CN103705550B - 一种猕猴桃素及其制备方法和应用 - Google Patents
一种猕猴桃素及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种猕猴桃素及其制备方法和用途。所述猕猴桃素的制备方法为:将猕猴桃根的水提物用大孔树脂进行柱层析分离,将所得分离产物进行醇沉淀,收集沉淀即得。所述的大孔树脂为极性大孔树脂,其包括强碱性大孔树脂或弱碱性大孔树脂,其粒径为0.3~1.25mm,孔径为
Description
技术领域
本发明具体涉及一种猕猴桃素及其制备方法和应用。
背景技术
猕猴桃药用历史悠久,唐《本草拾遗》、宋《本草衍义》、明《本草纲目》均有记载,用于治疗肝炎、水肿、风湿性关节炎、跌打损伤、痢疾、丝虫病、胃癌、乳腺癌等。现代药学研究表明猕猴桃具有降血脂、抗脂质过氧化、清除活性氧自由基、抑制肿瘤细胞、提高免疫功能等方面的药理活性。如猕猴桃果汁对环磷酰胺(CP)诱发的大鼠外周血双核淋巴细胞微核细胞的致突变作用有显著抑制效果,Collinset al.的单细胞凝胶试验表明猕猴桃果汁有明显的抗DNA氧化的作用,猕猴桃根具有抗多种肿瘤作用。
肺癌作为常见恶性肿瘤,患者逐年增多,大约每年有118万人死亡。其中80%为非小细胞肺癌。患者5年生存率仅约15%。肺癌对于传统的化疗和放疗不敏感,药物治疗仍是对抗疾病的主要手段,但目前的抗肿瘤药物副作用较大。
发明内容
因此,本发明所要解决的技术问题是针对目前临床上治疗恶性肿瘤的药物种类较少,而且化学合成类药物副作用很大的缺陷,提供一种猕猴桃素及其制备方法和应用。本发明提供的猕猴桃素制备方法简便,生物活性强,具有良好的抗肿瘤活性,同时其安全性高,副作用小。
为解决上述技术问题,本发明采取的技术方案之一为:一种猕猴桃素,其中所述猕猴桃素由包括以下步骤的方法制备而得:将猕猴桃根的水提物用大孔树脂层析柱分离,将所得分离产物进行醇沉淀,收集沉淀即得。
其中所述猕猴桃素优选地为猕猴桃根水提物大孔树脂30%乙醇流份的乙醇沉淀物,该猕猴桃素命名为猕猴桃素-D,或者TLG30-Ⅱ。
为解决上述技术问题,本发明采取的技术方案之二为:上述猕猴桃素的制备方法,该制备方法包括以下步骤:将猕猴桃根的水提物用大孔树脂层析柱分离,将所得分离产物进行醇沉淀,收集沉淀即得。
其中所述的猕猴桃根的水提物由本领域常规水提方法制备。其中所述的猕猴桃根为本领域常规的猕猴桃根,其中药名为藤梨根。所述猕猴桃根的来源为本领域常规来源,优选地为产自浙江省磐安县的藤梨根药材,其形态为本领域常规形态。所述水提方法较佳地为水煎法,水的添加量较佳地为猕猴桃根重量的8~10倍,优选地为猕猴桃根重量的10倍。所述水煎的温度较佳地为95~105℃,优选地为105℃,所述水煎的时间较佳地为1~3小时,优选地为3小时。
其中所述的大孔树脂较佳地为极性大孔树脂,所述极性大孔树脂较佳地包括强碱性大孔树脂或弱碱性大孔树脂。所述强碱性大孔树脂较佳地包括D-201大孔树脂或D-202大孔树脂;所述弱碱性大孔树脂优选地为D-302大孔树脂。所述极性大孔树脂的粒径较佳地为0.3~1.25mm,优选地为1.0mm。所述大孔树脂孔径较佳地为优选地为
其中所述的将猕猴桃根的水提物用大孔树脂层析柱分离为本领域常规的层析分离方法。所述大孔树脂层析柱分离方法较佳地包括:首先将猕猴桃根水提物的上清液上样到大孔树脂层析柱,之后以洗脱剂进行洗脱,收集洗脱液即得。
