CN104087336A - 一种采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属油品硫化物脱除领域，尤其涉及一种采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，按如下步骤实施：（1）氯化胆碱/草酸低共熔溶剂的合成：称取氯化胆碱及草酸，搅拌直至形成透明溶液，即可得到氯化胆碱/草酸低共熔溶剂；（2）脱硫过程：称取二苯并噻吩溶解到正辛烷中，配成模拟油；称取模拟油及氯化胆碱/草酸低共熔溶剂；加入双氧水，搅拌，冷却至室温；在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品；测定硫含量并计算脱硫率。本发明制备过程中，所采用的催化剂既是催化剂又是萃取剂，从而降低了生产成本，简化了脱硫的程序。
Description
技术领域
本发明属油品硫化物脱除领域，尤其涉及一种采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法。
背景技术
随着汽车业的快速发展，车用燃料燃烧产生的硫化物对环境的污染也日趋严重，世界各国和地区相继制定了严格的汽油和柴油的硫含量标准[YAZU K, YAMAMOTO Y, FURUYA T, MIKI K, UKEGAWA K. Oxidation of Dibenzothiophenes in an Organic Biphasic System and Its Application to Oxidative Desulfurization of Light Oil[J] Energy Fuels, 2001, 15: 1535-1536。]。工业上通常采用加氢脱硫（HDS）来脱除汽柴油中的硫化物，但是对于噻吩及其衍生物由于存在空间位阻效应，脱硫效果较差，为了达到深度脱硫的目的必定会对反应条件和催化剂提出更高的要求，进而导致汽柴油成本增加。氧化脱硫(ODS)是近年来发展起来的生产超低硫燃料的新技术，其反应条件温和，不耗费氢气，设备投资较少，对催化加氢难以脱除的苯并噻吩类化合物有较高的脱硫效率，具有很好的应用前景。
离子液体( IL) 是近年来人们普遍关注的绿色溶剂和功能材料。离子液体具有蒸汽压低、不可燃、易回收、可循环使用等优点。近年来，学者们采用离子液体作为硫化物的萃取剂和催化剂取得了较好的效果。然而，常规的离子液体存在合成过程复杂、提纯困难、成本较高等缺点，限制了其大规模工业化应用和发展。2003年，Abbott 等［ABBOTT A P, CAPPER G, DAVIES D L, RASHEED R K, TAMBYRAJAH V. Novel solvent properties of choline chloride/urea mixtures[J].Chem. Commun. , 2003 :70 -71］首次发现了一种由季铵盐和酰胺化合物形成的物理化学性质优良的溶剂—低共熔溶剂。低共熔溶剂的物理化学性质与离子液体极其相似，因此也有人把它归为一类新型离子液体或离子液体类似物[韦露, 樊友军. 低共熔溶剂及其应用研究进展[J].化学通报, 2011,74（4）: 333-339 WEI Lu, FAN You-jun. Progress of Deep Eutectic Solvents and Their Applications [J]. CHEMISTRY, 2011,74（4）: 333-339]。这种溶剂无毒性，可生物降解，且合成过程原子利用率达100%，是一种新型的绿色溶剂。目前，低共熔溶剂已引起了世界各国研究者的广泛重视，并在分离过程、化学反应、功能材料和电化学等领域显示出良好的应用前景。近年来，低共熔溶剂在油品脱硫领域得到应用。Li等[LI F T, LIU Y, SUN Z M, CHEN L, ZHAO D S, LIU R, KOU C. Deep Extractive Desulfurization of Gasoline with xEt3NHCl3 FeCl3 Ionic Liquids[J]. Energ. Fuels, 2010, 24: 4285-4289]将盐酸三乙胺和氯化铁合成的低共熔溶剂并考察了其萃取脱硫效果，结果表明，其单次萃取率可以达到87%。李等[Li C P, Li D, Zou S S, et al. Extraction desulfurization process of fuels with ammonium-based deep eutectic solvents[J] . Green Chem. 2013,15: 2793-2799]较为***研究了一系列低共熔溶剂萃取脱硫效果，表明由四丁基氯化铵和聚乙二醇形成的低共熔溶剂单次萃取率可以达到82%。可以看出，采用低共熔溶剂脱除油品中的硫化物具有较好的应用前景，有必要对其进行深入研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂脱除油品中硫化物的方法。在本脱硫体系中氯化胆碱/草酸既是催化剂又是萃取剂，既降低了生产成本又从源头上减轻了对环境的污染。
为解决上述技术问题，本发明是这样实现的。
一种采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，可按如下步骤实施。
（1）氯化胆碱/草酸低共熔溶剂的合成：称取氯化胆碱及草酸，搅拌直至形成透明溶液，即可得到氯化胆碱/草酸低共熔溶剂。
（2）脱硫过程：称取二苯并噻吩溶解到正辛烷中，配成模拟油；称取模拟油及氯化胆碱/草酸低共熔溶剂；加入双氧水，搅拌，冷却至室温；在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品；测定硫含量并计算脱硫率。
作为一种优选方案，本发明所述步骤（1）中，氯化胆碱与草酸的摩尔比为1:1。
进一步地，本发明所述步骤（1）中，搅拌温度为100℃。
更进一步地，本发明所述步骤（2）中，所述模拟油与氯化胆碱/草酸低共熔溶剂的体积比为5:4。
更进一步地，本发明所述步骤（2）中，双氧水的加入量为0.1～0.5 mL。
更进一步地，本发明所述步骤（2）中，反应温度为40～60℃。
更进一步地，本发明所述步骤（2）中，反应时间为1～180 min。
本发明所用氯化胆碱/草酸合成机理。
本发明制备过程中，所有试剂均为商业产品，无需繁琐制备。本发明制备过程中，所采用的催化剂既是催化剂又是萃取剂，从而降低了生产成本，简化了脱硫的程序。另外，本发明在提高脱硫率与增强环保效能之间取得了很好的平衡。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步说明。本发明的保护范围不仅局限于下列内容的表述。
图1为本发明脱硫过程中油相的气相色谱谱图。
具体实施方式
采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，按如下步骤实施。
（1）氯化胆碱/草酸低共熔溶剂的合成：称取氯化胆碱（C5H14ClNO）及草酸（C2H2O4·2H2O），搅拌直至形成透明溶液，即可得到氯化胆碱/草酸低共熔溶剂（C5H14ClNO·H2C2O4）。
（2）脱硫过程：称取二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成模拟油；称取模拟油及氯化胆碱/草酸低共熔溶剂；加入双氧水，搅拌，冷却至室温；在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品；测定硫含量并计算脱硫率。
本发明所述步骤（1）中，氯化胆碱与草酸的摩尔比为1:1；搅拌温度为100℃。
本发明所述步骤（2）中，所述模拟油与氯化胆碱/草酸低共熔溶剂的体积比为5:4；双氧水的加入量为0.1～0.5 mL；反应温度为40～60℃；反应时间为1～180 min。
实施例1。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.1 mL的H2O2。在40℃下搅拌180 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为84%。
实施例2。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.2 mL的H2O2。在40℃下搅拌180 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为92%。
实施例3。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.3 mL的H2O2。在40℃下搅拌180 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为93%。
实施例4。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.4 mL的H2O2。在40℃下搅拌180 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为80%。
实施例5。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.3 mL的H2O2。在50℃下搅拌180 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为83%。
实施例6。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.3 mL的H2O2。在50℃下搅拌180 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为81%。
实施例7。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.3 mL的H2O2。在40℃下搅拌40 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为59%。
实施例8。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.3 mL的H2O2。在40℃下搅拌80 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为81%。
实施例9。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.3 mL的H2O2。在40℃下搅拌120 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为92%。
实施例10。
称取一定量的二苯并噻吩（DBT）溶解到正辛烷中，配成硫含量为500ppm的模拟油。称取10 mL模拟油，8 mL氯化胆碱/草酸低共熔溶剂，于50mL锥形瓶中，加入0.3 mL的H2O2。在40℃下搅拌160 min后，将混合物冷却至室温，在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品，用WK-2D型微库仑综合分析仪测定硫含量并计算脱硫率为93%。
可以理解地是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案，本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，其特征在于，按如下步骤实施：
（1）氯化胆碱/草酸低共熔溶剂的合成：称取氯化胆碱及草酸，搅拌直至形成透明溶液，即可得到氯化胆碱/草酸低共熔溶剂；
（2）脱硫过程：称取二苯并噻吩溶解到正辛烷中，配成模拟油；称取模拟油及氯化胆碱/草酸低共熔溶剂；加入双氧水，搅拌，冷却至室温；在分液漏斗中静止分层，吸取上层油相中样品；测定硫含量并计算脱硫率。
2.根据权利要求1所述的采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，其特征在于：所述步骤（1）中，氯化胆碱与草酸的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求2所述的采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，其特征在于：所述步骤（1）中，搅拌温度为100℃。
4.根据权利要求3所述的采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，其特征在于：所述步骤（2）中，所述模拟油与氯化胆碱/草酸低共熔溶剂的体积比为5:4。
5.根据权利要求4所述的采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，其特征在于：所述步骤（2）中，双氧水的加入量为0.1～0.5 mL。
6.根据权利要求5所述的采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，其特征在于：所述步骤（2）中，反应温度为40～60℃。
7.根据权利要求6所述的采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法，其特征在于：所述步骤（2）中，反应时间为1～180 min。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20141008 |