CN103717064B - 异山梨醇单酯作为增稠剂的用途 - Google Patents
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Abstract
描述了一种或多种式(I)化合物作为增稠剂的用途,其中R为具有5至11个碳原子的直链或支链的饱和烷基,或者为具有5至11个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基。所述用途优选在化妆、皮肤病学或药学组合物,植物保护制剂,洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂中进行。
Description
本发明涉及异山梨醇单酯作为增稠剂的用途。
工业中使用增稠剂从而针对性调节例如化妆、皮肤病学或药学组合物,植物保护制剂,洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂的产品的粘度。已知大量用于该目的的增稠剂。所述增稠剂可以合成制得或者基于天然原料。
然而许多合成制得的增稠剂(例如合成聚合物)的应用的缺点在于,其制备通常耗费的并且基于合成原料。相反,许多基于天然原料的增稠剂的应用的缺点在于,许多包含这样的增稠剂的产品的外观有待改进。
因此目的在于提供一种增稠剂,所述增稠剂不具有上述缺点或者至少部分改进上述缺点并且还显示出有利的增稠效果。
现已令人惊讶地发现,通过式(I)化合物实现所述目的
其中
R为具有5至11个,优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的饱和烷基,或者为具有5至11个,优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基。
本发明的主题因此是一种或多种式(I)化合物作为增稠剂的用途
其中
R为具有5至11个,优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的饱和烷基,或者为具有5至11个,优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基。
式(I)化合物基于再生原料例如基于异山梨醇,异山梨醇可以从糖中获得。其制备能够以简单方式根据本领域技术人员常用的方法,例如通过异山梨醇与酸组分(例如羧酸)的酯化而进行。包含式(I)化合物的产品的外观不受式(I)化合物的存在的不利影响。
例如,相比于使用黄原胶(黄原胶作为天然增稠剂通常导致具有“脆性”或不均匀或不平滑表面的产品),可以借助于式(I)化合物制备具有平滑表面的增稠的产品。
至少部分基于再生原料并且可以用作增稠剂的组合物是已知的。
WO2010/108738A2(Evonik)描述了用于清洁和护理人类或动物的身体部分的制剂,所述制剂包含失水山梨醇羧酸酯,其中所述失水山梨醇羧酸酯的羧酸部分源自包含6至10个碳原子的羧酸并且所述失水山梨醇羧酸酯具有大于350的羟值(OH-值),还描述了所述失水山梨醇羧酸酯在清洁或护理制剂中作为粘度调节剂、护理有效成分、泡沫促进剂或增溶剂的用途。
式(I)化合物可以例如根据本领域技术人员常用的方法制备。例如,式(I)化合物可以根据常规的和本领域技术人员已知的方法通过异山梨醇的酯化制备,其中异山梨醇本身以及酯化所使用的酸组分也可市售获得。
优选地,一种或多种式(I)化合物中的基团R为具有7至9个碳原子的直链饱和烷基。
特别优选地,一种或多种式(I)化合物中的基团R为具有7个碳原子的直链饱和烷基。
一种或多种式(I)化合物可以单独地或在包含一种或多种其它物质的组合物中根据本发明作为增稠剂使用。所述组合物在下文中被称为“组合物A”。
在本发明的一个优选的实施方案中,组合物A包含一种或多种式(I)化合物和额外的一种或多种选自山梨醇、山梨醇酯(山梨醇酯可以为单酯、二酯、三酯、四酯、五酯和/或六酯)、失水山梨醇、失水山梨醇酯(失水山梨醇酯可以为单酯、二酯、三酯和/或四酯)、异山梨醇、异山梨醇二酯和羧酸的其它物质。“失水山梨醇”可以例如为1,4-或1,5-失水山梨醇。羧酸本身以及所述酯的酸组分所基于的羧酸对应于式RCOOH,其中R具有式(I)中给出的含义,并且优选为具有7个碳原子的直链饱和烷基,即羧酸RCOOH优选为辛酸。
在本发明的一个特别优选的实施方案中,组合物A包含一种或多种式(I)化合物和额外的
I)异山梨醇,和
II)一种或多种式(II)的异山梨醇二酯
其中R具有上述在式(I)中给出的含义,并且其中所述异山梨醇二酯优选为异山梨醇二辛酸酯。
