CN103833530A - 一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法 - Google Patents

一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103833530A
CN103833530A CN201410111689.5A CN201410111689A CN103833530A CN 103833530 A CN103833530 A CN 103833530A CN 201410111689 A CN201410111689 A CN 201410111689A CN 103833530 A CN103833530 A CN 103833530A
Authority
CN
China
Prior art keywords
propylene glycol
water
preparation
phenoxy group
alkali
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410111689.5A
Other languages
English (en)
Inventor
杜承贤
王树清
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN201410111689.5A priority Critical patent/CN103833530A/zh
Publication of CN103833530A publication Critical patent/CN103833530A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法，以苯酚、3-氯-1,2-丙二醇、碱为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下反应制得3-苯氧基-1,2-丙二醇。本发明用苯酚、3-氯-1,2-丙二醇和碱为原料合成3-苯氧基-1,2-丙二醇，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到95%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。

Description

一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法
 技术领域：
本发明涉及一种一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法。
背景技术：
3-苯氧基-1,2-丙二醇，是用途非常广泛的有机合成中间体。其分子式为C9H12O3，分子量：168.19，分子结构式：
Figure 779289DEST_PATH_IMAGE001
其外观为白色结晶体。3-苯氧基-1,2-丙二醇虽早有应用，但是关于3-苯氧基-1,2-丙二醇的合成国内文献报道极少，因此研究3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法具有重要的工业应用价值。3-苯氧基-1,2-丙二醇的传统合成方法是采用威廉森(A.W.Williamson)法，该方法实验条件苛刻，反应需在完全无水的条件进行，且反应时间长、操作复杂，产品收率低。
发明内容：
本发明的目的是为了克服以上的不足，提供一种环境污染小，成本低，产品收率高的光稳定剂3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法。
本发明是通过以下技术方案来实现：一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法，以苯酚、3-氯-1,2-丙二醇、碱为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下反应，所述苯酚、3-氯-1,2-丙二醇、碱、溶剂、催化剂的用量比例按质量计为苯酚:3-氯-1,2-丙二醇:碱:溶剂:催化剂：水=1:1.25-2.06:0.45-0.65:1.65-3.20:0.016-0.105:2.10-3.20，反应时先加入碱和水，使碱溶解，然后加入苯酚，苯酚溶解后备用，在另一个反应器中加入溶剂、3-氯-1,2-丙二醇和催化剂并搅拌，然后滴加苯酚钠水溶液，滴加时间为2h，控制温度为85～110℃，滴加结束后保温反应时间6～10h，在反应结束后，将水相分出，剩余有机相用70-75℃水40-50mL洗涤一次，然后分出水相，再升温进行回流分水，分水结束后有机相进行降温、结晶、过滤，即得3-苯氧基-1,2-丙二醇产品。
本发明的进一步改进在于：所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。
本发明的进一步改进在于：所述溶剂为苯或甲苯或环己烷。
本发明的进一步改进在于：所述催化剂为四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵。
本发明的进一步改进在于：所述碱为氢氧化钠。
本发明的进一步改进在于：所述催化剂为四丁基溴化铵。
本发明的进一步改进在于：所述溶剂为苯。
    本发明与现有技术相比具有以下优点：采用苯酚、3-氯-1,2-丙二醇和碱为原料合成3-苯氧基-1,2-丙二醇，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到95%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式：
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，以下实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
本发明示出了一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法的实施方式，以苯酚、3-氯-1,2-丙二醇、碱为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下反应，所述苯酚、3-氯-1,2-丙二醇、碱、溶剂、催化剂的用量比例按质量计为苯酚:3-氯-1,2-丙二醇:碱:溶剂:催化剂：水=1:1.25-2.06:0.45-0.65:1.65-3.20:0.016-0.105:2.10-3.20，反应时先加入碱和水，使碱溶解，然后加入苯酚，苯酚溶解后备用，在另一个反应器中加入溶剂、3-氯-1,2-丙二醇和催化剂并搅拌，然后滴加苯酚钠水溶液，滴加时间为2h，控制温度为85～110℃，滴加结束后保温反应时间6～10h，在反应结束后，将水相分出，剩余有机相用70-75℃水40-50mL洗涤一次，然后分出水相，再升温进行回流分水，分水结束后有机相进行降温、结晶、过滤，即得3-苯氧基-1,2-丙二醇产品。所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾，溶剂为苯或甲苯或环己烷，催化剂为四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵，本发明优选碱为氢氧化钠，催化剂为四丁基溴化铵，溶剂为苯。
实施例一：在250mL的四口烧瓶中，先加入一40g水、8.4g氢氧化钠并使之溶解，然后加入18.8g苯酚，溶解后备用，在另一个250mL的四口反应器中加入溶剂35g，3-氯-1,2-丙二醇23.2g，催化剂0.3g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，然后滴加苯酚钠水溶液，滴加时间为2h，控制温度为85～110℃，滴加结束后保温反应时间6～10h，在反应结束后，将水相分出，剩余有机相用70-75℃水40-50mL洗涤一次，然后分出水相，再升温进行回流分水，分水结束后有机相进行降温、结晶、过滤，即得3-苯氧基-1,2-丙二醇产品，产品收率为95.68%，熔点为54-56℃。
实施例二：在250mL的四口烧瓶中，先加入一40g水、8.4g氢氧化钠并使之溶解，然后加入18.8g苯酚，溶解后备用，在另一个250mL的四口反应器中加入溶剂60g，3-氯-1,2-丙二醇23.2g，催化剂0.3g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，然后滴加苯酚钠水溶液，滴加时间为2h，控制温度为85～110℃，滴加结束后保温反应时间6～10h，在反应结束后，将水相分出，剩余有机相用70-75℃水40-50mL洗涤一次，然后分出水相，再升温进行回流分水，分水结束后有机相进行降温、结晶、过滤，即得3-苯氧基-1,2-丙二醇产品，产品收率为95.04%，熔点为54-57℃。
实施例三：在250mL的四口烧瓶中，先加入一40g水、10g氢氧化钠并使之溶解，然后加入18.8g苯酚，溶解后备用，在另一个250mL的四口反应器中加入溶剂45g，3-氯-1,2-丙二醇27.6g，催化剂0.6g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，然后滴加苯酚钠水溶液，滴加时间为2h，控制温度为85～110℃，滴加结束后保温反应时间6～10h，在反应结束后，将水相分出，剩余有机相用70-75℃水40-50mL洗涤一次，然后分出水相，再升温进行回流分水，分水结束后有机相进行降温、结晶、过滤，即得3-苯氧基-1,2-丙二醇产品，产品收率为95.93%，熔点为54-57℃。
实施例4：在250mL的四口烧瓶中，先加入一50g水、12g氢氧化钠并使之溶解，然后加入18.8g苯酚，溶解后备用，在另一个250mL的四口反应器中加入溶剂45g，3-氯-1,2-丙二醇33.2g，催化剂1.2g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，然后滴加苯酚钠水溶液，滴加时间为2h，控制温度为85～110℃，滴加结束后保温反应时间6～10h，在反应结束后，将水相分出，剩余有机相用70-75℃水40-50mL洗涤一次，然后分出水相，再升温进行回流分水，分水结束后有机相进行降温、结晶、过滤，即得3-苯氧基-1,2-丙二醇产品，产品收率为96.178%，熔点为54-56℃。
实施例5：在250mL的四口烧瓶中，先加入一40g水、12g氢氧化钠并使之溶解，然后加入18.8g苯酚，溶解后备用，在另一个250mL的四口反应器中加入溶剂55g，3-氯-1,2-丙二醇38.7g，催化剂2g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，然后滴加苯酚钠水溶液，滴加时间为2h，控制温度为85～110℃，滴加结束后保温反应时间6～10h，在反应结束后，将水相分出，剩余有机相用70-75℃水40-50mL洗涤一次，然后分出水相，再升温进行回流分水，分水结束后有机相进行降温、结晶、过滤，即得3-苯氧基-1,2-丙二醇产品，产品收率为96.76%，熔点为54-57℃。
本发明采用苯酚、3-氯-1,2-丙二醇和碱为原料合成3-苯氧基-1,2-丙二醇，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到95%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。