其中所述的上样方法条件参数为:分离层析柱体积较佳地为3~5L,分离层析柱径优选地为6~8cm,上样流速较佳地为1~1.5倍柱体积/小时,优选地为1.5倍柱体积/小时。
其中所述洗脱剂较佳地包括:10%~95%乙醇溶液或15%~30%丙酮溶液,其优选地为30%乙醇水溶液,所述百分比为体积百分比。所述乙醇水溶液的流速较佳地为2~3倍柱体积/小时,优选地为3倍柱体积/小时。
其中所述大孔树脂层析柱分离方法较佳地包括:将所述大孔树脂分离产物浓缩得到浸膏液,将浸膏液进行醇沉淀后,即得如上所述的猕猴桃素。所述浓缩为本领域常规浓缩技术。所述浓缩技术较佳地为减压浓缩,浓缩真空度较佳地为-0.8~1.0MPa,浓缩温度较佳地为40~50℃,优选地为50℃。浓缩后所得浸膏液的密度较佳地为1~1.5g/ml,优选地为1.25g/ml。
其中所述的醇沉淀为本领域常规的沉淀方法。所述的醇较佳地包括甲醇、乙醇、乙二醇中的一种或几种,其优选地为乙醇。其中所述的乙醇较佳地为90%~95%的乙醇水溶液,优选地为95%的乙醇水溶液,所述百分比为体积百分比。所述95%乙醇水溶液的添加量较佳地为所得浸膏液的3~5倍体积,优选地为浸膏液的5倍体积。
将所得混合物静置沉淀析出,固液分离,取固体,即得所述猕猴桃素,其中所述静置的时间较佳地为15~18小时。更佳地,将所得固体洗涤后真空干燥,即得本发明所述猕猴桃素。
为解决上述技术问题,本发明采取的技术方案之三为:上述猕猴桃素在制备抗肿瘤药物中的用途。
其中所述肿瘤为本领域常规肿瘤。所述肿瘤较佳地包括:白血病,肝癌,肺癌,皮肤癌,胃癌,肝癌,口腔癌或淋巴瘤。其中所述白血病优选地为人慢性髓原白血病,所述肺癌优选地为人大细胞肺腺癌或肺非小细胞癌,所述胃癌优选地为人低分化胃腺癌,所述口腔癌优选地为人口腔表皮癌。
在符合本领域常识的基础上,上述各优选条件,可任意组合,即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于:
1、本发明所述猕猴桃素制备方法步骤简单,提取效率较高,所制备的猕猴桃素抗肿瘤活性较强。
2、本发明提供的猕猴桃素可明显地抑制裸鼠A549肺癌、小鼠Lewis肺癌的生长,抑制肿瘤的恶化发展;同时有效提高T淋巴细胞的应答功能,增强小鼠脾细胞对靶细胞的杀伤力,促进其NK活性,并提高其细胞免疫功能。
3、在实验中所用的猕猴桃素浓度下,观察到荷瘤小鼠的体重无明显变化,小鼠状态良好,外观、毛色、活动等均正常,表明本发明提供猕猴桃素在抑制肿瘤生长时所引起的副作用很小,具有良好的安全性。因此,猕猴桃素作为一种新型低毒的抗肿瘤药物,有可能发展成为治疗癌症的中药新药,具有较大的社会和经济效益。
附图说明
图1为猕猴桃素制备工艺流程图。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,按照常规方法和条件,或按照商品说明书选择。
猕猴桃根(中药名藤梨根)来源:藤梨根药材,产地:浙江省磐安县。
大孔树脂(天津市大钧科技开发有限公司生产,型号为D-201型、D-202型和D-302型)粒径为0.3~1.25mm,孔径为
小鼠Lewis肺癌细胞,人非小细胞肺癌细胞A549,Yac-1细胞,K562人慢性髓原白血病细胞,H460人大细胞肺癌细胞,A431人表皮癌细胞,BGC-823人低分化胃腺癌细胞,KB人口腔表皮癌细胞和QGY人肝癌细胞,上述细胞均购自中科院上海生命科学院细胞库。
