚，得：N，N-[3-（三甲氧基硅基）丙基][3-（三乙氧基硅基）乙二胺成品425.1克，GC检测含量为93.7%，产品质量收率为62%。
实施例7
按1：2的投料比，首先将1mol（198.7克）氯丙基三甲氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将2mol（412.8克）N-（2-氨乙基）-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷原料抽入反应釜，90转/分搅拌条件下将釜温升到135℃。釜温升到135℃后，采用滴液漏斗滴加的方式，将计量罐中的氯丙基三甲氧基硅烷3小时内滴加到反应釜中，滴加完毕后在135℃条件下继续保温反应4小时。4小时保温反应完成后将釜温降到40℃以下按常规工艺过滤，所得滤渣用200克苯洗涤，得副产品N-（2-氨乙基）-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷盐酸盐245.6克，将所得滤液和洗涤液混合，得：双[3-（甲基二甲氧基硅基）丙基]乙二胺粗品571.6克，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的苯，得：双[3-（甲基二甲氧基硅基）丙基]乙二胺成品364.7克，GC检测含量为95.4%，产品质量收率为59.6%。
实施例8
按1：2的投料比，首先将1mol（182.7克）氯丙基甲基二甲氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将2mol（444.8克）N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷原料抽入反应釜，90转/分搅拌条件下将釜温升到135℃。釜温升到135℃后，采用滴液漏斗滴加的方式，将计量罐中的氯丙基甲基二甲氧基硅烷4小时内滴加到反应釜中，滴加完毕后在135℃条件下继续保温反应4小时。4小时保温反应完成后将釜温降到40℃以下按常规工艺过滤，所得滤渣用200克氯仿洗涤，得副产品N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐263.5克，将所得滤液和洗涤液合并混合，得：N，N-[3-（三甲氧基硅基）丙基] [3-（甲基二甲氧基硅基）丙基]乙二胺粗品564.7克，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的氯仿，得：N，N-[3-（三甲氧基硅基）丙基] [3-（甲基二甲氧基硅基）丙基]乙二胺成品363.2克，GC检测含量为95.5%，产品质量收率为57.9%。
实施例9
按1：2的投料比，首先将1mol（330.5克）氯丙基三-（2-甲氧乙氧基）硅烷原料抽入至计量罐中，再将2mol（444.8克）N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷原料抽入反应釜，90转/分搅拌条件下将釜温升到130℃。釜温升到130℃后，采用滴液漏斗滴加的方式，将计量罐中的氯丙基三-（2-甲氧乙氧基）硅烷在4小时内滴加到反应釜中，滴加完毕后在130℃条件下继续保温反应4小时。4小时保温反应完成后将釜温降到40℃以下按常规工艺过滤，所得滤渣用200克环己烷洗涤，得副产品N-（2-氨乙基）-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐263.5克，将所得滤液和洗涤液合并，得：N，N-[3-（三甲氧基硅基）丙基] [3-（三-2-甲氧乙氧基硅基）丙基]乙二胺粗品712.8克，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的环己烷，得：N，N-[3-（三甲氧基硅基）丙基] [3-（三-2-甲氧乙氧基硅基）丙基]乙二胺成品515.9克，GC检测含量为93.7%，产品质量收率为66.5%。

Claims (1)

1.一种[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺制备工艺，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、按1：2的摩尔投料比，首先将3-氯丙基烷氧基硅烷原料抽入至计量罐中，再将N-（2-氨乙基）-3-氨丙基烷氧基硅烷原料抽入反应釜，搅拌下将釜温升到130-135℃，搅拌转速为90转/分；
2）、釜温升到130-135℃后，将计量罐中的3-氯丙基烷氧基硅烷在3—4小时内滴加到反应釜中；滴加进料完后在130-135℃条件下继续保温反应为4小时；
3）、4小时保温反应完成后按常规工艺过滤，所得滤渣用低沸点非极性溶剂洗涤，得副产物N-（2-氨乙基）-3-氨丙基烷氧基硅烷盐酸盐；将滤液和洗涤液混合得[3-（三甲氧基硅基）丙基]乙二胺粗品，将粗品按常规工艺真空蒸馏，以蒸馏出洗涤液中残留的低沸点非极性溶剂，得：[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺成品；
所述的低沸点非极性溶剂为沸点低于150℃的***、环己烷、石油醚、氯仿、苯中的任意一种；
所述3-氯丙基烷氧基硅烷的结构式为： ClCH2CH2CH2SiR1 3-n(CH3)n, 其中n为0或1, R1为OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2OCH3，OCH（CH3）2；
所述N-（2-氨乙基）-3-氨丙基烷氧基硅烷的结构式为：NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2Si R2 3-n(CH3)n, 其中n为0或1, R2为OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2OCH3，OCH（CH3）2；
所述[3-（烷氧基硅基）丙基]乙二胺的结构式为：NH2CH2CH2N[CH2CH2CH2SiR1 3-n（CH3）n][CH2CH2CH2SiR2 3-n(CH3)n],其中n为0或1;R1,R2为OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2OCH3，OCH（CH3）2；
所述N-（2-氨乙基）-3-氨丙基烷氧基硅烷盐酸盐的结构式为：
NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2SiR2 3-n(CH3)n HCl，其中n为0或1, R2为OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2OCH3，OCH（CH3）2。
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