CN103874742A - 咔唑并咔唑-二(二碳酰亚胺)和它们作为半导体的用途 - Google Patents

咔唑并咔唑-二(二碳酰亚胺)和它们作为半导体的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及咔唑并咔唑-二(二碳酰亚胺)，它们的制备方法和它们作为半导体的用途，尤其是作为半导体在有机电子设备和有机光电池中的用途。

Description

咔唑并咔唑-二(二碳酰亚胺)和它们作为半导体的用途
发明领域
本发明涉及咔唑并咔唑-二(二碳酰亚胺)，它们的制备方法和它们作为半导体的用途，尤其是作为半导体在有机电子设备和有机光电池中的用途。
希望在未来不仅有经典的无机半导体、而且有基于低分子量材料或聚合物材料的有机半导体越来越多地用于电子设备工业中的许多领域。在许多情况下，这些有机半导体与经典无机半导体相比具有优势，例如更好的基材相容性以及基于它们的半导体组件的更好加工性。它们允许在柔性基材上加工，并且能通过分子模型方法将界面轨道能量准确地调节到特定的应用范围。这些组件的明显降低的成本能促进关于有机电子设备的研究领域。
有机电子设备主要涉及开发用于生产基于有机半导体层的电子组件的新材料和新方法。这些尤其包括有机场效应晶体管(OFET)和有机电致发光装置(下文中称为"EL"装置)。对于开发的巨大潜力归因于有机场效应晶体管，例如在储存元件和集成光电设备。有机电致发光装置是自发射装置，使用的原理是当施加电场时，荧光材料通过从阳极注射的空穴和从阴极注射的电子的重组能量发光。有机发光二级管(OLED)形式的EL装置是尤其受到关注的，作为阴极射线管和用于生产平面显示装置的液晶显示器的替代品。由于非常紧密的设计和固有的低功率消耗，含有OLED的装置尤其适合用于可移动的应用，例如用于在手机、笔记本电脑等中的应用。
有机光电池主要涉及开发用于有机太阳能电池的新材料。对于开发的巨大潜力归因于具有最大输送宽度和对于光诱导激发态的高迁移率（高激子扩散长度）的材料，因此有利地适合用作所谓激子太阳能电池中的材料。通常用于基于这些材料的太阳能电池能实现非常好的量子产率。所以十分需要适合用作电荷输送材料或激子输送材料的有机化合物。
WO2007/074137描述了式(I)的萘四羧酸衍生物：
Figure BDA0000488535460000021
其中R1、R2、R3和R4基团中的至少一个是选自Br、F和CN的取代基，
Y1是O或NRa，其中Ra是氢或有机基团，
Y2是O或NRb，其中Rb是氢或有机基团，
Z1和Z2各自独立地是O或NRc，其中Rc是有机基团，
Z3和Z4各自独立地是O或NRd，其中Rd是有机基团，
以及描述了它们的制备方法和它们作为n-型半导体的用途。
WO2009/089283描述了混杂半导体-电介质，例如四羧酸二酰亚胺化合物，其具有含有2-6个稠合芳环的缩合芳族结合部分或其杂环变体。其中没有公开咔唑并咔唑-二(二碳酰亚胺)。
CN1990488A描述了n型有机半导体材料，其是直链稠合芳环的环状酰亚胺衍生物。
X.Gao等在J.Am.Chem.Soc.2010，132，3697-3699中描述了芯膨胀的与2-(1,3-亚二硫醇-2-基)丙二腈基团稠合的萘二酰亚胺及其它们用于n-通道有机薄膜晶体管的用途。相应的公开内容可以参见WO2011/047624。
Y.Hu等在Chem.Mater.2011，23，1204-1215中描述了芯膨胀的与硫杂环稠合并且被吸电子基团封端的萘二酰亚胺用于n-通道有机薄膜晶体管的用途。
现在惊奇地发现，咔唑并咔唑-二(二碳酰亚胺)特别有利地作为半导体材料用于有机电子设备和有机光电池中。
发明概述
根据本发明的第一个方面，提供通式I的化合物：
Figure BDA0000488535460000031
其中
R1和R2各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基，
R3和R4各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基，杂环烷基、芳基和杂芳基，
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地选自氢，
在每种情况下未取代的或被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、(单烷基)氨基、(二烷基)氨基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、(单环烷基)氨基、(二环烷基)氨基、杂环烷基、杂环烷氧基、杂环烷硫基、(单杂环烷基)氨基、(二杂环烷基)氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、(单芳基)氨基、(二芳基)氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、(单杂芳基)氨基、(二杂芳基)氨基，
卤素，羟基，巯基，氰基，硝基，氰酰基，硫氰酰基，甲酰基，酰基，羧基，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，磺基，磺酸酯，磺基氨基，氨磺酰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，脒基，NE1E2，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
其中在每种情况下选自R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少两个相邻的基团与和它们连接的苯环的碳原子一起也可以是具有1、2、3、4、5、6、7或8个其它环的稠合环体系。
根据本发明的另一个方面，提供一种制备式I化合物的方法，
Figure BDA0000488535460000041
其中
R1和R2各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基，
R3和R4各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基，杂环烷基、芳基和杂芳基，
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地选自氢，
在每种情况下未取代的或被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、(单烷基)氨基、(二烷基)氨基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、(单环烷基)氨基、(二环烷基)氨基、杂环烷基、杂环烷氧基、杂环烷硫基、(单杂环烷基)氨基、(二杂环烷基)氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、(单芳基)氨基、(二芳基)氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、(单杂芳基)氨基、(二杂芳基)氨基，
卤素，羟基，巯基，氰基，硝基，氰酰基，硫氰酰基，甲酰基，酰基，羧基，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，磺基，磺酸酯，磺基氨基，氨磺酰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，脒基，NE1E2，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
其中式(II)的2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺
Figure BDA0000488535460000051
其中
R1和R2具有上述含义，
与式(IIIa)化合物和任选地与不同的式(IIIb)化合物进行反应，
Figure BDA0000488535460000052
其中
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12具有上述含义。
根据本发明的另一个方面，提供一种有机场效应晶体管，其含有具有至少一个栅结构、源电极和漏电极的基材，以及含有作为半导体材料的至少一种如上文和下文中定义的式I化合物。
式(I)的化合物可以原则上用作n-半导体或p-半导体。式(I)化合物用作n-半导体或用作p-半导体是尤其取决于所用的栅电介质。栅电介质通常以合适化合物的自组装单层(SAM)的形式使用，例如具有或多或少的电负性取代基的硅烷，烷基膦酸，氟烷基膦酸等。通过选择特定的SAM栅电介质或特定的不同SAM栅电介质的混合物，可以控制半导体材料的性能。在使用两种不同半导体的组合的电子设备中，例如有机太阳能电池，式(I)化合物用作n-半导体或用作p-半导体是取决于相应的半导体材料。
根据本发明的另一个方面，提供一种基材，其含有多个有机场效应晶体管，其中至少一部分场效应晶体管含有至少一种如上文和下文中定义的式I化合物。
根据本发明的另一个方面，提供一种半导体装置，其含有至少一种含多个有机场效应晶体管的基材，其中至少一部分场效应晶体管含有至少一种如上文和下文中定义的式I化合物。
根据本发明的另一个方面，提供一种电致发光装置，其含有上电极、下电极、电致发光层和任选地辅助层，其中所述电极中的至少一个是透明的，其中所述电致发光装置含有至少一种如上文和下文中定义的式I化合物。
在一个优选实施方案中，电致发光装置是有机发光二极管(OLED)的形式。
根据本发明的另一个方面，提供一种有机太阳能电池，其含有至少一种如上文和下文中定义的式I化合物。
根据本发明的另一个方面，提供如上文和下文中定义的通式I的化合物用作半导体材料的用途。
在一个优选实施方案中，通式I的化合物是在有机电子设备或在有机光电池中用作半导体材料。
附图简述
图1显示实施例2基材A的TFT的特征数据，其中具有C14H29PO(OH)2作为栅电介质和具有以下物质作为半导体：
Figure BDA0000488535460000061
式(I)化合物与C14H29PO(OH)2一起用作n-半导体。
图2显示实施例2基材B的TFT的特征数据，其中具有C7F15C11H22PO(OH)2作为栅电介质和具有与实施例2基材A相同的半导体材料。
式(I)化合物与C7F15C11H22PO(OH)2一起用作p-半导体。
图3显示优选的半导体结构，尤其是“底栅顶接触”、“底栅底接触”、“顶栅底接触”和“顶栅顶接触”。
发明详述
术语"卤素"在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，特别是氯、溴或碘。
在本发明中，术语"未取代的或被取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基"表示未取代的或被取代的烷基，未取代的或被取代的环烷基，未取代的或被取代的杂环烷基，未取代的或被取代的芳基，和未取代的或被取代的杂芳基。
在本发明中，术语"未取代的或被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、(单烷基)氨基、(二烷基)氨基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、(单环烷基)氨基、(二环烷基)氨基、杂环烷基、杂环烷氧基、杂环烷硫基、(单杂环烷基)氨基、(二杂环烷基)氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、(单芳基)氨基、(二芳基)氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、(单杂芳基)氨基和(二杂芳基)氨基"表示未取代的或被取代的烷基，未取代的或被取代的烷氧基，未取代的或被取代的烷硫基，未取代的或被取代的(单烷基)氨基，未取代的或被取代的(二烷基)氨基，未取代的或被取代的环烷基，未取代的或被取代的环烷氧基，未取代的或被取代的环烷硫基，未取代的或被取代的(单环烷基)氨基，未取代的或被取代的(二环烷基)氨基，未取代的或被取代的杂环烷基，未取代的或被取代的杂环烷氧基，未取代的或被取代的杂环烷硫基，未取代的或被取代的(单杂环烷基)氨基，未取代的或被取代的(二杂环烷基)氨基，未取代的或被取代的芳基，未取代的或被取代的芳氧基，未取代的或被取代的芳硫基，未取代的或被取代的(单芳基)氨基，未取代的或被取代的(二芳基)氨基，未取代的或被取代的杂芳基，未取代的或被取代的杂芳氧基，未取代的或被取代的杂芳硫基，未取代的或被取代的(单杂芳基)氨基，和未取代的或被取代的(二杂芳基)氨基。
在本发明中，术语"烷基"包括直链或支化的烷基。烷基优选是C1-C30烷基，更优选C1-C20烷基和最优选C1-C12烷基。烷基的例子尤其是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，新戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十六烷基，正十八烷基和正二十烷基。
术语烷基也包括这样的烷基基团，其碳链可以被一个或多个不相邻的选自-O-、-S-、-NRb-、-C(=O)-、-S(=O)-和/或-S(=O)2-的基团间隔。Rb优选是氢，烷基，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基。
被取代的烷基可以根据烷基链的长度而具有一个或多个(例如1、2、3、4、5或大于5个)取代基。这些取代基优选各自独立地选自环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，氟，氯，溴，羟基，巯基，氰基，硝基，亚硝基，甲酰基，酰基，COOH，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，SO3H，磺酸酯，磺氨基，磺酰胺，脒基，NE1E2，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。烷基基团的环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基取代基可以进而是未取代的或被取代；合适的取代基是下文对于这些基团所定义的取代基。
羧酸酯和磺酸酯各自表示羧酸官能团和磺酸官能团的衍生物，尤其是金属羧酸盐或磺酸盐，羧酸酯或磺酸酯官能团，或碳酰胺或磺酰胺官能团。这些衍生物包括例如与C1-C4链烷醇形成的酯，所述C1-C4链烷醇是例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇和叔丁醇。
上述关于烷基的描述也适用于在烷氧基、烷硫基(=烷基磺烷基)、单烷基氨基和二烷基氨基中的烷基结构部分。
亚烷基表示具有1-10个、尤其1-4个碳原子的直链饱和烃链，例如乙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，丁烷-1,4-二基，戊烷-1,5-二基或己烷-1,6-二基。
在本发明中，术语"环烷基"表示单环、二环或三环的具有3-20个、优选3-12个、更优选5-12个碳原子的烃基，例如环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，环辛基，环十二烷基，环十五烷基，降冰片基，二环[2.2.2]辛基或金刚烷基。
被取代的环烷基可以根据环尺寸而具有一个或多个(例如1、2、3、4、5或大于5个)取代基。这些取代基优选各自独立地选自烷基，烷氧基，烷硫基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，氟，氯，溴，羟基，巯基，氰基，硝基，亚硝基，甲酰基，酰基，COOH，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，SO3H，磺酸酯，磺氨基，磺酰胺，脒基，NE3E4，其中E3和E4各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。在取代的情况下，环烷基优选带有一个或多个、例如1、2、3、4或5个C1-C6烷基。被取代的环烷基的例子尤其是2-和3-甲基环戊基，2-和3-乙基环戊基，2-、3-和4-甲基环己基，2-、3-和4-乙基环己基，2-、3-和4-丙基环己基，2-、3-和4-异丙基环己基，2-、3-和4-丁基环己基，2-、3-和4-仲丁基环己基，2-、3-和4-叔丁基环己基，2-、3-和4-甲基环庚基，2-、3-和4-乙基环庚基，2-、3-和4-丙基环庚基，2-、3-和4-异丙基环庚基，2-、3-和4-丁基环庚基，2-、3-和4-仲丁基环庚基，2-、3-和4-叔丁基环庚基，2-、3-、4-和5-甲基环辛基，2-、3-、4-和5-乙基环辛基，2-、3-、4-和5-丙基环辛基。
上述关于环烷基的描述也适用于在环烷氧基、环烷硫基(=环烷基磺烷基)、单环烷基氨基和二环烷基氨基中的环烷基结构部分。
在本发明中，术语"芳基"表示单环或多环的芳族烃基团。芳基通常是具有6-24个、优选6-20个、尤其6-14个碳原子作为环成员的芳族基团。芳基优选是苯基，萘基，茚基、芴基、蒽基、菲基、并四苯基、屈基、芘基、晕苯基、苝基等，更优选是苯基或萘基。
被取代的芳基可以根据它们的环体系的数目和尺寸而具有一个或多个(例如1、2、3、4、5或大于5个)取代基。这些取代基优选各自独立地选自烷基，烷氧基，烷硫基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，氟，氯，溴，羟基，巯基，氰基，硝基，亚硝基，甲酰基，酰基，COOH，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，SO3H，磺酸酯，磺氨基，磺酰胺，脒基，NE5E6，其中E5和E6各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。在芳基上的烷基、烷氧基、烷基氨基、烷硫基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基取代基可以进而是未取代的或被取代的。可以参见上文关于这些基团提到的取代基。在芳基上的取代基优选选自烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，芳基，氟，氯，溴，氰基和硝基。被取代的芳基更优选是被取代的苯基，其通常带有1、2、3、4或5个取代基，优选具有1、2或3个取代基。
