CN104087626A - 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 - Google Patents
含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104087626A CN104087626A CN201410319597.6A CN201410319597A CN104087626A CN 104087626 A CN104087626 A CN 104087626A CN 201410319597 A CN201410319597 A CN 201410319597A CN 104087626 A CN104087626 A CN 104087626A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- palmitin
- composition
- preparation
- acid
- palmitic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 31
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 147
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims abstract description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 51
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XIRNKXNNONJFQO-UHFFFAOYSA-N ethyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC XIRNKXNNONJFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000005908 glyceryl ester group Chemical group 0.000 claims description 13
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 13
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 12
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 10
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- 229940067592 ethyl palmitate Drugs 0.000 claims description 8
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GGXKEBACDBNFAF-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GGXKEBACDBNFAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 claims description 5
- DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N docosahexaenoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 3
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N Timnodonic acid Natural products CCCC=CC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 abstract description 47
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 47
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 abstract 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 76
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 49
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 49
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 49
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 49
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 47
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 45
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 45
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 36
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 36
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 25
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 25
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 25
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 21
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 21
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 20
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 20
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 20
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 19
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 19
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 19
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 16
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 15
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 6
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 6
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 6
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 4
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 4
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 4
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 4
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N Glycerol trihexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010010774 Constipation Diseases 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 206010000087 Abdominal pain upper Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000019742 Vitamins premix Nutrition 0.000 description 1
- 235000015063 acidophilus milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009886 enzymatic interesterification Methods 0.000 description 1
- FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N ethyl linoleate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N 0.000 description 1
- 229940031016 ethyl linoleate Drugs 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000003243 intestinal obstruction Diseases 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- FMMOOAYVCKXGMF-UHFFFAOYSA-N linoleic acid ethyl ester Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OCC FMMOOAYVCKXGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000005195 poor health Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明涉及一种含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法,包括如下步骤:提供含有棕榈酸残基的甘油酯;将含有棕榈酸残基的甘油酯与棕榈酸、棕榈酸盐或棕榈酸非甘油酯混合进行酯交换,得到油脂A;将油脂A与不饱和脂肪酸或其非甘油酯进行酶促定向酯交换,得到混合油B;将混合油B精制,得到含有2-棕榈酸甘油酯的组合物。其制备工艺简单。与现有方法相比,使用本发明的方法制得的产品中,2位棕榈酸含量更高,且制备后的副产物较少,因此有利于环保。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法。
背景技术
甘油三酯为人类摄取的主要油脂组成。现代营养学已经证实,人体在消化甘油三酯的过程中,会优先水解Sn-1,3位上的脂肪酸,形成2-单甘酯与大量的游离脂肪酸。这些游离脂肪酸在体内会出现两种反应:1、被自身吸收;2、与体内其他物质反应后被排出。研究表明,与游离不饱和脂肪酸相比,游离饱和脂肪酸吸收速率慢,更容易与钙发生反应,形成不溶性的皂钙,进而被排出体外。由此可见,相对于产生游离饱和脂肪酸的甘油三酯,产生游离不饱和脂肪酸的甘油三酯更利于人体的吸收。目前市售的食用油主要来源于植物,其饱和脂肪酸主要分布在sn-1,3位,人体在消化过程中,不但流失了大量的脂肪和钙,而且其生成的皂钙会增加粪便的硬度,导致部分人群便秘和腹痛,甚至引发肠梗阻。若将饱和脂肪酸集中于甘油三酯的sn-2位(也称为“2位”),则能有效解决这个问题,尤其是对于身体虚弱,肠胃功能不好的个体来说,效果更加明显。
在母乳中,98%左右的脂肪以甘油三酯的形式存在,其中棕榈酸(Palmitic acid,C16:0,饱和脂肪酸)的含量约占20-25%,油酸(oleic acid,C18:1,不饱和脂肪酸)含量约占30-38%。更进一步的,大部分的棕榈酸分布在甘油三酯的2位,而油酸则主要分布在Sn-1和Sn-3位上,母乳中这种独特的甘油三酯结构被称为2-棕榈酸甘油酯。目前,市场上的婴幼儿配方奶粉与母乳的成分含量比较接近,但是,大量的人体试验和动物实验都已证实,母乳脂肪的吸收优于婴幼儿配方奶粉,其中一个重要原因就在于母乳中独特的甘油三酯结构。
受到母乳中独特的甘油三酯结构的启发,目前已经有部分厂商利用对天然油脂的改性来生产含有2-棕榈酸甘油酯的组合物,并将其添加到婴幼儿奶粉及特殊膳食中,这不但可以提高人体对脂肪和钙的吸收效率,还能降低粪便的硬度,减少便秘和肠梗阻的发生概率。
中国授权专利CN102229866B公开了一种利用猪油为原料,采用1,3位置选择性脂肪酶催化酸解工艺,制备得到低胆固醇,高2-棕榈酸甘油酯组合物的工艺方法。但猪油成分复杂,因此制备工艺复杂,而且实际应用中还可能受到宗教或民族信仰的限制。
中国授权专利CN101258230B公开了一种通过使碘值(IV)为8-12的棕榈油硬脂精与油酸或其非甘油酯的酯进行酶促酯交换获得2-棕榈酸甘油酯的方法。CN101679909B也公开了一种获得2-棕榈酸甘油酯组合物的方法,该方法主要是通过将一种或多种包含三棕榈酰甘油酯,碘值为约18到约40的棕榈油硬脂酸甘油酯组分进行随机酯交换后,与油酸或其非甘油酯在1,3位专一性酶的作用下进行酶促酯交换反应后,分离棕榈酸或棕榈酸非甘油酯后制得目标产物。但是这些方法受到原料的限制,产品的纯度都比较低。即使通过随机酯交换提高了2位上棕榈酸的含量,但由于棕榈酸总组成的限制,产品的纯度依然不高。这样的组合物在进行后续精制的时候,会产生大量的废弃物,如脂肪酸钠等,不利于环保。
因此,仍然需要提供一种新的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法。
为实现上述发明目的,本发明采用的技术方案如下:
一种含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法,包括如下步骤:
(1)提供含有棕榈酸残基的甘油酯;
(2)将含有棕榈酸残基的甘油酯与棕榈酸、棕榈酸盐或棕榈酸非甘油酯混合进行酯交换,得到油脂A;
(3)将油脂A与不饱和脂肪酸或其非甘油酯进行Sn-1,3位酶促定向酯交换,得到混合油B;
(4)将混合油B精制,得到含有2-棕榈酸甘油酯的组合物。
按上述方案,所述棕榈酸盐包括棕榈酸钠或棕榈酸钾,棕榈酸盐与含有棕榈酸残基的甘油酯的重量比不大于4:1,优选为1:500-4:1,更优选的为1:50-1:1。
