CN103254266B - 甾体锌金属配合物及其制备方法和在制备抗胃癌药物中的应用 - Google Patents
甾体锌金属配合物及其制备方法和在制备抗胃癌药物中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
一种甾体锌金属配合物及其制备方法和在制备抗胃癌药物中的应用。配合物的化学名称是：二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N,S]合锌(II)，结构式如下：
Description
一、技术领域
本发明涉及一种制备抗肿瘤药物技术领域，具体是一种甾体锌金属配合物及其制备方法和在制备抗胃癌药物中的应用。
二、背景技术
癌症，医学上把来源于上皮组织的恶性肿瘤称为癌，是对人类健康和生活素质危险最大的疾病之一。顺铂作为治疗癌症最为广泛的3种药物之一在使用中存在有一定的不足，如具有肾毒性、外周神经毒性、骨髓毒性、血液学毒性以及催吐性等。因此寻找高效、高选择性和副作用小的抗癌药物是抗癌药物开发的主要方向。
由于甾体激素在许多癌症的生物化学中起到重要的作用，不少研究组设计合成了许多甾体与金属药效基团相连的化合物，并测试了它们的生理活性。甾体金属配合物可通过甾体作为载体转移至癌细胞，并选择性积累在癌细胞中，与DNA特异性结合，减少对普通细胞的破坏。甾体金属配合物不但以其空间阻碍可以增强金属药效基团对DNA的破坏能力，还能发挥甾体激素的作用，干扰癌细胞生长进程，提高化合物对肿瘤细胞的细胞毒性和降低对正常细胞的伤害。因此，保持和提高甾体部分和金属药效基团两部分的活性是抗癌甾体金属配合物分子设计策略的关键。
氨基硫脲由于其配位点众多，易于与金属以多种配位模式形成配合物。由于多种氨基酸配合物被发现具有显著的药理学活性而令人瞩目。以胆甾氨基硫脲为配体与金属锌形成配合物，由于金属与氨基硫脲配体的协同作用，能够增强其抗肿瘤活性，目前未见相关报道。
三、发明内容
本发明的目的是提供一种甾体锌金属配合物及其制备方法和在制备抗胃癌药物中的应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种甾体锌金属配合物，
(1)该配合物的化学名称是：二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N，S]合锌(II)；
(2)结构式：
(3)理化性质：灰白色粉末状固体，熔点：219～220℃；易溶于DMSO，不溶于水，其光谱数据为：IR(KBr)：3415，2914，1609，1535，1380；1HNMR(300MHz，DMSO-d6)δ：0.660(s，3H，18-CH3)，0.844(S，6H，26-&27-CH3)，0.912(d，3H，19-CH3)，4.877(s，1H，5-CH)，6.579(s，1H，-NH2)，8.125(s，1H，-NH2)；10.346(s，1H，-NH)；MS(ESI，Positive)m/z：730.33(M+DMSO+H)。
一种甾体锌金属配合物的制备方法，包括如下步骤：
1)3β-乙酰氧基胆甾-5-烯的制备：
将5.018g胆固醇溶于40mL吡啶中，慢慢地滴加4.0mL乙酸酐，乙酸酐加完后，继续搅拌0.5h，然后将反应物于室温下静置24h，加入15mL蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，再分别用1N稀盐酸洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗2次，最后用饱和食盐水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸出溶剂，当有较大量固体析出时，停止蒸馏，加热溶解所析出的固体，静置让其析出结晶，抽滤并干燥，得到化合物2；
2)3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-酮的制备：
取4.400gCrO3溶于含8.8mL吡啶的60mL二氯甲烷中，搅拌10min后慢慢滴入至20mL溶有0.640g化合物2的二氯甲烷溶液，室温搅拌25h，滤去反应液中的固体，滤液用5％的HCl溶液中和至中性，然后分别用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液各洗一次，无水硫酸钠干燥，柱层析分离，得到化合物3；
3)3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲的制备：
在装有球形冷凝管的反应瓶中将0.100g化合物3溶于20mL无水乙醇中，滴入冰醋酸调节溶液pH值为3～5，保持反应温度在70℃，完全溶解后，一次性加入0.024g硫代氨基脲至溶液呈黄色，TLC监测，继续反应10h，无原料点后停止反应，减压蒸出大部分溶剂，加入适量水，用乙酸乙酯萃取后，分别用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和氯化钠溶液各洗一次，无水硫酸钠干燥，减压蒸出溶剂，柱层析分离，得到化合物4；
4)二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N，S]合锌(II)的制备：
将0.100g化合物4置于连有球形冷凝管的圆底烧瓶中，加入5mL体积比为1∶1的甲醇与氯仿溶液，于油浴75℃下搅拌溶解，待溶解完全后，迅速一次性加入0.026gZnCl2，继续在75℃回流反应，8h后停止反应，冷却至室温，过滤，得到灰白色沉淀和淡黄色滤液，依次用乙酸乙酯，甲醇，二氯甲烷，蒸馏水洗涤沉淀，在45℃下真空干燥，得到目标产物5；
化学反应方程式为：
目标产物5用光谱数据进行检测，数据如下：IR(KBr)3415，2914，1609，1535，1380；1HNMR(300MHz，DMSO-d6)δ：0.660(s，3H，18-CH3)，0.844(S，6H，26-&27-CH3)，0.912(d，3H，19-CH3)，4.877(s，1H，5-CH)，6.579(s，1H，-NH2)，8.125(s，1H，-NH2)；10.346(s，1H，-NH)；MS(ESI，Positive)m/z：730.33(M+DMSO+H)+。
本发明的有益效果为：
1、本发明的二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N，S]合锌(II)配合物能够在制备治疗胃癌药物中应用，可制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、悬浮剂或乳化剂的形式使用。
2、本发明二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N，S]合锌(II)配合物的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。
四、具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步详细说明：
实施例1
二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N，S]合锌(II)的制备：
配合物制备的反应式如下：
其中，(a)Ac2O，吡啶；(b)CrO3，二氯甲烷；(c)氨基硫脲，醋酸、乙醇；(d)ZnCl2；CH3OH/CHCl3＝1/1。
(1)化合物2的制备：3β-乙酰氧基胆甾-5-烯
将5.018g胆固醇1溶于40mL吡啶中，慢慢地滴加4.0mL乙酸酐，乙酸酐加完后，继续搅拌0.5h，然后将反应物于室温下静置24h。加入15mL蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，再分别用1N稀盐酸洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗2次，最后用饱和食盐水洗至中性。无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸出溶剂，当有较大量固体析出时，停止蒸馏，加热溶解所析出的固体，静置让其析出结晶。抽滤并干燥后得到5.308g白色片状晶体2，产率96％。熔点：118～119℃。IR(KBr)：2933，2864，1732，1470，1380，1250，1033；1HNMR(300MHz，CDCl3)δ：5.391(d，1H，J＝4.8Hz，6-CH)，4.566～4.674(m，1H，3-CH)，2.047(s，3H，1′-CH3)，1.035(s，3H，19-CH3)，0.930(d，3H，J＝6.3Hz，21-CH3)，0.892(d，3H，J＝6.6Hz，26or27-CH3)，0.870(d，3H，J＝6.6Hz，26or27-CH3)，0.693(s，3H，18-CH3).13CNMR(75MHz，CDCl3)δ：170.1(1′-C)，139.6(5-C)，122.6(6-C)，73.9(3-C)，56.7(14-C)，56.1(17-C)，50.0(9-C)，42.3(13-C)，39.7(24-C)，39.5(4-C)，38.1(10-C)，37.0(12-C)，36.6(1-C)，36.2(22-C)，35.8(20-C)，31.9(8-C)，31.8(7-C)，28.2(16-C)，28.0(25-C)，27.8(2-C)，24.3(23-C)，23.8(15-C)，22.8(26-C)，22.6(27-C)，21.4(11-C)，21.0(2′-C)，19.3(21-C)，18.7(19-C)，11.9(18-C).
(2)化合物3的制备：3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-酮
取4.400gCrO3溶于含8.8mL吡啶的60mL二氯甲烷中。搅拌10min后慢慢滴入至20mL溶有0.640g化合物2的二氯甲烷溶液，室温搅拌25h，滤去反应液中的固体，滤液用5％的HCl溶液中和至中性，然后分别用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液各洗一次，无水硫酸钠干燥。粗产品柱层析分离得0.480g白色片状结晶化合物3，产率70.9％。熔点：156～158℃，文献值：157～160℃。IR(KBr)：2969，1731，1668，1467，1374，1190，965，624；1HNMR(500MHz，CDCl3)δ：0.704(s，3H，18-CH3)，0.886(d，3H，J＝4.9Hz，26-CH3)，0.892(s，3H，J＝4.9Hz，27-CH3)，0.944(d，3H，J＝6.5Hz，21-CH3)，1.231(s，3H，19-CH3)，4.743(m，1H，3β-CH)，5.725(s，1H，6-CH).
(3)化合物4的制备：3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲
在装有球形冷凝管的反应瓶中将0.100g化合物3溶于20mL无水乙醇中，滴入冰醋酸调节溶液pH值为3～5，保持反应温度在70℃。完全溶解后一次性加入0.024g硫代氨基脲，溶液呈黄色。TLC监测，继续反应10h，无原料点后停止反应。减压蒸出大部分溶剂，加入适量水，用乙酸乙酯萃取后，分别用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和氯化钠溶液各洗一次，无水硫酸钠干燥。减压蒸出溶剂，粗产品经柱层析分离得到0.082g淡黄色固体产物4，产率75％。熔点：117～119℃，文献值：119℃。IR(KBr)：3419，3211，3137，2864，1736，1629，1580，1486，1376，1245；1HNMR(300MHz，CDCl3)δ：0.718(s，3H，18-CH3)，0.876(d，3H，J＝6.3Hz，26-or27-CH3)，0.876(d，3H，J＝6.3Hz，26or27-CH3)，1.148(s，3H，19-CH3)，0.939(d，3H，J＝4.8Hz，21-CH3)，4.703(m，1H，3-CH)，6.173(1H，s，6-CH)，6.148(s，1H，-NH2)，7.063(s，1H，-NH2)，8.934(1H，s，-NH)；13CNMR.(75MHz，CDCl3)δ：36.1(1-C)，36.2(2-C)，72.8(3-C)，38.3(4-C)，152.6(5-C)，113.4(6-C)，156.8(7-C)，36.7(8-C)，42.9(9-C)，39.5(10-C)，20.9(11-C)，38.4(12-C)，49.9(13-C)，50.0(14-C)，27.6(15-C)，28.3(16-C)，54.7(17-C)，12.1(18-C)，18.0(19-C)，30.9(20-C)，18.9(21-C)，35.5(22-C)，23.8(23-C)，38.9(24-C)，28.0(25-C)，22.6(26-C)，22.8(27-C)，178.8(C＝S)，170.2(CO-Me)，21.3(CH3-CO).
(4)化合物5的制备：二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N，S]合锌(II)
将0.100g化合物4置于连有球形冷凝管的圆底烧瓶中，加入5mL甲醇与氯仿体积比为1∶1的溶液，于油浴75℃下搅拌溶解，待溶解完全后，迅速一次性加入0.026gZnCl2，继续在75℃回流反应。8h后停止反应，冷却至室温，过滤，得到灰白色沉淀和淡黄色滤液，依次用乙酸乙酯，甲醇，二氯甲烷，蒸馏水洗涤沉淀。在45℃下真空干燥所得沉淀，得到0.058g灰白色粉末状固体5，产率：49％，熔点：219～220℃。IR(KBr)：3415，2914，1609，1535，1380；1HNMR(300MHz，DMSO-d6)δ：0.660(s，3H，18-CH3)，0.844(S，6H，26-&27-CH3)，0.912(d，3H，19-CH3)，4.877(s，1H，5-CH)，6.579(s，1H，-NH2)，8.125(s，1H，-NH2)；10.346(s，1H，-NH)；MS(ESI，Positive)m/z：730.33(M+DMSO+H)。
实施例2
体外抗肿瘤活性实验：
采用MTT法，将实施例1得到的甾体金属配合物进行体外抗肿瘤活性实验。以SGC7901胃癌细胞株为例，所得结果如表1所示。
表1二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N，S]合锌(II)对胃癌细胞株的IC50值(μmol/L)
| 细胞株 | SGC 7901 |
| IC50 | 6.7 |
从表1可以看出，化合物二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N，S]合锌(II)对胃癌细胞具有强的抑制作用。
Claims (4)
1.一种甾体锌金属配合物，其特征在于：
(1)该配合物的化学名称是：二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N,S]合锌(II)；
(2)结构式如下：
(3)理化性质：灰白色粉末状固体，熔点：219～220℃；易溶于DMSO，不溶于水，其光谱数据为：3415,2914,1609,1535,1380；1HNMR(300MHz,DMSO-d6)δ:0.660(s,3H,18-CH3),0.844(S,6H,26-&27-CH3),0.912(d,3H,19-CH3),4.877(s,1H,5-CH),6.579(s,1H,-NH2),8.125(s,1H,-NH2)；10.346(s,1H,-NH)；MS(ESI,Positive)m/z:730.33(M+DMSO+H)+。
2.权利要求1所述的甾体锌金属配合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)3β-乙酰氧基胆甾-5-烯的制备：
将5.018g胆固醇溶于40mL吡啶中，慢慢地滴加4.0mL乙酸酐，乙酸酐加完后，继续搅拌0.5h，然后将反应物于室温下静置24h，加入15mL蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，再分别用1N稀盐酸洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗2次，最后用饱和食盐水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸出溶剂，当有较大量固体析出时，停止蒸馏，加热溶解所析出的固体，静置让其析出结晶，抽滤并干燥，得到3β-乙酰氧基胆甾-5-烯；
2)3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-酮的制备：
取4.400gCrO3溶于含8.8mL吡啶的60mL二氯甲烷中，搅拌10min后慢慢滴入至20mL溶有0.640g3β-乙酰氧基胆甾-5-烯的二氯甲烷溶液，室温搅拌25h，滤去反应液中的固体，滤液用5％的HCl溶液中和至中性，然后分别用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液各洗一次，无水硫酸钠干燥，柱层析分离，得到3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-酮；
3)3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲的制备：
在装有球形冷凝管的反应瓶中将0.100g3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-酮溶于20mL无水乙醇中，滴入冰醋酸调节溶液pH值为3～5，保持反应温度在70℃，完全溶解后，一次性加入0.024g硫代氨基脲至溶液呈黄色，TLC监测，继续反应10h，无原料点后停止反应，减压蒸出大部分溶剂，加入适量水，用乙酸乙酯萃取后，分别用饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和氯化钠溶液各洗一次，无水硫酸钠干燥，减压蒸出溶剂，柱层析分离，得到3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲；
4)二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N,S]合锌(II)的制备；
将0.100g3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲置于连有球形冷凝管的圆底烧瓶中，加入5mL体积比为1：1的甲醇与氯仿溶液，于油浴75℃下搅拌溶解，待溶解完全后，迅速一次性加入0.026gZnCl2，继续在75℃回流反应，8h后停止反应，冷却至室温，过滤，得到灰白色沉淀和淡黄色滤液，依次用乙酸乙酯，甲醇，二氯甲烷，蒸馏水洗涤沉淀，在45℃下真空干燥，得到二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N,S]合锌(II)；
化学反应方程式为：
3.如权利要求1所述的甾体锌金属配合物在制备抗胃癌药物中的应用。
4.如权利要求1所述的甾体锌金属配合物为活性成分的药用组合物在制备抗胃癌药物中的应用。
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