CN103773391A - 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物 - Google Patents

液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103773391A
CN103773391A CN201310450087.8A CN201310450087A CN103773391A CN 103773391 A CN103773391 A CN 103773391A CN 201310450087 A CN201310450087 A CN 201310450087A CN 103773391 A CN103773391 A CN 103773391A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
formula
polyamic acid
crystal orientation
crystal aligning
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201310450087.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103773391B (zh
Inventor
秋池利之
黑田美彦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JSR Corp
Original Assignee
JSR Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JSR Corp filed Critical JSR Corp
Publication of CN103773391A publication Critical patent/CN103773391A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103773391B publication Critical patent/CN103773391B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56—Aligning agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide

Abstract

本发明提供一种液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物，该液晶取向剂可提供液晶取向性、透明性以及耐摩擦性均优异的液晶取向膜。本发明的液晶取向剂的特征在于：含有选自由具有下述式（1）所表示的2价基的聚酰胺酸以及该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物所组成的组群中的至少1种聚合物：[化1]式（1）中，n1为1～3的整数；存在多个的X分别独立地为氧原子或者硫原子；存在多个的Y分别独立地为-NH-或者氧原子；存在2个的R1分别独立地为单键、亚甲基或者碳数2～6的亚烷基，R2在存在多个的情况下分别独立地为2价有机基，“*”分别表示结合键。

Description

液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂，尤其涉及一种提供液晶取向性、透明性以及耐摩擦性均优异的液晶取向膜的液晶取向剂。
背景技术
液晶显示元件通过光切换功能来进行显示，该光切换功能是在对向配置的一对基板间封入液晶，通过电压施加的接通/断开（ON/OFF），使液晶的取向产生变化来调变光。
液晶显示元件中，扭转向列型液晶显示元件（扭转向列（TwistedNematic，TN）模式）、超扭转向列型液晶显示元件（超扭转向列（SuperTwisted Nematic，STN）模式）、横向电场显示型液晶显示元件（共面切换（In-Plane Switching，IPS）模式、边缘场切换（Fringe Field Switching，FFS）模式）等水平取向型液晶显示元件中，需要使液晶与基板面平行地取向的水平取向技术。这些模式中，使液晶取向的功能是由实施了摩擦处理的有机膜（液晶取向膜）掌控。摩擦处理是利用人造丝、棉等毛长的布对基板上的有机膜进行擦拭的处理，对有机膜赋予朝向利用布进行摩擦的方向的液晶取向能力，形成液晶取向膜。
通过该摩擦处理，会有液晶取向膜上产生伤痕、剥落物等的情况，有时会导致显示不良。因此，以前便一直谋求耐摩擦性优异的液晶取向膜材料，已有多种提案，获得一定的成果（专利文献1以及专利文献2）。
然而，近年来随着液晶显示元件的高精细化，1个画素的尺寸变得比以前小，因此由形成有液晶取向膜的基板上的电子零件引起的阶差数增加。因此，近年来的液晶取向膜因摩擦处理而受到比以前高的应力（stress），因此容易产生伤痕、剥落物等。除了该情况以外，进而，液晶显示元件的高精细化的要求由于即便是微细尺寸的显示不良也不容许，故而对液晶取向膜的耐摩擦性的要求非常严格。
以前并未获知不仅充分表现出作为液晶取向膜而当然要求的液晶取向性以及透明性，而且满足如上所述的严苛的耐摩擦性的要旨的液晶取向膜材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际专利公开第2011/068127号
[专利文献2]国际专利公开第2004/053583号
[专利文献3]国际专利公开第2010/053128号
[专利文献4]日本专利特开2010-97188号公报
发明内容
本发明是响应上述要求而作出。
本发明的目的在于提供一种液晶取向剂，其提供液晶取向性、透明性以及耐摩擦性均优异的液晶取向膜。
本发明的上述目的以及优点是由一种液晶取向剂来达成，
该液晶取向剂的特征在于：含有选自由具有下述式（1）所表示的2价基的聚酰胺酸以及该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物所组成的组群中的至少1种聚合物。
[化1]
Figure BDA0000388834760000021
式（1）中，n1为1～3的整数；
存在多个的X分别独立地为氧原子或者硫原子；
存在多个的Y分别独立地为-NH-或者氧原子；
存在2个的R1分别独立地为单键、亚甲基或者碳数2～6的亚烷基，
R2在存在多个的情况下分别独立地为2价有机基，
“*”分别表示结合键。
[发明的效果]
依据本发明，提供一种液晶取向剂，其提供液晶取向性以及透明性优异，而且能够承受近年来的严苛的摩擦处理的液晶取向膜。由本发明的液晶取向剂形成的液晶取向膜适合于高精细的水平取向型液晶显示元件。
具体实施方式
如上所述，本发明的液晶取向剂含有选自由具有上述式（1）所表示的2价基的聚酰胺酸以及该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物所组成的组群中的至少1种聚合物（以下称为“特定聚合物”）。
〈特定聚合物〉
本发明的液晶取向剂中所含的的特定聚合物具有上述式（1）所表示的2价基。
就合成的容易性而言，上述式（1）中存在2个的R1优选为相互相同的基团。R1优选为单键、亚甲基或者碳数2～4的亚烷基，更优选为单键、亚甲基或1,2-亚乙基。
上述式（1）中的R2优选为碳数1～30的烃基或者卤化烃基，更优选为例如1,2-亚乙基、1,6-亚己基（1,6-hexylene）、下述式各自所表示的基团等。
[化2]
Figure BDA0000388834760000031
上述式中，“+”分别表示结合键。
上述式（1）中由“*”表示的结合键优选为相对于其他基团而位于间位或者对位。
上述式（1）中的n1优选为1。
上述式（1）所表示的基团的例子例如可列举下述式（1-1-1）～式（1-1-5）、式（1-2-1）～式（1-2-5）、式（1-3-1）～式（1-3-5）、式（1-4-1）～式（1-4-5）、式（1-5-1）～式（1-5-5）、式（1-6-1）～式（1-6-7）以及式（1-7-1）～式（1-7-3）各自所表示的基团等。
[化3]
[化4]
Figure BDA0000388834760000051
[化5]
Figure BDA0000388834760000061
[化6]
Figure BDA0000388834760000071
[化7]
Figure BDA0000388834760000081
[化8]
Figure BDA0000388834760000091
[化9]
Figure BDA0000388834760000101
上述式中，“*”分别表示结合键。
上述式（1）中，X优选为氧原子，Y优选为-NH-。
本发明的液晶取向剂中所含的特定聚合物只要是选自由具有上述式（1）所表示的2价基的聚酰胺酸以及该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物所组成的组群中的1种以上聚合物，则可以是利用任意方法来合成的聚合物。
特定聚合物优选为选自由以下聚合物所组成的组群中的1种以上：
使具有上述式（1）所表示的2价基的四羧酸二酐、或者该四羧酸二酐以及其他四羧酸二酐的混合物与二胺进行反应而获得的聚酰胺酸；
该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物；
使四羧酸二酐与具有上述式（1）所表示的2价基的二胺（以下称为“特定二胺”）、或者特定二胺以及其他二胺的混合物进行反应而获得的聚酰胺酸；以及
该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物；
更优选为选自由以下聚合物所组成的组群中的1种以上：
使四羧酸二酐与特定二胺或者特定二胺以及其他二胺的混合物进行反应而获得的聚酰胺酸；以及
