CN104058976B - 一种含氟阳离子表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含氟阳离子表面活性剂的制备方法及用途，所述方法包括：以六氟丙烯三聚体和N,N‑二甲基丙二胺为原料，在有机溶剂和碱催化剂存在下亲核取代反应；然后向其中加入卤代烷进行季胺化反应，粗产物过滤，滤液减压蒸馏除去溶剂，“一锅法”制得含氟阳离子表面活性剂。该类含氟阳离子表面活性剂可用作乳化剂，金属表面处理剂、流平剂、灭火剂添加剂、泡沫浮选剂或原油蒸发抑制剂等。
Description
技术领域
本发明涉及阳离子表面活性剂领域，具体涉及一种含氟阳离子表面活性剂的制备方法。
背景技术
含氟表面活性剂具有“三高”、“两憎”的特性，具有高表面活性、高热稳定性和高化学稳定性等突出的特点，随着其应用的推广，国内、国际市场的需求日益增大。含氟表面活性剂分为阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂和非离子表面活性剂四大类。含氟阳离子表面活性剂具有良好的发泡性、不受pH值影响、不易水解等特性，因此成为一个主要研究方向。含氟阳离子表面活性剂主要分为胺盐型和季铵盐型两大类，并以季铵盐型用途最广。
以六氟丙烯齐聚体为原料可用于合成带有支链的含氟表面活性剂。专利CN101293860A中，原料对全氟壬烯氧基苯磺酰氯难以获得，且价格昂贵。合成的含氟阳离子表面活性剂的产率一般在77.8-82.1%之间，所得阳离子表面剂的活性不高，临界胶束浓度下的表面张力为21.7mN/m。专利CN101293853A中，所需原料对全氟壬烯氧基苯甲酸同样价格昂贵，难以获得，且氯化亚砜毒性大，对环境污染严重，同时该含氟阳离子表面活性剂的工艺复杂不易于放大生产。专利CN101033205A中，所合成的含氟阴离子表面活性剂的表面活性较差，在0.1%浓度下，表面张力仅为21mN/m。专利JP2007060096中，所合成的含氟阴离子表面活性剂的表面活性较高，但产品的收率较低，仅为65.2%。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种产率高、易于工业化生产、廉价且表面活性高的含氟阳离子表面活性剂的制备方法。为达到上述目的，本发明提出“一锅法”制含氟阳离子表面活性剂。
本发明的技术方案提供了一种含氟阳离子表面活性剂的制备方法：以六氟丙烯三聚体和N,N-二甲基丙二胺为原料，在有机溶剂和碱催化剂存在下，0-50oC进行亲核取代反应；反应结束后，向其中加入卤代烷，0-100oC进行季胺化反应，粗产物过滤，滤液减压蒸馏除去溶剂得含氟阳离子表面活性剂。
上述制备方法包含以下步骤：
1）将六氟丙烯三聚体和碱催化剂加入有机溶剂中搅拌均匀，后加入N,N-二甲基丙二胺，0-50oC搅拌反应0.5-10小时进行亲核取代反应；
2）向步骤1）所得混合液中加入卤代烷，0-100oC反应0.5-6小时进行季胺化反应，粗产物过滤，滤液减压蒸馏除去溶剂得含氟阳离子表面活性剂。
在一些优选的实施方式中，上述步骤1）亲核取代反应，反应温度为20-50oC，反应时间为4-8小时；步骤2）所述季胺化反应温度为50-100oC，反应时间为2-4小时。
在一些实施方式中，碱催化剂选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、三甲胺、吡啶、哌啶或N-甲基哌啶。
在一些实施方式中，溶剂选自乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃、***、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺或环己酮。
在一些实施方式中，卤代烷选自碘甲烷、碘乙烷、溴甲烷、溴乙烷或氯乙烷。
在一些实施方式中，六氟丙烯三聚体、N,N-二甲基丙二胺、碱催化剂、卤代烷的摩尔比为1:1-3:1-2:1-4。
在另一些优选的实施方式中，六氟丙烯三聚体、N,N-二甲基丙二胺、碱催化剂、卤代烷的摩尔比为1:1.2-1.5:1.2-1.5:1.5-2.5。
本发明还提供了根据上述制备方法所制得的含氟阳离子表面活性剂。
本发明所述的含氟阳离子表面活性剂的制备方法制备的含氟阳离子表面活性剂，可以应用于乳化剂、金属表面处理剂、流平剂、灭火剂添加剂、泡沫浮选剂或原油蒸发抑制剂中。
本发明使用的术语“或”表示备选方案，如果合适的话，可以将它们组合，也就是说，术语“或”包括每个所列出的单独备选方案以及它们的组合。例如，“碱催化剂选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、三甲胺、吡啶、哌啶或N-甲基哌啶”表示碱催化剂可以是碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、三甲胺、吡啶、哌啶、N-甲基哌啶之中的一种，也可以是其一种以上的组合。
