CN104039773A - 具有含氮缩环芳香基的环状吖嗪化合物及其制造方法、以及以该环状吖嗪化合物为构成成分的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

一种通式(1)所示的环状吖嗪化合物，(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。)。该化合物作为有机电致发光元件的构成成分是有用的。

Description

具有含氮缩环芳香基的环状吖嗪化合物及其制造方法、以及以该环状吖嗪化合物为构成成分的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种具有含氮缩环芳香基的环状吖嗪化合物及其制造方法。
本发明的环状吖嗪化合物具有良好的电荷传输特性，且能够形成稳定的薄膜，因此，作为荧光或磷光有机电致发光元件的构成成分是有用的。本发明还涉及一种将该环状吖嗪化合物用于有机电致发光元件的有机化合物层的至少一层中的、驱动性及发光性优异的高效率有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件具有以空穴传输层和电子传输层夹持含有发光材料的发光层，进而在该夹层结构的两外侧安装阳极和阴极而形成的结构。有机电致发光元件是利用由注入发光层中的空穴及电子的再键合而产生的激子失活时放出光(荧光或磷光)的元件，被应用于显示器等。
本发明的环状吖嗪化合物包含1,3,5-三嗪化合物和嘧啶化合物这两者。该1,3,5-三嗪化合物为新的，其特征在于，在三嗪环2位的苯基上直接或隔着亚苯基而具有含氮缩环芳香基。另外，嘧啶化合物为新的，其特征在于，在嘧啶环2位的苯基上直接或隔着亚苯基而具有含氮缩环芳香基。
在专利文献1中公开了含有1,3,5-三嗪衍生物作为构成成分的有机电致发光元件的实例。该1,3,5-三嗪衍生物为不具有含氮缩环芳香基的化合物，与本发明的1,3,5-三嗪衍生物不同。
在专利文献2中记载了1,3,5-三嗪衍生物，在该衍生物中也包含含有1,3,5-三嗪环和含氮芳香基的化合物，但没有记载该化合物的具体实施例。
作为有机电致发光元件的构成成分有用的1,3,5-三嗪衍生物的实例，已知有具有2个菲咯啉基的三嗪衍生物(例如、参照专利文献3)及具有2个异喹啉基的三嗪衍生物(例如参照专利文献4)，但在这些三嗪衍生物中，在三嗪环2位的苯基上隔着亚芳基而对称地配置有2个含氮缩环芳香基，它们的化学结构与本发明的1,3,5-三嗪化合物不同。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2004-022334号公报
专利文献2:日本特开2007-137829号公报
专利文献3:日本特开2010-090034号公报
专利文献4:日本特开2010-106018号公报
发明内容
发明所要解决的课题
一般而言，用于有机电致发光元件的电子传输材料料与空穴传输材料相比耐久性差，具有该电子传输材料料的元件的寿命短。能够形成长寿命的元件、且具有优异耐久性的材料少。而且，对于具有耐久性、并且可以驱动与低消耗输出有关的元件的低电压的材料，在现有化合物中尚未发现，迫切期望开发一种新的材料。
用于解决课题的技术方案
本发明人等为了解决上述课题，进行了潜心研究，结果发现：具有直接或隔着亚苯基在三嗪环2位的苯基上键合有碳原子数9～15的含氮缩环芳香基的结构的环状吖嗪化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，通过真空蒸镀可以形成稳定的非晶膜。而且发现：将上述环状吖嗪化合物用作电子传输层制作有机电致发光元件时，寿命长，而且能够形成与通用的有机电致发光元件相比，消耗电力降低了的元件。本发明是基于上述见解而完成的。
即，本发明涉及一种通式(1)所示的环状吖嗪化合物，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。)。
本发明还涉及一种通式(1)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。)
其特征在于，使通式(2)所示的化合物和通式(3)所示的化合物在碱及钯催化剂的存在下、或在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下发生偶联反应，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。)
Ar3-(X)n-Z1 (3)
(式中，Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。Z1表示离去基团。)。
本发明还涉及一种通式(1)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。)
其特征在于，使通式(8)所示的化合物和通式(9)所示的化合物在碱及钯催化剂的存在下、或在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下发生偶联反应，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。Z1表示离去基团。)
Ar3-(X)n-B(OR1)2 (9)
(式中，Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。)。
另外，本发明涉及一种通式(1’)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2’表示任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。)
其特征在于，使通式(12)所示的化合物和通式(13)所示的化合物在碱及钯催化剂的存在下、或在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下发生偶联反应，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。Z1表示离去基团。)
Ar2′-B(OR1)2 (13)
(式中，Ar2’表示任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。)。
而且，本发明涉及一种以通式(1)所示的环状吖嗪化合物为构成成分的有机电致发光元件，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。)。
发明的效果
本发明的环状吖嗪化合物具有高的Tg，可以形成稳定的非晶薄膜。另外，作为有机电致发光元件的材料，显示良好的电荷注入及传输特性。
因此，本发明的环状吖嗪化合物作为有机电致发光元件的材料是有用的，尤其可以用作电子传输材料等。将本发明的环状吖嗪化合物用作构成成分而形成的有机电致发光元件具有寿命长、且驱动电压低的优点。
附图说明
图1是试验例-1中制作的有机电致发光元件的剖面图。
标记说明
1.带ITO透明电极的玻璃基板
2.空穴注入层
3.空穴传输层
4.发光层
5.空穴阻挡层
6.电子传输层
7.阴极层
具体实施方式
下面，对本发明详细地进行说明。
在表示本申请发明的环状吖嗪化合物的通式(1)中，作为Ar1所示的碳原子数6～18的芳香族烃基，可以列举，苯基、萘基、蒽基、苝基或三亚苯基等，这些基团可以被碳原子数1～4的烷基或苯基取代。作为取代基的烷基可以为直链、支链或环状中的任一种，也可以进一步被卤原子等取代一个以上。另外，作为取代基的苯基也可以被卤原子等取代一个以上。
以下，列举Ar1的具体实例，但本发明并不限定于这些实例。
作为未取代或被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的苯基的实例，除苯基之外，可列举：对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、均三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二乙基苯基、3,5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2,4-二丙基苯基、3,5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2,4-二异丙基苯基、3,5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2,4-二丁基苯基、3,5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2,4-二-叔丁基苯基、3,5-二-叔丁基苯基等取代苯基，除4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基之外，可列举：2-甲基联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2,2’-二甲基联苯-4-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6,2’-二甲基联苯-3-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6,2’-二甲基联苯-2-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-2-基、2-三氟甲基联苯-4-基、3-三氟甲基联苯-4-基、2’-三氟甲基联苯-4-基、4’-三氟甲基联苯-4-基、6-三氟甲基联苯-3-基、5-三氟甲基联苯-3-基、2’-三氟甲基联苯-3-基、4’-三氟甲基联苯-3-基、5-三氟甲基联苯-2-基、6-三氟甲基联苯-2-基、2’-三氟甲基联苯-2-基、4’-三氟甲基联苯-2-基、3-乙基联苯-4-基、4’-乙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三乙基联苯-4-基、6-乙基联苯-3-基、4’-乙基联苯-3-基、5-乙基联苯-2-基、4’-乙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三乙基联苯-2-基、3-丙基联苯-4-基、4’-丙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三丙基联苯-4-基、6-丙基联苯-3-基、4’-丙基联苯-3-基、5-丙基联苯-2-基、4’-丙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三丙基联苯-2-基、3-异丙基联苯-4-基、4’-异丙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三异丙基联苯-4-基、6-异丙基联苯-3-基、4’-异丙基联苯-3-基、5-异丙基联苯-2-基、4’-异丙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三异丙基联苯-2-基、3-丁基联苯-4-基、4’-丁基联苯-4-基、2’,4’,6’-三丁基联苯-4-基、6-丁基联苯-3-基、4’-丁基联苯-3-基、5-丁基联苯-2-基、4’-丁基联苯-2-基、2’,4’,6’-三丁基联苯-2-基、3-叔丁基联苯-4-基、4’-叔丁基联苯-4-基、2’,4’,6’-三-叔丁基联苯-4-基、6-叔丁基联苯-3-基、4’-叔丁基联苯-3-基、5-叔丁基联苯-2-基、4’-叔丁基联苯-2-基、2’,4’,6’-三-叔丁基联苯-2-基等取代联苯基、1,1’：4’,1”-三联苯-3-基、1,1’：4’,1”-三联苯-4-基、1,1’：3’,1”-三联苯-3-基、1,1’：3’,1”-三联苯-4-基、1,1’：3’,1”-三联苯-5’-基、1,1’：2’,1”-三联苯-3-基、1,1’：2’,1”-三联苯-4-基、1,1’：2’,1”-三联苯-4’-基等三联苯基等。
其中，在作为有机电致发光元件用材料的性能良好方面，优选为苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2,6-二甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、1,1’：4’,1”-三联苯-4-基、1,1’：2’,1”-三联苯-4-基、1,1’：3’,1”-三联苯-5’-基。在容易合成方面，进一步优选为苯基、对甲苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基。