该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物。
[四羧酸二酐]
用于合成本发明的特定聚合物即聚酰胺酸的四羧酸二酐可列举：芳香族四羧酸二酐、脂肪族四羧酸二酐、脂环式四羧酸二酐等。
上述所谓芳香族四羧酸二酐是指2个酸酐基分别键结于芳香环上而成的四羧酸二酐。
上述所谓脂肪族四羧酸二酐是指2个酸酐基分别键结于非芳香族性且非环式的烃基上的四羧酸二酐。此处，只要所述2个酸酐基的结合键均键结于非环式且非芳香族性的烃基上即可，分子内的除此以外的部分可具有脂环式结构或者芳香族结构或者这两种结构。
上述所谓脂环式四羧酸二酐，是指2个酸酐基所具有的合计4个结合键中的至少1个键结于脂环式烃基上而成的四羧酸二酐。优选为2个酸酐基中的一者所具有的2个结合键均键结于脂环式烃基上。该情况下，另一酸酐基优选为键结于非芳香族性且非环式的烃基上，或者键结于脂环式烃基上。脂环式四羧酸二酐可于酸酐基所键结的烃基以外的部分具有芳香族结构。
上述中，所谓酸酐基，是指具有下述式所表示的结构的2价基。
[化10]
Figure BDA0000388834760000111
上述式中，“*”表示结合键。
上述芳香族四羧酸二酐例如可列举：均苯四甲酸二酐、联苯四羧酸二酐、二苯甲酮四羧酸二酐、萘四羧酸二酐、4,4'-氧二邻苯二甲酸酐（4,4'-oxydiphthalic anhydride）等，除此以外可使用专利文献4（日本专利特开2010-97188号公报）中记载的芳香族四羧酸二酐，优选为使用选自这些化合物中的一种以上。这些化合物中，芳香族四羧酸二酐优选为使用选自由均苯四甲酸二酐、联苯四羧酸二酐、萘四羧酸二酐以及4,4'-氧二邻苯二甲酸酐所组成的组群中的1种以上，就可提高所形成的液晶取向膜的液晶取向性的方面而言，更优选为使用均苯四甲酸二酐。
上述脂肪族四羧酸二酐例如可列举1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等。上述脂环式四羧酸二酐例如可列举：1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氢-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺环-3'-(四氢呋喃-2',5'-二酮)、5-(2,5-二氧代四氢-3-呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2:3,5:6-二酐、双环[3,3,0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐、4,9-二氧杂三环[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐等，除此以外可使用专利文献4（日本专利特开2010-97188号公报）中记载的脂环式四羧酸二酐，优选为使用选自这些化合物中的1种以上。
脂肪族四羧酸二酐或者脂环式四羧酸二酐优选为使用选自上述化合物中由1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氢-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、双环[3,3,0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐、环己烷四羧酸二酐以及1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐所组成组成物中的1种以上，更优选为使用选自由1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、(1S,2S,4R,5R)-环己烷四羧酸二酐、(1R,2S,4S,5R)-环己烷四羧酸二酐以及2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐所组成的组群中的1种以上，特别优选为使用1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐。
通过使用选自由脂肪族四羧酸二酐以及脂环式四羧酸二酐所组成的组群中的1种以上，可提高所得的液晶显示元件的电压保持率。尤其于仅使用选自由脂肪族四羧酸二酐以及脂环式四羧酸二酐所组成的组群中的化合物作为用于合成聚酰胺酸的四羧酸二酐的情况下，电压保持率的提高效果得到最大限度地发挥。
用于合成聚酰胺酸的四羧酸二酐优选为仅使用选自由脂肪族四羧酸二酐以及脂环式四羧酸二酐所组成的组群中的化合物，或者将选自由脂肪族四羧酸二酐以及脂环式四羧酸二酐所组成的组群中的1种以上、与选自芳香族四羧酸二酐中的1种以上并用。
就兼顾所形成的液晶取向膜的耐摩擦性与所得液晶显示元件中的高电压保持率的观点而言，用于合成聚酰胺酸的四羧酸二酐中的选自由脂肪族四羧酸二酐以及脂环式四羧酸二酐所组成的组群中的1种以上的使用比例优选为设为10摩尔%以上，更优选为设为30摩尔%以上，尤其优选为设为50摩尔%以上，特别优选为设为60摩尔%以上。
于将选自由脂肪族四羧酸二酐以及脂环式四羧酸二酐所组成的组群中的1种以上与芳香族四羧酸二酐并用来作为四羧酸二酐的情况下，就兼顾所得液晶显示元件中的液晶取向性与高电压保持率的观点而言，该四羧酸二酐的使用比例优选为设为5摩尔%～50摩尔%，更优选为设为10摩尔%～45摩尔%，特别优选为设为20摩尔%～40摩尔%。
[二胺]
用于合成本发明的特定聚合物即聚酰胺酸的二胺含有特定二胺。
特定二胺为具有上述式（1）所表示的2价基的二胺，例如可列举下述式（2）所表示的化合物。
[化11]
式（2）中的n1、X、Y、R1及R2分别为与上述式（1）中的n1、X、Y、R1及R相同的含义。特定二胺优选为使用选自以下化合物中的1种以上，所述化合物是上述式（1-1-1）～式（1-1-5）、式（1-2-1）～式（1-2-5）、式（1-3-1）～式（1-3-5）、式（1-4-1）～式（1-4-5）、式（1-5-1）～式（1-5-5）、式（1-6-1）～式（1-6-7）以及式（1-7-1）～式（1-7-3）分别所表示的2价基中，“*”所表示的2个结合键上分别键结氨基（amino group）而成。2个氨基优选为分别于苯环上相对于其他基团而位于4位。
特定二胺可通过将有机化学的常法适当组合来合成。例如上述式（2）中，n1为1、X为氧原子且Y均为-NH-的化合物例如可通过使式OCN-R2-NCO（此处，R2为与上述式（2）中的R2相同的含义）所表示的二异氰酸酯1当量、与下述式所表示的二胺2当量，优选为在适当的溶剂（例如四氢呋喃）中反应来合成。
[化12]
Figure BDA0000388834760000141
上述式中，R1为与上述式（2）中相同的含义。此处，当R1为单键时，上述二胺中的2个氨基的反应性相等；
当R1为亚甲基或者碳数2～6的亚烷基时，由于键结于R1上的氨基较富有反应性，故而可利用例如将规定量的二胺溶解于适当的溶剂中，向其中一点一点地添加上述异氰酸酯的方法等，以高产率来获得上述式（2）所表示的所需化合物。
上述式（2）中，n1为1、X为氧原子、R1侧的Y为氧原子且R2侧的Y为-NH-的化合物例如可通过使式OCN-R2-NCO（此处，R2为与上述式（2）中相同的含义）所表示的二异氰酸酯1当量、与下述式所表示的化合物2当量，优选为在适当的溶剂（例如甲苯）中进行反应后，还原硝基（nitrogroup），由此来合成。
[化13]
Figure BDA0000388834760000142
上述式中，R1为与上述式（2）中的R1相同的含义。
用于合成聚酰胺酸的二胺可仅使用上述式（2）所表示的化合物，也可以将其他二胺与上述式（2）所表示的化合物一起并用。
此处可使用的其他二胺例如可列举具有预倾角表现性的二胺以及不具有预倾角表现性的二胺。
上述具有预倾角表现性的二胺例如可列举：十二烷氧基-2,4-二氨基苯、十四烷氧基-2,4-二氨基苯、十五烷氧基-2,4-二氨基苯、十六烷氧基-2,4-二氨基苯、十八烷氧基-2,4-二氨基苯、十二烷氧基-2,5-二氨基苯、十四烷氧基-2,5-二氨基苯、十五烷氧基-2,5-二氨基苯、十六烷氧基-2,5-二氨基苯、十八烷氧基-2,5-二氨基苯、胆甾烷氧基-3,5-二氨基苯、胆甾烯氧基-3,5-二氨基苯、胆甾烷氧基-2,4-二氨基苯、胆甾烯氧基-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸胆甾烷基酯、3,5-二氨基苯甲酸胆甾烯基酯、3,5-二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-双(4-氨基苯甲酰氧基)胆甾烷、3,6-双(4-氨基苯氧基)胆甾烷、下述式（A-1）所表示的化合物、专利文献4（日本专利特开2010-97188号公报）中记载的二胺等，可使用选自这些化合物中的1种以上。
[化14]
式（A-1）中，XI及XII分别为单键、*-O-、*-COO-或者*-OCO-（其中，标注有“*”的结合键朝向式（A-I）的左方向），RI为单键、亚甲基或者碳数2或3的亚烷基，a为0或1，b为0～2的整数，其中，a及b不会同时为0，c为1～20的整数。
上述式（A-1）中的基团CcH2c+1-的具体例例如可列举：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。
上述式（A-1）中的XI-RI-XII-所表示的2价基优选为：亚甲基、碳数2或3的亚烷基、*-O-、*-COO-或者*-O-CH2CH2-O-（其中，标注有“*”的结合键与二氨基苯基键结）。二氨基苯基中的2个氨基优选为相对于其他基团而位于2,4-位或者3,5-位。
上述式（A-1）所表示的化合物的具体例例如优选为下述式（A-1-1-1）、式（A-1-1-2）以及式（A-1-2）各自所表示的化合物。
[化15]
Figure BDA0000388834760000152
