CN1036974A - N,n-氰乙基苄基苯胺染料的制造方法 - Google Patents

N,n-氰乙基苄基苯胺染料的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1036974A
CN1036974A CN 88102341 CN88102341A CN1036974A CN 1036974 A CN1036974 A CN 1036974A CN 88102341 CN88102341 CN 88102341 CN 88102341 A CN88102341 A CN 88102341A CN 1036974 A CN1036974 A CN 1036974A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyanoethyl
benzylaniline
aniline
dispersed dye
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN 88102341
Other languages
English (en)
Inventor
王哲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DALIAN DYE FACTORY
Original Assignee
DALIAN DYE FACTORY
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DALIAN DYE FACTORY filed Critical DALIAN DYE FACTORY
Priority to CN 88102341 priority Critical patent/CN1036974A/zh
Publication of CN1036974A publication Critical patent/CN1036974A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • C09B29/0805Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0823Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明提供了一种制备N,N-氰乙基苄基苯胺 及其分散染料的方法。该方法是将苯胺与丙烯腈反 应得到的氰乙基苯胺,在非有机溶剂介质中,与氯化 苄呈熔融反应,制得了N,N-氰乙基苄基苯胺。然 后,将它作为偶合组份,分别与不同的芳胺重氮盐偶 合,制得了一系列单色和拼色的SE型偶氮分散染 料。通式如下:
该SE型分散染料具有给色量高、牢度好,成本 低等优点。适用于聚酯纤维的各种染色工艺。

Description

本发明属于一种SE型分散染料的制备方法,特别是制备结构上带有N,N-氰乙基苄基苯胺的分散染料的方法。这种SE型(中温型)的分散染料,不但有较高的固色率和耐升华牢度,适用于聚酯纤维的热熔法染色,而且用高温高压法染色效果更佳。
随着聚酯纤维的产量不断增加,纺织和印染工业的工艺也取得不断进展。不同的织物和不同的印染加工方法,对染料的性能有着不同的要求,因而相继出现了E型、S型、SE型分散染料的分类。近年来,世界性的能源危机的影响,除了又出现快速染色型分散染料以外,人们对SE型分散染料仍然寄予希望。
分散染料以其升华牢度高低进行分类的方法,向人们揭示了升华牢度与染色性能之间的一般规律,即高温高压法得色均匀且深浓者,往往升华牢度低;而升华牢度高适于高温热熔法染色者,往往用于高温高压法染色效果不佳。通过SE型分散染料的设计独特的染料结构或适宜的应用手段,可能使其对立达到统一。因为SE型分散染料应在热熔温度范围内有着平坦的固色率曲线,不但染料的固色率高,而且有较高的升华牢度。
我国自行设计的SE型分散染料品种十分缺乏。本发明的目的就是将N,N-氰乙基苄基苯胺的结构引入到分散染料中去,从而创出一类色泽鲜艳、固色率高、耐升华牢度好、生产工艺简单的SE型分散染料的制备方法。
含有N,N-氰乙基苄基苯胺结构的SE型分散染料的制备方法,关键在于N,N-氰乙基苄基苯胺中间体的制备。得到它以后,再与不同的芳胺经重氮化、偶合,可以得到一系列单色和拼色的SE型分散染料品种。
N,N-氰乙基苄基苯胺的制备,主要把苯胺经过氰乙基化、苄基化两步反应制得:
一、氰乙基化:
苯胺与丙烯腈反应,得到氰乙基苯胺,化学反应式为:
这是一个加成反应,收率可达90~96%。反应生成的氰乙基苯胺分离脱水后,可按其收率的计算得量进行配料,直接进行苄基化反应。分离时温度不同,得到的氰乙基苯胺收率也不同。分离温度愈高,上层溶液中溶解的氰乙基苯胺愈多,得量就降低。另外,上层溶液可以完全套用,这就不产生废液,这比采用母液套用,洗液进行生化处理的方法更为简便和经济。采用分离工艺,比采用盐析、冷却、过滤、水洗的工艺更为简化,劳保条件大为改善,并且提高了收率。
氰乙基化反应中加少量对苯二酚作为稳定剂。
二、苄基化
将得到的氰乙基苯胺,再与氯化苄反应,制得N,N-氰乙基苄基苯胺,化学反应式为:
苄基化反应,实际上是一个融熔反应,其特点是不用有机溶剂作反应介质,因而有着较大的生产能力。但此类反应的工艺条件将随着设备不同而有较大的差异。
苄基化得到的N,N-氰乙基苄基苯胺的收率约为85~92%。
N,N-氰乙基苄基苯胺工业品的外观为浅兰绿色粉末,纯品的熔点为99.6~100.6℃。不溶于水,微溶于乙醇,但溶于浓盐酸、浓硫酸、丙酮、吡啶、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等酸和有机溶剂中。
用N,N-氰乙基苄基苯胺作偶合组份,分别与不同的芳胺重氮盐偶合,得到了一系列单色和拼色的SE型偶氮分散染料。
该类分散染料的通式为:
其中R=H,Cl,CN;R1=H,NO2;R2=H,Cl;
除得到黄、橙、红、黄棕色SE型分散染料之外,用这些染料与其它结构的分散染料,还可拼出SE型分散兰、绿、棕、灰、黑等品种。
该系列SE型分散染料用于聚酯纤维及其织物的染色具有以下优点:
1、用于中温热熔染色率较高,热熔固色率曲线平坦,与Foron    SE型分散染料相比有更高的给色力。
2、用于高温高压法染色时,对PH值不敏感,染色均匀,上染率高,与E型分散染料相比,也有更高的给色力。
3、在热定型时,染料有较高的耐升华牢度。
本系列分散染料与Foron牌号的染料色调相似,各项牢度基本一致。
例一
将37.2份的苯胺与27.9份丙烯腈,在对苯二酚、少量盐酸和水的存在下进行氰乙基化反应。在0.5~1小时内,加热到沸腾回流,反应约30小时左右,停止加热,冷却降温,放出物料后,进行脱水、过滤、水洗、干燥,得到氰乙基苯胺,收率为90~96%。
向29.2份氰乙基苯胺中加入20~25份氯化苄,在0.5小时内使温度在80~130℃保温融熔反应6~10小时,停止搅拌,加水打浆,搅拌物料至无块状物,停止加热,降温至40℃以下,滴加120克/升氢氧化钠,约半小时后,冷至30℃以下进行过滤,用水洗涤滤并,干燥后,苄基化物的收率为85~92%,产物的熔点为96.7~102℃。
例二
向200毫升烧杯中加入81.7%对-硝基苯胺8.62份及18毫升盐酸,搅拌1小时后,加入90毫升水,冷却降温至0~2℃,滴加用15毫升水与3.75份亚硝酸钠配成的溶液,在0~5℃搅拌3小时,直到亚硝酸不再消失为止。
向500毫升烧杯中加入20.7份水及21.1份苄基物滤并,搅拌1小时,再加适量的盐酸,打浆后加入重氮液,反应至偶合组份消失,过滤,水洗,得滤并80~85份,平均收率为95~97%,染料的熔点为156~161℃。

