CN103396461B - 一种亚麻木酚素的分离提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种亚麻木酚素的高效分离纯化方法，包括以下步骤：对亚麻籽或壳中的亚麻木酚素进行提取，得到提取液；然后将提取液浓缩为膏状，加蒸馏水溶解至2～4倍原料体积，再加入固体氢氧化钠碱解，碱解后用浓度5％的盐酸中和，之后进行离心或过滤除去杂质，得到亚麻木酚素溶液；最后经过模拟移动床色谱进行分离纯化，得到富含亚麻木酚素的分离液；将分离液浓缩后通过喷雾干燥的方法获到SDG终产物。本发明方法操作简便，产率与产品纯度较高，产业上应用前景强。
Description
技术领域
本发明涉及一种亚麻木酚素的分离提纯方法。
背景技术
亚麻(Linumustitatissimum)，亦称胡麻，属双子叶植物纲蔷薇亚纲亚麻科一年生草本植物，是世界十大油料作物之一，主要产区是内蒙古、甘肃、宁夏等地。亚麻籽中除了富含人类必需的亚麻酸和蛋白质等多种物质外，还含有丰富的亚麻木酚素，其含量约为1％～4％。亚麻木酚素主要是SECO(开环异落叶松树脂酚)，另还有四种含量远低于SECO的木酚素类物质(如：罗汉松脂酚、异落叶松脂醇、落叶松脂醇、松脂醇)与SECO具有共同母体结构，狭义上常用SDG(开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷)或SECO代指亚麻木酚素。研究还发现，亚麻木酚素是动物木酚素(END、ENL等)的前体，人体肠道内细菌能将SDG(开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷)水解转化成SECO，经过系列微生物的脱羟基和脱甲基作用或氧化作用使SECO转化成END或ENL。亚麻木酚素(SDG)是与人体***十分相似的植物***。亚麻木酚素对***依赖性疾病乳腺癌、***癌、经期综合征、骨质疏松等症有预防作用。另外，有研究表明亚麻木酚素还具有抗氧化、降低血清胆固醇、增强自身免疫力、保护心血管抗肿瘤、预防糖尿病等作用。
目前，亚麻木酚素的提取方法主要有溶剂萃取、微波辅助提取、超声波辅助提取(CN102796148A)、超临界CO2萃取(CN1487948A)，CN102276665A中还公开了一种采用亚临界水提取亚麻木酚素的方法。对于亚麻木酚素的分离纯化方法，目前使用最多的是大孔吸附树脂和硅胶柱层析，也有研究报道过采用高速逆流色谱分离提纯得到SDG(JournalofChromatographyA，2002，943：299-302)。
模拟移动床色谱技术是将模拟移动床的设计思想引入液相制备色谱中，既保持了液相制备色谱的消耗小、分离纯度高，以及可变温操作等优点，又克服了通常液相制备色谱不能连续操作的缺点，使其具有分离能力强，设备体积小，投资成本低，并特别有利于分离热敏性高及难分离的物系等特点。
发明内容
本发明旨在提供一种亚麻木酚素的高效分离提纯方法。
本发明涉及一种亚麻木酚素分离提纯方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)对亚麻籽或壳中的亚麻木酚素进行提取，得到提取液；
(2)将步骤(1)得到的提取液浓缩为膏状，加蒸馏水溶解至溶液体积与原料质量比为2～4L∶1kg，再向得到的水溶液中加入固体氢氧化钠碱解，碱解后用浓度5％的盐酸中和，然后进行离心或过滤除去微粒杂质，得到亚麻木酚素溶液；
(3)将步骤(2)得到的亚麻木酚素溶液经过模拟移动床色谱进行分离提纯，得到富含亚麻木酚素的分离液，将分离液浓缩得浓缩液；
(4)将步骤(3)中得到的浓缩液经过喷雾干燥，得到SDG含量80％以上的终产物。
所述步骤(1)中的亚麻木酚素提取液，可以是由水提、醇提、微波辅助提取、超声辅助提取、CO2超临界萃取、亚临界水提取等提取方法获得的SDG提取液。
所述步骤(2)中，如使用水或含水的有机溶剂(尤其是该有机溶剂的沸点低于水，例如乙醇水溶液)作为提取溶剂，则不一定要经过将提取溶剂全部回收再加水溶解的过程。所属技术领域的技术人员可根据所使用的提取溶剂的性质，将提取溶剂部分回收，使提取液浓缩至体积与原料质量比为2～4L∶1kg，之后再进行碱解等后续步骤。
所述步骤(2)中用于除杂的离心机为管式离心机，转速4000rpm，离心时间为5～12min。
所述步骤(2)中，加入固体氢氧化钠的量为每升水溶液0.005～0.02kg，室温下搅拌碱解3h，用5％的盐酸调节pH值为6～7。
所述步骤(2)中得到的亚麻木酚素溶液，其总固形物量为40～60g/L，SDG浓度为3～6g/L，pH值为6～7。
所述步骤(3)中，模拟移动床色谱填充的吸附剂为弱极性大孔吸附树脂(如AB-8)；解吸剂为30％～80％的乙醇溶液，其用量是树脂体积的1～4.5倍；水洗区为纯化水；树脂吸附再生溶剂为95％乙醇或2～4％NaOH水溶液树脂再生剂为95％的乙醇溶液或4％的氢氧化钠溶液；吸附区流速1～2BV/h；解吸区流速1～3BV/h；水洗区流速1～3BV/h；再生区流速2～3BV/h；切换时间为600～800s；温度控制在40℃～60℃；压力控制在0.2MPa～0.6MPa。
所述步骤(4)中，离心喷雾干燥参数为：进风温度100～140℃，出风温度30～60℃，进料质量百分比浓度为30wt.％。
本发明还提供了一种从亚麻籽或壳中提取亚麻木酚素的方法，所述方法包括以下步骤：
(1)使用乙醇含量为50％～80％的乙醇水溶液作为提取溶剂，所用溶剂的体积与原料质量比为5～10L∶1kg(v/w)，在40℃～80℃的条件下提取2～3h，共提取3～5次，合并提取液；
(2)将步骤(1)中得到的提取液浓缩至体积与原料质量比为2～4L∶1kg(v/w)；向浓缩液中加入固体氢氧化钠，加入量为每升浓缩液0.005～0.02kg，室温下搅拌碱解3h，再用5％的盐酸调节pH值为6～7，然后进行离心或过滤除去微粒杂质，得到亚麻木酚素溶液；
(3)将步骤(2)得到的亚麻木酚素溶液经过模拟移动床色谱进行分离提纯，得到富含亚麻木酚素的分离液，将分离液浓缩得浓缩液；
(4)将步骤(3)中得到的浓缩液经过喷雾干燥，得到含量80％以上的SDG。
所述步骤(2)中使用的离心机为管式离心机，转速4000rpm，离心时间8～12min。
所述步骤(2)中得到的亚麻木酚素溶液，其总固形物量为40～60g/L，SDG浓度为3～6g/L，pH值为6～7。
所述步骤(3)中，模拟移动床色谱填充的吸附剂为弱极性大孔吸附树脂(如AB-8)；解吸剂为30％～80％的乙醇溶液，其用量是树脂体积的1～4.5倍；水洗区为纯化水；树脂吸附再生溶剂为95％乙醇或2～4％NaOH水溶液树脂再生剂为95％乙醇溶液或4％氢氧化钠溶液；吸附区流速1～2BV/h；解吸区流速1～3BV/h；水洗区流速1～3BV/h；再生区流速2～3BV/h；切换时间为600～800s；温度控制在40℃～60℃；压力控制在0.2MPa～0.6MPa。
所述步骤(4)中，离心喷雾干燥参数为：进风温度100～140℃，出风温度30～60℃，进料质量百分比浓度为30wt.％。
本发明所述的亚麻木酚素制备与分离提纯方法，操作简便，产业上应用前景强，产率与产品纯度较高，以本发明的技术方案得到的亚麻木酚素(SDG)纯度在80％以上，总收率达90％以上。
附图说明
图1为亚麻木酚素SDG标准品的HPLC图谱；
图2为实施例2步骤(1)中得到的提取液的HPLC图谱；
图3为实施例2步骤(2)中得到的亚麻木酚素溶液的HPLC图谱；
图4为实施例2步骤(4)中得到的亚麻木酚素成品的HPLC图谱。
具体实施方式
下面结合以下具体实施方式对本发明作更为详细地说明。
实施例1
以本发明所述方法得到的亚麻木酚素(SDG)终产物可采用高效液相色谱法检测其中SDG的含量。
(1)色谱条件
色谱柱：C18，4.6×250mm，5μm；
流动相：甲醇∶水＝20∶80(V/V)；
流速：1.0mL/min；
进样量：10μL；
检测波长：280nm。
(2)溶液制备
对照品溶液制备：精密称取SDG对照品约5mg于10mL容量瓶中，加入甲醇溶解定容至刻度。
样品溶液制备：精密称取亚麻木酚素样品约10mg于25mL容量瓶中，加入甲醇溶解定容至刻度。
(3)样品测定
在上述色谱条件下，进样测定，用外标法计算样品中SDG的含量。
实施例2
称取20kg亚麻籽粕，加入140L50％的乙醇水溶液，80℃下提取2h，共提取3次。将提取液在浓缩器中真空浓缩至50L，加入氢氧化钠0.5kg，室温搅拌碱解3小时，然后用5％的盐酸调节pH值至6～7，以4000rpm的转速离心10min。离心后得到的亚麻木酚素溶液进入模拟移动床色谱，吸附剂为AB-8大孔树脂，解吸剂为60％乙醇，其用量是树脂体积的3倍；用纯化水水洗；树脂再生溶剂为95％乙醇；吸附流速2BV/h；洗脱流速2BV/h；水洗流速2BV/h；再生流速2BV/h；切换时间为750s；温度控制在50℃；压力控制在0.5MPa。得到富含亚麻木酚素的分离液，将分离液浓缩得到浓缩液，并回收溶剂。浓缩液经喷雾干燥得到含SDG为81.2％的亚麻木酚素0.23kg，产品总收率91.8％。喷雾干燥的相关参数为进风温度140℃，出风温度50℃，进料质量百分比浓度30wt.％。
实施例3
称取干燥的亚麻籽粕10kg，加入70％乙醇溶液50L，浸泡2h后，40℃下微波提取20min，功率300W。以4000rmp的转速离心5min，弃去沉淀，保留上清液，将上清液浓缩至30L，加入氢氧化钠0.25kg，室温搅拌碱解3小时，然后用5％的盐酸调节pH值至6～7。以4000rpm的转速离心10min。离心后得到的亚麻木酚素溶液进入模拟移动床色谱，吸附剂为AB-8大孔树脂，解吸剂为60％乙醇，其用量是树脂体积的3倍；用纯化水水洗；树脂再生溶剂为95％乙醇；吸附流速2BV/h；洗脱流速2BV/h；水洗流速2BV/h；再生流速2BV/h；切换时间为750s；温度控制在50℃；压力控制在0.5MPa。得到富含亚麻木酚素的分离液，将分离液浓缩得到浓缩液，并回收溶剂。浓缩液经喷雾干燥得到含SDG为82.4％的亚麻木酚素0.11kg，产品总收率90.6％。喷雾干燥的相关参数为进风温度140℃，出风温度50℃，进料质量百分比浓度30wt.％。
实施例4
称取干燥的亚麻籽壳5kg，粉碎后加入40L浓度70％的乙醇水溶液，50℃～60℃下回流提取3h，过滤后滤液减压浓缩至15L。再向滤渣中加入40L浓度30％的乙醇水溶液，50℃～60℃下回流提取2h，过滤后滤液减压浓缩至15L，合并两次滤液，减压浓缩至20L。加入氢氧化钠0.2kg，室温搅拌碱解3小时，然后用5％的盐酸调节pH值至6～7。以4000rpm的转速离心10min。离心后得到的亚麻木酚素溶液进入模拟移动床色谱，吸附剂为AB-8大孔树脂，解吸剂为60％乙醇，其用量是树脂体积的3倍；用纯化水水洗；树脂再生溶剂为95％乙醇；吸附流速2BV/h；洗脱流速2BV/h；水洗流速2BV/h；再生流速2BV/h；切换时间为750s；温度控制在50℃；压力控制在0.5MPa。得到富含亚麻木酚素的分离液，将分离液浓缩得到浓缩液，并回收溶剂。浓缩液经喷雾干燥得到含SDG为80.7％亚麻木酚素0.086kg，产品总收率92.9％。喷雾干燥的相关参数为进风温度140℃，出风温度50℃，进料质量百分比浓度30wt.％。
实施例5
称取干燥的亚麻籽粕10kg采用亚临界水提取的方法提取1h，提取温度180℃，压力10MP。将得到的提取液的体积调节至20L，加入氢氧化钠0.2kg，室温搅拌碱解3小时，然后用5％的盐酸调节pH值至6～7。以4000rpm的转速离心10min。离心后得到的亚麻木酚素溶液进入模拟移动床色谱，吸附剂为AB-8大孔树脂，解吸剂为60％乙醇，其用量是树脂体积的3倍；用纯化水水洗；树脂再生溶剂为95％乙醇；吸附流速2BV/h；洗脱流速2BV/h；水洗流速2BV/h；再生流速2BV/h；切换时间为750s；温度控制在50℃；压力控制在0.5MPa。得到富含亚麻木酚素的分离液，将分离液浓缩得到浓缩液，并回收溶剂。浓缩液经喷雾干燥得到含SDG为84.7％的亚麻木酚素0.11kg，产品总收率92.5％。喷雾干燥的相关参数为进风温度140℃，出风温度50℃，进料质量百分比浓度30wt.％。
Claims (8)
1.一种分离提纯亚麻木酚素的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)对亚麻籽或壳中的亚麻木酚素进行提取，得到提取液；
(2)将步骤(1)得到的提取液浓缩为膏状，加蒸馏水溶解至溶液体积与原料质量比为2～4L∶1kg，再向得到的水溶液中加入固体氢氧化钠碱解，碱解后用5％的盐酸中和，然后进行离心或过滤除去微粒杂质，得到亚麻木酚素溶液；
(3)将步骤(2)得到的亚麻木酚素溶液经过模拟移动床色谱进行分离提纯，得到富含亚麻木酚素的分离液，将分离液浓缩得浓缩液；
(4)将步骤(3)中得到的浓缩液经过喷雾干燥，得到SDG含量在80％以上的产品，
所述步骤(3)中，模拟移动床色谱填充的吸附剂为弱极性大孔吸附树脂；解吸剂为30％～80％的乙醇溶液，其用量是树脂体积的1～4.5倍；水洗区为纯化水；树脂吸附再生溶剂为95％乙醇或2～4％氢氧化钠水溶液树脂再生剂为95％的乙醇溶液或4％的氢氧化钠溶液；吸附区流速1～2BV/h；解吸区流速1～3BV/h；水洗区流速1～3BV/h；再生区流速2～3BV/h；切换时间为600～800s；温度控制在40℃～60℃；压力控制在0.2MPa～0.6MPa。
2.如权利要求1所述的一种分离提纯亚麻木酚素的方法，其特征在于：所述步骤(2)中，加入固体氢氧化钠的量为每升水溶液0.005～0.02kg，室温下搅拌碱解3h。
3.如权利要求1或2所述的一种分离提纯亚麻木酚素的方法，其特征在于：所述步骤(2)中使用离心机除杂时，离心机转速为4000rpm，离心时间为5～12min。
4.如权利要求3所述的一种分离提纯亚麻木酚素的方法，其特征在于：所述步骤(4)中，离心喷雾干燥的进风温度100～140℃，出风温度30～60℃，进料质量百分比浓度为30wt.％。
5.一种从亚麻籽或壳中提取亚麻木酚素的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)使用乙醇含量为50％～80％的乙醇水溶液作为提取溶剂，所用溶剂的体积与原料质量比为5～10L∶1kg，在40℃～80℃的条件下提取2～3h，共提取3～5次，合并提取液；
(2)将步骤(1)中得到的提取液浓缩至体积与原料质量比为2～4L∶1kg；向浓缩液中加入固体氢氧化钠，加入量为每升浓缩液0.005～0.02kg，室温下搅拌碱解3h，再用5％的盐酸调节pH值为6～7，然后进行离心或过滤除去微粒杂质，得到亚麻木酚素溶液；
(3)将步骤(2)得到的亚麻木酚素溶液经过模拟移动床色谱进行分离提纯，得到富含亚麻木酚素的分离液，将分离液浓缩得浓缩液；
(4)将步骤(3)中得到的浓缩液经过喷雾干燥，得到SDG含量在80％以上的产品，
其中，所述步骤(3)中，模拟移动床色谱填充的吸附剂为弱极性大孔吸附树脂；解吸剂为30％～80％的乙醇溶液，其用量是树脂体积的1～4.5倍；水洗区为纯化水；树脂吸附再生溶剂为95％乙醇或2～4％氢氧化钠水溶液树脂再生剂为95％乙醇溶液或4％氢氧化钠溶液；吸附区流速1～2BV/h；解吸区流速1～3BV/h；水洗区流速1～3BV/h；再生区流速2～3BV/h；切换时间为600～800s；温度控制在40℃～60℃；压力控制在0.2MPa～0.6MPa。
6.如权利要求5所述的一种从亚麻籽或壳中提取亚麻木酚素的方法，其特征在于：所述步骤(2)中得到的亚麻木酚素溶液，其总固形物量为40～60g/L，SDG浓度为3～6g/L。
7.如权利要求5或6所述的一种从亚麻籽或壳中提取亚麻木酚素的方法，其特征在于：所述步骤(2)中使用离心机除杂时，离心机转速为4000rpm，离心时间为8～12min。
8.如权利要求7所述的一种从亚麻籽或壳中提取亚麻木酚素的方法，其特征在于：所述步骤(4)中，离心喷雾干燥参数为：进风温度100～140℃，出风温度30～60℃，进料质量百分比浓度为30wt.％。
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