上述式中，n-C5H11以及n-C7H15分别表示直链戊基以及直链庚基。
所述不具有预倾角表现性基的二胺可列举：不具有预倾角表现性基的脂肪族二胺、脂环式二胺、二氨基有机硅氧烷、芳香族二胺等，优选为使用选自这些化合物中的1种以上。
所述不具有预倾角表现性基的脂肪族二胺例如可列举：1,1-间苯二甲胺（1,1-meta-xylylenediamine）、1,3-丙二胺、四亚甲基二胺、五亚甲基二胺、六亚甲基二胺等；
所述不具有预倾角表现性基的脂环式二胺例如可列举：1,4-二氨基环己烷、4,4'-亚甲基双(环己基胺)、1,3-双(氨基甲基)环己烷等；
所述不具有预倾角表现性基的二氨基有机硅氧烷例如可列举：1,3-双(3-氨基丙基)-四甲基二硅氧烷等；
所述不具有预倾角表现性基的芳香族二胺例如可列举：邻苯二胺（phenylendiamine）、间苯二胺、对苯二胺、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基硫醚、1,5-二氨基萘、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯、4,4'-二氨基-2,2'-双(三氟甲基)联苯、2,7-二氨基芴、4,4'-二氨基二苯基醚、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、9,9-双(4-氨基苯基)芴、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、4,4'-(对亚苯基二异亚丙基)双苯胺、4,4'-(间亚苯基二异亚丙基)双苯胺、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、4,4'-双(4-氨基苯氧基)联苯、2,6-二氨基吡啶、3,4-二氨基吡啶、2,4-二氨基嘧啶、3,6-二氨基吖啶、3,6-二氨基咔唑、N-甲基-3,6-二氨基咔唑、N-乙基-3,6-二氨基咔唑、N-苯基-3,6-二氨基咔唑、N,N'-双(4-氨基苯基)-联苯胺、N,N'-双(4-氨基苯基)-N,N'-二甲基联苯胺、1,4-双-(4-氨基苯基)-哌嗪、3,5-二氨基苯甲酸、4-(4'-三氟甲氧基苯甲酰氧基)环己基-3,5-二氨基苯甲酸酯（benzoate）、4-(4'-三氟甲基苯甲酰氧基)环己基-3,5-二氨基苯甲酸酯、1,1-双(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-丁基环己烷、1,1-双(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-庚基环己烷、1,1-双(4-((氨基苯氧基)甲基)苯基)-4-庚基环己烷、1,1-双(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基环己基)环己烷、2,4-二氨基-N,N-二烯丙基苯胺、4-氨基苄基胺、3-氨基苄基胺、1-(2,4-二氨基苯基)哌嗪-4-羧酸、4-(吗啉-4-基)苯-1,3-二胺、1,3-双(N-(4-氨基苯基)哌啶基)丙烷、α-氨基-ω-氨基苯基亚烷基、4-(4-氨基苯氧基羰基)-1-(4-氨基苯基)哌啶等；除此以外可列举专利文献4（日本专利特开2010-97188号公报）中记载的二胺，可使用选自这些化合物中的1种以上。
用于合成本发明的聚酰胺酸的二胺优选为相对于二胺的总量而含有10摩尔%以上的如上所述的特定二胺，更优选为含有20摩尔%～90摩尔%，特别优选为含有30摩尔%～70摩尔%。
用于合成聚酰胺酸的二胺可相对于二胺的总量，而以40摩尔%以下的范围含有如上所述的具有预倾角表现性的二胺，该具有预倾角表现性的二胺的含有比例优选为设为20摩尔%以下，更优选为设为10摩尔%以下，特别优选为不含该具有预倾角表现性的二胺。
[分子量调节剂]
合成特定聚合物即聚酰胺酸时，可使用适当的分子量调节剂，与上述四羧酸二酐以及二胺一起合成末端修饰型的聚合物。通过将聚酰胺酸制成该末端修饰型的聚合物，能够在不损及本发明效果的情况下进一步改善所得液晶取向剂的涂布性（印刷性）。
上述分子量调节剂例如可列举：单酸酐（monoanhydride）、单胺化合物（monoamine compound）、单异氰酸酯化合物（monoisocyanate compound）等。
上述单酸酐例如可列举：顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基丁二酸酐、正十二烷基丁二酸酐、正十四烷基丁二酸酐、正十六烷基丁二酸酐等；
上述单胺化合物例如可列举：苯胺、环己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺等；
上述单异氰酸酯化合物例如可列举：异氰酸苯酯、异氰酸萘酯等。
相对于所使用的四羧酸二酐以及二胺的合计100质量份，上述分子量调节剂的使用比例优选为设为20质量份以下，更优选为设为10质量份以下。
[聚酰胺酸的合成方法]
本发明的特定聚合物即聚酰胺酸可通过在溶剂中，使四羧酸二酐与二胺进行反应来合成。聚酰胺酸的合成反应中所使用的四羧酸二酐与二胺的使用比例优选为相对于二胺的氨基1当量，四羧酸二酐的酸酐基成为0.2当量～2当量的比例，更优选为成为0.3当量～1.2当量的比例。
用于合成聚酰胺酸的溶剂优选为有机溶剂。该有机溶剂例如可列举：非质子性极性溶剂、苯酚及其衍生物、醇、酮、酯、醚、卤化烃、烃等。作为这些有机溶剂的具体例，上述非质子性极性溶剂例如可列举：N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基脲、六甲基磷酰三胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺等；
上述苯酚及其衍生物例如可列举：苯酚、间甲酚、二甲酚（xylenol）、卤化苯酚等；
上述醇例如可列举：甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三乙二醇、乙二醇单甲醚等；
上述酮例如可列举：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等；
上述酯例如可列举：乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二酸二乙酯、丙二酸二乙酯等；
上述醚例如可列举：二***、乙二醇甲醚、乙二醇***、乙二醇-正丙醚、乙二醇-异丙醚、乙二醇-正丁醚、乙二醇二甲醚、乙二醇***乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单***乙酸酯、四氢呋喃等；
上述卤化烃例如可列举：二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等；
上述烃例如可列举：己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯、丙酸异戊酯、异丁酸异戊酯、二异戊醚等，可使用选自这些有机溶剂中的1种以上。
这些有机溶剂中，优选为使用选自由非质子性极性溶剂以及苯酚及其衍生物所组成的组群中（第一组群的有机溶剂）的1种以上，或者使用选自上述第一组群的有机溶剂中的1种以上与选自醇、酮、酯、醚、卤化烃以及烃所组成的组群（第二组群的有机溶剂）中的1种以上的混合物。在后一种情况下，相对于第一组群的有机溶剂以及第二组群的有机溶剂的合计，第二组群的有机溶剂的使用比例优选为设为50质量%以下，更优选为设为40质量%以下，尤其优选为设为30质量%以下。
用于合成本发明的聚酰胺酸的溶剂更优选为使用选自上述第一组群的有机溶剂中的1种以上，尤其优选为使用选自非质子性极性溶剂中的一种以上，特别优选为使用N-甲基-2-吡咯啶酮。
溶剂的使用比例优选为设为相对于反应溶液的总量，四羧酸二酐以及二胺的合计量成为0.1质量%～50质量%的比例。
本发明的特定聚合物即聚酰胺酸的合成优选为在-20℃～150℃、更优选为0℃～100℃的反应温度下，以优选为0.1小时～24小时、更优选为0.5小时～12小时的反应时间来进行。
以上述方式，获得将特定聚合物即聚酰胺酸溶解而成的反应溶液。
该反应溶液可直接用于制备液晶取向剂，也可以将反应溶液中所含的聚酰胺酸离析后再用于制备液晶取向剂。或者也可以将所离析的聚酰胺酸纯化后再用于制备液晶取向剂。
上述聚酰胺酸的离析以及纯化可分别依据公知的方法来进行。
[酰亚胺化聚合物的合成方法]
作为本发明液晶取向剂中所含的特定聚合物的酰亚胺化聚合物可通过将以上述方式获得的聚酰胺酸进行脱水闭环，加以酰亚胺化而获得。该情况下，可将上述所合成的聚酰胺酸的反应溶液直接提供给脱水闭环反应，也可以将反应溶液中所含的聚酰胺酸离析后再提供给脱水闭环反应，或者也可以将所离析的聚酰胺酸纯化后再提供给脱水闭环反应。
本发明的特定聚合物即酰亚胺化聚合物可以是将作为其前驱物的聚酰胺酸所具有的酰胺酸结构全部脱水闭环而得的完全酰亚胺化物，也可以是仅将酰胺酸结构的一部分脱水闭环，酰胺酸结构与酰亚胺环结构并存的部分酰亚胺化物。本发明中的酰亚胺化聚合物的酰亚胺化率优选为30%以上，更优选为50%～99%，尤其优选为65%～99%。该酰亚胺化率是以百分率表示相对于聚酰亚胺的酰胺酸结构数量与酰亚胺环结构数量的合计而言的酰亚胺环结构数量所占的比例。此处，酰亚胺环的一部分即使是异酰亚胺环，也可以将其作为酰亚胺环来算入。
聚酰胺酸的脱水闭环反应优选为利用加热聚酰胺酸的方法；或者在将聚酰胺酸溶解于有机溶剂中而成的溶液中，添加脱水剂以及脱水闭环催化剂，并视需要进行加热的方法来进行；更优选为利用后一种方法。