Claims (4)

1、一种结构上带有N,N-氰乙基苄基苯胺SE型分散染料的制备方法,其特征在于该种染料的制造关键是作为偶合组份的N,N-氰乙基苄基苯胺制造方法。得到该产品后,将它分别与各种不同结构的芳胺重氮盐偶合,而制得了一系列单色和拼色的SE型分散染料。
2、按照权利要求1所述的N,N-氰乙基苄基苯胺的制备方法,其特征在于苯胺与丙烯情反应制得氰乙基苯胺后,在没有有机溶剂存在下,与氯化苄进行苄基化反应时,是经过一个融熔反应,在加缚酸剂或无缚酸剂存在下,将苄基引入到氰乙基苯胺分子上。
3、按照权利要求1~2所述的苄基化方法,其特征在于氰乙基苯胺加上氯化苄后,是在80~130℃保温融熔反应,然后加水打浆,过滤,水洗,干燥而得到N,N-氰乙基苄基苯胺,熔点为96.7~102℃。
4、按照权利要求1~3所述的方法,其特征在于制备N,N-氰乙基苄基苯胺SE型分散染料时,偶合组份需经盐酸或醋酸的予处理,方能进行偶合反应。
CN 88102341 1988-04-21 1988-04-21 N,n-氰乙基苄基苯胺染料的制造方法 Pending CN1036974A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 88102341 CN1036974A (zh) 1988-04-21 1988-04-21 N,n-氰乙基苄基苯胺染料的制造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 88102341 CN1036974A (zh) 1988-04-21 1988-04-21 N,n-氰乙基苄基苯胺染料的制造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1036974A true CN1036974A (zh) 1989-11-08

Family

ID=4832124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 88102341 Pending CN1036974A (zh) 1988-04-21 1988-04-21 N,n-氰乙基苄基苯胺染料的制造方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN1036974A (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1113941C (zh) * 1998-03-23 2003-07-09 戴斯塔纺织纤维股份有限公司德国两和公司 分散偶氮染料混合物
CN102898857A (zh) * 2012-09-27 2013-01-30 汤宝祥 偶合反应母液废水循环套用工艺
USRE46018E1 (en) 1998-03-23 2016-05-31 Dystar Colours Distribution Gmbh Disperse azo dye mixtures
CN107793328A (zh) * 2016-08-30 2018-03-13 浙江迪邦化工有限公司 一种n,n‑氰乙基苄基苯胺的生产方法
CN109265369A (zh) * 2018-10-12 2019-01-25 浙江汇翔化学工业有限公司 一种n-氰乙基-n-苄基苯胺的制备方法
CN109503424A (zh) * 2018-12-10 2019-03-22 杭州申航新材料有限公司 N-氰乙基-n-苄基苯胺的生产设备及方法
CN110872236A (zh) * 2018-08-30 2020-03-10 浙江闰土研究院有限公司 N-氰乙基-n-苄基苯胺及其制备方法和应用
CN111721868A (zh) * 2020-06-23 2020-09-29 烟台安诺其精细化工有限公司 一种n-氰乙基-n-苄基苯胺的高效液相检测方法

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1113941C (zh) * 1998-03-23 2003-07-09 戴斯塔纺织纤维股份有限公司德国两和公司 分散偶氮染料混合物
USRE46018E1 (en) 1998-03-23 2016-05-31 Dystar Colours Distribution Gmbh Disperse azo dye mixtures
CN102898857A (zh) * 2012-09-27 2013-01-30 汤宝祥 偶合反应母液废水循环套用工艺
CN107793328A (zh) * 2016-08-30 2018-03-13 浙江迪邦化工有限公司 一种n,n‑氰乙基苄基苯胺的生产方法
CN110872236A (zh) * 2018-08-30 2020-03-10 浙江闰土研究院有限公司 N-氰乙基-n-苄基苯胺及其制备方法和应用
CN109265369A (zh) * 2018-10-12 2019-01-25 浙江汇翔化学工业有限公司 一种n-氰乙基-n-苄基苯胺的制备方法
CN109503424A (zh) * 2018-12-10 2019-03-22 杭州申航新材料有限公司 N-氰乙基-n-苄基苯胺的生产设备及方法
CN109503424B (zh) * 2018-12-10 2023-10-03 浙江大恒新材料有限公司 N-氰乙基-n-苄基苯胺的生产设备及方法
CN111721868A (zh) * 2020-06-23 2020-09-29 烟台安诺其精细化工有限公司 一种n-氰乙基-n-苄基苯胺的高效液相检测方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102604413B (zh) 一种中温型分散染料化合物及其制备方法与应用
CN1059456C (zh) 偶氮染料及其制法和用途
US4845235A (en) Pyrroline derivative
CN1036974A (zh) N,n-氰乙基苄基苯胺染料的制造方法
CA1244010A (en) Azo dyestuffs
CN113913028A (zh) 一种一氯取代苯并噻唑类高耐碱高耐氧漂分散染料
KR100910170B1 (ko) 폴리프로필렌 섬유용 염료
CN1049674C (zh) 单偶氮型吡啶酮系复合染料
DE19618586B4 (de) Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
DE2318294C3 (de) Monoazoverbindungen
CN102086307A (zh) N,n-二氰乙基间氯苯胺系列偶氮染料
JPH0841364A (ja) 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法
CN1031197C (zh) 一类杂环活性分散染料的制备方法
CN105111104B (zh) 一种分散染料单体化合物、分散染料制剂及其应用
CN111484752A (zh) 染料化合物、染料组合物及其制备方法和应用
DE2850994A1 (de) Monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
US4447359A (en) Substituted 2-(chloro, bromo or cyano)-4,6-dinitrophenyl azo phenyl dyes
CN104629401A (zh) 一种双偶氮分散染料及其制备方法和用途
US4308205A (en) Water-soluble monoazo cationic dyestuffs derived from 1-phenyl-3-aminopyrazoles
CN1065555C (zh) 红色有机颜料及其用途
CN113234331B (zh) 一种蓝色分散染料
CN108276304A (zh) 一种化合物及其制备方法和在染料中的应用
US4153608A (en) Anthraquinone vat dyestuffs
US4058518A (en) Water-insoluble monoazo 3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridine dyestuffs
JP2556692B2 (ja) ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication