CN103951657A - 一种高电负性有机半导体 - Google Patents

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Abstract

一种高电负性有机半导体应用于有机半导体器件，所述的有机半导体涉及双嘧啶化合物I，可作为有机半导体器件的电子传输材料，提供有利于改善有机发光器件性能，获得高效、稳定和低工作电压的有机半导体器件。

Description

一种高电负性有机半导体
技术领域
本发明涉及有机发光材料及其在有机发光器件的应用，尤其是一种高电子亲和有机半导体，可应用于有机电子器件，改善器件性能。
背景技术
有机半导体材料属于新型光电材料，其大规模研究起源于1977年由白川英树，A. Heeger及A. McDiamid共同发现了导电车可达铜水平的掺杂聚乙炔。随后，1987年KodaK公司的C. Tang等发明了有机小分子发光二极管（OLED），和1990年剑桥大学的R. Friend及A. Holmes发明了聚合物发光二极管P-OLED，以及1998年S. Forrest与M. Thomson发明了效率更高的有机磷光发光二极管PHOLED。由于有机半导体材料具有结构易调可获得品种多样，能带可调，甚至如塑料薄膜加工一样的低成本好处，加上有机半导体在导电薄膜，静电复印，光伏太阳能电池应用，有机薄膜晶体管逻辑电路，和有机发光OLED平板显示与照明等众多应用，白川-Heeger-McDiamid三位科学家于2000年获得诺贝尔化学奖。
作为下一代平板显示应用的有机发光二极管，有机光电半导体要求有：1. 高发光效率；2. 优良的电子与空穴稳定性；3. 合适的发光颜色；4. 优良的成膜加工性。原则上，大部分共轭性有机分子（包含星射体），共轭性聚合物，和含有共轭性发色团配体的有机重金属络合物都有具备电激发光性能，应用在各类发光二极管，如有机小分子发光二极管（OLED），聚合物有机发光二极管（POLED），有机磷光发光二极管（PHOLED）。磷光PHOLED兼用了单线激发态（荧光）和三线激发态（磷光）的发光机理，显然比小分子OLED及高分子POLED高得多的发光效率。PHOLED制造技术和出色的PHOLED材料都是实现低功耗OLED显示和照明所必不可少的。PHOLED的量子效率和发光效率是荧光OLED材料的3~4倍，因此也减少了产生的热量，增多了OLED显示板的竞争力。这一点提供了使得总体上OLED显示或照明超越LCD显示以及传统光源的可能。因而，现有高端OLED器件中或多或少地掺用了磷光OLED材料。
磷光OLED材料是由含有一定共轭性的有机发光团作为二齿螯合，与金属元素形成环金属-配合体络合物，在高能光照下（如紫外光激发）或电荷注入（电激发）条件下，由于环金属-配体电荷转移（MLCT）成为激子，然后回复到基态而导致发光。在OLED器件中电荷的注入是通过在阳极施加电压后，从阳极注入电子，阴极注入空穴，分别经过电子传输层与空穴转输层，同时进入发射层的本体材料中，电子最终进入发光掺杂剂中的最低末占分子轨道（LUMO），空穴进入发光掺杂剂中的最高占有分子轨道（HOMO）而形成激发态发光掺杂剂分子（激子态）。激子态回复剂基态后伴随着发射光能，其发射光能波长正对应着发光分子掺杂剂的能隙（HOMO-LUMO能级差）。
已有不少报道的重金属有机配合体络合物，受重金属的影响而增强了自旋轨道作用，使得本应较弱的磷光变得很强而呈现优良磷光发射。例如发绿光的三（苯基吡啶）铱（Ⅲ）配合络合物，简称为Ir(PPY)3，具有结构式为：
Ir(ppy)3
发射蓝光的FirPic具有如下结构式：
FirPic
其中的主配体4，6-二氟代苯基吡啶主宰着发光颜色。发射红光的三（辛烷基喹啉）铱（Ⅲ）配合络合物，具有优异的高效发射性能（Adv. Mater.19，739（2007））其结构式为：
Ir(piq-hex)3 。
为获得高效的有机OLED, 通常需在发光层与阳极之间添加电子注入及电子传输层，在发光层与阴极之间添加空穴注及空穴传输层，从而达到在发光层中平衡的电子与空穴。值得注意的是，有机半导体中，电子传输迁移率通常低于空穴传输迁移率。作为电子传输层材料通常是具有较低的LUMO--最低未占据轨道能级，如金属喹啉化合物，如三-（8-羟基）铝（Alq3），噁二唑或***类。最近，Kido等报道了一些由苯环及吡啶构成的电子传输材料（Adv.Func.Mater.,2011，21，pp36），但电子迁移率还是小于2x10-4 cm2/Vs。因此，开发更好、迁移率更高的电子传输材料势在必行。
发明内容
本发明提供一种高电子亲和有机半导体，有芳香嘧啶与各类亲电性芳杂环组成，其结构通式为：
（I）
R1，R2为取代基：H，苯基，联苯基，芳朵环，碳原子数小于7的烷基，烷氧基；F, Cl，-NO2 ，或 –CN；
A1，A2为高电负性连接单元，其特征在于高电负性连接单元是由含N, S, O的芳杂组成，或5-6元芳杂环的融合环组成。
在一种情况下，A1，A2由以下电负性芳杂环组成：
其中R, R1和R2为H，烷烃取代，氧烷烃取代，芳杂环取代。优选结构为：
；
在另一种情况下，高电负性连接单元由如下A1，A2组成：
，
由此构成的化合物兼具电亲性和良好的溶解性，有利于提纯、升华和溶液旋涂成膜。
根据本发明所述化合物，其特征在于高电负性连接单元可选含有交联性功能团，优选为环氧基，丙烯基酯，氨酯。业界一般技能人员都知道，环氧基可与有机胺类在加热情况下进行交联反应，形成热固性稳定结构。同样，丙烯基酯和氨酯在光照或加热条件下，进行交联反应形成网络稳定结构。
本发明提供一个有机发光器件，包含有一个阴极，一个阳极和一个夹心于阴极与阳极之间的有机半导体，其中含有如下结构式化合物：
（I）
R1，R2为取代基：H，苯基，联苯基，芳朵环，碳原子数小于7的烷基，烷氧基；F, Cl，-NO2 ，或 -CN；
A1，A2为高电负性连接单元，其特征在于高电负性连接单元是由含N, S, O的芳杂组成，或5-6元芳杂环的融合环组成；
在另一种情况下，高电负性连接单元由如下A1，A2组成：
。
当电亲性咪唑与电亲性芳杂环或电亲性连接元相组合形成本发明所述的化合物后，所述的有机半导体化合物呈现N型半导体。高电子亲有机半导体化合物可应用于有机薄膜晶体管，作为高迁移率的逻辑控制应用，如电子书或液晶屏显示的控制。
高电子亲和有机半导体化合物也可与一有机P-型半导体形成PN结有机光伏电池。
在本发明范围内，高电子亲和化合物作为电子传输层尤其适合应用于有机发光二极管。在一发达的有机发光二极管芯片中，通常是采用透明导电玻璃，或镀有铟-锡氧化物 ITO 上蒸镀一层空穴注入层HIL，然后依次一层空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL、电子注入层EIL，最后一层金属、如铝作为阳极导电及密封层（图1）。当ITO 结正，铝接负到一定电场后，空穴从ITO 经HIL注入和HTL传输至EML, 而电子从铝接的EIL注入后、经过ETL传输至EML。电子与空穴在EML 中相遇、复合成激发子（Exciton)，然后部分激发子以光辐射形式释放出能量回到基态。光辐射的波长由EML层中的发光掺杂剂的能隙决定。本发明所述的高电亲和有机半导体与低功函的金属，如Ca, Li, Na, K, Cs,或其有机或无机盐结合，可作为电子注入EIL应用。本发明所述的高电亲和有机半导体的优势是作为电子传输层 ETL 应用于OLED。
为获得高效的绿光和红光OLED，通常是使用三线态磷光OLED。其中的发射层含有磷光发光材料，如Ir(ppy)3 为绿光，或 Ir(Piq)3 作为红光掺杂剂，用2至15%的浓度发光（重量）材料，掺杂到一个主体材料中，
Ir(ppy)3 Ir(Piq）3
主体材料常用的是含咔唑或芳氨类材料。一种主体材料是4，4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)：
。
为达到优良的磷光器件性能，在阳极上，可任选一空穴注入层，如酞青兰（CuPc）或其他含芳氨的化合物 (Appl.Phys.Lett., 69, 2160(1996)，如mTDATA。
同样地，在空穴注入层与发射层EML之间，还可选择一空穴传输层，如使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯（α-NPD）
。
为平衡电子与空穴的注入，提高发光效率，可任选一电子传输空穴阻挡（ETHB) 材料，例子是1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯TPBi，其结构为：
。
在ETHL与阴极之间，还通常使用电子注入层。电子注入层通常是功函较低的金属鋰，或其化合物如8-羟基鋰（Liq）：
。
因此，OLED发光器件是一复杂的多层结构，图1为一典型的构造，但不是唯一的应用结构。其中有机半导体层的总体厚度是50-250纳米，优选总厚度为80-180纳米。使用OLED发光器件，可用于平板屏显示，如手机屏，i-Pack 屏，电视屏，电脑屏等。
本发明的有益效果是，由于其发射波长处于350-470 nm范围，适合作为掺杂剂应用于有机蓝光发光二级管中的发光层。改善电子在EML中的传输，发光或色标。作为有机半导体器件的电子传输材料，提供有利于改善有机发光器件性能，获得高效、稳定和低工作电压的有机半导体器件。
附图说明
图1为有机发光二极管结构示意图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合实施例子对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广。因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
实施例1
。
（ 1 ）化合物 3 的合成：10.0g的3,5-二溴苯甲醛，5g苯乙酮加入到250ml的三口瓶中，加入100ml的乙醇，将2.78g的氢氧化钠溶解在15ml的水中，然后滴加入三口瓶中，滴加完毕后，在室温下搅拌过夜，然后过滤，用乙醇洗涤后干燥得到淡黄色的固体3。
（ 2 ） 化合物 5 的合成：取上一步得到固体3 10.0g和苯甲脒盐酸盐4.50g加入到250ml的三口瓶中，将200ml的乙醇和2.2g的氢氧化钠，氮气保护，然后升温至回流，反应过夜，反应完毕后降至室温，然后过滤，用水和甲醇洗涤，干燥得到固体5。
（ 3 ） 目标化合物 C-1 的合成：将0.5g的产物5，0.45g的硼酸片呐酯化合物，0.05g的四三苯基膦钯，0.65g的碳酸钾，15ml甲苯，5ml的乙醇，10ml水加入到反应瓶中，氮气保护，然后升温至回流，反应过夜，点板，原料5基本没有，然后降温至室温，分液，有机层浓缩，目标产物用二氯甲烷和乙醇过柱纯化得到，产物经Mass 验证。UV（abs）：340，282nm；PL:399 nm （THF); HUMO=-6.10eV, LUMO=-2.99eV, Eg=3.11eV。
实施例2
。
目标化合物 C-2 的合成：将0.5g的产物5，0.62g的硼酸片呐酯化合物，0.05g的四三苯基膦钯，0.72g的碳酸钾，15ml甲苯，5ml的乙醇，10ml水加入到反应瓶中，氮气保护，然后升温至回流，反应过夜，点板，原料5基本没有，然后降温至室温，分液，有机层浓缩，目标产物用二氯甲烷和乙醇过柱纯化得到，产物经Mass 验证。UV（abs）：312，256nm；PL: 397 nm （THF); HUMO=-6.10eV, LUMO=-2.98eV, Eg=3.12 eV。
实施例3
。
目标化合物 C-3 的合成：将0.5g的产物5，0.78g的硼酸片呐酯化合物，0.05g的四三苯基膦钯，0.72g的碳酸钾，15ml甲苯，5ml的乙醇，10ml水加入到反应瓶中，氮气保护，然后升温至回流，反应过夜，点板，原料5基本没有，然后降温至室温，分液，有机层浓缩，目标产物用二氯甲烷和乙醇过柱纯化得到，产物经Mass 验证。UV（abs）：392，258 nm；PL: 353 nm （THF); HUMO=-7.07eV, LUMO=-3.56eV, Eg=3.51 eV。
实施例4
。
目标化合物 C-4 的合成：将0.5g的产物5，0.57g的硼酸片呐酯化合物，0.05g的四三苯基膦钯，0.72g的碳酸钾，15ml甲苯，5ml的乙醇，10ml水加入到反应瓶中，氮气保护，然后升温至回流，反应过夜，点板，原料5基本没有，然后降温至室温，分液，有机层浓缩，目标产物用二氯甲烷和乙醇过柱纯化得到，产物经Mass 验证。UV（abs）：314，252nm；PL: 449 nm （THF); HUMO=-5.71eV, LUMO=-2.95eV, Eg=2.76 eV。
实施例5
。
目标化合物 C-5 的合成：将0.5g的甲苯，5ml的乙醇，10ml水加入到反应瓶中，氮气保护，然后升温至回流，反应过夜，点板，原料5基本没有，然后降温至室温，分液，有机层浓缩，目标产物用二氯甲烷和乙醇过柱纯化得到，产物经Mass 验证。UV（abs）：307，262nm；PL:378 nm （THF); HUMO=-6.23eV, LUMO=-2.95eV, Eg=3.28 eV。
实施例 6
器件应用实例。
在一个本底真空达10-5 帕的多源蒸发OLED 制备设备中，采用如下的器件机构：ITO/mTDATA（100Å）/NPD(400 Å)/CBP:Ir(ppy)3 9%（300 Å ）/TPBi（300 Å）/LiF（10 Å）/Al ，使用不同的ETL OLED 发光器件以便做比较。其中各有机层及电极的真空沉积速度于时间列于表1。
表1：磷光OLED 器件制备条件 （发光层中掺杂wt浓度 9%）。
表2：OLED 绿光器件性能 （1000 Cd/cm2 照度下）。
对比已知的电子传输材料TPBi，表2说明本发明化合物C-3, C-4和C-5为例的绿光掺杂发光OLED具有明显降低工作电压和提升发光效率作用。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。

Claims (10)

1.一种高电负性有机半导体具有化合物通式I，其中：
（I）
R1，R2为取代基：H,苯基，联苯基，芳杂环，碳原子数小于7的烷基，烷氧基；F, Cl，-NO2 ，或 –CN；
A1，A2为高电负性连接单元，其特征在于高电负性连接单元是由含N, S, O的芳杂组成，或5-6元芳杂环的融合环组成。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于A1，A2由以下电负性芳杂环组成：
A1，A2：
其中R, R1和R2为H，烷烃取代，氧烷烃取代，芳杂环取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于高电负性连接单元由如下A1，A2组成：
。
4.根据权利要求2所述化合物，其特征在于A1，A2可由支化高电负性芳杂环组成，优选结构为：
。
5.根据权利要求1所述化合物，其特征在于高电负性连接单元可选含有交联性功能团，优选为环氧基，丙烯基酯，氮酯。
6.一种有机半导体电子器件，其特征在于所述的有机半导体器件由以下部分组成：
一个阴极；
一个阳极；
一个夹心于阴极和阳极方向的有机半导体层，其特征是该有机半导体中含有通式（I）所述的高电负性有机半导体：
（I）
R1，R2为取代基：H,苯基，联苯基，芳朵环，碳原子数小于7的烷基，烷氧基；F, Cl，-NO2 ，或 -CN。
7.根据权利要求6所述的有机半导体电子器件，其特征在于所述的高电子亲和化合物作为N型半导体，应用的电子器件为一有机晶体管。
8.根据权利要求6所述的有机半导体电子器件，其特征在于所述的高电子亲和化合物作为电子传输层，所应用的电子器件为一有机光伏电池。
9.根据权利要求6所述的有机半导体电子器件，其特征在于所述的高电子亲和化合物作为电子传输层，所应用的电子器件为有机发光二极管。
10.根据权利要求6所述的有机半导体电子器件，其特征在于所述的高电子亲和化合物作为发光层的辅助电子传输材料应用于有机发光二极管。
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