环磷酰胺(CTX),江苏恒瑞医药股份有限公司生产。
云芝肝泰胶囊(Yunzhi),上海中西药业股份有限公司新冈制药厂生产。
DMEM培养基干粉、新生牛血清及0.5%胰蛋白酶/0.02EDTA均购自GIBCO公司。
3H-TdR:上海原子核研究所,放射性浓度1mci/ml。
刀豆球蛋白(ConA):50g/ml,购自Sigma公司。
C57BL/小鼠(SPF级),上海斯莱克实验动物责任有限公司[SCXK(沪)2008-0016],雄性19~21g,雌性18~20g。
BALB/C裸鼠(SPF级),上海斯莱克实验动物责任有限公司[SCXK(沪)2007-0005],雄性,18~20g/6周龄。
多头细胞收集器,绍兴市卫星医疗设备制造有限公司,型号:ZT1-3型。
液闪仪,上海原子核所日环光电仪器有限公司,型号:SN-6930型。
实施例1提取猕猴桃素
1.猕猴桃根水提物制备
取1kg水煎猕猴桃根,加入10L水,105℃水煎3小时。离心收集上清即得猕猴桃根水提物。
2.猕猴桃根水提物大孔树脂层析分离
取上述猕猴桃根水提物,进行大孔树脂柱层析,所用树脂型号为D-201,柱体积5L,柱径8cm,流速为1.5倍柱体积/小时上样,分别以去离子水洗脱,洗脱流速为3倍柱体积/小时,洗脱至无色;30%乙醇洗脱,洗脱流速为3倍柱体积/小时,洗脱至无色。
收集30%乙醇洗脱液,减压浓缩,真空度-0.8MPa,温度50℃,浓缩得到密度为1.25g/ml的浸膏液,加入浸膏液5倍体积的95%乙醇溶液,静置15小时沉淀析出,过滤,取沉淀物即得猕猴桃素。将所得沉淀物进行洗涤,真空干燥后得到TLG30-Ⅱ(命名为猕猴桃素-D)。所述猕猴桃素的提取工艺流程如图1所示。
实施例2用不同浓度乙醇作为洗脱剂提取猕猴桃素
1.猕猴桃根水提物制备
取1kg猕猴桃根,加入9L水,100℃水煎时间3小时。离心收集上清即得猕猴桃根水提物。
2.猕猴桃根水提物大孔树脂层析分离
取上述猕猴桃根水提物,过大孔树脂柱层析,所用树脂型号为D-201,柱体积3L,柱径6cm,流速为1倍柱体积/小时上样,首先以去离子水洗脱,洗脱流速为3倍柱体积/小时,洗脱至无色;分别使用10%,30%,50%,70%和95%的乙醇水溶液进行洗脱,所述百分比为体积百分比,洗脱流速为3倍柱体积/小时,洗脱至无色,保留各洗脱流份。
实施例3提取猕猴桃素
1.猕猴桃根水提物制备
取1kg猕猴桃根,加入8L水,95℃水煎时间1小时。离心收集上清即得猕猴桃根水提物。
2.猕猴桃根水提物大孔树脂层析分离
取上述猕猴桃根水提物,过大孔树脂柱层析,所用树脂型号为D-302,柱体积3L,柱径6cm,流速为1倍柱体积/小时上样,以去离子水洗脱,洗脱流速为3倍柱体积/小时,洗脱至无色;30%丙酮洗脱,洗脱流速为2倍柱体积/小时,洗脱至无色。
收集30%丙酮洗脱液,减压浓缩,真空度1.0MPa,温度40℃,浓缩得到密度1.5g/ml的浸膏液,加入浸膏液的3倍体积的30%乙醇溶液,静置18小时沉淀析出,过滤,将所得沉淀物进行洗涤,真空干燥后即得猕猴桃素。
实施例4提取猕猴桃素
1.猕猴桃根水提物制备
取1kg猕猴桃根,加入8L水,95℃水煎时间1小时。离心收集上清即得猕猴桃根水提物。
2.猕猴桃根水提物大孔树脂层析分离
取上述猕猴桃根水提物,过大孔树脂柱层析,所用树脂型号为D-202,柱体积3L,柱径6cm,流速为1倍柱体积/小时上样,以去离子水洗脱,洗脱流速为3倍柱体积/小时,洗脱至无色;15%丙酮洗脱,洗脱流速为2倍柱体积/小时,洗脱至无色。
收集15%丙酮洗脱液,减压浓缩,真空度1.0MPa,温度40℃,浓缩得到密度1.5g/ml的浸膏液,加入浸膏液的3倍体积的30%乙醇溶液,静置18小时沉淀析出,过滤,将所得沉淀物进行洗涤,真空干燥后即得猕猴桃素。
实施例5肿瘤细胞MTT法筛选猕猴桃根水提物的有效部位
其中所述猕猴桃根的水提物及其30%乙醇流份的沉淀物为实施例1制备所得,猕猴桃根水提物不同浓度乙醇溶液洗脱物为实施例2制备所得。
体外分别按照常规方法培养肿瘤细胞株,肿瘤细胞株包括:K562人慢性髓原白血病细胞,H460人大细胞肺癌细胞,A431人表皮癌细胞,BGC-823人低分化胃腺癌细胞,KB人口腔表皮癌细胞,QGY人肝癌细胞,取对数生长期细胞,胰酶消化并洗涤后悬浮于DMEM培养基中,调节细胞悬浮液密度并计数。
根据样品(包括水提物、乙醇洗脱物以及所得干燥沉淀物)整体的质量,在各洗脱所得成分中分别加入不同体积细胞培养液,配制成具有梯度药物浓度的培养液,将上述所得各肿瘤细胞分别接种其中,每种细胞样品在每个药物浓度点分别作3~6个平行测试。
将上述所得细胞继续置于CO2培养箱37℃培养48小时后,每孔加入20μl5mg/ml的MTT溶液,继续在培养箱中保温3~4小时。再加入100μl溶解液,培养箱中保温过夜,使生成的甲臜晶体充分溶解。测定570nm光吸收值。通过软件计算样品对各肿瘤细胞的IC50,其结果如表1所示。
从表1数据可以看出:30%乙醇流份的沉淀物对各种肿瘤抑制活性最高,大大优于其他洗脱组分。应用同样的细胞MTT方法筛选实施例3和实施例4提取制备的猕猴桃素,结果表明其同样具有一定的肿瘤抑制能力和杀伤能力,但是其效果均低于实施例1制备所得猕猴桃素-D。因此,发明人经过体外多株肿瘤细胞的MTT法筛选,确认猕猴桃根水提物的有效部位为其大孔树脂层析柱的30%乙醇流份。
实施例6猕猴桃素对A549细胞的抑制作用
取液氮冻存的A549细胞株,复苏后,置37℃、5%CO2条件下培养。经传代培养后,取对数生长期的细胞,用生理盐水制备成(1~2)×107/ml浓度的细胞悬液,接种于BALB/C裸鼠右腋皮下,接种量0.2ml/只。无菌条件下取体内生长旺盛的肿瘤组织,切割成1~2mm3大小均匀的小块,用套管针于每只BALB/C裸鼠右腋皮下接种一块。待接种肿瘤生长至100mm3左右,雌雄裸鼠各随机分为5组,分别为猕猴桃素-D150、300、600mg/kg组、CTX30mg/kg组和生理盐水对照组,将实施例1制备所得的猕猴桃素-D和环磷酰胺(CTX),连续灌胃给药10天。每3天用游标卡尺测瘤块长径(a)和短径(b),计算肿瘤体积(v=ab2/2)。
根据测量计算的肿瘤体积计算出RTV,RTV=Vt/Vo。其中Vo为分笼给药时测量所得肿瘤体积,Vt为每一次测量时的肿瘤体积。实验结束后脱颈处死动物,解剖取瘤块,称瘤重,计算抑瘤率。相对肿瘤增殖率%=(给药组RTV/对照组RTV)×100%;抑瘤率%=(对照组平均瘤重-给药组平均瘤重)/对照组平均瘤重×100%。
猕猴桃素-D(150、300、600mg/kg)对移植于BALB/C裸鼠的A549雄性小鼠的抑瘤率分别为39.36、54.79、64.89%;对雌性小鼠的抑瘤率分别为30.30、54.55、68.48%。经计算平均抑瘤率分别为34.83、54.67、66.69%,其量效关系明显,结果如下述表2和表3所示。
实施例7猕猴桃素-D对C57BL/小鼠Lewis肺癌生长的抑制作用及其对小鼠免疫功能的影响
1.猕猴桃素-D对C57BL/小鼠Lewis肺癌生长的抑制作用
取生长良好的C57BL/小鼠Lewis肺癌瘤块,剥离肿瘤组织,切割成1~2mm3大小均匀的小块,用生理盐水制备成(1~2)×107/ml浓度的细胞悬液,C57BL/小鼠右腋皮下接种,接种量0.2ml/只。雌雄小鼠各随机分为5组,组别同上。接种后次日起将实施例1所得猕猴桃素-D和环磷酰胺(CTX)灌胃给药,连续10天。实验完毕称瘤重,计算抑瘤率。
结果显示:不同浓度的猕猴桃素-D(150、300、600mg/kg)对Lewis肺癌雄性C57BL/小鼠的抑瘤率分别为34.72、43.62、56.97%,对雌性C57BL/小鼠的抑瘤率分别为36.87、44.24、51.33%。经计算平均抑瘤率分别为35.80、43.93、54.15%,其具有明显的剂量相关性,结果如表4和表5所示。
表4.猕猴桃素-D对C57BL/小鼠Lewis细胞的抑瘤作用(♂,)
与对照组相比,*P<0.05,**P小于0.01。ig×10qd:每天灌胃给药一次,连续10天。
表5.猕猴桃素-D对C57BL/小鼠Lewis细胞的抑瘤作用(♀,)
与对照组相比,*P<0.05,**P小于0.01。ig×10qd:每天灌胃给药一次,连续10天。
2.猕猴桃素-D对C57BL/小鼠免疫功能的影响
在无菌条件下取脾,普通培养基中手术剪剪碎,过滤制成细胞悬液,计数脾细胞,调整脾细胞浓度,分别测定药物对淋巴细胞增殖的影响和NK细胞活性的影响。
淋巴细胞增殖测定:将上述脾细胞浓度调整为1×107/ml,在96孔细胞培养板上每孔加细胞悬液100μl,ConA 50μl和1640培养液100μl以及不同浓度的实施例3制备所得猕猴桃素-D。各组均设双复孔,37℃,5%CO2条件下培养48小时,加入3H-TdR 0.5ci/孔,继续培养18小时,用多头细胞收集器收集细胞,在液闪仪上测CPM值,并与对照组比较。
NK细胞活性测定:将上述脾细胞浓度调整为1×106/ml作为效应细胞,另取已经在1640培养基中培养24小时的YAC-1细胞,调整YAC-1细胞浓度为1×104/ml作为靶细胞。以靶细胞与效应细胞数量之比为1:100的浓度加在96孔细胞培养板上,每孔100μl,再加入3H-TdR 0.5ci/孔以及不同浓度的实施例1制备所得的猕猴桃素-D。每组均设双复孔,37℃,5%CO2条件下培养24小时,收集细胞,测CPM值,计算特异性抑制百分率(pi)表示NK细胞活性。pi=(1-实验组掺入CPM值/对照组掺入CPM值)×100%。
结果显示:低剂量猕猴桃素-D对荷Lewis肺癌C57BL/小鼠无明显促进脾淋巴细胞增殖作用,高剂量时则作用明显。猕猴桃素可显著升高荷Lewis肺癌C57BL/小鼠NK细胞的活性,有明显量效关系,其结果如表6所示。
表6.猕猴桃素-D对荷Lewis肺癌C57BL/小鼠免疫功能的影响
与对照组相比,*P<0.05,**P小于0.01。ig×10qd表示:每天灌胃给药一次,连续10天。
本发明***评价了猕猴桃素-D 3个不同剂量对移植于裸鼠的人体肺癌A549,C57BL/6小鼠Lewis肺癌的抑制作用及对荷Lewis肺癌小鼠的免疫调节作用。实验结果表明猕猴桃素-D可明显地抑制裸鼠A549肺癌、小鼠Lewis肺癌的生长,抑制肿瘤的恶化发展。
脾细胞转化率、NK细胞活性是反映机体免疫功能常用的指标,实验测定猕猴桃素能促进ConA诱导的T淋巴细胞增殖反应,提高T淋巴细胞的应答功能,增强小鼠脾细胞对靶细胞的杀伤力,促进NK活性,提高细胞免疫功能。
同时,在实验所用的猕猴桃素浓度下,观察到荷瘤小鼠的体重无明显变化,小鼠状态良好,外观、毛色、活动等均正常,提示猕猴桃素在抑制肿瘤生长时所引起的副作用很小,在本实验条件下具有良好的安全性。因此猕猴桃素作为一种新型低毒的抗肿瘤药物,有可能发展成为治疗癌症的中药新药,具有较大的社会效益和经济效益。
应理解,在阅读了本发明的上述内容之后,本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改,这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
Claims (9)
1.一种猕猴桃素,其特征在于,所述猕猴桃素由包括以下步骤的方法制备而得:将猕猴桃根的水提物用大孔树脂层析柱分离,洗脱剂为30%乙醇水溶液,所述百分比为体积百分比,将所得分离产物进行醇沉淀,收集沉淀即得。
2.一种猕猴桃素的制备方法,其特征在于,该制备方法包括以下步骤:将猕猴桃根的水提物用大孔树脂层析柱分离,洗脱剂为30%乙醇水溶液,所述百分比为体积百分比,将所得分离产物进行醇沉淀,收集沉淀即得。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述大孔树脂为极性大孔树脂,大孔树脂粒径为0.3~1.25mm,大孔树脂孔径为
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述极性大孔树脂包括强碱性大孔树脂或弱碱性大孔树脂。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,将所得分离产物浓缩得到浸膏液,将浸膏液进行醇沉淀后,即得猕猴桃素。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述大孔树脂层析柱分离的方法包括:将所述猕猴桃根的水提物的上清液以1~1.5倍柱体积/小时的速度上样,用洗脱剂以2~3倍柱体积/小时的速度洗脱,收集洗脱液即得。
7.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述的醇沉淀包括:加入所得浸膏液的3~5倍体积的90~95%乙醇水溶液,固液分离,取固体即得,所述百分比为体积百分比。
8.如权利要求1所述的猕猴桃素在制备抗肿瘤药物中的用途。
9.如权利要求8所述的用途,其特征在于,所述的肿瘤包括:白血病,肝癌,肺癌,皮肤癌,胃癌,肝癌,肠癌,口腔癌或淋巴瘤。
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CN103705550A (zh) | 2014-04-09 |
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