作为未取代或被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的萘基的实例，除1-萘基、2-萘基之外，可列举：4-甲基萘-1-基、4-三氟甲基萘-1-基、4-乙基萘-1-基、4-丙基萘-1-基、4-丁基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-三氟甲基萘-1-基、5-乙基萘-1-基、5-丙基萘-1-基、5-丁基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、6-甲基萘-2-基、6-三氟甲基萘-2-基、6-乙基萘-2-基、6-丙基萘-2-基、6-丁基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基、7-三氟甲基萘-2-基、7-乙基萘-2-基、7-丙基萘-2-基、7-丁基萘-2-基、7-叔丁基萘-2-基、2-苯基萘-1-基、3-苯基萘-1-基、4-苯基萘-1-基、5-苯基萘-1-基、6-苯基萘-1-基、7-苯基萘-1-基、8-苯基萘-1-基、1-苯基萘-2-基、2,4-二苯基萘-1-基、4,6-二苯基萘-1-基、5,7-二苯基萘-1-基、1,3-二苯基萘-2-基、4,7-二苯基萘-2-基、5,8-二苯基萘-2-基、5,6,7,8-四苯基萘-1-基、5,6,7,8-四苯基萘-2-基等。
其中，在作为有机电致发光元件用材料的性能良好方面，优选为1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、4-苯基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-叔丁基萘-2-基。在容易合成方面，进一步优选为2-萘基。
作为未取代或被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的蒽基、未取代或被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的苝基、及未取代或被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的三亚苯基的实例，可以列举：1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-苝基、2-苝基及1-三亚苯基等。
在表示本申请发明的环状吖嗪化合物的通式(1)中，Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。
作为Ar2所示的碳原子数6～18的芳香族烃基的实例，可以列举：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、三亚苯基及芘基等，这些基团可以被苯基或吡啶基取代。
其中，在作为有机电致发光元件用材料的性能良好方面，优选为苯基、联苯基或菲基，这些基团可以被苯基或吡啶基取代。
作为未取代或被苯基或吡啶基取代的苯基、及未取代或被苯基或吡啶基取代的联苯基的实例，除苯基之外，可以例示：2-(2-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、2,4-双(2-吡啶基)苯基、2,6-双(2-吡啶基)苯基、3,4-双(2-吡啶基)苯基、2,4,6-三(2-吡啶基)苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、1,1’：4’,1”-三联苯-3-基、1,1’：4’,1”-三联苯-4-基、1,1’：3’,1”-三联苯-3-基、1,1’：3’,1”-三联苯-4-基、1,1’：3’,1”-三联苯-5’-基、1,1’：2’,1”-三联苯-3-基、1,1’：2’,1”-三联苯-4-基、1,1’：2’,1”-三联苯-4’-基、2’-(2-吡啶基)联苯-4-基、3’-(2-吡啶基)联苯-4-基、4’-(2-吡啶基)联苯-4-基、2’-(3-吡啶基)联苯-4-基、3’-(3-吡啶基)联苯-4-基、4’-(3-吡啶基)联苯-4-基、2’-(4-吡啶基)联苯-4-基、3’-(4-吡啶基)联苯-4-基、4’-(4-吡啶基)联苯-4-基、2’-(2-吡啶基)联苯-3-基、3’-(2-吡啶基)联苯-3-基、4’-(2-吡啶基)联苯-3-基、2’-(3-吡啶基)联苯-3-基、3’-(3-吡啶基)联苯-3-基、4’-(3-吡啶基)联苯-3-基、2’-(4-吡啶基)联苯-3-基、3’-(4-吡啶基)联苯-3-基、4’-(4-吡啶基)联苯-3-基、2’-(2-吡啶基)联苯-2-基、3’-(2-吡啶基)联苯-2-基、4’-(2-吡啶基)联苯-2-基、2’-(3-吡啶基)联苯-2-基、3’-(3-吡啶基)联苯-2-基、4’-(3-吡啶基)联苯-2-基、2’-(4-吡啶基)联苯-2-基、3’-(4-吡啶基)联苯-2-基、4’-(4-吡啶基)联苯-2-基、5-(4-吡啶基)联苯-3-基、3’,5’-双(2-吡啶基)联苯-3-基等。
其中，在作为有机电致发光元件用材料的性能良好方面，优选为苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、1,1’：4’,1”-三联苯-4-基、1,1’：2’,1”-三联苯-4-基、1,1’：3’,1”-三联苯-5’-基、3’-(2-吡啶基)联苯-3-基、3’-(3-吡啶基)联苯-3-基、4’-(2-吡啶基)联苯-4-基、4’-(3-吡啶基)联苯-4-基。在容易合成方面，进一步优选为苯基、4-联苯基、3-联苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4’-(3-吡啶基)联苯-4-基。
作为未取代或被苯基或吡啶基取代的萘基、未取代或被苯基或吡啶基取代的蒽基、未取代或被苯基或吡啶基取代的苝基、未取代或被苯基或吡啶基取代的菲基、未取代或被苯基或吡啶基取代的三亚苯基、及未取代或被苯基或吡啶基取代的芘基的实例，除1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、1-苝基、2-苝基或1-三亚苯基之外，可以例示：6-苯基萘-2-基、8-(2-吡啶基)萘-2-基、10-苯基蒽-9-基、10-(2-吡啶基)蒽-9-基、1-芘基、2-芘基等。
在作为有机电致发光元件用材料的性能良好方面，优选为2-萘基、9-蒽基、9-菲基、8-(2-吡啶基)萘-2-基、10-(2-吡啶基)蒽-9-基。在容易合成方面，进一步优选为9-蒽基、9-菲基。
作为Ar2所示的碳原子数9～15的含氮缩环芳香基的实例，可以例示：喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、萘啶基、喹喔啉基、菲啶基、吖啶基等。更具体而言，可以例示：2-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-萘啶基、2-喹喔啉基、6-菲啶基、9-吖啶基、2-菲咯啉基、3-菲咯啉基、4-菲咯啉基、5-菲咯啉基等。
其中，在作为有机电致发光元件用材料的性能良好方面，优选为异喹啉基、菲咯啉基、喹啉基，进一步优选为1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-菲咯啉基、3-菲咯啉基、4-菲咯啉基、5-菲咯啉基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基。在容易合成方面，特别优选为1-异喹啉基、2-菲咯啉基、5-菲咯啉基、2-喹啉基。
在通式(1)中，Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。作为碳原子数9～15的含氮缩环芳香基，可以例示与Ar2中例示的碳原子数9～15的含氮缩环芳香基同样的基团。
其中，在作为有机电致发光元件用材料的性能良好方面，优选为异喹啉基、菲咯啉基、喹啉基。进一步优选为1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-菲咯啉基、3-菲咯啉基、4-菲咯啉基、5-菲咯啉基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基，在容易合成方面，特别优选为1-异喹啉基、2-菲咯啉基、5-菲咯啉基、2-喹啉基。
在通式(1)中，n表示0～3的整数。在作为有机电致发光元件用材料的性能良好方面，n优选为0～2，更优选为0～1。
需要说明的是，n为0的情况下，优选Ar2和Ar3相同。
下面，对本发明的制造方法进行说明。
本发明的环状吖嗪化合物可以通过含有以下的反应式所示的工序1的方法来制造。
在上述通式(2)、(3)及(1)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。Z1表示离去基团。
作为通式(2)所示的化合物(以下，称为化合物(2))中的B(OR1)2，可以例示：B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2、B(OPh)2等。另外，作为2个R1成为一体并形成含有氧原子及硼原子的环时的B(OR1)2的实例，可以例示以下的(I)～(VI)所示的基团。在收率良好方面，优选为(II)所示的基团。
作为通式(3)所示的化合物(以下，称为化合物(3))中的Z1所示的离去基团，没有特别限定，可列举例如：氯原子、溴原子或碘原子。其中，在收率良好方面，优选为溴原子。
化合物(3)可以使用例如Jounal of Organic Chemistry，2007年，72号，2318-2328页、或Org.Biomol.Chem.，2008年，6号，1320-1322页、或日本特开2008-280330号[0061]～[0076]中所公开的方法来制造。
“工序1”为使化合物(2)在碱及钯催化剂、根据情况在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下与化合物(3)反应，制造本发明的环状吖嗪化合物的方法。工序1通过应用一般的铃木-宫浦反应的反应条件，能够以良好的收率得到目标物。
作为“工序1”中可以使用的钯催化剂，可以例示：氯化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯、硝酸钯等钯盐。可以进一步例示，π-烯丙基氯化钯二聚物、钯乙酰丙酮等2价钯络合物、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯等0价钯络合物、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯及二氯(1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)钯等具有膦作为配体的钯络合物。其中，具有叔膦作为配体的钯络合物在收率良好方面优选，在容易得到、且收率良好方面，进一步优选具有三苯基膦作为配体的钯络合物。
“工序1”中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量，就没有特别限制，在收率良好方面，钯催化剂和化合物(2)的摩尔比优选为1：5～1：200。
需要说明的是，就这些具有叔膦作为配体的钯络合物而言，也可以在钯盐、2价钯络合物或0价钯络合物中添加叔膦或其盐，在反应体系中制备。
作为叔膦，可以例示：三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、叔丁基二苯基膦、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)呫吨、2-(二苯基膦基)-2’-(N,N-二甲基氨基)联苯、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、双(二苯基膦基)甲烷、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯基膦基)丙烷、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、三(2-呋喃基)膦、三(邻甲苯基)膦、三(2,5-二甲苯基)膦、(±)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯等。
在容易得到方面，优选为三苯基膦、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁或三(叔丁基)膦。在收率良好方面，进一步优选为三苯基膦。
叔膦与钯盐或络合物的摩尔比优选为1：10～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：2～3：1。
“工序1”的反应必须在碱存在下实施。作为可以使用的碱，可以例示：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、磷酸钾、磷酸钠等，在收率良好方面，优选为碳酸钠、碳酸铯、磷酸钾。对碱和化合物(2)的摩尔比没有特别限制，优选为1：2～100：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～10：1。
“工序1”的反应也可以在碱金属盐的存在下实施。作为可以使用的碱金属盐，可以例示：氟化锂、氯化锂、溴化锂、碘化锂、氟化钠、氯化钠、溴化钠、碘化钠、氟化钾、氯化钾、溴化钾、碘化钾、氟化铷、氯化铷、溴化铷、碘化铷、氟化铯、氯化铯、溴化铯、碘化铯等，在收率好且廉价方面，优选为锂或钾盐，在收率良好方面，进一步优选为氯化锂或氯化钾。对碱金属盐和化合物(2)的摩尔比没有特别限制，优选为1：2～100：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～10：1。
对“工序1”中使用的化合物(3)和化合物(2)的摩尔比没有特别限制，优选为1：1～5：1，在收率良好方面，进一步优选为2：1～3：1。
“工序1”的反应可以在溶剂中实施。作为可以使用的溶剂，可以例示：水、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二烷、甲苯、苯、***、乙醇、甲醇或二甲苯等。可以为适当组合有这些物质的混合溶剂。在收率良好方面，优选使用甲苯、乙醇及水的混合溶剂。
本发明的环状吖嗪化合物可以通过在“工序1”结束后进行通常的处理来得到。根据需要，可以通过再结晶、柱色谱法或升华等来精制。
作为制造本发明的环状吖嗪化合物的“工序1”的原料的化合物(2)例如如后述参考例-6～8所示，可以通过含有以下反应式所示的工序2的方法来制造。
在上述通式(5)、(6)、(7)及(2)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。Z2表示离去基团。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。
作为通式(5)所示的化合物(以下，称为化合物(5))的Z2所示的离去基团，没有特别限定，可列举例如：氯原子、溴原子或碘原子。其中，在收率良好方面，优选为溴原子。
“工序2”为通过使化合物(5)在碱及钯催化剂的存在下与通式(6)所示的化合物(以下，硼烷化合物(6))或通式(7)所示的化合物(以下，二硼化合物(7))反应来制造“工序1”中使用的化合物(2)的工序。在“工序2”中，通过应用例如TheJournal of Organic Chemistry，60卷，7508-7510，1995年或Journal ofOrganic Chemistry，65卷，164-168，2000年中所公开的反应条件，能够以良好的收率得到目标物。
作为“工序2”中可以使用的钯催化剂，可以例示与“工序1”中例示的钯盐、2价钯络合物、0价钯络合物或具有膦作为配体的钯络合物同样的钯催化剂。其中，具有叔膦作为配体的钯络合物在收率良好方面优选。在容易得到、且收率良好方面，特别优选为具有三苯基膦作为配体的钯络合物。
“工序2”中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量，就没有特别限制，在收率良好方面，钯催化剂和化合物(5)的摩尔比优选为1：50～1：10。
需要说明的是，关于具有叔膦作为配体的钯络合物，也可以在钯盐、2价钯络合物或0价钯络合物中添加叔膦，在反应体系中制备。
作为叔膦，可以例示“工序1”中例示的叔膦。其中，在容易得到方面，优选为三苯基膦。
对“工序2”中使用的叔膦与钯盐或络合物的摩尔比没有特别限制，优选为1：10～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：2～5：1。
“工序2”必须在碱的存在下实施。作为可以使用的碱，可以例示：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，在收率良好方面，优选为醋酸钾。对碱和化合物(5)的摩尔比没有特别限制，优选为1：2～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
对“工序2”中使用的硼烷化合物(6)或二硼化合物(7)和化合物(5)的摩尔比没有特别限制，优选为1：1～5：1，在收率良好方面，进一步优选为2：1～3：1。
“工序2”的反应可以在溶剂中实施。作为可以使用的溶剂，可以例示：水、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二烷、甲苯、苯、***、乙醇、甲醇或二甲苯等。这些物质可以适当组合并制成混合溶剂而使用。在收率良好方面，优选使用四氢呋喃。
本工序中得到的化合物(2)可以在反应后进行分离，但也可以不分离而供于“工序1”。
另外，本发明的环状吖嗪化合物也可以通过含有以下的反应式所示的工序3的方法来制造。
在上述通式(8)、(9)及(1)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。Z1表示氯原子或溴原子。
“工序3”为通过使通式(8)所示的化合物(以下，化合物(8))在碱及钯催化剂的存在下、或在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下与通式(9)所示的化合物(以下，化合物(9))反应来制造化合物(1)的工序。
作为“工序3”中可以使用的钯催化剂，可以例示与“工序1”中例示的钯盐、2价钯络合物、0价钯络合物或具有膦作为配体的钯络合物同样的钯催化剂。其中，具有叔膦作为配体的钯络合物在收率良好方面优选，在容易得到、且收率良好方面，特别优选为具有三苯基膦作为配体的钯络合物。
“工序3”中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量，就没有特别限制，在收率良好方面，钯催化剂和化合物(8)的摩尔比优选为1：50～1：10。
需要说明的是，关于具有叔膦作为配体的钯络合物，也可以在钯盐、2价钯络合物或0价钯络合物中添加叔膦，在反应体系中制备。作为叔膦，可以例示“工序1”中例示的叔膦。其中，在容易得到方面，优选为三苯基膦。对“工序3”中使用的叔膦和钯盐或络合物的摩尔比没有特别限制，优选为1：10～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：2～5：1。
“工序3”必须在碱的存在下实施。作为可以使用的碱，可以例示氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，在收率良好方面，优选为碳酸钾。对碱和化合物(8)的摩尔比没有特别限制，优选为1：2～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
作为“工序3”中可以使用的碱金属盐，没有特别限定，可以例示例如：氟化锂、氯化锂、溴化锂、碘化锂、氟化钠、氯化钠、溴化钠、碘化钠、氟化钾、氯化钾、溴化钾、碘化钾、氟化铷、氯化铷、溴化铷、碘化铷、氟化铯、氯化铯、溴化铯、碘化铯等，在收率良好方面，优选为氯化锂或氯化钾。对碱金属盐和化合物(8)的摩尔比没有特别限制，优选为1：2～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
对“工序3”中使用的化合物(9)和化合物(8)的摩尔比没有特别限制，优选为1：1～5：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
“工序3”的反应可以在溶剂中实施。作为可以使用的溶剂，可以例示：水、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二烷、甲苯、苯、***、乙醇、甲醇或二甲苯等。也可以将这些物质适当组合并作为混合溶剂而使用。在收率良好方面，优选使用四氢呋喃。
本发明的环状吖嗪化合物可以通过在“工序3”结束后进行通常的处理来得到。根据需要，也可以通过再结晶、柱色谱法或升华等来精制。
在制造本发明的环状吖嗪化合物的“工序3”中用作原料的化合物(8)中的Ar2为氢以外的基团、即任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基(将这些基团用“Ar2’”表示)的化合物(以下，称为化合物(8’))可以通过含有以下反应式所示的工序4的方法来制造。
在上述通式(10)、(11)及(8’)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2’表示任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。Z1和Z2表示氯原子或溴原子。
“工序4”为通过使通式(10)所示的化合物(以下，称为化合物(10))在碱及钯催化剂的存在下与通式(11)所示的化合物(以下，称为化合物(11))反应，制造“工序3”中使用的化合物(8)的工序。
作为“工序4”中可以使用的钯催化剂，可以例示与“工序1”中例示的钯盐、2价钯络合物、0价钯络合物或具有膦作为配体的钯络合物同样的钯催化剂。其中，具有叔膦作为配体的钯络合物在收率良好方面优选。在容易得到、且收率良好方面，特别优选为具有三苯基膦作为配体的钯络合物。
“工序4”中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量，就没有特别限制，在收率良好方面，钯催化剂和化合物(10)的摩尔比优选为1：50～1：10。
需要说明的是，关于具有叔膦作为配体的钯络合物，也可以在钯盐、2价钯络合物或0价钯络合物中添加叔膦，在反应体系中制备。作为叔膦，可以例示“工序1”中例示的叔膦。其中，在容易得到方面，优选为三苯基膦或2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯。
对“工序4”中使用的叔膦与钯盐或络合物的摩尔比没有特别限制，优选为1：10～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：2～5：1。
“工序4”必须在碱的存在下实施。作为可以使用的碱，可以例示：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，在收率良好方面，优选为碳酸钾。对碱和化合物(10)的摩尔比没有特别限制，优选为1：2～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
对“工序4”中使用的通式(11)所示的化合物(以下，称为化合物(11))和化合物(8)的摩尔比没有特别限制，优选为1：1～5：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
“工序4”的反应可以在溶剂中实施。作为可以使用的溶剂，可以例示：水、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二烷、甲苯、苯、***、乙醇、甲醇或二甲苯等。也可以将这些物质适当组合并作为混合溶剂而使用。在收率良好方面，优选使用甲苯或乙醇。
本工序中得到的化合物(10)可以在反应后分离，但也可以不分离而供于“工序3”。
另外，本发明的环状吖嗪化合物也可以通过包含以下反应式所示的工序5的方法来制造。
在上述通式(12)、(13)及(1’)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。Z1表示氯原子或溴原子。
“工序5”为通过使通式(12)所示的化合物(以下，称为化合物(12))在碱及钯催化剂的存在下、或在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下与通式(13)所示的化合物(以下，称为化合物(13))反应来制造化合物(1)的工序。
作为“工序5”中可以使用的钯催化剂，可以例示与“工序1”中例示的钯盐、2价钯络合物、0价钯络合物或具有膦作为配体的钯络合物同样的钯催化剂。其中，具有叔膦作为配体的钯络合物在收率良好方面优选。在容易得到、且收率良好方面，特别优选为具有三苯基膦作为配体的钯络合物。
“工序5”中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量，就没有特别限制，在收率良好方面，钯催化剂和化合物(12)的摩尔比优选为1：50～1：10。
需要说明的是，关于具有叔膦作为配体的钯络合物，也可以在钯盐、2价钯络合物或0价钯络合物中添加叔膦，在反应体系中制备。作为叔膦，可以例示“工序1”中例示的叔膦。其中，在容易得到方面，优选为三苯基膦或2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯。