除非明确地说明与此相反，否则，本发明引用的所有范围包括端值。例如，“0-100oC进行季胺化反应”表示季胺化反应的温度T的范围为0oC≤T≤100oC。
本发明所述的制备方法采用“一锅法”，方法简单，反应收率高，制得含氟阳离子表面活性剂表面活性高。
具体实施方式
以下所述的是本发明的优选实施方式，本发明所保护的不限于以下优选实施方式。应当指出，对于本领域的技术人员来说在此发明创造构思的基础上，做出的若干变形和改进，都属于本发明的保护范围。
实施例1
在100mL的三口瓶中加入碳酸钠5.3g、乙腈30mL和六氟丙烯三聚体22.5g，搅拌均匀后加入N,N-二甲基丙二胺5.1g，20oC下搅拌反应8小时；然后向上述反应液中加入溴乙烷5.5g，升温至100oC搅拌反应4小时。将反应液抽滤，滤液减压蒸馏去除溶剂得含氟阳离子表面活性剂，收率96.2%。
将所得产品配置成质量分数为0.1%的水溶液，经检测25oC时表面张力为18.8mN/m。
实施例2
在100mL的三口瓶中加入碳酸钠8.0g、丙酮30mL和六氟丙烯三聚体22.5g，搅拌均匀后加入N,N-二甲基丙二胺10.2g，10oC下搅拌反应5小时；然后向上述反应液中加入碘甲烷8.5g，升温至50oC搅拌反应2小时。将反应液抽滤，滤液减压蒸馏去除溶剂得含氟阳离子表面活性剂，收率95.5%。
将所得产品配置成质量分数为0.1%的水溶液，经检测25oC时表面张力为18.9mN/m。
实施例3
在100mL的三口瓶中加入三乙胺7.6g、乙酸乙酯30mL和六氟丙烯三聚体22.5g，搅拌均匀后加入N,N-二甲基丙二胺15.3g，40oC下搅拌反应5小时；然后向上述反应液中加入溴乙烷9.0g，降温至30oC搅拌反应1小时。将反应液抽滤，滤液减压蒸馏去除溶剂得含氟阳离子表面活性剂，收率97.3%。
将所得产品配置成质量分数为0.1%的水溶液，经检测25oC时表面张力为18.8mN/m。
实施例4
在100mL的三口瓶中加入吡啶8.7g、四氢呋喃30mL和六氟丙烯三聚体22.5g，搅拌均匀后加入N,N-二甲基丙二胺6.3g，0oC下搅拌反应4小时；然后向上述反应液中加入碘甲烷14.2g，升温至60oC搅拌反应6小时。将反应液抽滤，滤液减压蒸馏去除溶剂得含氟阳离子表面活性剂，收率95.8%。
将所得产品配置成质量分数为0.1%的水溶液，经检测25oC时表面张力为18.8mN/m。
实施例5
在100mL的三口瓶中加入碳酸钾15.3g、***30mL和六氟丙烯三聚体22.5g，搅拌均匀后加入N,N-二甲基丙二胺7.8g，50oC下搅拌反应0.5小时；然后向上述反应液中加入碘甲烷21.3g，升温至60oC搅拌反应0.5小时。将反应液抽滤，滤液减压蒸馏去除溶剂得含氟阳离子表面活性剂，收率96.7%。
将所得产品配置成质量分数为0.1%的水溶液，经检测25oC时表面张力为19.0mN/m。
由本发明实施例1-5可知，本发明的技术方案工艺路线简单，反应条件温和，收率高达95-97%；同时所合成的含氟阳离子表面活性剂的表面活性高，25oC时质量分数为0.1%水溶液的表面张力为18.8-19.0mN/m。
Claims (4)
1.一种含氟阳离子表面活性剂的制备方法，其特征是：以六氟丙烯三聚体和N,N-二甲基丙二胺为原料，在有机溶剂和碱催化剂存在下，0-50℃进行亲核取代反应；反应结束后，向其中加入卤代烷，30-100℃进行季胺化反应，粗产物过滤，滤液减压蒸馏除去溶剂得含氟阳离子表面活性剂；
所述六氟丙烯三聚体、N,N-二甲基丙二胺、碱催化剂、卤代烷的摩尔比为1:1.2-1.5:1.2-1.5:1.5-2.5；
所述亲核取代的反应时间为0.5-10小时；季胺化反应的反应时间为0.5-6小时；
所述有机溶剂选自乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃、***、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺或环己酮中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是，所述的碱催化剂选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、三甲胺、吡啶、哌啶或N-甲基哌啶或其组合。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是，所述的卤代烷选自碘甲烷、碘乙烷、溴甲烷、溴乙烷或氯乙烷。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是，所述亲核取代反应的反应温度为20-50℃，反应时间为4-8小时；季胺化反应的反应温度为50-100℃，反应时间为2-4小时。
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