被取代的芳基优选是被至少一个烷基取代的芳基("烷芳基"，下文中也称为烷基芳基)。烷芳基可以根据芳环体系的尺寸而具有一个或多个(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或大于9个)烷基取代基。烷基取代基可以是未取代的或被取代的。在这方面，可以参见上文关于未取代和被取代的烷基的描述。在一个优选实施方案中，烷芳基仅仅具有未取代的烷基取代基。烷芳基优选是带有1、2、3、4或5个、优选1、2或3个、更优选1或2个烷基取代基的苯基。
带有一个或多个基团的芳基是例如2-、3-和4-甲基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基，2-、3-和4-乙基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二乙基苯基，2,4,6-三乙基苯基，2-、3-和4-丙基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二丙基苯基，2,4,6-三丙基苯基，2-、3-和4-异丙基苯基，2,4-，2,5-，3,5-和2,6-二异丙基苯基，2,4,6-三异丙基苯基，2-、3-和4-丁基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二丁基苯基，2,4,6-三丁基苯基，2-、3-和4-异丁基苯基，2,4-、2,5-，3,5-和2,6-二异丁基苯基，2,4,6-三异丁基苯基，2-、3-和4-仲丁基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二-仲丁基苯基，2,4,6-三-仲丁基苯基，2-、3-和4-叔丁基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二-叔丁基苯基和2,4,6-三-叔丁基苯基；2-、3-和4-甲氧基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二甲氧基苯基，2,4,6-三甲氧基苯基，2-、3-和4-乙氧基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二乙氧基苯基，2,4,6-三乙氧基苯基，2-、3-和4-丙氧基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二丙氧基苯基，2-、3-和4-异丙氧基苯基，2,4-、2,5-、3,5-和2,6-二异丙氧基苯基和2-、3-和4-丁氧基苯基；2-、3-和4-氯苯基，(2-氯-6-甲基)苯基，(2-氯-6-乙基)苯基，(4-氯-6-甲基)苯基，(4-氯-6-乙基)苯基。
上述关于芳基的描述也适用于在芳氧基、芳硫基(=芳基磺烷基)、单芳基氨基和二芳基氨基中的芳基结构部分。
在本发明中，术语"杂环烷基"包括非芳族的、不饱和的或完全饱和的通常具有5-8个环原子、优选5或6个环原子的环脂族基团。在杂环烷基中，与相应的环烷基相比，1、2、3、4或大于4个环碳原子被杂原子或含杂原子的基团代替。杂原子或含杂原子的基团是优选选自-O-，-S-，-NRe-，-C(=O)-，-S(=O)-和/或-S(=O)2-。Re优选是氢，烷基，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基。杂环烷基是未取代的，或任选地带有一个或多个、例如1、2、3、4、5、6或7个相同或不同的基团。这些基团优选各自独立地选自烷基，烷氧基，烷基氨基，烷硫基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，氟，氯，溴，羟基，巯基，氰基，硝基，亚硝基，甲酰基，酰基，COOH，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，SO3H，磺酸酯，磺氨基，磺酰胺，脒基，NE5E6，其中E5和E6各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。杂环烷基的例子尤其是吡咯烷基，哌啶基，2,2,6,6-四甲基哌啶基，咪唑烷基，吡唑烷基，
Figure BDA0000488535460000111
唑烷基，吗啉基，噻唑烷基，异噻唑烷基，异
Figure BDA0000488535460000112
唑烷基，哌嗪基，四氢噻吩基，二氢噻吩-2-基，四氢呋喃基，二氢呋喃-2-基，四氢吡喃基，2-
Figure BDA0000488535460000113
唑啉基，3-唑啉基，4-
Figure BDA0000488535460000115
唑啉基和二
Figure BDA0000488535460000116
烷基。
被取代的杂环烷基可以根据环尺寸而具有一个或多个(例如1、2、3、4、5或大于5个)取代基。这些取代基优选各自独立地选自烷基，烷氧基，烷硫基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，氟，氯，溴，羟基，巯基，氰基，硝基，亚硝基，甲酰基，酰基，COOH，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，SO3H，磺酸酯，磺氨基，磺酰胺，脒基，NE7E8，其中E7和E8各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。在这些取代基中，杂环烷基优选带有一个或多个、例如1、2、3、4或5个C1-C6烷基。
上文关于杂环烷基的描述也适用于在杂环烷氧基、杂环烷硫基(=杂环烷基磺烷基)、单杂环烷基氨基和二杂环烷基氨基中的杂环烷基结构部分。
在本发明中，术语"杂芳基"(杂芳基)包括杂芳族的单环或多环基团。除了环碳原子之外，它们还具有1、2、3、4或大于4个杂原子作为环成员。杂原子优选选自氧、氮、硒和硫。杂芳基优选具有5-18个环原子，例如5、6、8、9、10、11、12、13或14个环原子。
单环杂芳基优选是5或6元的杂芳基，例如2-呋喃基(呋喃-2-基)，3-呋喃基(呋喃-3-基)，2-噻吩基(噻吩-2-基)，3-噻吩基(噻吩-3-基)，硒吩-2-基，硒吩-3-基，1H-吡咯-2-基，1H-吡咯-3-基，吡咯-1-基，咪唑-2-基，咪唑-1-基，咪唑-4-基，吡唑-1-基，吡唑-3-基，吡唑-4-基，吡唑-5-基，3-异
Figure BDA0000488535460000121
唑基，4-异
Figure BDA0000488535460000122
唑基，5-异唑基，3-异噻唑基，4-异噻唑基，5-异噻唑基，2-
Figure BDA0000488535460000124
唑基，4-
Figure BDA0000488535460000125
唑基，5-唑基，2-噻唑基，4-噻唑基，5-噻唑基，1,2,4-
Figure BDA0000488535460000127
二唑-3-基，1,2,4-
Figure BDA0000488535460000128
二唑-5-基，1,3,4-
Figure BDA0000488535460000129
二唑-2-基，1,2,4-噻二唑-3-基，1,2,4-噻二唑-5-基，1,3,4-噻二唑-2-基，4H-[1,2,4]-***-3-基，1,3,4-***l-2-基，1,2,3-***-1-基，1,2,4-***-1-基，吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基，3-哒嗪基，4-哒嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基。
多环杂芳基具有2、3、4或大于4个稠合环。稠合的环可以是芳族、饱和的或部分不饱和的。多环杂芳基的例子是喹啉基，异喹啉基，吲哚基，异吲哚基，中氮茚基，苯并呋喃基，异苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并
Figure BDA00004885354600001210
唑基，苯并异
Figure BDA00004885354600001211
唑基，苯并噻唑基，苯并
Figure BDA00004885354600001212
二唑基，苯并噻二唑基，苯并
Figure BDA00004885354600001213
嗪基，苯并吡唑基，苯并咪唑基，苯并***基，苯并三嗪基，苯并硒苯基，噻吩并噻吩基，噻吩并嘧啶基，噻唑并噻唑基，二苯并吡咯基(咔唑基)，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，萘并[2,3-b]噻吩基，萘并[2,3-b]呋喃基，二氢吲哚基，二氢中氮茚基，二氢异吲哚基，二氢喹啉基和二氢异喹啉基。
被取代的杂芳基可以根据它们的环体系的数目和尺寸而具有一个或多个(例如1、2、3、4、5或大于5个)取代基。这些取代基优选各自独立地选自烷基，烷氧基，烷硫基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，氟，氯，溴，羟基，巯基，氰基，硝基，亚硝基，甲酰基，酰基，COOH，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，SO3H，磺酸酯，磺氨基，磺酰胺，脒基，NE9E10，其中E9和E10各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。卤素取代基优选是氟、氯或溴。这些取代基优选选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、羧基、卤素和氰基。
上文关于杂芳基的描述也适用于在杂芳氧基、杂芳硫基、单杂芳基氨基和二杂芳基氨基中的杂芳基结构部分。
为了本发明的目的，术语"酰基"表示烷酰基或芳酰基，其通常具有2-11个、优选2-8个碳原子，例如乙酰基，丙酰基，丁酰基，戊酰基，己酰基，庚酰基，2-乙基己酰基，2-丙基庚酰基，新戊酰基，苯甲酰基或萘酰基。
基团NE1E2优选是N,N-二甲基氨基，N,N-二乙基氨基，N,N-二丙基氨基，N,N-二异丙基氨基，N,N-二-正丁基氨基，N,N-二-叔丁基氨基，N,N-二环己基氨基或N,N-二苯基氨基。
稠合的环体系可以含有脂环的、脂族杂环的、芳族和杂芳族的环或其组合，通过稠合连接的氢化芳环。稠合环体系含有2、3或更多个(例如4、5、6、7或8个)环。根据其中在稠合环体系中的环连接方式，可以区分为邻-稠合，即每个环与每个相邻环共用至少一个边或两个原子；以及迫-稠合，其中一个碳原子属于多于两个环。优选的稠合环体系是邻-稠合的环体系。
在下式和它们的取代基中提到的基团的具体的例子是：
甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，戊基，异戊基，新戊基，叔戊基，己基，2-甲基戊基，庚基，1-乙基戊基，辛基，2-乙基己基，异辛基，壬基，异壬基，癸基，异癸基，十一烷基，十二烷基，十三烷基，异十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基，十八烷基，十九烷基和二十烷基(以上术语异辛基、异壬基、异癸基和异十三烷基是俗名，并且来源于通过羰基合成法获得的醇)；
2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，2-丙氧基乙基，2-异丙氧基乙基，2-丁氧基乙基，2-和3-甲氧基丙基，2-和3-乙氧基丙基，2-和3-丙氧基丙基，2-和3-丁氧基丙基，2-和4-甲氧基丁基，2-和4-乙氧基丁基，2-和4-丙氧基丁基，3,6-二氧杂庚基，3,6-二氧杂辛基，4,8-二氧杂壬基，3,7-二氧杂辛基，3,7-二氧杂壬基，4,7-二氧杂辛基，4,7-二氧杂壬基，2-和4-丁氧基丁基，4,8-二氧杂癸基，3,6,9-三氧杂癸基，3,6,9-三氧杂十一烷基，3,6,9-三氧杂十二烷基，3,6,9,12-四氧杂十三烷基和3,6,9,12-四氧杂十四烷基；
2-甲硫基乙基，2-乙硫基乙基，2-丙硫基乙基，2-异丙硫基乙基，2-丁硫基乙基，2-和3-甲硫基丙基，2-和3-乙硫基丙基，2-和3-丙硫基丙基，2-和3-丁硫基丙基，2-和4-甲硫基丁基，2-和4-乙硫基丁基，2-和4-丙硫基丁基，3,6-二硫杂庚基，3,6-二硫杂辛基，4,8-二硫杂壬基，3,7-二硫杂辛基，3,7-二硫杂壬基，2-和4-丁硫基丁基，4,8-二硫杂癸基，3,6,9-三硫杂癸基，3,6,9-三硫杂十一烷基，3,6,9-三硫杂十二烷基，3,6,9,12-四硫杂十三烷基和3,6,9,12-四硫杂十四烷基；
2-单甲基-和2-单乙基-氨基乙基，2-二甲基氨基乙基，2-和3-二甲基氨基丙基，3-单异丙基氨基丙基，2-和4-单丙基氨基丁基，2-和4-二甲基氨基丁基，6-甲基-3,6-二氮杂庚基，3,6-二甲基-3,6-二氮杂庚基，3,6-二氮杂辛基，3,6-二甲基-3,6-二氮杂辛基，9-甲基-3,6,9-三氮杂癸基，3,6,9-三甲基-3,6,9-三氮杂癸基，3,6,9-三氮杂十一烷基，3,6,9-三甲基-3,6,9-三氮杂十一烷基，12-甲基-3,6,9,12-四氮杂十三烷基和3,6,9,12-四甲基-3,6,9,12-四氮杂十三烷基；
(1-乙基亚亚乙基)氨基亚乙基，(1-乙基亚乙基)氨基亚丙基，(1-乙基亚乙基)氨基亚丁基，(1-乙基亚乙基)氨基亚癸基和(1-乙基亚乙基)氨基亚十二烷基；
丙-2-酮-1-基，丁-3-酮-1-基，丁-3-酮-2-基和2-乙基戊-3-酮-1-基；
2-甲基亚砜基乙基，2-乙基亚砜基乙基，2-丙基亚砜基乙基，2-异丙基亚砜基乙基，2-丁基亚砜基乙基，2-和3-甲基亚砜基丙基，2-和3-乙基亚砜基丙基，2-和3-丙基亚砜基丙基，2-和3-丁基亚砜基丙基，2-和4-甲基亚砜基丁基，2-和4-乙基亚砜基丁基，2-和4-丙基亚砜基丁基和4-丁基亚砜基丁基；
2-甲基磺酰基乙基，2-乙基磺酰基乙基，2-丙基磺酰基乙基，2-异丙基磺酰基乙基，2-丁基磺酰基乙基，2-和3-甲基磺酰基丙基，2-和3-乙基磺酰基丙基，2-和3-丙基磺酰基丙基，2-和3-丁基磺酰基丙基，2-和4-甲基磺酰基丁基，2-和4-乙基磺酰基丁基，2-和4-丙基磺酰基丁基和4-丁基磺酰基丁基；
羧基甲基，2-羧基乙基，3-羧基丙基，4-羧基丁基，5-羧基戊基，6-羧基己基，8-羧基辛基，10-羧基癸基，12-羧基十二烷基和14-羧基-十四烷基；
磺基甲基，2-磺基乙基，3-磺基丙基，4-磺基丁基，5-磺基戊基，6-磺基己基，8-磺基辛基，10-磺基癸基，12-磺基十二烷基和14-磺基十四烷基；
2-羟基乙基，2-和3-羟基丙基，1-羟基丙-2-基，3-和4-羟基丁基，1-羟基丁-2-基和8-羟基-4-氧杂辛基；
2-氰基乙基，3-氰基丙基，3-和4-氰基丁基，2-甲基-3-乙基-3-氰基丙基，7-氰基-7-乙基庚基和4,7-二甲基-7-氰基庚基；
2-氯乙基，2-和3-氯丙基，2-、3-和4-氯丁基，2-溴乙基，2-和3-溴丙基和2-、3-和4-溴丁基；
2-硝基乙基，2-和3-硝基丙基和2-、3-和4-硝基丁基；
甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，异戊氧基，新戊氧基，叔戊氧基和己氧基；
甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基，戊硫基，异戊硫基，新戊硫基，叔戊硫基和己硫基；
乙炔基，1-和2-丙炔基，1-、2-和3-丁炔基，1-、2-、3-和4-戊炔基，1-、2-、3-、4-和5-己炔基，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸炔基，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十二炔基和1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八炔基；
乙烯基，1-和2-丙烯基，1-，2-和3-丁烯基，1-，2-、3-和4-戊烯基，1-、2-、3-、4-和5-己烯基，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸烯基，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十二碳烯基，和1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八碳烯基；
甲基氨基，乙基氨基，丙基氨基，异丙基氨基，丁基氨基，异丁基氨基，戊基氨基，己基氨基，二甲基氨基，甲基乙基氨基，二乙基氨基，二丙基-氨基，二异丙基氨基，二丁基氨基，二异丁基氨基，二戊基氨基，二己基氨基，二环戊基氨基，二环己基氨基，二环庚基氨基，二苯基氨基和二苄基氨基；
甲酰基氨基，乙酰基氨基，丙酰基氨基和苯甲酰基氨基；
氨基甲酰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，丙基氨基羰基，丁基氨基羰基，戊基氨基羰基，己基氨基羰基，庚基氨基羰基，辛基氨基羰基，壬基氨基羰基，癸基氨基羰基和苯基氨基羰基；
氨基磺酰基，N,N-二甲基氨基磺酰基，N,N-二乙基氨基磺酰基，N-甲基-N-乙基氨基磺酰基，N-甲基-N-十二烷基氨基磺酰基，N-十二烷基氨基磺酰基，(N,N-二甲基氨基)乙基氨基磺酰基，N,N-(丙氧基乙基)十二烷基氨基磺酰基，N,N-二苯基氨基磺酰基，N,N-(4-叔丁基苯基)十八烷基氨基磺酰基和N,N-二(4-氯苯基)氨基磺酰基；
甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基，异丙氧基羰基，己氧基羰基，十二烷氧基羰基，十八烷氧基羰基，苯氧基羰基，(4-叔丁基苯氧基)羰基和(4-氯苯氧基)羰基；
甲氧基磺酰基，乙氧基磺酰基，丙氧基磺酰基，异丙氧基磺酰基，丁氧基磺酰基，异丁氧基磺酰基，叔丁氧基磺酰基，己氧基磺酰基，十二烷氧基磺酰基，十八烷氧基磺酰基，苯氧基磺酰基，1-和2-萘氧基磺酰基，(4-叔丁基苯氧基)磺酰基和(4-氯苯氧基)磺酰基；
二苯基膦基，二(邻-甲苯基)膦基和二苯基膦氧基；
氟，氯，溴和碘；
苯基偶氮，2-萘基偶氮，2-吡啶基偶氮和2-嘧啶基偶氮；
环丙基，环丁基，环戊基，2-和3-甲基环戊基，2-和3-乙基环戊基，环己基，2-、3-和4-甲基环己基，2-、3-和4-乙基环己基，3-和4-丙基环己基，3-和4-异丙基环己基，3-和4-丁基环己基，3-和4-仲丁基环己基，3-和4-叔丁基环己基，环庚基，2-、3-和4-甲基-环庚基，2-、3-和4-乙基环庚基，3-和4-丙基环庚基，3-和4-异丙基环庚基，3-和4-丁基环庚基，3-和4-仲丁基环庚基，3-和4-叔丁基环庚基，环辛基，2-、3-、4-和5-甲基环辛基，2-、3-、4-和5-乙基环辛基和3-、4-和5-丙基环辛基；3-和4-羟基环己基，3-和4-硝基环己基和3-和4-氯环己基；
1-、2-和3-环戊烯基，1-、2-、3-和4-环己烯基，1-、2-和3-环庚烯基和1-、2-、3-和4-环辛烯基；
2-二
Figure BDA0000488535460000171
烷基，1-吗啉基，1-硫代吗啉基，2-和3-四氢呋喃基，1-，2-和3-吡咯烷基，1-哌嗪基，1-二酮基哌嗪基和1-、2-、3-和4-哌啶基；
苯基，2-萘基，2-和3-吡咯基，2-、3-和4-吡啶基，2-、4-和5-嘧啶基，3-、4-和5-吡唑基，2-、4-和5-咪唑基，2-、4-和5-噻唑基，3-(1,2,4-***基)，2-(1,3,5-***基)，6-喹哪啶基，3-、5-、6-和8-喹啉基，2-苯并
Figure BDA0000488535460000172
唑基，2-苯并噻唑基，5-苯并噻二唑基，2-和5-苯并咪唑基和1-和5-异喹啉基；
1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-吲哚基，1-、2-、3-、4-，5-、6-和7-异吲哚基，5-(4-甲基异吲哚基)，5-(4-苯基异吲哚基)，1-、2-、4-、6-、7-和8-(1,2,3,4-四氢异喹啉基)，3-(5-苯基)-(1,2,3,4-四氢异喹啉基)，5-(3-十二烷基)-(1,2,3,4-四氢异喹啉基)，1-、2-、3-、4-，5-、6-、7-和8-(1,2,3,4-四氢喹啉基)和2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-苯并二氢吡喃基，2-、4-和7-喹啉基，2-(4-苯基喹啉基)和2-(5-乙基喹啉基)；
2-、3-和4-甲基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基，2-、3-和4-乙基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二乙基苯基，2,4,6-三乙基苯基，2-、3-和4-丙基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二丙基苯基，2,4,6-三丙基苯基，2-、3-和4-异丙基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二异丙基苯基，2,4,6-三异丙基苯基，2-、3-和4-丁基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二丁基苯基，2,4,6-三丁基苯基，2-、3-和4-异丁基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二异丁基苯基，2,4,6-三异丁基苯基，2-、3-和4-仲丁基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二-仲丁基苯基和2,4,6-三-仲丁基苯基；2-、3-和4-甲氧基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二甲氧基苯基，2,4,6-三甲氧基苯基，2-、3-和4-乙氧基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二乙氧基苯基，2,4,6-三乙氧基苯基，2-、3-和4-丙氧基苯基，2,4-、3,5-和2,6-二丙氧基苯基，2-、3-和4-异丙氧基苯基，2,4-和2,6-二异丙氧基苯基和2-、3-和4-丁氧基苯基；2-、3-和4-氯苯基和2,4-、3,5-和2,6-二氯苯基；2-、3-和4-羟基苯基和2,4-，3,5-和2,6-二羟基苯基；2-、3-和4-氰基苯基；3-和4-羧基苯基；3-和4-碳酰氨基苯基，3-和4-N-甲基碳酰氨基苯基和3-和4-N-乙基碳酰氨基苯基；3-和4-乙酰基氨基苯基，3-和4-丙酰基氨基苯基和3-和4-丁酰基氨基苯基；3-和4-N-苯基氨基苯基，3-和4-N-(邻-甲苯基)氨基苯基，3-和4-N-(间-甲苯基)氨基苯基和3-和4-(对-甲苯基)氨基苯基；3-和4-(2-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(3-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(4-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(2-嘧啶基)氨基苯基和4-(4-嘧啶基)氨基苯基；
4-苯基偶氮苯基，4-(1-萘基偶氮)苯基，4-(2-萘基偶氮)苯基，4-(4-萘基偶氮)苯基，4-(2-吡啶基偶氮)苯基，4-(3-吡啶基偶氮)苯基，4-(4-吡啶基偶氮)苯基，4-(2-嘧啶基偶氮)苯基，4-(4-嘧啶基偶氮)苯基和4-(5-嘧啶基偶氮)苯基；
苯氧基，苯硫基，2-萘氧基，2-萘硫基，2-、3-和4-吡啶氧基，2-、3-和4-吡啶硫基，2-、4-和5-嘧啶氧基和2-、4-和5-嘧啶硫基。
含氟基团的具体例子是以下:
2,2,2-三氟乙基，2,2,3,3,3-五氟丙基，2,2-二氟乙基，2,2,2-三氟-1-苯基乙基胺基（amin），1-苯甲酰基-2,2,2-三氟乙基，2-溴-2,2-二氟乙基，2,2,2-三氟-1-吡啶-2-基乙基，2,2-二氟丙基，2,2,2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙基胺基，2,2,2-三氟-1-苯基乙基胺基，2,2-二氟-1-苯基乙基胺基，1-(4-溴-苯基)-2,2,2-三氟乙基，3-溴-3,3-二氟丙基，3,3,3-三氟丙基胺基，3,3,3-三氟-正丙基，1H,1H,2H,2H-全氟癸基，3-(全氟辛基)丙基，五氟苯基，2,3,5,6-四氟苯基，4-氰基-(2,3,5,6)-四氟苯基，4-羧基-2,3,5,6-四氟苯基，2,4-二氟苯基，2,4,5-三氟苯基，2,4,6-三氟苯基，2,5-二氟苯基，2-氟-5-硝基苯基，2-氟-5-三氟甲基苯基，2-氟-5-甲基苯基，2,6-二氟苯基，4-碳酰氨基-2,3,5,6-四氟苯基，2-溴-4,6-二氟苯基，4-溴-2-氟苯基，2,3-二氟苯基，4-氯-2-氟苯基，2,3,4-三氟苯基，2-氟-4-碘代苯基，4-溴-2,3,5,6-四氟苯基，2,3,6-三氟苯基，2-溴-3,4,6-三氟苯基，2-溴-4,5,6-三氟苯基，4-溴-2,6-二氟苯基，2,3,4,5-四氟苯基，2,4-二氟-6-硝基苯基，2-氟-4-硝基苯基，2-氯-6-氟苯基，2-氟-4-甲基苯基，3-氯-2,4-二氟苯基，2,4-二溴-6-氟苯基，3,5-二氯-2,4-二氟苯基，4-氰基-1-氟苯基，1-氯-4-氟苯基，2-氟-3-三氟甲基苯基，2-三氟甲基-6-氟苯基，2,3,4,6-四氟苯基，3-氯-2-氟苯基，5-氯-2-氟苯基，2-溴-4-氯-6-氟苯基，2,3-二氰基-4,5,6-三氟苯基，2,4,5-三氟-3-羧基苯基，2,3,4-三氟-6-羧基苯基，2,3,5-三氟苯基，4-三氟甲基-2,3,5,6-四氟苯基，1-氟-5-羧基苯基，2-氯-4,6-二氟苯基，6-溴-3-氯-2,4-二氟苯基，2,3,4-三氟-6-硝基苯基，2,5-二氟-4-氰基苯基，2,5-二氟-4-三氟甲基苯基，2,3-二氟-6-硝基苯基，4-三氟甲基-2,3-二氟苯基，2-溴-4,6-二氟苯基，4-溴-2-氟苯基，2-硝基四氟苯基，2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-九联苯基，2-硝基-3,5,6-三氟苯基，2-溴-6-氟苯基，4-氯-2-氟-6-碘代苯基，2-氟-6-羧基苯基，2,4-二氟-3-三氟苯基，2-氟-4-三氟苯基，2-氟-4-羧基苯基，4-溴-2,5-二氟苯基，2,5-二溴-3,4,6-三氟苯基，2-氟-5-甲基磺酰基苯基，5-溴-2-氟苯基，2-氟-4-羟基甲基苯基，3-氟-4-溴甲基苯基，2-硝基-4-三氟甲基苯基，4-三氟甲基苯基，2-溴-4-三氟甲基苯基，2-溴-6-氯-4-(三氟甲基)苯基，2-氯-4-三氟甲基苯基，3-硝基-4-(三氟甲基)苯基，2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基，4-三氟苯基，2,6-二溴-4-(三氟甲基)苯基，4-三氟甲基2,3,5,6-四氟苯基，3-氟-4-三氟甲基苯基，2,5-二氟-4-三氟甲基苯基，3,5-二氟-4-三氟甲基苯基，2,3-二氟-4-三氟甲基苯基，2,4-二(三氟甲基)苯基，3-氯-4-三氟甲基苯基，2-溴-4,5-二(三氟甲基)苯基，5-氯-2-硝基-4-(三氟甲基)苯基，2,4,6-三(三氟甲基)苯基，3,4-二(三氟甲基)苯基，2-氟-3-三氟甲基苯基，2-碘-4-三氟甲基苯基，2-硝基-4,5-二(三氟甲基)苯基，2-甲基4-(三氟甲基)苯基，3,5-二氯-4-(三氟甲基)苯基，2,3,6-三氯-4-(三氟甲基)苯基，4-(三氟甲基)苯甲酰基，2-氟-4-(三氟甲基)苯甲酰基，3-氟-4-(三氟甲基)苯甲酰基，3-氯-4-(三氟甲基)苯甲酰基，4-氟苯乙基，3-(三氟甲基)苯乙基，2-氯-6-氟苯乙基，2,6-二氯苯乙基，3-氟苯乙基，2-氟苯乙基，(2-三氟甲基)苯乙基，4-氟苯乙基，3-氟苯乙基，4-三氟甲基苯乙基，2,3-二氟苯乙基，3,4-二氟苯乙基，2,4-二氟苯乙基，2,5-二氟苯乙基，3,5-二氟苯乙基，2,6-二氟苯乙基,4-(4-氟苯基)苯乙基，3,5-二(三氟甲基)苯乙基，五氟苯乙基，2,4-二(三氟甲基)苯乙基，2-硝基-4-(三氟甲基)苯乙基，(2-氟-3-三氟甲基)苯乙基，(2-氟-5-三氟甲基)苯乙基，(3-氟-5-三氟甲基)苯乙基，(4-氟-2-三氟甲基)苯乙基，(4-氟-3-三氟甲基)苯乙基，(2-氟-6-三氟甲基)苯乙基，(2,3,6-三氟)苯乙基，(2,4,5-三氟)苯乙基，(2,4,6-三氟)苯乙基，(2,3,4-三氟)苯乙基，(3,4,5-三氟)苯乙基，(2,3,5-三氟)苯乙基，(2-氯-5-氟)苯乙基，(3-氟-4-三氟甲基)苯乙基，(2-氯-5-三氟甲基)苯乙基，(2-氟-3-氯-5-三氟甲基)苯乙基，(2-氟-3-氯)苯乙基，(4-氟-3-氯)苯乙基，(2-氟-4-氯)苯乙基，(2,3-二氟-4-甲基)苯乙基-，2,6-二氟-3-氯苯乙基，(2,6-二氟-3-甲基)苯乙基，(2-三氟甲基-5-氯)苯乙基，(6-氯-2-氟-5-甲基)苯乙基，(2,4-二氯-5-氟)苯乙基，5-氯-2-氟苯乙基，(2,5-二氟-6-氯)苯乙基，(2,3,4,5-四氟)苯乙基，(2-氟-4-三氟甲基)苯乙基，2,3-(二氟-4-三氟甲基)苯乙基，(2,5-二(三氟甲基))苯乙基，2-氟-3,5-二溴苯乙基，(3-氟-4-硝基)苯乙基，(2-溴-4-三氟甲基)苯乙基，2-(溴-5-氟)苯乙基，(2,6-二氟-4-溴)苯乙基，(2,6-二氟-4-氯)苯乙基，(3-氯-5-氟)苯乙基，(2-溴-5-三氟甲基)苯乙基等。
在式(I)化合物中，R1和R2基团可以具有相同或不同的定义。在一个优选实施方案中，R1和R2基团具有相同的定义。
在式(I)化合物中，R3和R4基团可以具有相同或不同的定义。在一个优选实施方案中，R3和R4基团具有相同的定义。
在一个优选实施方案中，R1、R2、R3和R4中的至少一个基团是选自：
其中
#表示与氮原子的键接点；
A在存在时是C1-C10亚烷基，其可以被一个或多个选自-O-和-S-的不相邻的基团间隔，
y是0或1，
在式A.5、A.8、A.11和A.14中的残基Rh各自独立地选自C1-C30烷基，C1-C30氟烷基，氟，氯，溴，NE1E2，硝基和氰基，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
在式A.6、A.7、A.9、A.10、A.12、A.13、A.15和A.16中的残基Ri各自独立地选自C1-C30烷基，
在式A.5、A.6和A.7中的x是1、2、3、4或5，
在式A.8、A.9和A.10中的x是1，2，3或4，
在式A.11、A.12和A.13中的x是1，2或3，
在式A.14、A.15和A.16中的x是1或2。
在化合物(I)的一个优选实施方案中，基团R1和R2独立地选自通式(A.1)至(A.16)的基团。尤其是，R1和R2具有相同的含义，并且选自通式(A.1)至(A.16)的基团。
在化合物(I)的另一个优选实施方案中，基团R3和R4独立地选自通式(A.1)至(A.16)的基团。尤其是，R3和R4具有相同的含义，并且选自通式(A.1)至(A.16)的基团。
优选，在式A.5、A.8、A.11和A.14中，Rh基团是选自C1-C12烷基或C1-C12氟烷基。尤其是，在式A.5、A.8、A.11和A.14中，Rh基团是选自C1-C4烷基或C1-C4氟烷基。
优选，在式A.6、A.7、A.9、A.10、A.12、A.13、A.15和A.16中，Ri基团是选自C1-C12烷基。
在一个优选实施方案中，在式(I)化合物中，R1和R2各自独立地选自式A.5的基团。优选，R1和R2各自独立地选自苯基-(C1-C30)烷基，其中苯基烷基中的苯环带有1、2、3、4或5个取代基，独立地选自F、Cl、Br、CN、C1-C30烷基和全氟-C1-C30烷基，并且苯基烷基经由苯基烷基中的烷基结构部分与酰亚胺的氮原子连接。
更优选，R1和R2具有相同的含义，并且选自苯基-(C1-C30)烷基，其中苯基烷基中的苯环带有1、2、3、4或5个取代基，独立地选自F、Cl、Br、CN、C1-C30烷基和全氟-C1-C30烷基。尤其是，R1和R2具有相同的含义，并且选自苯基-(C1-C4)烷基，其中苯基烷基中的苯环带有1、2、3、4或5个取代基，独立地选自F、Cl、Br、CN、C1-C30烷基和全氟-C1-C12烷基。
优选的式A.1基团的例子是在下表1中提到。在一个优选实施方案中，在式(I)化合物中，R1和R2各自独立地选自在下表1中提到的式A.1基团。尤其是，R1和R2具有相同的含义，并且选自在下表1中提到的式A.1基团。在另一个优选实施方案中，在式(I)化合物中，R3和R4各自独立地选自在下表1中提到的式A.1基团。尤其是，R3和R4具有相同的含义，并且选自在下表1中提到的式A.1基团。
表1(优选的式A.1基团):
Figure BDA0000488535460000231
优选的式A.5基团的例子是在下表2中提到。在一个优选实施方案中，在式(I)化合物中，R1和R2各自独立地是选自在下表2中提到的式A.5基团。尤其是，R1和R2具有相同的含义，并且选自在下表2中提到的式A.5基团。在另一个优选的实施方案中，在式(I)化合物中，R3和R4各自独立地选自在下表2中提到的式A.5基团。尤其是，R3和R4具有相同的含义，并且选自在下表2中提到的式A.5基团。
表2(优选的式A.5基团):
Figure BDA0000488535460000241
在一个优选实施方案中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自：
Figure BDA0000488535460000251
其中
#表示与氮原子的键接点，
B在存在时是选自-O-、-S-或C1-C10亚烷基的二价桥连基团，其可以被一个或多个选自-O-和-S-的不相邻的基团间隔和/或封端，
q是0或1,
在式B.5、B.8、B.11和B.14中的残基Re各自独立地选自C1-C30烷基，C1-C30氟烷基，氟，氯，溴，NE1E2，硝基和氰基，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
在式B.6、B.7、B.9、B.10、B.12、B.13、B.15和B.16中的残基Rf各自独立地选自C1-C30烷基，
在式B.5、B.6和B.7中的p是1、2、3、4或5,
在式B.8、B.9和B.10中的p是1、2、3或4,
在式B.11、B.12和B.13中的p是1、2或3,
在式B.14、B.15和B.16中的p是1或2。
优选的式B.1基团的例子是在下表3中提到。在一个优选实施方案中，在式(I)化合物中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自在下表3中提到的式B.1基团。
表3(优选的式B.1基团):
Figure BDA0000488535460000261
Figure BDA0000488535460000271
优选的式B.5基团的例子是在下表4中提到。在一个优选实施方案中，在式(I)化合物中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自在下表4中提到的式B.5基团。
