CN103980150B - 一种脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠的合成方法，脂肪醇醚和氢氧化钠进行碱处理反应后，与脂肪醇醚和卤代烷基羧酸钠的混合物进行反应，用酸液酸化生成的脂肪醇醚烷基羧酸钠，再经提取、水洗和干燥，得脂肪醇醚烷基羧酸，干燥的脂肪醇醚烷基羧酸与氯化亚砜进行酰化反应，其生成物脂肪醇醚烷基酰氯用干燥的四氢呋喃溶解，最后与氨基酸钠进行缩合反应，制得脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠，产物具有良好的抑菌和杀菌及相容性能，并具有耐硬水性能。
Description
技术领域
本发明涉及氨基酸表面活性剂合成技术领域，尤指一种脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠的合成方法。
背景技术
表面活性剂是一种能使目标溶液表面张力显著下降的物质，可降低两种液体或液体-固体间的表面张力，作为工业味精的表面活性剂，因在生产和生活中的独特功效，广泛应用于国民经济发展的各个领域，被认为是一种典型的品种多、用途广、需求量大的精细化工产品，但是，大量的表面活性剂进入水中和土壤中，会破坏环境，污染土壤，所以，我们在关注表面活性剂性能的同时，也应更加关注表面活性剂的生物降解和生物适应能力，因此，对研发高生物降解性和生物相溶性的高性能表面活性剂的需求越来越大。
氨基酸表面活性剂不仅对环境和生物体的安全性高，对头发和皮肤作用温和，刺激性小、低毒，而且还有其他各种表面活性剂良好的相容性，以及良好的抑菌和杀菌性能，正是因为它所具有的这些优良的表面性能，使其不仅满足了对环境友好的要求，而且也满足了人们对产品温和性和安全性不断提高的要求，用氨基酸制备表面活性剂，必须利用氨基酸的氨基或羧基的反应特性，引入疏水基团，在一定程度上，疏水基团的特性影响着氨基酸表面活性剂的性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠的合成方法。
本发明的技术解决方案是：脂肪醇醚和氢氧化钠进行碱处理反应后，与脂肪醇醚和卤代烷基羧酸钠的混合物进行反应，用酸液酸化生成的脂肪醇醚烷基羧酸钠，再经提取、水洗和干燥，得脂肪醇醚烷基羧酸，干燥的脂肪醇醚烷基羧酸与氯化亚砜进行酰化反应，其生成物脂肪醇醚烷基酰氯用干燥的四氢呋喃溶解，最后与氨基酸钠进行缩合反应，制得脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠，具体包含以下步骤：
1)．脂肪醇醚（Ⅰ）和氢氧化钠在105℃～115℃，搅拌和通氮气保护，进行减压真空条件下的碱处理反应2～4小时后，降温至50℃～60℃，生成脂肪醇醚钠（Ⅱ）；其主要化学反应为：
2)．脂肪醇醚（Ⅰ）与卤代烷基羧酸钠（Ⅲ）事先以质量比1﹕1进行混合，其混合物与脂肪醇醚钠（Ⅱ）于50℃～60℃温度和搅拌条件下，继续进行反应3～5小时，生成脂肪醇醚烷基羧酸钠（Ⅳ）；其主要化学反应为：
3)．反应生成物脂肪醇醚烷基羧酸钠（Ⅳ）用水进行稀释，缓慢加入酸液酸化，调PH至1～2，酸化后用乙酸乙酯提取酸化产物，用水洗涤酸化产物至中性，无水硫酸钠干燥，得脂肪醇醚烷基羧酸（Ⅴ）；其主要化学反应为：
4)．干燥的脂肪醇醚烷基羧酸（Ⅴ）与氯化亚砜（Ⅵ），加热升温至65℃～75℃，进行反应2～3小时，尾气用碱液吸收，之后常压蒸去过量的氯化亚砜，得到的黄色液体脂肪醇醚烷基酰氯（Ⅵ），用干燥的四氢呋喃溶解脂肪醇醚烷基酰氯（Ⅵ），备用；其主要化学反应为：
5)．向氨基酸（Ⅶ）中加入20%的氢氧化钠溶液，调节PH=9～10，进行反应1小时，制得氨基酸钠（Ⅷ）溶液，备用；其主要化学反应为：
6)．于0～5℃温度下，向氨基酸钠（Ⅷ）溶液中以3～4毫升/分的速度滴加肪醇醚烷基酰氯（Ⅵ）的四氢呋喃溶液，边滴加边充分搅拌，同时滴加20%的氢氧化钠溶液，以保持反应体系PH=9～10，滴加完毕后，保持反应体系温度0～5℃，进行反应3～5小时，蒸去四氢呋喃溶剂，生成脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠（Ⅸ）。其主要化学反应为：
其中，反应式中的R1是碳原子数为C12～C18的伯醇或仲醇；n是3～9的整数；R2是碳原子数为C1～C5的亚烷基；X是氯元素或溴元素； R3是的碳原子数为C1～C6的烷基或氢。
进一步的是，所述的脂肪醇醚优选仲-十二碳脂肪醇醚、仲-十四碳脂肪醇醚和仲-十六碳脂肪醇醚和仲-十八碳脂肪醇醚及其混合醇醚。
所述的卤代烷基羧酸钠优选3-氯丙酸钠和4-溴丁酸钠。
所述的脂肪醇醚、氢氧化钠和卤代烷基羧酸钠的摩尔比为1﹕1.2～1.3﹕1.1～1.2。
所述的脂肪醇醚烷基羧酸与氯化亚砜的摩尔比为1﹕2.5～3.0。
所述的氨基酸优选甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸。
所述的脂肪醇醚烷基酰氯与氨基酸钠摩尔比为1﹕1.6～1.8。
所述的酸液是4摩尔/升的稀硫酸溶液或稀盐酸溶液。
本发明一种脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠的合成方法，其特点和优点是：合成物是一种烷基酚醚乙酰基氨基酸，对头发和皮肤作用温和，刺激性小、低毒，而且还有其他各种表面活性剂良好的相容性，以及良好的抑菌和杀菌性能，具有耐硬水性能。
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌器和温度计的四口瓶中，加入35.8克仲-十四碳脂肪醇醚（平均分子量508.4）和4.8克氢氧化钠，通氮气保护，加热升温至105℃～110℃，搅拌条件下，进行减压真空条件下的碱处理反应4小时后，降温至60℃，生成仲-十四碳脂肪醇醚钠，将事先已经混合好的仲-十四碳脂肪醇醚15克与3-氯丙酸钠15克，加入到四口瓶中，于54℃～58℃温度和搅拌条件下，继续进行反应5小时，生成仲-十四碳脂肪醇醚烷基羧酸钠；向四口瓶中80克水进行稀释，缓慢加入4摩尔/升的稀硫酸溶液，调PH至1～2，酸化后用150克乙酸乙酯提取酸化产物，用水洗涤酸化产物至中性，无水硫酸钠干燥，得仲-十四碳脂肪醇醚丙酸，干燥的仲-十四碳脂肪醇醚丙酸加入到装有搅拌器、温度计，回流冷凝器和干燥管的四颈中，再加入355克氯化亚砜，加热升温至65℃～70℃，进行反应2.5小时，尾气用碱液吸收，之后常压蒸去过量的氯化亚砜，得到的黄色液体仲-十四碳脂肪醇醚丙酰氯用干燥的四氢呋喃200毫升溶解，备用；向22克亮氨酸中加入20%的氢氧化钠溶液，调节PH=9～10，进行反应1小时，制得亮氨酸钠溶液，然后将此溶液加入到装有搅拌器、温度计，回流冷凝器的四颈中，将溶液用低温反应浴冷却至0～5℃，于0～5℃温度下，向四颈中以5毫升/分的速度滴加仲-十四碳脂肪醇醚丙酰氯的四氢呋喃溶液，边滴加边充分搅拌，同时滴加20%的氢氧化钠溶液，以保持反应体系PH=9～10，滴加完毕后，保持反应体系温度0～5℃，进行反应5小时，蒸去四氢呋喃溶剂，生成仲-十四碳脂肪醇醚丙酰基亮氨酸钠。
实施例2
在装有搅拌器和温度计的四口瓶中，加入15克十六碳脂肪醇醚（平均分子量374.5）和5.2克氢氧化钠，通氮气保护，加热升温至110℃～115℃，搅拌条件下，进行减压真空条件下的碱处理反应3小时后，降温至55℃，生成十六碳脂肪醇醚钠，将事先混合好的十六碳脂肪醇醚22.6克与4-溴丁酸钠22.6克，加入到四口瓶中，于55℃～60℃温度和搅拌条件下，继续进行反应3小时，生成十六碳脂肪醇醚丁酸钠；向四口瓶中100克水进行稀释，缓慢加入4摩尔/升的稀盐酸溶液，调PH至1～2，酸化后用190克乙酸乙酯提取酸化产物，用水洗涤酸化产物至中性，无水硫酸钠干燥，得十六碳脂肪醇醚丁酸，干燥的十六碳脂肪醇醚丁酸加入到装有搅拌器、温度计，回流冷凝器和干燥管的四颈中，再加入330克氯化亚砜，加热升温至60℃～70℃，进行反应3小时，尾气用碱液吸收，之后常压蒸去过量的氯化亚砜，得到的黄色液体十六碳脂肪醇醚丁酰氯用干燥的四氢呋喃240毫升溶解，备用；向142.5克丙氨酸中加入20%的氢氧化钠溶液，调节PH=9～10，进行反应1小时，制得丙氨酸钠溶液，然后将此溶液加入到装有搅拌器、温度计，回流冷凝器的四颈中，将溶液用低温反应浴冷却至0～5℃，
于0～5℃温度下，向四颈中以4毫升/分的速度滴加十六碳脂肪醇醚丁酰氯的四氢呋喃溶液，边滴加边充分搅拌，同时滴加20%的氢氧化钠溶液，以保持反应体系PH=9～10，滴加完毕后，保持反应体系温度0～5℃，进行反应4小时，蒸去四氢呋喃溶剂，生成十六碳脂肪醇醚丁酰基丙氨酸钠。
实施例3
在装有搅拌器和温度计的四口瓶中，加入40.6克仲-十二碳～仲-十八碳脂肪醇醚（平均分子量605）和5克氢氧化钠，通氮气保护，加热升温至108℃～112℃，搅拌条件下，进行减压真空条件下的碱处理反应2小时后，降温至50℃，生成仲-十二碳脂肪醇醚钠，将事先混合好的仲-十二碳脂肪醇醚14.4克与3-氯丙酸钠14.4克，加入到四口瓶中，于50℃～55℃温度和搅拌条件下，继续进行反应4小时，生成仲-十二碳脂肪醇醚烷基丙酸钠；向四口瓶中90克水进行稀释，缓慢加入4摩尔/升的稀硫酸溶液，调PH至1～2，酸化后用170克乙酸乙酯提取酸化产物，用水洗涤酸化产物至中性，无水硫酸钠干燥，得仲-十二碳脂肪醇醚丙酸，干燥的仲-十二碳脂肪醇醚丙酸加入到装有搅拌器、温度计，回流冷凝器和干燥管的四颈中，再加入300克氯化亚砜，加热升温至70℃～80℃，进行反应2小时，尾气用碱液吸收，之后常压蒸去过量的氯化亚砜，得到的黄色液体用干燥的四氢呋喃220毫升溶解，备用；向135克甘氨酸中加入20%的氢氧化钠溶液，调节PH=9～10，进行反应1小时，制得甘氨酸钠溶液，然后将此溶液加入到装有搅拌器、温度计，回流冷凝器的四颈中，将溶液用低温反应浴冷却至0～5℃，于0～5℃温度下，向四颈中以4毫升/分的速度滴加仲-十二碳脂肪醇醚丙酰氯的四氢呋喃溶液，边滴加边充分搅拌，同时滴加20%的氢氧化钠溶液，以保持反应体系PH=9～10，滴加完毕后，保持反应体系温度0～5℃，进行反应3小时，蒸去四氢呋喃溶剂，生成仲-十二碳～仲-十八碳脂肪醇醚丙酰基甘氨酸钠。
以上所述，实施方式仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明技术的精神的前提下，本领域工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。
Claims (2)
1.一种脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠的合成方法，其特征是：脂肪醇醚和氢氧化钠进行碱处理反应后，与脂肪醇醚和卤代烷基羧酸钠的混合物进行反应，用酸液酸化生成的脂肪醇醚烷基羧酸钠，再经提取、水洗和干燥，得脂肪醇醚烷基羧酸，干燥的脂肪醇醚烷基羧酸与氯化亚砜进行酰化反应，其生成物脂肪醇醚烷基酰氯用干燥的四氢呋喃溶解，最后与氨基酸钠进行缩合反应，制得脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠，具体包含以下步骤：
1)．脂肪醇醚和氢氧化钠在105℃～115℃，搅拌和通氮气保护，进行减压真空条件下的碱处理反应2～4小时后，降温至50℃～60℃，生成脂肪醇醚钠；
2)．脂肪醇醚与卤代烷基羧酸钠事先以质量比1﹕1进行混合，其混合物与脂肪醇醚钠于50℃～60℃温度和搅拌条件下，继续进行反应3～5小时，生成脂肪醇醚烷基羧酸钠；
3)．反应生成物脂肪醇醚烷基羧酸钠用水进行稀释，缓慢加入酸液酸化，调pH至1～2，酸化后用乙酸乙酯提取酸化产物，用水洗涤酸化产物至中性，无水硫酸钠干燥，得脂肪醇醚烷基羧酸；
4)．干燥的脂肪醇醚烷基羧酸与氯化亚砜，加热升温至65℃～75℃，进行反应2～3小时，尾气用碱液吸收，之后常压蒸去过量的氯化亚砜，得到的黄色液体脂肪醇醚烷基酰氯，用干燥的四氢呋喃溶解脂肪醇醚烷基酰氯，备用；
5)．向氨基酸中加入20%的氢氧化钠溶液，调节pH=9～10，进行反应1小时，制得氨基酸钠溶液，备用；
6)．于0～5℃温度下，向氨基酸钠溶液中以3～4毫升/分的速度滴加肪醇醚烷基酰氯的四氢呋喃溶液，边滴加边充分搅拌，同时滴加20%的氢氧化钠溶液，以保持反应体系PH=9～10，滴加完毕后，保持反应体系温度0～5℃，进行反应3～5小时，蒸去四氢呋喃溶剂，生成脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠。
2.根据权利要求1所述的一种脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠的合成方法，其特征是：所述的脂肪醇醚选自仲-十二碳脂肪醇醚、仲-十四碳脂肪醇醚和仲-十六碳脂肪醇醚和仲-十八碳脂肪醇醚及其混合醇醚；所述的卤代烷基羧酸钠选自3-氯丙酸钠和4-溴丁酸钠；所述的脂肪醇醚、氢氧化钠和卤代烷基羧酸钠的摩尔比为1﹕1.2～1.3﹕1.1～1.2；所述的脂肪醇醚烷基羧酸与氯化亚砜的摩尔比为1﹕2.5～3.0；所述的氨基酸选自甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸；所述的脂肪醇醚烷基酰氯与氨基酸钠摩尔比为1﹕1.6～1.8；所述的酸液是4摩尔/升的稀硫酸溶液或稀盐酸溶液。
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