CN103172514A - 脂肪酸柠檬酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，该方法以脂肪酸酰氯与柠檬酸(摩尔比1∶1～1∶4)为反应物，以1.5倍柠檬酸摩尔量的Na2CO3作缚酸剂，在25-75℃下反应4-12h制备获得脂肪酸柠檬酸酯。本发明的方法条件温和，副反应少，所得脂肪酸柠檬酸酯是一种新型的螯合表面活性剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂的制备方法，具体涉及一种脂肪酸柠檬酸酯的制备方法。
技术背景
表面活性剂是少量加入即能大大降低溶剂(一般为水)的表(界)面张力的一大类物质。表面活性剂的分子结构具有两亲性：一端为亲水基团，常为极性的基团，如羧酸、醚键、胺基及其盐等；另一端为憎水基团，常为非极性烃链。正是由于表面活性剂的两亲结构，使其具有润湿、乳化或破乳、起泡或消泡以及增溶等一系列优良性质，并广泛应用于日用化工、医药、机械、石油等领域之中。
螯合性表面活性剂是一种新型的功能型表面活性剂，它除了具有表面活性剂的所有特性以外，还具有螯合金属离子的能力。这种表面活性剂集表面活性与螯合功能于一身，是一种有广阔发展前景的新型功能型表面活性剂。
脂肪酸是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链，脂肪酸普遍存在于动物脂肪组织和植物种子中。脂肪酸是可再生的资源，来源广泛、价格低廉，由脂肪酸改造得到的脂肪酸酰氯，生产工艺流程简单，产率高。而柠檬酸是世界上由天然可再生资源(玉米、薯类等作物)以生物化学方法生产量最大的有机酸，来源广泛，价格低廉，对生物刺激性小，是重要的螯合剂之一，常用于食品、医药等行业。因此，由柠檬酸和脂肪酸制成的螯合性表面活性剂不仅具有优异的螯合能力和表面活性，对人体和环境安全，而且两种原料均属于绿色化学品，具有良好的生物降解性能，有利于环境保护。
酯一般采用羧酸和醇直接酯化反应得到。但对于柠檬酸酯的合成，由于柠檬酸属于叔醇，叔醇在合成反应中会大量生成烯烃，从而降低了柠檬酸酯的产率，因此柠檬酸酯的合成需要一些特殊的制备方法。其中较常用的方法DCC(二环己基碳二亚胺)法和烯酸直接加成酯化法。由于DCC法活化的是羧基，因此对大位阻的羧酸和醇反应才比较有效，虽也可用于脂肪酸和柠檬酸的酯化，但产率低，副产物多，分离困难；而烯酸直接加成法反应简单，但其多应用于简单烯烃和酸的加成，柠檬酸所对应的烯酸不易获得，反应成本高。
目前已有高纯度柠檬酸单酯比较成熟的制备工艺，但其利用羧基酯化，还未有柠檬酸羟基酯化的报道。若利用柠檬酸的羟基与长链脂肪酸酯化，由于其比柠檬酸单酯多一个羧基，因此预计由此制得的表面活性剂将有更好表面活性和螯合能力。
发明内容
本发明的目的，是提供一种脂肪酸柠檬酸酯的制备方法。
本发明的技术方案是，一种脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，以脂肪酸酰氯与柠檬酸为反应物，置于有机溶剂中，在催化剂的参与下，反应制备脂肪酸柠檬酸酯。
所述催化剂选自Na2CO3、吡啶或三乙胺中的一种。
所述的有机溶剂包括四氢呋喃和丙酮。
所述的脂肪酸酰氯与柠檬酸的摩尔比为1∶1～1∶4，催化剂与柠檬酸的摩尔比为1.5∶1。
所述反应的反应温度为25～75℃。
所述反应的反应时间为4～12h。
脂肪酸酰氯与柠檬酸的摩尔比为1∶1，催化剂与柠檬酸的摩尔比为1.5∶1，反应温度为75℃，反应时间为12h。
反应产物脂肪酸柠檬酸酯采用与水不互溶的有机溶剂萃取，萃取液除去有机溶剂后获得脂肪酸柠檬酸酯。
所述的与水不互溶的有机溶剂为***。
本发明的方法采用酰氯酰化法，不仅条件温和，副反应少，所得产物的结构单一，而且后处理简单，所得的脂肪酸柠檬酸酯为新型螯合性表面活性剂。
附图说明
图1是本发明目标产物脂肪酸柠檬酸酯的分子结构图。
图2是本发明反应产物总离子的色谱图。液相色谱分析条件是：反相C18色谱柱(4.6×250mm，5μm)，进样量：10μL；流动相乙腈：1.0mL/min。
图3是本发明目标反应产物电喷雾离子化(阴离子模式)的质谱图。色谱图中保留时间4.0min的成分经电喷雾离子化后负离子模式检测到的质谱图，其中，油酸柠檬酸酯[M-H]-，m/z为455。
具体实施方式
实施例1
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的四氢呋喃溶液中，边搅拌边加入油酸酰氯0.02mol(摩尔比1∶2)，并加入0.015mol Na2CO3为催化剂，在25℃下反应8h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得油酸柠檬酸酯，产率为12.1％。
实施例2
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的丙酮溶液中，边搅拌边加入油酸酰氯0.04mol(摩尔比1∶4)，并加入0.015mol Na2CO3为催化剂，在25℃下反应12h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得油酸柠檬酸酯，产率为13.2％。
实施例3
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的丙酮溶液中，边搅拌边加入油酸酰氯0.01mol(摩尔比1∶1)，并加入0.015mol Na2CO3为催化剂，在50℃下反应8h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得油酸柠檬酸酯，产率为21.2％。
实施例4
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的丙酮溶液中，边搅拌边加入油酸酰氯0.02mol(摩尔比1∶2)，并加入0.015mol Na2CO3为催化剂，在50℃下反应12h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得油酸柠檬酸酯，产率为21.0％。
实施例5
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的四氢呋喃溶液中，边搅拌边加入油酸酰氯0.04mol(摩尔比1∶4)，并加入0.015mol Na2CO3为催化剂，在50℃下反应4h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得油酸柠檬酸酯，产率为17.7％。
实施例6
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的丙酮溶液中，边搅拌边加入油酸酰氯0.01mol(摩尔比1∶1)，并加入0.015molNa2CO3为催化剂，在75℃下反应12h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得油酸柠檬酸酯，产率为50.8％。
实施例7
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的丙酮溶液中，边搅拌边加入油酸酰氯0.02mol(摩尔比1∶2)，并加入0.015mol Na2CO3为催化剂，在75℃下反应4h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得油酸柠檬酸酯，产率为37.3％。
实施例8
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的四氢呋喃溶液中，边搅拌边加入油酸酰氯0.04mol(摩尔比1∶4)，并加入0.015mol Na2CO3为催化剂，在25℃下反应8h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得油酸柠檬酸酯，产率为42.3％。
实施例9
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的四氢呋喃溶液中，边搅拌边加入十六酸酰氯0.02mol(摩尔比1∶2)，并加入0.015mol Na2CO3为催化剂，在50℃下反应12h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得十六酸柠檬酸酯，产率为46.5％。
实施例10
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的四氢呋喃溶液中，边搅拌边加入十六酸酰氯0.02mol(摩尔比1∶2)，并加入0.015mol吡啶为催化剂，在50℃下反应12h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得十六酸柠檬酸酯，产率为29.3％。
实施例11
在25mL浓度为0.4mol/L柠檬酸的四氢呋喃溶液中，边搅拌边加入油酸酰氯0.02mol(摩尔比1∶2)，并加入0.015mol三乙胺为催化剂，在50℃下反应12h。反应结束后，所得反应液旋蒸除去溶剂，水洗并采用***萃取，除去***后获得油酸柠檬酸酯，产率为21.6％。
Claims (9)
1.一种脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，其特征在于：以脂肪酸酰氯与柠檬酸为反应物，置于有机溶剂中，在催化剂的参与下，反应制备脂肪酸柠檬酸酯。
2.根据权利要求1所述的脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，其特征在于：所述催化剂选自Na2CO3、吡啶或三乙胺中的一种。
3.根据权利要求1所述的脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂包括四氢呋喃和丙酮。
4.根据权利要求1所述的脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，其特征在于：所述的脂肪酸酰氯与柠檬酸的摩尔比为1∶1～1∶4，催化剂与柠檬酸的摩尔比为1.5∶1。
5.根据权利要求1所述的脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，其特征在于：所述反应的反应温度为25～75℃。
6.根据权利要求1所述的脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，其特征在于：所述反应的反应时间为4～12h。
7.根据权利要求1所述的脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，其特征在于：脂肪酸酰氯与柠檬酸的摩尔比为1∶1，催化剂与柠檬酸的摩尔比为1.5∶1，反应温度为75℃，反应时间为12h。
8.根据权利要求1-7所述的脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，其特征在于：反应产物脂肪酸柠檬酸酯采用与水不互溶的有机溶剂萃取，萃取液除去有机溶剂后获得脂肪酸柠檬酸酯。
9.根据权利要求8所述的脂肪酸柠檬酸酯的制备方法，其特征在于：所述的与水不互溶的有机溶剂为***。
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| JP2002173466A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-06-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 第３級アルコールエステルの製造方法 |
| CN101255114A (zh) * | 2007-09-06 | 2008-09-03 | 兰州理工大学 | 油酰柠檬酸三丁酯增塑剂的制备方法 |
| CN101781213A (zh) * | 2010-03-29 | 2010-07-21 | 西安交通大学 | 化合物丁烯二酸柠檬酸三丁酯双酯及其制备方法 |
| US20110040026A1 (en) * | 2009-08-11 | 2011-02-17 | Owen Roger Lozman | Monomers, Polymers, Dispersions and Inks |
-
2013
- 2013-03-07 CN CN201310072388.1A patent/CN103172514B/zh active Active
Patent Citations (4)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105597939A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-05-25 | 湘西自治州鑫汇金属新材料有限公司 | 一种低品位硅钙质胶磷矿选矿工艺 |
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