对“工序5”中使用的叔膦与钯盐或络合物的摩尔比没有特别限制，优选为1：10～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：2～5：1。
作为“工序5”中可以使用的碱金属盐，没有特别限定，可以例示例如：氟化锂、氯化锂、溴化锂、碘化锂、氟化钠、氯化钠、溴化钠、碘化钠、氟化钾、氯化钾、溴化钾、碘化钾、氟化铷、氯化铷、溴化铷、碘化铷、氟化铯、氯化铯、溴化铯、碘化铯等，在收率良好方面，优选为氯化锂或氯化钾。对碱金属盐和化合物(12)的摩尔比没有特别限制，优选为1：2～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
“工序5”必须在碱的存在下实施。作为可以使用的碱，可以例示：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，在收率良好方面，优选为碳酸钾。对碱和化合物(12)的摩尔比没有特别限制，优选为1：2～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
对“工序5”中使用的化合物(13)和化合物(12)的摩尔比没有特别限制，优选为1：1～5：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
“工序5”的反应可以在溶剂中实施。作为可以使用的溶剂，可以例示：水、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二烷、甲苯、苯、***、乙醇、甲醇或二甲苯等，也可以将这些物质适当组合并作为混合溶剂而使用。在收率良好方面，优选使用四氢呋喃。
本发明的环状吖嗪化合物可以通过在“工序5”结束后进行通常的处理来得到。根据需要，可以通过再结晶、柱色谱法或升华等来精制。
作为制造本发明的环状吖嗪化合物的“工序5”的原料的化合物(12)，可以通过包含以下反应式所示的工序6的方法来制造。
在上述通式(10)、(9)及(12)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。Z1表示氯原子或溴原子。
“工序6”为通过使化合物(10)在碱及钯催化剂的存在下与化合物(9)反应来制造“工序5”中使用的化合物(12)的工序。
作为“工序6”中可以使用的钯催化剂，可以例示与“工序1”中例示的钯盐、2价钯络合物、0价钯络合物或具有膦作为配体的钯络合物同样的钯催化剂。其中，具有叔膦作为配体的钯络合物在收率良好方面优选。在容易得到、且收率良好方面，特别优选为具有三苯基膦作为配体的钯络合物。
“工序6”中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量，就没有特别限制，在收率良好方面，钯催化剂和化合物(10)的摩尔比优选为1：50～1：10。
需要说明的是，关于具有叔膦作为配体的钯络合物，也可以在钯盐、2价钯络合物或0价钯络合物中添加叔膦，在反应体系中制备。作为叔膦，可以例示“工序1”中例示的叔膦。其中，在容易得到方面，优选为三苯基膦或2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯。对“工序6”中使用的叔膦与钯盐或络合物的摩尔比没有特别限制，优选为1：10～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：2～5：1。
“工序6”必须在碱的存在下实施。作为可以使用的碱，可以例示：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，在收率良好方面，优选为碳酸钾。对碱和化合物(12)的摩尔比没有特别限制，优选为1：2～10：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
对“工序6”中使用的化合物(10)和化合物(9)的摩尔比没有特别限制，优选为1：1～5：1，在收率良好方面，进一步优选为1：1～3：1。
“工序6”的反应可以在溶剂中实施。作为可以使用的溶剂，可以例示：水、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二烷、甲苯、苯、***、乙醇、甲醇或二甲苯等，也可以将这些物质适当组合并作为混合溶剂而使用。在收率良好方面，优选使用四氢呋喃。
本工序中得到的化合物(12)可以在反应后分离，但也可以不分离而供于“工序5”。
对含有本发明的环状吖嗪化合物作为构成成分的有机电致发光元件的制造方法没有特别限定，可以利用真空蒸镀法成膜。利用真空蒸镀法的成膜可以通过使用通用的真空蒸镀装置来进行。考虑到有机电致发光元件制作的制造间歇时间及制造成本，用真空蒸镀法形成膜时真空槽的真空度优选为利用一般使用的扩散泵、涡轮分子泵、冷凝泵等而能够达到的1×10－2～1×10－5Pa左右。蒸镀速度取决于形成的膜的厚度，但优选为0.005～1.0nm/秒。
另外，本发明的环状吖嗪化合物也可以利用使用通用的装置的旋涂法、喷墨法、浇铸法或浸渍法等成膜。
实施例
下面，列举实施例及试验例，对本发明进一步详细地进行说明，但本发明并不限定于这些实施例。
参考例-1
将3,5-二溴苯甲酰氯(5.97g)及苯甲腈(4.12g)溶解于氯仿(50mL)，冷却至0℃后，滴加五氯化锑(5.98g)。将混合物在室温下搅拌10分钟后，回流22小时。将反应混合物冷却至室温后，减压下馏去氯仿，得到黄色固体。
将得到的黄色固体加入到冷却至0℃的28％氨水溶液(300mL)中时，生成白色固体。在室温下搅拌1小时并过滤后，将得到的白色固体用水、甲醇清洗。将得到的白色固体用硅胶柱色谱法精制，得到2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色固体(收量6.32g，收率68％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.56-7.61(m，4H)，7.61-7.67(m，2H)，7.90(t，J＝1.8Hz，1H)，8.72-8.78(m，4H)，8.82(d，J＝1.8Hz，2H).
13C-NMR(CDCl3)：δ123.4,128.8，129.1,130.6,133.0，135.7，137.6,139.8，169.3,172.0.
参考例-2
在氩气流下，取3,5-二溴苯甲酰氯(29.8g)及对甲苯腈(23.4g)于安装有回流管及机械搅拌机的500mL三口反应容器中，加入氯苯(200mL)并溶解。将得到的溶液冷却至0℃，滴加五氯化锑(29.9g)。将混合物在室温下回流1小时，进一步在100℃下回流2小时。将得到的深红色的悬浮液冷却至－20℃，加入28％氨水溶液(135mL)。将该乳白色悬浮液在室温下搅拌30分钟后，使用油浴缓慢加热至140℃，馏去溶剂。加入氯苯(100mL)，在130℃下进行加热后过滤，除去不溶物。将滤液自然冷却后，加入甲醇(100mL)。滤出所析出的固体，用甲醇(30mL×2)清洗之后进行干燥，由此得到目标物2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(对甲苯基)-1,3,5-三嗪的白色粉末(收量21.2g、收率43％)。根据高效液相色谱法(HPLC)得知：2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(对甲苯基)-1,3,5-三嗪的含有率为95.2％。
另外，对在上述加热过滤中滤出的不溶物使用氯苯(100mL×2)进行同样的操作，由此得到2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(对甲苯基)-1,3,5-三嗪的白色粉末(收量12.9g、收率26％)。根据HPLC得知：2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(对甲苯基)-1,3,5-三嗪的含有率为98.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.51(s，6H)，7.39(d，J＝8.1Hz，4H)，7.90(t，J＝1.7Hz，1H)，8.63(d，J＝8.1Hz，4H)，8.80(d，J＝1.7Hz，2H).
13C-NMR(CDCl3)：δ22.5(CH3×2)，123.3(quart.×2)，129,1(CH×4)，129.5(CH×4)，130.6(CH×2)，133.1(quart.×2)，137.4(CH)，140.0(quart.)，143.6(quart.×2)，169.0(quart.)，171.8(quart.×2).
参考例-3
将3,5-二溴苯甲酰氯(2.98g)及4-叔丁基苯甲腈(3.18g)溶解于氯仿(30mL)，在0℃下滴加五氯化锑(2.99g)。将混合物在室温下搅拌10分钟后，回流17小时。将反应混合物冷却至室温后，减压下馏去氯仿。将得到的固体在0℃下加入到28％氨水溶液(200mL)中时，生成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时并过滤后，将得到的白色沉淀用水清洗，接着，用甲醇清洗。将得到的白色沉淀用硅胶柱色谱法精制，得到2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三嗪的白色固体(收量4.46g，收率77％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.41(s，18H)，7.61(d，J＝8.5Hz，4H)，7.88(t，J＝1.8Hz，1H)，8.65(d，J＝8.5Hz，4H)，8.80(d，J＝1.8Hz，2H).
13C-NMR(CDCl3)：δ31.2,35.1,123.3,125.7，128.9,130.5,133.1,137.4,140.0，156.5,169.0，171.8.
参考例-4
将3,5-二溴苯甲酰氯(4.10g)和3-联苯甲腈(5.00g)在氩气流下溶解于氯仿(100mL)。将得到的溶液冷却至0℃，滴加五氯化锑(4.20g)。将混合物在室温下搅拌1小时后，回流12小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下除去低沸点成分，得到红色固体。
将得到的红色固体在氩气流中粉碎，加入到冷却至0℃的28％氨水溶液中。将得到的悬浮液在室温下进一步搅拌1小时。滤出所析出的固体，用水清洗，接着用甲醇依次清洗。将固体干燥后，使用索格利特萃取机(萃取溶剂：氯仿)萃取。将萃取液自然冷却后，滤出所析出的固体并干燥，得到2,4-二(3-联苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三嗪的白色粉末(收量2.80g，收率33％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.46(brt，J＝7.4Hz，2H)，7.52-7.58(m，4H)，7，67(dd，J＝7.8Hz，7.7Hz，2H)，7.76(brd，J＝7.7Hz，4H)，7.86(d，J＝7.7Hz，2H)，7.90(brd，1H)，8.72(d，J＝7.8Hz，2H)，8.81(d，J＝1.8Hz，2H)，8.95(s，2H).
13C-NMR(CDCl3)：δ123.4,127.4,127.7，127.8，128.1,130.7，131.7，136.2,137.7，139.7，140.7，141.9,169.4,172.0.
参考例-5
将3-溴苯甲酰氯(1.9g)和4-联苯甲腈(3.10g)在氩气流下溶解于氯苯(50mL)。将得到的溶液冷却至0℃，滴加五氯化锑(2.59g)。将混合物在室温下搅拌1小时后，在100℃下搅拌2小时。冷却至室温后，冷却至－20℃，并加入28％氨水溶液，结果产生白色沉淀，在室温下搅拌一夜。滤出所析出的固体，用甲醇清洗。将固体干燥后，进行索格利特萃取(萃取溶剂：氯仿)，结果得到目标物2,4-二(4-联苯基)-6-(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪的白色粉末(收量2.00g，收率43％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.42(t，J＝7.4Hz，2H)，7.47(t，J＝7.9Hz，1H)，7.51(t，J＝7.2Hz，4H)，7.72(d，J＝7.0Hz，4H)，7.75(d，J＝7.9Hz，1H)，7.82(d，J＝8.5Hz，4H)，8.74(d，J＝7.9Hz，1H)，8.85(d，J＝8.5Hz，4H)，8.93(t，J＝1.8Hz，1H).
参考例-6
在氩气流下，将2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三嗪(195mg)、双频哪醇二硼(188mg)、醋酸钾(159mg)、双(三苯基膦)二氯化钯(9.5mg)悬浮于四氢呋喃(10mL)中，回流38小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下除去低沸点成分，将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂/氯仿)精制，用己烷清洗后，得到2-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-4,6-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪的黄色固体(收量170mg，收率75％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.43(s，18H)，1.44(s，24H)，7.64(d，J＝8.6Hz，4H)，8.52(t，J＝1.2Hz，1H)，8.74(d，J＝8.6Hz，4H)，9.23(d，J＝1.2Hz，2H).
参考例-7
在氩气流下将2,4-二(3-联苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三嗪(10.0g)、双频哪醇二硼(9.02g)、醋酸钾(7.00g)、双(三苯基膦)二氯化钯(453mg)悬浮于四氢呋喃(226mL)中，加热回流18小时。自然冷却后，减压馏去低沸点成分，在残渣中加入水，滤出固体。将得到的固体减压干燥之后，用硅胶柱色谱法(展开溶剂氯仿)精制，结果得到目标物2,4-二(3-联苯基)-6-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪的白色粉末(收量10.6g，收率92％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.41(s，24H)，7.42(t，J＝7.4Hz，2H)，7.52(t，J＝7.6Hz，4H)，7.68(t，J＝7.8Hz，2H)，7.80(d，J＝7.0Hz，4H)，7.87(d，J＝8.4Hz，2H)，8.52(t，J＝1.2Hz，1H)，8.81(d，J＝7.9Hz，2H)，9.09(t，J＝1.6Hz，2H)，9.29(d，J＝1.3Hz，2H).
参考例-8
在氩气流下将2,4-二(4-联苯基)-6-(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪(2.16g)、双频哪醇二硼(1.12g)、醋酸钾(864mg)、双(三苯基膦)二氯化钯(70mg)悬浮于四氢呋喃(56mL)中，加热回流18小时。自然冷却后，减压馏去低沸点成分，在残渣中加入水：甲醇的混合溶剂(50：50)，滤出固体。将得到的固体减压干燥之后，利用硅胶柱色谱法(展开溶剂己烷：氯仿＝1：3)精制，接着通过己烷清洗精制，结果得到目标物2,4-二(4-联苯基)-6-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪的乳白色粉末(收量1.85g，收率79％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.43(s，12H)，7.42(t，J＝7.3Hz，2H)，7.51(t，J＝7.5Hz，4H)，7.61(t，J＝7.6Hz，1H)，7.73(d，J＝7.0Hz，4H)，7.83(d，J＝8.5Hz，4H)，8.07(d，J＝7.3Hz，1H)，8.89(d，J＝8.5Hz，4H)，8.90(d，J＝6.0Hz，1H)，9.17(s，1H).
实施例-1
在氩气流下将2-氯-1,10-菲咯啉(4.26g)、2-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.67g)、氯化锂(1.06g)及四(三苯基膦)钯(767mg)悬浮于甲苯(200mL)及乙醇(50mL)的混合溶剂中，加入2.0M碳酸钠水溶液(33.2mL)，在100℃下搅拌94小时。自然冷却后，减压馏去低沸点成分，将残渣用氧化铝柱色谱法(展开溶剂己烷：氯仿＝1：2～0：1)精制之后，从二氯甲烷及甲醇的混合溶剂中再结晶，由此得到目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪白色粉末(收量4.76g，收率86％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.64-7.66(m，6H)，7.69(dd，J＝4.3,8.0Hz，2H)，7.85(d，J＝8.8Hz，2H)，7.91(d，J＝8.8Hz，2H)，8.31(dd，J＝1.7，8.0Hz，2H)，8.48(d，J＝8.4Hz，2H)，8.53(d，J＝8.4Hz，2H)，8.93-8.95(m，4H)，9.29(dd，J＝1.7，4.3Hz，2H)，9.64(t，J＝1.7Hz，1H)，9.83(d，J＝1.7Hz，1H)
实施例-2
在氩气流下将4-溴-1,10-菲咯啉(1.42g)、2-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.29g)、氯化钾(515mg)、及四(三苯基膦)钯(266mg)悬浮于甲苯(52mL)及乙醇(13mL)中，加入2.0M碳酸钠水溶液(9.2mL)之后，在100℃下搅拌94小时。将反应混合物自然冷却后，减压馏去低沸点成分。将得到的粗产物用氧化铝柱色谱法(展开溶剂己烷：氯仿＝1：1～0：1)精制，得到目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色粉末(955mg，62％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.52-7.63(m，6H)，7.70(dd，J＝4.4,8.0Hz，2H)，7.83(d，J＝4.5Hz，1H)，7.85(d，J＝9.2Hz，1H)，7.97(t，J＝1.7Hz，1H)，8.09(d，J＝1.7Hz，1H)，8.29(dd，J＝8.1,1.7Hz，2H)，8.75-8.77(m，4H)，9.11(d，J＝1.7Hz，2H)，9.27(dd，J＝4.4,1.8Hz，2H)，9.35(d，J＝4.5Hz，2H).
实施例-3
在氩气流下将4-溴-1,10-菲咯啉(110mg)、2-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(100mg)、碳酸钠(75.5mg)及四(三苯基膦)钯(16.4mg)悬浮于甲苯(5mL)、乙醇(1mL)及水(0.35mL)中，在100℃下搅拌20小时。将反应混合物自然冷却后，减压馏去低沸点成分，在残渣中加入水，滤出固体。将得到的固体用甲醇清洗，得到含有目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的粗产物。由1HNMR估算收率，结果为38％。
实施例-4
使用碳酸钾(98.4mg)取代碳酸钠(75.5mg)，将反应时间设为44小时，除此之外，进行与实施例-3同样的操作，得到含有目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的粗产物。由1HNMR估算收率，结果为33％。
实施例-5
使用碳酸锂(52.6mg)取代碳酸钠(75.5mg)，将反应时间设为44小时，除此之外，进行与实施例-3同样的操作，得到含有目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的粗产物。由1HNMR估算收率，结果为13％。
实施例-6
使用碳酸铯(232mg)取代碳酸钠(75.5mg)，将反应时间设为44小时，除此之外，进行与实施例-3同样的操作，得到含有目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的粗产物。由1HNMR估算收率，结果为50％。
实施例-7
使用氟化钾(41.4mg)取代碳酸钠(75.5mg)，将反应时间设为44小时，除此之外，进行与实施例-3同样的操作，得到含有目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的粗产物。由1HNMR估算收率，结果为21％。
实施例-8
使用磷酸三钾(151mg)取代碳酸钠(75.5mg)，将反应时间设为44小时，除此之外，进行与实施例-3同样的操作，得到目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色粉末(64mg，54％)。
实施例-9
在氩气流下将4-溴-1,10-菲咯啉(110mg)、2-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(100mg)、醋酸钯(3.2mg)、三(叔丁基)膦四氟硼酸盐(8.3mg)、磷酸三钾(151mg)悬浮于甲苯(5mL)及乙醇(1mL)及水(0.35mL)中，在100℃下搅拌46小时。将反应混合物自然冷却后，减压馏去低沸点成分，在残渣中加入水，滤出固体。将该固体用甲醇清洗，得到含有目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的粗产物。由1HNMR估算收率，结果为13％。
实施例-10
使用碳酸铯(232mg)取代磷酸三钾(151mg)，除此之外，进行与实施例-9同样的操作，得到含有目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的粗产物。由1HNMR估算收率，结果为9％。
实施例-11
使用1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁(7.9mg)取代三(叔丁基)膦四氟硼酸盐，除此之外，进行与实施例-9同样的操作，得到含有目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的粗产物。由1HNMR估算收率，结果为17％。
实施例-12
在氩气流下将2-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-4,6-二(4-叔丁基)-1,3,5-三嗪(400mg)、2-氯-1,10-菲咯啉(363mg)及四(三苯基膦)钯(63mg)悬浮于甲苯(15mL)中，加入2.0M碳酸钠水溶液(7.5mL)，回流22.5小时。自然冷却后，滤出所析出的固体，用水清洗，接着用甲醇清洗。将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂甲醇：氯仿＝1：100～1：50)精制，得到目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-2-基)苯基]-4,6-二(4-叔丁基)-1,3,5-三嗪的白色固体(收量359mg，收率76％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.44(s，6H)，7.35(d，J＝8.0Hz，4H)，7.62(dd，J＝8.0，4.1Hz，2H)，7.78(d，J＝8.8Hz，2H)，7.84(d，J＝8.8Hz，2H)，8.24(dd，J＝8.0，1.7Hz，2H)，8.40(d，J＝8.3Hz，2H)，8.45(d，J＝8.3Hz，2H)，8.74(d，J＝8.0Hz，4H)，9.22(dd，J＝4.1,1.6Hz，2H)，9.57(t，J＝1.7Hz，1H)，9.73(d，J＝1.7Hz，2H).
实施例-13
在氩气流下将2-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-4,6-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪(168mg)、2-氯-1,10-菲咯啉(129mg)、氯化锂(32mg)及四(三苯基膦)钯(23mg)悬浮于甲苯(6.0mL)及乙醇(1.5mL)，加入2.0M碳酸钠水溶液(1.0mL)，在100℃下搅拌88小时。自然冷却后，减压馏去低沸点成分，在残渣中加入水之后，滤出粗产物。将粗产物进行减压干燥，从二氯甲烷及己烷的混合溶剂中再结晶，由此得到目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-2-基)苯基]-4,6-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪的黄色固体(收量179mg，收率92％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.43(s，18H)，7.64(d，J＝8.6Hz，4H)，7.68(dd，J＝8.0，4.3Hz，2H)，7.84(d，J＝8.8Hz，2H)，7.91(d，J＝8.8Hz，2H)，8.30(dd，J＝8.0，1.7Hz，2H)，8.46(d，J＝8.4Hz，2H)，8.49(d，J＝8.3Hz，2H)，8.82(d，J＝8.6Hz，4H)，9.28(dd，J＝4.3,1.7Hz，2H)，9.56(t，J＝1.8Hz，1H)，9.76(d，J＝1.8Hz，2H).
实施例-14
在氩气流下将2-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-4,6-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪(168mg)、4-溴-1,10-菲咯啉(155mg)、氯化锂(32mg)及四(三苯基膦)钯(23mg)悬浮于甲苯(6.0mL)及乙醇(1.5mL)中，加入2.0M碳酸钠水溶液(1.0mL)，在100℃下搅拌88小时。自然冷却后，减压馏去低沸点成分，在残渣中加入水之后，将粗产物进行滤出。将粗产物进行减压干燥，从二氯甲烷及己烷的混合溶剂中再结晶，由此得到目标物2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-4-基)苯基]-4,6-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪的黄色固体(收量169mg，收率87％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.37(s，18H)，7.41(d，J＝8.5Hz，4H)，7.70(dd，J＝8.0，4.3Hz，2H)，7.82(d，J＝4.5Hz，2H)，7.85(d，J＝9.3Hz，2H)，7.96(s，1H)，8.09(d，J＝9.0Hz，2H)，8.29(d，J＝8.2Hz，2H)，8.66(d，J＝8.5Hz，4H)，9.10(d，J＝1.4Hz，2H)，9.27(dd，J＝4.3,1.6Hz，2H)，9.34(d，J＝4.6Hz，2H).
实施例-15
在氩气流下将2-氯-1,10-菲咯啉(1.13g)、2,4-二(3-联苯基)-6-[3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪(1.57g)、氯化锂(280mg)及四(三苯基膦)钯(203mg)悬浮于甲苯(60mL)及乙醇(15mL)中，加入2.0M碳酸钠水溶液(8.8mL)，在100℃下搅拌65小时。自然冷却后，减压馏去低沸点成分，将残渣用氧化铝柱色谱法(展开溶剂氯仿)精制，由此得到目标物2,4-二(3-联苯基)-6-[3,5-双(1,10-菲咯啉-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪的白色粉末(收量1.22g，收率68％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.38-7.44(m，6H)，7.64(dd，J＝4.3,8.0Hz，2H)，7.71(t，J＝7.7Hz，2H)，7.78-7.81(m，4H)，7.85(d，J＝8.8Hz，2H)，7.87(d，J＝8.3Hz，2H)，7.90(d，J＝8.8Hz，2H)，8.30(dd，J＝1.7，8.1Hz，2H)，8.45(d，J＝8.4Hz，2H)，8.50(d，J＝8.4Hz，2H)，8.92(d，J＝7.8Hz，2H)，9.15-9.16(m，4H)，9.51(t，J＝1.8Hz，1H)，9.86(d，J＝1.7Hz，2H).
实施例-16
在氩气流下将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.20g)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1,10-菲咯啉(1.30g)、碳酸铯(1.11g)、醋酸钯(14mg)及三苯基膦(32mg)悬浮于四氢呋喃(140mL)中，回流19小时。冷却至室温后，在减压下除去低沸点成分之后，加入甲醇，滤出所析出的固体。将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂甲醇：氯仿＝1：100～1：77)精制，得到目标物4,6-二苯基-2-[3-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪的白色固体(收量1.37g、收率91％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.60-7.76(m，8H)，7.83(d，J＝8.8Hz，1H)，7.88(d，J＝8.8Hz，1H)，7.96-7.80(m，1H)，7.98(d，J＝8.4Hz，2H)，8.24(d，J＝8.4Hz，1H)，8.31(dd，J＝8.1,1.7Hz，1H)，8.38(d，J＝8.4Hz，1H)，8.57(d，J＝8.4Hz，2H)，8.81-8.89(m，5H)9.15(t，J＝1.6Hz，1H)，9.32(dd，J＝4.3,1.7Hz，1H).
13C-NMR(CDCl3)：δ120.9(CH)，123.3(CH)，126.1(CH)，126.8(CH)，128.1(quart.)，128.1(CH×2)，128.2(CH)，128.5(CH)，128.9(CH×2)，129.1(CH×4)，129.4(CH×4)，129.5(quart.×2)，129.6(CH)，131.3(CH)，133.0(CH×2)，136.4(quart.)，136.6(CH)，137.3(CH)，137.3(quart.)，139.3(quart.)，141.6(quart.)，142.1(quart.)，146.7(quart.)，146.9(quart.)，150.9(CH)，157.4(quart.)，172.0(quart.)，172.1(quart.×2).
实施例-17
在氩气流下将2-氯-1,10-菲咯啉(700mg)、2,4-二(4-联苯基)-6-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪(1.60g)、氯化锂(346mg)及四(三苯基膦)钯(126mg)悬浮于甲苯(64mL)及乙醇(16mL)中，加入2.0M碳酸钠水溶液(5.4mL)，在100℃下搅拌65小时。自然冷却后，减压馏去低沸点成分，将得到的粗产物用氧化铝柱色谱法(展开溶剂己烷：氯仿＝1：2～1：3)精制，从二氯甲烷及甲醇的混合溶剂中再结晶，由此得到目标物2,4-二(4-联苯基)-6-[3-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪的白色粉末(收量1.58g，收率91％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.43(t，J＝7.3Hz，2H)，7.52(t，J＝7.3Hz，4H)，7.68(dd，J＝4.3,8.0Hz，1H)，7.74(d，J＝7.1Hz，4H)，7.80-7.86(m，6H)，7.89(d，J＝8.8Hz，1H)，8.30(dd，J＝1.7，8.0Hz，1H)，8.37(d，J＝8.4Hz，1H)，8.45(d，J＝8.4Hz，1H)，8.84(d，J＝8.0Hz，1H)，8.91-8.95(m，5H)，9.29(dd，J＝1.7，4.3Hz，1H)，9.58(t，J＝1.7Hz，1H).
实施例-18
在氩气流下将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.20g)、2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-1,10-菲咯啉(1.30g)、碳酸铯(1.11g)、醋酸钯(14mg)及三苯基膦(32mg)悬浮于四氢呋喃(140mL)中，回流19小时。冷却至室温后，在减压下除去低沸点成分之后，加入甲醇，滤出所析出的固体。将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂甲醇：氯仿＝1：100～1：77)精制，得到目标物2-[4’-(1,10-菲咯啉-2-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色固体(收量1.37g、收率79％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.60-7.76(m，8H)，7.83(d，J＝8.8Hz，1H)，7.88(d，J＝8.8Hz，1H)，7.96-7.80(m，1H)，7.98(d，J＝8.4Hz，2H)，8.24(d，J＝8.4Hz，1H)，8.31(dd，J＝8.1,1.7Hz，1H)，8.38(d，J＝8.4Hz，1H)，8.57(d，J＝8.4Hz，2H)，8.81-8.89(m，5H)9.15(t，J＝1.6Hz，1H)，9.32(dd，J＝4.3,1.7Hz，1H).
13C-NMR(CDCl3)：δ120.9(CH)，123.3(CH)，126.1(CH)，126.8(CH)，128.1(quart.)，128.1(CH×2)，128.2(CH)，128.5(CH)，128.9(CH×2)，129.1(CH×4)，129.4(CH×4)，129.5(quart.×2)，129.6(CH)，131.3(CH)，133.0(CH×2)，136.4(quart.)，136.6(CH)，137.3(CH)，137.3(quart.)，139.3(quart.)，141.6(quart.)，142.1(quart.)，146.7(quart.)，146.9(quart.)，150.9(CH)，157.4(quart.)，172.0(quart.)，172.1(quart.×2).
实施例-19
在氩气流下将2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.00g，2.19mmol)、苯基硼酸(290mg，2.91mmol)、四(三苯基膦)钯(130mg，0.107mmol)悬浮于甲苯(50mL)及乙醇(50mL)的混合溶液中，升温至60℃。向其中缓慢地滴加1.0M碳酸钾水溶液(3.5mL，3.53mmol)之后，搅拌5小时。自然冷却后，在反应混合物中加入1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]异喹啉(1.09g，3.29mmol)，升温至80℃并搅拌16小时。冷却至室温后，滤出固体。浓缩滤液，将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿)精制，得到目标物2-[4-(异喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”-三联苯-5’-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的黄色结晶(收量682mg，收率54％)。需要说明的是，熔点为280℃，玻璃化转变温度为108.1℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.45(t，J＝7.3Hz，1H)，7.52-7.62(m，9H)，7.66(d，J＝5.5Hz，1H)，7.71(t，J＝7.5Hz，1H)，7.80-7.97(m，7H)，8.10(s，1H)，8.25(d，J＝8.5Hz，1H)，8.66(d，J＝5.7Hz，1H)，8.79(d，J＝8.2Hz，4H)，8.97(s，1H)，9.08(s，1H).
实施例-20
在氩气流下将2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.00g，4.28mmol)、9-菲硼酸(1.14g，5.14mmol)、四(三苯基膦)钯(250mg，0.214mmol)悬浮于甲苯(88mL)及乙醇(88mL)的混合溶液中，加热至60℃。向其中缓慢地滴加1.0M碳酸钾水溶液(3.5mL，3.53mmol)之后，搅拌5小时。自然冷却后，在反应混合物中加入1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]异喹啉(1.09g，3.29mmol)，升温至80℃并搅拌16小时。冷却至室温后，滤出固体。浓缩滤液，将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿)精制，得到目标物2-[4-(异喹啉-1-基)-5-(9-菲基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色结晶(收量1.41g，收率48％)。需要说明的是，熔点为272℃，玻璃化转变温度为138.8℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.53-7.62(m，8H)，7.64-7.75(m，5H)，7.86-7.92(m，4H)，7.96-8.02(m，3H)，8.05(d，J＝8.5Hz，1H)，8.10(t，J＝1.8Hz，1H)，8.23(d，J＝8.5Hz，1H)，8.65(d，J＝5.7Hz，1H)，8.76-8.80(m，5H)，8.84(d，J＝8.3Hz，1H)，8.95(s，1H)，9.20(s，1H).
实施例-21
在氩气流下将2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.89g，6.19mmol)、4’-(2-吡啶基)-3-联苯硼酸(1.87g，6.80mmol)、四(三苯基膦)钯(357mg，0.309mmol)悬浮于甲苯(100mL)及乙醇(35mL)的混合溶液中，加热至60℃。向其中缓慢地滴加1.0M碳酸钾水溶液(9.3mL，9.28mmol)之后，搅拌5小时。自然冷却后，加入1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]异喹啉(4.10g、12.4mmol)，其后升温至80℃并搅拌16小时。冷却至室温后，滤出固体。浓缩滤液，将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿)精制，得到目标物2-[4-(异喹啉-1-基)-4’”-(2-吡啶基)-1,1’；3’,1”；3”，1’”-四联苯基-5’-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色固体(收量2.07g，收率45％)。需要说明的是，熔点为282℃，玻璃化转变温度为129.2℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.56-7.64(m，8H)，7.65-7.70(m，3H)，7.72-7.82(m，4H)，7.84(d，J＝8.5Hz，2H)，7.88-7.93(m，3H)，7.99(d，J＝8.4Hz，2H)，8.07(s，1H)，8.13(d，J＝8.5Hz，2H)，8.18(s，1H)，8.25(d，J＝8.5Hz，1H)，8.65(d，J＝5.7Hz，1H)，8.71(d，J＝4.8Hz，1H)，9.03(d，J＝8.0Hz，4H)，9.04(s，1H)，9.10(s，1H).
实施例-22
在氩气流下将2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(对甲苯基)-1,3,5-三嗪(102mg，0.202mmol)、苯基硼酸(27.1mg，0.222mmol)、四(三苯基膦)钯(27mg，10μmol)悬浮于甲苯(4mL)及乙醇(4mL)的混合溶液中，加热至60℃。向其中缓慢地滴加1.0M碳酸钾水溶液(300μL，0.300mmol)之后，搅拌1小时。自然冷却后，加入1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]异喹啉(101mg，0.303mmol)，其后升温至80℃并搅拌3小时。冷却至室温后，滤出固体。浓缩滤液，将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿)精制，得到目标物2-[4-(异喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”-三联苯-5’-基]-4,6-二(对甲苯基)-1,3,5-三嗪的白色固体(收量50mg，收率40％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.2.48(s，6H)，7.45(t，J＝7.3Hz，1H)，7.52-7.62(m，6H)，7.66(d，J＝5.5Hz，1H)，7.71(t，J＝7.5Hz，1H)，7.82(d，J＝7.2Hz，2H)，7.86-7.93(m，4H)，7.96(d，J＝8.3Hz，2H)，8.11(s，1H)，8.03(t，J＝1.8Hz，1H)，8.24(d，J＝8.3Hz，1H)，8.66(d，J＝8.4Hz，4H)，8.88(s，1H)，9.04(s，1H).
实施例-23
在氩气流下将2,4-双(3-联苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三嗪(101mg，0.161mmol)、苯基硼酸(22mg，0.178mmol)、四(三苯基膦)钯(9.3mg，8.07μmol)悬浮于甲苯(4.0mL)及乙醇(4mL)的混合溶液中，加热至60℃。向其中缓慢地滴加1.0M碳酸钾水溶液(300μL，0.300mmol)之后，搅拌1小时。自然冷却后，加入1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]异喹啉(80mg、0.242mmol)，其后升温至80℃并搅拌3小时。冷却至室温后，滤出固体。浓缩滤液，将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿)精制，得到目标物4,6-双(3-联苯基)-2-[4-(异喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪的白色固体(收量39mg，收率32％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.41(dd，J＝1.8，7.2Hz，2H)，7.46-7.61(m，8H)，7.62-7.71(m，5H)，7.72-7.75(m，3H)，7.75-7.77(m，2H)，7.82-7.90(m，6H)，7.92(d，J＝8.3Hz，1H)，7.98(d，J＝8.3Hz，1H)，8.50(d，J＝8.5Hz，1H)，8.65(dd，J＝5.7，8.7Hz，1H)，8.41(d，J＝8.0Hz，4H)，9.03(s，1H)，9.05(s，1H).
实施例-24
在氩气流下将2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.500g，1.07mmol)、4-联苯硼酸(233mg，1.17mmol)、四(三苯基膦)钯(61.8mg，0.0537mmol)悬浮于甲苯(20mL)及乙醇(6mL)的混合溶液中，升温至40℃。向其中缓慢地滴加1M的K2CO3水溶液(1.6mL，1.61mmol)之后，搅拌18小时。自然冷却后，在反应混合物中加入1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]异喹啉(0.530g，1.61mmol)，升温至80℃并搅拌6小时。冷却至室温后，将固体进行过滤。浓缩滤液，将得到的粗产物用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿)精制，得到目标物2-[4-(异喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”；4”，1’”-四联苯基-5’-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色结晶(收量430mg，收率60％)。需要说明的是，熔点为270℃，玻璃化转变温度为113℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.38(t，J＝7.4Hz，1H)，7.49(t，J＝7.8Hz，2H)，7.56-7.65(m，7H)，7.66-7.76(m，4H)，7.79(d，J＝8.5Hz，2H)，7.88-7.94(m，5H)，7.99(d，J＝8.5Hz，2H)，8.17(s，1H)，8.25(d，J＝8.5Hz，1H)，8.66(d，J＝5.6Hz，1H)，8.82(d，J＝8.2Hz，4H)，9.05(s，1H)，9.07(s，1H).
实施例-25
在氩气流下将2-[5-(蒽-9-基)-3-氯苯基]-4,6-二苯基嘧啶(517mg，0.996mmol)、4-(喹啉-2-基)苯基硼酸(299mg，1.20mmol)、醋酸钯(4.5mg，20μmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(29.6mg，60μmol)悬浮于甲苯(4.5mL)及正丁醇(0.5mL)的混合溶液，加热至95℃。向其中缓慢地滴加3.0M的K2CO3水溶液(800μL，2.40mmol)之后，搅拌2小时。自然冷却后，加入水，滤出所析出的固体，得到目标物2-[5-(蒽-9-基)-4’-(喹啉-2-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基嘧啶的白色固体(收量645mg，收率94％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.41(d，J＝6.5Hz，1H)，7.43(d，J＝6.5Hz，1H)，7.51-7.58(m，9H)，7.77(t，J＝7.7Hz，1H)，7.86(d，J＝8.0Hz，1H)，7.90(d，J＝8.9Hz，2H)，7.97(s，1H)，7.98(d，J＝8.6Hz，1H)，8.03(d，J＝8.5Hz，2H)，8.11(s，1H)，8.14(d，J＝8.5Hz，2H)，8.22(d，J＝8.6Hz，1H)，8.26-8.32(m，5H)，8.35(d，J＝8.5Hz，2H)，8.61(s，1H)，8.84(s，1H)，9.23(s，1H).
实施例-26
在氩气流下将2-[5-(异喹啉-1-基)-3-氯苯基]-4,6-二苯基嘧啶(470mg，1.00mmol)、9-蒽硼酸(289mg，1.30mmol)、醋酸钯(4.5mg，20μmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(29.6mg，60μmol)悬浮于THF(5.0mL)的混合溶液中，加热至95℃。向其中缓慢地滴加3.0M的K2CO3水溶液(900μL，2.60mmol)之后，搅拌18小时。自然冷却后加入水，滤出所析出的固体。将该固体用柱色谱法(展开溶剂氯仿、己烷)分离，得到目标物2-[5-(蒽-9-基)-3-(异喹啉-1-基)苯基]-4,6-二苯基嘧啶的白色固体(收量549mg，收率90％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.42(d，J＝6.5Hz，1H)，7.44(d，J＝6.5Hz，1H)，7.49-7.54(m，8H)，7.60(t，J＝7.7Hz，1H)，7.72(d，J＝7.0Hz，1H)，7.74(d，J＝6.8Hz，1H)，7.93-7.95(m，2H)，7.97(d，J＝8.8Hz，2H)，8.09(s，1H)，8.11(d，J＝8.4Hz，2H)，8.26-8.29(m，4H)，8.37(d，J＝8.5Hz，1H)，8.59(s，1H)，8.73(d，J＝5.7Hz，1H)，8.99(s，1H)，9.30(s，1H).
试验例-1
作为基板，使用将2mm宽度的酸化铟-锡(ITO)膜构图为条纹状的带ITO透明电极的玻璃基板。将该基板用异丙醇清洗之后，通过臭氧紫外线清洗进行表面处理。在清洗后的基板上用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀，制作剖面图具有图1所示的多层结构的发光面积4mm2有机电致发光元件。
首先，在真空蒸镀槽内导入上述玻璃基板，减压至1.0×10－4Pa。其后，在图1的1所示的上述玻璃基板上将作为有机化合物层的空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4及空穴阻挡层5、电子传输层6依次成膜，其后将阴极层7成膜。
作为空穴注入层2，将进行了升华精制的酞菁铜(II)以10nm的膜厚进行真空蒸镀。作为空穴传输层3，将N,N’-二(亚萘基-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPD)以30nm的膜厚进行真空蒸镀。作为发光层4，将4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)和三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)按照94：6(质量％)的比例以30nm的膜厚进行真空蒸镀。作为空穴阻挡层5，将双(2-甲基-8-羟基喹啉)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)以5nm的膜厚进行真空蒸镀。作为电子传输层6，将本发明的实施例-16中合成的4,6-二苯基-2-[3-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪以45nm的膜厚进行真空蒸镀。
需要说明的是，各有机材料利用电阻加热方式成膜，将加热后的化合物以0.3～0.5nm/秒的成膜速度进行真空蒸镀。
最后，以与ITO条纹垂直的方式配置金属掩模，将阴极层7进行成膜。对于阴极层7，将氟化锂和铝分别以1.0nm和100nm的膜厚进行真空蒸镀，制成2层结构。各自的膜厚用触针式膜厚测定计(DEKTAK)进行测定。
而且，将该元件在氧及水分浓度1ppm以下的氮氛围手套箱内密封。密封中使用玻璃制的密封盖和上述成膜基板环氧型紫外线固化树脂(NagasechemteX公司制)。
对制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制的LUMINANCE METER(BM-9)的亮度计评价发光特性。作为发光特性，测定流过电流密度5mA/cm2时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、电力效率(lm/W)，测定连续照明时的亮度半衰时间。
制作的元件的测定值为：电压6.4V、亮度1545cd/m2、电流效率29.5cd/A、电力效率14.5lm/W。另外，以4000cd/m2驱动初期亮度时该元件的亮度半衰时间为272小时。
试验例-2
代替试验例-1的电子传输层6，与试验例-1同样地制作以45nm的膜厚真空蒸镀有本发明的实施例-1中合成的2-[3,5-双(1,10-菲咯啉-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的有机电致发光元件。
作为发光特性，测定流过电流密度5mA/cm2时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、电力效率(lm/W)，测定连续照明时的亮度半衰时间。
制作的元件的测定值为：电压6.2V、亮度1364cd/m2、电流效率30.3cd/A、电力效率15.3lm/W。另外，以4000cd/m2驱动初期亮度时该元件的亮度半衰时间为253小时。
试验例-3
在图1的1所示的上述玻璃基板上将作为有机化合物层的空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4及电子传输层6依次进行成膜，其后将阴极层7进行成膜。
按照93：7质量％的比例以40nm的膜厚真空蒸镀作为空穴注入层2的进行了升华精制的酞菁铜(II)25nm、作为空穴传输层3的N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPD)45nm、作为发光层4的3-叔丁基-9,10-二(萘基-2-基)蒽(TBADN)和4,4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯基乙烯-1-基]联苯(DPAVBi)。作为电子传输层6，将实施例-19中得到的2-[4-(异喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”-三联苯-5’-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪设为20nm，除此之外，用与试验例-1同样的方法制作有机电致发光元件。
作为发光特性，测定流过电流密度20mA/cm2时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、电力效率(lm/W)。制作的元件的测定值为：电压5.1V、亮度1879cd/m2、电流效率9.4cd/A、电力效率5.8lm/W。
试验例-4
代替试验例-3的电子传输层6，与试验例-3同样地制作以20nm的膜厚真空蒸镀有本发明的实施例-20中得到的2-[4-(异喹啉-1-基)-5-(9-菲基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的有机电致发光元件。
作为发光特性，测定流过电流密度20mA/cm2时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、电力效率(lm/W)。制作的元件的测定值为：电压5.6V、亮度2030cd/m2、电流效率10.2cd/A、电力效率5.7lm/W。
试验例-5
在图1的1所示的上述玻璃基板上，作为有机化合物层，将空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4及电子传输层6依次进行成膜，其后将阴极层7进行成膜。按照95：5质量％的比例以40nm的膜厚真空蒸镀作为空穴注入层2的进行了升华精制的酞菁铜(II)25nm、作为空穴传输层3的N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPD)45nm、作为发光层4的3-叔丁基-9,10-二(萘基-2-基)蒽(TBADN)和1,6-双(N-联苯-N-苯基)芘。作为电子传输层6，将实施例-24中得到的2-[4-(异喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”；4”，1’”-四联苯基-5’-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪设为20nm，除此之外，用与试验例-1同样的方法制作有机电致发光元件。
作为发光特性，测定流过电流密度20mA/cm2时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、电力效率(lm/W)。制作的元件的测定值为：电压5.8V、亮度1386cd/m2、电流效率6.9cd/A、电力效率3.8lm/W。
比较试验例-1
代替试验例-1的电子传输层6，与试验例1同样地制作以45nm的膜厚真空蒸镀有现有材料的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)的有机电致发光元件。
作为发光特性，测定流过电流密度5mA/cm2时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、电力效率(lm/W)，测定连续照明时的亮度半衰时间。制作的元件的测定值为：电压7.4V、亮度1516cd/m2、电流效率30.3cd/A、电力效率12.9lm/W。另外，以4000cd/m2驱动初期亮度时该元件的亮度半衰时间为244小时。
比较试验例-2
代替试验例-3的电子传输层6，与试验例3同样地制作以20nm的膜厚真空蒸镀有现有材料的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)的有机电致发光元件。
作为发光特性，测定流过电流密度20mA/cm2时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、电力效率(lm/W)。制作的元件的测定值为：电压6.2V、亮度1957cd/m2、电流效率9.8cd/A、电力效率5.0lm/W。
比较试验例-3
代替试验例-5的电子传输层6，与试验例3同样地制作以20nm的膜厚真空蒸镀有2,4-二苯基-6-[4,4”-二-(2-吡啶基)-[1,1’：3,1”]-三联苯-5’-基-1,3,5-三嗪的有机电致发光元件。
作为发光特性，测定流过电流密度20mA/cm2时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、电力效率(lm/W)。制作的元件的测定值为：电压6.4V、亮度1279cd/m2、电流效率6.4cd/A、电力效率3.1lm/W。
工业实用性
本发明的环状吖嗪化合物作为有机电致发光元件的材料显示良好的电荷注入及传输特性。因此，本发明的环状吖嗪化合物作为有机电致发光元件的材料是有用的，尤其可以用作电子传输材料等。
将本发明的环状吖嗪化合物用作构成成分而形成的有机电致发光元件具有寿命长、且驱动电压低的优点。

Claims (15)

1.一种通式(1)所示的环状吖嗪化合物，
式中，Y表示C-H或氮原子；Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；Ar2表示氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，n表示0～3的整数。
2.如权利要求1所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar3为喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、萘啶基、喹喔啉基、菲啶基或吖啶基。
3.如权利要求1或权利要求2所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar3为菲咯啉基、异喹啉基或喹啉基。
4.如权利要求1～3中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar2为氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的苯基、任选被苯基或吡啶基取代的联苯基、任选被苯基或吡啶基取代的萘基、任选被苯基或吡啶基取代的蒽基、任选被苯基或吡啶基取代的苝基、任选被苯基或吡啶基取代的菲基、任选被苯基或吡啶基取代的三亚苯基、任选被苯基或吡啶基取代的芘基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、萘啶基、喹喔啉基、菲啶基或吖啶基。
5.如权利要求1～4中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar2为氢原子、苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、1,1’：4’,1”-三联苯-4-基、1,1’：2’,1”-三联苯-4-基、1,1’：3’,1”-三联苯-5’-基、3’-(2-吡啶基)联苯-3-基、3’-(3-吡啶基)联苯-3-基、4’-(2-吡啶基)联苯-4-基、4’-(3-吡啶基)联苯-4-基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、8-(2-吡啶基)萘-2-基、10-(2-吡啶基)蒽-9-基、菲咯啉基、异喹啉基或喹啉基。
6.如权利要求1～5中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar1为苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2,6-二甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、1,1’：4’,1”-三联苯-4-基、1,1’：2’,1”-三联苯-4-基、1,1’：3’,1”-三联苯-5’-基、1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、4-苯基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基、或7-叔丁基萘-2-基。
7.如权利要求1～6中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar1为苯基、对甲苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基或2-萘基。
8.如权利要求1～7中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，n为0、1或2。
9.如权利要求1～8中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Y为氮原子。
10.如权利要求1～8中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Y为C-H。
11.一种通式(1)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，
式中，Y表示C-H或氮原子；Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；Ar2表示氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，n表示0～3的整数，
该方法包括：使通式(2)所示的化合物与通式(3)所示的化合物在碱及钯催化剂的存在下、或在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下发生偶联反应，
式中，Y表示C-H或氮原子；Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；Ar2表示氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2中的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环，
Ar3-(X)n-Z1 (3)
式中，Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，n表示0～3的整数；Z1表示离去基团。
12.一种通式(1)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，
式中，Y表示C-H或氮原子；Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；Ar2表示氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，n表示0～3的整数，
该方法包括：使通式(8)所示的化合物和通式(9)所示的化合物在碱及钯催化剂的存在下、或在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下发生偶联反应，
式中，Y表示C-H或氮原子；Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；Ar2表示氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；Z1表示氯原子或溴原子，
Ar3-(X)n-B(OR1)2 (9)
式中，Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，n表示0～3的整数；R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。
13.一种通式(1’)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，
式中，Y表示C-H或氮原子；Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；Ar2’表示任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，n表示0～3的整数，
该方法包括：使通式(12)所示的化合物和通式(13)所示的化合物在碱及钯催化剂的存在下、或在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下发生偶联反应，
式中，Y表示C-H或氮原子；Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，n表示0～3的整数；Z1表示氯原子或溴原子，
Ar2′-B(OR1)2 (13)
式中，Ar2’表示任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基；R1表示氢原子、碳原子数1～3的烷基或苯基，B(OR1)2的2个R1可以相同或不同，另外，2个R1可以成为一体，并形成含有氧原子及硼原子的环。
14.一种有机电致发光元件，其含有通式(1)所示的环状吖嗪化合物作为构成成分，
式中，Y表示C-H或氮原子；Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；Ar2表示氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，n表示0～3的整数。
15.如权利要求14所述的有机电致发光元件，其具有含有通式(1)所示的环状吖嗪化合物作为构成成分的电子传输层，
式中，Y表示C-H或氮原子；Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；Ar2表示氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基、或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，n表示0～3的整数。
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