表4(优选的式B.5基团):
Figure BDA0000488535460000272
Figure BDA0000488535460000281
Figure BDA0000488535460000291
在一个优选实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是直链的C1-C30烷基。优选的直链烷基是甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十六烷基，正十八烷基和正二十烷基。
在一个优选实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是支化的C3-C30烷基。
优选，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自通式(C)的基团：
Figure BDA0000488535460000301
其中
#是键接点，
m是0或1，和
Rd和Re独立地选自C1-C30烷基。
优选，在式(C)中，Rd和Re独立地选自C1-C20烷基，尤其是C1-C12烷基。
优选，在式(C)中，基团(C)的碳原子总数是3-55的整数，更优选4-40，尤其是5-30。
在第一个实施方案中，在式(C)中的m是0。优选，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自通式(C1)的基团：
Figure BDA0000488535460000302
其中
#是键接点，和
Rd和Re独立地选自C1-C28烷基，其中Rd和Re基团的碳原子总数是2-29的整数。
在化合物(I)的一个优选实施方案中，基团R1和R2独立地选自通式(C)的基团。尤其是，R1和R2具有相同的含义，并且选自通式(C)的基团。
在化合物(I)的另一个优选实施方案中，基团R1和R2独立地选自通式(C1)的基团。尤其是，R1和R2具有相同的含义，并且选自通式(C1)的基团。
在化合物(I)的另一个优选实施方案中，基团R3和R4独立地选自通式(C)的基团。尤其是，R3和R4具有相同的含义，并且选自通式(C)的基团。
在化合物(I)的另一个优选实施方案中，基团R3和R4独立地选自通式(C1)的基团。尤其是，R3和R4具有相同的含义，并且选自通式(C1)的基团。
优选，在式(C1)中，Rd和Re基团是选自C1-C12烷基，尤其是C1-C8烷基。
优选的式(C1)基团是：
1-乙基丙基，1-甲基丙基，1-丙基丁基，1-乙基丁基，1-甲基丁基，1-丁基戊基，1-丙基戊基，1-乙基戊基，1-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基己基，1-丙基己基，1-乙基己基，1-甲基己基，1-己基庚基，1-戊基庚基，1-丁基庚基，1-丙基庚基，1-乙基庚基，1-甲基庚基，1-庚基辛基，1-己基辛基，1-戊基辛基，1-丁基辛基，1-丙基辛基，1-乙基辛基，1-甲基辛基，1-辛基壬基，1-庚基壬基，1-己基壬基，1-戊基壬基，1-丁基壬基，1-丙基壬基，1-乙基壬基，1-甲基壬基，1-壬基癸基，1-辛基癸基，1-庚基癸基，1-己基癸基，1-戊基癸基，1-丁基癸基，1-丙基癸基，1-乙基癸基，1-甲基癸基，1-癸基十一烷基，1-壬基十一烷基，1-辛基十一烷基，1-庚基十一烷基，1-己基十一烷基，1-戊基十一烷基，1-丁基十一烷基，1-丙基十一烷基，1-乙基十一烷基，1-甲基十一烷基，1-十一烷基十二烷基，1-癸基十二烷基，1-壬基十二烷基，1-辛基十二烷基，1-庚基十二烷基，1-己基十二烷基，1-戊基十二烷基，1-丁基十二烷基，1-丙基十二烷基，1-乙基十二烷基，1-甲基十二烷基，1-十二烷基十三烷基，1-十一烷基十三烷基，1-癸基十三烷基，1-壬基十三烷基，1-辛基十三烷基，1-庚基十三烷基，1-己基十三烷基，1-戊基十三烷基，1-丁基十三烷基，1-丙基十三烷基，1-乙基十三烷基，1-甲基十三烷基，1-十三烷基十四烷基，1-十一烷基十四烷基，1-癸基十四烷基，1-壬基十四烷基，1-辛基十四烷基，1-庚基十四烷基，1-己基十四烷基，1-戊基十四烷基，1-丁基十四烷基，1-丙基十四烷基，1-乙基十四烷基，1-甲基十四烷基，1-十五烷基十六烷基，1-十四烷基十六烷基，1-十三烷基十六烷基，1-十二烷基十六烷基，1-十一烷基十六烷基，1-癸基十六烷基，1-壬基十六烷基，1-辛基十六烷基，1-庚基十六烷基，1-己基十六烷基，1-戊基十六烷基，1-丁基十六烷基，1-丙基十六烷基，1-乙基十六烷基，1-甲基十六烷基，1-十六烷基十八烷基，1-十五烷基十八烷基，1-十四烷基十八烷基，1-十三烷基十八烷基，1-十二烷基十八烷基，1-十一烷基十八烷基，1-癸基十八烷基，1-壬基十八烷基，1-辛基十八烷基，1-庚基十八烷基，1-己基十八烷基，1-戊基十八烷基，1-丁基十八烷基，1-丙基十八烷基，1-乙基十八烷基，1-甲基十八烷基，1-十九烷基二十烷基，1-十八烷基二十烷基，1-十七烷基二十烷基，1-十六烷基二十烷基，1-十五烷基二十烷基，1-十四烷基二十烷基，1-十三烷基二十烷基，1-十二烷基二十烷基，1-十一烷基二十烷基，1-癸基二十烷基，1-壬基二十烷基，1-辛基二十烷基，1-庚基二十烷基，1-己基二十烷基，1-戊基二十烷基，1-丁基二十烷基，1-丙基二十烷基，1-乙基二十烷基，1-甲基二十烷基，1-二十烷基二十二烷基，1-十九烷基二十二烷基，1-十八烷基二十二烷基，1-十七烷基二十二烷基，1-十六烷基二十二烷基，1-十五烷基二十二烷基，1-十四烷基二十二烷基，1-十三烷基二十二烷基，1-十一烷基二十二烷基，1-癸基二十二烷基，1-壬基二十二烷基，1-辛基二十二烷基，1-庚基二十二烷基，1-己基二十二烷基，1-戊基二十二烷基，1-丁基二十二烷基，1-丙基二十二烷基，1-乙基二十二烷基，1-甲基二十二烷基，1-二十三烷基二十四烷基，1-二十二烷基二十四烷基，1-十九烷基二十四烷基，1-十八烷基二十四烷基，1-十七烷基二十四烷基，1-十六烷基二十四烷基，1-十五烷基二十四烷基，1-十五烷基二十四烷基，1-十四烷基二十四烷基，1-十三烷基二十四烷基，1-十二烷基二十四烷基，1-十一烷基二十四烷基，1-癸基二十四烷基，1-壬基二十四烷基，1-辛基二十四烷基，1-庚基二十四烷基，1-己基二十四烷基，1-戊基二十四烷基，1-丁基二十四烷基，1-丙基二十四烷基，1-乙基二十四烷基，1-甲基二十四烷基，1-二十七烷基二十八烷基，1-二十六烷基二十八烷基，1-二十五烷基二十八烷基，1-二十四烷基二十八烷基，1-二十三烷基二十八烷基，1-二十二烷基二十八烷基，1-十九烷基二十八烷基，1-十八烷基二十八烷基，1-十七烷基二十八烷基，1-十六烷基二十八烷基，1-十六烷基二十八烷基，1-十五烷基二十八烷基，1-十四烷基二十八烷基，1-十三烷基二十八烷基，1-十二烷基二十八烷基，1-十一烷基二十八烷基，1-癸基二十八烷基，1-壬基二十八烷基，1-辛基二十八烷基，1-庚基二十八烷基，1-己基二十八烷基，1-戊基二十八烷基，1-丁基二十八烷基，1-丙基二十八烷基，1-乙基二十八烷基，1-甲基二十八烷基。
特别优选的式(C1)基团是：
1-甲基乙基，1-甲基丙基，1-甲基丁基，1-甲基戊基，1-甲基己基，1-甲基庚基，1-甲基辛基，1-乙基丙基，1-乙基丁基，1-乙基戊基，1-乙基己基，1-乙基庚基，1-乙基辛基，1-丙基丁基，1-丙基戊基，1-丙基己基，1-丙基庚基，1-丙基辛基，1-丁基戊基，1-丁基己基，1-丁基庚基，1-丁基辛基，1-戊基己基，1-戊基庚基，1-戊基辛基，1-己基庚基，1-己基辛基，1-庚基辛基。
在第二个实施方案中，在式(C)中的m是1。优选的其中m是1的式(C)基团是:
2-甲基丙基，2-乙基丁基，2-甲基丁基，2-丙基戊基，2-乙基戊基，2-甲基戊基，2-丁基己基，2-丙基己基，2-乙基己基，2-甲基己基，2-戊基庚基，2-丁基庚基，2-丙基庚基，2-乙基庚基，2-甲基庚基，2-己基辛基，2-戊基辛基，2-丁基辛基，2-丙基辛基，2-乙基辛基，2-甲基辛基，2-庚基壬基，2-己基壬基，2-戊基壬基，2-丁基壬基，2-丙基壬基，2-乙基壬基，2-甲基壬基，2-辛基癸基，2-庚基癸基，2-己基癸基，2-戊基癸基，2-丁基癸基，2-丙基癸基，2-乙基癸基，2-甲基癸基，2-壬基十一烷基，2-辛基十一烷基，2-庚基十一烷基，2-己基十一烷基，2-戊基十一烷基，2-丁基十一烷基，2-丙基十一烷基，2-乙基十一烷基，2-甲基十一烷基，2-癸基十二烷基，2-壬基十二烷基，2-辛基十二烷基，2-庚基十二烷基，2-己基十二烷基，2-戊基十二烷基，2-丁基十二烷基，2-丙基十二烷基，2-乙基十二烷基，2-甲基十二烷基，2-十一烷基十三烷基，2-癸基十三烷基，2-壬基十三烷基，2-辛基十三烷基，2-庚基十三烷基，2-己基十三烷基，2-戊基十三烷基，2-丁基十三烷基，2-丙基十三烷基，2-乙基十三烷基，2-甲基十三烷基，2-十一烷基十四烷基，2-癸基十四烷基，2-壬基十四烷基，2-辛基十四烷基，2-庚基十四烷基，2-己基十四烷基，2-戊基十四烷基，2-丁基十四烷基，2-丙基十四烷基，2-乙基十四烷基，2-甲基十四烷基，2-十四烷基十六烷基，2-十三烷基十六烷基，2-十二烷基十六烷基，2-十一烷基十六烷基，2-癸基十六烷基，2-壬基十六烷基，2-辛基十六烷基，2-庚基十六烷基，2-己基十六烷基，2-戊基十六烷基，2-丁基十六烷基，2-丙基十六烷基，2-乙基十六烷基，2-甲基十六烷基，2-十六烷基十八烷基，2-十五烷基十八烷基，2-十四烷基十八烷基，2-十三烷基十八烷基，2-十二烷基十八烷基，2-十一烷基十八烷基，2-癸基十八烷基，2-壬基十八烷基，2-辛基十八烷基，2-庚基十八烷基，2-己基十八烷基，2-戊基十八烷基，2-丁基十八烷基，2-丙基十八烷基，2-乙基十八烷基，2-甲基十八烷基，2-十八烷基二十烷基，2-十七烷基二十烷基，2-十六烷基二十烷基，2-十五烷基二十烷基，2-十四烷基二十烷基，2-十三烷基二十烷基，2-十二烷基二十烷基，2-十一烷基二十烷基，2-癸基二十烷基，2-壬基二十烷基，2-辛基二十烷基，2-庚基二十烷基，2-己基二十烷基，2-戊基二十烷基，2-丁基二十烷基，2-丙基二十烷基，2-乙基二十烷基，2-甲基二十烷基，2-二十烷基二十二烷基，2-十九烷基二十二烷基，2-十八烷基二十二烷基，2-十七烷基二十二烷基，2-十六烷基二十二烷基，2-十五烷基二十二烷基，2-十四烷基二十二烷基，2-十三烷基二十二烷基，2-十一烷基二十二烷基，2-癸基二十二烷基，2-壬基二十二烷基，2-辛基二十二烷基，2-庚基二十二烷基，2-己基二十二烷基，2-戊基二十二烷基，2-丁基二十二烷基，2-丙基二十二烷基，2-乙基二十二烷基，2-甲基二十二烷基，2-二十二烷基二十四烷基，2-十九烷基二十四烷基，2-十八烷基二十四烷基，2-十七烷基二十四烷基，2-十六烷基二十四烷基，2-十五烷基二十四烷基，2-十五烷基二十四烷基，2-十四烷基二十四烷基，2-十三烷基二十四烷基，2-十二烷基二十四烷基，2-十一烷基二十四烷基，2-癸基二十四烷基，2-壬基二十四烷基，2-辛基二十四烷基，2-庚基二十四烷基，2-己基二十四烷基，2-戊基二十四烷基，2-丁基二十四烷基，2-丙基二十四烷基，2-乙基二十四烷基，2-甲基二十四烷基，2-二十六烷基二十八烷基，2-二十五烷基二十八烷基，2-二十四烷基二十八烷基，2-二十三烷基二十八烷基，2-二十二烷基二十八烷基，2-十九烷基二十八烷基，2-十八烷基二十八烷基，2-十七烷基二十八烷基，2-十六烷基二十八烷基，2-十六烷基二十八烷基，2-十五烷基二十八烷基，2-十四烷基二十八烷基，2-十三烷基二十八烷基，2-十二烷基二十八烷基，2-十一烷基二十八烷基，2-癸基二十八烷基，2-壬基二十八烷基，2-辛基二十八烷基，2-庚基二十八烷基，2-己基二十八烷基，2-戊基二十八烷基，2-丁基二十八烷基，2-丙基二十八烷基，2-乙基二十八烷基，2-甲基二十八烷基。
优选的其中m是1的式(C)基团的例子是2-乙基己基，2-乙基庚基，2-乙基辛基，2-乙基壬基和2-乙基癸基。
在化合物(I)的一个优选实施方案中，基团R1和R2独立地选自通式(C)的基团，其中m是1。尤其是，R1和R2具有相同的含义，并且选自通式(C)的基团，其中m是1。尤其是，R1和R2具有相同的含义，并且都是2-乙基己基、2-乙基庚基、2-乙基辛基、2-乙基壬基或2-乙基癸基。
在化合物(I)的一个优选实施方案中，基团R3和R4独立地选自通式(C)的基团，其中m是1。尤其是，R3和R4具有相同的含义，并且选自通式(C)的基团，其中m是1。尤其是，R3和R4具有相同的含义，并且都是2-乙基己基、2-乙基庚基、2-乙基辛基、2-乙基壬基或2-乙基癸基。
优选，基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自全氟-C1-C30烷基，1H,1H-全氟-C2-C30烷基或1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C30烷基。
优选，在式(I)化合物中，R1和R2各自独立地选自全氟-C1-C30烷基。更优选，R1和R2具有相同的含义，并且都是全氟-C1-C30烷基。
另外优选，在式(I)化合物中，R1和R2各自独立地是选自1H,1H-全氟-C2-C30烷基。更优选，R1和R2具有相同的含义，并且都是1H,1H-全氟-C2-C30烷基。
另外优选，在式(I)化合物中，R1和R2各自独立地选自1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C30烷基。更优选，R1和R2具有相同的含义，并且是1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C30烷基。
在一个优选实施方案中，R1和R2基团各自独立地是全氟-C1-C20烷基或1H,1H-全氟-C2-C20烷基或1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C20烷基。
尤其是，R1和R2基团各自独立地是全氟-C1-C10烷基或1H,1H-全氟-C2-C10烷基或1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C10烷基。
在一个优选实施方案中，R1和R2中的至少一个基团是选自CF3，C2F5，n-C3F7，n-C4F9，n-C5F11,n-C6F13，CF(CF3)2，C(CF3)3，CF2CF(CF3)2,CF(CF3)(C2F5)，CH2-CF3，CH2-C2F5，CH2-(n-C3F7)，CH2-(n-C4F9)，CH2-(n-C5F11),CH2-(n-C6F13)，CH2-CF(CF3)2,CH2-C(CF3)3,CH2-CF2CF(CF3)2，CH2-CF(CF3)(C2F5)，CH2-CH2-CF3，CH2-CH2-C2F5，CH2-CH2-(n-C3F7)，CH2-CH2-(n-C4F9),CH2-CH2-(n-C5F11),CH2-CH2-(n-C6F13)，CH2-CH2-CF(CF3)2，CH2-CH2-C(CF3)3，CH2-CH2-CF2CF(CF3)2和CH2-CH2-CF(CF3)(C2F5)。
在一个具体实施方案中，上述氟化基团R1和R2具有相同的含义。
R1和R2优选都是CH2-CF3、CH2-C2F5或CH2-(n-C3F7)。
优选，R1和R2具有相同的含义，并且都是2-乙基己基、2-乙基庚基、2-乙基辛基、2-乙基壬基或2-乙基癸基。
优选，在式(I)化合物中，R3和R4各自独立地选自全氟-C1-C30烷基。更优选，R3和R4具有相同的含义，并且都是全氟-C1-C30烷基。
另外优选，在式(I)化合物中，R3和R4各自独立地选自1H,1H-全氟-C2-C30烷基。更优选，R1和R2具有相同的含义，并且都是1H,1H-全氟-C2-C30烷基。
另外优选，在式(I)化合物中，R3和R4各自独立地选自1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C30烷基。更优选，R1和R2具有相同的含义，并且是1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C30烷基。
在一个优选实施方案中，R3和R4基团各自独立地是全氟-C1-C20烷基或1H,1H-全氟-C2-C20烷基或1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C20烷基。
尤其是，R3和R4基团各自独立地是全氟-C1-C10烷基或1H,1H-全氟-C2-C10烷基或1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C10烷基。
在一个优选实施方案中，R3和R4中的至少一个基团是选自CF3，C2F5，n-C3F7，n-C4F9，n-C5F11,n-C6F13，CF(CF3)2，C(CF3)3，CF2CF(CF3)2,CF(CF3)(C2F5)，CH2-CF3，CH2-C2F5，CH2-(n-C3F7)，CH2-(n-C4F9)，CH2-(n-C5F11),CH2-(n-C6F13)，CH2-CF(CF3)2,CH2-C(CF3)3,CH2-CF2CF(CF3)2，CH2-CF(CF3)(C2F5)，CH2-CH2-CF3，CH2-CH2-C2F5，CH2-CH2-(n-C3F7)，CH2-CH2-(n-C4F9),CH2-CH2-(n-C5F11),CH2-CH2-(n-C6F13)，CH2-CH2-CF(CF3)2，CH2-CH2-C(CF3)3，CH2-CH2-CF2CF(CF3)2和CH2-CH2-CF(CF3)(C2F5)。
在一个具体实施方案中，上述氟化基团R3和R4具有相同的含义。
R3和R4优选都是CH2-CF3、CH2-C2F5或CH2-(n-C3F7)。
优选，R3和R4具有相同的含义，并且都是2-乙基己基、2-乙基庚基、2-乙基辛基、2-乙基壬基或2-乙基癸基。
在一个优选实施方案中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12都是氢。
在另一个优选实施方案中，R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氢，R7和R11是Cl。
在另一个优选实施方案中，R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氢，R7和R11是F。
在另一个优选实施方案中，R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氢，R7和R11是Br。
在另一个优选实施方案中，R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氢，R7和R11是CN。
在另一个优选实施方案中，R5、R7、R9和R11是氢，R6、R8、R10和R12是CF3。
一些特别优选的化合物(I)是如下所示:
Figure BDA0000488535460000381
Figure BDA0000488535460000391
Figure BDA0000488535460000401
Figure BDA0000488535460000421
本发明还提供一种制备式I化合物的方法。原则上，式I化合物可以通过过渡金属催化的偶合反应制备，此反应可以在形式上被认为是Buchwald-Hartwig胺化反应和直接芳基化反应的组合：
Figure BDA0000488535460000431
在一个具体实施方案中，2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺与仅仅一种类型的2-溴-氨基苯基化合物(即，R5=R9，R6=R10，R7=R11，和R8=R12)反应。
本发明的另一个目的是一种制备式I化合物的方法，
Figure BDA0000488535460000432
其中
R1和R2各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基,
R3和R4各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基，
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地选自氢，
在每种情况下未取代的或被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、(单烷基)氨基、(二烷基)氨基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、(单环烷基)氨基、(二环烷基)氨基、杂环烷基、杂环烷氧基、杂环烷硫基、(单杂环烷基)氨基、(二杂环烷基)氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、(单芳基)氨基、(二芳基)氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、(单杂芳基)氨基、(二杂芳基)氨基，
卤素，羟基，巯基，氰基，硝基，氰酰基，硫氰酰基，甲酰基，酰基，羧基，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，磺基，磺酸酯，磺基氨基，氨磺酰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，脒基，NE1E2，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
其中式(II)的2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺
Figure BDA0000488535460000441
其中
R1和R2具有上述含义，
与式(IIIa)化合物和任选地不同的式(IIIb)化合物进行反应，
其中
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12具有上述含义。
合适的2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺(II)的合成路线描述在WO2007/074137中。N,N′-二-(2′,6′-二异丙基苯基)-2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺的合成参见S.Chopin等in J.Mater.Chem.2007，17，4139-4146。合适的用于合成2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺(II)的物质是2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸酐。此化合物的合成参见WO2007/074137和C.Thalacker等,J.Org.Chem.2006，71，8098-8105。将上述文献的公开内容引入本文供参考。
优选，2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺(II)与化合物(IIIa)和任选地(IIIb)在过渡金属催化剂的存在下反应。
合适的过渡金属催化剂尤其是钯化合物和复合物，例如乙酸钯(II)，[1,2-二(二苯基膦基)乙烷]氯化钯(II)，[1,1′-二(二苯基膦基)-二茂铁]氯化钯(II)，二(三乙基膦)氯化钯(II)，二(三环己基膦)乙酸钯(II)，(2,2′-二吡啶基)氯化钯(II)，二(三苯基膦)氯化钯(II)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，1,5-环辛二烯氯化钯(II)，二(乙腈)氯化钯(II)和二(苯甲腈)氯化钯(II)，四(三苯基膦)钯(0)，四(三-邻-甲苯基膦)钯(0)。
此反应优选在碱的存在下进行。优选，碱选自碱金属氢氧化物，碱土金属氢氧化物，碱金属碳酸盐，碱土金属碳酸盐，氢***(I)，铊(I)醇盐，碱金属磷酸盐，碱金属氟化物，碱金属二(三甲基甲硅烷基)氨基化物。合适的碱的例子是NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3，Cs2CO3，Ba(OH)2，K3PO4，TlOH，乙醇铊(I)，KF，CsF，(C4H9)4NF，乙醇钠，乙醇钾，叔丁醇钾，二(三甲基甲硅烷基)氨基化锂(LiHMDS)，二(三甲基甲硅烷基)氨基化钠和二(三甲基甲硅烷基)氨基化钾。
合适的溶剂是非极性溶剂和极性非质子溶剂，例如烃，例如苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯，石油醚、十氢化萘等，含氮杂环，N,N-二取代的脂族羧酰胺(优选N,N-二(C1-C4烷基)(C1-C4)羧酰胺)，以及N-烷基内酰胺，例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基丁酰胺和N-甲基吡咯烷酮；四氢呋喃，1,4-二
Figure BDA0000488535460000451
烷。
反应温度通常是室温至300℃，优选60-250℃。
在一个优选实施方案中，此反应在保护气体气氛下进行，例如氮气或氩气。
式(I)化合物尤其适合用作有机半导体。它们通常可以用作n-半导体或p-半导体。式(I)化合物用作n-半导体还是用作p-半导体尤其取决于所用的栅电介质。如果栅电介质含有不含氟的化合物的自组装单层(SAM)，例如十八烷基膦酸，则式(I)化合物通常用作n-半导体。如果栅电介质含有含氟化合物的自组装单层(SAM)，例如12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18-十五氟十八烷基膦酸，则式（I）化合物通常用作p-半导体。
在使用两种不同半导体的组合的电子设备中，例如有机太阳能电池，式(I)化合物用作n-半导体还是用作p-半导体则取决于在相应半导体材料中的能量水平的位置。
与已知的有机半导体材料相比，式（I）化合物具有至少一个以下优势:
-高的电荷输送迁移性，
-空气稳定性，
-高的开/关比率，
-用于溶剂基方法的适用性。
式(I)化合物有利地适用于有机场效应晶体管。它们可以例如用于生产集成电路(IC)，其中迄今使用常规的n-通道MOSFET(金属氧化物半导体场效应晶体管)。它们则是类似CMOS的半导体装置，例如用于微型处理器，微型控制器，静态RAM和其它数据逻辑电路。为了生产半导体材料，式（I）化合物可以通过以下方法之一进一步加工：印刷(胶版印刷，苯胺印刷，照相凹版印刷，筛网印刷，喷墨，电子照相法)，蒸发，激光传递，光刻蚀法，液滴流延法。它们尤其适合用于显示器(特别是大表面积和/或柔性显示器)，RFID标签，智能标签和传感器。
式(I)化合物有利地适合用作在有机场效应晶体管、有机太阳能电池和有机发光二极管中的电子导体。它们也特别有利地作为激子输送材料用于激子太阳能电池中。
一些式(I)化合物是发荧光的，也特别有利地适合用作基于荧光转换的显示器中的荧光染料。这些显示器通常含有透明的基材、存在于基材上的荧光染料和辐射源。典型的辐射源释放出蓝光（蓝色）或UV光（UV的颜色）。染料吸收蓝光或UV光，并且用作绿色发射器。在这些显示器中，例如，红光是由用吸收蓝光或UV光的绿色发射器激发红色发射器所产生的。合适的蓝光显示器参见例如WO98/28946。合适的UV光显示器例如参见W.A.Crossland，I.D.Sprigle和A.B.Davey，“使用无机发光材料的光致发光LCD(PL-LCD)（Photoluminescent LCDs(PL-LCD)usingphosphors）”，Cambridge University and Screen Technology Ltd.，Cambridge，UK。式(I)化合物也特别适合用于基于电泳效应而经由电荷颜料染料转换颜色开/关的显示器中。这些电泳显示器参见例如US2004/0130776。
本发明还提供有机场效应晶体管，其含有具有至少一个栅结构、源电极和漏电极的基材，以及含有作为半导体的如上定义的至少一种式(I)化合物。
本发明还提供具有多个有机场效应晶体管的基材，其中至少一部分场效应晶体管含有至少一种如上定义的式(I)化合物。
本发明还提供半导体装置，其含有至少一种这种基材。
一个具体实施方案是具有有机场效应晶体管的图案(分布状况)的基材，其中每个晶体管含有：
-处于基材上的有机半导体；
-用于控制导电通道的电导率的栅结构；和
-位于所述通道两端的导电的源和漏电极，
所述有机半导体是由至少一种式(I)化合物组成或含有至少一种式(I)化合物。另外，有机场效应晶体管通常含有电介质。
一个具体实施方案是具有有机场效应晶体管的图案(分布状况)的基材，其中每个晶体管含有：
-处于在基材上的缓冲层上的有机半导体；
-用于控制导电通道的电导率的栅结构；和
-位于所述通道两端的导电的源和漏电极，
所述有机半导体是由至少一种式(I)化合物组成或含有至少一种式(I)化合物。另外，有机场效应晶体管通常含有电介质。
作为缓冲层，任何电介质是合适的，例如无机材料例如LIF、AlOx、SiO2或氮化硅，或有机材料例如聚酰亚胺或聚丙烯酸酯，例如聚甲基丙烯酸甲基酯(PMMA)。
另一个具体实施方案是具有有机场效应晶体管的图案的基材，其中每个晶体管形成集成电路或是集成电路的一部分，并且至少一部分晶体管含有至少一种式(I)化合物。
合适的基材原则上是对于此目的已知的材料。合适的基材含有例如金属(优选元素周期表8、9、10或11族的金属，例如Au、Ag、Cu)，氧化物材料(例如玻璃、陶瓷、SiO2，尤其是石英)，半导体(例如掺杂的Si，掺杂的Ge)，金属合金(例如基于Au、Ag、Cu等)，半导体合金，聚合物(例如聚氯乙烯，聚烯烃，例如聚乙烯和聚丙烯，聚酯，氟聚合物，聚酰胺，聚酰亚胺，聚氨酯，聚醚砜，聚（甲基）丙烯酸烷基酯，聚苯乙烯，以及它们的混合物和复合材料)，无机固体（例如氯化铵），纸以及它们的混合物。基材可以是柔性或非柔性的，并且具有弯曲或平面的几何形状，这取决于所需的用途。
用于半导体装置的典型基材含有基质(例如石英或聚合物基质)和任选地电介质顶层。
合适的电介质是SiO2，聚苯乙烯，聚α-甲基苯乙烯，聚烯烃(例如聚丙烯，聚乙烯，聚异丁烯)，聚乙烯基咔唑，氟化聚合物(例如Cytop)，氰基支链淀粉(例如CYMM)，聚乙烯基苯酚，聚对二甲苯，聚氯乙烯，或可以通过热或大气水分交联的聚合物。具体的电介质是"自组装纳米电介质"，即从含SiCl官能团的单体获得的聚合物，例如Cl3SiOSiCl3，Cl3Si-(CH2)6-SiCl3，Cl3Si-(CH2)12-SiCl3，和/或通过大气水分或通过用溶剂稀释的水交联(参见例如，Facchetti，Adv.Mater.2005，17，1705-1725)。代替水，含羟基的聚合物例如聚乙烯基苯酚或聚乙烯基醇或者乙烯基苯酚和苯乙烯的共聚物可以用作交联组分。在交联操作期间也可以存在至少一种其它聚合物，例如聚苯乙烯，其然后也被交联(参见Facietti，美国专利申请2006/0202195)。
基材可以另外具有电极，例如OFET的栅、漏和源电极，它们通常位于基材上(例如在电介质上沉积到非导电层上或包埋在非导电层中)。基材可以另外含有OFET的导电栅电极，其通常位于电介质顶层(即栅电介质)之下。
在一个具体实施方案中，绝缘层(栅绝缘层)是存在于至少一部分基材表面上。绝缘层含有至少一种绝缘体，优选选自无机绝缘体，例如SiO2、氮化硅(Si3N4)等，铁电绝缘体，例如Al2O3、Ta2O5、La2O5、TiO2、Y2O3等，有机绝缘体，例如聚酰亚胺、苯并环丁烯(BCB)、聚乙烯基醇、聚丙烯酸酯等，以及它们的混合物。
合适的用于源和漏电极的材料原则上是电子导电材料。这些包括金属，优选元素周期表的6、7、8、9、10或11族的金属，例如Pd、Au、Ag、Cu、Al、Ni、Cr等。也合适的是导电聚合物，例如PEDOT(=聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)):PSS(=聚(苯乙烯磺酸酯))，聚苯胺,表面改性的金等。优选的电子导电材料具有小于10-3欧姆x米的比电阻，优选小于10-4欧姆x米，尤其是小于10-6或10-7欧姆x米。
在一个具体实施方案中，漏和源电极至少部分地存在于有机半导体材料上。应当理解的是，基材可以还含有其它常规用于半导体材料或IC中的组分，例如绝缘体、电阻、电容、导体轨道等。
电极可以通过常规方法施用，例如蒸发或溅射，石印方法或其它结构化方法，例如印刷技术。
半导体材料也可以用合适的助剂（聚合物、表面活性剂）通过印刷在分散相中加工。
在第一个优选实施方案中，至少一种通式(I)化合物（和如果合适的话其它半导体材料）的沉积是通过气相沉积方法进行的（物理气相沉积，PVD）。PVD方法是在高真空条件下进行，包括以下步骤：蒸发，输送，沉积。惊奇地发现，通式(I)化合物特别有利地适合用于PVD方法中，这是它们基本上不分解和/或形成不需要的副产物。沉积的材料是以高纯度获得的。在一个具体实施方案中，沉积的材料是以晶体的形式获得，或含有高的晶体含量。一般而言，对于PVD，将至少一种通式(I)化合物加热到高于其蒸发温度的温度，并通过冷却到低于结晶温度而沉积到基材上。基材在沉积中的温度优选是约20-250℃，更优选50-200℃。惊奇地发现，在式（I）化合物的沉积中升高的基材温度可以对所得半导体元件的性能具有有利的作用。
所得的半导体层通常具有足以形成半导体通道的厚度，所述半导体通道与源/漏电极接触。沉积可以在惰性气氛下进行，例如氮气、氩气或氦气。
沉积通常在大气压或在减压下进行。合适的压力范围是约10-7至1.5巴。
式(I)化合物优选以10-1000nm的厚度沉积在基材上，更优选15-250nm。在一个具体实施方案中，式(I)化合物至少部分地以晶体形式沉积。为此目的，尤其是上述的PVD方法是合适的。此外，可以使用预先制备的有机半导体晶体。合适的用于获得这些晶体的方法可以参见R.A.Laudise等，"有机半导体的物理蒸汽生长"，Journal of Crystal Growth187(1998)，449-454页，以及参见"α-六噻吩的厘米尺寸晶体的物理蒸汽生长"，Journal of Crystal Growth1982(1997)，416-427页，将其内容引入本文供参考。
在第二个优选实施方案中，至少一种通式(I)化合物（和如果合适的话其它半导体材料）的沉积是通过旋涂进行的。惊奇的是，也可以使用本发明的式（I）化合物在湿加工方法以生产半导体基材。式（I）化合物应当也适用于通过印刷方法生产半导体元件，尤其是OFET或基于OFET。为此目的也可以使用常规印刷或涂覆方法（喷墨注射，苯胺印刷，胶版印刷，照相凹版印刷；凹版印刷，纳米印刷，缝隙式模口)。优选的在印刷方法中用于式（I）化合物的溶剂是芳族溶剂，例如甲苯、二甲苯等。也可以向这些“半导体油墨”加入增稠物质，例如聚苯乙烯等。在这种情况下，所用的电介质是上述化合物。
在一个优选实施方案中，本发明的场效应晶体管是薄膜晶体管(TFT)。在一种常规结构中，薄膜晶体管具有位于基材或缓冲层上的栅电极(缓冲层是基材的一部分)，置于其上和基材上的栅绝缘层，位于栅绝缘层上的半导体层，位于半导体层上的欧姆接触层，以及位于欧姆接触层上的源电极和漏电极。
在一个优选实施方案中，基材的表面在沉积至少一种通式(I)化合物(和如果合适的话至少一种其它半导体材料)之前进行改性。这种改性用于形成与半导体材料结合的区域和/或不能沉积半导体材料的区域。基材的表面优选用至少一种化合物(C1)改性，所述化合物(C1)适用于结合到基材的表面和式(I)化合物上。在一个合适的实施方案中，基材的一部分表面或全部表面用至少一种化合物(C1)涂覆，从而能改进至少一种通式(I)化合物(和如果合适的话其它半导电化合物)的沉积。另一个实施方案包括通过相应的生产方法使通式(C1)化合物的图案沉积到基材上。这些包括为此目的已知的遮盖方法和所谓的“图案化”方法，参见例如US11/353,934，将其内容引入本文供参考。
合适的式(C1)化合物能同时与基材和与至少一种通式(I)半导体化合物之间具有结合相互作用。术语“结合相互作用”包括形成化学键（共价碱）、离子键、配位相互作用、范德华相互作用，例如偶极-偶极相互作用等，以及它们的组合。合适的通式(C1)化合物是：
-硅烷，膦酸，羧酸，异羟肟酸，例如烷基三氯硅烷，例如正十八烷基三氯硅烷；具有三烷氧基硅烷基团的化合物，例如烷基三烷氧基硅烷，例如正十八烷基三甲氧基硅烷，正十八烷基三乙氧基硅烷，正十八烷基三(正丙基)氧基硅烷，正十八烷基三(异丙基)氧基硅烷；三烷氧基氨基烷基硅烷，例如三乙氧基氨基丙基硅烷和N[(3-三乙氧基甲硅烷基)丙基]乙二胺；三烷氧基烷基3-缩水甘油醚硅烷，例如三乙氧基丙基3-缩水甘油醚硅烷；三烷氧基烯丙基硅烷，例如烯丙基三甲氧基硅烷；三烷氧基(异氰酰基烷基)硅烷；三烷氧基甲硅烷基(甲基)丙烯酰氧基链烷，以及三烷氧基甲硅烷基(甲基)丙烯酰氨基链烷，例如1-三乙氧基甲硅烷基-3-丙烯酰氧基丙烷。
-胺，膦和含硫化合物，尤其是硫醇。
化合物(C1)是优选选自烷基三烷氧基硅烷，尤其是正十八烷基三甲氧基硅烷，正十八烷基三乙氧基硅烷；六烷基二硅氮烷，尤其是六甲基二硅氮烷(HMDS)；C8-C30烷基硫醇，尤其是十六烷硫醇；巯基羧酸和巯基磺酸，尤其是巯基乙酸，3-巯基丙酸，巯基琥珀酸，3-巯基-1-丙烷磺酸，和它们的碱金属盐和铵盐。
含有本发明半导体材料的各种半导体结构体也是可以想象的，例如顶接触，顶栅，底接触，底栅，或者垂直结构体，例如VOFET(垂直有机场效应晶体管)，参见例如US2004/0046182。
优选的半导体结构体如下，并显示在图3中：
1.基材，电介质，有机半导体，优选栅电介质，有机半导体，源和漏，称为"底栅顶接触"；
2.基材，电介质，有机半导体，优选基材，栅，电介质，源和漏，有机半导体，称为"底栅底接触"；
3.基材，有机半导体，电介质，优选基材，源和漏，有机半导体，电介质，栅，称为"顶栅底接触"；
4.基材，有机半导体，电介质，优选基材，有机半导体，源和漏，电介质，栅，称为"顶栅顶接触"；
在半导体中的层厚度例如是10nm至5μm，在电介质中的层厚度是例如50nm至10μm；电极可以例如是20nm至10μm。OFET也可以组合以形成其它组件，例如环振动器或变换器。
本发明的另一个方面提供电子组件，其含有多个半导体组件，其可以是n-和/或p-半导体。这些组件的例子是场效应晶体管(FET)，偶极连接晶体管(BJT)，隧道二极管，转换器，发光组件，生物和化学检测器或传感器，温度依赖性检测器，光检测器，例如极化敏感性光检测器，栅，AND，NAND，NOT，OR，TOR和NOR栅，记录器，开关，计时装置，静态或动态储存器和其它动态或序列的、逻辑的或其它的包括可编程开关的数码组件。
一种具体的半导体元件是变换器。在数字逻辑中，变换器是能转化输入信号的栅。变换器也称为NOT栅。实时变换器开关具有输出电流，其构成输入电流的反面。典型的值例如是对于TTL开关而言是(0，+5V)。数码变换器的性能重新产生了电压转移曲线(VTC)，即输入电流相对于输出电流的绘图。理想的是，其是分阶段的函数，并且实际检测的曲线与这种阶段越接近，变换器就越好。在本发明的一个具体实施方案中，式(I)化合物作为有机半导体用于变换器中。
式(I)化合物也特别有利地适合用于有机光电池(OPV)中。优选它们在太阳能电池中的用途，其由激发态的扩散（激子扩散）表征。在这种情况下，所用的一种或两种半导体材料特别用于激发态扩散（激子迁移性）。也合适的是至少一种由激发态扩散表征的半导体材料与允许沿着聚合物链传导激发态的聚合物组合。在本发明中，这种太阳能电池称为激子太阳能电池。在太阳能电池中，太阳能向电能的直接转化是基于半导体材料的内部光效应，即通过吸收光子来产生电子-空穴对，并且负电荷载体和正电荷载体在p-n转换或Schottky接触时分离。激子可以例如当光子穿透入半导体中形成，并且激发电子以从共价带转换到导电带。为了产生电流，但是通过吸收的光子产生的激发态必须达到p-n转换，从而产生空穴和电子，它们然后流向阳极和阴极。如此产生的光电压可以在外部电路中引起光电流，由此太阳能电池输送其能量。半导体仅仅能吸收那些具有大于其带隙的能量的光子。半导体带隙的尺寸因此决定了能转化成电能的阳光的比例。太阳能电池一般由具有不同带隙的两种吸收材料组成，从而非常有效地利用太阳能。大多数有机半导体具有至多10nm的激子扩散长度。在这里仍然需要有机半导体能使得激发态可以在非常长的距离通过。现在惊奇地发现，上述通式(I)化合物特别有利地适用于激子太阳能电池中。
有机太阳能电池通常具有层结构，并且通常含有至少以下层:阳极，光活性层和阴极。这些层通常被施用到适用于此目的的基材上。有机太阳能电池的结构例如参见US2005/0098726和US2005/0224905。
本发明提供了有机太阳能电池，其含有具有至少一种阴极和至少一种阳极的基材，以及作为光活性材料的至少一种如上定义的通式(I)化合物。本发明的有机太阳能电池含有至少一个光活性区域。光活性区域可以含有两层，每层具有均匀的组成并形成平面供体-受体混合连接。光活性区域也可以含有混合层，并形成供体-受体本体混合连接形式的供体-受体混合连接。本发明的一个优选实施方案是具有本体混合连接形式的光活性供体-受体转换的有机太阳能电池。
适用于有机太阳能电池的基材例如是氧化物材料，聚合物和它们的组合。优选的氧化物材料是选自玻璃、陶瓷、SiO2、石英等。优选的聚合物是选自聚对苯二甲酸乙二酯，聚烯烃(例如聚乙烯和聚丙烯)，聚酯，氟聚合物，聚酰胺，聚氨酯，聚（甲基）丙烯酸烷基酯，聚苯乙烯，聚氯乙烯，以及它们的混合物和复合材料。
合适的电极(阴极，阳极)原则上是金属，半导体，金属合金，半导体合金，它们的纳米电线以及它们的混合物。优选的金属是元素周期表2、8、9、10、11或13族的金属，例如Pt、Au、Ag、Cu、Al、In、Mg或CA。优选的半导体是例如掺杂的Si，掺杂的Ge，铟锡氧化物(ITO)，氟化锡氧化物(FTO)，镓铟锡氧化物(GITO)，锌铟锡氧化物(ZITO)，聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT-PSS)等。优选的金属合金例如是基于Pt、Au、Ag、Cu等的合金。一个具体实施方案是Mg/Ag合金。
用于面对光的电极的材料(在常规结构中的阳极，在反向结构中的阴极)优选是对入射光至少部分透明的材料。这优选包括具有玻璃和/或透明聚合物作为载体材料的电极。适合用作载体的透明聚合物是如上所述的那些，例如聚对苯二甲酸乙二酯。电接触连接通常通过金属层和/或透明导电氧化物(TCO)进行。这些优选包括ITO，掺杂的ITO，FTO(氟掺杂的氧化锡)，AZO(铝掺杂的氧化锡)，ZnO，TiO2，Ag，Au，Pt。特别优选ITO用于接触连接。对于电接触连接，也可以使用导电聚合物，例如聚-3,4-亚烷基二氧基噻吩，例如聚-3,4-亚乙基二氧基噻吩聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT)。
面对光的电极的构造使得其足够薄以允许仅仅最小的光吸收，但是足够厚以允许提取电荷载体的良好电荷输送。电极层（不含载体材料）的厚度优选是20-200nm。
在一个具体实施方案中，用于背对光的电极的材料(在常规结构中的阴极，在反向结构中的阳极)是至少部分反射入射光的材料。这包括金属膜，优选Ag、Au、Al、Ca、Mg、In和它们的混合物。优选的混合物是Mg/Al。电极层的厚度优选是20-300nm。
光活性区域含有至少一个含至少一种上述通式(I)化合物的层，或者由至少一个含至少一种上述通式(I)化合物的层组成。另外，光活性区域可以具有一个或多个其它层。这些例如选自：
-具有导电性能的层(电子输送层，ETL),
-含有空穴传导材料的层(空穴输送层，HTL)，其不需要吸收任何辐射，
-激子和空穴封闭层(例如EBL)，其不能吸收，和
-多重层。
适用于这些层的材料如下文详细描述。
合适的激子和空穴封闭层参见例如US6,451,415。合适的用于激子封闭层的材料例如是浴铜灵(BCP)，4,4′,4″-三[3-甲基苯基-N-苯基氨基]三苯基胺(m-MTDATA)。
本发明的太阳能电池含有至少一个光活性供体-受体异质结（heterojunction）。有机材料的光学激发产生激子。为了出现光电流，激子-空穴对必须分离，通常在两种不相似的接触材料之间的供体-受体界面处分离。在这种界面处，供体材料形成与受体材料之间的异质结。当电荷未分离时，它们可以在也称为“骤冷”的过程中重组，这通过以辐射方式通过释放具有比入射光更低能量的光进行，或通过非辐射方式经由热的产生进行。这两种方法都是不希望的。根据本发明，至少一种通式(I)化合物可以用作电荷产生体（供体）或用作电子受体材料。
如果至少一种通式(I)化合物用作电荷产生体(供体)，则其可以与合适的电子受体材料(ETM，电子输送材料)组合。辐射激发之后是电子快速转移到ETM。合适的ETMs例如是C60和其它富勒烯，苝-3,4；9,10-二(二碳酰亚胺)(PTCDI),或它们的n-掺杂的层(如下描述)。优选的ETM是C60和其它富勒烯或其n-掺杂的层。
在第一个实施方案中，异质结具有平面结构（参见：两层有机光电池，C.W.Tang，Appl.Phys.Lett.，48(2)，183-185(1986)或N.Karl，A.Bauer，
Figure BDA0000488535460000561
J.Marktanner，
Figure BDA0000488535460000562
Mol.Cryst.Liq.Cryst.，252，243-258(1994))。
在第二个优选实施方案中，异质结设计为本体（混合）异质结，也称为互穿供体-受体网络。具有本体异质结的有机光电池例如参见C.J.Brabec，N.S.Sariciftci，J.C.Hummelen，Adv.Funct.Mater.，11(1)，15(2001)，或参见J.Xue，B.P.Rand，S.Uchida和S.R.Forrest，J.Appl.Phys.98，124903(2005)。本体异质结如下文详细描述。
式（I）化合物可以在具有MiM、pin、pn、Mip或Min结构的电池中用作光活性材料(M=金属，p=p-掺杂的有机或无机半导体，n=n-掺杂的有机或无机半导体，i=有机层的固有导电体系；参见例如J.Drechsel等，Org.Electron.，5(4)，175(2004)或参见Maennig等，Appl.Phys.A79，1-14(2004))。
式（I）化合物也可以在叠层电池中用作光活性材料。合适的叠层电池例如参见P.Peumans，A.Yakimov，S.R.Forrest，J.Appl.Phys.，93(7)，3693-3723(2003)（也可以参见US4,461,922，US6,198,091和US6,198,092)，并且在下文中详细描述。通式(I)化合物在叠层电池中的用途是本发明的一个优选实施方案。
式（I）化合物也可以在叠层电池中用作光活性材料，叠层电池由两个或多于两个堆叠的MiM、pin、Mip或Min结构构成(参见DE10313232.5和J.Drechsel et al.，Thin Solid Films，451452，515-517(2004))。
M、n、i和p层的厚度通常是10-1000nm，更优选10-400nm。形成太阳能电池的层可以通过本领域技术人员公知的常规方法生产。这些包括在减压下或在惰性气氛中的气相沉积，激光烧蚀，或溶液或分散加工方法，例如旋涂、刮刀涂覆、流延方法、喷雾施用、浸涂或印刷（例如喷墨印刷、苯胺印刷，胶版印刷，照相凹版印刷；石印，纳米印刷)。在一个具体实施方案中，整个太阳能电池是通过气相沉积方法生产的。
为了改进有机太阳能电池的效率，可以缩短激子必须扩散以到达下一个供体-受体界面的平均距离。为此，可以使用供体材料和受体材料的混合层，其形成互穿网络，其中内部供体-受体异质结是可能的。这种本体异质结是混合层的一种具体形式，其中产生的激子仅仅需要在到达相畴边界之前经历非常短的距离，它们在边界处分离。
在一个优选实施方案中，本体异质结形式的光活性供体-受体转换是通过气相沉积方法(物理气相沉积，PVD)产生的。合适的方法例如参见US2005/0227406，将其公开内容引入本文供参考。为此，通式(I)化合物和补充半导体材料可以以共同升华的方式进行气相沉积。PVD方法是在高真空条件下进行的，并且包括以下步骤：蒸发，输送，沉积。沉积优选在约10-2毫巴至10-7毫巴的压力下进行，例如10-5至10-7毫巴。沉积速率优选是0.01-100nm/s。沉积可以在惰性气体气氛中进行，例如氮气、氦气或氩气。在沉积期间的基材的温度优选是-100至300℃，更优选是-50至250℃。
有机太阳能电池的其它层可以通过已知的方法生产。这些包括在减压下或在惰性气体气氛中的气相沉积，激光烧蚀，或溶液或分散方法，例如旋涂、刮刀涂覆、流延方法、喷雾施用、浸涂或印刷(例如喷墨印刷、苯胺印刷，胶版印刷，照相凹版印刷；石印，纳米印刷)。在一个具体实施方案中，整个太阳能电池是通过气相沉积方法生产的。
光活性层(均匀层或混合层)可以直接在其生产之后或在生产形成太阳能电池的其它层之后进行热处理。这种热处理可以在许多情况下进一步改进光活性层的形态。温度优选是60-300℃。处理时间优选是1分钟至3小时。除了热处理之外或者作为热处理的替代，光活性层(混合层)可以在其生产之后或在生产形成太阳能电池的其它层之后用含溶剂的气体进行处理。在一个合适的实施方案中，在空气中的饱和溶剂蒸汽在室温下使用。合适的溶剂是甲苯，二甲苯，氯仿，N-甲基吡咯烷酮，二甲基甲酰胺，乙酸乙酯，氯苯，二氯乙烷和它们的混合物。处理时间优选是1分钟至3小时。
在一个合适的实施方案中，本发明的太阳能电池作为具有平面异质结和常规结构的单个电池存在。在一个具体实施方案中，电池具有以下结构:
-至少部分透明的导电层(顶电极，阳极)(11)
-空穴传导层(空穴输送层，HTL)(12)
-含有供体材料的层(13)
-含有受体材料的层(14)
-激子封闭层和/或电子传导层(15)
-第二导电层(背电极，阴极)(16)
供体材料优选含有至少一种式(I)化合物，或由式(I)化合物组成。受体材料优选含有至少一种富勒烯或富勒烯衍生物，或由富勒烯或富勒烯衍生物组成。受体材料优选含有C60或PCBM([6,6]-苯基-C61-丁酰酸甲基酯)。
基本上透明的导电层(11)(阳极)含有载体，例如玻璃或聚合物(例如聚对苯二甲酸乙二酯)和如上所述的导电材料。例子包括ITO，掺杂的ITO，FTO，ZnO，AZO等。阳极材料可以进行表面处理，例如用UV光、臭氧、氧等离子、Br2等。层(11)应当足够薄以能允许最大的光吸收，也足够厚以确保优良的电荷输送。透明导电层(11)的层厚度优选是20-200nm。
具有常规结构的太阳能电池任选地具有空穴传导层(HTL)。此层含有至少一种空穴传导材料(空穴输送材料，HTM)。层(12)可以是具有基本均匀组成的单个层或可以含有两个或多于两个子层。
适用于形成具有空穴传导性能(HTL)的空穴传导材料(HTM)优选含有至少一种具有高电离能量的材料。电离能量优选是至少5.0eV，更优选至少5.5eV。这些材料可以是有机材料或无机材料。适用于具有空穴传导性能的层中的有机材料优选选自聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT-PSS)，Ir-DPBIC(三-N,N′-二苯基亚苯并咪唑-2-基铱(III))，N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-二苯基-4,4′-二胺(α-NPD)，2,2′,7,7′-四(N,N-二-p-甲氧基苯基胺)-9,9′螺二芴(螺-MeOTAD)等以及它们的混合物。如果需要的话，有机材料可以用p-掺杂剂掺杂，p-掺杂剂具有与空穴传导材料的HOMO相比相同或更低范围内的LUMO。合适的掺杂剂是例如2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)，WO3、MoO3等。适用于具有空穴传导性能的层中的无机材料优选选自WO3、MoO3等。
如果存在的话，具有空穴传导性能的层的厚度优选是5-200nm，更优选10-100nm。
层(13)含有至少一种通式(I)化合物。此层的厚度应当足以吸收最大量的光，但是足够薄以能有效扩散电荷。层(13)的厚度优选是5nm至1μm，更优选5-100nm。
层(14)含有至少一种受体材料。受体材料优选含有至少一种富勒烯或富勒烯衍生物。替代的或另外合适的受体材料是如下文所述。此层的厚度应当足以吸收最大量的光，但是足够薄以能有效扩散电荷。层(14)的厚度优选是5nm至1μm，更优选5-80nm。
具有常规结构的太阳能电池任选地含有激子封闭和/或电子传导层(15)(EBL/ETL)。合适的用于激子封闭层的材料通常具有比层(13)和/或(14)的材料更大的带隙。它们首先能反射激子，其次能良好地经由此层输送电子。用于层(15)的材料可以含有有机或无机材料。合适的有机材料是优选选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)，4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)，1,3-二[2-(2,2′-二吡啶-6-基)-1,3,4-氧杂二偶氮-5-基]苯(BPY-OXD)等。如果需要的话，有机材料可以用n-掺杂剂掺杂，n-掺杂剂具有与导电材料的LUMO相比相同或更低范围的HOMO。合适的掺杂剂例如是Cs2CO3，焦宁B(PyB)，若丹明B，二茂钴等。适合用于具有导电性能的层中的无机材料优选选自ZnO等。如果存在的话，层(15)的厚度优选是5-500nm，更优选10-100nm。
层16是阴极，并且优选含有至少一种具有低的功函数的化合物，更优选金属，例如Ag、Al、Mg、Ca等。层(16)的厚度优选是约10nm至10μm，例如10nm至60nm。
在另一个合适的实施方案中，本发明的太阳能电池是作为具有平面异质结和反向结构的单个电池存在的。
