CN103211732B - 一种具酪氨酸酶抑制活性的混合物的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的制备方法及其用途,包括六种从波罗蜜(Artocarpus heterophyllus)木材中提取的具有酪氨酸酶抑制活性的多酚类化合物。波罗蜜木材经乙醇提取,浓缩,大孔树脂柱层析分离,收集洗脱液,得到一种主要含有六种化合物的混合物,其特点就是六种化合物的含量达20%~40%。本发明提供的含六种多酚类化合物的混合物具有较强的酪氨酸酶抑制活性,能够有效用于果蔬的酶促褐变的抑制,化妆品中的美白,以及用于预防和治疗黑色素过多导致的人体色素沉着性疾病、黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的病症药物的各种制剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种来源于菠萝蜜木材的具酪氨酸酶抑制活性的混合物制备方法与用途,属于医药、化妆品和食品技术领域。
背景技术
波罗蜜,又称大树菠萝或木波罗,属桑科波罗蜜属常绿乔木,在海南、广西、广东和云南等地有种植。其果实是我国南亚热带特产水果之一,果实大而美观、味极甜、香气浓郁。波罗蜜的木材化学成分有黄酮,萜类,二苯乙烯类,长链脂肪酸类等。现代药理学研究表明,从该植物中获得的一些成分具有抗炎、抗氧化、抑制黑色素生物合成、抑制血小板聚集等诸多药理作用。
酪氨酸酶作为黑色素合成的关键酶,其表达和活性与果蔬的褐变及人体色素沉着性疾病均密切相关。因此,酪氨酸酶抑制剂可作为黑色素抑制剂应用于食品、化妆品、医药等领域。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种具酪氨酸酶抑制活性的混合物,是从波罗蜜木材中提取的、具有较强酪氨酸酶抑制活性的六种多酚类化合物的混合物,这六种多酚类化合物是二氢桑色素(Dihydromorin)、草大戟素(Steppogenin)、去甲木菠萝黄铜(Norartocarpetin)、桂木二氢黄素(Artocarpanone)、桂木生黄素(Artocarpesin)和异桂木生黄素(Isoartocarpesin),其结构如图1所示。所含的六种多酚类化合物的含量达20%~40%。
本发明所解决的技术问题是提供所述具有酪氨酸酶抑制剂活性的化合物及混合物的制备方法,其特征在于,通过以下步骤实现:
(1)取2000g波罗蜜木材,用锯子刨成碎末,然后用10L的95%乙醇超声(50Hz,250w)提取三次,每次1h,提取液减压浓缩至干燥物,称重,得62.6g提取物;
(2)60g提取物用300mL95%乙醇溶解,定性滤纸过滤;
(3)上述过滤液与Amberlite XAD16混合拌样(固体提取物与Amberlite XAD16的质量比为1:2),减压浓缩至干;
(4)将上述搅拌物上Amberlite XAD16大孔树脂柱层析,分别用20%、30%、40%、50%及95%乙醇洗脱,得到30%、40%、50%的洗脱液,减压回收溶剂至干,得到固体,即具有酪氨酸酶抑制剂活性的混合物。
(5)收集步骤(4)的30%乙醇洗脱部分,收集6个柱体积,浓缩干燥得样品,称重,得2.8g;固体用甲醇溶解,称取5.4g200-300目硅胶拌样,然后用200-300目硅胶柱层析分离,氯仿-甲醇(v/v,15/1)洗脱,即得382mg化合物Dihydromorin。
(6)收集步骤(4)的40%乙醇洗脱部分,收集6柱个体积,浓缩得干燥样品,称重,得7.28g;样品用甲醇溶解,然后用葡聚糖凝胶柱层析进行分离,甲醇-水(1:1)洗脱,即得580mg化合物Steppogenin和610mg的化合物Norartocarpetin。
(7)收集步骤(4)的50%乙醇洗脱部,收集分6个柱体积,浓缩得干燥样品,称重,得2.25g;固体用甲醇溶解,称取5.4g200-300目硅胶拌样,然后用200-300目硅胶柱层析进行分离,乙酸乙酯-正己烷(1:2)洗脱,即得75mg化合物Artocarpanone。
(8)收集步骤(4)的50%乙醇洗脱部分,收集6柱个体积,浓缩得干燥样品,称重,2.5g;样品用甲醇溶解,然后用凝胶柱层析进行分离,甲醇-水(1:1)洗脱,即得130mg化合物Artocarpesin和88mg的Isoartocarpesin。
本发明所解决的另一个技术问题是提供所述的具有酪氨酸酶抑制活性的混合物在制备果蔬酶促褐变抑制剂、化妆品美白剂,以及制备具酪氨酸酶抑制活性的药物中的应用。
本发明的六种从波罗蜜木材中提取的具有酪氨酸酶抑制活性的多酚类化合物及其混合物可以作为活性成分,按照相应剂型的制备方法添加到食品添加剂、化妆品辅料或药剂中制成制剂。
本发明的有益之处在于:提供六种从波罗蜜木材中提取的具有酪氨酸酶抑制活性的多酚类化合物及其混合物比波罗蜜提取物具有更强的酪氨酸酶抑制活性,制成相应制剂易于质量控制,可在果蔬酶促褐变抑制剂、化妆品美白剂、预防和治疗黑色素异常导致的人体色素沉着性疾病、黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的病症的药物中的应用。
附图说明
图1为从波罗蜜木材中提取的具有酪氨酸酶抑制活性的六种多酚类化合物的结构式
图2波罗蜜木材粗提取物和含六种主要酪氨酸酶抑制剂的HPLC图
图3为苹果切片用各种溶液处理后抗褐变的a*值(初始用5%乙醇溶解)
具体实施方式
样品的减压浓缩:提取液用滤纸过滤后,于东京理化旋转蒸发仪上减压回收溶剂,得浓缩液或固体。
Amberlite XAD16层析柱的性能参数及分离步骤:(1)主要性能参数:pH范围1-14,最高耐受温度150度,最小柱床75cm,载样量720g/L;(2)分离步骤:上样以后,先用水洗脱,然后用不同浓度乙醇-水洗脱,浓度从低到高,最后用95%洗脱,洗脱完之后,再用水洗至无醇味,留下次备用。
高效液相色谱检测条件:
(1)仪器:岛津LC-20AT液相色谱仪配以DAD检测器。
(2)色谱柱:Alltima C18(250×4.6mm,5μm)。
(3)流动相:A相:含0.2%甲酸的去离子水;B相:乙腈。线性洗脱梯度:0min,20%B;20min,40%B;30min,60%B;40min,80%B;50min,100%B。流速:1.0mL/min,检测波长:285nm。
酪氨酸酶抑制活性评价:将波罗蜜粗提取物、含有6种主要化合物的混合物或单独化合物溶于DMSO,先配成1mg/mL溶液,使用时稀释到需要浓度。将各种预定浓度的提取物、含有6种主要化合物的混合物或单独化合物溶液各30μL,用970μL磷酸盐缓冲溶液配成1mL,加入0.1mg/mL的酪氨酸1mL,然后加入由磷酸盐缓冲溶液配成的1mL酪氨酸酶(200U/mL),混匀后,于37℃下孵育20min,于490nm处测定吸光值。酶活抑制率用下列公式计算:
酶活性抑制率=[(A2-A1)-(B2-B1)]/(A2-A1)×100%
A1为0min时候未加抑制剂的吸收值;A2为20min后未加抑制剂的吸收值。
B1为0min时候加抑制剂的吸收值;B2为20min后加了抑制剂的吸收值。
实施例1具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的制备
将2kg波罗蜜木材(木材采自海南省文昌县)用6倍量95%乙醇超声波提取2次,每次1h,减压浓缩至干燥,称重。然后以95%乙醇溶解,定性滤纸过滤,加入Amberlite XAD16中,自然晾干或减压蒸干,上Amberlite XAD16层析柱,分别用20%、30%、40%、50%及95%的乙醇洗脱6个柱体积,收集洗脱液,分别减压回收乙醇至干。将用30%、40%及50%乙醇洗脱所得的部分用高效液相检测,将含有化合物Dihydromorin,Steppogenin,Norartocarpetin,Artocarpanone,Artocarpesin,Isoartocarpesin的组分合并,为含有六个主要化合物(有效部位)的混合物(图2)。
实施例2Dihydromorin的制备
波罗蜜木材的提取及大孔树脂分离过程同实施例1。所不同的是收集30%乙醇洗脱部分,,浓缩干燥得样品,称重,得2.8g;固体用甲醇溶解,称取5.4g200-300目硅胶拌样,然后用200-300目硅胶柱层析分离,氯仿-甲醇(v/v,15:1)洗脱,即得382mg化合物Dihydromorin。
Dihydromorin的核磁共振光谱数据如下:
1H NMR(CD3OD,500MHz)δ:7.20(1H,d,J=8.9Hz,H-6'),6.34(1H,dd,J=8.9,2.4Hz,H-5'),6.34(1H,d,J=2.4Hz,H-3'),5.89(1H,d,J=2.1Hz,H-8),5.85(1H,d,J=2.1Hz,H-6),5.37(1H,d,J=11.4Hz,H-2),4.77(1H,d,J=11.4Hz,H-3);13C NMR(CD3OD,125MHz)δ∶199.1(s,C-4),168.7(s,C-5),165.5(s,C-9),165.1(s,C-7),160.3(s,C-4'),158.8(s,C-2'),131.0(d,C-6'),115.7(s,C-1'),108.0(d,C-5'),103.8(d,C-3'),102.1(s,C-10),97.3(d,C-8),96.4(d,C-6),80.2(d,C-2),72.7(d,C-3)。ESI-MS:m/z305.6[M+H]+(C15H13O7)。结构解析表明该化合物为Dihydromorin。
实施例3Steppogenin和Norartocarpetin的制备
波罗蜜木材的提取及大孔树脂分离过程同实施例1。所不同的是收集40%乙醇洗脱部分,收集6柱个体积,浓缩得干燥样品,称重,得7.28g;样品用甲醇溶解,然后用葡聚糖凝胶柱层析进行分离,甲醇-水(v/v,1:1)洗脱,即得580mg化合物Steppogenin和610mg的化合物Norartocarpetin。
Steppogenin的核磁共振光谱数据如下:
1H NMR(CD3OD,500MHz)δ:7.22(1H,d,J=8.2Hz,H-6′),6.33(1H,dd,J=8.2,2.4Hz,H-5'),6.31(1H,d,J=2.1Hz,H-3'),5.90(1H,d,J=2.2Hz,H-8),5.86(1H,d,J=2.2Hz,H-6),5.59(1H,dd,J=13.2,2.9Hz,H-2),3.06(1H,dd,J=17.2,13.1Hz,H-3α),2.69(1H,dd,J=17.2,2.9Hz,H-3β);13C NMR(DMSO-d6,75MHz)δ:196.9(s,C-4),166.6(s,C-7),163.6(s,C-5),163.5(s,C-9),158.7(s,C-2′),155.8(s,C-4'),128.4(d,C-6'),115.4(s,C-1'),106.5(d,C-5'),102.4(d,C-3′),101.7(s,C-10),95.7(d,C-6),94.9(d,C-8),73.9(d,C-2),41.1(t,C-3)。ESI-MS:m/z[M+H]+289.4(C15H13O6)。结构解析表明该化合物为Steppogenin。
Norartocarpetin的核磁共振光谱数据如下:
1H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ:6.15(1H,d,J=1.8Hz,H-6),6.42(1H,dd,J=3.0,8.7Hz,H-5'),6.48(1H,d,J=1.8Hz,H-8),6.43(1H,d,J=3.0Hz,H-3'),7.00(1H,s,H-3),7.75(1H,d,J=8.7Hz,H-6');13C NMR(DMSO-d6,75MHz)δ:181.9(s,C-4),164.2(s,C-7),161.8(s,C-4'),161.8(s,C-2),161.4(s,C-9),159.0(s,C-5),157.3(s,C-2'),129.8(d,C-6'),108.5(s,C-1'),108.0(d,C-3),106.7(d,C-5'),103.6(s,C-10),103.2(d,C-3'),98.6(d,C-6),93.8(d,C-8)。ESI-MS:m/z287.3[M+H]+(C15H11O6)。结构解析表明该化合物为Norartocarpetin。
