CN103172826B - 一种高抗划伤性能光学树脂单体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种树脂单体的制备方法，是一种高抗划伤性能光学树脂单体及其制备方法，其各组分的重量份为：对苯二甲酸二甲酯：21-23，丙二醇：3-5，丙烯醇：2-4，齐聚物：37-39，CR-39：16-19，顺丁烯二酸二丁酯：7-9，季戊四醇四巯基乙酸酯：2-4，双马来酰亚胺体：3-5，二苯基甲烷二异氰酸酯：3-5，以上各组分的重量份之和为100%；本发明产品用于生产树脂镜片时，使保证树脂镜片的折光率达1.56及以上，保证较高折射率的同时还可以获得较高的抗划伤性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种树脂单体的制备方法，具体的说是一种高抗划伤性能光学树脂单体及其制备方法。
背景技术
近年来，光学树脂镜片在国内外眼镜市场上需求越来越大，树脂镜片与玻璃镜片相比，具有质量轻、耐冲击、染色性能、易于加工等优点。中高折射率光学树脂镜片更以高透光率、防紫外、超薄等特有的优势获得使用者的青睐。通常，在镜片行业中以折射率达到1.60以上为高折射率，折射率达到1.56为中折射率，折射率在1.56以下为低折射率。目前，用于生产低折射率镜片的光学树脂单体的制备已经很常见，但用于生产中高折射率镜片的光学树脂单体的制备技术仍不是很成熟，国内在多镜片生产厂家都需要依赖进口；虽然目前仍有一些中高折射率镜片光学树脂单体的制备工艺，但树脂单体加入颜料成型后的镜片色差较大，合格率不高，镜片颜色稳定性不好，合格率低。众所周知，树脂镜片缺点有：表面耐磨力，抗化学能力比玻璃差，表面易划痕，往往需要通过镀膜方法改善，增加了使用成本。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，针对以上现有技术存在的缺点，提出一种高抗划伤性能光学树脂单体及其制备方法，可保证中高折射率的同时可以获得较高的抗划伤性能，且加入颜料成型后的镜片色差很小，合格率高。
本发明解决以上技术问题的技术方案是：
一种高抗划伤性能光学树脂单体，其各组分的重量份为：
对苯二甲酸二甲酯 21-23
丙二醇 3-5
丙烯醇 2-4
齐聚物 37-39
CR-39 16-19
顺丁烯二酸二丁酯 7-9
季戊四醇四巯基乙酸酯 2-4
双马来酰亚胺体 3-5
二苯基甲烷二异氰酸酯 3-5，
以上各组分的重量份之和为100%；
所述齐聚物按以下步骤进行：
㈠将对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、氢氧化钙和碳酸钾，按以下重量百分比：
对苯二甲酸二甲酯 65-69%
烯丙醇 29-33%
氢氧化钙 0.6-0.9%
碳酸钾 0.6-0.9%
以后各组分之和为100%，
投入反应釜中，加温至120-135℃，原料溶解后搅拌使各原料反应，并回收烯丙醇以及反应生成的甲醇，反应时间15-17小时；
㈡将步骤㈠反应釜中反应后的物料转入蒸馏釜进行蒸馏，在160-180℃下蒸馏，蒸出烯丙醇以及甲醇，冷凝收集烯丙醇和甲醇；
㈢将步骤㈡蒸馏后的物料转入反应釜，按以下重量比加入丙二醇、二丁基氧化锡及热稳定剂：
步骤㈡蒸馏后的物料 80-83%
丙二醇 17-22%
二丁基氧化锡 0.09-0.12%
热稳定剂 0.06-0.09%
以后各组分之和为100%，
反应釜加热升温至180-195℃，边升温边搅拌使各原料反应，反应3-5小时，然后降温至室温；
㈣将步骤㈢反应釜中反应后的物料转入混合釜，按以下重量比加入聚碳酸丙烯基二甘醇酯、马来酸二丁脂及稳定剂：
步骤㈢反应后的物料 85-90%
聚碳酸丙烯基二甘醇酯 5-7%
马来酸二丁脂 5-10%
稳定剂 0.07-0.09%
以后各组分之和为100%，
混合搅拌3-5小时，过滤制得齐聚物。
前述的高抗划伤性能光学树脂单体的制备方法，齐聚物按以上步骤制备好后，按配比将齐聚物、对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丙烯醇、CR-39、顺丁烯二酸二丁酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、双马来酰亚胺体和二苯基甲烷二异氰酸酯加入混合釜，反应5-7小时，调整折光率后得粘稠液体状的高抗划伤性能光学树脂单体。
为了保证树脂单体在具有中高折射率的同时可以获得较高的抗划伤性能，本发明人进行了深入研究，在加入季戊四醇四巯基乙酸酯、双马来酰亚胺体和二苯基甲烷二异氰酸酯混合物后，本脂单体制成的镜片的抗划伤性能有明显的提高，通过检测其折射率，发现随着加入季戊四醇四巯基乙酸酯、双马来酰亚胺体和二苯基甲烷二异氰酸酯各含量的不同，折射率会有着不同的影响；本发明人经过研究发现，季戊四醇四巯基乙酸酯、双马来酰亚胺体和二苯基甲烷二异氰酸酯混合物加入较多时，抗划伤性能有所提高，不易碎，但折射率会下降；季戊四醇四巯基乙酸酯、双马来酰亚胺体和二苯基甲烷二异氰酸酯混合物加入较少时，单体粘度高，镜片难做，且抗划伤性能无法提高；另外，当齐聚物较多时，镜片固化难，而且镜片很脆；通过深入试验，本发明人最终确定了以上各组分含量，可保证中高折射率的同时可以获得较高的抗划伤性能，且加入颜料成型后的镜片色差很小，合格率高，从而完成了本发明。
本发明进一步限定的技术方案是：
前述的高抗划伤性能光学树脂单体，步骤㈢中，加入的热稳定剂是CAS 3287-06-7、CAS 522-21-1、CAS 12141-20-7、CAS 16038-76-9或CAS 26544-22-9。
前述的高抗划伤性能光学树脂单体，步骤㈣中，加入的稳定剂是CAS 100-51-6或CAS 75-08-1。
本发明的有益效果是：本发明产品用于生产树脂镜片时，使保证树脂镜片的折光率达1.56及以上，保证较高折射率的同时还可以获得较高的抗划伤性能，经检测，制成的大部分树脂镜片抗划伤性能摩擦雾度值（Hs）在0.2—0.25，有的甚至低于0.2，抗划伤性能优良；另外，本发明产品较同类产品性质更加稳定，加入颜料成型后的镜片色差很小，合格率高，镜片颜色稳定性较好，测试调整好后，基本不变化，合格率较国内同类产品高5-10％。
具体实施方式
实施例1
一种高抗划伤性能光学树脂单体，其各组分的重量份为：
对苯二甲酸二甲酯 21
丙二醇 3
丙烯醇 4
齐聚物 37
CR-39 16
顺丁烯二酸二丁酯 7
季戊四醇四巯基乙酸酯 4
双马来酰亚胺体 3
二苯基甲烷二异氰酸酯 5。
本实施例的高抗划伤性能光学树脂单体的制备方法，按以下步骤进行：
㈠将对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、氢氧化钙和碳酸钾，按以下重量百分比：
对苯二甲酸二甲酯 66%
烯丙醇 32.5%
氢氧化钙 0.9%
碳酸钾 0.6%
投入反应釜中，加温至120℃，原料溶解后搅拌使各原料反应，并回收烯丙醇以及反应生成的甲醇，反应时间15小时；
㈡将步骤㈠反应釜中反应后的物料转入蒸馏釜进行蒸馏，在160℃下蒸馏，蒸出烯丙醇以及甲醇，冷凝收集烯丙醇和甲醇；
㈢将步骤㈡蒸馏后的物料转入反应釜，按以下重量比加入丙二醇、二丁基氧化锡及热稳定剂：
步骤㈡蒸馏后的物料 80%
丙二醇 19.8%
二丁基氧化锡 0.12%
热稳定剂 0.08%
反应釜加热升温至180℃，边升温边搅拌使各原料反应，反应3小时，然后降温至室温，热稳定剂是CAS 3287-06-7、CAS 522-21-1、CAS 12141-20-7、CAS 16038-76-9或CAS 26544-22-9；
㈣将步骤㈢反应釜中反应后的物料转入混合釜，按以下重量比加入聚碳酸丙烯基二甘醇酯、马来酸二丁脂及稳定剂：
步骤㈢反应后的物料 85%
聚碳酸丙烯基二甘醇酯 5%
马来酸二丁脂 9.93%
稳定剂 0.07%
混合搅拌3小时，过滤制得所述齐聚物，加入的稳定剂是CAS 100-51-6或CAS 75-08-1；
㈤按配比将齐聚物、对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丙烯醇、CR-39、顺丁烯二酸二丁酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、双马来酰亚胺体和二苯基甲烷二异氰酸酯加入混合釜，反应5小时，调整折光率后得粘稠液体状的高抗划伤性能光学树脂单体。
本实施例用于生产树脂镜片时，使保证树脂镜片的折光率达1.56及以上，保证较高折射率的同时还可以获得较高的抗划伤性能，树脂镜片抗划伤性能摩擦雾度值（Hs）为0.25。
实施例2
一种高抗划伤性能光学树脂单体，其各组分的重量份为：
对苯二甲酸二甲酯 21
丙二醇 5
丙烯醇 2
齐聚物 37
CR-39 16
顺丁烯二酸二丁酯 9
季戊四醇四巯基乙酸酯 2
双马来酰亚胺体 5
二苯基甲烷二异氰酸酯 3。
本实施例的高抗划伤性能光学树脂单体的制备方法，按以下步骤进行：
㈠将对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、氢氧化钙和碳酸钾，按以下重量百分比：
对苯二甲酸二甲酯 66%
烯丙醇 32.5%
氢氧化钙 0.6%
碳酸钾 0.9%
投入反应釜中，加温至130℃，原料溶解后搅拌使各原料反应，并回收烯丙醇以及反应生成的甲醇，反应时间16小时；
㈡将步骤㈠反应釜中反应后的物料转入蒸馏釜进行蒸馏，在170℃下蒸馏，蒸出烯丙醇以及甲醇，冷凝收集烯丙醇和甲醇；
㈢将步骤㈡蒸馏后的物料转入反应釜，按以下重量比加入丙二醇、二丁基氧化锡及热稳定剂：
步骤㈡蒸馏后的物料 81%
丙二醇 17.85%
二丁基氧化锡 0.09%
热稳定剂 0.06%
反应釜加热升温至190℃，边升温边搅拌使各原料反应，反应4小时，然后降温至室温，热稳定剂是CAS 3287-06-7、CAS 522-21-1、CAS 12141-20-7、CAS 16038-76-9或CAS 26544-22-9；
㈣将步骤㈢反应釜中反应后的物料转入混合釜，按以下重量比加入聚碳酸丙烯基二甘醇酯、马来酸二丁脂及稳定剂：
步骤㈢反应后的物料 86%
聚碳酸丙烯基二甘醇酯 5.91%
马来酸二丁脂 8%
稳定剂 0.09%
混合搅拌4小时，过滤制得所述齐聚物，加入的稳定剂是CAS 100-51-6或CAS 75-08-1；
㈤按配比将齐聚物、对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丙烯醇、CR-39、顺丁烯二酸二丁酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、双马来酰亚胺体和二苯基甲烷二异氰酸酯加入混合釜，反应6小时，调整折光率后得粘稠液体状的高抗划伤性能光学树脂单体。
