CN103086953B - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

公开了一种由式1A表示的杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置：式1AR1至R13中的至少一个是由下面的式1B表示的基团：式1B其中，R1至R15、Ar1、Ar2、A、B、a和b如说明书中所定义。该有机发光装置可包括包含该杂环化合物的有机层，因此可具有低驱动电压、高发射效率和长寿命特性。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
本申请参考先前于2011年11月3日在韩国知识产权局提交继而按规定被赋予序列号10-2011-0114117的申请，将该申请并入本文且要求该申请的所有权益。
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光二极管（OLED）是自发射装置，具有诸如视角宽、对比度优异、响应快、亮度高和驱动电压特性优异的优点，并且可以提供彩色图像。
普通的OLED具有这样的结构，即，该结构包括基底以及顺序堆叠在基底上的阳极、空穴传输层（HTL）、发射层（EML）、电子传输层（ETL）和阴极。关于这一点，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经由HTL向EML移动，从阴极注入的电子经由ETL向EML移动。空穴和电子在EML中复合，以产生激子。当激子从激发态落至基态时，发射光。
发明内容
本发明提供了一种用于有机发光装置的新颖的杂环化合物，该有机发光装置具有低电压、高亮度、高效率和/或长寿命。
根据本发明的一方面，提供了一种由下面的式1A表示的杂环化合物：
式1A
其中，在式1A中，R1至R13均独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C3-C30环烯基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂芳基、取代的或未取代的C5-C30芳氧基、取代的或未取代的C5-C30芳硫基、-N(Q1)(Q2)基和由下面的式1B表示的基团，其中，Q1和Q2均独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C3-C30环烯基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代的或未取代的C6-C30芳硫基和取代的或未取代的C3-C30杂芳基；
式1B
其中，在式1B中，R14和R15均独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C3-C30环烯基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂芳基、取代的或未取代的C5-C30芳氧基和取代的或未取代的C5-C30芳硫基；
R1至R13中的至少一个是由上面的式1B表示的基团；
Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C5-C30芳基或者取代的或未取代的C3-C30杂芳基，其中，Ar1和Ar2可选地彼此连接；
A和B是二价连接基，并且均独立地为取代的或未取代的C5-C30亚芳基或者取代的或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种；以及
a是0至3的整数，b是0至3的整数，其中，如果a是2或更大，则两个或更多的A彼此相同或不同，如果b是2或更大，则两个或更多的B彼此相同或不同。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机发光装置，其包括：第一电极；第二电极，设置成与所述第一电极相对；以及有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述有机层包括至少一层，并包括由上面的式1A表示的杂环化合物中的至少一种。
附图说明
通过参照附图详细描述本发明的示例性实施例，本发明的以上和其他特征及优点将变得更加明显，在附图中：
图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。
具体实施方式
如这里所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列项的任意和所有组合。诸如“……中的至少一种（个）（者）”的表述放在一系列要素后面时，修饰整个系列的要素，而不是修饰所述系列中的单个要素。
根据本发明的方面，提供了一种由式1A表示的杂环化合物：
式1A
其中，在式1A中，R1至R13均独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C3-C30环烯基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂芳基、取代的或未取代的C5-C30芳氧基、取代的或未取代的C5-C30芳硫基、-N(Q1)(Q2)基和由下面的式1B表示的基团，其中，Q1和Q2均独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C3-C30环烯基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代的或未取代的C6-C30芳硫基和取代的或未取代的C3-C30杂芳基；
R1至R13中的至少一个由下面的式1B表示；
式1B
其中，在式1B中，R14和R15均独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C3-C30环烯基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂芳基、取代的或未取代的C5-C30芳氧基和取代的或未取代的C5-C30芳硫基；
Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C5-C30芳基或者取代的或未取代的C3-C30杂芳基，其中，Ar1和Ar2可以可选地彼此连接；
A和B是二价连接基，并且均独立地为取代的或未取代的C5-C30亚芳基或者取代的或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种；
a是0至3的整数，b是0至3的整数，其中，如果a是2或更大，则两个或更多的A彼此相同或不同，如果b是2或更大，则两个或更多的B彼此相同或不同；以及
*指示结合位。
例如，Ar1和Ar2均可以独立地为下列中的一种：取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的螺芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的吡喃基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的二嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的甘菊环基、取代的或未取代的庚搭烯基、取代的或未取代的引达省基、取代的或未取代的苊基、取代的或未取代的非那烯基、取代的或未取代的菲啶基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的苉基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的戊芬基、取代的或未取代的并六苯基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的咪唑啉基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑并吡啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的哒嗪基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的中氮茚基、取代的或未取代的异吲哚基、取代的或未取代的吡啶并吲哚基、取代的或未取代的吲唑基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的嘌呤基、取代的或未取代的苯并喹啉基、取代的或未取代的酞嗪基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的噌啉基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的异噻唑基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的异噁唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的***基和取代的或未取代的四唑基。
例如，Ar1和Ar2均可以独立地为由下面的式2A至2J表示的基团中的一种，但不限于此：
式2A 式2B
式2C 式2D
式2E 式2F
式2G 式2H
式2I 式2J
在式2A至2J中，Z11、Z12、Z13和Z14均可以独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的乙氧基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的吡啶基和取代的或未取代的喹啉基；
多个Z11、Z12、Z13和Z14可以彼此相同或不同；
r是1至9的整数；
s是1至5的整数；
t是1至4的整数；
u是1至4的整数；以及
*指示结合位。
例如，Ar1和Ar2均可以独立地为由下面的式3A至3S表示的基团中的一种，但不限于此：
式3A 式3B
式3C 式3D
式3E 式3F
式3G 式3H
式3I 式3J
式3K 式3L
式3M 式3N
式3O 式3P
式3Q 式3R
式3S
在式3A至3S中，*指示结合位。
A和B均可以独立地为下列中的一种：取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚咔唑基、取代的或未取代的亚二苯并噻吩基、取代的或未取代的亚吡啶基、取代的或未取代的亚嘧啶基、取代的或未取代的亚三嗪基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、取代的或未取代的亚苝基、取代的或未取代的亚螺芴基、取代的或未取代的亚呋喃基、取代的或未取代的亚噻吩基和取代的或未取代的亚噁二唑基。
例如，A和B均可以独立地为由下面的式4A至4L表示的基团中的一种，但不限于此：
式4A 式4B
式4C 式4D
式4E 式4F
式4G 式4H
式4I 式4J
式4K 式4L
在式4A至4L中，Z21、Z22和Z23均可以独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的乙氧基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基和取代的或未取代的吡啶基，其中，多个Z21、Z22和Z23可以彼此相同或不同；
v、w和x是1至4的整数；以及
*和*′指示结合位。
例如，A和B均可以独立地为由下面的式5A至5R表示的基团中的一种，但不限于此：
式5A 式5B
式5C 式5D
式5E 式5F
式5G 式5H
式5I 式5J
式5K 式5L
式5M 式5N
式5O 式5P
式5Q 式5R
在式5A至5R中，*和*′指示结合位。
R1至R13均可以独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的乙烯基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吡喃基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的哒嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的吡唑基、-N(Q1)(Q2)基和由上面的式1B表示的基团，其中，Q1和Q2均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、羧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基和取代的或未取代的吡啶基。
式1B
在式1B中，R14和R15均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的乙烯基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的吡啶基和取代的或未取代的菲基；
Ar1和Ar2均可以独立地为下列中的一种：取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的螺芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的基、取代的或未取代的苝基和取代的或未取代的噁二唑基；
A和B均可以独立地为下列中的一种：取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚咔唑基、取代的或未取代的亚二苯并噻吩基、取代的或未取代的亚吡啶基、取代的或未取代的亚嘧啶基、取代的或未取代的亚三嗪基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、取代的或未取代的亚苝基、取代的或未取代的亚螺芴基、取代的或未取代的亚呋喃基、取代的或未取代的亚噻吩基和取代的或未取代的亚噁二唑基；以及
a是0至2的整数，b是0至2的整数，其中，如果a是2，则两个A彼此相同或不同，如果b是2，则两个B彼此相同或不同。
例如，R1至R13均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、由上面的式1B表示的基团和由下面的式6A至6L表示的基团；以及
R14和R15均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子和由下面的式6A至6L表示的基团，但不限于此：
式6A 式6B
式6C 式6D
式6E 式6F
式6G 式6H
式6I 式6J
式6K 式6L
在式6A至6L中，Z31、Z32和Z33均可以独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的乙氧基、取代的或未取代的乙烯基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的喹啉基和-N(Q11)(Q12)基，
其中，Q11和Q12均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基和取代的或未取代的吡啶基；
多个Z31和Z32可以彼此相同或不同；
p可以是1至9的整数；
q可以是1至5的整数；以及
*指示结合位。
例如，R1至R13均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的叔丁基、氰基、-CD3、-CF3、由上面的式1B表示的基团和由下面的式7A至7S表示的基团，但不限于此。
R14和R15均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、由下面的式7A至7H表示的基团，但不限于此：
式7A 式7B
式7C 式7D
式7E 式7F
式7G 式7H
式7I 式7J
式7K 式7L
式7M 式7N
式7O 式7P
式7Q 式7R
式7S
在式7A至7S中，*指示结合位。
上面的式1A的杂环化合物可以是由下面的式1C、1D或1E表示的化合物：
式1C
式1D
式1E
在式1C、1D和1E中，Ar1和Ar2均可以独立地为下列中的一种：取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的螺芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的基、取代的或未取代的苝基和取代的或未取代的噁二唑基；
A和B均可以独立地为下列中的一种：取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚咔唑基、取代的或未取代的亚二苯并噻吩基、取代的或未取代的亚吡啶基、取代的或未取代的亚嘧啶基、取代的或未取代的亚三嗪基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、取代的或未取代的亚苝基、取代的或未取代的亚螺芴基、取代的或未取代的亚呋喃基、取代的或未取代的亚噻吩基和取代的或未取代的亚噁二唑基；
a是0至2的整数，b是0至2的整数，其中，如果a是2，则两个A彼此相同或不同，如果b是2，则两个B彼此相同或不同；
R1至R13均可以独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的乙烯基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吡喃基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的哒嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的吡唑基和-N(Q1)(Q2)基，其中，Q1和Q2均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、羧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基和取代的或未取代的吡啶基；以及
R14和R15均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的乙烯基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的吡啶基和取代的或未取代的菲基。
在一些实施例中，在式1C、1D和1E中，Ar1和Ar2均可以独立地为由上面的式2A至2J表示的基团中的一种。在一些其他实施例中，在式1C、1D和1E中，Ar1和Ar2均可以独立地为由上面的式3A至3S表示的基团中的一种。
在另外的其他实施例中，在式1C、1D和1E中，A和B均可以独立地为由上面的式4A至4L表示的基团中的一种。在另外的其他实施例中，在式1C、1D和1E中，A和B均可以独立地为由上面的式5A至5R表示的基团中的一种。
在一些实施例中，在式1C、1D和1E中，R1至R13均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基和由上面的式6A至6L表示的基团；R14和R15均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子和由上面的式6A至6L表示的基团。在一些其他实施例中，在式1C、1D和1E中，R1至R13均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的叔丁基、氰基、-CD3、-CF3和由上面的式7A至7S表示的基团；R14和R15均可独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子和由上面的式7A至7H表示的基团。
由上面的式1A表示的杂环化合物可以是下面的化合物1至75中的一种，但不限于此：
上面的式1A的杂环化合物可以用作有机发光装置的发射材料、空穴注入材料和/或空穴传输材料。在其分子中具有杂环基的上面的式1A的杂环化合物由于包括杂环基而具有高玻璃化转变温度（Tg）或高熔点。因此，该杂环化合物具有抵抗当发光时在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的高耐热性，并且在高温环境下具有高耐久性。当引入诸如芴基的取代基时，上面的式1A的杂环化合物可以改善有机层的形态，从而改善有机发光装置的特性。在式1A的化合物中，具有稠合芳香环的茚并咔唑部分拥有丰富的π电子。这有利于π→π*转变，发光所涉及的轨道的适当的排布可促成高的发光效率。双键以顺畅的共振形式连接到茚并咔唑，从而有利于π电子的离域。这也可改善发光效率。芳基胺基团可以通过n→π*转变促成高的发光效率，在式1A的化合物中引入芳基胺基团可进一步改善式1A的化合物的发光效率。
如这里使用的，“取代的或未取代的A（其中，A是特定的取代基）”中的术语“取代的A”是指其中至少一个氢原子被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、肼、腙、羧基或其盐衍生物、磺酸基或其盐衍生物、磷酸基或其盐衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基、C3-C30杂芳基、由-N(Q101)(Q102)表示的基团和由-Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基团中的一种取代的基团A，其中，Q101至Q105均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基和C2-C30杂芳基中的一种。
例如，术语“取代的A”可以指其中至少一个氢原子被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、菲啶基、菲咯啉基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、咪唑并嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吡啶并吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、吩嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、***基、三嗪基、四唑基、由-N(Q101)(Q102)表示的基团和由-Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基团中的一种取代的基团A。
如这里使用的，未取代的C1-C30烷基是指烷烃失去一个氢原子所得的直链或支链饱和烃。未取代的C1-C30烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。取代的C1-C30烷基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C2-C30烯基是指在未取代的C2-C30烷基的中间或端部具有至少一个碳碳双键的烃链。未取代的C2-C30烯基的非限制性示例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、丙二烯基、异戊二烯基和烯丙基。取代的C2-C30烯基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C2-C30炔基是指在未取代的C2-C30烷基的中间或端部具有至少一个碳碳三键的烃链。未取代的C2-C30炔基的非限制性示例包括乙炔基、丙炔基。取代的C2-C30炔基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C1-C30烷氧基是指用-OY表示的基团，其中，Y是如上所述的未取代的C1-C30烷基。未取代的C1-C30烷氧基的非限制性示例是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。取代的C1-C30烷氧基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C3-C30环烷基是指环状饱和烃基。未取代的C3-C30环烷基的非限制性示例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环辛基。取代的C3-C30环烷基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C3-C30环烯基是指具有至少一个碳碳双键且非芳香的环状不饱和烃基。未取代的C3-C30环烯基的非限制性示例是环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、1,3-环己二烯基、1,4-环己二烯基、2,4-环庚二烯基和1,5-环辛二烯基。取代的C3-C30环烯基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C5-C30芳基是指包括C5-C30碳环芳香体系的一价基团，其可以是单环或多环的。在多环基的情况下，至少两个环可以彼此稠合。未取代的C5-C30芳基的非限制性示例是苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和并六苯基。取代的C5-C30芳基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C5-C30芳氧基是指C5-C30芳基的碳原子通过氧连接基（-O-）连接的一价基团。取代的C5-C30芳氧基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C5-C30芳硫基是指C5-C30芳基的碳原子通过硫连接基（-S-）连接的一价基团。未取代的C5-C30芳硫基的非限制性示例是苯硫基、萘硫基、二氢化茚硫基和茚硫基。取代的C5-C30芳硫基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C3-C30杂芳基是指具有至少一个环的一价基团，其可以是单环或多环基，所述至少一个环包括从N、O、P和S中选择的至少一个杂原子。在多环基的情况下，至少两个环可以彼此稠合。未取代的C3-C30杂芳基的非限制性示例是吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基和三嗪基。取代的C3-C30杂芳基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
在本说明书中，未取代的C1-C30亚烷基是指未取代的C1-C30烃失去两个氢原子所得的直链或支链二价基团。未取代的C1-C30亚烷基的示例可以根据上述未取代的C1-C30烷基的示例来理解。取代的C1-C30亚烷基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
如这里使用的，未取代的C5-C30亚芳基是指包括C5-C30碳环芳香体系的二价基团，其可以是单环或多环的。未取代的C5-C30亚芳基的示例可以根据上述未取代的C5-C30芳基的示例来理解。取代的C5-C30亚芳基的取代基与上面结合“取代的A”描述的取代基相同。
可以使用已知的有机合成方法合成式1A的杂环化合物。由下面将描述的示例，本领域普通技术人员可以理解式1A的杂环化合物的合成方法。
上面的式1A的杂环化合物可以用在有机发光装置中。
根据本发明的另一方面，一种有机发光装置包括：第一电极；第二电极，设置成与第一电极相对；以及有机层，设置在第一电极和第二电极之间。包括至少一层的所述有机层可以包含上述的式1A的杂环化合物中的至少一种。
如这里使用的，术语“有机层”是指包含有机化合物并包括至少一层的层。例如，有机层可包括从空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层以及具有电子注入和电子传输能力的电子注入和传输层中选择的至少一层。有机层还可包括无机化合物或无机材料。在一个实施例中，有机层可包括有机化合物和无机化合物，或者可包括包含有机化合物的一层和包含无机化合物或材料的另一层。例如，有机层可在一层中包括有机化合物和有机金属配合物。在另一实施例中，有机层可包括包含有机化合物的层和包含无机化合物或无机材料的层。
上面列出的杂环化合物中的至少一种可被包括在有机层的一层中，在一些其他实施例中，上面列出的杂环化合物中的至少一种可被包括在有机层的不同层中。例如，有机层可包括所述杂环化合物中的一种作为发射层中的发射掺杂剂和另一种杂环化合物作为空穴传输层中的空穴传输材料。在另一实施例中，有机层可包括所述杂环化合物中的一种作为发射掺杂剂和另一种杂环化合物作为发射层中的发射主体。在另一实施例中，有机层可包括所述杂环化合物中的一种作为发射掺杂剂和另一种杂环化合物作为发射层中的发射主体，以及又一种杂环化合物作为空穴传输层中的空穴传输材料。
有机层可包括发射层、空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层中的至少一个，发射层、空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层中的至少一个可包括所述杂环化合物。
在一些实施例中，有机发光装置可具有第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构，其中，发射层、空穴传输层或空穴注入层可包括所述杂环化合物。在一些实施例中，发射层、空穴传输层和空穴注入层中的至少两层可包括所述杂环化合物。在这些实施例中，至少两层中的每个可包括不同的杂环化合物。如上所述，有机层的层可包括上面列出的杂环化合物中的至少两种的混合物，或者杂环化合物中的一种与非杂环化合物的混合物。
在一些实施例中，有机层可包括发射层，发射层可包括主体和掺杂剂，所述杂环化合物可以是发射层的荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。
在一些实施例中，有机层可包括发射层，发射层还可包括蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。发射层可以包括所述杂环化合物或者可以不包括所述杂环化合物。
有机层可包括发射层，发射层可包括主体和掺杂剂。发射层还可包括磷光掺杂剂。例如，磷光掺杂剂可以是但不限于有机金属配合物，所述有机金属配合物包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、铼(Re)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)中及其至少两种的组合中的至少一种。发射层可以包括所述杂环化合物或者可以不包括所述杂环化合物。
除了所述杂环化合物之外，空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层中的至少一个还可包括电荷产生材料。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层可以包括所述杂环化合物或者可以不包括所述杂环化合物。
有机层还可包括电子传输层，电子传输层可包括电子传输有机化合物和含金属的材料。含金属的材料可包括锂(Li)配合物。电子传输层可以包括所述杂环化合物或者可以不包括所述杂环化合物。
可使用沉积或湿式工艺形成设置在第一电极和第二电极之间的至少一个有机层。
如这里使用的，术语“湿式工艺”是指包括如下步骤的工艺：将特定材料和溶剂的混合物施加在预定的基底上，并干燥和/或热处理以去除至少一部分溶剂，从而在基底上形成包括特定材料的层。
例如，可使用普通的真空沉积方法形成有机层。在一些其他实施例中，有机层可通过如下步骤形成：使用旋涂、喷射、喷墨印刷、浸渍、浇铸、凹版涂覆、棒涂、辊涂、线棒涂覆、丝网涂覆、柔版涂覆、胶版涂覆、激光转移等将所述杂环化合物与溶剂的混合物施加到用于形成有机层的区域（例如，空穴传输层上），并干燥和/或热处理涂覆该区域的混合物以去除至少一部分溶剂，从而形成有机层。
在另一实施例中，可使用激光转移方法形成有机层，通过激光转移方法，使用上述的湿式工艺或真空沉积在基膜上形成有机层，然后使用激光将有机层转移到用于形成有机发光装置的有机层的区域（例如，有机发光装置的空穴传输层上）。
图1是根据本发明实施例的有机发光装置10的示意性剖视图。在下文中，现在将参照图1描述根据本发明实施例的有机发光装置的结构及其制造方法。
参照图1，根据本实施例的有机发光装置10包括第一电极13、有机层15和第二电极17，第一电极13、有机层15和第二电极17以该顺序顺序地堆叠在基底11上。
基底11可以是在传统的有机发光装置中使用的任何基底。在一些实施例中，基底11可以是具有强机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑性、易处理性和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过在基底11上沉积或溅射第一电极形成材料来形成第一电极13。当第一电极13构成阳极时，具有高逸出功的材料可以用作第一电极形成材料，以便于空穴注入。第一电极13可以是反射电极或透射电极。合适的第一电极形成材料是透明且导电的材料，例如ITO、IZO、SnO2和ZnO。可使用镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）、镁-银（Mg-Ag）等将第一电极13形成为反射电极。
有机层15可设置在第一电极13上。如上所述，有机层15是指设置在第一电极13与第二电极17之间的任何层。有机层15还可包括无机化合物或诸如金属配合物的材料。
有机层15可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
可通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在第一电极13上形成HIL。
当使用真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望的结构和热性质而改变。例如，可以在大约100℃至大约500℃的温度下、大约10-8托至大约10-3托的压力下并以大约/秒至大约/秒的沉积速率执行真空沉积。然而，沉积条件不限于此。
当使用诸如旋涂的湿式工艺形成HIL时，涂覆条件可以根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望的结构和热性质而改变。例如，涂覆速率可为大约2,000rpm至大约5,000rpm，涂覆之后为了去除溶剂而执行的热处理的温度可为大约80℃至大约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
例如，作为HIL材料，可以使用式1A的杂环化合物或任何已知的空穴注入材料。已知的空穴注入材料的非限制性示例包括N,N′-二苯基-N,N′-二-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4′-二胺（DNTPD）、酞菁化合物诸如铜酞菁、4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺（m-MTDATA）、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺（NPB）、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺（TDATA）、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺（2T-NATA）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（PANI/DBSA）、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PEDOT/PSS）、聚苯胺/樟脑磺酸（PANI/CSA）和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PANI/PSS）。
HIL的厚度可为大约至大约在一些实施例中，可为大约至大约当HIL的厚度在这些范围内时，HIL可具有改善的空穴注入能力，而不显著增大驱动电压。
然后，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂形成HTL时，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成HTL的材料而改变。
作为HTL材料，可以使用式1A的杂环化合物或任何已知的空穴传输材料。已知的空穴传输材料的示例包括：咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等；三苯胺材料，例如TPD（N,N′-二(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4,4′-二胺）；以及具有芳香缩合环的胺衍生物，例如α-NPD（4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯）、TCTA（4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺），等等。
HTL的厚度可为大约至大约在一些实施例中，可为大约至大约当HTL的厚度在这些范围内时，HTL可具有改善的空穴传输能力，而不显著增大驱动电压。
在一些实施例中，代替HIL和HTL，可以形成具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层。作为用于空穴注入和传输层的材料，可以使用式1A的杂环化合物或任何已知的材料。
除了已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料之外，空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层中的至少一个还可包括电荷产生材料，以改善层的导电率。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂的非限制性示例包括：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷（TCNQ）、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4TCNQ）等；金属氧化物，例如氧化钨、氧化钼等；以及含氰基的化合物，例如下面的化合物100。
当空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层还包括电荷产生材料时，电荷产生材料可以均匀地分散在所述层中或不均匀地分布在所述层中，但不限于此。
然后，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸或Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层上形成EML。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成EML的材料而改变。
作为EML材料，可以使用式1A的杂环化合物中的至少一种和已知的发光材料（包括主体和掺杂剂）。当包括式1A的杂环化合物时，EML还可包括已知的磷光主体、荧光主体、磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。所述杂环化合物也可以用作磷光主体、荧光主体或荧光掺杂剂。
式1A的杂环化合物可以用作主体。在另一实施例中，可以使用已知的主体。已知的主体的非限制性示例包括Alq3、CBP（4,4'-N,N'-二咔唑-联苯）、PVK（聚(N-乙烯基咔唑)）、ADN（9,10-二(萘-2-基)蒽）、TCTA、TPBI（1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯）、TBADN（3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽）、DSA（二苯乙烯亚芳基化合物）和E3。
式1A的杂环化合物可以用作掺杂剂。在另一实施例中，可以使用已知的掺杂剂。例如，可以使用荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。例如，磷光掺杂剂可以包括但不限于有机金属配合物，所述有机金属配合物包括从由铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、铼(Re)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)及其至少两种的组合组成的组选择的至少一种。
已知的红色掺杂剂的非限制性示例包括PtOEP（八乙基卟啉Pt(II)）、Ir(piq)3（三(2-苯基异喹啉)铱）和Btp2Ir(acac)（二(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)铱）。
已知的绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3（三(2-苯基吡啶)铱)、Ir(ppy)2(acac)（二(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)）、Ir(mppy)3（三(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)铱）和C545T（10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮）。
已知的蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic（二[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基](吡啶甲酸)铱(III)）、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、DPVBi（4,4'-二(2,2'-二苯基乙烯-1-基)联苯）、DPAVBi（4,4'-二[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯）和TBPe（2,5,8,11-四叔丁基苝）。
当EML包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以是大约0.01重量份至大约15重量份。然而，掺杂剂的量不限于该范围。
EML的厚度可为大约至大约在一些实施例中，可为大约至大约当EML的厚度在这些范围内时，EML可具有改善的发光能力，而不显著增大驱动电压。
当还使用磷光掺杂剂形成EML时，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在ETL和EML之间形成HBL，以防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成HBL的材料而改变。可以使用任何已知的空穴阻挡材料。空穴阻挡材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、***衍生物和菲咯啉衍生物。例如，BCP可以用作用于形成HBL的材料。
HBL的厚度可为大约至大约在一些实施例中，可为大约至大约当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可具有改善的空穴阻挡能力，而不显著增大驱动电压。
然后，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸等在HBL或EML上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂形成ETL时，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成ETL的材料而改变。
可由任何已知的空穴传输材料形成ETL。已知的ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物，具体地，Alq3（三(8-羟基喹啉)铝）、BCP（2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）、Bphen（4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）、TAZ（3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-***）、NTAZ（4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-***）、tBu-PBD（2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）、BAlq（见下式）、Bebq2（二(苯并喹啉-10-羟基)铍）、ADN（9,10-二(萘-2-基)蒽）、化合物101和化合物102。
ETL的厚度可为大约至大约在一些其他实施例中，可为大约至大约当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可具有令人满意的电子传输能力，而不显著增大驱动电压。
在一些实施例中，ETL可包括电子传输有机化合物和含金属的材料。含金属的材料可包括锂(Li)配合物。Li配合物的非限制性示例包括羟基喹啉锂（LiQ）和下面的化合物103。
化合物103
然后，可在ETL上形成有助于电子从阴极注入的EIL。可以使用任何合适的电子注入材料形成EIL。
用于形成EIL的材料的示例包括本领域已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。用于形成EIL的沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成EIL的材料而改变。
EIL的厚度可为大约至大约在一些实施例中，可为大约至大约当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可具有令人满意的电子注入能力，而不显著增大驱动电压。
第二电极17设置在有机层15上。第二电极17可以是作为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极17的材料可以是具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或其混合物。关于这一点，第二电极17可以由锂（Li）、镁（Mg）、铝（Al）、铝（Al）-锂（Li）、钙（Ca）、镁（Mg）-铟（In）或镁（Mg）-银（Ag）等形成，并可形成为薄膜型透射电极。为了制造顶部发射发光装置，可由氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）形成透射电极。
在下文中，将参照下面的合成例和其他示例详细描述本发明。然而，这些示例仅出于举例说明的目的，而不意图限制本发明的范围。
合成例1：化合物8的合成
中间体I-1的合成
将6.34g(20.0mmol)2-溴-9,9-二甲基-7-芴硼酸、4.04g(20.0mmol)2-溴硝基苯、1.15g(1.0mmol)Pd(PPh3)4（四(三苯基膦)钯）和8.29g(60.0mmol)K2CO3溶于60mL混合的四氢呋喃(THF)和H2O(体积比2:1)溶液中以得到溶液，然后在大约70℃下搅拌大约5小时。将反应溶液冷却到室温，将40mL水加入反应溶液，然后用50mL***萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到6.86g中间体I-1（产率：87%）。使用质谱/快原子轰击(MS/FAB)鉴别该化合物。C21H16BrNO2：计算的是393.04；发现的是393.14
中间体I-2的合成
将3.94g(10.0mmol)中间体I-1和5.77g(22mmol)三苯基膦(PPh3)溶于30mL 1,2-二氯苯中以获得溶液，然后在大约220℃下搅拌大约12小时。将反应溶液冷却到室温，在真空条件下从反应溶液去除溶剂，然后用50mL水和50mL二氯甲烷萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到2.83g中间体I-2（产率：78%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C21H16BrN：计算的是361.05，发现的是361.26
中间体I-3的合成
将3.62g(10.0mmol)中间体I-2、4.80g(15.0mmol)9,9-二甲基-2-碘芴、0.19g(1.0mmol)CuI、0.05g(0.2mmol)18-冠醚-6和4.15g(30.0mmol)K2CO3溶于30mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)中以获得溶液，然后在大约170℃下搅拌大约12小时。将反应溶液冷却到室温，然后用50mL水和50mL二氯甲烷萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到4.03g中间体I-3（产率：92%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C36H28BrN：计算的是553.14；发现的是553.25
中间体I-4的合成
将8.461g(50mmol)二苯胺、10.983g(60mmol)溴代苯乙烯(化合物E),0.915g(1mmol)Pd2(dba)3、0.202g(1mmol)PtBu3和11.2g(100mmol)KOtBu溶于300mL甲苯中以获得溶液，然后在大约85℃下搅拌大约4小时。将反应溶液冷却到室温，然后用100mL水和100mL二***萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到7.33g中间体I-4（产率：54%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C20H17N：计算的是271.13；发现的是271.36
化合物8的合成
将2.76g(5mmol)中间体I-3、1.36g(5mmol)中间体I-4、0.056g(0.25mmol)Pd(OAc)2、0.76g(0.25mmol)三(邻甲苯基)膦((邻甲苯基)3P)和1.019g(10mmol)三乙胺溶于100mL二甲基乙酰胺(DMAc)中以获得溶液，然后在大约85℃下搅拌大约4小时。将反应溶液冷却到室温，然后用100mL水和100mL二***萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到1.71g化合物8（产率：46%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C56H44N2：计算的是744.35；发现的是744.53
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.18-8.14(m,1H),7.93(d,1H),7.88-7.85(m,1H),7.76(d,1H),7.71-7.69(m,1H),7.64-7.60(m,2H),7.48-7.45(m,3H),7.40-7.38(m,1H),7.35-7.30(m,3H),7.23-7.03(m,9H),6.70-6.63(m,5H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H),1.64(s,6H)
合成例2：化合物16的合成
按照与合成例1中的中间体I-3的合成方式相同的方式，使用碘苯代替9,9-二甲基-2-碘芴合成中间体I-5。按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-5代替中间体I-3合成中间体I-6。
将1.76g(2.8mmol)中间体I-6、0.081g(0.08mmol)(羰基)氯(氢)三(三苯基膦)钌(II)和0.56g(28mmol)D2O溶于30mL 1,4-二氧杂环己烷中以获得溶液，然后在大约80℃下搅拌大约12小时。将反应溶液冷却到室温，然后去除溶剂，用50mL水和50mL二氯甲烷萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到1.33g化合物16（产率：76%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C47H34D2N2：计算的是630.81；发现的是630.92
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.73-7.71(m,1H),7.61(d,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.30(m,7H),7.24-7.19(m,1H),7.08-7.02(m,5H),6.79-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例3：化合物19的合成
中间体I-7的合成
将1.96ml (11.0mmol)二异丁基氢化铝加入到10mL四氢呋喃（THF）中以获得溶液，然后将温度控制在大约0℃，缓慢滴加1.78mL(10.0mmol)二苯基乙炔，并在室温下搅拌大约6小时。将反应溶液冷却到大约-78℃，用大约10分钟将0.77mL(15.0mmol)溴溶液缓慢地加入到其中。然后，将反应溶液的温度升高到室温，并搅拌大约1小时。在大约0℃将10.0mL酒石酸钠钾缓慢地滴加到反应溶液中，然后在室温下搅拌大约30分钟，并用20mL水和20mL二***萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到1.74g中间体I-7（产率：67%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C14H10Br：计算的是258.00；发现的是258.13
中间体I-8的合成
将5.18g(20.0mmol)中间体I-7、4.02g(20.0mmol)4-溴苯硼酸、1.15g(1.0mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和8.29g(60.0mmol)K2CO3溶于60mL混合的四氢呋喃(THF)和H2O(体积比2:1)溶液中以得到溶液，然后在大约70℃下搅拌大约5小时。将反应溶液冷却到室温，将40mL水加入反应溶液，然后用50mL***萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到5.49g中间体I-8（产率：82%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C20H15Br：计算的是334.04；发现的是334.14
中间体I-9的合成
按照与合成例1中的中间体I-4的合成方式相同的方式，使用中间体I-8代替4-溴苯乙烯合成中间体I-9。
中间体I-10的合成
按照与合成例1中的中间体I-3的合成方式相同的方式，使用2-溴吡啶代替9,9-二甲基-2-碘芴合成中间体I-10。
化合物19的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-10和中间体I-9代替中间体I-3和中间体I-4合成化合物19。使用MS/FAB鉴别该化合物。C58H43N3：计算的是781.34；发现的是781.53
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.73-8.71(m,1H),8.12-8.05(m,1H),7.84-7.79(m,1H),7.74-7.73(m,1H),7.69-7.56(m,4H),7.48-7.32(m,13H),7.27-7.25(m,1H),7.11-7.03(m,5H),6.91-6.88(m,2H),6.72-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例4：化合物29的合成
中间体I-11的合成
将5.37g(20.0mmol)2,4-二溴-6-氟-苯胺、4.88g(40.0mmol)苯硼酸、1.15g(1.0mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和8.29g(60.0mmol)K2CO3溶于60mL混合的四氢呋喃(THF)和H2O(体积比2:1)溶液中以得到溶液，然后在大约70℃下搅拌大约5小时。将反应溶液冷却到室温，将40mL水加入反应溶液，然后用50mL***萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到3.95g中间体I-11（产率：75%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C18H14FN：计算的是263.11；发现的是263.25
中间体I-12的合成
将2.63g(10mmol)中间体I-11、2.45g(12mmol)碘苯、0.83g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.040g(0.2mmol)PtBu3和2.24g(20mmol)KOtBu溶于60mL甲苯中以获得溶液，然后在大约85℃下搅拌大约4小时。将反应溶液冷却到室温，然后用100mL水和100mL二***萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到2.14g中间体I-12（产率：63%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C24H18FN：计算的是339.14；发现的是339.29
中间体I-13的合成
按照与合成例1中的中间体I-4的合成方式相同的方式，使用中间体I-12代替二苯胺合成中间体I-13。使用MS/FAB鉴别该化合物。C32H24FN：计算的是441.53；发现的是441.71
化合物29的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-5和中间体I-13代替中间体I-3和中间体I-4合成化合物29。使用MS/FAB鉴别该化合物。C59H43FN2：计算的是798.34；发现的是798.53
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77-7.76(m,1H),7.72-7.70(m,2H),7.65-7.59(m,3H),7.55.-7.29(m,18H),7.24-7.19(m,1H),7.14-7.04(m,5H),6.66-6.60(m,3H),6.15-6.12(m,2H),1.78(s,6H)
合成例5：化合物39的合成
中间体I-14的合成
将20.1g(60mmol)9,10-二溴蒽、8.461g(50mmol)二苯胺、0.915g(1mmol)Pd2(dba)3、0.202g(1mmol)PtBu3和11.2g(100mmol)KOtBu溶于300mL甲苯中以获得溶液，然后在大约85℃下搅拌大约4小时。将反应溶液冷却到室温，然后用100mL水和100mL二***萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到12.9g中间体I-14（产率：61%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C26H18BrN：计算的是423.06；发现的是423.13
中间体I-15的合成
将4.24g(10.0mmol)中间体I-14、2.54g(10.0mmol)联硼酸频那醇酯、0.36g(0.5mmol)[1,1’-二(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(PdCl2(dppf)2)和2.94g(30.0mmol)KOAc溶于40mL DMSO中以获得溶液，然后在大约80℃下搅拌大约6小时。将反应溶液冷却到室温，然后用50mL水和50mL二***萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，进而蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而得到1.88g中间体I-15（产率：74%）。使用MS/FAB鉴别该化合物。C32H30BNO2：计算的是471.23；发现的是471.33
中间体I-16的合成
按照与合成例3中的中间体I-8的合成方式相同的方式，使用中间体I-15和乙烯基溴代替4-溴苯硼酸和中间体I-7合成中间体I-16。使用MS/FAB鉴别该化合物。C28H21N：计算的是371.47；发现的是371.61
化合物39的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-5和中间体I-16代替中间体I-3和中间体I-4合成化合物39。使用MS/FAB鉴别该化合物。C55H40N2：计算的是728.31；发现的是728.54
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.89-7.86(d,1H),7.75-7.72(m,2H),7.62-7.58(m,3H),7.56-7.48(m,3H),7.44-7.41(m,2H),7.38-7.30(m,4H),7.24-7.19(m,1H),7.15(s,1H),7.11(s,1H),7.04-6.98(m,6H),6.88-6.84(m,2H),6.63-6.60(m,2H),5.96-5.94(m,4H),1.77(s,6H)
合成例6：化合物47的合成
中间体I-17的合成
按照与合成例5中的中间体I-15的合成方式相同的方式，使用中间体I-5代替中间体I-14合成中间体I-17。使用MS/FAB鉴别该化合物。C33H32BNO2：计算的是485.25；发现的是485.33
中间体I-18的合成
按照与合成例1中的中间体I-1的合成方式相同的方式，使用中间体I-17和2,5-二溴吡啶代替2-溴硝基苯和2-溴-9,9-二甲基-7-芴硼酸合成中间体I-18。使用MS/FAB鉴别该化合物。C32H23BrN2：计算的是515.44；发现的是515.62
化合物47的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-18代替中间体I-3合成化合物47。使用MS/FAB鉴别该化合物。C52H39N3：计算的是705.31；发现的是705.43
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.87-8.85(m,1H),8.16-8.12(m,1H),8.07-8.04(m,1H),7.92(d,1H),7.86-7.83(m,1H),7.78(d,1H),7.69-7.67(m,1H),7.62-7.57(m,2H),7.56-7.48(m,4H),7.44-7.41(m,2H),7.38-7.30(m,4H),7.26-7.19(m,2H),7.08-7.03(m,4H),6.85-6.82(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例7：化合物1的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用乙基碘(C2H5I)代替9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物1。使用MS/FAB鉴别该化合物。C43H36N2：计算的是580.28；发现的是580.42
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17(d,1H),8.00(d,1H),7.75(d,1H),7.69-7.65(m,2H),7.49-7.36(m,6H),7.24-7.20(m,1H),7.08-7.00(m,5H),6.69-6.63(m,4H),6.17-6.12(m,4H),4.71(q,2H),1.77(s,6H),1.31(t,3H)
合成例8：化合物3的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用碘苯(C6H5I)代替9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物3。使用MS/FAB鉴别该化合物。C47H36N2：计算的是628.28；发现的是628.41
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.73-7.71(m,1H),7.61(d,1H),7.56-7.51(m,3H),7.48-7.30(m,9H),7.24-7.19(m,1H),7.08-7.02(m,4H),6.79-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例9：化合物4的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用2-碘萘代替9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物4。使用MS/FAB鉴别该化合物。C51H38N2：计算的是678.30；发现的是678.61
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,2H),7.84(d,1H),7.75(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.65-7.61(m,2H),7.57-7.52(m,2H),7.48-7.30(m,9H),7.22-7.18(m,1H),7.08-7.03(m,5H),6.7.-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,3H),1.76(s,6H)
合成例10：化合物5的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用9-溴菲代替9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物5。使用MS/FAB鉴别该化合物。C55H40N2：计算的是728.31；发现的是728.62
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.66-8.64(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.17-8.12(m,2H),7.98(d,1H),7.76(d,1H),7.71-7.64(m,3H),7.59-7.54(m,1H),7.51-7.30(m,9H),7.35-7.30(m,2H),7.08-7.03(m,5H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例11：化合物7的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用4-溴联苯代替9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物7。使用MS/FAB鉴别该化合物。C53H40N2：计算的是704.31；发现的是704.65
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.76(d,1H),7.71-7.69(m,1H),7.64-7.59(m,3H),7.53-7.38(m,9H),7.35-7.29(m,3H),7.20-7.16(m,2H),7.08-7.03(m,5H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例12：化合物9的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用碘苯-d5代替9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物9。使用MS/FAB鉴别该化合物。C47H31D5N2：计算的是633.31；发现的是633.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.76(d,1H),7.71-7.69(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.48-7.44(m,2H),7.35-7.30(m,3H),7.23-7.19(m,1H),7.08-7.03(m,6H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例13：化合物12的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-19代替9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物12。使用MS/FAB鉴别该化合物。C56H41N5：计算的是783.33；发现的是783.54
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.83(d,1H),8.78-8.75(m,3H),8.15(m,1H),7.92-7.88(m,1H),7.77(d,1H),7.71-7.57(m,7H),7.48-7.35(m,8H),7.08-7.03(m,5H),6.68-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例14：化合物14的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用2-溴-9,9-二苯基-7-芴硼酸和碘苯代替2-溴-9,9-二甲基-7-芴硼酸和9,9-二甲基-2-碘芴合成中间体I-20。
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-20代替中间体I-6合成化合物14。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C57H38D2N2：计算的是754.33；发现的是754.61
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,2H),7.74(d,1H),7.56-7.51(m,2H),7.47-7.31(m,12H),7.26-7.22(m,1H),7.15-7.11(m,1H),7.08-6.98(m,13H),6.69-6.63(m,3H),6.16-6.13(m,3H)
合成例15：化合物17的合成
按照与合成例3中的化合物19的合成方式相同的方式，使用中间体I-5代替中间体I-10合成化合物17。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C59H44N2：计算的是780.35；发现的是780.58
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.77(d,1H),7.69-7.66(m,2H),7.61-7.59(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.30(m,14H),7.24-7.19(m,1H),7.11.-7.03(m,6H),6.91-6.88(m,2H),6.72-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例16：化合物20的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-21代替9,9-二甲基-2-碘芴合成中间体I-22。
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-22代替中间体I-6合成化合物20。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C59H42D2N2：计算的是782.36；发现的是782.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.26-8.21(m,1H),7.93(d,1H),7.81-7.76(m,5H),7.72-7.70(m,1H),7.66-7.64(m,1H),7.55-7.50(m,5H),7.47-7.29(m,9H),7.08-7.03(m,4H),6.69-6.63(m,5H),6.16-6.13(m,4H),1.78(s,6H)
合成例17：化合物21的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用叔丁基碘和中间体I-23代替9,9-二甲基-2-碘芴和二苯胺合成化合物21。使用MS/FAB鉴别该化合物。C47H44N2：计算的是636.35；发现的是636.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.97-7.94(m,1H),7.92(d,1H),7.77-7.74(m,1H),7.70(d,1H),7.65-7.63(m,1H),7.48-7.39(m,5H),7.35-7.19(m,5H),7.07-7.03(m,4H),6.99-6.94(m,3H),6.82-6.78(m,3H),6.63-6.61(m,2H),6.53-6.50(m,2H),1.87(s,3H),1.80(s,6H),1.79(s,6H)
合成例18：化合物22的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用碘苯和中间体I-24代替9,9-二甲基-2-碘芴和二苯胺合成化合物22。使用MS/FAB鉴别该化合物。C48H37FN2：计算的是660.29；发现的是660.42
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.31(m,9H),7.24.-7.19(m,1H),7.10-7.03(m,3H),7.00-6.92(m,3H),6.82-6.78(m,1H),6.70-6.67(m,1H),6.63-6.57(m,3H),2.01(s,3H),1.76(s,6H)
合成例19：化合物23的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用碘苯和中间体I-25代替9,9-二甲基-2-碘芴和二苯胺合成化合物23。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C48H35N3：计算的是653.28；发现的是653.49
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.30(m,11H),7.24.-7.19(m,1H),7.10-7.03(m,3H),6.78-6.73(m,4H),6.66-6.63(m,1H),6.22-6.20(m,2H),1.73(s,6H)
合成例20：化合物26的合成
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-26代替中间体I-4合成化合物26。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C57H38D2N2：计算的是754.33；发现的是754.51
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.12(m,3H),8.04-8.00(m,2H),7.93(d,1H),7.82-7.76(m,4H),7.71-7.69(m,1H),7.62-7.51(m,5H),7.46-7.31(m,9H),7.24.-7.19(m,1H),7.06-7.01(m,2H),6.73-6.70(m,2H),6.65-6.61(m,1H),6.22-6.17(m,2H),1.75(s,6H)
合成例21：化合物27的合成
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-27代替中间体I-4合成化合物27。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C56H42D2N2：计算的是746.36；发现的是746.41
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77-7.71(m,2H),7.72-7.71(m,1H),7.61(d,1H),7.56-7.51(m,3H),7.48.-7.30(m,7H),7.23-7.19(m,1H),7.14-7.04(m,5H),6.73-6.63(m,5H),6.39-6.37(m,1H),6.23-6.20(m,2H),1.76(s,6H),1.61(s,6H)
合成例22：化合物28的合成
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-28代替中间体I-4合成化合物28。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C59H41D2N3：计算的是795.35；发现的是795.53
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.22-8.20(m,1H),8.16-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77-7.76(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56.-7.19(m,21H),7.09-7.04(m,2H),6.87-6.81(m,3H),6.66-6.63(m,1H),6.31-6.29(m,2H),1.77(s,6H)
合成例23：化合物30的合成
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-30代替中间体I-4合成化合物30。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C47H24D12N2：计算的是640.36；发现的是640.58
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.54.-7.51(m,2H),7.46-7.29(m,8H),7.23-7.19(m,1H),6.69-6.66(m,2H),1.76(s,6H)
合成例24：化合物31的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用碘苯和中间体I-31代替9,9-二甲基-2-碘芴和二苯胺合成化合物31。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C45H34N4：计算的是630.27；发现的是630.39
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.53-8.50(m,2H),8.16-8.11(m,1H),8.08-8.06(m,2H),7.93(d,1H),7.77-7.76(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.55-7.30(m,12H),7.24.-7.20(m,1H),7.17-7.14(m,2H),7.07(s,1H),7.03(s,1H),6.97-6.93(m,2H),1.75(s,6H)
合成例25：化合物35的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用碘苯和中间体I-32代替9,9-二甲基-2-碘芴和二苯胺合成化合物35。使用MS/FAB鉴别该化合物。C53H38N2S：计算的是734.27；发现的是734.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.12(m,1H),8.06-8.04(m,1H),7.93(d,1H),7.82(d,1H),7.75(d,1H),7.72-7.70(m,2H),7.68-7.66(m,1H),7.62.-7.57(m,2H),7.56-7.29(m,12H),7.24-7.19(m,1H),7.09-7.03(m,3H),6.87-6.81(m,3H),6.66-6.63(m,1H),6.32-6.29(m,2H),1.78(s,6H)
合成例26：化合物36的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用碘苯和中间体I-33代替9,9-二甲基-2-碘芴和二苯胺合成化合物36。使用MS/FAB鉴别该化合物。C53H38N2O：计算的是718.29；发现的是718.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.12(m,1H),7.93(d,1H),7.83(d,1H),7.77-7.71(m,4H),7.62-7.56(m,3H),7.55-7.30(m,12H),7.24.-7.19(m,1H),7.09-7.03(m,3H),6.92-6.88(m,1H),6.84-6.81(m,2H),6.66-6.63(m,1H),6.32-6.29(m,2H),1.78(s,6H)
合成例27：化合物37的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用碘苯和中间体I-34代替9,9-二甲基-2-碘芴和二苯胺合成化合物37。使用MS/FAB鉴别该化合物。C53H52N2Si2：计算的是772.36；发现的是772.55
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.83(d,1H),7.77-7.75(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.41(m,4H),7.39-7.30(m,7H),7.22-7.19(m,1H),7.07(s,1H),7.03(s,1H),6.83-6.80(m,2H),6.60-6.56(m,4H),1.76(s,6H),0.24(s,18H)
合成例28：化合物40的合成
按照与合成例5中的化合物39的合成方式相同的方式，使用1,4-二溴苯代替9,10-二溴蒽合成化合物40。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C53H40N2：计算的是704.31；发现的是704.54
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.71-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.41(m,11H),7.38-7.30(m,3H),7.24-7.19(m,1H),7.08-7.01(m,6H),6.86-6.82(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.16-6.13(m,4H),1.78(s,6H)
合成例29：化合物41的合成
按照与合成例5中的化合物39的合成方式相同的方式，使用2,7-二溴-9,9-二甲基芴代替9,10-二溴蒽合成中间体I-35。
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-35代替中间体I-6合成化合物41。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C56H42D2N2：计算的是746.36；发现的是746.62
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77-7.59(m,6H),7.56-7.52(m,2H),7.44-7.30(m,7H),7.24-7.19(m,1H),7.09-7.04(m,4H),6.67-6.63(m,3H),6.46-6.45(m,1H),6.16-6.13(m,4H),1.78(s,6H),1.61(s,6H)
合成例30：化合物44的合成
按照与合成例6中的化合物47的合成方式相同的方式，在合成中间体I-18的过程中使用1,4-二溴苯代替2,5-二溴吡啶合成化合物44。使用MS/FAB鉴别该化合物。C53H40N2：计算的是704.31；发现的是704.43
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.83-7.77(m,3H),7.66-7.59(m,2H),7.54-7.50(m,2H),7.48-7.30(m,6H),7.38-7.30(m,4H),7.26(s,1H),7.22-7.19(m,1H),7.08-7.03(m,4H),6.91(s,1H),6.87(s,1H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.78(s,6H)
合成例31：化合物48的合成
按照与合成例6中的化合物47的合成方式相同的方式，使用2,5-二溴呋喃代替2,5-二溴吡啶合成化合物48。使用MS/FAB鉴别该化合物。C51H38N2O：计算的是694.29；发现的是694.51
1H NMR(CDCl3,8.17-8.11(m,1H),7.96-7.93(m,1H),7.79-7.76(m,2H),7.62-7.51(m,5H),7.46-7.41(m,3H),7.38-7.30(m,3H),7.24-7.19(m,2H),7.08-7.00(m,5H),6.93-6.91(m,1H),6.70-6.63(m,5H),6.16-6.13(m,4H),1.79(s,6H)
合成例32：化合物49的合成
按照与合成例6中的化合物47的合成方式相同的方式，使用2,5-二溴噻吩代替2,5-二溴吡啶合成化合物49。使用MS/FAB鉴别该化合物。C51H38N2S：计算的是710.27；发现的是710.46
1H NMR(CDCl3,8.17-8.11(m,1H),7.85-7.83(m,1H),7.78(d,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.50(m,4H),7.44-7.41(m,2H),7.38-7.30(m,5H),7.28-7.19(m,2H),7.12-7.02(m,7H),6.76-6.73(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.16-6.13(m,4H),1.79(s,6H)
合成例33：化合物51的合成
按照与合成例6中的化合物47的合成方式相同的方式，使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2,5-二溴吡啶合成化合物51。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C62H48N2：计算的是820.38；发现的是820.46 1H NMR(CDCl3,8.17-8.11(m,1H),7.82-7.77(m,2H),7.69-7.64(m,4H),7.62-7.59(m,1H),7.57-7.30(m,14H),7.24-7.19(m,1H),7.08-7.03(m,5H),6.70-6.63(m,4H),6.16-6.13(m,4H),1.70(s,6H),1.60(s,6H)
合成例34：化合物54的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，在合成中间体I-1的过程中使用2-溴-4-(三氟甲基)-1-硝基苯代替2-溴硝基苯并在中间体I-3的合成过程中使用碘苯代替9,9-二甲基-2-碘芴来合成中间体I-36。
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-36代替中间体I-6合成化合物54。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C48H33D2F3N2：计算的是698.28；发现的是698.41
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.12-8.10(m,1H),7.90(d,1H),7.77-7.74(m,2H),7.71-7.70(m,1H),7.63(d,1H),7.56-7.50(m,2H),7.47-7.34(m,6H),7.08-7.04(m,5H),6.69-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例35：化合物56的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，在合成中间体I-1的过程中使用中间体I-37代替2-溴硝基苯并在中间体I-3的合成过程中使用碘苯代替9,9-二甲基-2-碘芴来合成中间体I-38。
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-38代替中间体I-6合成化合物56。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C53H38D2N2：计算的是706.33；发现的是706.57
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.00-7.99(m,1H),7.91(d,1H),7.78-7.76(m,1H),7.73-7.69(m,2H),7.66-7.61(m,2H),7.56-7.34(m,13H),7.08-7.03(m,4H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.78(s,6H)
合成例36：化合物61的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-39和碘苯代替2-溴硝基苯和9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物61。使用MS/FAB鉴别该化合物。C59H45N3：计算的是795.36；发现的是795.61
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.96(d,1H),7.77(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.65-7.64(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.49-7.42(m,5H),7.39-7.34(m,3H),7.15-7.13(m,1H),7.09-7.03(m,9H),6.76-6.73(m,1H),6.70-6.62(m,6H),6.25-6.21(m,4H),6.17-6.12(m,4H),1.80(s,6H)
合成例37：化合物62的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-40和碘苯代替2-溴硝基苯和9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物62。使用MS/FAB鉴别该化合物。C65H49N3：计算的是871.39；发现的是871.51
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.12-8.10(m,1H),7.91(d,1H),7.77-7.76(m,1H),7.71-7.69(m,2H),7.63-7.51(m,6H),7.48-7.42(m,6H),7.39-7.34(m,2H),7.08-7.02(m,8H),6.86-6.82(m,2H),6.70-6.63(m,6H),6.16-6.13(m,8H),1.77(s,6H)
合成例38：化合物64的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体I-41和碘苯代替2-溴硝基苯和9,9-二甲基-2-碘芴合成化合物64。使用MS/FAB鉴别该化合物。C62H45N5：计算的是859.36；发现的是859.47
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.07-9.06(m,1H),8.80-8.76(m,4H),8.56-8.54(m,1H),7.95-7.89(m,3H),7.77-7.76(m,1H),7.71-7.70(m,1H),7.63-7.60(m,4H),7.55-7.34(m,11H),7.08-7.03(m,5H),6.69-6.63(m,4H),6.16-6.13(m,4H),1.75(s,6H)
合成例39：化合物66的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用中间体9,9-二甲基-7-芴硼酸代替2-溴-9,9-二甲基-7-芴硼酸合成中间体I-42而不是中间体I-2。然后，使用1-溴-4-碘苯代替9,9-二甲基-2-碘芴合成中间体I-43而不是中间体I-3。接着，通过使中间体I-43代替中间体I-3与中间体I-4反应来合成中间体I-44而不是化合物8。
按照与合成例2中的化合物16的合成方式相同的方式，使用中间体I-44代替中间体I-6合成化合物66。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C47H34D2N2：计算的是630.30；发现的是630.41
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.11(m,1H),7.86-7.84(m,1H),7.77(d,1H),7.72-7.68(m,2H),7.63-7.61(m,1H),7.44-7.40(m,4H),7.35-7.29(m,2H),7.22-7.16(m,3H),7.09-7.03(m,5H),6.69-6.63(m,4H),6.16-6.13(m,4H),1.74(s,6H)
合成例40：化合物68的合成
中间体I-46的合成
如上面的合成流程方案中所示，使2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴与苯乙烯反应，以获得中间体I-45，然后中间体I-45与联硼酸频那醇酯反应，从而获得中间体I-46。
化合物68的合成
按照与合成例39中的中间体I-44的合成方式相同的方式，使用中间体I-46代替9,9-二甲基-7-芴硼酸合成化合物68。使用MS/FAB鉴别该化合物。
C55H42N2：计算的是730.33；发现的是730.42
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.73-7.69(m,2H),7.62-7.59(m,1H),7.52-7.46(m,2H),7.45-7.26(m,13H),7.20-7.15(m,2H),7.08-7.03(m,5H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例41：化合物71的合成
中间体I-47的合成
按照与合成例5中的中间体I-15的合成方式相同的方式，使用4-溴苯乙烯代替中间体I-14合成中间体I-47。使用MS/FAB鉴别该化合物。C14H19BO2：
计算的是230.14；发现的是230.25
中间体I-48的合成
按照与合成例1中的中间体I-1的合成方式相同的方式，使用中间体I-47和2,4-二溴-1-硝基苯代替2-溴-9,9-二甲基-7-芴硼酸和2-溴硝基苯合成中间体I-48。使用MS/FAB鉴别该化合物。C14H10BrNO2：计算的是302.98；发现的是303.07
中间体I-49的合成
按照与合成例1中的中间体I-1的合成方式相同的方式，使用中间体9,9-二甲基-7-芴硼酸和中间体I-48代替2-溴-9,9-二甲基-7-芴硼酸和2-溴硝基苯合成中间体I-49。使用MS/FAB鉴别该化合物。C29H23NO2：计算的是417.17；发现的是417.25
中间体I-50的合成
按照与合成例1中的中间体I-2的合成方式相同的方式，使用中间体I-49代替中间体I-1合成中间体I-50。使用MS/FAB鉴别该化合物。C29H23N：计算的是385.18；发现的是385.24
中间体I-51的合成
按照与合成例1中的中间体I-3的合成方式相同的方式，使用中间体I-50和溴苯代替中间体I-2和9,9-二甲基-2-碘芴合成中间体I-51。使用MS/FAB鉴别该化合物。C35H27N：计算的是461.21；发现的是461.28
化合物71的合成
按照与合成例1中的化合物8的合成方式相同的方式，使用4-溴三苯胺和中间体I-51代替中间体I-3和中间体I-4合成化合物71。使用MS/FAB鉴别该化合物。C53H40N2：计算的是704.31；发现的是704.40
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.04-8.01(m,1H),7.85-7.83(m,1H),7.78(d,1H),7.71-7.69(m,1H),7.63-7.60(m,4H),7.56-7.41(m,8H),7.38-7.34(m,1H),7.30-7.26(m,1H),7.22-7.17(m,2H),7.09-7.03(m,5H),6.91-6.87(m,1H),6.70-6.63(m,4H),6.16-6.11(m,4H),1.74(s,6H)
合成例42：化合物73的合成
按照与合成例40中的中间体I-45的合成方式相同的方式，使用中间体I-4代替苯乙烯合成中间体I-52。按照与合成例41中的化合物71的合成方式相同的方式，使用中间体I-52代替9,9-二甲基-7-芴硼酸合成化合物73。使用MS/FAB鉴别该化合物。C73H55N3：计算的是973.43；发现的是973.52
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.04-8.01(m,1H),7.91(d,1H),7.77(d,1H),7.71-7.69(m,2H),7.64-7.61(m,4H),7.56-7.51(m,2H),7.49-7.26(m,14H),7.08-7.03(m,8H),6.91-6.87(m,1H),6.70-6.63(m,8H),6.16-6.11(m,7H),1.76(s,6H)
合成例7-42中使用的中间体I-19至I-44由下面的式表示。
示例1
将15Ω/cm2 ITO玻璃基底（可从Corning Co.获得）切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇超声清洗5分钟，然后用纯水超声清洗5分钟，并用UV臭氧再次清洗30分钟。在ITO玻璃基底上真空沉积2T-NATA以在阳极上形成厚度为的HIL，然后在HIL上真空沉积4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以形成厚度为的HTL。在HTL上沉积作为蓝色荧光主体的98wt%的ADN和作为荧光掺杂剂的2wt%的上述化合物3，以形成厚度为的EML。在EML上真空沉积Alq3，以形成厚度为的ETL。在ETL上真空沉积LiF以形成厚度为的EIL，并在EIL上真空沉积Al以形成厚度为的阴极，从而完成有机发光装置的制造。
示例2
除了使用化合物8代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例3
除了使用化合物9代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例4
除了使用化合物16代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例5
除了使用化合物19代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例6
除了使用化合物20代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例7
除了使用化合物21代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例8
除了使用化合物23代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例9
除了使用化合物25代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例10
除了使用化合物28代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例11
除了使用化合物29代替化合物8作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例12
除了使用化合物30代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例13
除了使用化合物31代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例14
除了使用化合物35代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例15
除了使用化合物36代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例16
除了使用化合物37代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例17
除了使用化合物39代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例18
除了使用化合物40代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例19
除了使用化合物41代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例20
除了使用化合物44代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例21
除了使用化合物47代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例22
除了使用化合物48代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例23
除了使用化合物49代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例24
除了使用化合物51代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例25
除了使用化合物54代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例26
除了使用化合物56代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例27
除了使用化合物61代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例28
除了使用化合物62代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例29
除了使用化合物64代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例30
除了使用化合物66代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例31
除了使用化合物68代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例32
除了使用化合物71代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例33
除了使用化合物73代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
对比例1
除了使用DPAVBi代替化合物3作为掺杂剂来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
评价例
使用PR650（光谱扫描）源测量单元（PR650(Spectroscan)SourceMeasurementUnit，可以从Photo Research,Inc.获得）来测量示例1至示例33以及对比例1的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率、发光颜色、半寿命。结果示出在下面的表1中。
表1
1在100mA/cm2的电流密度下的半寿命
参照表1发现，与对比例1的有机发光装置相比，示例1至示例33的有机发光装置在驱动电压、亮度、效率和寿命方面具有更好的性能。
如上所述，根据本发明实施例的包括所述杂环化合物的有机发光装置可具有高性能，例如，低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
尽管已经参照本发明的示例性实施例具体示出和描述了本发明，但是本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离权利要求限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对此进行形式和细节上的各种改变。

Claims (14)

1.一种由下面的式1C、式1D或式1E表示的杂环化合物：
式1C
式1D
式1E
其中，在式1C、式1D和式1E中，
其中，a是0至3的整数，b是0至3的整数，其中，如果a是2或更大，则两个或更多的A彼此相同或不同，如果b是2或更大，则两个或更多的B彼此相同或不同；
R1是C1-C30烷基、C5-C30芳基和C2-C30杂芳基中的一种；
R2和R3均独立地为C1-C30烷基；
R4至R13均独立地为下列中的一种：氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的乙烯基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的三嗪基和-N(Q1)(Q2)基，其中，Q1和Q2均独立地为苯基；
R14和R15均独立地氢原子、氘原子和苯基中的一种；
取代的甲基、取代的乙基、取代的丙基、取代的丁基、取代的戊基、取代的乙烯基、取代的苯基和取代的三嗪基的至少一个取代基选自于：氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、肼、腙、羧基或其盐衍生物、磺酸基或其盐衍生物、磷酸基或其盐衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基、C3-C30杂芳基、由-N(Q101)(Q102)表示的基团和由-Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基团，
其中，Q101至Q105均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基和C2-C30杂芳基中的一种；
Ar1和Ar2均独立地为由下面的式3A至式3S表示的基团中的一种：
其中，在式3A至式3S中，*指示结合位；
A和B均独立地为由下面的式5A至式5R表示的基团中的一种：
其中，在式5A至式5R中，*和*′指示结合位。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R4至R13均独立地选自由下述基团组成的组：氢原子、氘原子、甲基、乙基、丙基和丁基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物是由下面的式3、式8、式9、式16、式19、式20、式21、式23、式25、式28、式29、式30、式31、式35、式36、式37、式39、式40、式41、式44、式47、式48、式49、式51、式54、式56、式61、式62、式64、式66、式68、式71和式73表示的化合物中的一种：
4.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，设置成与所述第一电极相对；以及
有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间，
其中，所述有机层包括至少一层，并包括根据权利要求1所述的杂环化合物中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层、发射层、电子注入层、电子传输层以及具有电子注入和电子传输能力的电子注入和传输层中的至少一个。
6.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述发射层、所述空穴注入层、所述空穴传输层以及所述空穴注入和传输层中的至少一个包括所述杂环化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括所述发射层，所述发射层包括主体和掺杂剂，所述杂环化合物是所述发射层的荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。
8.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中，所述发射层是蓝色发射层。
9.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括所述发射层，所述发射层包括主体和磷光掺杂剂。
10.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述空穴注入和传输层中的至少一个还包括电荷产生材料。
11.根据权利要求10所述的有机发光装置，其中，所述电荷产生材料是p型掺杂剂。
12.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括所述电子传输层，所述电子传输层包括电子传输有机化合物和含金属的材料。
13.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述含金属的材料包括锂配合物。
14.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中，所述有机层中的至少一层使用湿式工艺形成。
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