实施例4Artocarpanone的制备
波罗蜜木材的提取,大孔树脂分离过程同实施例1。收集50%乙醇洗脱部,收集分6个柱体积,浓缩得干燥样品,称重,得2.25g;固体用甲醇溶解,称取5.4g200-300目硅胶拌样,然后用200-300目硅胶柱层析进行分离,乙酸乙酯-正己烷(1:2)洗脱,即得75mg化合物Artocarpanone。
Artocarpanone的核磁共振光谱数据如下:
1H NMR(CD3OD,500MHz)δ:7.22(1H,d,J=8.0Hz,H-6'),6.33(1H,dd,J=8.0,2.3Hz,H-5'),6.32(1H,d,J=2.3Hz,H-3'),6.04(1H,d,J=2.3Hz,H-8),6.02(1H,d,J=2.3Hz,H-6),5.62(1H,dd,J=13.2,3.0Hz,H-2),3.80(3H,s,OMe),3.09(1H,dd,J=17.2,13.2Hz,H-3α),2.72(1H,dd,J=17.2,3.0Hz,H-3β);13C NMR(CD3OD,125MHz)δ∶199.1(s,C-4),169.6(s,C-7),165.4(s,C-4),165.4(s,C-9),160.0(s,C-5),157.0(s,C-2'),129.1(d,C-6'),117.9(s,C-1'),107.9(d,C-5'),104.2(s,C-10),103.6(d,C-3'),95.8(d,C-8),95.0(d,C-6),76.3(d,C-2),56.4(q,OMe),43.3(t,C-3)。ESI-MS:m/z303.3[M+H]+(C16H15O6)。结构解析表明该化合物为Artocarpanone。
实施例5Artocarpesin和Isoartocarpesin的制备
波罗蜜木材的提取,大孔树脂分离过程同实施例1。所不同的是收集50%乙醇洗脱部分,收集6柱个体积,浓缩得干燥样品,称重,2.5g;样品用甲醇溶解,然后用凝胶柱层析进行分离,甲醇-水(1:1)洗脱,即得130mg化合物Artocarpesin和88mg的Isoartocarpesin。
Artocarpesin的核磁共振光谱数据如下:
1H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ:1.62(3H,s,H-4″),1.72(3H,s,H-5″),3.18(2H,br d,J=6.6Hz,H-3″),5.17(1H,br t,J=6.6Hz,H-2″),6.43(1H,dd,J=8.7,2.1Hz,H-5'),6.48(1H,d,J=2.1Hz,H-3'),6.48(1H,s,H-8),6.98(1H,s,H-3),7.73(1H,d,J=8.7Hz,H-6'),10.75(s,OH),10.17(s,OH);13C NMR(DMSO-d6,75MHz)δ:181.9(s,C-4),161.7(s,C-7),161.7(s,C-2),161.5(s,C-9),158.6(s,C-4'),158.3(s,C-2'),155.1(s,C-5),130.7(s,C-3″),129.8(d,C-6'),122.3(d,C-2″),110.6(s,C-1'),108.7(s,C-6),108.1(d,C-5'),106.8(d,C-3'),103.3(s,C-10),103.2(d,C-3),93.1(d,C-8),25.6(q,C-4″),21.0(t,C-1″),17.8(q,C-5″)。ESI-MS:m/z355.4[M+H]+(C20H19O6)。结构解析表明该化合物为Artocarpesin。
Isoartocarpesin的核磁共振光谱数据如下:
1H NMR(CD3OD,500MHz)δ:1.10(6H,d,J=6.7Hz,H-4″,5″),2.42(1H,m,H-3″'),6.42(1H,dd,J=8.7,2.3Hz,H-5'),6.44(1H,d,J=2.3Hz,H-3'),6.46(1H,s,H-8),6.55(1H,dd,J=16.2,1.0Hz,H-1″),6.69(1H,dd,J=16.2,7.2Hz,H-2″),7.14(1H,s,H-3),7.75(1H,d,J=8.7Hz,H-6');13C NMR(CD3OD,125MHz)δ∶184.7(s,C-4),164.0(s,C-2),163.5(s,C-7),163.5(s,C-5),160.5(s,C-2'),157.3(s,C-9),142.7(d,C-2″),131.0(d,C-6'),117.6(d,C-1''),110.9(s,C-1'),110.3(s,C-6),109.2(d,C-5'),108.4(d,C-3),105.1(d,C-10),104.3(s,C-3'),94.4(d,C-8),34.5(d,C-3″),23.4(q,C-4″,5″)。ESI-MS:m/z355.4[M+H]+(C20H19O6)。结构解析表明该化合物为Isoartocarpesin。
实施例6波罗蜜粗提取物和具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的酪氨酸酶抑制活性评价
将波罗蜜粗提取物和具有酪氨酸酶抑制活性的混合物溶于DMSO,先配成1mg/mL溶液,使用时稀释到需要浓度。检测三种浓度的粗提取物和具有酪氨酸酶抑制活性的有效部位混合物抑制酪氨酸酶的活性,三种浓度为10、5、2.5μg/mL。阳性对照曲酸配成25、20、10、7.5、5μg/mL浓度的溶液。将上述三种溶液各30μL,用970μL磷酸盐缓冲溶液配成1mL,加入0.1mg/mL的酪氨酸1mL,然后加入由磷酸盐缓冲溶液配成的1mL酪氨酸酶(200U/mL),在37°C下孵育20min,于490nm处测定吸光值。
酶活性抑制率=[(A2-A1)-(B2-B1)]/(A2-A1)×100%
A1为0min时候未加抑制剂的吸收值;A2为20min后未加抑制剂的吸收值。
B1为0min时候加抑制剂的吸收值;B2为20min后加了抑制剂的吸收值。
波罗蜜木材粗提取物和有效部位在3个浓度的抑制率分别为84.42%,74.54%,57.00%和93.65%,89.80%,80.24%,阳性对照曲酸在6.67μg/mL浓度的抑制率为50%,这一结果说明六种化合物混合物的酪氨酸酶抑制活性大大好于粗提取物,并且都好于阳性对照物曲酸。
实施例7六个活性化合物的酪氨酸酶抑制活性评价
将Dihydromorin、Steppogenin、Norartocarpetin、Artocarpanone、Artocarpesin和Isoartocarpesin均分别配成3.33、1.67、0.84、0.33、0.17和0.03μg/mL的溶液,测定对酪氨酸酶的抑制活性。得到活性化合物抑制酪氨酸酶的IC50分别为10.2,0.6,0.5,1.8,0.5,0.7μM,曲酸的IC50为47.0μM,这一结果说明六种化合物的酪氨酸酶抑制活性远远高于阳性对照物曲酸,具有显著性差别。
实施例8具有酪氨酸酶抑制活性的混合物对苹果切片的抗褐变效果评价
将苹果切成4mm厚薄片,分别浸入水、0.01%的4-己基间苯二酚、0.03%含主要六种化合物(有效部位)波罗蜜的混合物、0.5%维生素C、0.03%含主要六种化合物(有效部位)波罗蜜的混合物加0.5%维生素C及0.01%的4-己基间苯二酚加0.5%维生素C,然后在0h、3h、6h、12h和24h时分别用色差仪检测其颜色变化程度,结果表明(图3),在0.03%含主要六种化合物波罗蜜混合物加0.5%维生素与0.01%的4-己基间苯二酚这两种条件下,苹果切片在在24h内的抗褐变效果没有显著性差别,这一结果说明含主要六种化合物波罗蜜的混合物在果蔬抗酶促褐变方面有着潜在的应用前景。
实施例9含具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的美白乳液配制
将从波罗蜜木材中提取得到的具有酪氨酸酶抑制活性的混合物0.2%,1,3-丁二醇6.0%,硬脂酸0.4%,甘油4.0%,十六醇与十八醇混合物1.2%,聚山梨醇酯601.5%,甘油硬脂酸1.0%,三乙醇胺0.25%,VE3.0%,矿物油5.0%,角鲨烯3.0%,山豆油2.0%,山梨坦倍半油酸酯0.6%,羧基乙烯聚合物0.15%,二苯酮-90.05%,α-红没药醇0.5%,维生素B30.5%,玻尿酸1.0%,胶原蛋白2.0%,防腐剂适量,香料适量,去离子水加至100%。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上,但其并非用以限定本发明,任何熟悉此技术的人,在不脱离本发明的精神和范围内,都可做各种的改动与修饰,因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (7)
1.一种具有酪氨酸酶抑制活性的混合物,包括二氢桑色素、草大戟素、去甲木菠萝黄酮、桂木二氢黄素、桂木生黄素和异桂木生黄素;所含的六种多酚类化合物的含量达20%~40%。
2.一种制备权利要求1所述具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的方法,其特征在于,通过以下步骤实现:(1)波罗蜜木材用95%乙醇超声提取,提取液减压浓缩至干燥物,称重;(2)提取物用95%乙醇溶解,过滤;(3)上述过滤液与Amberlite XAD-16大孔树脂混合,固体提取物与Amberlite XAD-16的质量比例为1:2,减压浓缩至干;(4)将上述搅拌物上大孔树脂柱,分别用20%,30%,40%,50%,95%乙醇洗脱,得到各洗脱部分的提取物,减压回收溶剂,得固体,其中30%至50%洗脱部分固体合并,即具有酪氨酸酶抑制剂活性的混合物。
3.根据权利要求2所述的一种具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的制备方法,其特征在于,二氢桑色素通过以下步骤获得:步骤(4)收集30%乙醇洗脱部分6个柱体积,浓缩干燥得样品,称重,用200-300目硅胶柱层析分离,以体积比为15:1的氯仿-甲醇洗脱,即得。
4.根据权利要求2所述的一种具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的制备方法,其特征在于,草大戟素和去甲木菠萝黄酮通过以下步骤获得:步骤(4)收集40%乙醇洗脱部分6个体积,浓缩得干燥样品,称重,用凝胶柱层析进行分离,以体积比为1:1的甲醇-水洗脱,即得。
5.根据权利要求2所述的一种具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的制备方法,其特征在于,桂木二氢黄素通过以下步骤获得:步骤(4)收集50%乙醇洗脱部分6个体积,浓缩得干燥样品,称重,用硅胶柱层析进行分离,以体积比为1:2的乙酸乙酯-正己烷洗脱,即得。
6.根据权利要求2所述的一种具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的制备方法,其特征在于,桂木生黄素和异桂木生黄素通过以下步骤获得:步骤(4)收集50%乙醇洗脱部分6个体积,浓缩得干燥样品,称重,用凝胶柱层析进行分离,以体积比为1:1的甲醇-水洗脱,即得。
7.根据权利要求1所述一种具有酪氨酸酶抑制活性的混合物的应用,其特征在于用于抑制果蔬的酶促褐变,用于制备美白化妆品,及制备用于预防和治疗黑色素过多导致的人体色素沉着性疾病、黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的病症药物中的应用。
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