按上述方案,所述棕榈酸非甘油酯包括棕榈酸甲酯或棕榈酸乙酯,棕榈酸非甘油酯与含有棕榈酸残基的甘油酯的重量比不大于4:1,优选为1:500-4:1,更优选的为1:50-1:1。
按上述方案,所述棕榈酸与含有棕榈酸残基的甘油酯的重量比不大于4:1,优选为1:500-4:1,更优选的为1:50-1:1。
按上述方案,所述步骤(2)的酯交换体系中,进一步加入水,水与含有棕榈酸残基的甘油酯的比重小于5wt%,优选小于2wt%,更优选小于1wt%。
按上述方案,所述步骤(2)的酯交换体系中,选用棕榈酸非甘油酯为反应物时,可加入脂肪酶,脂肪酶与含有棕榈酸残基的甘油酯的比重为1wt%-50wt%。
按上述方案,所述步骤(2)的酯交换结束后,经过精制制得油脂A。
按上述方案,所述步骤(3)中,油脂A与不饱和脂肪酸或其非甘油酯的重量比为2:1-1:10,优选为1:1-1:3。
按上述方案,所述步骤(3)的酶促定向酯交换体系中,进一步加入溶剂,所述溶剂包括己烷、环己烷、辛烷或异辛烷。
按上述方案,所述步骤(3)中的不饱和脂肪酸包括油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸及二十二碳六烯酸。
本发明提出了一种新的含有2-棕榈酸甘油酯组合物的制备方法,其制备工艺简单。与现有方法相比,使用本发明的方法制得的产品中,2位棕榈酸含量更高,且制备后的副产物较少,因此有利于环保。
具体实施方式
下面结合具体实例,对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
(1)提供一种棕榈油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为21.7%,2位棕榈酸含量为15.6%。其中,“2位棕榈酸含量”是指2位上棕榈酸占2位上所有脂肪酸的含量,其检测方法参考GB/T24894,下同。
(2)将反应底物棕榈油25g、棕榈酸1g及氢氧化钾0.5g置于烧瓶中,搅拌升温至170℃并保持恒定,持续反应10小时(酯交换,下同)后,加己烷50ml充分溶解后离心除去脂肪酸钾,得到油脂A。
(3)将油脂A20g与油酸20g混合,置于四口烧瓶中,搅拌升温至68℃并保持恒定,加入sn-1,3特异性脂肪酶2.4g,回流反应8小时(定向酯交换,下同),获得混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,干法分馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯的组合物,通过GC(高温毛细管柱,FID检测器,下同)及薄层层析检测2位棕榈酸含量为20.1wt%。
实施例2
(1)提供一种棕榈油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为22.8%,2位棕榈酸含量为16.4%。
(2)将棕榈油50g、棕榈酸甲酯1g及脂肪酶0.5g加入烧瓶中,搅拌升温至76℃并保持恒定,持续反应8小时。反应结束后,通过干法分馏除去脂肪酸甲酯,得到油脂A。
(3)将油脂A40g与亚油酸20g混合,置于四口烧瓶中,搅拌升温至70℃并保持恒定,加入200ml环己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶2.4g,回流反应7小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,干法分馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为21.0wt%。
实施例3
在同等条件下,分别按本发明的制备方法与现有的制备方法制备产品,并进行比较。
本发明方法
(1)提供一种起酥油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为23.0%,2位棕榈酸含量为16.9%。
(2)将反应底物起酥油200g、棕榈酸乙酯200g、脂肪酶20g及去离子水1g置于容器中,搅拌升温至60℃并保持恒定,持续反应8小时。反应结束后,通过分子蒸馏除去脂肪酸乙酯,得到油脂A。
(3)将油脂A300g与花生四烯酸600g混合,置于容器中,搅拌升温至60℃并保持恒定,加入700ml辛烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶37g,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过干法分馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯的组合物,通过GC及薄层层析检测2位棕榈酸含量为49wt%。
现有技术方法
(1)提供一种起酥油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为23.0%,2位棕榈酸含量为16.9%。
(2)将反应底物起酥油400g、脂肪酶20g及去离子水1g置于容器中,搅拌升温至60℃并保持恒定,持续反应8小时。反应结束后,得到油脂A。
(3)将油脂A300g与花生四烯酸600g混合,置于容器中,搅拌升温至60℃并保持恒定,加入700ml辛烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶37g,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过干法分馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯的组合物,通过GC及薄层层析检测2位棕榈酸含量为20.1wt%。
通过对比可以看出,本发明在步骤2中添加了棕榈酸乙酯后,终产物中2位棕榈酸含量得到了极大地提高。
实施例4
(1)提供一种起酥油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为23%,2位棕榈酸含量为16.9%。
(2)将反应底物起酥油2000g、棕榈酸乙酯500g及脂肪酶1000g置于容器中,氮气保护下加热至50℃并保持恒定,持续反应5小时。反应结束后,通过分子蒸馏除去脂肪酸乙酯,得到油脂A。
(3)将油脂A2000g与花生四烯酸20000g混合置于容器中,搅拌升温至75℃并保持恒定,加入7L己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶500g,安装冷凝回流管,持续反应6小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为26.6%。
实施例5
(1)提供一种起酥油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为42.4%,2位棕榈酸含量为31.5%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精240g、棕榈酸钠24g及去离子水12g置于烧瓶中,氮气保护下加热至190℃并保持恒定,持续反应10小时。反应结束后,加丙酮600ml充分溶解后离心除去脂肪酸钠,得到油脂A。
(3)将油脂A200g与二十碳五烯酸600g混合,置于四口烧瓶中,搅拌升温至45℃并保持恒定,加入700mL异辛烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶40g,安装冷凝回流管,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为40.2wt%。
实施例6
