CN103275512A - 蓝色单偶氮染料 - Google Patents

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陈勤伟
陆建焕
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Abstract

本发明公开了蓝色单偶氮染料。结构如式(I)所示，其中各基团如说明书中所定义。本发明的一种蓝色单偶氮染料制备及其应用由于采用了上述技术方案，因而具有如下优点：采用了廉价的硫酸二甲酯为烷基化试剂，与现有的分散蓝291或291:1相比，生产成本、使用成本大幅降低，但染料性能与后两者相当，而日晒牢度比后两者高一个等级。

Description

蓝色单偶氮染料
一技术领域
本发明涉及一种可用于疏水性纤维的染色和印花的偶氮化合物、制备方法及其用途，属于化学材料制备技术领域。
二背景技术
分散染料中，蓝色的染料的使用量占整个分散染料总量的三分之一以上。用于拼黑的常用染料为291或291:1.它们的结构中氮上连有两个基团，二个乙基或二个烯丙基。由于氯乙烯或氯丙烯价格较贵，因而相应的染料价格过高。本发明则采用了廉价的硫酸二甲酯为烷基化试剂，从而合成了价廉物美的蓝色染料，合成的染料性能也与分散蓝291或291:1相当。同时发现，染料中氮仅连一个甲基或苄基时，该类染料不仅强度高，且日晒牢度比连二个基团的染料高一个等级。
三发明内容
本发明的目的在于提供一种价廉物美的，同时具有优异染深色性能、耐光牢度、升华牢度、水洗牢度优良的蓝色偶氮化合物、制备方法及其应用。
实现本发明目的的技术解决方案为：
一种蓝色单偶氮染料，结构如式(I)所示：
Figure BSA0000090528280000011
式中，
X为Cl、Br、CN；
R1为H、-CH3、-C2H5、苄基；
R2为-CH3、-C2H5、苄基。
所述化合物(I)结构中，X优选Cl；R1优选H、-CH3；R2优选-CH3、苄基。
所述单偶氮化合物(I)结构优选下列结构：
Figure BSA0000090528280000021
所述结构如(I)的偶氮化合物可以作为分散型染料使用。
所述结构如(I)的偶氮化合物可以单独使用，也可两种及以上混合使用；或者可以与其它分散染料混合使用。
本发明所述的染料可采用常规方法制备，如用2，4-二硝基-6-氯苯胺用亚硝酰硫酸重氮化，再与相应的偶合组份进行偶合反应，得到目标化合物。
本发明的一种蓝色单偶氮染料制备及其应用由于采用了上述技术方案，因而具有如下优点：采用了廉价的硫酸二甲酯为烷基化试剂，与现有的分散蓝291或291:1相比，生产成本、使用成本大幅降低，但染料性能与后两者相当，而日晒牢度比后两者高一个等级。
四具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步描述，这些实施例只为清楚公开本发明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
500mL烧瓶中，加入将100mL甲醇，加入18g如结构(II)所示的化合物、10g小苏打。升温至50℃滴加硫酸二甲酯13.0g，50-60℃反应2h，蒸除甲醇。加入水100mL，纯酐6g，升到90℃，滴加氯化苄14g，保温5h。将物料转移到分液漏斗中，分去水层，油状物为料，用10％H2SO4100mL溶解，转移到1000mL烧杯中，补加200mL水，同时加入氨基磺酸3g，搅匀，待偶合。
三口烧瓶中，加入硫酸40mL、亚硝酰硫酸13g，于常温搅拌下加入2，4-二硝基-6-氯-苯胺21.8克，重氮反应3小时，得重氮盐。
在1000mL的烧瓶中，加入适量的冰，于5℃以下将上述制备的重氮盐滴加到28克待偶合的组分中，加毕反应2h，过滤，得到如下化合物：
Figure BSA0000090528280000041
实施例2
500mL烧瓶中，加入将100mL甲醇，加入18g如结构(II)所示的化合物、10g小苏打。升温至50℃滴加硫酸二甲酯13.0g，50-60℃反应2h，蒸除甲醇。加入水100mL，搅匀，将物料转移到分液漏斗中，分去水层，油状物为料层，用10％H2SO4100mL溶解，转移到1000mL烧杯中，补加200mL水，同时加入氨基磺酸3g，搅匀，待偶合。
三口烧瓶中，加入硫酸40mL、亚硝酰硫酸13g，于常温搅拌下加入2，4-二硝基-6-氯-苯胺21.8克，重氮反应3小时，得重氮盐。
在1000mL的烧瓶中，加入适量的冰和待偶合化合物，于0-5℃滴加上述制备的重氮盐加毕反应2h，过滤，得到如下化合物：
实施例3-7
采用实施例1或2的方法合成如下式所示的偶氮化合物，其中各种取代基定义于表1中，可以将其用于疏水性纤维染色。
表1
Figure BSA0000090528280000051
实施例8-13
采用实施例1或2的方法合成如下式所示的偶氮化合物，其中各种取代基定义于表2中，可以将其用于疏水性纤维染色。
Figure BSA0000090528280000052
表2
Figure BSA0000090528280000053
实施例14-19
采用实施例1或2的方法合成如下式所示的偶氮化合物，其中各种取代基定义于表3中，可以将其用于疏水性纤维染色。
Figure BSA0000090528280000061
表3
Figure BSA0000090528280000062
实施例20
取实施例1、实施例3的偶氮化合物0.25克，加入水18毫升、1克分散剂MF混合后，一起研磨分散得到染料制品。分别将制得的染料对疏水纤维进行染色、还原清洗，并测牢度。采用GB/T3921-1997、GB/T3290-1997、GB/T8427-1998、GB/T5718-1997分别测试其水洗牢度、耐摩擦牢度、耐光牢度、升华牢度，测试结果见表4。
对比例
用市售的分散蓝291、分散蓝291:1染料进行染色，同样采用GB/T3921-1997、GB/T3920-1997、GB/T8427-1997、GB/T5718-1998分别进行水洗牢度、耐摩擦牢度、日晒牢度、升华牢度，测试结果见表4。
表4
实施例名称 耐水洗(60℃) 耐摩擦 耐光 升华牢度
实施例1 3-4 4 5 3-4
实施例3 3-4 4 6 3-4
对比例分散蓝291 3-4 4 4.5 3-4
对比例分散蓝291:1 3-4 4 4.5 3-4
可见本发明所述的染料与常用的分散蓝染料相比，具有同级别的耐水洗、耐摩擦、升华牢度，日晒牢度却更胜一筹。

Claims (6)

1.一种蓝色单偶氮染料，其特征在于该染料具有如式(I)表示的结构，
Figure FSA0000090528270000011
式中，
X为Cl、Br、CN；
R1为H、-CH3、-C2H5、苄基；
R2为-CH3、-C2H5、苄基。
2.如权利要求1所述的化合物(I)，其特征在于X优选Cl；R1优选H、-CH3；R2优选-CH3、苄基。
3.如权利要求1所述的化合物(I)，其特征在于所述单偶氮化合物结构优选下列结构：
Figure FSA0000090528270000012
Figure FSA0000090528270000021
4.如权利要求1所述的化合物(I)作为分散型染料的用途。
5.如权利要求1所述的化合物(I)，可以单独使用，也可两种及以上混合使用。
6.如权利要求1所述的化合物(I)，可以与其它分散染料混合使用。
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