CN104016880B - 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途 - Google Patents

专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途 Download PDF

Info

Publication number
CN104016880B
CN104016880B CN201410252133.8A CN201410252133A CN104016880B CN 104016880 B CN104016880 B CN 104016880B CN 201410252133 A CN201410252133 A CN 201410252133A CN 104016880 B CN104016880 B CN 104016880B
Authority
CN
China
Prior art keywords
disperse dyes
presoma
reactive disperse
azo reactive
special
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201410252133.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104016880A (zh
Inventor
龙家杰
魏晓晨
章燕琴
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suzhou University
Original Assignee
Suzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suzhou University filed Critical Suzhou University
Priority to CN201410252133.8A priority Critical patent/CN104016880B/zh
Publication of CN104016880A publication Critical patent/CN104016880A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104016880B publication Critical patent/CN104016880B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明涉及一种专用偶氮活性分散染料的前驱体，其重氮组分结构中含有吸电子基团硝基（?NO2）和氯原子（?Cl），偶合组分结构中含有活性氨基。所述的专用偶氮活性分散染料的前驱体用于制备偶氮活性分散染料。其目的是提供一种结构简单，易于合成，结构中的氨基反应性强，可用于超临界CO2流体或传统印染加工中天然纤维及其混纺交织物的活性分散染料制备的专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途。利用本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体制备得到的偶氮活性分散染料，对棉、真丝、羊毛等天然纤维及其混纺交织品具有很好染色性能，染料向纤维内相中扩散和上染的速度快，染色质量好，制造成本低。