下文再度优选地,上述组合物A包含一种或多种式(I)化合物和额外的
I)0.05至0.7,优选0.1至0.7和特别优选0.2至0.5重量份的异山梨醇,和
II)0.1至1.0,优选0.2至1.0和特别优选0.4至0.8重量份的一种或多种式(II)的异山梨醇二酯,其中所述异山梨醇二酯优选为异山梨醇二辛酸酯,
分别基于1.0重量份的一种或多种式(I)化合物计,优选基于1.0重量份的异山梨醇单辛酸酯计。
在下文的本发明的又一个优选的实施方案中,上述组合物A不包含羧酸RCOOH或包含至多0.1,优选0.001至0.05和特别优选0.002至0.01重量份的羧酸RCOOH,其中R具有上文在式(I)中给出的含义,并且其中所述羧酸优选为辛酸,基于1.0重量份的一种或多种式(I)化合物计,优选基于1.0重量份的异山梨醇单辛酸酯计。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中,组合物A包含一种或多种式(I)化合物和一种或多种由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯,优选选自由1,4-和/或1,5-失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯,其中Ra为具有5至11个,优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的饱和烷基,或具有5至11个,优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基,并且其中一种或多种式(I)化合物与一种或多种上述失水山梨醇酯的重量比例为70:30至100:0,优选80:20至100:0,特别优选90:10至100:0和尤其优选95:5至100:0。给出的“100:0”的重量比例意指在本发明的所述特别优选的实施方案中,上述组合物A必须不包含失水山梨醇酯。
在上述组合物A中优选这样的组合物,其中一种或多种由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯选自由失水山梨醇和辛酸形成的失水山梨醇酯,并且优选选自由1,4-和/或1,5-失水山梨醇和辛酸形成的失水山梨醇酯,并且所述失水山梨醇酯特别优选为失水山梨醇单辛酸酯。
在所述组合物A中,由一种或多种式(I)化合物和一种或多种(任选包含的)由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯形成的混合物的OH-值优选小于或等于320,特别优选小于或等于285,尤其优选小于或等于245和特别优选小于或等于225。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中,在组合物A中,由一种或多种式(I)化合物和一种或多种选自山梨醇、山梨醇酯、失水山梨醇、失水山梨醇酯、异山梨醇、异山梨醇二酯和羧酸的化合物形成的混合物的OH-值小于或等于320,优选小于或等于285,特别优选小于或等于245和特别优选小于或等于225。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中,组合物A不包含选自山梨醇和山梨醇酯的化合物。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中,组合物A不包含选自失水山梨醇和失水山梨醇酯的化合物。
如果组合物A包含一种或多种选自山梨醇和山梨醇酯(其中所述酯的酸组分所基于的羧酸优选为辛酸)的化合物,所述化合物总共优选以小于或等于5.0重量%的量,特别优选以小于或等于3.0重量%的量,尤其优选以小于或等于1.0重量%的量和极其优选以小于或等于0.5重量%的量包含在组合物A中,其中以重量%表示的数据分别基于制成的组合物A的总重量计。
如果组合物A包含一种或多种选自失水山梨醇和失水山梨醇酯(其中所述酯的酸组分所基于的羧酸优选为辛酸)的化合物,所述化合物总共优选以小于或等于20.0重量%的量,特别优选以小于或等于10.0重量%的量,尤其优选以小于或等于5.0重量%的量和极其优选以小于或等于1.0重量%的量包含在组合物A中,其中以重量%表示的数据分别基于制成的组合物A的总重量计。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中,组合物A以至少30重量%的量,优选以至少50重量%的量和特别优选以至少60重量%的量包含一种或多种式(I)化合物,分别基于制成的组合物A的总重量计。
物质的羟值或OH-值被理解为在1g物质的乙酰化时与乙酸的结合量等量的KOH的毫克数。
用于确定OH-值的合适的确定方法为例如DGF C-V17a(53),Ph.Eur.2.5.3方法A和DIN53240。
在本发明的范围内,OH-值按照DIN53240-2确定。在此如下进行:称量1g精确到0.1mg的均质化的待测量样本。添加20.00ml乙酰化混合物(乙酰化混合物:在1升吡啶中拌入50ml乙酸酐)。使样本完全溶解在乙酰化混合物中,任选伴随搅拌和加温。添加5ml催化剂溶液(催化剂溶液:将2g4-二甲基氨基吡啶溶解在100ml吡啶中)。封闭反应容器并且放置在预热至55℃的水浴中10分钟并且在此进行混合。然后使反应溶液与10ml去离子水混合,重新封闭反应容器并且再次在振动水浴中反应10分钟。将样本冷却至室温(25℃)。然后添加50ml2-丙醇和2滴酚酞。用氢氧化钠溶液(氢氧化钠溶液c=0.5mol/l)滴定所述溶液(Va)。在相同条件下而不称量样本,确定乙酰化混合物的有效值(Vb)。
通过有效值测定和样本滴定的消耗量根据下式计算OH-值(OHZ):
OHZ=以mg KOH/g物质表示的羟值
Va=以ml表示的在滴定样本时的氢氧化钠溶液的消耗量
Vb=以ml表示的在滴定有效值时的氢氧化钠溶液的消耗量
c=以mol/l表示的氢氧化钠溶液的物质量浓度
t=氢氧化钠溶液的滴定量
M=KOH的摩尔质量=56.11g/mol
E=以g表示的样本净重
(Vb-Va)为在上述待测量样本的乙酰化中与乙酸的结合量等量的以ml表示的所使用的氢氧化钠溶液的量。
上述用于确定OH-值的方法在下文中被称为“方法OHZ-A”。
优选地,根据本发明的用途在化妆、皮肤病学或药学组合物中,在植物保护制剂中,在洗涤剂或清洁剂中或在着色剂或涂布剂中进行。植物保护制剂包含一种或多种杀生物剂。
化妆、皮肤病学或药学组合物,植物保护制剂,洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂优选以0.01至10.0重量%的量,特别优选以0.1至5.0重量%的量和尤其优选以0.2至3.0重量%的量包含一种或多种式(I)化合物,分别基于制成的化妆、皮肤病学或药学组合物,植物保护制剂,洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂的总重量计。
化妆、皮肤病学或药学组合物,植物保护制剂,洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂具有优选在50至200000mPa·s范围内,特别优选在500至100000mPa·s范围内,尤其优选在2000至50000mPa·s范围内和极其优选在5000至30000mPa·s范围内的粘度(20℃,Brookfield RVT,RV-转子组,20转/分钟)。
化妆、皮肤病学或药学组合物优选以流体、凝胶、泡沫、喷雾、洗剂或霜剂的形式存在。
化妆、皮肤病学或药学组合物,植物保护制剂,洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂优选以水基或水醇基形成或者以乳液或分散体的形式存在。特别优选地,其以乳液的形式存在并且尤其优选以水包油乳液的形式存在。
化妆、皮肤病学或药学组合物,植物保护制剂,洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂可以包含对于各种应用而言常见的所有常规使用的物质作为其它助剂和添加剂,例如油、蜡、乳化剂、共乳化剂、解胶剂、表面活性剂、消泡剂、增溶剂、电解质、羟基酸、稳定剂、聚合物、成膜剂、其它(不同于式(I)化合物的)增稠剂、胶凝剂、富脂剂、脱脂剂、抗菌有效成分、生源性有效成分、收敛剂、活性物质、除臭物质、防晒过滤剂、抗氧化剂、氧化剂、保湿剂、溶剂、着色剂、颜料、珠光剂、芳香剂、乳浊剂和/或硅酮。
化妆、皮肤病学或药学组合物,植物保护制剂,洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂具有优选2至11,特别优选4.5至8.5和尤其优选5.5至6.5的pH-值。
如下实施例和应用应当详细解释本发明,但是本发明并不限于这些实施例。除非另有声明,所有百分比数据为重量百分比(重量%)。增稠效果在如下条件下测量:Brookfield RVT;20℃;RV-转子组;20转/分钟。
研究实施例:
A)异山梨醇辛酸酯的制备
在具有蒸馏头的搅拌容器中在80℃下预置190.0g(1.3mol)异山梨醇(Ecogreen Oleochemicals的“Sorbon”)和187.5g(1.3mol)辛酸(羊脂酸)连同作为催化剂的0.38g氢氧化钠溶液(18重量%的水溶液)。在伴随搅拌和引入氮气(10-12升/小时)下首先将反应混合物加热至180℃,此时开始蒸馏出反应水。然后在1小时内将物料加热至190℃,再在另外的2小时内加热至210℃。在达到210℃之后酯化足够长的时间,直至达到<1mg KOH/g的酸值。获得345.7g琥珀色异山梨醇辛酸酯(理论值的97%)。pH-值(在1:1的乙醇/水中5重量%)为5.9。pH-值根据DIN EN1262测量。
异山梨醇辛酸酯的其它分析特征参数:
酸值:0.9mg KOH/g,根据DIN EN ISO2114测得
羟值:206mg KOH/g,按照DIN53240-2根据方法OHZ-A测得
皂化值:204mg KOH/g,根据DIN EN ISO3681测得
异山梨醇辛酸酯具有如下组成:
物质 | 重量% |
辛酸 | 0.4 |
异山梨醇 | 18.1 |
异山梨醇单辛酸酯 | 50.9 |
异山梨醇二辛酸酯 | 30.6 |
所述组合物在下文中被称为“异山梨醇辛酸酯1”。
B)异山梨醇辛酸酯1的增稠效果的确定
通过使用LRO(月桂醇聚醚-2硫酸钠,27重量%在水中)和CAB818(椰油酰氨基丙基甜菜碱,30重量%在水中)和额外的水制备混合物,所述混合物以8:2的重量比以15重量%在水中的浓度包含这两种表面活性剂(下文称为“混合物1”)。向所述混合物1中添加不同物质并且测定所得组合物的粘度。结果列于下表1中。
表1测量的粘度
添加的物质;量[重量%] | 粘度[mPa·s] |
NaCl[0.5重量%] | 40 |
NaCl[0.5重量%]和异山梨醇辛酸酯1[1重量%] | 330 |
向所述混合物1中以不同量添加异山梨醇辛酸酯1并且测定所得组合物的粘度。结果列于下表2中。
表2测量的粘度
添加的异山梨醇辛酸酯1的量[重量%] | 粘度[mPa·s] |
0 | 5 |
0.2 | 6 |
0.4 | 10 |
0.6 | 12 |
0.8 | 21 |
1.0 | 12 |
1.2 | 37 |
1.4 | 34 |
1.6 | 45 |
1.8 | 55 |
2.0 | 72 |
通过表1和2中列出的结果可知,异山梨醇辛酸酯1在水性表面活性的体系中具有增稠作用。
C)异山梨醇辛酸酯1的增稠效果的测定
通过使用LRO(月桂醇聚醚-2硫酸钠,27重量%在水中)和KB(椰油基甜菜碱,30重量%在水中)和额外的水制备混合物,所述混合物以8:2的重量比以15重量%在水中的浓度包含这两种表面活性剂(下文称为“混合物2”)。向所述混合物2中添加不同物质并且测定所得组合物的粘度。结果列于下表3中。
表3测量的粘度
添加的物质;量[重量%] | 粘度[mPa·s] |
NaCl[0.5重量%] | 3830 |
NaCl[0.5重量%]和异山梨醇辛酸酯1[1重量%] | 14200 |
向混合物2中以不同量添加异山梨醇辛酸酯1并且测定所得组合物的粘度。结果列于下表4中。
表4测量的粘度
添加的异山梨醇辛酸酯1的量[重量%] | 粘度[mPa·s] |
0 | 135 |
0.2 | 310 |
0.4 | 460 |
0.6 | 875 |
0.8 | 1550 |
1.0 | 2510 |
1.2 | 4190 |
1.4 | 5650 |
1.6 | 6600 |
1.8 | 7400 |
2.0 | 7050 |
通过表3和4中列出的结果可知,异山梨醇辛酸酯1在水性表面活性体系中具有增稠作用。
D)异山梨醇辛酸酯1的增稠效果的测定
如下表5所示制备乳液并以不同浓度添加异山梨醇辛酸酯1。测定所得乳液的粘度。结果列于下表5中。
表5测量的粘度
制备:
I混合A的组分并且加热至60℃
II混合C的组分并且加热至60℃
III将B添加至I
IV将II添加至III并且搅拌直至混合物冷却至室温
V将组分D逐渐添加IV
VI将E添加V并且均质化乳液
通过表5中列出的结果可知,异山梨醇辛酸酯1在乳液中具有增稠作用。
E)对比试验
异山梨醇辛酸酯1在混合物2中的增稠效果一方面与包含89.6重量%的异山梨醇二辛酸酯和9.4重量%的异山梨醇单辛酸酯(其余:1重量%)的组合物(下文称为“异山梨醇二辛酸酯”)对比,另一方面与纯异山梨醇对比。结果列于表6中。
表6测量的粘度
向混合物2中添加的物质;量[重量%] | 粘度[mPa·s] |
无 | 135 |
异山梨醇辛酸酯1[1重量%] | 2510 |
异山梨醇二辛酸酯[1重量%] | 2390 |
异山梨醇[1重量%] | 160 |
如通过表6的结果可知,异山梨醇不具有明显的增稠效果,而异山梨醇二辛酸酯产生显著的增稠作用。
但是如通过表6的结果同样可知,异山梨醇辛酸酯1产生与异山梨醇二辛酸酯相当的增稠作用。如果异山梨醇辛酸酯1的增稠效果仅归因于其中包含的异山梨醇二辛酸酯,则在使用异山梨醇辛酸酯1时的粘度必须显著低于在使用异山梨醇二辛酸酯时的粘度,因为异山梨醇辛酸酯1仅包含30.6重量%的异山梨醇二辛酸酯。由于异山梨醇辛酸酯1中包含的异山梨醇(如上所述)不显示明显的增稠效果并且由于异山梨醇辛酸酯1中包含的辛酸造成的可能的增稠由于辛酸较少的量而可以忽略,但是尽管如此异山梨醇辛酸酯1的增稠效果相比于异山梨醇二辛酸酯的增稠效果仍然相当,因此异山梨醇辛酸酯1中包含的化合物异山梨醇单辛酸酯必然具有显著的增稠效果。
F)应用实施例
根据本发明的用途可以例如在如下制剂中进行。
制剂实施例1:极温和的不含EO和硫酸盐的香波
制备:
I将B添加至A并且搅拌直至获得澄清溶液
II将C添加至I并且搅拌直至溶液均匀
III用D将pH-值调节至7.0-7.2
IV将E添加至III
制剂实施例2:温和洗面奶
制备:
I混合A相并且加温至80℃
II将B的组分逐步添加至I并且在80℃下继续搅拌
III混合C相并添加至II
IV冷却至60℃并将D添加至III
V在40℃下将E添加IV
制剂实施例3:手洗餐具洗洁精
制剂实施例4:表面清洁剂(通用清洁剂)
制剂实施例3和4的制备:
预置一半水量并且以表中所示的顺序搅拌入组分。然后添加余量的水。得到澄清的水性组合物。
Claims (10)
1.一种或多种式(I)化合物在化妆、皮肤病学或药学组合物中作为增稠剂的用途
其中
R为具有5至11个碳原子的直链或支链的饱和烷基,或具有5至11个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基,
其中所述一种或多种式(I)化合物用于包含一种或多种其它物质的组合物,所述其它物质选自山梨醇、山梨醇酯、失水山梨醇、失水山梨醇酯、异山梨醇、异山梨醇二酯和羧酸,和
其中所述组合物包含
I)0.05至0.7重量份的异山梨醇,和
II)0.1至1.0重量份的一种或多种式(II)的异山梨醇二酯,
分别基于1.0重量份的一种或多种式(I)化合物计,
其中,由一种或多种式(I)化合物和一种或多种选自山梨醇、山梨醇酯、失水山梨醇、失水山梨醇酯、异山梨醇、异山梨醇二酯和羧酸的化合物形成的混合物的羟值小于或等于285。
2.根据权利要求1所述的用途,其特征在于,式(I)中的基团R为具有7至9个碳原子的直链饱和烷基。
3.根据权利要求2所述的用途,其特征在于,式(I)中的基团R为具有7个碳原子的直链饱和烷基。
4.根据权利要求1所述的用途,其中,所述组合物包含一种或多种式(I)化合物和一种或多种由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯,其中Ra为具有5至11个碳原子的直链或支链的饱和烷基,或具有5至11个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基,并且一种或多种式(I)化合物与一种或多种所述失水山梨醇酯的重量比例为70:30至100:0。
5.根据权利要求4所述的用途,其中,一种或多种由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯选自由失水山梨醇和辛酸形成的失水山梨醇酯。
6.根据权利要求4所述的用途,其中,所述组合物以至少30重量%的量包含一种或多种式(I)化合物,分别基于制成的组合物的总重量计。
7.根据权利要求1所述的用途,用于化妆、皮肤病学或药学组合物中,用于洗涤剂或清洁剂中。
8.根据权利要求7所述的用途,其中,所述化妆、皮肤病学或药学组合物,洗涤剂或清洁剂以0.01至10.0重量%的量包含一种或多种式(I)化合物,分别基于制成的化妆、皮肤病学或药学组合物,洗涤剂或清洁剂的总重量计。
9.根据权利要求7所述的用途,其中,所述化妆、皮肤病学或药学组合物,洗涤剂或清洁剂以水基或水醇基形成或者以乳液或分散体的形式存在。
10.根据权利要求7所述的用途,其中,所述化妆、皮肤病学或药学组合物,洗涤剂或清洁剂具有2至11的pH-值。
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