在同等条件下,分别按本发明制备方法与现有的制备方法制备产品,并进行比较。
本发明方法
(1)提供一种棕榈油硬脂精,其棕榈酸占总脂肪酸比例为43.7%,2位棕榈酸含量为31.8%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精2500g、棕榈酸钾500g及去离子水12.5g置于烧瓶中,加入氮气保护,搅拌升温至160℃保持恒定,持续反应30小时。反应结束后,离心过滤除去皂(皂的含量小于10ppm),得到油脂A。
(3)将油脂A2500g与二十二碳六烯酸5000g混合,置于容器中,搅拌升温至65℃并保持恒定,加入700ml己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶375g,安装冷凝回流管,维持反应5小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为45.4wt%。
现有技术方法
(1)提供一种棕榈油硬脂精,其棕榈酸占总脂肪酸比例为43.7%,2位棕榈酸含量为31.8%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精3000g、脂肪酶100g及去离子水12.5g置于烧瓶中,加入氮气保护,搅拌升温至160℃保持恒定,持续反应30小时。反应结束后,得到油脂A。
(3)将油脂A2500g与二十二碳六烯酸5000g混合,置于容器中,搅拌升温至65℃并保持恒定,加入7000ml己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶375g,安装冷凝回流管,维持反应5小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为38.4wt%。
通过对比可以看出,本发明在步骤2中添加了棕榈酸钾后,终产物中2位棕榈酸含量得到了提高。
实施例7
(1)提供一种棕榈油硬脂精,其棕榈酸占总脂肪酸比例为61.9%,2位棕榈酸含量为43.9%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精200g、棕榈酸钠50g及去离子水1.25g置于烧瓶中,搅拌升温至190℃并保持恒定,持续反应10小时。反应结束后,离心过滤除去皂(皂的含量小于10ppm),得到油脂A。
(3)将油脂A200g与油酸700g混合,置于四口烧瓶中,搅拌升温至50℃并保持恒定,加入70ml己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶50g,安装冷凝回流管,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为63.3wt%。
实施例8
(1)提供一种棕榈油硬脂精,其棕榈酸占总脂肪酸比例为61.9%,2位棕榈酸含量为43.9%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精2500g、棕榈酸钠500g及去离子水12.5g置于容器中,搅拌升温至190℃并保持恒定,持续反应10小时。反应结束后,离心过滤除去皂(皂的含量小于10ppm),得到油脂A。
(3)将油脂A2500g与油酸7500g混合,置于容器中,搅拌升温至50℃并保持恒定,加入7000ml己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶500g,安装冷凝回流管,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为62.0wt%。
实施例9
在同等条件下,分别按本发明的制备方法与现有的制备方法制备产品,并进行比较。
本发明方法
(1)提供一种棕榈油硬脂精,其棕榈酸占总脂肪酸比例为64%,2位棕榈酸含量为45.5%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精250g、棕榈酸钾83.3g及去离子水1.25g置于容器中,搅拌升温至220℃并保持恒定,持续反应8小时。反应结束后,离心过滤除去皂(皂的含量小于10ppm),得到油脂A。
(3)将油脂A250g与花生四烯酸500g混合,置于容器中,搅拌升温至60℃并保持恒定,加入700ml己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶37.5g,安装冷凝回流管,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为68.2wt%。
现有技术方法
(1)提供一种棕榈油硬脂精,其棕榈酸占总脂肪酸比例为64%,2位棕榈酸含量为45.5%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精333.3g、脂肪酶10g及去离子水1.25g置于容器中,搅拌升温至220℃并保持恒定,持续反应8小时。反应结束后,得到油脂A。
(3)将油脂A250g与花生四烯酸500g混合,置于容器中,搅拌升温至60℃并保持恒定,加入700ml己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶37.5g,安装冷凝回流管,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为56.5wt%。
通过对比可以看出,本发明在步骤2中添加了棕榈酸钾后,终产物中2位棕榈酸含量得到了提高。
实施例10
(1)提供一种棕榈油硬脂精,其棕榈酸占总脂肪酸比例为62.3%,2位棕榈酸含量为44.4%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精250g、棕榈酸钾15g及去离子水1.25g置于容器中,搅拌升温至160℃并保持恒定,持续反应10小时。反应结束后,加己烷600mL充分溶解,离心过滤除去皂(皂的含量小于10ppm),得到油脂A。
(3)将油脂A200g与油酸1200g混合,置于容器中,搅拌升温至70℃并保持恒定,加入sn-1,3特异性脂肪酶70g,安装冷凝回流管,维持反应6小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为58.1wt%。
实施例11
(1)提供一种棕榈油硬脂精,其棕榈酸占总脂肪酸比例为64%,2位棕榈酸含量为45.5%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精5000g、棕榈酸钾150g及去离子水12g置于容器中,搅拌升温至220℃并保持恒定,持续反应8小时。反应结束后,加丙酮16L充分溶解,离心过滤除去皂(皂的含量小于10ppm),得到油脂A。
(3)将油脂A3000g与亚麻酸6000g混合,置于容器中,搅拌升温至60℃并保持恒定,加入7000ml己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶400g,安装冷凝回流管,维持反应4小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为59.2wt%。
实施例12
(1)提供一种棕榈油硬脂精,其棕榈酸占总脂肪酸比例为71.5%,2位棕榈酸含量为55.6%。
(2)将反应底物棕榈油硬脂精10000g、棕榈酸钠20g及去离子水12g置于容器中,搅拌升温至160℃并保持恒定,持续反应10小时。反应结束后,离心过滤除去皂(皂的含量小于10ppm),得到油脂A。
(3)将油脂A5000g与亚油酸乙酯30000g混合,置于容器中,搅拌升温至68℃并保持恒定,加入7000ml己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶4000g,安装冷凝回流管,维持反应9小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去脂肪酸乙酯,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为63.1wt%。
实施例13
(1)提供一种起酥油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为16.5%,,2位棕榈酸含量为13.3%。
(2)将反应底物起酥油250g、棕榈酸钠50g及去离子水1.25g置于烧瓶中,加入氦气保护,搅拌升温至150℃并保持恒定,持续反应20小时。反应结束后,加入丙酮700ml,充分溶解后离心过滤除去皂(皂的含量小于10ppm),得到油脂A。
(3)将油脂A250g与油酸500g混合,置于四口烧瓶中,搅拌升温至72℃并保持恒定,加入700ml己烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶37.5g,安装冷凝回流管,维持反应12小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为21.1wt%。
实施例14
(1)提供一种起酥油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为23.0%,2位棕榈酸含量为16.9%
(2)将反应底物起酥油200g、棕榈酸乙酯400g、脂肪酶10g及去离子水1g置于烧瓶中,加入氦气保护,搅拌升温至60℃并保持恒定,持续反应8小时。反应结束后,分子蒸馏法除去脂肪酸乙酯,得到油脂A。
(3)将油脂A300g与花生四烯酸600g混合,置于四口烧瓶中,搅拌升温至60℃并保持恒定,加入700ml辛烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶37g,安装冷凝回流管,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯的组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为50.8wt%。
实施例15
(1)提供一种起酥油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为23.0%,2位棕榈酸含量为16.9%。
(2)将反应底物起酥油200g、棕榈酸乙酯600g、脂肪酶10g及去离子水1g置于烧瓶中,加入氦气保护,搅拌升温至60℃并保持恒定,持续反应8小时。反应结束后,分子蒸馏法除去脂肪酸乙酯,得到油脂A。
(3)将油脂A300g与花生四烯酸600g混合,置于四口烧瓶中,搅拌升温至60℃并保持恒定,加入700ml辛烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶37g,安装冷凝回流管,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯的组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为52.6wt%。
实施例16
(1)提供一种起酥油,其棕榈酸占总脂肪酸比例为23.0%,2位棕榈酸含量为16.9%。
(2)将反应底物起酥油200g、棕榈酸乙酯800g、脂肪酶10g及去离子水1g置于烧瓶中,加入氦气保护,搅拌升温至60℃并保持恒定,持续反应8小时。反应结束后,分子蒸馏法除去脂肪酸乙酯,得到油脂A。
(3)将油脂A300g与花生四烯酸600g混合,置于四口烧瓶中,搅拌升温至60℃并保持恒定,加入700ml辛烷,加入sn-1,3特异性脂肪酶37g,安装冷凝回流管,维持反应8小时,得到混合油B。
(4)将混合油B纯化,纯化的步骤包括但不限于:过滤除去脂肪酶,再通过分子蒸馏除去游离脂肪酸,脱臭后即得到含有2-棕榈酸甘油酯的组合物,通过GC及薄层层析检测2位上棕榈酸含量为63.3wt%。
含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的应用
上述制得的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物可用于婴儿配方奶粉、婴幼儿配方米粉、儿童牛奶、儿童酸奶及消化功能异常病人的特殊膳食等领域,以下仅以消化功能异常病人的特殊膳食为例,详细介绍本发明的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的应用。
使用上述实施例5制得的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物,按如下配方进行配比:
名称 | 在产品中的比例(%) |
含有2-棕榈酸甘油酯的组合物 | 10 |
精选大米 | 85.9 |
白砂糖 | 3 |
维生素预混料 | 0.1 |
矿物质预混料 | 1 |
先将大米粉碎,得到大约100-120目的米粉。按照上述配方,配制45%固形物的料浆,5000rpm转速剪切25min后,在20MPa下进行均质,得到均质后的料浆。然后加入0.8%的淀粉酶水解4hr,然后在85℃下糊化45min。糊化好的料浆按照以下参数进行蒸汽辊筒干燥:
蒸汽压力 | 滚筒转速 | 薄膜厚度 |
0.45MPa | 4rpm | 2.5mm |
通过以上操作最终可以得到水分含量3%左右的、含有2-棕榈酸甘油酯的特殊膳食米粉。
Claims (10)
1.含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法,包括如下步骤:
(1)提供含有棕榈酸残基的甘油酯;
(2)将含有棕榈酸残基的甘油酯与棕榈酸、棕榈酸盐或棕榈酸非甘油酯混合进行酯交换,得到油脂A;
(3)将油脂A与不饱和脂肪酸或其非甘油酯进行Sn-1,3位酶促定向酯交换,得到混合油B;
(4)将混合油B精制,得到含有2-棕榈酸甘油酯的组合物。
2.根据权利要求1所述的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法,其特征在于:所述棕榈酸盐包括棕榈酸钠或棕榈酸钾,棕榈酸盐与含有棕榈酸残基的甘油酯的重量比不大于4:1,优选为1:500-4:1,更优选的为1:50-1:1。
3.根据权利要求1所述的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法,其特征在于:所述棕榈酸非甘油酯包括棕榈酸甲酯或棕榈酸乙酯,棕榈酸非甘油酯与含有棕榈酸残基的甘油酯的重量比不大于4:1,优选为1:500-4:1,更优选的为1:50-1:1。
4.根据权利要求1所述的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法,其特征在于:棕榈酸与含有棕榈酸残基的甘油酯的重量比不大于4:1,优选为1:500-4:1,更优选的为1:50-1:1。
5.根据权利要求1-4任一所述的含有2-棕榈酸甘油酯组合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)的酯交换体系中,进一步加入水,水与含有棕榈酸残基的甘油酯的比重小于5wt%,优选小于2wt%,更优选小于1wt%。
6.根据权利要求1-4任一所述的含有2-棕榈酸甘油酯组合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)的酯交换结束后,经过精制制得油脂A。
7.根据权利要求1-4任一所述的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,油脂A与不饱和脂肪酸或其非甘油酯的重量比为2:1-1:10,优选为1:1-1:3。
8.根据权利要求1-4任一所述的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)的酶促定向酯交换体系中,进一步加入溶剂,所述溶剂包括己烷、环己烷、辛烷或异辛烷。
9.根据权利要求1-4任一所述的含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法,其特征在于:所述不饱和脂肪酸包括油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸及二十二碳六烯酸。
10.一种含有2-棕榈酸甘油酯的组合物,其特征在于:所述含有2-棕榈酸甘油酯的组合物是按照权利要求1-9中任一制备方法所制得。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410319597.6A CN104087626A (zh) | 2014-07-07 | 2014-07-07 | 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
CN201611006726.1A CN106591386A (zh) | 2014-07-07 | 2014-07-07 | 含有2‑棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
PCT/CN2015/082488 WO2016004825A1 (zh) | 2014-07-07 | 2015-06-26 | 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物及其制备方法、含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法、特殊膳食 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410319597.6A CN104087626A (zh) | 2014-07-07 | 2014-07-07 | 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201611006726.1A Division CN106591386A (zh) | 2014-07-07 | 2014-07-07 | 含有2‑棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104087626A true CN104087626A (zh) | 2014-10-08 |
Family
ID=51635385
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201611006726.1A Pending CN106591386A (zh) | 2014-07-07 | 2014-07-07 | 含有2‑棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
CN201410319597.6A Pending CN104087626A (zh) | 2014-07-07 | 2014-07-07 | 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201611006726.1A Pending CN106591386A (zh) | 2014-07-07 | 2014-07-07 | 含有2‑棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (2) | CN106591386A (zh) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104357499A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-02-18 | 杭州恒诺科技有限公司 | 接近人乳脂肪结构油脂的制备方法 |
CN104830545A (zh) * | 2015-05-05 | 2015-08-12 | 嘉必优生物工程(武汉)有限公司 | 含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法 |
CN105112464A (zh) * | 2015-08-19 | 2015-12-02 | 嘉必优生物工程(武汉)有限公司 | 结构油脂及包含该结构油脂的特殊膳食 |
WO2016004825A1 (zh) * | 2014-07-07 | 2016-01-14 | 嘉必优生物工程(武汉)有限公司 | 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物及其制备方法、含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法、特殊膳食 |
CN105779141A (zh) * | 2014-12-24 | 2016-07-20 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 油脂组合物及其制备方法 |
CN106883933A (zh) * | 2015-12-16 | 2017-06-23 | 丰益油脂科技(连云港)有限公司 | 椰油酸生产方法及由该方法制得的椰油酸 |
CN107581615A (zh) * | 2016-07-08 | 2018-01-16 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 含有结构油脂的特殊膳食 |
CN108642097A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-10-12 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法 |
CN108796000A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-13 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种三饱和脂肪酸甘油酯以及usu型甘油三酯 |
CN108795998A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-13 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种降低甘油酯碘值的方法 |
CN108823255A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-16 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法 |
CN108865445A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-23 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种降低甘油酯碘值的方法 |
