CN103467464B - 2,5-二噻吩基噻唑衍生物的杀蚊活性 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及2，5-二噻吩基噻唑衍生物的杀蚊活性。其中，R＝2-氯，4-氯，2，4-二氯，3，4-二氯，3，5-二氯，3，5-二甲基。化合物(I)在0.5ppm施药量情况下，对4龄初蚊子幼虫具有50％杀死活性。

Description

2,5-二噻吩基噻唑衍生物的杀蚊活性
(一)技术领域
本发明涉及2,5-二噻吩基噻唑衍生物的杀蚊活性。
(二)背景技术
绿色农药是未来农药发展的方向，而光敏类农药因其具有安全、低毒、药效快、多靶标、不易产生抗药性等优点符合未来绿色农药的发展方向。光敏类农药可以利用自然界中的光和氧气产生杀虫、杀菌、除草等作用。因其在自然界中迅速降解，光敏毒素在发挥除草、杀虫的作用的同时，自身也在被不断的分解，而不会再生物体内堆积，不会通过食物链传递富集而造成二次污染。因此，发展新型光敏类农药一直是人们进行农药创新的一个重要方向。
三联噻吩类化合物因其独特的生物活性，广泛的存在于具有生物活性的天然产物分子中。近几年，三联噻吩的除草、杀虫、抗病毒活性分别收到广泛研究。例如，在近紫外光照的条件下，三联噻吩对斑须按蚊龄幼虫的LC50为11mg/L而黑暗时则为154mg/L，其光活化毒杀活性提高了14倍；对埃及伊蚊、白纹伊蚊和致倦库蚊在光照条件下也有很好的杀灭活性。由于三联噻吩结构为该类化合物的药效团结构，通过对三联噻吩结构的修饰有可能发现选择性好、活性高、用量少、毒性低的新一类药剂。
由于2,5-二噻吩基噻唑衍生物具有很好的光增强活性，到目前主要集中于该类化合物光电性质方面的研究，但没有任何具体地记载本专利中所提及的2,5-二噻吩基噻唑衍生物，更没有任何具体地记载这些化合物的杀蚊活性。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种2,5-二噻吩基噻唑类化合物及其制备方法和应用。
本发明是下述通式(I)化合物：
其中，R＝2-氯，4-氯，2,4-二氯，3,4-二氯，3,5-二氯，3,5-二甲基。
本发明中2,5-二噻吩基噻唑类化合物均表现出了杀蚊活性。
(四)具体实施方式
本发明的实质性特点可从下述的实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。本发明化合物(I)合成路线为：
实施例1：2-氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺
取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.3mmol2-氯苯甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入25mLTHF，搅拌溶解后再加入6mmol三乙胺，反应5h。经柱层析得到纯品。
实施例2：4-氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺
取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.6mmol4-氯苯甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入15mLTHF，搅拌溶解后再加入5.5mmol三乙胺，反应5h。经柱层析得到纯品。
实施例3：2,4-二氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺
取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.3mmol2,4-二氯苯甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入25mL THF，搅拌溶解后再加入6mmol三乙胺，反应5h。经柱层析得到纯品。
实施例4：3,4-二氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺
取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.3mmol3,4-二氯苯甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入25mL THF，搅拌溶解后再加入6mmol三乙胺，反应5h。经柱层析得到纯品。
实施例5：3,5-二氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺
取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.3mmol3,5-二氯苯甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入25mL THF，搅拌溶解后再加入3mmol三乙胺，反应5h。经柱层析得到纯品。
实施例6：3,5-二甲基-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺
取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.3mmol3,5-二甲基苯甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入25mL THF，搅拌溶解后再加入5mmol三乙胺，反应5h。经柱层析得到纯品。
化合物的物理参数结果见表1。
表1  化合物(I)的物理性质表征
实施例7目标化合物杀蚊活性的测定
对目标化合物测定了其对尖音库蚊淡色亚种(Culex pipiens pallens)的杀死率来确定这系列化合物的杀虫活性，其结果如表2所示。
表2  化合物(I)的杀蚊活性测定
本测试所用尖音库蚊淡色亚种为室内饲养的正常群体。称取目标化合物化合物约2mg于盘尼西林药瓶中，加10mL丙酮(或适宜溶剂)，振荡溶解，即为200ppm母液。移取1mL母液，加入盛有89毫升水的100mL烧杯中，选取10头4龄初蚊子幼虫，连同10mL饲养液一并倒入烧杯中，其药液的浓度即为2ppm。将处理放入标准处理室内，观察蚊幼虫的生长情况，有化蛹的及时吸出，直至全部化蛹或者死亡。以含有1mL试验溶剂的水溶液为空白对照。死亡率分级指标：+++++：≥80％；++++：60～79％；+++：40～59％；++：20～39％：+：≤19％。

Claims (2)

1.一种2，5-二噻吩基噻唑类化合物，其特征在于它是通式(I)的化合物：
其中，R＝2-氯，4-氯，2，4-二氯，3，4-二氯，3，5-二氯，3，5-二甲基。
2.权利要求1所述2，5-二噻吩基噻唑类化合物的应用，其特征在于杀蚊活性。
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