CN103965441B - 一种有机半导体材料 - Google Patents
一种有机半导体材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103965441B CN103965441B CN201310038369.7A CN201310038369A CN103965441B CN 103965441 B CN103965441 B CN 103965441B CN 201310038369 A CN201310038369 A CN 201310038369A CN 103965441 B CN103965441 B CN 103965441B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- semiconducting materials
- organic semiconducting
- organic
- triplet
- palladium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 8
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 39
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 23
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 4,6-difluorophenyl Chemical group 0.000 description 10
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 10
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 10
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 9
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 8
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 5
- 241001062009 Indigofera Species 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 3
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(C)(*)C(C)(C)OCCc(cc1)ccc1N(c1ccc(BOC(C)(C)C(C)(C)O)cc1)c(cc1)ccc1O* Chemical compound CC(C)(*)C(C)(C)OCCc(cc1)ccc1N(c1ccc(BOC(C)(C)C(C)(C)O)cc1)c(cc1)ccc1O* 0.000 description 2
- QBBOCSNLIYAOFH-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C(=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1.[P] Chemical group COC1=C(C(=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1.[P] QBBOCSNLIYAOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N aluminum zinc oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Al+3].[Zn+2] JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DADZIMNFQANSAN-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)CC(C)=O.[Ar] Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)CC(C)=O.[Ar] DADZIMNFQANSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
- C08G2261/3162—Arylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/411—Suzuki reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/512—Hole transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/514—Electron transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/52—Luminescence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供了一种有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：其中，R为C1~C20的烷基，n为10~100的整数，本发明提供有机半导体材料同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使该有机半导体材料在发光层中空穴和电子的传输平衡，还具有较高的三线态能级，三线态能级大于2.75eV，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高发光效率。该有机半导体材料采用了较简单的合成路线，减少了工艺流程，原材料价廉易得，制造成本得到降低。
Description
技术领域
本发明属于光电材料领域，具体涉及一种有机半导体材料。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富，容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点，被誉为“21世纪平板显示技术”，成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体，因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获，从而实现100％的内量子效率。然而，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，导致不需要的三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题，研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。
近年来，绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率。而高效的蓝色磷光器件却很少，主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级(ET)的主体材料。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种有机半导体材料，该有机半导体材料具有空穴传输性质和电子传输性质，使该半导体材料在发光层中空穴和电子的传输平衡，还具有较高的三线态能级，三线态能级大于2.75eV，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高发光效率，本发明有机半导体材料为双极性蓝光磷光主体材料提供了新的可选择的品种。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法，以及包含该有机半导体材料的电致发光器件。
一方面，本发明提供了一种有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：
其中，R为C1～C20的烷基，n为10～100的整数。
第二方面，本发明提供了一种有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤：
提供化合物A：和化合物B：其中，R为C1～C20的烷基；在惰性气氛下，将化合物A与化合物B按照摩尔比为1∶1～1∶1.2添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中，在70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～96小时，所述催化剂为有机钯或为有机钯与有机磷配体的混合物，得到如下结构式表示的有机半导体材料P：
其中，n为10～100的整数。
优选地，所述有机半导体材料的制备方法还包括将有机半导体材料P进行分离纯化的步骤，所述分离纯化步骤如下：向所述化合物A和化合物B进行Suzuki耦合反应后的溶液中加入甲醇沉析并过滤，将过滤得到的固体依次用甲醇和正己烷进行抽提，将经过抽提后的固体用氯仿抽提，收集氯仿溶液后蒸发溶剂得到纯化后的有机半导体材料P。
优选地，所述有机溶剂选自甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。
优选地，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种，所述碱溶液中的溶质与化合物A的摩尔比为20∶1～50∶1。
优选地，所述有机钯为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯、醋酸钯或三二亚苄基丙酮二钯，所述有机膦配体为三叔丁基膦、三邻甲苯基膦或2-双环己基磷-2’，6’-二甲氧基联苯，所述有机钯与所述有机膦配体的摩尔比为1∶4～1∶8。
优选地，所述催化剂中的有机钯与所述化合物A的摩尔比为1∶20～1∶100。
第三方面，本发明提供了一种电致发光器件，包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层，所述发光层为主体材料和客体材料的混合物，其中主体材料如下所示的有机半导体材料：其中，R为C1～C20的烷基，n为10～100的整数，客体材料为三[1-苯基异喹啉-C2，N]铱、双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱、[二(2′，4′-二氟苯基)吡啶][四(1-吡唑基)硼]合铱或者[二(2′，4′-二氟苯基)吡啶](四唑吡啶)合铱。
优选地，所述主体材料与所述客体材料的质量百分比为5％～15％。
优选地，阳极材料为氧化铟锌或氧化锌铝，阴极为金属铝、银、金或镍。
本发明提供了一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件，具有以下有益效果：同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使有机半导体材料在发光层中空穴和电子的传输平衡，还具有较高的三线态能级，三线态能级大于2.75eV，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高发光效率。该材料采用了较简单的合成路线，减少了工艺流程，原材料价廉易得，制造成本得到降低。
附图说明
图1是以实施例1中制得的有机半导体材料为主体材料制得的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是实施例1中制得的有机半导体材料的热失重分析图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术案，具体包括材料制备和器件制备，但这些实施实例并不限制本发明，其中单体A从市场上购买得到，单体B参照文献(J.AM.CHEM.SOC.9VOL.125，NO.44，2003)公开的方法合成得到。
本发明提供了一种有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：
其中，R为C1～C20的烷基，n为10～100的整数。
该有机半导体材料具有双极性载流子传输能力，使在发光层中的空穴和电子传输平衡；同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使该有机半导体材料在发光层中空穴和电子的传输平衡，还具有较高的三线态能级，三线态能级大于2.75eV，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高发光效率，因此本发明有机半导体材料具有双极性蓝光磷光主体材料。
本发明提供了一种有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤：
提供化合物A：和化合物B：其中，R为C1～C20的烷基；在惰性气氛下，将化合物A与化合物B按照摩尔比为1∶1～1∶1.2添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中，在70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～96小时，所述催化剂为有机钯或为有机钯与有机磷配体的混合物，得到如下结构式表示的有机半导体材料P：
其中，n为10～100的整数。
在具体实施例中，所述有机半导体材料的制备方法进一步还包括将有机半导体材料P进行分离纯化的步骤，所述分离纯化步骤如下：向所述化合物A和化合物B进行Suzuki耦合反应后的溶液中加入甲醇沉析并过滤，将过滤得到的固体依次用甲醇和正己烷进行抽提，将经过抽提后的固体用氯仿抽提，收集氯仿溶液后蒸发溶剂得到纯化后的有机半导体材料P。
本实施方式中，抽提使用索氏提取器进行。
本实施方式中，将收集氯仿溶液后蒸发溶剂得到纯化后的有机半导体材料P在真空下50℃～70℃干燥24小时～48小时。
在具体实施例中，所述有机溶剂选自甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。
在具体实施例中，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种，所述碱溶液中的溶质与化合物A的摩尔比为20∶1～50∶1。
在具体实施例中，所述有机钯为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯、醋酸钯或三二亚苄基丙酮二钯，所述有机膦配体为三叔丁基膦、三邻甲苯基膦或2-双环己基磷-2’，6’-二甲氧基联苯，所述有机钯与所述有机膦配体的摩尔比为1∶4～1∶8。
在具体实施例中，所述催化剂中的有机钯与所述化合物A的摩尔比为1∶20～1∶100。
采用了较简单的合成路线，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低。
本发明提供了一种电致发光器件，包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层，所述发光层为主体材料和客体材料的混合物，其中主体材料如下所示的有机半导体材料：其中，R为C1～C20的烷基，n为10～100的整数，客体材料为三[1-苯基异喹啉-C2，N]铱、双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱、[二(2′，4′-二氟苯基)吡啶][四(1-吡唑基)硼]合铱或者[二(2′，4′-二氟苯基)吡啶](四唑吡啶)合铱。
在具体实施例中，所述客体材料与所述主体材料的质量百分比为5％～15％。
在具体实施例中，阳极材料为氧化铟锌或氧化锌铝，阴极为金属铝、银、金或镍。
基于该材料的有机发光器件发射蓝光，且发光效率高。
实施例1：
本实施例公开了结构式如下的聚{4-正己烷氧-N，N-二(4-基-苯基)苯胺-co-3，7-二基硫氧芴}(有机半导体材料P1)：
上述有机半导体材料P1的制备过程如下：
在氩气保护下，将4-正己烷氧-N，N-二(4-频哪醇硼酸酯苯基)苯胺(119mg，0.2mmol)、3，7-二溴硫氧芴(75mg，0.2mmol)加入盛有10ml甲苯溶剂的烧瓶中，充分溶解后将碳酸钾(2mL，2mol/L)溶液加入到烧瓶中，抽真空除氧并充入氩气，然后加入双三苯基膦二氯化钯(5.6mg，0.008mmol)；将烧瓶加热到100℃进行Suzuki耦合反应48h。降温后停止聚合反应，向烧瓶中滴加50ml甲醇中进行沉降；通过索氏提取器过滤之后依次用甲醇和正己烷抽提24h。然后以氯仿为溶剂抽提至无色，收集氯仿溶液并旋干得到红色粉末，得到该聚{4-正己烷氧-N，N-二(4-基-苯基)苯胺-co-3，7-二基硫氧芴}有机半导体材料，最后真空下50℃干燥24h。产率为83％。
上述制备有机半导体材料P1的反应式如下：
分子量测试结果为：Molecular weight(GPC，THF，R.I)：Mn＝32.7kDa，Mw/Mn＝2.2。
参见附图2是本实施例制备的有机半导体材料的热失重分析图，热失重曲线(TGA)测试在TA SDT 2960 instruments上进行，在氮气流保护下，升温速度为10K/min。由图可以看出5％的热失重温度是403℃。
实施例1中制备的有机半导体材料P1的紫外-可见吸收光谱图，紫外-可见吸收光谱在Jasco-570紫外分析仪上测量。由图可以看出：本发明聚合物的在300nm～800nm之间有较大较宽的吸收，其中最大吸收峰位于582nm，宽的吸收光谱表明P1是一种光伏材料。
通过测试低温磷光光谱，仪器为FS组合式荧光/磷光光谱仪，以考察实施例1中制备的有机半导体材料P1三线态发射特性。在77K的液氮下，有机半导体材料P1表现出很强的磷光发射，发射峰在446nm，相应的三线态能量为2.78eV，大大高于磷光材料双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱(III)FIrpic的三线态能量(2.65eV)，测试数据结果表明我们的材料可作为蓝光磷光主体材料。
实施例2：
本实施例公开了结构式如下的聚{4-甲烷氧基-N，N-二(4-基-苯基)苯胺-co-3，7-二基硫氧芴}(有机半导体材料P2)：
在氮气和氩气混合气保护下，将4-甲烷氧-N，N-二(4-频哪醇硼酸酯苯基)苯胺(158mg，0.3mmol)、3，7-二溴硫氧芴(112mg，0.3mmol)和15mL四氢呋喃加入50mL规格的两口瓶中，充分溶解后通入氮气和氩气的混合气排空气约20min后，然后将四三苯基膦钯(4mg，0.003mmol)加入其中，充分溶解后再加入碳酸氢钠(3mL，2mol/L)溶液。再充分通氮气和氩气的混合气排空气约10min后，将两口瓶加入到70℃进行Suzuki耦合反应96h。降温后停止聚合反应，向烧瓶中滴加40ml甲醇中进行沉降；通过索氏提取器过滤之后依次用甲醇和正己烷抽提24h。然后以氯仿为溶剂抽提至无色，收集氯仿溶液并旋干得到红色粉末，得到聚{4-甲烷氧基-N，N-二(4-基-苯基)苯胺-co-3，7-二基硫氧芴}有机半导体材料，最后真空下50℃干燥24h。产率为76％。
上述制备有机半导体材料P2的反应式如下：
分子量测试结果为：Molecular weight(GPC，THF，R.I)：Mn＝45.1kDa，Mw/Mn＝2.1。
本实施例2制备的有机半导体材料P2的热失重分析图，热失重曲线(TGA)测试在TASDT 2960 instruments上进行，在氮气流保护下，升温速度为10K/min。由图可以看出5％的热失重温度是447℃。
实施例2中制备的有机半导体材料P2的紫外-可见吸收光谱图，紫外-可见吸收光谱在Jasco-570紫外分析仪上测量。由图可以看出：本发明聚合物的在300nm～800nm之间有较大较宽的吸收，其中最大吸收峰位于584nm，宽的吸收光谱表明P2是一种光伏材料。
通过测试低温磷光光谱，仪器为FS组合式荧光/磷光光谱仪，以考察有机半导体材料P2三线态发射特性。在77K的液氮下，有机半导体材料P2表现出很强的磷光发射，发射峰在449nm，相应的三线态能量为2.76eV，大大高于磷光材料双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱(III)FIrpic的三线态能量(2.65eV)，测试数据结果表明我们的材料可作为蓝光磷光主体材料。
实施例3：
本实施例公开了结构式如下的聚{4-正二十烷氧基-N，N-二(4-基-苯基)苯胺-co-3，7-二基硫氧芴}(有机半导体材料P3)：
在氮气保护下，将4-正二十烷氧基-N，N-二(4-频哪醇硼酸酯苯基)苯胺(238mg，0.3mmol)、3，7-二溴硫氧芴(123mg，0.33mmol)、醋酸钯(3.5mg，0.015mmol)和三(邻甲氧基苯基)膦(21mg，0.06mmol)加入到盛有12mL的N，N-二甲基甲酰胺的烧瓶中，充分溶解后加入碳酸钾(3mL，2mol/L)溶液，随后往烧瓶中通氮气排空气约30min后；将烧瓶加热到130℃进行Suzuki耦合反应12h。停止反应并冷却到室温，向烧瓶中滴加40ml甲醇中进行沉降；通过索氏提取器过滤之后依次用甲醇和正己烷抽提24h。然后以氯仿为溶剂抽提至无色，收集氯仿溶液并旋干得到红色粉末，得到聚{4-正二十烷氧基-N，N-二(4-基-苯基)苯胺-co-3，7-二基硫氧芴}有机半导体材料，最后真空下50℃干燥24h。产率为80％。
上述制备有机半导体材料P3的反应式如下：
分子量测试结果为：Molecular weight(GPC，THF，R.I)：Mn＝75.8kDa，Mw/Mn＝2.0。
本实施例3制备的有机半导体材料P3的热失重分析图，热失重曲线(TGA)测试在TASDT 2960 instruments上进行，在氮气流保护下，升温速度为10K/min。由图可以看出5％的热失重温度是386℃。
实施例3中制备的有机半导体材料P3的紫外-可见吸收光谱图，紫外-可见吸收光谱在Jasco-570紫外分析仪上测量。由图可以看出：本发明聚合物的在300nm～800nm之间有较大较宽的吸收，其中最大吸收峰位于580nm，宽的吸收光谱表明P3是一种光伏材料。
通过测试低温磷光光谱，仪器为FS组合式荧光/磷光光谱仪，以考察有机半导体材料P3三线态发射特性。在77K的液氮下，有机半导体材料P3表现出很强的磷光发射，发射峰在443nm，相应的三线态能量为2.80eV，大大高于磷光材料双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱(III)FIrpic的三线态能量(2.65eV)，测试数据结果表明我们的材料可作为蓝光磷光主体材料。
实施例4：
本实施例公开了结构式如下的聚{4-正丁烷氧基-N，N-二(4-基-苯基)苯胺-co-3，7-二基硫氧芴}(有机半导体材料P4)：
在氮气保护下，将4-正丁烷氧基-N，N-二(4-频哪醇硼酸酯苯基)苯胺(171mg，0.3mmol)、3，7-二溴硫氧芴(135mg，0.36mmol)、三二氩苄基丙酮二钯(9mg，0.009mmol)和2-双环己基膦-2′，6′-二甲氧基联苯(29mg，0.072mmol)加入到盛有12mL的N，N-二甲基甲酰胺的烧瓶中，充分溶解后加入碳酸钠(3mL，2mol/L)溶液。随后往烧瓶中通氮气排空气约30min后；将烧瓶加热到120℃进行Suzuki耦合反应36h。降温后停止聚合反应，向烧瓶中滴加40ml甲醇中进行沉降；通过索氏提取器过滤之后依次用甲醇和正己烷抽提24h。然后以氯仿为溶剂抽提至无色，收集氯仿溶液并旋干得到红色粉末，得到聚{4-正丁烷氧基-N，N-二(4-基-苯基)苯胺-co-3，7-二基硫氧芴}有机半导体材料，最后真空下50℃干燥24h。产率为87％。
上述制备有机半导体材料P4的反应式如下：
分子量测试结果为：Molecular weight(GPC，THF，R.I)：Mn＝51.3kDa，Mw/Mn＝2.1。
本实施例4制备的有机半导体材料的热失重分析图，热失重曲线(TGA)测试在TASDT 2960 instruments上进行，在氮气流保护下，升温速度为10K/min。由图可以看出5％的热失重温度是430℃。
实施例4中制备的有机半导体材料P4的紫外-可见吸收光谱图，紫外-可见吸收光谱在Jasco-570紫外分析仪上测量。由图可以看出：本发明聚合物的在300nm～800nm之间有较大较宽的吸收，其中最大吸收峰位于582nm，宽的吸收光谱表明P4是一种光伏材料。
通过测试低温磷光光谱，仪器为FS组合式荧光/磷光光谱仪，以考察有机半导体材料P4三线态发射特性。在77K的液氮下，有机半导体材料P4表现出很强的磷光发射，发射峰在444nm，相应的三线态能量为2.79eV，大大高于磷光材料双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱(III)FIrpic的三线态能量(2.65eV)，测试数据结果表明我们的材料可作为蓝光磷光主体材料。
实施例5：
本实施例公开了结构式如下的聚{4-正十二烷氧基-N，N-二(4-频哪醇硼酸酯苯基)苯胺}(有机半导体材料P5)：
在氮气保护下，将4-正十二烷氧基-N，N-二(4-频哪醇硼酸酯苯基)苯胺(205mg，0.3mmol)、3，7-二溴硫氧芴(112mg，0.3mmol)、四三苯基膦钯(8mg，0.006mmol)加入到盛有15mL甲苯加入50mL的双口烧瓶中，充分溶解后加入碳酸钾(3mL，2mol/L)溶液。随后往烧瓶中通氮气排空气约10min后；将烧瓶加热到90℃进行Suzuki耦合反应60h。降温后停止聚合反应，向烧瓶中滴加40ml甲醇中进行沉降；通过索氏提取器过滤之后依次用甲醇和正己烷抽提24h。然后以氯仿为溶剂抽提至无色，收集氯仿溶液并旋干得到红色粉末，得到聚{4-正十二烷氧基-N，N-二(4-频哪醇硼酸酯苯基)苯胺}有机半导体材料，最后真空下50℃干燥24h。产率为73％。
上述制备有机半导体材料P5的反应式如下：
分子量测试结果为：Molecular weight(GPC，THF，R.I)：Mn＝4.3kDa，Mw/Mn＝2.4。
本实施例5制备的有机半导体材料P5的热失重分析图，热失重曲线(TGA)测试在TASDT 2960 instruments上进行，在氮气流保护下，升温速度为10K/min。由图可以看出5％的热失重温度是395℃。
实施例5中制备的有机半导体材料P5的紫外-可见吸收光谱图，紫外-可见吸收光谱在Jasco-570紫外分析仪上测量。由图可以看出：本发明聚合物的在300nm～800nm之间有较大较宽的吸收，其中最大吸收峰位于584nm，宽的吸收光谱表明P5是一种光伏材料。
通过测试低温磷光光谱，仪器为FS组合式荧光/磷光光谱仪，以考察有机半导体材料P5三线态发射特性。在77K的液氮下，有机半导体材料P5表现出很强的磷光发射，发射峰在448nm，相应的三线态能量为2.77eV，大大高于磷光材料双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱(III)FIrpic的三线态能量(2.65eV)，测试数据结果表明我们的材料可作为蓝光磷光主体材料。
应用实施例
有机电致发光器件300，其结构如图1其包括基底301，阳极302，空穴注入层303，空穴传输层304，发光层305，电子传输层306，电子注入缓冲层307，阴极308。
本实施例中基底301的材质为玻璃，在基底301上依次真空镀膜阳极302，空穴注入层303，空穴传输层304，发光层305，电子传输层306，电子注入缓冲层307，阴极308，阳极302采用方块电阻为10～20Ω/□的氧化铟锡，厚度为150nm，空穴注入层303采用聚(3，4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸，厚度为30nm，空穴传输层304采用N，N′-二苯基-N，N′-(1-萘基)-1，1′-联苯-4，4′-二胺，厚度为20nm，发光层305主体发光材料采用本发明实施1制备的化合物聚{4-正己烷氧-N，N-二(4-基-苯基)苯胺-co-3，7-二基硫氧芴}，并以主体材料为基准掺杂质量百分数为10％的客体发光材料双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱(III)，发光层305厚度为20nm，电子传输层306采用5(4，7-二苯基-1，10-菲罗啉，厚度为30nm，电子注入缓冲层307采用氟化锂，厚度为1nm，阴极308采用金属铝，厚度为100nm。
有机层和金属层均采用热蒸发工艺沉积完成，真空度为10-3～10-5pa，薄膜的厚度采用膜厚监控仪器监视，除客体材料外所有有机材料的蒸发速率为 氟化锂的蒸发速率为金属铝的蒸发速率为
该电致发光器件具有较高的发光效率，可广泛应用在蓝色或白色等发光领域。器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过得硅光电二极管的Keithley源测量***(Keithley 2400 Sourcemeter、Keithley 2000 Cuirrentmeter)完成的所有测量均在室温大气中完成。结果表明：器件的最大电效率为11.8cd/A，最大亮度为26290cd/m2。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (1)
1.一种有机半导体材料，其特征在于，所述有机半导体材料的化学式如下所示：
其中，R为C1～C20的烷基，n为10～100的整数。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310038369.7A CN103965441B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | 一种有机半导体材料 |
| CN201610114326.6A CN105742519B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | 一种电致发光器件 |
| CN201610115032.5A CN105694006B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | 一种有机半导体材料的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310038369.7A CN103965441B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | 一种有机半导体材料 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610114326.6A Division CN105742519B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | 一种电致发光器件 |
| CN201610115032.5A Division CN105694006B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | 一种有机半导体材料的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103965441A CN103965441A (zh) | 2014-08-06 |
| CN103965441B true CN103965441B (zh) | 2016-08-17 |
Family
ID=51235477
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310038369.7A Active CN103965441B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | 一种有机半导体材料 |
| CN201610115032.5A Active CN105694006B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | 一种有机半导体材料的制备方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610115032.5A Active CN105694006B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | 一种有机半导体材料的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (2) | CN103965441B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106633002B (zh) * | 2016-12-09 | 2020-06-19 | 华南理工大学 | 三芳胺端基含量可调的主链含s,s-二氧-二苯并噻吩的聚合物及其制备方法与应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1833470A (zh) * | 2003-07-31 | 2006-09-13 | 三菱化学株式会社 | 化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件 |
| CN1976883A (zh) * | 2004-06-28 | 2007-06-06 | 出光兴产株式会社 | 多环芳族化合物，使用该化合物的形成发光涂膜的材料和有机电致发光器件 |
| CN101429274A (zh) * | 2008-09-17 | 2009-05-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 含磷酸酯基团的聚芴类单一组分白光高分子材料及制法和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102850528A (zh) * | 2012-05-29 | 2013-01-02 | 华南理工大学 | 含s,s-二氧-二苯并噻吩单元的发光聚合物及其应用 |
| CN102775398B (zh) * | 2012-07-25 | 2016-01-06 | 中节能万润股份有限公司 | 一种新型双极性材料及其应用 |
-
2013
- 2013-01-31 CN CN201310038369.7A patent/CN103965441B/zh active Active
- 2013-01-31 CN CN201610115032.5A patent/CN105694006B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1833470A (zh) * | 2003-07-31 | 2006-09-13 | 三菱化学株式会社 | 化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件 |
| CN1976883A (zh) * | 2004-06-28 | 2007-06-06 | 出光兴产株式会社 | 多环芳族化合物，使用该化合物的形成发光涂膜的材料和有机电致发光器件 |
| CN101429274A (zh) * | 2008-09-17 | 2009-05-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 含磷酸酯基团的聚芴类单一组分白光高分子材料及制法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105694006A (zh) | 2016-06-22 |
| CN103965441A (zh) | 2014-08-06 |
| CN105694006B (zh) | 2018-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104342120A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN103965441B (zh) | 一种有机半导体材料 | |
| CN105742519B (zh) | 一种电致发光器件 | |
| CN104448248A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN104448249A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN103626756A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN103896912B (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN105566614B (zh) | 一种电致发光器件 | |
| CN104119511A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN105646852B (zh) | 一种有机半导体材料的制备方法 | |
| CN103965438A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN103965448A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN103626754A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN104211909A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN104119334A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN104119318A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN103896913B (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN104341398A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN103896931A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN104628758A (zh) | 含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用 | |
| CN103848858A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN104341445A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN104629000A (zh) | 含四苯基硅和螺[芴-氧杂蒽]单元的蓝光主体材料及其制备方法和应用 | |
| CN104211698A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 | |
| CN103965447A (zh) | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20160127 Address after: 362300, No. 339, No. 8, Fu Long Village, Xia Mei Town, Quanzhou City, Fujian, Nanan Applicant after: Wang Jinhai Address before: 518104, building four, building 403, building A3, manholes Industrial Zone, manhole community, Gonghe subdistrict, Gonghe, Shenzhen, Guangdong, Baoan District Applicant before: SHENZHEN OUKELI TECHNOLOGY Co.,Ltd. Effective date of registration: 20160127 Address after: 518104, building four, building 403, building A3, manholes Industrial Zone, manhole community, Gonghe subdistrict, Gonghe, Shenzhen, Guangdong, Baoan District Applicant after: SHENZHEN OUKELI TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 518000 Guangdong city of Shenzhen province A Nanshan District Haiwang building Nanhai Road Block 22 layer Applicant before: OCEAN'S KING LIGHTING SCIENCE & TECHNOLOGY Co.,Ltd. Applicant before: Shenzhen Haiyangwang Illumination Technology Co.,Ltd. Applicant before: SHEN ZHEN OCEAN'S KING LIGHTING ENGINEERING Co.,Ltd. |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20160713 Address after: 266000 Licang, Qingdao, No. nine East water road, No. 320, No. Applicant after: Gu Yukui Address before: 362300, No. 339, No. 8, Fu Long Village, Xia Mei Town, Quanzhou City, Fujian, Nanan Applicant before: Wang Jinhai |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP02 | Change in the address of a patent holder | ||
| CP02 | Change in the address of a patent holder |
Address after: 266700 Qingnian Road 6, Cui Jia town, Pingdu City, Shandong Province, No. 6 Patentee after: Gu Yukui Address before: 266000 Licang, Qingdao, No. nine East water road, No. 320, No. Patentee before: Gu Yukui |
|
| CP02 | Change in the address of a patent holder | ||
| CP02 | Change in the address of a patent holder |
Address after: 210000 State Pharmaceutical Building, No. 6 Hanzhong Road, Gulou District, Nanjing City, Jiangsu Province Patentee after: Gu Yukui Address before: 266700 Youth Road, Cuijiaji Town, Pingdu City, Qingdao City, Shandong Province Patentee before: Gu Yukui |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20191028 Address after: 221000 Penghu village, zhaodun Town, Pizhou City, Xuzhou City, Jiangsu Province (Mingzhu Industrial Park) Patentee after: Jiangsu dibel Electric Co.,Ltd. Address before: 210000 State Pharmaceutical Building, No. 6 Hanzhong Road, Gulou District, Nanjing City, Jiangsu Province Patentee before: Gu Yukui |