本实施例用于生产树脂镜片时，使保证树脂镜片的折光率达1.56及以上，保证较高折射率的同时还可以获得较高的抗划伤性能，树脂镜片抗划伤性能摩擦雾度值（Hs）为0.2。
实施例3
一种高抗划伤性能光学树脂单体，其各组分的重量份为：
对苯二甲酸二甲酯 22
丙二醇 4
丙烯醇 3
齐聚物 39
CR-39 17
顺丁烯二酸二丁酯 7
季戊四醇四巯基乙酸酯 2
双马来酰亚胺体 3
二苯基甲烷二异氰酸酯 3。
本实施例的高抗划伤性能光学树脂单体的制备方法，按以下步骤进行：
㈠将对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、氢氧化钙和碳酸钾，按以下重量百分比：
对苯二甲酸二甲酯 69%
烯丙醇 29.5%
氢氧化钙 0.9%
碳酸钾 0.6%
投入反应釜中，加温至135℃，原料溶解后搅拌使各原料反应，并回收烯丙醇以及反应生成的甲醇，反应时间17小时；
㈡将步骤㈠反应釜中反应后的物料转入蒸馏釜进行蒸馏，在180℃下蒸馏，蒸出烯丙醇以及甲醇，冷凝收集烯丙醇和甲醇；
㈢将步骤㈡蒸馏后的物料转入反应釜，按以下重量比加入丙二醇、二丁基氧化锡及热稳定剂：
步骤㈡蒸馏后的物料 82%
丙二醇 17.82%
二丁基氧化锡 0.1%
热稳定剂 0.08%
反应釜加热升温至195℃，边升温边搅拌使各原料反应，反应5小时，然后降温至室温，热稳定剂是CAS 3287-06-7、CAS 522-21-1、CAS 12141-20-7、CAS 16038-76-9或CAS 26544-22-9；
㈣将步骤㈢反应釜中反应后的物料转入混合釜，按以下重量比加入聚碳酸丙烯基二甘醇酯、马来酸二丁脂及稳定剂：
步骤㈢反应后的物料 87%
聚碳酸丙烯基二甘醇酯 7%
马来酸二丁脂 5.92%
稳定剂 0.08%
混合搅拌5小时，过滤制得所述齐聚物，加入的稳定剂是CAS 100-51-6或CAS 75-08-1；
㈤按配比将齐聚物、对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丙烯醇、CR-39、顺丁烯二酸二丁酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、双马来酰亚胺体和二苯基甲烷二异氰酸酯加入混合釜，反应7小时，调整折光率后得粘稠液体状的高抗划伤性能光学树脂单体。
本实施例用于生产树脂镜片时，使保证树脂镜片的折光率达1.56及以上，保证较高折射率的同时还可以获得较高的抗划伤性能，树脂镜片抗划伤性能摩擦雾度值（Hs）为0.21。
除上述实施例外，本发明还可以有其他实施方式。凡采用等同替换或等效变换形成的技术方案，均落在本发明要求的保护范围。
Claims (4)
1.一种高抗划伤性能光学树脂单体，其特征在于：其各组分的重量份为：
对苯二甲酸二甲酯 21-23
丙二醇 3-5
丙烯醇 2-4
齐聚物 37-39
CR-39 16-19
顺丁烯二酸二丁酯 7-9
季戊四醇四巯基乙酸酯 2-4
双马来酰亚胺 3-5
二苯基甲烷二异氰酸酯 3-5，
以上各组分的重量份之和为100份；
所述齐聚物按以下步骤进行：
㈠将对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、氢氧化钙和碳酸钾，按以下重量百分比：
对苯二甲酸二甲酯 65-69%
烯丙醇 29-33%
氢氧化钙 0.6-0.9%
碳酸钾 0.6-0.9%
以上各组分之和为100%，
投入反应釜中，加温至120-135℃，原料溶解后搅拌使各原料反应，并回收烯丙醇以及反应生成的甲醇，反应时间15-17小时；
㈡将步骤㈠反应釜中反应后的物料转入蒸馏釜进行蒸馏，在160-180℃下蒸馏，蒸出烯丙醇以及甲醇，冷凝收集烯丙醇和甲醇；
㈢将步骤㈡蒸馏后的物料转入反应釜，按以下重量比加入丙二醇、二丁基氧化锡及热稳定剂：
步骤㈡蒸馏后的物料 80-83%
丙二醇 17-22%
二丁基氧化锡 0.09-0.12%
热稳定剂 0.06-0.09%
以上各组分之和为100%，
反应釜加热升温至180-195℃，边升温边搅拌使各原料反应，反应3-5小时，然后降温至室温；
㈣将步骤㈢反应釜中反应后的物料转入混合釜，按以下重量比加入聚碳酸丙烯基二甘醇酯、马来酸二丁脂及稳定剂：
步骤㈢反应后的物料 85-90%
聚碳酸丙烯基二甘醇酯 5-7%
马来酸二丁脂 5-10%
稳定剂 0.07-0.09%
以上各组分之和为100%，
混合搅拌3-5小时，过滤制得齐聚物。
2.如权利要求1所述的高抗划伤性能光学树脂单体，其特征在于：步骤㈢中，加入的热稳定剂是CAS 3287-06-7、CAS 522-21-1、CAS 12141-20-7、CAS 16038-76-9或CAS 26544-22-9。
3.如权利要求1所述的高抗划伤性能光学树脂单体，其特征在于：步骤㈣中，加入的稳定剂是CAS 100-51-6或CAS 75-08-1。
4.如权利要求1所述的高抗划伤性能光学树脂单体的制备方法，其特征在于：按以下步骤进行：
㈠将对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、氢氧化钙和碳酸钾，按以下重量百分比：
对苯二甲酸二甲酯 65-69%
烯丙醇 29-33%
氢氧化钙 0.6-0.9%
碳酸钾 0.6-0.9%
以上各组分之和为100%，
投入反应釜中，加温至120-135℃，原料溶解后搅拌使各原料反应，并回收烯丙醇以及反应生成的甲醇，反应时间15-17小时；
㈡将步骤㈠反应釜中反应后的物料转入蒸馏釜进行蒸馏，在160-180℃下蒸馏，蒸出烯丙醇以及甲醇，冷凝收集烯丙醇和甲醇；
㈢将步骤㈡蒸馏后的物料转入反应釜，按以下重量比加入丙二醇、二丁基氧化锡及热稳定剂：
步骤㈡蒸馏后的物料 80-83%
丙二醇 17-22%
二丁基氧化锡 0.09-0.12%
热稳定剂 0.06-0.09%
以上各组分之和为100%，
反应釜加热升温至180-195℃，边升温边搅拌使各原料反应，反应3-5小时，然后降温至室温；
㈣将步骤㈢反应釜中反应后的物料转入混合釜，按以下重量比加入聚碳酸丙烯基二甘醇酯、马来酸二丁脂及稳定剂：
步骤㈢反应后的物料 85-90%
聚碳酸丙烯基二甘醇酯 5-7%
马来酸二丁脂 5-10%
稳定剂 0.07-0.09%
以上各组分之和为100%，
混合搅拌3-5小时，过滤制得所述齐聚物；
㈤按配比将齐聚物、对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丙烯醇、CR-39、顺丁烯二酸二丁酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、双马来酰亚胺和二苯基甲烷二异氰酸酯加入混合釜，反应5-7小时，调整折光率后得粘稠液体状的高抗划伤性能光学树脂单体。
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| CN103172826A CN103172826A (zh) | 2013-06-26 |
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |