CN103052643B - 由桥接二噻唑共聚物制备的半导体材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了式的半导体化合物、低聚物和聚合物,其中A1和A2可以相同或不同且为S或Se,E选自
Description
有机半导体材料可以用于电子器件如有机光伏(OPV)电池、有机场效应晶体管(OFET)和有机发光二极管(OLED)中。
理想的是有机半导体材料与液体加工技术如旋涂、溶液浇注或印刷相容。液体加工技术从可加工性角度看是有利的且也可以应用于塑料基材。因此,可与液体加工技术相容的有机半导体材料允许生产低成本、轻型以及任选也灵活的电子器件,这是这些有机半导体材料与无机半导体材料相比的明显优点。
此外,理想的是有机半导体材料稳定,尤其对氧化稳定。
当用于有机场效应晶体管(OFET)中时,有机半导体材料应呈现高载流子迁移率和高开/关比。
在电子器件中,尤其是在有机场效应晶体管(OFET)中使用有机半导体材料在本领域是已知的。
Fuchigami,H.;Tsumura,A.;Koezuka,H.Appl.Phys.Lett.1993,63,1372-1374描述了聚(2,5-亚噻吩基亚乙烯基)在场效应晶体管中的用途。
Bao,Z.;Dobadalapur,A.;Lovinger,A.J.Appl.Phys.Lett.1996,69,4108-4110描述了区域规则性(regioregular)聚(3-己基噻吩)在场效应晶体管中的用途。
Zhang,M.;Tsao,H.N.;Pisula,W.;Yang,C.;Mishra,A.K.;Müllen,K.J.Am.Chem.Soc.2007,129,3472-3473描述了用于有机场效应晶体管(OFET)中的下式聚合物:
Xiao,S;ZhouH.;You,W.Macromolecules2008,41,5688-5696描述了作为用于光伏器件中的供体材料的下列聚合物:
Scharber,M.C.;Koppe,M.;Gao,J.;Cordella,F.;Loi,M.A.;Denk,P.;Morana,M.;Egelhaaf,H.-J.;Forberich,K.;Dennler,G.;Gaudiana,R.;Waller,D.;Zhu,Z.;Shi,X.;Brabec,C.J.Adv.Mater.2009,21,1-4描述了作为用于太阳能电池中的供体材料的下列聚合物:
Rieger,R.;Beckmann,D.;Pisula,W.;Steffen,W.;Kastler,M.;MüllenK.Adv.Mater.2010,22,83-86描述了用于有机场效应晶体管(OFET)中的下列聚合物:
Kim,D.H.;Lee,B.-L-;Moon,H.;Kang,H.M.;Jeong,E.J.;Park,J.;Han,K.-M.;Lee,S.;Yoo,B.W.;Koo,B.W.;Kim,J.Y.;Lee,W.H.;Cho,K.;Becerril,H.A.;Z.BaoZ.J.Am.Chem.Soc.2009,131,6124-6132描述了用于有机场效应晶体管(OFET)中的下列聚合物:
Osaka,I.;Sauvé,G.;Zhang,R.;Kowalewski,T.;McCulloughR.D.Adv.Mater.2007,19,4160-4165描述了用于有机场效应晶体管(OFET)中的下列聚合物:
EP2085401A1描述了用于晶体管中的包含具有下式的单元的苯并二噻唑聚合物:
其中R1、R2、R3和R4各自表示氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基或取代或未取代的硫代烷氧基,其中R1、R2、R3和R4中至少一个不为氢原子,以及n为正整数,其中当n为2或更大时,R3各自相互相同或不同且R4各自相互相同或不同。
US2008/0121281A1描述了具有含有噻唑的聚合物如含有二噻唑的聚合物、含有环戊二烯并二噻唑的聚合物或含有噻唑并噻唑的聚合物的光伏电池。含有环戊二烯并二噻唑的聚合物可以是包括包含环戊二烯并二噻唑结构部分的第一共聚单体重复单元和不同于第一共聚单体重复单元的第二共聚单体重复单元的聚合物。在一些实施方案中,该第一共聚单体重复单元包括下式的环戊二烯并二噻唑结构部分:
其中R1和R2各自独立地为H、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C3-20环烷基、C1-20杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、CN、OR、C(O)R、C(O)OR或SO2R;R为H、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C3-20环烷基、C1-20杂环烷基、芳基或杂芳基。
WO2009/069687描述了如下通式所示的聚合物:
其中Z21和Z22独立地表示例如-S-。
本发明的目的是提供适合用于电子器件中,尤其是用于有机场效应晶体管(OFET)中的有机半导体材料,其中该有机半导体材料显示出高氧化稳定性,特别是在环境条件下,并且可与液体加工技术相容。包含有机半导体材料的有机场效应晶体管应呈现可接受的载流子迁移率和电流开/关比。
该目的由权利要求1的化合物、低聚物或聚合物以及权利要求19的电子器件实现。
本发明的化合物、低聚物或聚合物具有下式:
其中
A1和A2可以相同或不同且为S或Se,
E选自
其中
R1和R2可以相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C1-30卤代烷基、一价3-12员脂族杂环残基、-X1-R6、-X2-Ar1、-X2-Ar2-Ar1、-X2-Ar2-R7或-X2-Ar2-Ar3-R7,
其中
X1在每次出现时独立地为-O-、-[Z1-O]a-、-[O-Z1]a-O-、-S-、-[Z1-S-]a-、-[S-Z1]a-S-、-S(O)、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR8-、C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR8C(O)-或-NR8-,
其中
Z1在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
a在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R8在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z2-C6-14芳基,
其中
Z2在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R6在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X2在每次出现时独立地为-Z3-O-Z4-、-Z3-S-Z4-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR9、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR9C(O)-、-NR9-、-Z3-SiR9 2-Z4-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z3和Z4在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R9在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z5-C6-14芳基,
其中
Z5在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ra取代,其中Ra各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar2和Ar3在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rb取代,其中Rb各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R7在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-X3-Ar4、-X3-Ar5-Ar4、-X3-Ar5-R10或-X3-Ar5-Ar6-R10,其中
X3在每次出现时独立地为-Z6-O-Z7-、-Z6-S-Z7、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR11、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR11C(O)-、-NR11-、-Z6-SiR11 2-Z7-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z6和Z7在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R11在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z8-C6-14芳基,
其中
Z8在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar4在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Rc取代,其中Rc各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar5和Ar6在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rd取代,其中Rd各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和R10在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
R3、R4和R5可以相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C1-30卤代烷基、一价3-12员脂族杂环残基、-X4-R12、-X5-Ar7、-X5-Ar8-Ar7、-X5-Ar8-R13或-X5-Ar8-Ar9-R13,
其中
X4在每次出现时独立地为-[Z9-O]b-、-[Z9-S-]b-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR14-或C(O)S-,
其中
Z9在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
b在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R14在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z10-C6-14芳基,
其中
Z10在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R12在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X5在每次出现时独立地为-Z11-O-Z12、-Z11-S-Z12-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR15、-C(O)S-、-Z11-SiR15 2-Z12-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z11在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
Z12在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R15在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z13-C6-14芳基,
其中
Z13在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar7在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Re取代,其中Re各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar8和Ar9在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rf取代,其中Rf各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R13在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-X6-Ar10、-X6-Ar11-Ar10、-X6-Ar11-R16或-X6-Ar11-Ar12-R17,
其中
X6在每次出现时独立地为-Z14-O-Z15-、-Z14-S-Z15、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR18、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR18C(O)-、-NR18-、-Z14-SiR18 2-Z15-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z14和Z15在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R18在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z16-C6-14芳基,
其中
Z16在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar10在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Rg取代,其中Rg各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar11和Ar12在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rh取代,其中Rh各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和R17在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
R19为O或C(CN)2,以及
R20和R21相同或不同且为R22或CN,
其中R22具有与R1相同的含义,
G1和G2相同或不同且为亚苯基或单环二价5-8员芳族杂环残基,该亚苯基和单环二价5-8员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、-Z17-O-C1-30烷基、-Z17-S-C1-30烷基、-Z17-C3-10环烷基、-Z17-C5-10环烯基、-Z17-C8-10环炔基、-Z17-C6-14芳基、-Z17-一价3-12员脂族杂环残基和-Z17-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、*=O、-OH、-NH2、-NH(C1-20烷基)、-N(C1-20烷基)2、-N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-N(C6-14芳基)2、-S(O)mH、-S(O)m-C1-20烷基、-S(O)2OH、-S(O)m-OC1-20烷基、-S(O)m-OC6-14芳基、-CHO、-C(O)-C1-20烷基、-C(O)-C6-14芳基、-C(O)OH、-C(O)-OC1-20烷基、-C(O)-OC6-14芳基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-20烷基、-C(O)N(C1-20烷基)2、-C(O)NH-C6-14芳基、-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(O)N(C6-14芳基)2、-C(S)NH2、-C(S)NH-C1-20烷基、-C(S)N(C1-20烷基)2、-C(S)N(C6-14芳基)2、-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(S)NH-C6-14芳基、-S(O)mNH2、-S(O)mNH(C1-20烷基)、-S(O)mN(C1-20烷基)2、-S(O)mNH(C6-14芳基)、-S(O)mN(C1-20烷基)-C6-14芳基、-S(O)mN(C6-14芳基)2、SiH3、SiH(C1-20烷基)2、SiH2(C1-20烷基)和Si(C1-20烷基)3,以及
其中C3-10环烷基、C5-10环烯基、-C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C1-20烷氧基、-S-C1-20烷基、C1-20卤代烷基,
其中
Z17在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
m在每次出现时独立地为0、1或2,
L为C6-24亚芳基或二价5-18员芳族杂环残基,其中C6-24亚芳基和二价5-18员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rl取代,其中Rl各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、*=O、OH、*=C(C1-30烷基)2、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、-Z18-O-C1-30烷基、-Z18-S-C1-30烷基、-Z18-C3-10环烷基、-Z18-C5-10环烯基、-Z18-C8-10环炔基、-Z18-C6-14芳基、-Z18-一价3-12员脂族杂环残基和-Z18-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、*=O、-OH、-NH2、-NH(C1-20烷基)、-N(C1-20烷基)2、-N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-N(C6-14芳基)2、-S(O)oH、-S(O)o-C1-20烷基、-S(O)2OH、-S(O)o-OC1-20烷基、-S(O)o-OC6-14芳基、-CHO、-C(O)-C1-20烷基、-C(O)-C6-14芳基、-C(O)OH、-C(O)-OC1-20烷基、-C(O)-OC6-14芳基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-20烷基、-C(O)N(C1-20烷基)2、-C(O)NH-C6-14芳基、-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(O)N(C6-14芳基)2、-C(S)NH2、-C(S)NH-C1-20烷基、-C(S)N(C1-20烷基)2、-C(S)N(C6-14芳基)2、-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(S)NH-C6-14芳基、-S(O)oNH2、-S(O)oNH(C1-20烷基)、-S(O)oN(C1-20烷基)2、-S(O)oNH(C6-14芳基)、-S(O)oN(C1-20烷基)-C6-14芳基、-S(O)oN(C6-14芳基)2、SiH3、SiH(C1-20烷基)2、SiH2(C1-20烷基)和Si(C1-20烷基)3,以及
其中C3-10环烷基、C5-10环烯基、-C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C1-20烷氧基、-S-C1-20烷基、C1-20卤代烷基,
其中
Z18在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
o在每次出现时独立地为0、1或2,
或者L为
其中
R23和R24可以相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C1-30卤代烷基、一价3-12员脂族杂环残基、-X7-R25、-X8-Ar13、-X8-Ar14-Ar13、-X8-Ar14-R26或-X8-Ar14-Ar15-R26,
其中
X7在每次出现时独立地为-O-、-[Z19-O]c-、-[O-Z19]c-O-、-S-、-[Z19-S-]c-、-[S-Z19]c-S-、-S(O)、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR27-、C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR27C(O)-或-NR27-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R27在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z20-C6-14芳基,
其中
Z20在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR28、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR28C(O)-、-NR28-、-Z21-SiR28 2-Z22-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R28在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z23-C6-14芳基,
其中
Z23在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar14和Ar15在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rp取代,其中Rp各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和
R26在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-X9-Ar16、-X9-Ar17-Ar16、-X9-Ar17-R29或-X9-Ar17-Ar18-R29,
其中
X9在每次出现时独立地为-Z24-O-Z25-、-Z24-S-Z25、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR30、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR30C(O)-、-NR30-、-Z24-SiR30 2-Z25-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z24和Z25在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R30在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z26-C6-14芳基,
其中
Z26在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar16在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Rq取代,其中Rq各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar17和Ar18在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rr取代,其中Rr各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和R29在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
q和s相同或不同且为0、1、2、3、4或5,
r为0、1或2,以及
n为1-10,000的整数。
优选下式的低聚物或聚合物:
其中
A1和A2可以相同或不同且为S或Se,
E选自
其中
R1和R2可以相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C1-30卤代烷基、一价3-12员脂族杂环残基、-X1-R6、-X2-Ar1、-X2-Ar2-Ar1、-X2-Ar2-R7或-X2-Ar2-Ar3-R7,
其中
X1在每次出现时独立地为-O-、-[Z1-O]a-、-[O-Z1]a-O-、-S-、-[Z1-S-]a-、-[S-Z1]a-S-、-S(O)、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR8-、C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR8C(O)-或-NR8-,
其中
Z1在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
a在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R8在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z2-C6-14芳基,
其中
Z2在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R6在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X2在每次出现时独立地为-Z3-O-Z4-、-Z3-S-Z4-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR9、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR9C(O)-、-NR9-、-Z3-SiR9 2-Z4-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z3和Z4在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R9在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z5-C6-14芳基,
其中
Z5在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ra取代,其中Ra各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar2和Ar3在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rb取代,其中Rb各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R7在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-X3-Ar4、-X3-Ar5-Ar4、-X3-Ar5-R10或-X3-Ar5-Ar6-R10,其中
X3在每次出现时独立地为-Z6-O-Z7-、-Z6-S-Z7、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR11、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR11C(O)-、-NR11-、-Z6-SiR11 2-Z7-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z6和Z7在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R11在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z8-C6-14芳基,
其中
Z8在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar4在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Rc取代,其中Rc各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar5和Ar6在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rd取代,其中Rd各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和R10在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
R3、R4和R5可以相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C1-30卤代烷基、一价3-12员脂族杂环残基、-X4-R12、-X5-Ar7、-X5-Ar8-Ar7、-X5-Ar8-R13或-X5-Ar8-Ar9-R13,
其中
X4在每次出现时独立地为-[Z9-O]b-、-[Z9-S-]b-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR14-或C(O)S-,
其中
Z9在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
b在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R14在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z10-C6-14芳基,
其中
Z10在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R12在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X5在每次出现时独立地为-Z11-O-Z12、-Z11-S-Z12-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR15、-C(O)S-、-Z11-SiR15 2-Z12-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z11在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
Z12在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R15在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z13-C6-14芳基,
其中
Z13在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar7在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Re取代,其中Re各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar8和Ar9在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rf取代,其中Rf各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R13在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-X6-Ar10、-X6-Ar11-Ar10、-X6-Ar11-R16或-X6-Ar11-Ar12-R17,
其中
X6在每次出现时独立地为-Z14-O-Z15-、-Z14-S-Z15、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR18、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR18C(O)-、-NR18-、-Z14-SiR18 2-Z15-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z14和Z15在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R18在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z16-C6-14芳基,
其中
Z16在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar10在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Rg取代,其中Rg各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar11和Ar12在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rh取代,其中Rh各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和R17在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
R19为O或C(CN)2,以及
R20和R21相同或不同且为R22或CN,
其中R22具有与R1相同的含义,
G1和G2相同或不同且为亚苯基或单环二价5-8员芳族杂环残基,该亚苯基和单环二价5-8员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、-Z17-O-C1-30烷基、-Z17-S-C1-30烷基、-Z17-C3-10环烷基、-Z17-C5-10环烯基、-Z17-C8-10环炔基、-Z17-C6-14芳基、-Z17-一价3-12员脂族杂环残基和-Z17-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、*=O、-OH、-NH2、-NH(C1-20烷基)、-N(C1-20烷基)2、-N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-N(C6-14芳基)2、-S(O)mH、-S(O)m-C1-20烷基、-S(O)2OH、-S(O)m-OC1-20烷基、-S(O)m-OC6-14芳基、-CHO、-C(O)-C1-20烷基、-C(O)-C6-14芳基、-C(O)OH、-C(O)-OC1-20烷基、-C(O)-OC6-14芳基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-20烷基、-C(O)N(C1-20烷基)2、-C(O)NH-C6-14芳基、-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(O)N(C6-14芳基)2、-C(S)NH2、-C(S)NH-C1-20烷基、-C(S)N(C1-20烷基)2、-C(S)N(C6-14芳基)2、-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(S)NH-C6-14芳基、-S(O)mNH2、-S(O)mNH(C1-20烷基)、-S(O)mN(C1-20烷基)2、-S(O)mNH(C6-14芳基)、-S(O)mN(C1-20烷基)-C6-14芳基、-S(O)mN(C6-14芳基)2、SiH3、SiH(C1-20烷基)2、SiH2(C1-20烷基)和Si(C1-20烷基)3,以及
其中C3-10环烷基、C5-10环烯基、-C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C1-20烷氧基、-S-C1-20烷基、C1-20卤代烷基,
其中
Z17在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
m在每次出现时独立地为0、1或2,
L为C6-24亚芳基或二价5-18员芳族杂环残基,其中C6-24亚芳基和二价5-18员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rl取代,其中Rl各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、*=O、OH、*=C(C1-30烷基)2、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、-Z18-O-C1-30烷基、-Z18-S-C1-30烷基、-Z18-C3-10环烷基、-Z18-C5-10环烯基、-Z18-C8-10环炔基、-Z18-C6-14芳基、-Z18-一价3-12员脂族杂环残基和-Z18-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、*=O、-OH、-NH2、-NH(C1-20烷基)、-N(C1-20烷基)2、-N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-N(C6-14芳基)2、-S(O)oH、-S(O)o-C1-20烷基、-S(O)2OH、-S(O)o-OC1-20烷基、-S(O)o-OC6-14芳基、-CHO、-C(O)-C1-20烷基、-C(O)-C6-14芳基、-C(O)OH、-C(O)-OC1-20烷基、-C(O)-OC6-14芳基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-20烷基、-C(O)N(C1-20烷基)2、-C(O)NH-C6-14芳基、-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(O)N(C6-14芳基)2、-C(S)NH2、-C(S)NH-C1-20烷基、-C(S)N(C1-20烷基)2、-C(S)N(C6-14芳基)2、-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(S)NH-C6-14芳基、-S(O)oNH2、-S(O)oNH(C1-20烷基)、-S(O)oN(C1-20烷基)2、-S(O)oNH(C6-14芳基)、-S(O)oN(C1-20烷基)-C6-14芳基、-S(O)oN(C6-14芳基)2、SiH3、SiH(C1-20烷基)2、SiH2(C1-20烷基)和Si(C1-20烷基)3,以及
其中C3-10环烷基、C5-10环烯基、-C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C1-20烷氧基、-S-C1-20烷基、C1-20卤代烷基,
其中
Z18在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
o在每次出现时独立地为0、1或2,
或者L为
其中
R23和R24可以相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C1-30卤代烷基、一价3-12员脂族杂环残基、-X7-R25、-X8-Ar13、-X8-Ar14-Ar13、-X8-Ar14-R26或-X8-Ar14-Ar15-R26,
其中
X7在每次出现时独立地为-O-、-[Z19-O]c-、-[O-Z19]c-O-、-S-、-[Z19-S-]c-、-[S-Z19]c-S-、-S(O)、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR27-、C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR27C(O)-或-NR27-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R27在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z20-C6-14芳基,
其中
Z20在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR28、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR28C(O)-、-NR28-、-Z21-SiR28 2-Z22-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R28在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z23-C6-14芳基,
其中
Z23在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar14和Ar15在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rp取代,其中Rp各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和R26在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-X9-Ar16、-X9-Ar17-Ar16、-X9-Ar17-R29或-X9-Ar17-Ar18-R29,
其中
X9在每次出现时独立地为-Z24-O-Z25-、-Z24-S-Z25、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR30、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR30C(O)-、-NR30-、-Z24-SiR30 2-Z25-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z24和Z25在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R30在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z26-C6-14芳基,
其中
Z26在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar16在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Rq取代,其中Rq各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar17和Ar18在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rr取代,其中Rr各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和R29在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
q和s相同或不同且为0、1、2、3、4或5,
r为0、1或2,以及
n为2-10,000的整数。
卤素的实例是-F、-Cl、-Br和-I。
C1-6烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基和正己基。C1-20烷基的实例是C1-6烷基、正庚基、正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20)。C1-30烷基的实例是C1-20烷基、正二十二烷基(C22)、正二十四烷基(C24)、正二十六烷基(C26)、正二十八烷基(C28)和正三十烷基(C30)。
C1-6卤代烷基的实例是CF3、CHF2、CH2F、C2F5、CH2(CH2)4CF3、CF3、CCl3、CHCl2、CH2Cl、C2Cl5和CH2(CH2)4CCl3。C1-20卤代烷基和C1-30卤代烷基的实例是C1-6卤代烷基和CH2(CH2)8CF3、CH2(CH2)14CF3。
C1-6烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基和正己氧基。C1-20烷氧基的实例是C1-6烷氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基和正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基和正二十烷氧基(C20)。
C2-20链烯基的实例是乙烯基、丙烯基、顺式-2-丁烯基、反式-2-丁烯基、3-丁烯基、顺式-2-戊烯基、反式-2-戊烯基、顺式-3-戊烯基、反式-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基和油基(C18)。C2-20链烯基的实例还有丁二烯基、戊二烯基、己二烯基、亚油基(C18)、亚麻基(C18)和花生四烯基(C20)。C2-30链烯基的实例是C2-20链烯基和顺式13-二十二碳烯基(C22)。
C2-20炔基的实例是乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基(C20)。C2-30炔基的实例是C2-20炔基。
C3-10环烷基的实例优选为单环C3-10环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基,但也包括多环C3-10环烷基如十氢化萘基、降冰片基和金刚烷基。
C5-10环烯基的实例优选为单环C5-10环烯基如环戊烯基、环己烯基、环己二烯基和环庚三烯基,但还包括多环C5-10环烯基。
C8-10环炔基的实例是环辛炔基。
一价3-12员脂族杂环残基可以是单环一价3-8员脂族杂环残基或多环,例如双环一价7-12员脂族杂环残基。
单环一价3-8员脂族杂环残基的实例是含有一个杂原子的单环一价5员脂族杂环残基,如吡咯烷基、1-吡咯啉基、2-吡咯啉基、3-吡咯啉基、四氢呋喃基、2,3-二氢呋喃基、四氢噻吩基和2,3-二氢噻吩基,含有两个杂原子的单环一价5员脂族杂环残基,如咪唑烷基、咪唑啉基、吡唑烷基、吡唑啉基、唑烷基、唑啉基、异唑烷基、异唑啉基、噻唑烷基、噻唑啉基、异噻唑烷基和异噻唑啉基,含有三个杂原子的单环一价5员脂族杂环残基,如1,2,3-***基、1,2,4-***基和1,4,2-二噻唑基(1,4,2-dithiazoyl),含有一个杂原子的单环一价6员脂族杂环残基如哌啶基、哌啶子基、四氢吡喃基、吡喃基、噻烷基(thianyl)和噻喃基,含有两个杂原子的单环一价6员脂族杂环残基,如哌嗪基、吗啉基和吗啉代以及噻嗪基,含有一个杂原子的单环一价7员脂族杂环残基,如氮杂庚环基(azepanyl)、氮杂基、氧杂庚环基(oxepanyl)、噻庚环基(thiepanyl)、硫杂庚环基(thiapanyl)、硫杂基(thiepinyl),以及含有两个杂原子的单环一价7员脂族杂环残基,如1,2-二氮杂基(diazepinyl)和1,3-硫氮杂基(thiazepinyl)。
一价3-12员脂族杂环残基可以含有一个或多个可以独立地选自氮、氧、硫、磷、硅和砷,优选选自氮、氧和硫的杂原子。
被*=O取代的单环一价3-12员脂族杂环残基的实例是2-唑烷酮基、4-哌啶酮基、4-哌啶子酮基(piperidono)、嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮基和2-吡啶酮基。
双环一价7-12员脂族杂环残基的实例是十氢萘基。
C6-14芳基可以是单环或多环的。C6-14芳基的实例是单环C6芳基如苯基,双环C9-10芳基如1-萘基、2-萘基、茚基、2,3-二氢化茚基和四氢萘基,以及三环C12-14芳基如蒽基、菲基、芴基和s-茚烯基(indacenyl)。
C6-14卤代芳基可以是单环或多环的。C6-14卤代芳基的实例是6-氯苯基和2-氯苯基。
一价5-14员芳族杂环残基可以是单环一价5-8员芳族杂环残基,或多环一价7-12员芳族杂环残基,例如双环或三环一价9-14员芳族杂环残基。
单环一价5-8员芳族杂环残基的实例是含有一个杂原子的单环一价5员芳族杂环残基,如吡咯基、呋喃基和噻吩基,含有两个杂原子的单环一价5员芳族杂环残基,如咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基,含有三个杂原子的单环一价5员芳族杂环残基,如1,2,3-***基、1,2,4-***基和二唑基,含有四个杂原子的单环一价5员芳族杂环残基,如四唑基,含有一个杂原子的单环一价6员芳族杂环残基,如吡啶基,含有两个杂原子的单环一价6员芳族杂环残基,如吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基,含有三个杂原子的单环一价6员芳族杂环残基,如1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基,含有一个杂原子的单环一价7员芳族杂环残基,如氮杂基,以及含有两个杂原子的单环一价7员芳族杂环残基,如1,2-二氮杂基。
双环一价7-12员芳族杂环残基的实例是含有一个杂原子的双环9员芳族杂环残基,如吲哚基、异氮杂茚基、中氮茚基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基和异苯并噻吩基,含有两个杂原子的双环一价9员芳族杂环残基,如吲唑基、苯并咪唑基、苯并咪唑啉基、苯并唑基、苯并异唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、呋喃并吡啶基和噻吩并吡啶基,含有三个杂原子的双环一价9员芳族杂环残基,如苯并***基、苯并二唑基、唑并吡啶基、异唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、异噻唑并吡啶基和咪唑并吡啶基,含有四个杂原子的双环一价9员芳族杂环残基,如嘌呤基,含有一个杂原子的双环一价10员芳族杂环残基,如喹啉基、异喹啉基、苯并吡喃基和苯并二氢吡喃基,含有两个杂原子的双环一价10员芳族杂环残基,如喹喔啉基、喹唑啉基、肉啉基、2,3-二氮杂萘基、1,5-二氮杂萘基和1,8-二氮杂萘基,含有三个杂原子的双环一价10员芳族杂环残基,如吡啶并吡嗪基、吡啶并嘧啶基和吡啶并哒嗪基,以及含有四个杂原子的双环一价10员芳族杂环残基,如蝶啶基。
三环一价9-14员芳族杂环残基的实例是氧芴基、吖啶基、吩嗪基、7H-环戊二烯并[1,2-b:3,4-b’]二噻吩基和4H-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩基。
一价5-14员芳族杂环残基可以含有一个或多个可以独立地选自氮、氧、硫、磷、硅和砷,优选选自氮、氧和硫的杂原子。
C1-6亚烷基的实例是亚甲基、亚乙基、亚丁基、亚戊基、亚己基和2-甲基亚戊基。C1-30亚烷基的实例是C1-6亚烷基、CH2(CH2)10CH2和CH2(CH2)20CH2。
C2-6亚链烯基的实例是亚乙烯基、顺式-2-亚丁烯基、反式-亚丁烯基、顺式-2-亚戊烯基、反式-2-亚戊烯基、反式-2-亚己烯基、反式-3-亚己烯基和2-甲基-反式-3-亚戊烯基。C2-30亚链烯基的实例是C2-6亚链烯基、CH2(CH2)4-CH=CH-(CH2)4CH2和CH2(CH2)9-CH=CH-(CH2)9CH2。
C1-6卤代亚烷基的实例是CF2、CCl2、CF2CF2、CCl2CCl2、CHFCH2、CHFCH2CH2CHF和CHF(CH2)4CHF。C1-30卤代亚烷基的实例是C1-6卤代亚烷基、CHF(CH2)10CHF和CHF(CH2)20CHF。
C6-14亚芳基的实例是单环C6亚芳基,如亚苯基,双环C9-10亚芳基,如1-亚萘基、2-亚萘基、亚茚基、2,3-二氢化亚茚基和四氢亚萘基,以及三环C12-14亚芳基,如亚蒽基、亚菲基、亚芴基和和s-亚茚烯基(indacenylene)。C6-24亚芳基的实例是C6-14亚芳基以及亚芘基、亚并四苯基、亚苝基、茚并亚芴基、亚并五苯基、亚晕苯基和亚四苯基。
二价5-14员芳族杂环残基可以是单环二价5-8员芳族杂环残基,或多环二价7-12员芳族杂环残基,例如双环或三环二价9-14员芳族杂环残基。
单环二价5-8员芳族杂环残基的实例是含有一个杂原子的单环二价5员芳族杂环残基,如亚吡咯基、亚呋喃基和亚噻吩基,含有两个杂原子的单环二价5员芳族杂环残基,如亚咪唑基、亚吡唑基、亚唑基、亚异唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基,含有三个杂原子的单环二价5员芳族杂环残基,如1,2,3-亚***基、1,2,4-亚***基和亚二唑基,含有四个杂原子的单环二价5员芳族杂环残基,如亚四唑基,含有一个杂原子的单环二价6员芳族杂环残基,如亚吡啶基,含有两个杂原子的单环二价6员芳族杂环残基,如亚吡嗪基、亚嘧啶基和亚哒嗪基,含有三个杂原子的单环二价6员芳族杂环残基,如1,2,3-亚三嗪基、1,2,4-亚三嗪基和1,3,5-亚三嗪基,含有一个杂原子的单环二价7员芳族杂环残基,如亚氮杂基,以及含有两个杂原子的单环二价7员芳族杂环残基,如1,2-亚二氮杂基。
双环二价7-12员芳族杂环残基的实例是含有一个杂原子的双环二价9员芳族杂环残基,如亚吲哚基、亚异氮杂茚基、亚中氮茚基、亚二氢吲哚基、亚苯并呋喃基、亚异苯并呋喃基、亚苯并噻吩基和亚异苯并噻吩基,含有两个杂原子的双环二价9员芳族杂环残基,如亚吲唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并咪唑啉基、亚苯并唑基、亚苯并异唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚呋喃并吡啶基和亚噻吩并吡啶基,含有三个杂原子的双环二价9员芳族杂环残基,如亚苯并***基、亚苯并二唑基、亚唑并吡啶基、亚异唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚异噻唑并吡啶基和亚咪唑并吡啶基,含有四个杂原子的双环二价9员芳族杂环残基,如亚嘌呤基,含有一个杂原子的双环二价10员芳族杂环残基,如亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并吡喃基和亚苯并二氢吡喃基,含有两个杂原子的双环二价10员芳族杂环残基,如亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚肉啉基、2,3-亚二氮杂萘基、1,5-亚二氮杂萘基和1,8-亚二氮杂萘基,含有三个杂原子的双环二价10员芳族杂环残基,如亚吡啶并吡嗪基、亚吡啶并嘧啶基和亚吡啶并哒嗪基,以及含有四个杂原子的双环二价10员芳族杂环残基,如亚蝶啶基。