在一个具体实施方案中，此电池具有以下结构:
-至少部分透明的导电层(阴极)(11)
-激子封闭层和/或电子传导层(12)
-含有受体材料的层(13)
-含有供体材料的层(14)
-空穴传导层(空穴输送层，HTL)(15)
-第二导电层(背电极，阳极)(16)
关于合适的和优选的用于层(11)至(16)的材料，可以参见上文关于在具有常规结构的太阳能电池中的相应层的描述。
在另一个优选实施方案中，本发明的太阳能电池是作为具有常规结构和具有本体异质结的单个电池存在。在一个具体实施方案中，此电池具有以下结构:
-至少部分透明的导电层(阳极)(21)
-空穴传导层(空穴输送层，HTL)(22)
-含有供体材料和受体材料的混合层，其以本体异质结的形式形成供体-受体异质结(23)
-电子传导层(24)
-激子封闭层和/或电子传导层(25)
-第二导电层(背电极，阴极)(26)
层(23)含有至少一种通式(I)化合物作为光活性材料，例如作为供体材料。层(23)另外含有补充的半导体材料、例如至少一种富勒烯或富勒烯衍生物作为受体材料。层(23)尤其含有C60或PCBM([6,6]-苯基-C61-丁酰酸甲基酯)作为受体材料。
关于层(21)，完全参见上文关于层(11)的描述。
关于层(22)，完全参见上文关于层(12)的描述。
层(23)是混合层，其含有至少一种通式(I)化合物作为半导体材料。另外，层(23)含有至少一种补充半导体材料。如上所述，层(23)可以通过共蒸发或通过使用常规溶剂的溶液加工方法生产。混合层优选含有10-90重量%、更优选20-80重量%的至少一种通式(I)化合物，基于混合层的总重量计。混合层优选含有10-90重量%、更优选20-80重量%的至少一种受体材料，基于混合层的总重量计。层(23)的厚度应当足以吸收最大量的光，但是足够薄以能有效扩散电荷。层(23)的厚度优选是5nm至1μm，更优选5-200nm，尤其是5-80nm。
具有本体异质结的太阳能电池含有电子传导层(24)(ETL)。此层含有至少一种电子输送材料(ETM)。层(24)可以是具有基本上均匀组成的单层，或可以含有两个或多于两个子层。适用于电子传导层的材料通常具有低的功函数或电离能量。电离能量优选不大于3.5eV。合适的有机材料是优选选自上述的富勒烯和富勒烯衍生物，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)，4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)，1,3-二[2-(2,2′-二吡啶-6-基)-1,3,4-氧杂二偶氮-5-基]苯(BPY-OXD)等。如果需要的话，在层(24)中使用的有机材料可以用n-掺杂剂掺杂，n-掺杂剂具有与导电材料的LUMO相比相同范围内的或更低的HOMO。合适的掺杂剂例如是Cs2CO3，焦宁B(PyB)，若丹明B，二茂钴等。如果存在的话，层(23)的厚度优选是1nm至1μm，特别是5-60nm。
关于层(25)，完全参见上文关于层(15)的描述。
关于层(26)，完全参见上文关于层(16)的描述。
以本体异质结具有供体-受体异质结的太阳能电池可以通过上述气相沉积方法生产。关于沉积速率、在沉积期间的基材温度和热后处理，可以参见上文的描述。
在另一个优选的实施方案中，本发明的太阳能电池是作为具有反向结构和具有本体异质结的单个电池存在的。
在一个特别优选的实施方案中，本发明的太阳能电池是叠层电池。
叠层电池由两个或多于两个(例如3、4、5个等)子电池组成。单个子电池、一部分多个子电池或所有子电池可以具有光活性供体-受体异质结。每个供体-受体异质结可以是平面异质结的形式，或是本体异质结的形式。优选，至少一个供体-受体异质结是本体异质结的形式。根据本发明，至少一个子电池的光活性层含有通式(I)的化合物。优选，至少一个子电池的光活性层含有通式(I)化合物和至少一种富勒烯或富勒烯衍生物。更优选，在至少一个子电池的光活性层中使用的半导体混合物由通式(I)化合物和C60或[6,6]-苯基-C61-丁酰酸甲基酯组成。
形成叠层电池的多个子电池可以平行连接或串联连接。形成叠层电池的多个子电池优选是串联连接的。优选在各个子电池之间在每种情况下具有额外的重组层。各个子电池具有相同的极性，即通常是仅仅具有常规结构的电池或仅仅是具有反向结构的电池彼此组合。
图2显示本发明叠层电池的基本结构。层31是透明导电层。合适的材料是上文关于单个电池描述的那些。
层32和34构成子电池。"子电池"在这里表示如上定义的电池，且不含阴极和阳极。子电池可以例如在光活性层中都是本发明中的通式(I)化合物(优选与富勒烯或富勒烯衍生物组合，尤其是C60)或具有与半导体材料的其它组合，例如C60与锌酞菁，C60与低聚噻吩(例如DCV5T)。另外，各个子电池也可以设计成染料敏化的太阳能电池或聚合物电池。
在所有情况下，优选利用入射光谱的不同区域的材料组合，例如自然光。例如，根据本发明使用的通式(I)化合物和富勒烯或富勒烯衍生物的组合在阳光的长波区域中吸收。基于至少一种苝化合物的电池例如参见欧洲专利申请10166498.5，其主要在短波范围内吸收。因此，由这些子电池组成的叠层电池应当吸收在约400-900nm范围内的辐射。合适的子电池组合应当因此允许所利用的光谱范围扩展。对于最佳性能，应当考虑光学干扰。例如，吸收较短波长的子电池应当排列在比具有较长波吸收的子电池更接近金属顶接触点的位置。
关于层(31)，可以完全参见上文关于层(11)和(21)的描述。
关于层(32)和(34)，可以完全参见上文关于层(12)至(15)对于平面异质结的描述和上文关于层(22)至(25)对于本体异质结的描述。
层33是重组层。重组层使得一个子电池的电荷载体能与相邻的子电池的那些电荷载体重新组合。小的金属簇是合适的，例如Ag、Au，或高度n-和p-掺杂的层的组合。在金属簇的情况下，层厚度优选是0.5-5nm。在高度n-和p-掺杂的层的情况下，层厚度优选是5-40nm。重组层通常将子电池的电子传导层连接到相邻子电池的空穴传导层。以此方式，其它电池可以组合形成叠层电池。
层36是顶电极。此材料取决于子电池的极性。对于具有常规结构的子电池，优选使用具有低功函数的金属，例如Ag、Al、Mg、Ca等。对于具有反向结构的子电池，优选使用具有高的功函数的金属，例如Au或Pt，或PEDOT-PSS。
在串联连接的子电池的情况下，总电压对应于所有子电池的各个电压的总和。与之相比，总电流受到一个子电池的最低电流的限制。因此，每个子电池的厚度应当优化以使得所有子电池具有基本相同的电流。
不同种类的供体-受体异质结的例子是具有平面异质结的供体-受体双层，或者异质结设计成混杂平面-混合的异质结，或梯度的本体异质结，或捏合的本体异质结。
混杂平面-混合的异质结的生产例如参见Adv.Mater.17，66-70(2005)。在此结构中，通过同时蒸发受体和供体材料所形成的混合的异质结层是存在于均匀的供体和受体材料之间。
在本发明的一个具体实施方案中，供体-受体-异质结是梯度本体异质结的形式。在由供体和受体材料组成的混合层中，供体-受体比率逐渐变化。梯度的形式可以是分步的或线性的。在分步梯度的情况下，层01例如由100%供体材料组成，层02具有供体/受体比率>1，层03具有供体/受体比率=1，层04具有供体/受体比率<1，和层05由100%受体材料组成。在线性梯度的情况下，层01例如由100%供体材料组成，层02具有降低的供体/受体比率，即供体材料的比率以线性方式沿着层03的方向降低，层03由100%受体材料组成。不同的供体-受体比率可以通过每种材料的沉积速率控制。这些结构可以促进对于电荷的穿流路径。
在本发明的另一个具体实施方案中，供体-受体异质结设计成捏合的本体异质结；参见例如Nature425，158-162，2003。用于生产这种太阳能电池的方法包括在金属沉积之前或之后的捏合步骤。由于捏合，供体和受体材料可以分开，这导致更扩大的穿流路径。
在本发明的另一个具体实施方案中，有机太阳能电池是通过有机气相沉积生产的，其具有平面或受控的异质结结构。这种类型的太阳能电池参见Materials，4，2005，37。
本发明的有机太阳能电池优选含有至少一个含至少一种式(I)化合物的光活性区域，其与至少一种补充半导体接触。除了式(I)化合物之外，下文所述的半导体材料在原则上适合用于本发明的太阳能电池中。
优选的其它半导体是富勒烯和富勒烯衍生物，优选选自C60，C70，C84，苯基-C61-丁酰酸甲基酯([60]PCBM)，苯基-C71-丁酰酸甲基酯([71]PCBM)，苯基-C84-丁酰酸甲基酯([84]PCBM)，苯基-C61-丁酰酸丁基酯([60]PCBB)，苯基-C61-丁酰酸辛基酯([60]PCBO)，噻吩基-C61-丁酰酸甲基酯([60]ThCBM)和它们的混合物。特别优选的是C60，[60]PCBM和它们的混合物。优选能气化的那些富勒烯，例如C60或C70。富勒烯和富勒烯衍生物与至少一种式(I)化合物一起通常用作受体。
合适的其它半导体是下式的苝二酰亚胺：
Figure BDA0000488535460000641
其中
R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自独立地是氢，卤素或与卤素不同的基团，
Y1是O或NRa，其中Ra是氢或有机基团，
Y2是O或NRb，其中Rb是氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4各自是O，
其中在Y1是NRa的情况下，Z1和Z2基团之一也可以是NRc，其中Ra和Rc基团一起是在侧边键之间具有2-5个原子的桥接接团，
其中在Y2是NRb的情况下，Z3和Z4基团之一也可以是NRd，其中Rb和Rd基团一起是在侧边键之间具有2-5个原子的桥接接团。
合适的苝二酰亚胺例如参见WO2007/074137、WO2007/093643和WO2007/116001，将它们引入本文供参考。
苝二酰亚胺与至少一种式(I)化合物可以组合用作供体或受体，这尤其取决于苝二酰亚胺的取代基。通常，苝二酰亚胺与至少一种式(I)化合物组合用作受体，而具有用作强供体的取代基例如芳氧基或氨基的苝二酰亚胺也可以用作供体。
其它合适的半导体是噻吩化合物。这些是优选选自噻吩，低聚噻吩以及它们的取代衍生物。合适的低聚噻吩是四联噻吩，五联噻吩，六联噻吩，α,ω-二(C1-C8)-烷基低聚噻吩，例如α,ω-二己基四联噻吩，α,ω-二己基五联噻吩和α,ω-二己基六联噻吩，聚(烷基噻吩)例如聚(3-己基噻吩)，二(二噻吩并噻吩)，蒽二噻吩和二烷基蒽二噻吩，例如二己基蒽二噻吩，亚苯基-噻吩(P-T)低聚物和它们的衍生物，尤其是α,ω-烷基-取代的亚苯基-噻吩低聚物。
其它适合用作半导体的噻吩化合物是优选选自化合物例如α,α′-二(2,2-二氰基乙烯基)五联噻吩(DCV5T),(3-(4-辛基苯基)-2,2′-二噻吩)(PTOPT)，以及在WO2006/092124中描述的受体-取代的低聚噻吩。
噻吩化合物与至少一种式(I)化合物的组合通常用作供体。
其它适合用作供体的半导体是在WO2010/049512中描述的部花青化合物。
所有上述半导体可以是掺杂的。半导体的电导率可以通过化学掺杂技术使用掺杂剂提高。有机半导体材料可以用n-掺杂剂掺杂，其具有接近或高于导电材料的LUMO能量水平的HOMO能量水平。有机半导体材料也可以用p-掺杂剂掺杂，其具有接近或高于空穴传导材料的HOMO能量水平的LUMO能量水平。换句话说，在n-掺杂的情况下，从掺杂剂释放电子，其用作供体；而在p-掺杂的情况下，掺杂剂用作受体以接收电子。
适合用于本发明化合物(I)和用于p-半导体的掺杂剂一般例如是选自WO3，MoO3，2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹啉并二甲烷(F4-TCNQ)，3,6-二氟-2,5,7,7,8,8-六氰基喹啉并二甲烷，二氯二氰基喹啉并(DDQ)或四氰基喹啉并二甲烷(TCNQ)。优选的掺杂剂是3,6-二氟-2,5,7,7,8,8-六氰基喹啉并二甲烷。
其它合适的掺杂剂是例如选自Cs2CO3，LiF，焦宁B(PyB)，若丹明衍生物，二茂钴等。优选的掺杂剂是焦宁B和若丹明衍生物，尤其是若丹明B。
掺杂剂的用量通常是至多10摩尔%，优选至多5摩尔%，基于要掺杂的半导体的量计。
本发明还提供一种电致发光(EL)装置，其含有上电极、下电极、电致发光层和任选地辅助层，其中至少一个所述电极是透明的，其中电致发光装置含有至少一种如上定义的式I化合物。EL装置的特征是当用电流施加电压时，其能发光。这些装置已经在工业和技术中长期公知为发光二级管(LED)。由于与发光组合的正电荷（空穴）和负电荷（电子），所以发光。在这种应用的方面，术语电致发光装置和有机发光二极管(OLED)是作为同义词使用的。一般，EL排列是从多层构成的。这些层中的至少一层含有一种或多种有机电荷输送化合物。层结构在原则上如下所示：
1.载体，基材
2.基础电极(阳极)
3.空穴注入层
4.空穴输送层
5.发光层
6.电子输送层
7.电子注入层
8.顶电极(阴极)
9.接触点
10.覆盖，包封。
此结构表示最常规的情况，可以通过省略单个层而简化，从而一层进行多个任务。在最简单的情况下，EL装置由两个电极组成，在电极之间布置了有机层，其满足所有功能，包括发光。有机发光二级管的结构以及它们的制备方法在原则上是本领域技术人员公知的，例如参见WO2005/019373。合适的用于OLED各层的材料例如参见WO00/70655。将这些公开内容引入本文供参考。原则上，本发明的OLED可以通过本领域技术人员公知的方法制备。在第一个实施方案中，OLED是通过将各个层接连气相沉积到合适的基材上生产的。对于气相沉积，可以使用常规的技术，例如热蒸发、化学气相沉积等。在另一个实施方案中，有机层可以从在合适溶剂中的溶液或分散体涂覆，其中使用本领域技术人员公知的涂覆技术。
合适的基材1是透明的载体，例如玻璃或塑料膜(例如聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯，聚碳酸酯，聚丙烯酸酯，聚砜，聚酰亚胺箔)。合适的透明导电材料是a)金属氧化物，例如铟-锡氧化物(ITO)，锡氧化物(NESA)等；和b)半透明的金属膜，例如Au、Pt、Ag、Cu等。
式（I）化合物优选用作电荷输送材料(电子导体)。因此，至少一种如上定义的式I化合物优选用于空穴注入层、空穴输送层中，或用作透明电极的一部分。
在根据本发明的EL应用中，低分子量或低聚的材料以及聚合物材料可以用作发光层5。这些物质的特征是它们是光致发光的。因此，合适的物质例如是荧光染料和能形成低聚物或被引入聚合物中的荧光产品。这些材料的例子是香豆素、苝、蒽、菲、
Figure BDA0000488535460000671
、二苯乙烯基、次甲基染料或金属复合物例如Alq3三(8-羟基喹啉并)铝)等。合适的聚合物包括任选取代的亚苯基化合物，亚苯基乙烯基化合物，或在聚合物侧链或聚合物主链中具有荧光链段的聚合物。详细的列表请参见EP-A-532 798。优选，为了增加光度，电子注入层或空穴注入层(3和/或7)可以被引入EL装置。许多输送电荷（空穴和/或电子）的有机化合物已经在文献中描述。主要使用低分子量物质，其例如在高真空中真空蒸发。关于物质类别和它们的用途的综述例如参见以下出版物：EP-A387 715，US4,539,507，US4,720,432和US4,769,292。优选的材料是PEDOT(聚-(3,4-亚乙基二氧基噻吩))，其也可以用于OLED的透明电极中。
本发明化合物(I)的应用可以允许以高效率获得OLED。本发明的OLED可以用于所有其中能应用电致发光的设备中。合适的设备优选选自静态和移动的视觉显示装置。静态视觉显示装置例如是计算机、电视中的视觉显示装置，印刷机、厨房设备和广告板、照明和信息平板中的视觉显示装置。移动视觉显示装置例如是在手机、笔记本电脑、数码相机、汽车中的视觉显示装置，以及在公共汽车和火车上的目的地显示器。此外，化合物（I）可以用于具有反向结构的OLED中。在这些OLED中的化合物(I)进而优选用于发光层中。反向OLED的结构以及其中所用的材料是本领域技术人员公知的。
在式（I）化合物用作电荷输送材料或激子输送材料之前，建议使式（I）化合物进行提纯工艺。合适的提纯方法包括常规的柱色谱技术和将式（I）化合物转化成气相。这包括通过升华或PVD(物理气相沉积)进行提纯。
下面参考以下非限定性实施例详细说明本发明。
实施例
I.制备通式I化合物
实施例1:
N,N′-二(2,6-二异丙基苯基)-5H,12H-咔唑并[2,3-b]咔唑[6,7:13,14]二(二碳酰亚胺)
Figure BDA0000488535460000691
N,N′-二-(2′,6′-二异丙基苯基)-2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺是如S.Chopin等在J.Mater.Chem.2007，17，4139-4146中所述合成的。所用的2,6-二溴萘二酸酐是如C.Thalacker等在J.Org.Chem.2006，71，8098-8105中所述合成的。
将N,N′-二-(2′,6′-二异丙基苯基)-2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺(60.0mg，80.6μmol)、2-溴苯胺(38.8mg，0.226mmol)、Pd(OAc)2(5.4mg，0.024mmol)和K2CO3(22.3mg，0.161mmol)置于氩气下，并加入干的二甲基甲酰胺(DMF)(5mL)。将混合物在油浴中(175℃)回流2小时。在减压下除去溶剂，残余物用柱色谱法提纯(二氯甲烷/戊烷1:1)并循环到GPC，得到黑色固体(7.2mg，12%)。
1H NMR(600MHz，CD2Cl2):11.52(s，2H)，9.71(d，3J=7.3Hz，2H)，7.74–7.71(m，2H)，7.70–7.67(m，2H)，7.62(t，3J=7.9Hz，2H)，7.47(d，3J=7.9Hz，4H)，7.40–7.36(m，2H)，2.92(sept，3J=6.9Hz，4H)，1.22–1.78(m，24H).
13C NMR(151MHz，CD2Cl2):166.0，164.9，146.6，144.7，142.8，131.6，131.4，131.0，130.54，130.1，124.7，122.2，121.6，121.1，120.0，111.7，105.1，29.66，24.14，24.11。
HRMS(ESI，乙腈/CHCl31:1，pos-模式):对于C50H45N4O4的计算值是765.3435。实测值是765.3433.
实施例2:
N,N′-二(2,6-二异丙基苯基)-5H,12H-2,9-二氯-咔唑并[2,3-b]咔唑[6,7:13,14]二(二碳酰亚胺)
Figure BDA0000488535460000701
将N,N′-二(2,6-二异丙基苯基)-5H,12H-咔唑并[2,3-b]咔唑[6,7:13,14]二(二碳酰亚胺)(28.0mg，36.6μmol)和N-氯琥珀酰亚胺(NCS)(9.8mg，73.4mg)溶解在二氯甲烷(4mL)中，并在室温下搅拌2天。加入另一部分的NCS(10.0mg，74.9μmol)，并加热至回流。在15天后将反应混合物冷却到室温。在减压下除去溶剂。残余物用柱色谱法提纯(二氯甲烷/戊烷1:1)。获得10mg(理论值的32%)的绿色固体。
1H NMR(400MHz，CD2Cl2):11.55(s，2H)，9.78(d，4J=1.8Hz，2H)，7.68(dd，3J=8.5Hz，4J=2.0Hz)，7.64(t，3J=7.6Hz，2H)，7.52(d，3J=8.4Hz，2H)，7.49(d，3J=7.8Hz，4H)，2.87(sept，3J=6.9Hz，4H)，1.26–1.21(m，24H).
HRMS(ESI，乙腈/CHCl31:1，pos-模式):对于C50H43Cl2N4O4的计算值是833.2656，实测值是833.2660。
实施例3:
N,N′-二(2,6-二异丙基苯基)-5H,12H-2,9-二氰基-咔唑并[2,3-b]咔唑[6,7:13,14]二(二碳酰亚胺)
Figure BDA0000488535460000711
将N,N′-二-(2,6-二异丙基苯基)-2,6-二溴-萘-1,4:5,8-二(二碳酰亚胺)(163mg，0.219mmol)、4-氨基-3-溴-苯甲腈(92.3mg，0.468mmol)、乙酸钯(8.0mg，35.6μmol)、碳酸钾(61.7mg，0.446mmol)和四丁基溴化铵(142mg，0.440mmol)在氩气下加入干DMF(5mL)中。将反应混合物加热回流50分钟。在冷却到室温之后，在减压下除去溶剂。残余物用柱色谱法提纯，其中用二氯甲烷作为洗脱剂。将含有产物的级分浓缩至干，然后悬浮在氯仿(2mL)中。将悬浮液加热回流，并且在冷却到室温之后过滤。获得绿色残余物(29mg，理论值的16%)。
1H NMR(400MHz，CD2Cl2):□
Figure BDA0000488535460000712
=11.78(s，2H)，10.14-10.12(m，2H)，7.98(dd，3J=8.4Hz，4J=1.6Hz)，7.78(dd，3J=8.4Hz，5J=0.64Hz)，7.64(t，3J=7.8Hz，2H)，7.49(d，3J=7.8Hz，4H)，2.87(sept，3J=6.8Hz，4H)，1.22，1.20(2xd，3J=6.8Hz，24H).
HRMS(ESI，乙腈/CHCl31:1，pos-模式):对于C52H43N6O4的计算值:815.3340；实测值：815.3336.
实施例4:
N,N′-二(2,6-二异丙基苯基)-5H,12H-1,3,6,8-四(三氟甲基)-咔唑并[2,3-b]咔唑[6,7:13,14]二(二碳酰亚胺)
Figure BDA0000488535460000721
将N,N′-二-(2,6-二异丙基苯基)-2,6-二溴-萘-1,4:5,8-二(二碳酰亚胺)(295mg，0.396mmol)、2-溴-3,5-二(三氟甲基)苯胺(310mg，1.01mmol)、乙酸钯(13.6mg，60.6μmol)、碳酸钾(111mg，0.803mmol)和四丁基溴化铵(261mg，0.810mmol)在氩气下加入干DMF(7mL)中。将反应混合物加热到135℃达到90分钟，然后加热到150℃回流1小时。在冷却到室温之后，在减压下除去溶剂。残余物用柱色谱法提纯，其中用二氯甲烷/戊烷3:2作为洗脱剂。将含产物的洗脱级分浓缩至干(47.6mg)，然后悬浮在氯仿(2mL)中。将悬浮液加热回流，并且在冷却到室温之后过滤。获得深绿色残余物(34.0mg，理论值的8%)。
1H NMR(400MHz，CD2Cl2):□□=11.44(s，2H)，7.99(bs，2H)，7.85(bs，2H)，7.59(t，3J=7.8Hz，2H)，7.42(d，3J=7.8Hz，4H)，没有明确分辨出烷基部分。
HRMS(ESI，乙腈/CHCl31:1，pos-模式):对于C54H41F16N4O4的计算值:1037.2931；实测值：1037.2926。
实施例5:
N,N′-二(2-乙基己基)-5H,12H-咔唑并[2,3-b]咔唑[6,7:13,14]二(二碳酰亚胺)
Figure BDA0000488535460000731
将N,N′-二-(2-乙基己基)-2,6-二溴-萘-1,4:5,8-二(二碳酰亚胺)(156mg，0.241mmol)、2-溴苯胺(177mg，0.68mmol)、乙酸钯(18.2mg，0.081mmol)和碳酸钾(66.0mg，0.478mmol)在氩气下加入干DMF(10mL)中。将反应混合物加热到回流50分钟。在冷却到室温之后，在减压下除去溶剂。残余物用柱色谱法提纯，其中用二氯甲烷/戊烷1:1作为洗脱剂。获得了黑色残余物(16mg，理论值的10%)。
1H NMR(400MHz，CDCl3):11.52(s，2H)，9.76(d，3J=8.1Hz，2H)，7.70–7.68(m，2H)，7.56(d，3J=8.0Hz，2H)，7.46–7.41(m，2H)，4.42–4.21(m，4H)，2.19–2.01(m，2H)，1.50–1.27(m，16H)，0.99(t，3J=7.2Hz，6H)，0.90(t，3J=7.4Hz，6H).
II.检测晶体管特性的方法
实施例6
高度掺杂的p-型硅(100)晶片(0.01-0.02Ω·cm)用作基材A。高度掺杂的p-型硅(100)晶片(0.005-0.02Ω·cm)用作基材B，其具有100nm厚度的热生长SiO2层(电容34nF/cm2)。
在基材A上，通过在Leybold UNIVEX300真空蒸发器中从钨电线热蒸发来沉积30nm厚的铝层，压力为2×10-6毫巴，蒸发速率为1nm/s。铝层的表面通过在Oxford反应性离子蚀刻器中简短地暴露于氧等离子体来氧化(RIE，氧流速:30sccm，压力:10mTorr，等离子功率:200W，等离子时间30秒)，然后将基材浸入膦酸的2-丙醇溶液（C14H29PO(OH)2[TDPA]的1mMol溶液）中，并在此溶液中放置1小时，导致形成在氧化铝表面上的膦酸分子的自组装单层(SAM)。从溶液取出基材，并用纯2-丙醇清洗，在氮气流中干燥，并且在热板上在100℃的温度下放置10分钟。在C14H29PO(OH)2的情况下，在基材A上的AlOx/SAM栅电介质的总电容是810nF/cm2。
图1显示实施例6基材A的TFT的特征数据。
在基材B上，通过在Cambridge NanoTech Savannah中进行原子层沉积(80个循环，基材温度为250℃)来沉积约8nm厚的Al2O3层。氧化铝层的表面通过在Oxford反应性离子蚀刻器中简短地暴露于氧等离子体来活化(RIE，氧流速:30sccm，压力:10mTorr，等离子功率:200W，等离子时间30秒)，然后将基材浸入膦酸的2-丙醇溶液（C7F15H22PO(OH)2[FODPA]的1mMol溶液）中，并在此溶液中放置1小时，导致形成在氧化铝表面上的膦酸分子的自组装单层(SAM)。从溶液取出基材，并用纯2-丙醇清洗，在氮气流中干燥，并且在热板上在100℃的温度下放置10分钟。在基材B上的SiO2/AlOx/SAM栅电介质的总电容是32nF/cm2(与膦酸的选择无关)。在TDPA处理的基材上的水接触角是108°，在FODPA处理的基材上的水接触角是118°。
图2显示实施例6基材B的TFT的特征数据。
有机半导体的30nm厚的膜是通过在Leybold UNIVEX300真空蒸发器中从钼船进行热升华而沉积的，压力为2×10-6毫巴，蒸发速率为0.3nm/s。
对于源和漏接触点，30nm的金是在Leybold UNIVEX300真空蒸发器中从钨船经由掩模蒸发，压力为2×10-6毫巴，蒸发速率为0.3nm/s。晶体管具有10-100μm的通道长度(L)，通道宽度(W)为50-1000μm。
为了能接触硅晶片的背面，将晶片(也用作晶体管的栅电极)在背面划擦，并用银色油墨涂覆。
晶体管的电特性是在Micromanipulator6200探针台上使用Agilent4156C半导体参数分析仪检测。所有检测是在空气中在室温下进行。通过小心地将探针放到金接触点的顶部，探针与晶体管的源和漏接触点接触。栅电极是经由金属基材夹具接触的，在夹具上在检测期间放置晶片。
为了获得转移曲线，将漏-源电压(VDS)保持到3V(在基材A的情况下)或40V(在基材B的情况下)。栅-源电压VGS是以0-3V的中等速度按照0.03V的步长扫描(基材A)，或是以0-40V的速度按照0.4V的步长扫描(基材B)，并返回。电荷-载体迁移率是从(ID)1/2相对于VGS的斜率的饱和区域中提取的。
为了获得输出特性，将漏-源电压(VDS)以0-3V的中等速度按照0.03V的步长扫描(基材A)，或是以0-40V的速度按照0.4V的步长扫描(基材B)，而栅-源电压VGS是保持在至多8个不同的电压(例如在基材A的情况下是0、0.5、1、1.5、2、2.5、3V，或在基材B的情况下是0、10、20、30、40V)。
表5显示了实施例1化合物的场效应迁移率(μ)和开/关比率(I开/I关)，其中使用薄(基材A)和厚(基材B)的栅电介质在特定基材温度(Tsub)下在环境空气中检测。
表5
Figure BDA0000488535460000751

Claims (28)

1.通式I的化合物：
Figure FDA0000488535450000011
其中
R1和R2各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基，
R3和R4各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基，杂环烷基、芳基和杂芳基，
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地选自氢，
在每种情况下未取代的或被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、(单烷基)氨基、(二烷基)氨基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、(单环烷基)氨基、(二环烷基)氨基、杂环烷基、杂环烷氧基、杂环烷硫基、(单杂环烷基)氨基、(二杂环烷基)氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、(单芳基)氨基、(二芳基)氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、(单杂芳基)氨基、(二杂芳基)氨基，
卤素，羟基，巯基，氰基，硝基，氰酰基，硫氰酰基，甲酰基，酰基，羧基，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，磺基，磺酸酯，磺基氨基，氨磺酰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，脒基，NE1E2，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
其中在每种情况下选自R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少两个相邻的基团与和它们连接的苯环的碳原子一起也可以是具有1、2、3、4、5、6、7或8个其它环的稠合环体系。
2.根据权利要求1的化合物，其中R1、R2、R3和R4中的至少一个基团是选自：
Figure FDA0000488535450000021
其中
#表示与氮原子的键接点；
A在存在时是C1-C10亚烷基，其可以被一个或多个选自-O-和-S-的不相邻的基团间隔，
y是0或1，
在式A.5、A.8、A.11和A.14中的残基Rh各自独立地选自C1-C30烷基，C1-C30氟烷基，氟，氯，溴，NE1E2，硝基和氰基，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
在式A.6、A.7、A.9、A.10、A.12、A.13、A.15和A.16中的残基Ri各自独立地选自C1-C30烷基，
在式A.5、A.6和A.7中的x是1、2、3、4或5，
在式A.8、A.9和A.10中的x是1，2，3或4，
在式A.11、A.12和A.13中的x是1，2或3，
在式A.14、A.15和A.16中的x是1或2。
3.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自：
Figure FDA0000488535450000041
Figure FDA0000488535450000051
其中
#表示与氮原子的键接点，
B在存在时是选自-O-、-S-或C1-C10亚烷基的二价桥连基团，其可以被一个或多个选自-O-和-S-的不相邻的基团间隔和/或封端，
q是0或1，
在式B.5、B.8、B.11和B.14中的残基Re各自独立地选自C1-C30烷基，C1-C30氟烷基，氟，氯，溴，NE1E2，硝基和氰基，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
在式B.6、B.7、B.9、B.10、B.12、B.13、B.15和B.16中的残基Rf各自独立地选自C1-C30烷基，
在式B.5、B.6和B.7中的p是1、2、3、4或5,
在式B.8、B.9和B.10中的p是1、2、3或4,
在式B.11、B.12和B.13中的p是1、2或3,
在式B.14、B.15和B.16中的p是1或2。
4.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10，R11和R12中的至少一个基团是直链的C1-C30烷基或支化的C3-C30烷基。
5.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自通式(C)的基团：
Figure FDA0000488535450000061
其中
#是键接点，
m是0或1，和
Rd和Re独立地选自C1-C30烷基。
6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自通式(C1)的基团：
Figure FDA0000488535450000062
其中
#是键接点，和
Rd和Re独立地选自C1-C28烷基，其中Rd和Re基团的碳原子总数是2-29的整数。
7.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个基团是选自全氟-C1-C30烷基，1H,1H-全氟-C2-C30烷基或1H,1H,2H,2H-全氟-C3-C30烷基。
8.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1和R2具有相同的含义。
9.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R3和R4具有相同的含义。
10.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1和R2都是2,6-二异丙基苯基。
11.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R3和R4都是氢。
12.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中
R5具有与R9相同的含义，
R6具有与R10相同的含义，
R7具有与R11相同的含义，和
R8具有与R12相同的含义。
13.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12都是氢。
14.根据权利要求1-12中任一项的化合物，其中R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氢，R7和R11是Cl。
15.根据权利要求1-12中任一项的化合物，其中R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氢，R7和R11是F。
16.根据权利要求1-12中任一项的化合物，其中R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氢，R7和R11是Br。
17.根据权利要求1-12中任一项的化合物，其中R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氢，R7和R11是CN。
18.根据权利要求1-12中任一项的化合物，其中R5、R7、R9和R11是氢，R6、R8、R10和R12是CF3。
19.一种制备式I化合物的方法，
Figure FDA0000488535450000071
其中
R1和R2各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基，
R3和R4各自独立地选自氢和在每种情况下未取代的或被取代的烷基、环烷基，杂环烷基、芳基和杂芳基，
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地选自氢，
在每种情况下未取代的或被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、(单烷基)氨基、(二烷基)氨基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、(单环烷基)氨基、(二环烷基)氨基、杂环烷基、杂环烷氧基、杂环烷硫基、(单杂环烷基)氨基、(二杂环烷基)氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、(单芳基)氨基、(二芳基)氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、(单杂芳基)氨基、(二杂芳基)氨基，
卤素，羟基，巯基，氰基，硝基，氰酰基，硫氰酰基，甲酰基，酰基，羧基，羧酸酯，烷基羰基氧基，氨基甲酰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，磺基，磺酸酯，磺基氨基，氨磺酰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，脒基，NE1E2，其中E1和E2各自独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
其中式(II)的2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺
Figure FDA0000488535450000081
其中
R1和R2具有上述含义，
与式(IIIa)化合物和任选地与不同的式(IIIb)化合物进行反应，
Figure FDA0000488535450000091
其中
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12具有上述含义。
20.一种有机场效应晶体管，其含有具有至少一个栅结构、源电极和漏电极的基材，以及含有作为半导体材料的至少一种如权利要求1-18中任一项定义的式I化合物。
21.一种基材，其含有多个有机场效应晶体管，其中至少一部分场效应晶体管含有至少一种如权利要求1-18中任一项定义的式I化合物。
22.一种半导体装置，其含有至少一种如权利要求21中定义的基材。
23.一种电致发光装置，其含有上电极、下电极、电致发光层和任选地辅助层，其中至少一个所述电极是透明的，其中所述电致发光装置含有至少一种如权利要求1-18中任一项定义的式I化合物。
24.根据权利要求23的电致发光装置，其在空穴注入层中含有至少一种如权利要求1-18中任一项定义的式I化合物或作为透明电极的一部分。
25.根据权利要求23或24的电致发光装置，其是有机发光二极管(OLED)的形式。
26.一种有机太阳能电池，其含有至少一种如权利要求1-18中任一项定义的式I化合物。
27.如权利要求1-18中任一项定义的通式I的化合物用作半导体材料的用途，优选在有机电子设备或在有机光电池中用作半导体材料。
28.根据权利要求22的用途，作为半导体用于有机场效应晶体管中。
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