在上述聚酰胺酸的溶液中添加脱水剂以及脱水闭环催化剂的方法中，脱水剂例如可使用：乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相对于聚酰胺酸所具有的酰胺酸结构的1摩尔，脱水剂的使用比例优选为设为0.01摩尔～20摩尔。脱水闭环催化剂例如可使用吡啶（pyridine）、三甲吡啶（collidine）、二甲吡啶（lutidine）、三乙胺（triethylamine）等三级胺。相对于所使用的脱水剂1摩尔，脱水闭环催化剂的使用比例优选为设为0.01摩尔～10摩尔。脱水闭环反应中使用的有机溶剂可列举上述作为用于合成聚酰胺酸的有机溶剂而例示的有机溶剂。脱水闭环反应的反应温度优选为0℃～180℃，更优选为10℃～150℃。反应时间优选为1.0小时～120小时，更优选为2.0小时～30小时。
以上述方式获得含有酰亚胺化聚合物的反应溶液。该反应溶液可直接提供给液晶取向剂的制备，也可以从反应溶液中去除脱水剂以及脱水闭环催化剂后再提供给液晶取向剂的制备，也可以将聚酰亚胺离析后再提供给液晶取向剂的制备，或者也可以将所离析的聚酰亚胺纯化后再提供给液晶取向剂的制备。这些操作可依据公知的方法来进行。
[特定聚合物的溶液粘度]
以上述方式获得的本发明的特定聚合物（选自聚酰胺酸以及酰亚胺化聚合物所组成的组群中的至少1种）优选为当将其制成浓度为10质量%的溶液时，具有20mPa·s～800mPa·s的溶液粘度者，更优选为具有30mPa·s～500mPa·s的溶液粘度者。此处，所述特定聚合物的溶液粘度（mPa·s）是对使用N-甲基-2-吡咯啶酮作为溶剂而制备出的浓度为10质量%的特定聚合物溶液，使用E型旋转粘度计在25℃下测定的值。
〈其他成分〉
本发明的液晶取向剂含有如上所述的特定聚合物，也可以视需要含有其他的任意成分。其他的任意成分例如可列举上述特定聚合物以外的聚合物（以下称为“其他聚合物”）、分子内具有1个以上环氧基的化合物（以下称为“环氧化合物”）、官能性硅烷化合物等。
[其他聚合物]
上述其他聚合物可出于改善液晶取向剂的溶液特性、所得液晶取向膜的电气特性等目的而包含于本发明的液晶取向剂中。
本发明中的所谓其他聚合物，是指特定聚合物以外的聚合物，可使用：不具有上述式（1）所表示的2价基的聚酰胺酸、该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物、聚酰胺酸酯、聚酯、聚酰胺、聚有机硅氧烷、纤维素衍生物、聚缩醛、聚苯乙烯或者其衍生物、聚(苯乙烯-苯基顺丁烯二酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等，可使用选自这些化合物中的1种以上。
相对于聚合物的合计（是指特定聚合物与其他聚合物的合计；以下相同），本发明的液晶取向剂中的其他聚合物的含有比例优选为设为50质量%以下，更优选为设为40质量%以下，尤其优选为设为30质量%以下。在本发明的液晶取向剂含有其他聚合物的情况下，通过相对于聚合物的合计而将其他聚合物的含有比例设为0.1质量%以上，优选为设为5质量%以上，而充分表现出溶液特性、电气特性的改善等效果。
[环氧化合物]
本发明的液晶取向剂通过含有环氧化合物，而表现出液晶取向膜的机械强度提高、所形成的液晶取向膜与基板之间的粘着性提高等效果。
上述环氧化合物优选为分子内具有2个以上环氧基的化合物，具体而言，例如可列举：乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二缩水甘油醚、N,N,N',N'-四缩水甘油基-间二甲苯二胺、1,3-双(N,N-二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、N,N,N',N'-四缩水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷、N,N-二缩水甘油基-苄基胺、N,N-二缩水甘油基-氨基甲基环己烷、N,N-二缩水甘油基-环己基胺等，可使用选自这些化合物中的1种以上。
相对于聚合物的合计100质量份，本发明的液晶取向剂中的环氧化合物的含有比例优选为设为40质量份以下，更优选为设为0.1质量份～30质量份。
[官能性硅烷化合物]
本发明的液晶取向剂通过含有官能性硅烷化合物，而表现出液晶取向剂的涂布性（印刷性）提高、所形成的液晶取向膜与基板之间的粘着性提高等效果。
如上所述的官能性硅烷化合物例如可列举：3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、10-三甲氧基甲硅烷基-1,4,7-三氮杂癸烷、10-三乙氧基甲硅烷基-1,4,7-三氮杂癸烷、9-三甲氧基甲硅烷基-3,6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三甲氧基甲硅烷基-3,6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3,6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三甲氧基甲硅烷基-3,6-二氮杂壬酸甲酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3,6-二氮杂壬酸甲酯、N-苄基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苄基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、缩水甘油氧基甲基三甲氧基硅烷、缩水甘油氧基甲基三乙氧基硅烷、2-缩水甘油氧基乙基三甲氧基硅烷、2-缩水甘油氧基乙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷等，可使用选自这些化合物中的1种以上。
相对于聚合物的合计100质量份，本发明的液晶取向剂中的官能性硅烷化合物的含有比例优选为设为2质量份以下，更优选为设为0.02质量份～0.2质量份。
〈液晶取向剂的制备〉
本发明的液晶取向剂优选为制备成将如上所述作为必需成分的特定聚合物、及视需要而使用的其他任意成分溶解于适当的有机溶剂中而含有的溶液组成物。
本发明的液晶取向剂中使用的有机溶剂例如可列举：N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁内酯、γ-丁内醯胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇单甲醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇***、乙二醇-正丙醚、乙二醇-异丙醚、乙二醇-正丁醚（丁基溶纤剂）、乙二醇二甲醚、乙二醇***乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单***乙酸酯、二异丁基酮、丙酸异戊酯、异丁酸异戊酯、二异戊醚、碳酸乙二酯（ethylene carbonate）、碳酸丙二酯（propylene carbonate）等，可使用选自这些化合物中的一种以上。
本发明的液晶取向剂中使用的有机溶剂由于特定聚合物的溶解性高而优选为非质子性极性溶剂，更优选为使用选自N-甲基-2-吡咯啶酮以及γ-丁内酯中的1种以上。也可以在不阻碍特定聚合物的溶解性的范围内，更含有选自由乙二醇-正丁醚（丁基溶纤剂）、二乙二醇二***以及4-羟基-4-甲基-2-戊酮所组成的组群中的一种以上的溶剂。
本发明的液晶取向剂中的固体成分浓度（液晶取向剂的溶剂以外的成分的合计质量在液晶取向剂的总质量中所占的比例）是考虑到粘性、挥发性等来适当选择，优选为1质量%～10质量%的范围。通过设为该范围的固体成分浓度，可制成涂布性（印刷性）与膜厚的平衡优异的液晶取向剂。
特别优选的固体成分浓度以及溶液粘度的范围因在基板上涂布液晶取向剂时所使用的方法而有所不同。例如在利用旋转器法的情况下，优选为将固体成分浓度设为1.5质量%～4.5质量%的范围，由此将溶液粘度设为4mPa·s～13mPa·s的范围。在利用印刷法的情况下，优选为将固体成分浓度设为3质量%～9质量%的范围，由此将溶液粘度设为12mPa·s～50mPa·s的范围。在利用喷墨法的情况下，优选为将固体成分浓度设为1质量%～5质量%的范围，由此将溶液粘度设为3mPa·s～15mPa·s的范围。
制备本发明的液晶取向剂时的温度优选为10℃～50℃，更优选为20℃～30℃。
〈液晶取向膜以及液晶显示元件〉
本发明的液晶取向膜是由上述液晶取向剂来形成。
本发明的液晶取向膜可应用于TN模式、STN模式、IPS模式、FFS模式等水平取向型液晶显示元件；VA模式等垂直取向型液晶显示元件的任一者。
然而，本发明的液晶取向剂由于提供耐摩擦性优异的液晶取向膜，故而优选为应用于膜的形成步骤中经常进行摩擦处理的水平取向型液晶显示元件，更优选为应用于IPS模式或者FFS模式的液晶显示元件。
本发明的液晶显示元件例如可利用以下（1）～（3）的步骤来制造。步骤（1）中，每一种所需的运作模式使用不同的基板。步骤（2）及步骤（3）在各运作模式中相同。
[步骤（1）：涂膜的形成]
首先，通过在基板上涂布本发明的液晶取向剂，继而将涂布面加热，而在基板上形成涂膜。
（1-1）制造TN模式、STN模式或者VA模式的液晶显示元件的情况：
将设置有经图案化的透明导电膜的基板2块作为一对，在其各透明性导电膜形成面上，优选为利用胶版印刷法、旋转涂布法、辊涂布法或者喷墨印刷法来分别涂布本发明的液晶取向剂，继而，将各涂布面加热，由此形成涂膜。
基板例如可使用：浮法玻璃、钠玻璃等玻璃；包含聚邻苯二甲酸乙二酯、聚邻苯二甲酸丁二酯、聚醚砜、聚碳酸酯、聚(脂环式烯烃)等树脂的透明基板等。
设置于基板的其中一面的透明导电膜可使用：包含氧化锡（SnO2）的NESA膜（美国PPG公司注册商标）、包含氧化铟-氧化锡（In2O3-SnO2）的氧化铟锡（indium tin oxide，ITO）膜等，为了获得经图案化的透明导电膜，例如可利用以下方法：形成无图案的透明导电膜后，通过光蚀刻（photoetching）来形成图案的方法；形成透明导电膜时使用具有所需图案的遮罩的方法等。
为了使基板表面以及透明导电膜与涂膜之间的粘着性进一步良好，可在涂布液晶取向剂之前，对基板表面中的应形成涂膜的面实施预先涂布官能性硅烷化合物、官能性钛化合物等后进行加热的前处理。
通过对液晶取向剂涂布后的涂布面继续进行而形成涂膜。该加热优选为进行包括预加热（预烘烤）以及煅烧（后烘烤）的二阶段加热。预烘烤条件例如为在40℃～120℃下进行0.1分钟～5分钟，后烘烤条件优选为在120℃～300℃，更优选为在150℃～250℃下，优选为进行5分钟～200分钟，更优选为进行10分钟～100分钟。
所形成的涂膜的膜厚优选为0.001μm～1μm，更优选为0.005μm～0.5μm。
（1-2）制造IPS模式或者FFS模式的液晶显示元件的情况：
使用设置有经图案化为梳齿型的透明导电膜的基板、及未设置导电膜的基板作为一对基板。
在设置有透明导电膜的基板的导电膜形成面、及未设置导电膜的基板的单面，分别涂布本发明的液晶取向剂，继而对各涂布面进行加热，由此形成涂膜。此时使用的基板的材质、透明导电膜的材质、透明导电膜的图案化方法、涂布方法、涂布后的加热条件、基板的前处理以及所形成的涂膜的优选膜厚与所述（1-1）相同。
在上述（1-1）以及（1-2）的任一种情况下，均通过在基板上涂
布液晶取向剂后，去除有机溶剂来形成成为液晶取向膜的涂膜。此时，在本发明的液晶取向剂中所含的聚合物为聚酰胺酸、或者具有酰亚胺环结构以及酰胺酸结构这两者的部分酰亚胺化聚合物的情况下，也可以通过在涂膜形成后进一步加热而进行脱水闭环反应，制成经进一步酰亚胺化的涂膜。
[步骤（2）：摩擦处理]
在制造TN模式、STN模式、IPS模式或者FFS模式的液晶显示元件的情况下，对以上述方式形成的涂膜，例如利用卷绕有包含尼龙、人造丝、棉等长纤维的布的辊来实施向一定方向摩擦的摩擦处理。由此，液晶分子的取向能力赋予至涂膜而形成液晶取向膜。
对上述液晶取向膜进行以下处理：通过对液晶取向膜的一部分照射紫外线，使液晶取向膜的一部分区域的预倾角变化的处理；在液晶取向膜表面的一部分形成抗蚀剂膜后，向与之前的摩擦处理不同的方向进行摩擦处理，然后去除抗蚀剂膜的处理；从而使液晶取向膜在每个区域具有不同的液晶取向能力，由此可改善所得液晶显示元件的视野特性。
在制造VA模式的液晶显示元件的情况下，可不对以上述方式形成的涂膜进行摩擦处理，而是直接作为液晶取向膜来使用，但也可以实施上述摩擦处理。
[步骤（3）：液晶显示元件的制造]
接着，构成在将以上述方式形成有液晶取向膜的一对基板对向配置的间隙（单元间隙）中夹持有液晶的结构的液晶单元。
为了构成液晶单元，可利用以下方法：
将形成有液晶取向膜的2块基板，利用配置于其周边部的密封剂，以液晶取向膜面相对的方式贴合，在由液晶取向膜面以及密封剂划分的单元间隙内注入填充液晶，将注入孔密封的方法；
在形成有液晶取向膜的2块基板中的其中一块基板上的规定部位，例如配置紫外线硬化性的密封材料，进而在液晶取向膜面上的规定的数个部位配置液晶后，以液晶取向膜对向的方式贴合另一块基板来压接，由此将液晶在液晶取向膜前面铺开，继而对基板的整个面照射紫外线来使密封剂硬化的方法等。
在上述任一种情况下，当在液晶取向膜的形成时进行摩擦处理的情况下，均优选为以2块基板的液晶取向膜的摩擦方向成为正交或者反平行的方式来配置。
然后，在液晶单元的外表面，以规定的方向贴合偏光板，由此可制造液晶显示元件。
密封剂例如可使用含有硬化剂以及作为间隔物的氧化铝球的环氧树脂等。
液晶可使用向列型液晶（nematic liquid crystal）或者近晶型液晶（smectic liquid crystal）。这些液晶中，优选为向列型液晶。其具体例例如可列举：希夫碱（Schiff base）系液晶、氧化偶氮（azoxy）系液晶、联苯（biphenyl）系液晶、苯基环己烷（phenyl cyclohexane）系液晶、酯（ester）系液晶、三联苯（terphenyl）系液晶、联苯环己烷（biphenyl cyclohexane）系液晶、嘧啶（pyrimidine）系液晶、二恶烷系液晶、双环辛烷（bicyclooctane）系液晶、立方烷（cubane）系液晶等。也可以在这些液晶中添加以下物质来使用：例如氯化膽甾醇、膽甾醇壬酸酯、胆甾醇碳酸酯等胆甾型液晶（cholesteric liquid crystal）；
作为商品名称“C-15”、“CB-15”（默克（Merck）公司制造）来销售的手性剂（chiral agent）；
对癸氧基苯亚甲基-对氨基-2-甲基丁基肉桂酸酯（p-decyloxybenzylidene-p-amino-2-methylbutylcinnamate）等铁电液晶（ferroelectric liquid crystal）等。
贴合于液晶单元的外表面的偏光板例如可列举：以乙酸纤维素保护膜夹持被称为“H膜”的偏光膜而成的偏光板，所述H膜是一边使聚乙烯醇延伸取向一边使其吸收碘而成的偏光膜；或者包含H膜其本身的偏光板等。
以上述方式获得的液晶显示元件能够有效地应用于多种装置，例如能够用于：钟表、便携式游戏机（portable game）、文字处理器（wordprocessor）、笔记型个人电脑（note type personal computer）、汽车导航***（car navigation system）、摄录机（camcorder）、个人数字助理（PersonalDigital Assistant，PDA）、数码照相机（digital camera）、手机、各种监视器、液晶电视等的显示装置。
[实施例]
以下，利用实施例对本发明进一步进行具体说明，但本发明不受这些实施例的限制。
〈二胺的合成〉
以下的各合成例视需要通过以下记载的流程来重复合成，来确保以后的聚合物合成中使用的必需量。
合成例A-1
依据下述流程1来合成化合物（2-1-3）。
[化16]
Figure BDA0000388834760000271
于具备搅拌机以及氮气导入管的5L可分离式烧瓶中，将4-氨基苄基胺268.4g溶解于四氢呋喃2,750mL中，然后缓慢添加六亚甲基二异氰酸酯92.4g，通过滤取来回收所产生的析出物。通过将该析出物自N,N-二甲基乙酰胺中进行再结晶，而获得（2-1-3）的白色结晶181.5g。
合成例A-2
依据下述流程2来合成化合物（2-1-5）。
[化17]
Figure BDA0000388834760000281
所述合成例A-1中，除了代替4-氨基苄基胺而使用2-(4-氨基苯基)乙基胺299.2g以外，以与合成例A-1相同的方式获得化合物（1-1-5）的白色结晶188.1g。
合成例A-3
依据下述流程3来合成化合物（2-6-5）。
[化18]
Figure BDA0000388834760000282
（1）化合物（2-6-5a）的合成
于具备温度计、氮气导入管以及滴液漏斗的500mL三口烧瓶中，投入4-硝基苯乙醇36.8g以及甲苯200mL。
另一方面，于滴液漏斗中投入1,6-六亚甲基二异氰酸酯16.8g以及甲苯50mL。
一边将上述烧瓶内容物的温度维持在15℃～25℃，一边缓缓滴加上述滴液漏斗内容物。滴加结束后，于80℃下在搅拌下进行1小时反应。反应结束后，将反应混合物注入至2L的甲醇中，滤取所产生的沉淀来回收，由此获得化合物（2-6-5a）45.2g。
（2）化合物（2-6-5）的合成
于具备回流管以及温度计的1L三口烧瓶中，投入上述所得的化合物（2-6-5a）的全部量（45.2g）、5重量%钯碳（palladium carbon）2.3g以及N,N-二甲基甲酰胺500mL，使用吸气器（aspirator）对内部进行减压。继而，将封入有氢气3L的气球安装于反应器上，使***内充满氢气后，于60℃下在搅拌下进行4小时反应。反应结束后，通过硅藻土过滤将钯碳去除，然后在减压下将滤液浓缩，滤取所析出的结晶来回收，由此获得化合物（2-6-5）的白色结晶35.4g。
〈聚合物的合成〉
以下的各合成例中的聚合物的溶液粘度均为使用E型旋转粘度计在25℃下测定的值。
合成例P-1
将作为四羧酸二酐的均苯四甲酸二酐11g（0.05摩尔）及1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐190g（0.95摩尔）、作为二胺的4-氨基苯基=4-氨基苯甲酸酯71g（0.31摩尔）、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基双(哌啶-1,4-二基)]二苯胺110g（0.29摩尔）以及上述合成例A-1中所得的化合物（2-1-3）170g（0.40摩尔），溶解于N-甲基-2-吡咯啶酮（NMP）3,100g中，在40℃下进行6小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-1）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为400mPa·s。
合成例P-2
上述合成例P-1中，除了代替化合物（2-1-3）而使用所述合成例A-2中所得的化合物（2-1-5）180g（0.40摩尔），且将NMP的使用量设为3,200g以外，以与合成例P-1相同的方式获得含有聚酰胺酸（PA-2）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为420mPa·s。
合成例P-3
将作为四羧酸二酐的1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐200g（1.0摩尔）、作为二胺的2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯130g（0.6摩尔）以及上述合成例A-2中所得的化合物（2-1-5）180g（0.40摩尔），溶解于4,600g的NMP中，在40℃下进行3小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-3）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为160mPa·s。
合成例P-4
将作为四羧酸二酐的均苯四甲酸二酐200g（0.90摩尔）及1,2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐22g（0.100摩尔）、作为二胺的对苯二胺22g（0.20摩尔）、4,4-二氨基二苯基醚20g（0.10摩尔）、3,5-二氨基苯甲酸46g（0.30摩尔）以及上述合成例A-2中所得的化合物（2-1-5）180g（0.40摩尔），溶解于包含1,400g的NMP以及1,400g的γ-丁内酯（γ-BL）的混合溶剂中，在40℃下进行4小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-4）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为410mPa·s。
比较合成例P-5
将作为四羧酸二酐的均苯四甲酸二酐11g（0.05摩尔）及1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐190g（0.95摩尔）、作为二胺的4-氨基苯基=4-氨基苯甲酸酯160g（0.71摩尔）以及4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基双(哌啶-1,4-二基)]二苯胺110g（0.29摩尔），溶解于包含1,300g的NMP以及1,300g的γ-BL的混合溶剂中，在40℃下进行6小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-5）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为420mPa·s。
比较合成例P-6
将作为四羧酸二酐的均苯四甲酸二酐40g（0.20摩尔）及1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐160g（0.80摩尔）、作为二胺的4-氨基苯基=4-氨基苯甲酸酯140g（0.62摩尔）、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基双(哌啶-1,4-二基)]二苯胺110g（0.29摩尔）以及二乙二醇（二-4-氨基苯基)醚26g（0.09摩尔），溶解于包含1,400g的NMP以及1,400g的γ-BL的混合溶剂中，在40℃下进行6小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-6）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为850mPa·s。
比较合成例P-7
将作为四羧酸二酐的均苯四甲酸二酐200g（0.90摩尔）及1,2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐22g（0.10摩尔）、作为二胺的对苯二胺22g（0.20摩尔）、4,4-二氨基二苯基醚100g（0.50摩尔）以及3,5-二氨基苯甲酸46g（0.30摩尔），溶解于包含1,100g的NMP以及1,100g的γ-BL的混合溶剂中，在40℃下进行4小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-7）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为410mPa·s。
比较合成例P-8
将作为四羧酸二酐的均苯四甲酸二酐11g（0.05摩尔）及1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐190g（0.95摩尔）、作为二胺的4-氨基苯基=4-氨基苯甲酸酯120g（0.51摩尔）、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基双(哌啶-1,4-二基)]二苯胺110g（0.29摩尔）以及4-(4-氨基苯氧基羰基)-1-(4-氨基苯基)哌啶62g（0.20摩尔），溶解于包含1,400g的NMP以及1,400g的γ-BL的混合溶剂中，在40℃下进行6小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-8）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为420mPa·s。
比较合成例P-9
将作为四羧酸二酐的1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐200g（1.0摩尔）以及作为二胺的2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯210g（1.0摩尔），溶解于3,700g的NMP中，在40℃下进行3小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-9）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为160mPa·s。
比较合成例P-10
将作为四羧酸二酐的均苯四甲酸二酐11g（0.05摩尔）及1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐190g（0.95摩尔）、作为二胺的4-氨基苯基=4-氨基苯甲酸酯71g（0.31摩尔）、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基双(哌啶-1,4-二基)]二苯胺110g（0.29摩尔）以及下述式（R-1）所表示的化合物120g（0.40摩尔），溶解于2,800g的NMP中，在40℃下进行6小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-10）15质量%的溶液。该溶液的溶液粘度为40mPa·s。
[化19]
Figure BDA0000388834760000321
合成例P-11
将作为四羧酸二酐的均苯四甲酸二酐1.1g（0.005摩尔）及1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐19g（0.095摩尔）、作为二胺的4-氨基苯基=4-氨基苯甲酸酯7.1g（0.031摩尔）、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基双(哌啶-1,4-二基)]二苯胺11g（0.029摩尔）以及上述合成例A-3中所得的化合物（2-6-5）18g（0.040摩尔），溶解于318g的NMP中，在40℃下进行6小时反应，由此获得含有聚酰胺酸（PA-11）15重量%的溶液。该溶液的溶液粘度为380mPa·s。
〈液晶取向剂的制备以及评价〉
实施例1
（1）液晶取向剂的制备
于上述合成例P-1中所得的含有聚酰胺酸（PA-1）15质量%的溶液中，相对于上述聚酰胺酸溶液中的聚酰胺酸100质量份而添加5质量份的N,N,N',N'-四缩水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷，进而添加γ-BL、NMP以及丁基溶纤剂（BC），制成溶剂组成为γ-BL：NMP：BC=40：40：20（质量比）、且固体成分浓度为4.0质量%的溶液。利用孔径为0.45μm的过滤器将该溶液过滤，由此制备液晶取向剂。
（2）耐摩擦性的评价
使用旋转涂布机，将上述所制备的液晶取向剂涂布于包含ITO膜的带有透明电极的玻璃基板的透明电极面，在80℃的加热板上加热（预烘烤）1分钟而去除溶剂后，在230℃的洁净烘箱内通过氮化来加热（后烘烤）15分钟，形成平均膜厚为100nm的涂膜。对该涂膜，利用具有卷绕有棉布的辊的摩擦机器，以辊转速为1,000rpm、平台移动速度为2cm/秒、毛压入长度为0.4mm的条件来实施5次摩擦处理。该摩擦处理条件与实际的液晶取向膜形成步骤中进行的摩擦处理相比，为条件相当严格的加速试验。
利用光学显微镜来观察上述摩擦处理后的涂膜，数出500μm×500μm的区域（0.25mm2）内的异物（长径1μm以上的剥落物）的数量，依据以下基准来评价耐摩擦性，结果为“良好”。
异物为4个/0.25mm2以下：良好
异物为5个/0.25mm2～10个/0.25mm2：不良
异物为11个/0.25mm2以上：极其不良
（3）透明性的评价
使用旋转涂布机，将上述所制备的液晶取向剂涂布于石英基板上，在80℃的加热板上加热（预烘烤）1分钟而去除溶剂，然后在230℃的洁净烘箱内通过氮化来加热（后烘烤）15分钟，形成平均膜厚为100nm的涂膜。对形成有该涂膜的石英基板，使用紫外可见近红外分光光度计（日本分光（股）制造，品名“V-670”），以不具有涂膜的同种石英基板作为参考，来测定紫外·可见光区域的吸收光谱，查明波长400nm下的穿透率，结果为95%。
（4）液晶取向性的评价
利用旋转涂布，将上述所制备的液晶取向剂涂布于包含ITO膜的带有透明电极的玻璃基板的透明电极面，在80℃的加热板上加热（预烘烤）1分钟而去除溶剂，然后在230℃的洁净烘箱内通过氮化来加热（后烘烤）15分钟，形成平均膜厚为100nm的涂膜。对该涂膜，利用具有卷绕有棉布的辊的摩擦机器，以辊转速为1,000rpm、平台移动速度为2cm/秒、毛压入长度为0.4mm的条件进行摩擦处理，对涂膜赋予液晶取向能力而制成液晶取向膜。继而，于超纯水中进行1分钟超音波清洗后，在100℃的洁净烘箱中干燥10分钟，由此获得具有液晶取向膜的基板。重复进行以上操作，获得一对（2块）具有液晶取向膜的基板。
于上述一对基板中的其中1块基板的具有液晶取向膜的面的外缘，涂布添加有直径为5.5μm的氧化铝球的环氧树脂粘着剂后，以液晶取向膜面相对的方式将一对基板重叠压接，使粘着剂硬化。继而，自液晶注入口向基板间填充向列型液晶（默克公司制造，MLC-2042）后，以丙烯酸系光硬化粘着剂将液晶注入口密封，由此制造液晶单元。
对上述所制造的液晶单元，在正交尼科耳棱镜（crossed nicols）下利用显微镜来观察异常区域（domain）的有无以及程度，依据以下基准来评价液晶取向性。将液晶取向膜面上的500μm×500μm的区域映在显微镜所附属的监视器上，一边对其一点一点地扫描一边进行显微镜观察。
未观察到异常区域的情况：良好
在元件的一部分观察到异常区域的情况：不良
在元件的整个面观察到异常区域的情况：极其不良
实施例2～实施例5以及比较例1～比较例6
上述实施例1中，除了将所使用的聚酰胺酸溶液中所含的聚酰胺酸的种类变更为如表1中记载的以外，以与实施例1相同的方式制备液晶取向剂，进行评价。
评价结果示于表1中。
[表1]
Figure BDA0000388834760000341

Claims (8)

1.一种液晶取向剂，其特征在于：含有选自由具有下述式（1）所表示的2价基的聚酰胺酸以及该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物所组成的组群中的至少1种聚合物：
[化1]
Figure FDA0000388834750000011
式（1）中，n1为1～3的整数；
存在多个的X分别独立地为氧原子或者硫原子；
存在多个的Y分别独立地为-NH-或者氧原子；
存在2个的R1分别独立地为单键、亚甲基或者碳数2～6的亚烷基，
R2在存在多个的情况下分别独立地为2价有机基，
“*”分别表示结合键。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于：所述式（1）中的R2为碳数1～30的烃基或者卤化烃基。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其特征在于：所述式（1）中的n1为1；X为氧原子；而且Y为-NH-。
4.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其特征在于：所述聚合物为选自由使四羧酸二酐与包含下述式（2）所表示的化合物的二胺进行反应而获得的聚酰胺酸以及该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物所组成的组群中的至少1种：
[化11]
Figure FDA0000388834750000012
式（2）中的n1、X、Y、R1及R2分别为与所述式（1）中的n1、X、Y、R1及R2相同的含义。
5.一种液晶取向膜，其特征在于：由根据权利要求1至4中任一项所述的液晶取向剂所形成。
6.一种液晶显示元件，其特征在于：包括根据权利要求5所述的液晶取向膜。
7.一种聚合物，其特征在于：其是选自由使四羧酸二酐与包含下述式（2）所表示的化合物的二胺进行反应而获得的聚酰胺酸以及该聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物所组成的组群中的至少1种：
[化20]
Figure FDA0000388834750000021
式（2）中，n1为1～3的整数；
存在多个的X分别独立地为氧原子或者硫原子；
存在多个的Y分别独立地为-NH-或者氧原子；
存在2个的R1分别独立地为单键、亚甲基或者碳数2～6的亚烷基，
R2在存在多个的情况下分别独立地为2价有机基。
8.一种化合物，其由下述式（2）所表示：
[化21]
Figure FDA0000388834750000022
式（2）中，n1为1～3的整数；
存在多个的X分别独立地为氧原子或者硫原子；
存在多个的Y分别独立地为-NH-或者氧原子；
存在2个的R1分别独立地为单键、亚甲基或者碳数2～6的亚烷基，
R2在存在多个的情况下分别独立地为2价有机基。
CN201310450087.8A 2012-10-17 2013-09-27 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物 Active CN103773391B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012229871 2012-10-17
JP2012-229871 2012-10-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103773391A true CN103773391A (zh) 2014-05-07
CN103773391B CN103773391B (zh) 2016-11-02

Family

ID=50566163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310450087.8A Active CN103773391B (zh) 2012-10-17 2013-09-27 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP6120072B2 (zh)
KR (1) KR102016034B1 (zh)
CN (1) CN103773391B (zh)
TW (1) TWI572673B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103849406A (zh) * 2012-12-03 2014-06-11 Jsr株式会社 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件、相位差膜及其制造方法、聚合物以及化合物
CN105385454A (zh) * 2014-08-25 2016-03-09 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件
CN107022358A (zh) * 2016-01-29 2017-08-08 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、聚合物以及二胺
CN110078645A (zh) * 2019-05-06 2019-08-02 陕西科技大学 羟基酪醇己二氨基甲酸酯及其合成方法和应用
CN111566553A (zh) * 2018-02-13 2020-08-21 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件
CN112210390A (zh) * 2014-11-19 2021-01-12 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶取向膜的制造方法、液晶显示元件、聚合物及化合物
CN113454526A (zh) * 2019-02-21 2021-09-28 日产化学株式会社 液晶取向剂以及使用该液晶取向剂的液晶显示元件

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105593753B (zh) * 2013-10-01 2019-05-07 日产化学工业株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了其的液晶表示元件
JP6547565B2 (ja) * 2015-10-02 2019-07-24 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1243141A (zh) * 1998-07-02 2000-02-02 国家淀粉及化学投资控股公司 使用可再加工粘合剂制造电子元件的方法
CN1244562A (zh) * 1998-07-02 2000-02-16 国家淀粉及化学投资控股公司 电子装置用的封装密封组合物
CN1245181A (zh) * 1998-07-02 2000-02-23 国家淀粉及化学投资控股公司 用于制造电路元件和印刷电路板的组合物
CN1245194A (zh) * 1998-07-02 2000-02-23 国家淀粉及化学投资控股公司 用烯丙基化酰胺化合物制备的底层填充密封剂
CN1248603A (zh) * 1998-07-02 2000-03-29 国家淀粉及化学投资控股公司 微电子装置用的小片粘附粘合剂
CN1249302A (zh) * 1998-07-02 2000-04-05 国家淀粉及化学投资控股公司 烯丙基化的酰胺化合物和由其制备的塑料主板粘合剂
CN1252425A (zh) * 1998-07-02 2000-05-10 国家淀粉及化学投资控股公司 由烯丙基化酰胺化合物制备的包装密封剂
CN1253969A (zh) * 1998-07-02 2000-05-24 国家淀粉及化学投资控股公司 由烯丙基化酰胺化合物制备的电路元件
CN102203662A (zh) * 2008-11-06 2011-09-28 日产化学工业株式会社 液晶取向处理剂

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000162604A (ja) 1998-11-25 2000-06-16 Denso Corp 液晶配向処理剤およびその製造方法
JP4052308B2 (ja) 2002-12-11 2008-02-27 日産化学工業株式会社 液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子
JP5078326B2 (ja) 2005-11-24 2012-11-21 株式会社半導体エネルギー研究所 液晶表示装置の作製方法
JP2009193014A (ja) 2008-02-18 2009-08-27 Fujifilm Corp パターニング楕円偏光板
JP5083554B2 (ja) 2008-03-25 2012-11-28 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子
JP5668904B2 (ja) 2008-09-18 2015-02-12 Jsr株式会社 液晶配向剤および液晶表示素子
CN102725679B (zh) 2009-12-02 2014-12-31 日产化学工业株式会社 液晶取向处理剂及使用该液晶取向处理剂的液晶显示元件
KR101688056B1 (ko) * 2009-12-08 2016-12-21 삼성전자 주식회사 폴리아믹산, 폴리이미드, 그 제조방법 및 이를 이용한 폴리이미드 필름
JP5655583B2 (ja) * 2011-01-19 2015-01-21 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1243141A (zh) * 1998-07-02 2000-02-02 国家淀粉及化学投资控股公司 使用可再加工粘合剂制造电子元件的方法
CN1244562A (zh) * 1998-07-02 2000-02-16 国家淀粉及化学投资控股公司 电子装置用的封装密封组合物
CN1245181A (zh) * 1998-07-02 2000-02-23 国家淀粉及化学投资控股公司 用于制造电路元件和印刷电路板的组合物
CN1245194A (zh) * 1998-07-02 2000-02-23 国家淀粉及化学投资控股公司 用烯丙基化酰胺化合物制备的底层填充密封剂
CN1248603A (zh) * 1998-07-02 2000-03-29 国家淀粉及化学投资控股公司 微电子装置用的小片粘附粘合剂
CN1249302A (zh) * 1998-07-02 2000-04-05 国家淀粉及化学投资控股公司 烯丙基化的酰胺化合物和由其制备的塑料主板粘合剂
CN1252425A (zh) * 1998-07-02 2000-05-10 国家淀粉及化学投资控股公司 由烯丙基化酰胺化合物制备的包装密封剂
CN1253969A (zh) * 1998-07-02 2000-05-24 国家淀粉及化学投资控股公司 由烯丙基化酰胺化合物制备的电路元件
CN102203662A (zh) * 2008-11-06 2011-09-28 日产化学工业株式会社 液晶取向处理剂

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103849406A (zh) * 2012-12-03 2014-06-11 Jsr株式会社 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件、相位差膜及其制造方法、聚合物以及化合物
CN103849406B (zh) * 2012-12-03 2017-03-22 Jsr株式会社 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件、相位差膜及其制造方法、聚合物以及化合物
CN105385454A (zh) * 2014-08-25 2016-03-09 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件
CN112210390A (zh) * 2014-11-19 2021-01-12 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶取向膜的制造方法、液晶显示元件、聚合物及化合物
CN112210390B (zh) * 2014-11-19 2023-08-08 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶取向膜的制造方法、液晶显示元件、聚合物及化合物
CN107022358A (zh) * 2016-01-29 2017-08-08 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、聚合物以及二胺
CN107022358B (zh) * 2016-01-29 2021-09-07 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、聚合物以及二胺
CN111566553A (zh) * 2018-02-13 2020-08-21 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件
CN111566553B (zh) * 2018-02-13 2023-04-11 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件及其制造方法
CN113454526A (zh) * 2019-02-21 2021-09-28 日产化学株式会社 液晶取向剂以及使用该液晶取向剂的液晶显示元件
CN110078645A (zh) * 2019-05-06 2019-08-02 陕西科技大学 羟基酪醇己二氨基甲酸酯及其合成方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014098887A (ja) 2014-05-29
CN103773391B (zh) 2016-11-02
KR20140049458A (ko) 2014-04-25
KR102016034B1 (ko) 2019-08-29
JP6120072B2 (ja) 2017-04-26
TWI572673B (zh) 2017-03-01
TW201416396A (zh) 2014-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103773391A (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物
JP5655583B2 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
CN103173229B (zh) 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物
CN102649908B (zh) 液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件
CN105733610B (zh) 含有聚酰胺酸系聚合物的组合物、液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件
CN106047372B (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、以及液晶元件及其制造方法
CN104516151A (zh) 液晶取向膜的制造方法、光取向剂及液晶显示元件
CN102649909A (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件以及用于制造它们的聚酰胺酸及聚酰亚胺
CN103102794A (zh) 膜形成材料的制造方法、膜及液晶显示元件
CN102051186B (zh) 液晶取向剂、液晶显示元件、聚酰胺酸、聚酰亚胺和化合物
CN105093687A (zh) 液晶显示元件及其制造方法
CN101241272B (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件
CN103937511A (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件及反应产物
CN105505407A (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物、二胺以及四羧酸二酐
CN102653681B (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件
CN102382661B (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚酰胺酸以及聚酰亚胺
CN103849406A (zh) 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件、相位差膜及其制造方法、聚合物以及化合物
CN104130784A (zh) 液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件
CN101539687B (zh) 液晶取向剂和液晶显示元件
CN102559207B (zh) 液晶取向剂、聚合物、聚合物的制造方法、液晶取向膜及液晶显示元件
CN104059675A (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物以及化合物
JP2015176110A (ja) 液晶配向剤および液晶表示素子
JP2017138575A (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及びジアミン
CN101597498B (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件
CN102863966A (zh) 液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant