CN103408407A - 一种异丁香酚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域,特别是一种异丁香酚的合成方法;包括以下步骤:a.将丁香酚和氢氧化钾按一定比例加入三颈瓶中,并且加入二醇类溶剂作反应溶剂;b.将上述反应物在氮气保护下升温至160-170℃封闭反应6-8小时;c.反应完毕后加酸至pH呈酸性;d.加入甲苯搅拌后过滤,用少量甲苯洗涤固体;e.将d步骤中的滤液分出有机相后,其水相再用甲苯提取,合并有机相;f.用水将有机相清洗至中性,通过旋转蒸发仪除去溶剂,再减压蒸馏,得产品;本发明体供的合成方法通过一步反应即可得到含量超过90%的反式异丁香酚,更适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,特别是一种异丁香酚的合成方法。
背景技术
异丁香酚,化学名:4-丙烯基-2-甲氧基苯酚,分子式C10H12O2;淡黄色微稠液体,不溶于水和甘油,溶于乙醇等有机溶剂;具有柔和甜清的辛香,有香石竹、丁香花样花香;主要用于配制香精和制备香兰素,可用于配制依兰、肉豆蔻等精油;也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精;也是半合成香兰素的原料。
由于异丁香酚的结构存在顺式和方式两种,因此合成的异丁香酚多为为顺式和反式异构体的混合物。
反式异丁香酚
顺式异丁香酚
但由于顺式异丁香酚有一定毒性,所以作为商品时,一般要求其在顺反混合物中顺式比例不得高于10%。
目前,异丁香酚的合成方法主要分两大类。
一种是在氢氧化钾存在下以水作溶剂加热丁香酚,丁香酚异构化得到异丁香酚,反应温度通常为160~200℃,时间4~15h。这种方法的最大缺点是得到的异丁香酚中顺式结构占比例较高,一般在30%左右,还需要通过其他方法进行分离处理纯化,降低顺式结构,才能得到符合要求的产品。因此其整个生产工艺较为复杂,生产成本高。
二是在钌、钯等催化剂作用下丁香酚异构化得到异丁香酚,该方法相对反应条件较温和。虽然按该方法能一定程度上降低顺式结构的比例,但是还是无法满足产品的要求,需要进一步处理。并且由于使用了昂贵的钌、钯等重金属作催化剂,难于回收,不仅使生产成本增加,排放后还会导致环境污染。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种直接一步得到含量超过90%的反式异丁香酚的合成方法。
为了解决上述技术问题,本发明提供如下技术方案:
一种异丁香酚的合成方法,包括以下步骤:
a.将丁香酚和氢氧化钾按一定比例加入三颈瓶中,其中,加入二醇类溶剂作反应溶剂;
b.将上述反应物在氮气保护下升温至160-170℃封闭反应6-8小时;
c.反应完毕后加酸至pH呈酸性;
d.加入甲苯搅拌后过滤,用少量甲苯洗涤固体;
e.将d步骤中的滤液分出有机相后,其水相再用甲苯提取,合并有机相;
f.用水将有机相清洗至中性,通过旋转蒸发仪除去溶剂,再减压蒸馏,得产品。
本发明的反应式如下:
与现有技术相比,本发明的优点在于:
1.采用上述合成方法获得的产品,其反式异丁香酚的含量超过90%;这主要是因为采用沸点较高的二醇作反应溶剂;由于溶剂为二醇,有利于氢氧化钾溶解在其中,有利于反应在均相条件下进行,从而有利于提高反式产物比例;其次由于溶剂沸点相对较高,确保了该反应能在高温条件下进行,有利于反应的进行,同时提高反式产物比例;
2.本发明的合成工艺简单可靠,仅需通过一步反应即可获得符合要求的产品,无需额外的纯化,大大简化了生产工艺;并且整个生产工艺中无需使用钌、钯等重金属作催化剂,可以降低成本,避免重金属使用带来的环境污染,更适合于工业化生产;
3.本发明首次提出直接一步得到含量超过90%的反式异丁香酚的合成方法,为异丁香酚的合成提供了新的技术参考。
所述二醇类溶剂优选为:1,2-丙二醇或1,2-戊二醇。
作为优选方案:所述丁香酚、氢氧化钾和反应溶剂的投料摩尔比为1:2.5-3.5:5-8。
增加二醇溶剂的量,有利于提高反式产物比例。
作为优选方案:所述步骤b中的升温为快速升温,即在20分钟内将反应物升温至160-170℃。
快速升温至反应需要的高温条件,保证了反应进行时的选择性,有利于反式异丁香酚的生成,进而减少顺式产物的生成。
作为优选方案:所述步骤c中的PH值为3-4。
进一步,还包括步骤g.将步骤e和f中的水相合并,加氢氧化钾调至中性,常压蒸出水,然后减压蒸馏回收溶剂。
溶剂回收利用,有利于减少有机溶剂的排放,从而减少其造成的污染,并且有利于降低反应成本。
附图说明
图1是本发明实施例1的产品的气相分析谱图;
图2是本发明实施例2的产品的气相分析谱图;
图3是本发明实施例3的产品的气相分析谱图;
图4是本发明实施例4的产品的气相分析谱图。
具体实施方式
实施例1
一种异丁香酚的合成方法,包括以下步骤:
a.在三颈瓶中依次加入1,2-丙二醇110.0克,氢氧化钾35.0克,充分搅拌混合,在氮气保护下加入30.0克丁香酚,继续搅拌混匀;
b.将反应物在氮气保护下20分钟内快速升温至165℃,回流反应8小时,该反应为封闭反应;
c.降温至50-60℃,加入50%硫酸酸化至溶液pH=3~4;
d.再加入300毫升甲苯搅拌均匀,过滤,用少量甲苯洗涤固体;
e.将滤液静置,分出有机相后,其水相再用甲苯提取,合并有机相;
f.用水将有机相清洗至中性,通过旋转蒸发仪除去甲苯,即得粗品,将粗品经减压蒸馏得产品。
g. 将步骤e和f中的水相合并,加氢氧化钾调至中性,常压蒸出水,然后减压蒸馏回收溶剂。
产品质量为:26.6克。如图1所示,气相测定产品含量为99.33%,其中顺式异丁香酚占7.96%,反式异丁香酚占91.37%。
实施例2
一种异丁香酚的合成方法,包括以下步骤:
a.在三颈瓶中依次加入1,2-丙二醇70.0克,氢氧化钾26.0克,充分搅拌混合,在氮气保护下加入30.0克丁香酚,继续搅拌混匀;
b. 将反应物在氮气保护下在20分钟内快速升温至165℃,回流反应8小时,该反应为封闭反应;
c.降温至50-60℃,加入50%硫酸酸化至溶液pH=3~4;
d.再加入200毫升甲苯搅拌均匀,过滤,用少量甲苯洗涤固体;
e.将滤液静置,分出有机相后,其水相再用甲苯提取,合并有机相;
f.用水将有机相清洗至中性,通过旋转蒸发仪除去甲苯,既得粗品,将粗品经减压蒸馏得产品。
g. 将步骤e和f中的水相合并,加氢氧化钾调至中性,常压蒸出水,然后减压蒸馏回收溶剂。
产品质量为:25.5克。如图2所示,气相测定产品含量为99.45%,其中顺式异丁香酚占8.14%,反式异丁香酚占91.31%。
案例3
一种异丁香酚的合成方法,包括以下步骤:
a.在三颈瓶中依次加入1,2-戊二醇100.0克,氢氧化钾30.0克,充分搅拌混合,在氮气保护下加入30.0克丁香酚,继续搅拌混匀;
b. 将反应物在氮气保护下在20分钟内快速升温至165℃,回流反应8小时,该反应为封闭反应;
c.降温至50-60℃,加入50%硫酸酸化至溶液pH=3~4;
d.再加入300毫升甲苯搅拌均匀,过滤,用少量甲苯洗涤固体;
e.将滤液静置,分出有机相后,其水相再用甲苯提取,合并有机相;
f.用水将有机相清洗至中性,通过旋转蒸发仪除去甲苯,既得粗品,将粗品经减压蒸馏得产品。
g. 将步骤e和f中的水相合并,加氢氧化钾调至中性,常压蒸出水,然后减压蒸馏回收溶剂。
产品质量为:25.8克。如图3所示,气相测定产品含量为99.02%,其中顺式异丁香酚占8.14%,反式异丁香酚占90.88%。
案例4
一种异丁香酚的合成方法,包括以下步骤:
a.在三颈瓶中依次加入1,2-戊二醇130.0克,氢氧化钾35.0克,充分搅拌混合,在氮气保护下加入30.0克丁香酚,继续搅拌混匀;
b. 将反应物在氮气保护下在20分钟内快速升温至165℃,回流反应8小时,该反应为封闭反应;
c.降温至50-60℃,加入50%硫酸酸化至溶液pH=3~4;
d.再加入300毫升甲苯搅拌均匀,过滤,用少量甲苯洗涤固体;
e.将滤液静置,分出有机相后,其水相再用甲苯提取,合并有机相;
f.用水将有机相清洗至中性,通过旋转蒸发仪除去甲苯,既得粗品,将粗品经减压蒸馏得产品。
g. 将步骤e和f中的水相合并,加氢氧化钾调至中性,常压蒸出水,然后减压蒸馏回收溶剂。
产品质量为:25.2克。如图4所示,气相测定产品含量为99.04%,其中顺式异丁香酚占6.67%,反式异丁香酚占92.37%。
通过上述实验,可以证明本采用发明的合成方法直接获得的产品,其反式异丁香酚的含量超过90%,本发明仅通过一步反应即可获得符合要求的产品,无需额外的纯化,大大简化了生产工艺,更适合于工业化生产。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本领域的技术人员来说,在不脱离本发明结构的前提下,还可以作出若干变形和改进,这些也应该视为本发明的保护范围,这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。
Claims (6)
1.一种异丁香酚的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
a.将丁香酚和氢氧化钾按一定比例加入三颈瓶中,并且加入二醇类溶剂作反应溶剂;
b.将上述反应物在氮气保护下升温至160-170℃封闭反应6-8小时;
c.反应完毕后加酸至pH呈酸性;
d.加入甲苯搅拌后过滤,用少量甲苯洗涤固体;
e.将d步骤中的滤液分出有机相后,其水相再用甲苯提取,合并有机相;
f.用水将有机相清洗至中性,通过旋转蒸发仪除去溶剂,再减压蒸馏,得产品。
2.如权利要求1所述的异丁香酚的合成方法,其特征在于:所述二醇类溶剂为1,2-丙二醇或1,2-戊二醇。
3.如权利要求1所述的异丁香酚的合成方法,其特征在于:所述丁香酚、氢氧化钾和反应溶剂的投料摩尔比为1:2.5-3.5:5-8。
4.如权利要求1所述的异丁香酚的合成方法,其特征在于:所述步骤b中的升温为快速升温,即在20分钟内将反应物升温至160-170℃。
5.如权利要求1所述的异丁香酚的合成方法,其特征在于:所述步骤c中的PH值为3-4。
6.如权利要求1-5中任意一项所述的异丁香酚的合成方法,其特征在于:还包括步骤g.将步骤e和f中的水相合并,加氢氧化钾调至中性,常压蒸出水,然后减压蒸馏回收溶剂。
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