Description

专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途
技术领域
本发明涉及一种专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途，具体地说涉及一种专用偶氮活性分散染料前驱体的结构及其在专用活性分散染料合成中的应用，属于染料合成技术领域。
背景技术
进入21世纪以来，纺织品的生态、环保、节能减排等清洁生产技术越来越受到重视，尤其是纺织品的无水染整技术、短流程加工工艺等，对改变我国印染行业耗水量大、污染严重、科技含量低的现状，突破印染行业受排污及用水的瓶颈限制，从根本上解决了问题。同时也对印染行业的整改升级，以及整个纺织印染行业的健康、持续发展，都具有深远而重大的意义。其中超临界CO2流体染色技术就是以CO2流体代替水作为介质，对纺织品进行无水染色的清洁生产技术。在超临界CO2流体中呈溶解态的单分子染料及CO2介质扩散系数大，能大大缩短加工过程。染色时不用添加分散剂、匀染剂、载体等染色助剂，而且其染色产品不但匀染性好，能达到传统水浴染色的同等效果，而且染料的吸尽率高。染色完成后，残余染料呈粉末状，染料及CO2气体可回收利用，且染色物呈干燥状态，无需烘干处理。故与传统水浴法染色相比，超临界CO2流体染色技术可节约能量20％，染色速度比水浴快3-6倍，整个加工时间可缩短1-2小时，同时无染色废水及其它废弃物产生，彻底实现了纺织品的清洁、绿色、环保化生产加工。
目前，超临界CO2流体中涤纶等合成纤维采用疏水性的分散染料，进行染色加工已得到了较好的发展和初步应用。但由于超临界CO2流体的疏水特性，其对水溶性强的离子型染料，如活性、酸性等染料则表现出极差的溶解能力；同时对极性较强的天然纤维，超临界CO2流体却不能打开足够多的纤维大分子链间氢键，从而阻止了染料向纤维内相中扩散和上染。因而棉、真丝、羊毛等天然纤维及其混纺交织品的超临界CO2流体染色，目前仍是一个尚待解决的难题。
其中研发具有良好染色性能的活性分散染料，是解决该难题的有效途径之一。可利用分散染料母体具疏水性的特点，来实现染料在超临界CO2流体中的良好溶解；同时在分子结构上接入具有反应性的活性基，使染料与纤维上的官能团发生反应，从而达到固着的目的。因而，研发超临界CO2流体中专用活性分散染料或其合适的前驱体，对实现超临界CO2流体中天然纤维及其混纺交织物的无水生态染色，以及开展传统印染加工中天然纤维及其混纺交织物的一浴一步染色或同浆印花等短流程加工，都具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构简单，易于合成，结构中的氨基反应性强，可用于超临界CO2流体或传统印染加工中天然纤维及其混纺交织物的活性分散染料制备的专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途。利用本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体制备得到的偶氮活性分散染料，对棉、真丝、羊毛等天然纤维及其混纺交织品具有很好染色性能，染料向纤维内相中扩散和上染的速度快，染色质量好，制造成本低，采用本发明专用偶氮活性分散染料的前驱体，所制备得到的偶氮活性分散染料在棉织物上染色后，其各项色牢度均良好。其中耐皂洗色牢度可达到4级，并且在多组分纤维上的沾色较少，干摩擦色牢度一般可达4-5级，耐湿摩擦色牢度也可达3-4级。
本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体，所述前驱体具有如下结构：
其中重氮组分结构中的偶氮基对位含有吸电子基团硝基(-NO2)，邻位为取代基氯(-Cl)，偶合组分结构中含有活性氨基。
进一步的，所述前驱体在二氯甲烷介质中、浓度为3.6×10-5mol L-1时的特征吸收峰位于300～450nm范围内。
进一步的，所述前驱体在二氯甲烷介质中、浓度为3.6×10-5mol L-1时的最大吸收波长为380nm，所述前驱体为黄色。
将上述专用偶氮活性分散染料的前驱体用于制备偶氮活性分散染料。
进一步的，将专用偶氮活性分散染料的前驱体用于制备偶氮活性分散染料，包括如下步骤：
称取专用偶氮活性分散染料的前驱体0.278g(0.001mol)溶于55ml二氧六环和45ml去离子水中，并降温至0～5℃；将溶于5ml二氧六环中的0.185g(0.001mol)三聚氯氰和5ml 0.2mol L-1(0.001mol)的NaOH水溶液于10min内同时滴入上述混合溶液中，在0～5℃条件下，反应2h；反应结束后，将反应液用去离子水稀释后进行抽滤，洗涤至中性后，将收集到的产物用五氧化二磷在真空条件下干燥，得到专用偶氮活性分散染料。
本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体，采用本发明特有的化合物，其具有结构简单，易于合成的特点，并且结构中的氨基反应性强，可用于超临界CO2流体或传统印染加工中天然纤维及其混纺交织物的活性分散染料制备。利用本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体制备得到的偶氮活性分散染料，对棉、真丝、羊毛等天然纤维及其混纺交织品具有很好染色性能，染料向纤维内相中扩散和上染的速度快，染色质量好，制造成本低。采用本发明专用偶氮活性分散染料的前驱体，所制备得到的偶氮活性分散染料在棉织物上染色后，其各项色牢度均良好。其中耐皂洗色牢度可达到4级，并且在多组分纤维上的沾色较少，干摩擦色牢度一般可达4-5级，耐湿摩擦色牢度也可达3-4级。因此，本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途具有突出的实质性特点和显著的进步。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例详细说明如后。
附图说明
图1为用U3010紫外分光光度计测得本发明专用偶氮分散染料的前驱体的紫外-可见吸收光谱。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体，所述前驱体具有如下结构：
其中重氮组分结构中的偶氮基对位含有吸电子基团硝基(-NO2)，邻位为取代基氯(-Cl)，偶合组分结构中含有活性氨基。
作为本发明的改进，上述前驱体在二氯甲烷介质中、浓度为3.6×10-5mol L-1时的特征吸收峰位于300～450nm范围内。
作为本发明的进一步改进，上述前驱体在二氯甲烷介质中、浓度为3.6×10-5mol L-1时的最大吸收波长为380nm，所述前驱体为黄色。
将上述的用于专用偶氮活性分散染料的前驱体用于制备偶氮活性分散染料。
以下为本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体的合成实施例
实施例1：专用偶氮活性分散染料前驱体的合成
将55ml聚乙二醇200加入44ml去离子水中，经搅拌混合均匀后制得反应介质。然后将0.345g(0.002mol)2-氯-4-硝基苯胺溶解在上述溶剂介质中，并加入1.6ml(0.02mol)浓盐酸后将其转移到装有磁力搅拌、温度计的三口烧瓶内，降温至0～5℃。溶剂介质中H+浓度为0.45mol L-1。搅拌均匀后将5ml 3.04％(0.0022mol)的亚硝酸钠水溶液缓慢加入到反应液中，反应2.5h后加入5ml 0.24％(0.0002mol)的尿素水溶液以分解过量亚硝酸，并继续搅拌反应15min，制得重氮盐溶液。
将溶于5ml聚乙二醇200中的0.205g(0.0022mol)苯胺缓慢滴入上述重氮盐溶液中，并用30％的NaOH水溶液来调节反应液的pH值至6，0～5℃条件下，3h后停止反应。将反应液用去离子水稀释后进行抽滤，洗涤至中性后，将收集到的产物在50℃温度下真空干燥，得到专用偶氮活性分散染料前驱体的粗制品，其产率为94.2％。
实施例2：
对专用偶氮活性分散染料前驱体的紫外-可见光谱测试
采用二氯甲烷作为溶剂，在专用偶氮活性分散染料浓度3.6×10-5mol的条件下，用U3010紫外分光光度计测得专用偶氮活性分散染料的前驱体的紫外-可见吸收光谱如图1所示。
图1表明，采用二氯甲烷作为溶剂时，专用偶氮活性分散染料的前驱体的特征吸收峰位于300～450nm范围内，其最大吸收波长为380nm，为一黄色染料中间体。同时，图1也表明，专用偶氮活性分散染料前驱体的吸收峰较为尖锐，吸收带比较窄，可知该前驱体的颜色纯度较高，色光比较鲜艳。
实施例3：本发明中将专用偶氮活性分散染料的前驱体用于制备偶氮活性分散染料(含均三嗪活性基的活性分散染料)，包括如下步骤：
称取专用偶氮活性分散染料的前驱体0.278g(0.001mol)溶于55ml二氧六环和45ml去离子水中，并降温至0～5℃。将溶于5ml二氧六环中的0.185g(0.001mol)三聚氯氰和5ml 0.2mol L-1(0.001mol)的NaOH水溶液于10min内同时滴入上述混合溶液中，在0～5℃条件下，反应2h。反应结束后，将反应液用去离子水稀释后进行抽滤，洗涤至中性后，将收集到的产物用五氧化二磷在真空条件下干燥，得到专用偶氮活性分散染料的粗制品，其产率为49.3％。
实施例4：本发明中将专用偶氮活性分散染料的前驱体用于制备偶氮活性分散染料(含均三嗪活性基的活性分散染料)，包括如下步骤：
称取专用偶氮活性分散染料的前驱体0.278g(0.001mol)溶于55ml二氧六环和45ml去离子水中，并降温至0～5℃。将溶于5ml二氧六环中的0.277g(0.0015mol)三聚氯氰和5ml 0.2mol L-1(0.001mol)的NaOH水溶液于10min内同时滴入上述混合溶液中，在0～5℃条件下，反应2h。反应结束后，将反应液用去离子水稀释后进行抽滤，洗涤至中性后，将收集到的产物用五氧化二磷在真空条件下干燥，得到专用偶氮活性分散染料的粗制品，其产率为52.6％。
实施例5：本发明中将专用偶氮活性分散染料的前驱体用于制备偶氮活性分散染料(含均三嗪活性基的活性分散染料)，包括如下步骤：
称取专用偶氮活性分散染料的前驱体0.278g(0.001mol)溶于55ml二氧六环和45ml去离子水中，并降温至0～5℃。将溶于5ml二氧六环中的0.277g(0.0015mol)三聚氯氰和5ml 0.3mol L-1(0.0015mol)的NaOH水溶液于10min内同时滴入上述混合溶液中，在0～5℃条件下，反应2h。反应结束后，将反应液用去离子水稀释后进行抽滤，洗涤至中性后，将收集到的产物用五氧化二磷在真空条件下干燥，得到专用偶氮活性分散染料的粗制品，其产率为50.0％。
本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体，采用本发明特有的化合物，其具有如下简单结构：
并易于合成，结构中的氨基反应性强，可用于超临界CO2流体或传统印染加工中天然纤维及其混纺交织物的活性分散染料制备。利用本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体制备得到的偶氮活性分散染料，对棉、真丝、羊毛等天然纤维及其混纺交织品具有很好染色性能，染料向纤维内相中扩散和上染的速度快，染色质量好，制造成本低。因此，本发明的专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途具有突出的实质性特点和显著的进步。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并不用于限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种偶氮活性分散染料，其特征在于，采用如下结构的前驱体进行制备：
其中，制备方法包括如下步骤：
称取专用偶氮活性分散染料的前驱体0.278g溶于55ml二氧六环和45ml去离子水中，并降温至0～5℃；将溶于5ml二氧六环中的0.185g三聚氯氰和5ml 0.2mol L-1的NaOH水溶液于10min内同时滴入上述混合溶液中，在0～5℃条件下，反应2h；反应结束后，将反应液用去离子水稀释后进行抽滤，洗涤至中性后，将收集到的产物用五氧化二磷在真空条件下干燥，得到专用偶氮活性分散染料。
CN201410252133.8A 2014-06-09 2014-06-09 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途 Active CN104016880B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410252133.8A CN104016880B (zh) 2014-06-09 2014-06-09 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410252133.8A CN104016880B (zh) 2014-06-09 2014-06-09 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104016880A CN104016880A (zh) 2014-09-03
CN104016880B true CN104016880B (zh) 2016-07-13

Family

ID=51433935

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410252133.8A Active CN104016880B (zh) 2014-06-09 2014-06-09 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104016880B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105440726A (zh) * 2015-12-18 2016-03-30 苏州大学 一种超临界co2染色专用偶氮型活性分散染料
CN106497139B (zh) * 2016-08-31 2018-10-23 沈阳化工研究院有限公司 一种超临界co2用乙烯砜型活性分散染料及其制备方法和应用
CN109054438B (zh) * 2018-09-03 2020-05-29 苏州大学 超临界co2流体中天然纤维无水染色专用偶氮染料及其制备方法
CN113652097B (zh) * 2021-08-11 2023-11-24 北京尚捷优蓝科技有限公司 一种活性分散染料及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62199656A (ja) * 1986-02-28 1987-09-03 Nippon Kayaku Co Ltd アゾ化合物及びそれを用いる染色法
CN87100778A (zh) * 1987-02-19 1988-08-31 大连染料厂 一种偶氮二苯胺黄色分散染料
JPH0255770A (ja) * 1988-08-22 1990-02-26 Sumitomo Chem Co Ltd トリアジン化合物
CN101735663A (zh) * 2009-12-31 2010-06-16 上虞市金冠化工有限公司 一种复合分散黑染料
CN103044968A (zh) * 2013-01-11 2013-04-17 浙江山峪染料化工有限公司 一种分散黄染料配方
WO2013167632A1 (en) * 2012-05-10 2013-11-14 Carl Zeiss Meditec Ag Ophthalmic viscoelastic device

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62199656A (ja) * 1986-02-28 1987-09-03 Nippon Kayaku Co Ltd アゾ化合物及びそれを用いる染色法
CN87100778A (zh) * 1987-02-19 1988-08-31 大连染料厂 一种偶氮二苯胺黄色分散染料
JPH0255770A (ja) * 1988-08-22 1990-02-26 Sumitomo Chem Co Ltd トリアジン化合物
CN101735663A (zh) * 2009-12-31 2010-06-16 上虞市金冠化工有限公司 一种复合分散黑染料
WO2013167632A1 (en) * 2012-05-10 2013-11-14 Carl Zeiss Meditec Ag Ophthalmic viscoelastic device
CN103044968A (zh) * 2013-01-11 2013-04-17 浙江山峪染料化工有限公司 一种分散黄染料配方

Also Published As

Publication number Publication date
CN104016880A (zh) 2014-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103408968B (zh) 一种蓝色分散染料混合物
CN104016880B (zh) 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途
CN104059387A (zh) 复合黑色活性染料组合物、其用途和由其制成的纤维或纤维的纺织物
CN106977976B (zh) 黄色分散染料化合物及其合成方法和染色应用
CN102584794B (zh) 活性嫩黄la及其制备工艺
CN102493222B (zh) 一种含有离子液体的活性染料染色方法
CN103031756B (zh) 一种纯棉纤维的染色方法
CN101555360A (zh) 一种活性三原色染料组合物
CN105350345A (zh) 活性染料的离子液体染色方法
Yan et al. Development of a special SCFX-AnB3L dye and its application in ecological dyeing of silk with supercritical carbon dioxide
CN104140473B (zh) 壳聚糖均三嗪磺酸盐衍生物、及其硅杂化溶液的制备方法以及应用
CN104030944B (zh) 超临界co2流体专用偶氮活性分散染料前驱体的制备方法
CN106833012B (zh) 一种活性黄染料及其制备和应用
CN101555361B (zh) 一种活性红染料组合物
CN105385185B (zh) 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法
CN106590013B (zh) Clt酸的异构体混合物制备酸性染料原粉及产品
CN104592786A (zh) 一种新型特深反应性橙色或黄色染料及其制备方法
CN109338747A (zh) 一种还原染料二氧化硫脲低温还原的染色方法
CN102504594B (zh) 一种活性红染料组合物
CN102584785B (zh) 活性深兰la及其制备工艺
CN105295425B (zh) 一种环保型弱酸红染料及其制备方法
CN104031409B (zh) 一种活性深红色染料及其制备方法
CN115160821B (zh) 环保活性染料及其制备方法
Otutu et al. Synthesis of disazo disperse dye compounds derived from 4-bromoaniline and 3-aminophenol as potential near infra-red absorbers.
CN110054910A (zh) 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant