CN103229324B - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供使用了吲哚并咔唑化合物的有机电致发光元件（EL元件）。本发明涉及有机EL元件，是在基板上将阳极、包含磷光发光层的多个有机层和阴极层叠而成的有机EL元件，在从磷光发光层、空穴传输层、电子传输层和空穴阻挡层中选择的至少一个有机层中，含有由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物。通式（1）中，环I和环II是与邻接环稠合的式（1a）和式（1b）所示的环。X表示氮或C‑Y，但至少一个是氮，Y为氢、烷基、环烷基、芳香族基团，A为烷基、环烷基、芳香族基团，Y和A的至少1个为烷基或环烷基。R为氢、烷基、环烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
Description
技术领域
本发明涉及含有吲哚并咔唑化合物的有机电致发光元件，详细地说，涉及对包含有机化合物的发光层施加电场而发出光的薄膜型器件。
背景技术
一般地，有机电致发光元件（以下称为有机EL元件），作为其最简单的结构，由发光层和夹持该层的一对的对向电极构成。即，有机EL元件利用下述现象：如果在两电极间外加电场，则从阴极注入电子，从阳极注入空穴，它们在发光层中再结合，发出光。
近年来，已进行使用了有机薄膜的有机EL元件的开发。特别地，为了提高发光效率，以提高载流子从电极注入的效率为目的进行电极的种类的最优化，通过在电极间作为薄膜设置包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝络合物（以下称为Alq3）的发光层的元件的开发，与以往的使用了蒽等的单晶的元件相比实现了发光效率大幅度的改善，因此以在具有自发光·高速响应性的特征的高性能平板中的实用化为目标而进行。
此外，作为提高元件的发光效率的尝试，也进行了不是荧光而使用磷光的研究。以上述的设置了包含芳香族二胺的空穴传输层和包含Alq3的发光层的元件为首的多个元件利用了荧光发光，通过采用磷光发光、即利用来自三线激发态的发光，与以往的采用了荧光（单线态）的元件相比，期待3～4倍左右的效率提高。为了该目的，研究了使香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层，但只获得了极低的亮度。此外，作为利用三线态的尝试，研究了使用铕络合物，但其也未达到高效率的发光。近年来，如专利文献1中列举的那样以发光的高效率化或长寿命化为目的，以铱络合物等有机金属络合物为中心，在大量地进行着磷光发光掺杂剂材料的研究。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:特表2003-515897号公报
专利文献2:特开2001-313178号公报
专利文献3:特开平11-162650号公报
专利文献4:特开平11-176578号公报
专利文献5:WO2008/056746号公报
为了获得高发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。作为主体材料提出的代表性的材料，可列举专利文献2中介绍的咔唑化合物的4,4'-双（9-咔唑基）联苯（以下称为CBP）。CBP作为以三（2-苯基吡啶）铱络合物（以下称为Ir（ppy）3）为代表的绿色磷光发光材料的主体材料使用的情况下，CBP由于容易使空穴流过而难以使电子流过的特性，电荷注入平衡被破坏，过剩的空穴向电子传输层侧流出，结果来自Ir（ppy）3的发光效率降低。
如前所述，为了在有机EL元件中获得高发光效率，具有高三线态激发能量并且在两种电荷（空穴·电子）注入传输特性上获得平衡的主体材料是必要的。此外，希望电化学上稳定、具有高耐热性的同时具有优异的无定形稳定性的化合物，要求进一步的改进。
专利文献3中，作为空穴传输材料，公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物。
专利文献4中，作为空穴传输材料，公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物。
但是，这些文献虽然推荐使用具有吲哚并咔唑骨架的化合物作为空穴传输材料，但只是在荧光发光元件中的实施例，没有公开作为磷光发光元件用材料的使用。
专利文献5中，作为主体材料，公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物，公开了使用其的有机EL元件改善发光效率，具有高驱动稳定性。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等的显示元件，有必要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，目的在于提供高效率并且具有高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件及适合其的化合物。
本发明人深入研究，结果发现通过将具有特定结构的吲哚并咔唑骨架的化合物用作有机EL元件，从而显示优异的特性，完成了本发明。
本发明涉及有机电致发光元件，是在基板上将阳极、包含磷光发光层的多个有机层和阴极层叠而成的有机电致发光元件，其特征在于，在从磷光发光层、空穴传输层、电子传输层和空穴阻挡层中选择的至少一个有机层中含有由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物。
式（1）中，环I表示与邻接环在任意的位置稠合的由式（1a）所示的芳香族烃环，环II表示与邻接环在任意的位置稠合的由式（1b）所示的杂环。X各自独立地表示氮或C-Y，但至少一个是氮。Y各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～12的芳香族烃基或碳原子数为3～12的芳香族杂环基。式（1b）中，A表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～30的芳香族烃基或不含5个环以上稠合杂环的碳原子数为3～30的芳香族杂环基。但是，Y或A中，至少一个是碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～11的环烷基。通式（1）和式（1a）中，R各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～12的芳香族烃基或碳原子数为3～12的芳香族杂环基。
由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物中，作为优选的化合物，可列举由下述通式（2）所示的吲哚并咔唑化合物。
通式（2）中，环I、环II、A、Y和R与通式（1）中的含义相同。X各自独立地表示氮或CH，但至少一个是氮。但是，Y的至少一个为碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～11的环烷基。
由通式（2）所示的吲哚并咔唑化合物中，作为更优选的化合物，可列举由下述通式（3）～（6）所示的吲哚并咔唑化合物。
通式（3）～（6）中，A和R与通式（1）中的含义相同，X和Y与通式（2）中的含义相同。
此外，上述有机电致发光元件优选具有含有上述吲哚并咔唑化合物和磷光发光掺杂剂的发光层。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一个结构例的截面图。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件含有由上述通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物（以下也称为由通式（1）所示的化合物或吲哚并咔唑化合物）。
通式（1）中，环I表示与邻接环在任意的位置稠合的由式（1a）所示的芳香族烃环，环II表示与邻接环在任意的位置稠合的由式（1b）所示的杂环。
由通式（1）所示的吲哚并咔唑骨架中，由式（1a）所示的芳香族烃环能够与2个邻接环在任意的位置稠合，但在结构上有不能稠合的位置。由式（1a）所示的芳香族烃环具有6个边，但不会用邻接的2个边与2个邻接环稠合。此外，式（1b）所示的杂环能够与2个邻接环在任意的位置稠合，但在结构上有不能稠合的位置。即，式（1b）所示的杂环具有5个边，但不会用邻接的2个边与2个邻接环稠合，而且不会用含氮原子的边与邻接环稠合。因此，吲哚并咔唑骨架的种类有限。
通式（1）中，吲哚并咔唑骨架优选由以下的形态表示的骨架。由该例可理解吲哚并咔唑骨架中的芳香族烃环和杂环的优选的稠合位置。
通式（1）中，X各自独立地表示氮或C-Y，但至少一个是氮。优选地，1～4个为氮，更优选地，1～3个为氮。
上述Y各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～12的芳香族烃基或碳原子数为3～12的芳香族杂环基。优选地，为氢、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～11的环烷基，更优选地，为碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为5～6的环烷基。
在通式（1）的包含X的6元环基中，优选地，3位和5位的X为C-Y，2位、4位和6位的X为氮或CH，至少一个是氮。而且，至少1个Y为碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～11的环烷基。此外，式（1b）的A优选为碳原子数为6～30的芳香族烃基或不含5环以上稠合杂环的碳原子数为3～30的芳香族杂环基。
作为烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基，优选地，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基等碳原子数为1～8的烷基。上述烷基可以是直链，也可以支化。
作为环烷基的具体例，可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基或甲基环己基，优选地，可列举环戊基或甲基环己基。
作为芳香族烃基或芳香族杂环基的具体例，可列举从苯、并环戊二烯、茚、萘、吡咯、咪唑、吡唑、噻唑、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、肉啉、喹啉、蝶啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并对二英（オキサトレン、oxanthrene）、二苯并呋喃、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并[2,3-b]噻吩或二苯并噻吩中去除1个氢而生成的1价的基团。
通式（1）、式（1b）中，A表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～30的芳香族烃基或碳原子数为3～30的芳香族杂环基。优选为碳原子数为6～30的芳香族烃基或碳原子数为3～30的芳香族杂环基，更优选为碳原子数为6～18的芳香族烃基或碳原子数为3～18的芳香族杂环基。其中，芳香族杂环基不含5环以上稠合的杂环。
烷基或环烷基的具体例与上述Y中说明的烷基或环烷基同样。
作为A为芳香族烃基或芳香族杂环基的情形的具体例，可列举从苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、1,8-苯嵌萘、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、苯并苊烯、苯并[9,10]菲、芘、、丁芬、并四苯、苯并环庚二烯嵌萘、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯基、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、二苯并对二英、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并[2,3-b]噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、四唑、硒唑、噻唑、异噻唑、唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮杂、喹喔啉、肉啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩酞嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩嗪、吡啶并－[2,3-b][1,8]萘啶（アンチリジン，anthyridine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并唑、苯并异唑、苯并异噻唑或这些芳香环多个连接的芳香族化合物等中将氢除去而生成的1价的基团。优选为从苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮杂、喹喔啉、肉啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或这些芳香环多个连接的芳香族化合物中将氢除去而生成的1价的基团。
再有，为由芳香环多个连接的芳香族化合物生成的基团的情况下，连接的数优选2～10，更优选为2～7，连接的芳香环可以相同，也可以不同。这种情况下，与氮结合的Z的结合位置并无限定，可以是连接的芳香环的末端部的环，也可以是中央部的环。其中，芳香环是芳香族烃环和芳香族杂环的总称的含义。此外，在连接的芳香环中含至少1个杂环的情况下，该连接的芳香环包含于芳香族杂环中。
其中，芳香环多个连接生成的1价的基团，例如，由下述式表示。
式（15）～（17）中，Ar1～Ar6表示取代或未取代的芳香环。
作为上述芳香环多个连接生成的基团的具体例，可列举例如从联苯、三联苯、联吡啶、联嘧啶、联三嗪、三联吡啶、双三嗪基苯、二咔唑基苯、咔唑基联苯、二咔唑基联苯、苯基三联苯、咔唑基三联苯、联萘、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘等中去除氢而生成的1价的基团。
其中，芳香族杂环基不包含5个环以上的稠合杂环。在芳香族杂环基中包含稠合杂环的情况下，限于至多4个环的稠合芳香族杂环。
上述芳香族烃基或芳香族杂环基可具有取代基，它们具有取代基的情况下，作为取代基，为碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～2的烷氧基、乙酰基、碳原子数为6～18的仲氨基、碳原子数为6～18的仲磷烷基、碳原子数为3～18的甲硅烷基。优选为碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～6的环烷基或碳原子数为6～15的仲氨基。
A为芳香族烃基或芳香族杂环基、具有取代基的情况下，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。此外，具有2个以上的取代基的情况下，它们可以相同，也可以不同。
通式（1）中，Y或A中至少1个为烷基或环烷基，优选Y为烷基或环烷基，更优选2个Y为烷基或环烷基。
R各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～12的芳香族烃基或碳原子数为3～12的芳香族杂环基。优选地，为氢、优选碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为5～6的环烷基、碳原子数为6～10的芳香族烃基或碳原子数为5～12的芳香族杂环基。
烷基、环烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基的具体例，与上述构成Y的烷基、环烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基同样。
通式（2）中，X各自独立地表示氮或次甲基，至少一个是氮。
通式（2）中，Y各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～12的芳香族烃基或碳原子数为3～12的芳香族杂环基。优选地，Y为碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基。
烷基、环烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基的具体例与上述构成Y的烷基、环烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基同样。
式（1b）中，A表示碳原子数为6～30的芳香族烃基或碳原子数为3～30的芳香族杂环基。优选为碳原子数为6～18的芳香族烃基或碳原子数为3～18的芳香族杂环基。其中，芳香族杂环基不含5环以上的稠合杂环。
芳香族烃基或芳香族杂环基的具体例与上述构成A的芳香族烃基或芳香族杂环基同样。
通式（3）～（6）中，A、Y、R和X与通式（2）同义。
由通式（1）～（6）所示的吲哚并咔唑化合物，能够根据目标的化合物的结构选择原料，采用公知的手法合成。
例如，提供由式（3）所示的吲哚并咔唑化合物的骨架（IC-1）能够参考Synlett，2005，No．1，第42-48页中所示的合成例，根据以下的反应式合成。
此外，提供由式（4）所示的吲哚并咔唑化合物的骨架（IC-2）能够参考Archiv derPharmazie（Weinheim,Germany）1987,320（3）,第280-2页中所示的合成例，根据以下的反应式合成。
此外，提供由式（5）和式（6）所示的吲哚并咔唑化合物的骨架（IC-3）能够参考TheJournal of Organic Chemistry，2007,72（15）5886以及Tetrahedron,1999,55,第2371页中所示的合成例，根据以下的反应式合成。
通过例如通过乌耳曼反应等偶合反应，将采用前述的反应式得到的各吲哚并咔唑化合物的与氮结合的氢取代为对应的取代基，能够合成由通式（1）所示的化合物。
从另外的观点出发，通式（1）的化合物是使烷基取代于专利文献5中已知的化合物的产物，因此能够通过采用专利文献5中已知的合成法形成上述骨架，将该与氮结合的氢取代为烷基取代吡啶基这样的烷基取代杂环基而合成。此外，也能够通过使烷基取代于专利文献5中已知的化合物的氮取代杂环基而合成。
以下示出由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物的具体例，但本发明的有机电致发光元件用材料并不限定于这些。
通过在基板上将阳极、多个有机层和阴极层叠而成的有机EL元件的至少1个有机层中含有由上述通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物，提供优异的有机电致发光元件。作为含有所述化合物的有机层，发光层、空穴传输层、电子传输层或空穴阻挡层适合。更优选地，所述化合物可作为含有磷光发光掺杂剂的发光层的主体材料而含有。
接下来，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件，在基板上层叠的阳极和阴极之间有至少一个具有发光层的有机层，并且至少一个有机层含有上述吲哚并咔唑化合物。有利地，在发光层中与磷光发光掺杂剂一起含有本发明的有机电致发光元件用材料。
接下来，对本发明的有机EL元件的结构，边参照附图边说明，本发明的有机EL元件的结构并不受图示的结构的任何限定。
图1是表示本发明中使用的一般的有机EL元件的结构例的截面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。本发明的有机EL元件中，可与发光层邻接地具有激子阻挡层，此外，可在发光层与空穴注入层之间具有电子阻挡层。激子阻挡层能够***发光层的阳极侧、阴极侧中的任一侧，也能够在两者同时***。本发明的有机EL元件中，具有基板、阳极、发光层和阴极作为必要的层，作为必要的层以外的层，可具有空穴注入传输层、电子注入传输层，此外，在发光层与电子注入传输层之间可具有空穴阻挡层。再有，空穴注入传输层意指空穴注入层和空穴传输层的任一者或两者，电子注入传输层意指电子注入层和电子传输层的任一者或两者。
再有，也可以是与图1相反的结构，即，在基板1上按阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2的顺序层叠，这种情况下，也可根据需要追加层或者省略层。
-基板-
本发明的有机EL元件优选被基板支持。对于该基板，并无特别限制，可以是以往在有机EL元件中惯用的基板，能够使用例如玻璃、透明塑料、石英等形成的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极，优选使用以功函数大（4eV以上）的金属、合金、导电性化合物和它们的混合物作为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例，可列举Au等金属、CuI、氧化铟锡（ITO）、SnO2、ZnO等导电性透明材料。此外，可使用能用IDIXO（In2O3-ZnO）等制作非晶、透明导电膜的材料。阳极可采用蒸镀和溅射等方法使这些电极物质形成薄膜，采用光刻法形成所需的形状的图案，或者在不太需要图案精度的情况（100μm以上的程度）下，可在上述电极物质的蒸镀或溅射时介由所需的形状的掩模形成图案。或者，使用如有机导电性化合物那样能够涂布的物质的情况下，也能够采用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。从该阳极将发光取出的情况下，希望使透射率比10%大，此外，作为阳极的薄膜电阻优选数百Ω/□以下。此外，膜厚也因材料而异，但通常在10～1000nm、优选10～200nm的范围内选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极，使用以功函数小（4eV以下）的金属（称为电子注入性金属）、合金、导电性化合物和它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可列举钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝（Al2O3）混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。这些中，从电子注入性和对于氧化等的耐久性的方面出发，电子注入性金属与作为功函数的值比其大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝（Al2O3）混合物、锂/铝混合物，铝等适合。阴极能够通过采用蒸镀和溅射等方法将这些电极物质形成薄膜而制作。此外，作为阴极的薄膜电阻优选数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选50～200nm的范围中选择。再有，为了使发出的光透过，如果有机EL元件的阳极或阴极的任一方为透明或半透明，则发光亮度提高，是有利的。
此外，在上述金属以1～20nm的膜厚制作阴极后，通过在其上制作在阳极的说明中列举的导电性透明材料，能够制作透明或半透明的阴极，通过应用其，能够制作阳极和阴极的两者具有透过性的元件。
-发光层-
发光层为磷光发光层，包含磷光发光掺杂剂和主体材料。作为磷光发光掺杂剂材料，可含有包含从钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金中选择的至少一种金属的有机金属络合物。该有机金属络合物在上述现有技术文献等中公知，能够选择它们来使用。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可列举具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir（ppy）3等络合物类、（Bt）2Iracac等络合物类、（Btp）Ptacac等络合物类。以下示出这些络合物类的具体例，但并不限定于下述的化合物。
上述磷光发光掺杂剂在发光层中含有的量可在2～40重量%、优选5～30重量%的范围内。
作为发光层中的主体材料，优选使用由上述通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物。但是，在发光层以外的其他的任一有机层中使用该吲哚并咔唑化合物的情况下，在发光层中使用的材料可以是吲哚并咔唑化合物以外的其他的主体材料。此外，可将吲哚并咔唑化合物与其他的主体材料并用。此外，可将多种公知的主体材料并用使用。
作为能够使用的公知的主体化合物，优选为具有空穴传输能力、电子传输能力，并且防止发光的长波长化，并且具有高玻璃化转变温度的化合物。
这样的其他的主体材料，由于由大量的专利文献等已知，能够从它们中选择。作为主体材料的具体例，并无特别限定，可列举吲哚衍生物、咔唑衍生物、***衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、萘苝等的杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、苯并唑或苯并噻唑衍生物的金属络合物为代表的各种金属络合物、聚硅烷系化合物、聚（N-乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
-注入层-
所谓注入层，是为了降低驱动电压或提高发光亮度而在电极与有机层间设置的层，有空穴注入层和电子注入层，可存在于阳极与发光层或空穴传输层之间以及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可根据需要设置。
-空穴阻挡层-
所谓空穴阻挡层，从广义上讲，具有电子传输层的功能，由具有传输电子的功能，同时传输空穴的能力显著小的空穴阻挡材料构成，通过传输电子，同时阻挡空穴，能够提高电子与空穴的再结合概率。
优选在空穴阻挡层中使用由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物，但将吲哚并咔唑化合物用于其他的任一有机层中的情况下，可使用公知的空穴阻挡层材料。此外，作为空穴阻挡层材料，可根据需要使用后述的电子传输层的材料。
-电子阻挡层-
所谓电子阻挡层，由具有传输空穴的功能，同时传输电子的能力显著小的材料构成，通过传输空穴，同时阻挡电子，从而能够提高电子与空穴再结合的概率。
作为电子阻挡层的材料，能够使用本发明涉及的由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物，作为其他的材料，也能够根据需要使用后述的空穴传输层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3～100nm，更优选为5～30nm。
-激子阻挡层-
所谓激子阻挡层，是用于阻止在发光层内空穴与电子再结合而产生的激子扩散到电荷传输层的层，通过该层的***，能够高效率地将激子封闭在发光层内，能够提高元件的发光效率。激子阻挡层能够与发光层邻接在阳极侧、阴极侧中的任一侧***，也能够在两者同时***。
作为激子阻挡层的材料，能够使用由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物，作为其他的材料，可列举例如1，3-二咔唑基苯（mCP）、双（2-甲基-8-羟基喹啉合）-4-苯基苯酚合铝（III）（BAlq）。
-空穴传输层-
所谓空穴传输层，由具有传输空穴的功能的空穴传输材料构成，空穴传输层能够设置单层或多层。
作为空穴传输材料，具有空穴的注入或传输、电子的屏蔽性的任一种，可以是有机物、无机物的任一种。优选在空穴传输层中使用由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物，能够从以往公知的化合物中选择任意的化合物来使用。作为能够使用的公知的空穴传输材料，可列举例如***衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物，还可列举导电性高分子低聚物，特别是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
-电子传输层-
所谓电子传输层，由具有传输电子的功能的材料构成，电子传输层能够设置单层或多层。
作为电子传输材料（也有时兼作空穴阻挡材料），只要具有将从阴极注入的电子传输到发光层的功能即可。优选在电子传输层中使用本发明涉及的由通式（1）所示的材料，但能够从以往公知的化合物中选择任意的化合物使用，可列举例如硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷和蒽酮衍生物、二唑衍生物等。此外，在上述二唑衍生物中，将二唑环的氧原子替代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也能够作为电子传输材料使用。此外，也能够使用将这些材料导入高分子链或者使这些材料成为高分子的主链的高分子材料。
实施例
以下通过实施例对本发明更详细地说明，当然本发明并不限定于这些实施例，只要不超越其主旨，能够以各种方式实施。
实施例1
在形成了膜厚110nm的由ITO构成的阳极的玻璃基板上，采用真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上将铜酞菁（CuPC）形成为25nm的厚度。接下来，作为空穴传输层，将4,4'-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（NPB）形成为40nm的厚度。接下来，在空穴传输层上，从不同的蒸镀源将作为主体材料的化合物（1-1）和作为磷光发光掺杂剂的三（2-苯基吡啶）铱（III）（Ir（ppy）3）共蒸镀，将发光层形成为40nm的厚度。发光层中的Ir（ppy）3的浓度为10.0wt%。接下来，作为电子传输层，将三（8-羟基喹啉合）铝（III）（Alq3）形成为20nm的厚度。进而，在电子传输层上，作为电子注入层，将氟化锂（LiF）形成为1.0nm的厚度。最后，在电子注入层上，作为电极，将铝（Al）形成为70nm的厚度，制作得到了有机EL元件。
将外部电源与得到的有机EL元件连接，外加直流电压，结果确认了具有表1的发光特性。表1中，亮度、电压和发光效率表示10mA/cm2下的值。可知元件发光光谱的最大波长为520nm，得到了来自Ir（ppy）3的发光。
实施例2
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（1-2）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例3
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（1-6）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例4
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（1-8）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例5
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（1-9）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例6
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（2-3）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例7
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（2-4）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例8
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（3-1）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例9
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（3-3）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例10
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（3-6）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例11
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（4-2）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
实施例12
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（4-3）以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
比较例1
除了作为发光层的主体材料使用了CBP以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
比较例2
除了作为发光层的主体材料使用了下述化合物H-1以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
比较例3
除了作为发光层的主体材料使用了下述化合物H-2以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
比较例4
除了作为发光层的主体材料使用了下述化合物H-3以外，与实施例1同样地制作得到了有机EL元件。
可知实施例2～12和比较例1～4中作成的有机EL元件的元件发光光谱的最大波长均为520nm，得到了来自Ir（ppy）3的发光。将作为主体材料使用的化合物和发光特性以及寿命特性示于表1。
[表1]
由表1可知，使用了由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物的有机EL元件，相对于使用了作为磷光主体一般已知的CBP的情形，显示良好的发光特性。此外可知，相对于使用了作为分子中不具有芳香族杂环基的化合物的H-1和H-2的情形，显示良好的发光特性。此外可知，与使用了分子中不具有烷基的H-3的情形相比，显示良好的发光特性。由以上可知，使用了上述吲哚并咔唑化合物的有机EL元件的优势性明显。
实施例13
在形成了膜厚110nm的由ITO构成的阳极的玻璃基板上，采用旋涂法将聚（3，4-亚乙基二氧噻吩）·聚苯乙烯磺酸（PEDOT/PSS）：（エイチ·シー·シュタルク株式会社制、商品名：クレビオスPCH8000）形成25nm的厚度的膜。接下来，使用作为主体材料的化合物（1-2）和相对于主体材料加入了10.0wt%的作为磷光发光掺杂剂的三（2-苯基吡啶）铱（III）（Ir（ppy）3）的四氢呋喃（THF）1wt%溶液，采用旋涂法形成了40nm的发光层。作为电子传输层，采用真空蒸镀法将三（8-羟基喹啉合）铝（III）（Alq3）形成为20nm的厚度。进而，在电子传输层上，作为电子注入层，采用真空蒸镀法将氟化锂（LiF）形成为1.0nm的厚度。最后，在电子注入层上，作为电极，采用真空蒸镀法将铝（Al）薄膜形成为70nm的厚度，制作得到了有机EL元件。
将外部电源与得到的有机EL元件连接，外加直流电压，结果确认了具有表2的发光特性。表2中，电流效率表示20mA/cm2下的值。可知元件发光光谱的最大波长为520nm，得到了来自Ir（ppy）3的发光。
实施例14
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（1-6）以外，与实施例13同样地制作得到了有机EL元件。
实施例15
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（1-12）以外，与实施例13同样地制作得到了有机EL元件。
实施例16
除了作为发光层的主体材料使用了化合物（3-7）以外，与实施例13同样地制作得到了有机EL元件。
比较例5
除了作为发光层的主体材料使用了下述化合物H-2以外，与实施例13同样地制作得到了有机EL元件。
比较例6
除了作为发光层的主体材料使用了下述化合物H-3以外，与实施例13同样地制作得到了有机EL元件。
可知实施例14～16和比较例5～6中作成的有机EL元件的元件发光光谱的最大波长均为520nm，得到了来自Ir（ppy）3的发光。将作为主体材料使用的化合物和发光特性以及寿命特性示于表2。
[表2]
| 化合物 | 电流效率（Cd/A) | |
| 实施例13 | ｜1-2 | 17.8 |
| 14 | ｜l-6 | 20.2 |
| 15 | ｜1-12 | 15.7 |
| 16 | 3-7 | 16.2 |
| 比较例5 | H-2 | 8.7 |
| 6 | H-3 | 9.2 |
由表2可知，使用了由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物的有机EL元件，与使用了作为在分子中不具有芳香族杂环基的化合物的H-2的情形相比，显示良好的发光特性。此外，相对于使用了作为在分子中不具有烷基的化合物的H-3的情形，显示良好的发光特性，使用了由通式（1）所示的吲哚并咔唑化合物的有机EL元件的优势性明显。
产业上的利用可能性
本发明的有机电致发光元件中使用的吲哚并咔唑化合物，其特征在于，吲哚并咔唑骨架的氮被至少1个含氮六元环取代，还具有烷基或环烷基。认为上述吲哚并咔唑化合物显示良好的空穴和电子的注入传输特性，并且具有高耐久性。使用了其的有机EL元件的驱动电压低，特别地，在发光层中含有该吲哚并咔唑化合物的情况下，两种电荷的平衡变得良好，因此再结合概率提高，而且具有高的最低激发三线态的能量，因此具有能够有效地抑制从掺杂剂向主体分子的三线态激发能量的转移等特征，因此认为给予优异的发光特性。此外，通过具有烷基或环烷基，从而显示良好的无定形特性和高热稳定性，而且电化学上稳定，因此认为实现驱动寿命长、耐久性高的有机EL元件。此外，认为通过具有烷基或环烷基，溶解性提高，因此不仅适合应用于干法，而且也适合应用于湿法，采用各种成膜方法的元件的制作成为可能。
本发明的有机EL元件在发光特性、驱动寿命和耐久性上，处于在实用上能够满足的水平，在平板显示器（移动电话显示元件、车载显示元件、OA计算机显示元件、电视等）、利用了作为面发光体的特征的光源（照明、复印机的光源、液晶显示器、仪器类的背光光源）、显示板和标识灯等的应用中其技术价值大。
Claims (5)
1.一种有机电致发光元件，其是在基板上将阳极、包含磷光发光层的多个有机层和阴极层叠而成的有机电致发光元件，特征在于，在选自磷光发光层、空穴传输层、电子传输层和空穴阻挡层中的至少一个的所述有机层中，含有由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物，
式(1)中，环I表示与邻接环在任意位置稠合的由式(1a)表示的芳香族烃环，环II表示与邻接环在任意位置稠合的由式(1b)表示的杂环；X各自独立地表示氮或C－Y，2～4个是氮；Y各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～12的芳香族烃基或碳原子数3～12的芳香族杂环基,至少一个为碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～11的环烷基；式(1b)中，A表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～30的芳香族烃基或不含5个环以上稠合杂环的碳原子数3～30的芳香族杂环基；但是，Y或A中，至少一个是碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～11的环烷基；通式(1)和式(1a)中，R各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～12的芳香族烃基或碳原子数为3～12的芳香族杂环基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，特征在于，
X的2～3个是氮，
Y各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～11的环烷基,至少一个为碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～11的环烷基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光元件，特征在于由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物是由通式(2)表示的吲哚并咔唑化合物，
此处，环I、环II、A、Y和R与通式(1)中的含义相同；X各自独立地表示氮或CH，但2～3个是氮。
4.如权利要求3所述的有机电致发光元件，特征在于由通式(2)表示的吲哚并咔唑化合物是由通式(3)～(6)的任一个表示的吲哚并咔唑化合物，
式(3)～(6)中，A、R、X和Y与通式(2)中的含义相同。
5.如权利要求1～4任一项所述的有机电致发光元件，特征在于包含吲哚并咔唑化合物的所述有机层是含有磷光发光掺杂剂的发光层。
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