Claims (7)

1.一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法，其特征在于：以苯酚、3-氯-1,2-丙二醇、碱为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下反应，所述苯酚、3-氯-1,2-丙二醇、碱、溶剂、催化剂的用量比例按质量计为苯酚:3-氯-1,2-丙二醇:碱:溶剂:催化剂：水=1:1.25-2.06:0.45-0.65:1.65-3.20:0.016-0.105:2.10-3.20，反应时先加入碱和水，使碱溶解，然后加入苯酚，苯酚溶解后备用，在另一个反应器中加入溶剂、3-氯-1,2-丙二醇和催化剂并搅拌，然后滴加苯酚钠水溶液，滴加时间为2h，控制温度为85～110℃，滴加结束后保温反应时间6～10h，在反应结束后，将水相分出，剩余有机相用70-75℃水40-50mL洗涤一次，然后分出水相，再升温进行回流分水，分水结束后有机相进行降温、结晶、过滤，即得3-苯氧基-1,2-丙二醇产品。
2.根据权利要求1所述一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。
3.根据权利要求1所述一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法，其特征在于：所述溶剂为苯或甲苯或环己烷。
4.根据权利要求1所述一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法，其特征在于：所述催化剂为四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵。
5.根据权利要求2所述一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠。
6.根据权利要求3所述一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法，其特征在于：所述溶剂为苯。
7.根据权利要求5所述一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法，其特征在于：所述催化剂为四丁基溴化铵。
CN201410111689.5A 2014-03-25 2014-03-25 一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法 Pending CN103833530A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410111689.5A CN103833530A (zh) 2014-03-25 2014-03-25 一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410111689.5A CN103833530A (zh) 2014-03-25 2014-03-25 一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103833530A true CN103833530A (zh) 2014-06-04

Family

ID=50797472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410111689.5A Pending CN103833530A (zh) 2014-03-25 2014-03-25 一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103833530A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105016989A (zh) * 2015-08-18 2015-11-04 北京桑普生物化学技术有限公司 一种氯苯甘油醚的合成方法
CN111662165A (zh) * 2020-07-13 2020-09-15 国药集团化学试剂有限公司 一种3-苯氧基丙醇的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070015840A1 (en) * 2002-12-18 2007-01-18 L'oreal Use of an alkyl ether of hydroxystilbene for the treatment of dry skin
CN101058593A (zh) * 2007-06-06 2007-10-24 华东师范大学 对硝基苯基α－L－鼠李糖苷的合成
CN101514147A (zh) * 2009-03-31 2009-08-26 湖南化工研究院 邻异丙氧基苯酚的制备方法
CN102942602A (zh) * 2012-12-06 2013-02-27 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司 邻硝基苯半乳糖苷的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070015840A1 (en) * 2002-12-18 2007-01-18 L'oreal Use of an alkyl ether of hydroxystilbene for the treatment of dry skin
CN101058593A (zh) * 2007-06-06 2007-10-24 华东师范大学 对硝基苯基α－L－鼠李糖苷的合成
CN101514147A (zh) * 2009-03-31 2009-08-26 湖南化工研究院 邻异丙氧基苯酚的制备方法
CN102942602A (zh) * 2012-12-06 2013-02-27 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司 邻硝基苯半乳糖苷的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALEXANDER A.等: "Three Different Types of Chirality-Driven Crystallization Within the Series of Uniformly Substituted Phenyl Glycerol Ethers", 《WILEY INTERSCIENCE》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105016989A (zh) * 2015-08-18 2015-11-04 北京桑普生物化学技术有限公司 一种氯苯甘油醚的合成方法
CN111662165A (zh) * 2020-07-13 2020-09-15 国药集团化学试剂有限公司 一种3-苯氧基丙醇的制备方法
CN111662165B (zh) * 2020-07-13 2022-09-20 国药集团化学试剂有限公司 一种3-苯氧基丙醇的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103980263B (zh) 卡格列净的合成工艺
CN105198863A (zh) 一种制备高纯度氯沙坦的方法
CN104045602A (zh) 一种缬沙坦成四氮唑的改进方法
CN105254575A (zh) 一种磺胺嘧啶的合成方法
CN104725252B (zh) 一种制备溶剂蓝35的方法
CN104402909A (zh) 一种头孢西丁酸的合成方法
CN103304550B (zh) 一种奥美沙坦酯的制备方法
CN103833530A (zh) 一种有机中间体3-苯氧基-1,2-丙二醇的制备方法
CN104326922B (zh) 替格瑞洛中间体(1r,2s)-2-(2,3-二氟苯基)环丙胺的制备方法
CN101734690A (zh) 一种溶剂萃取法制取硝酸钾的方法
CN101654419A (zh) 马来酸氟伏沙明的制备方法
CN101898993A (zh) 4-羟基吡咯烷酮-2-乙酰胺的制备方法
CN105440012A (zh) 一种来那度胺及其中间体的制备方法
CN101565400A (zh) 一种4-氨基-3,5,6-氯吡啶-2-甲酸的制备方法
CN102167667B (zh) 一种季戊四醇四苯甲酸酯的合成方法
CN107118088A (zh) 一种间羟基苯乙酮的制备方法
CN103102327A (zh) 橡胶促进剂dz制备方法
CN103922959A (zh) 一种有机合成中间体乙酰氨基丙二酸二乙酯的制备方法
CN104098540A (zh) 一种制备扎托布洛芬的方法
CN104387435B (zh) 一种化合物及其制备方法与应用
CN103980190B (zh) 一种制备2,6-双-(苦氨基)吡啶的方法
CN102659670A (zh) 一种光稳定剂4-对甲苯磺酰胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶的制备方法
CN105085381B (zh) 一种氯代吡啶混合物的分离方法
CN102491941B (zh) N-甲氧基-n-甲基-1-对甲苯磺酰基哌啶-4-酰胺的制备方法
CN102453068B (zh) 氧宝龙戊丙酯的改进制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20140604