CN110150666A (zh) * | 2019-06-14 | 2019-08-23 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种油脂组合物及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101258230A (zh) * | 2005-09-08 | 2008-09-03 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 用于制备二油酰棕榈酰甘油酯的方法 |
CN101273118A (zh) * | 2005-09-08 | 2008-09-24 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 制备甘油三酯的方法 |
WO2010024924A2 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Bunge Oils, Inc. | Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
CN101679909A (zh) * | 2007-02-28 | 2010-03-24 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 甘油酯组合物的制备方法 |
CN101830800A (zh) * | 2010-01-29 | 2010-09-15 | 上海化工研究院 | 一种13c标记混合羧酸甘油酯的合成方法 |
CN102827885A (zh) * | 2011-06-17 | 2012-12-19 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 含有1,3-二不饱和脂肪酰-2-饱和脂肪酰甘油酯的组合物及其制备方法与用途 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102229866B (zh) * | 2011-05-27 | 2013-05-01 | 北京化工大学 | 一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法 |
-
2014
- 2014-07-07 CN CN201611006726.1A patent/CN106591386A/zh active Pending
- 2014-07-07 CN CN201410319597.6A patent/CN104087626A/zh active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101258230A (zh) * | 2005-09-08 | 2008-09-03 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 用于制备二油酰棕榈酰甘油酯的方法 |
CN101273118A (zh) * | 2005-09-08 | 2008-09-24 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 制备甘油三酯的方法 |
CN101679909A (zh) * | 2007-02-28 | 2010-03-24 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 甘油酯组合物的制备方法 |
WO2010024924A2 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Bunge Oils, Inc. | Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
CN101830800A (zh) * | 2010-01-29 | 2010-09-15 | 上海化工研究院 | 一种13c标记混合羧酸甘油酯的合成方法 |
CN102827885A (zh) * | 2011-06-17 | 2012-12-19 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 含有1,3-二不饱和脂肪酰-2-饱和脂肪酰甘油酯的组合物及其制备方法与用途 |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016004825A1 (zh) * | 2014-07-07 | 2016-01-14 | 嘉必优生物工程(武汉)有限公司 | 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物及其制备方法、含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法、特殊膳食 |
CN104357499A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-02-18 | 杭州恒诺科技有限公司 | 接近人乳脂肪结构油脂的制备方法 |
CN105779141A (zh) * | 2014-12-24 | 2016-07-20 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 油脂组合物及其制备方法 |
CN104830545B (zh) * | 2015-05-05 | 2018-05-25 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法 |
CN104830545A (zh) * | 2015-05-05 | 2015-08-12 | 嘉必优生物工程(武汉)有限公司 | 含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法 |
CN106106853B (zh) * | 2015-05-05 | 2020-02-21 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法 |
CN106106853A (zh) * | 2015-05-05 | 2016-11-16 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法 |
CN106108023A (zh) * | 2015-05-05 | 2016-11-16 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 特殊膳食 |
CN106108023B (zh) * | 2015-05-05 | 2020-01-14 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 特殊膳食 |
CN105112464B (zh) * | 2015-08-19 | 2018-10-09 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 结构油脂及包含该结构油脂的特殊膳食 |
CN105112464A (zh) * | 2015-08-19 | 2015-12-02 | 嘉必优生物工程(武汉)有限公司 | 结构油脂及包含该结构油脂的特殊膳食 |
CN106883933A (zh) * | 2015-12-16 | 2017-06-23 | 丰益油脂科技(连云港)有限公司 | 椰油酸生产方法及由该方法制得的椰油酸 |
CN106883933B (zh) * | 2015-12-16 | 2021-05-18 | 丰益油脂科技(连云港)有限公司 | 椰油酸生产方法及由该方法制得的椰油酸 |
CN107581615A (zh) * | 2016-07-08 | 2018-01-16 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 含有结构油脂的特殊膳食 |
CN108865445B (zh) * | 2018-07-04 | 2020-12-29 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种降低甘油酯碘值的方法 |
CN108865445A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-23 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种降低甘油酯碘值的方法 |
CN108823255A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-16 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法 |
CN108795998A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-13 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种降低甘油酯碘值的方法 |
CN108796000A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-13 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种三饱和脂肪酸甘油酯以及usu型甘油三酯 |
CN108823255B (zh) * | 2018-07-04 | 2021-01-05 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法 |
CN108642097A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-10-12 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法 |
CN108795998B (zh) * | 2018-07-04 | 2021-11-19 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种降低甘油酯碘值的方法 |
CN110150666A (zh) * | 2019-06-14 | 2019-08-23 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种油脂组合物及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106591386A (zh) | 2017-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104087626A (zh) | 含有2-棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 | |
CN104830545B (zh) | 含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法 | |
CN104855542B (zh) | 一种结合酶法酸解及物理混合的人乳替代脂的制备方法 | |
CN104988190B (zh) | 一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯及其制备方法 | |
CN102845537B (zh) | 一种人乳脂替代品的制备方法 | |
CN104186705B (zh) | 基于酶促酸解棕榈酸甘油三酯合成结构脂质的方法 | |
CN105112464A (zh) | 结构油脂及包含该结构油脂的特殊膳食 | |
CN102827885A (zh) | 含有1,3-二不饱和脂肪酰-2-饱和脂肪酰甘油酯的组合物及其制备方法与用途 | |
CN107751418A (zh) | 一种母乳脂肪结构脂替代品的制备方法 | |
CN106916631A (zh) | 油脂组合物、母乳脂肪替代物及其制备方法 | |
CN103352067A (zh) | 一种富含植物甾醇酯和甘油二酯的功能油脂的制备方法 | |
CN101940241A (zh) | 湄公河三角洲鲶鱼油脂及应用及制备母乳脂肪替代物的方法 | |
CN110122595A (zh) | 一种人乳脂替代脂组合物 | |
US20170240935A1 (en) | Method for preparing functional edible oil rich in phytosterol esters and diglycerides | |
CN104247783A (zh) | 一种人造奶油和起酥油用油脂组合物及其制备方法 | |
CN102113574A (zh) | 一种婴幼儿食品用油脂组合物的制备方法 | |
CN104651424A (zh) | 一种结构油脂的制备方法 | |
CN106359663A (zh) | 采用罗非鱼的油脂制备的母乳脂肪替代物、应用及方法 | |
CN102719320B (zh) | 一种脂肪酸甘油二酯的生产方法及专用反应器 | |
CN107581615A (zh) | 含有结构油脂的特殊膳食 | |
CN105400837B (zh) | 一种酶催化甘油二酯的制备方法 | |
WO2002060916A1 (en) | Methods for producing sterol ester-rich compositions | |
CN103757065B (zh) | 一种高纯度共轭亚油酸甘油三酯的制备方法 | |
CN104413147A (zh) | 一种用于配方奶粉的油脂组合物、其制备方法及其用途 | |
CN104928326A (zh) | 1,3-甘油二酯猪脂肪的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: 430223 999 hi tech Avenue, East Lake New Technology Development Zone, Wuhan, Hubei Applicant after: Limited by Share Ltd Biotechnology (Wuhan) Co., Ltd. Address before: 430223 Hubei province Wuhan city East Lake high tech Park Road No. two Guanshan international business center 3-504 Applicant before: Chia lung Biological Engineering (Wuhan) Co., Ltd. |
|
COR | Change of bibliographic data | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20141008 |