含有一个杂原子的三环二价9-14员芳族杂环残基的实例是亚氧芴基和亚吖啶基。含有两个杂原子的三环二价9-14员芳族杂环残基的实例是亚吩嗪基、7H-环戊二烯并[1,2-b:3,4-b’]亚二噻吩基和4H-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b’]亚二噻吩基。
二价5-18员芳族杂环残基的实例是二价5-14员芳族杂环残基。
二价5-14员或5-18员芳族杂环残基可以含有一个或多个可以独立地选自氮、氧、硫、磷、硅和砷,优选选自氮、硅和硫的杂原子。
优选A1和A2为S。
优选E选自
更优选E选自
最优选E为
优选R1和R2相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基、-X1-R6、-X2-Ar1、-X2-Ar2-Ar1、-X2-Ar2-R7或-X2-Ar2-Ar3-R7,
其中
X1在每次出现时独立地为-O-、-[Z1-O]a-、-[O-Z1]a-O-、-S-、-[Z1-S-]a-、-[S-Z1]a-S-、-S(O)、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR8-、C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR8C(O)-或-NR8-,
其中
Z1在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,a在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R8在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z2-C6-14芳基,
其中
Z2在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R6在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,
X2在每次出现时独立地为-Z3-O-Z4-、-Z3-S-Z4-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR9、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR9C(O)-、-NR9-、-Z3-SiR9 2-Z4-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z3和Z4在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R9在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z5-C6-14芳基,
其中
Z5在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ra取代,其中Ra各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar2和Ar3在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rb取代,其中Rb各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R7在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基和C1-20烷氧基。
更优选R1和R2相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基、-X1-R6、-X2-Ar1、-X2-Ar2-Ar1、-X2-Ar2-R7或-X2-Ar2-Ar3-R7,
其中
X1在每次出现时独立地为-O-、-[Z1-O]a-、-[O-Z1]a-O-、-S-、-[Z1-S-]a-或-[S-Z1]a-S-,
其中
Z1在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,a在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R6在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,
X2在每次出现时独立地为-Z3-O-Z4-、-Z3-S-Z4-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z3和Z4在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ra取代,其中Ra各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar2和Ar3在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rb取代,其中Rb各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和
R7在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基。
甚至更优选R1和R2相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X1-R6或-X2-Ar1,
其中
X1在每次出现时独立地为-[Z1-O]a-、-[Z1-S-]a-或-[S-Z1]a-S-,
其中
Z1在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
a在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R6在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X2在每次出现时独立地为-Z3-O-Z4-、-Z3-S-Z4-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中
Z3和Z4在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和Ar1在每次出现时独立地为任选被1-5个取代基Ra取代的C6-14芳基,其中Ra各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基。
最优选R1和R2相同或不同且为C1-30烷基、C1-30卤代烷基或-X2-Ar1,其中
X2在每次出现时独立地为C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,和
Ar1在每次出现时独立地为任选被1-5个取代基Ra取代的C6-14芳基,其中Ra各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基。
R1和R2尤其相同或不同且为C1-30烷基,例如C1-20烷基或C1-6烷基,例如甲基或正己基。
优选R3为H、卤素、CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基、-X4-R12、-X5-Ar7、-X5-Ar8-Ar7、-X5-Ar8-R13或-X5-Ar8-Ar9-R13,
其中
X4在每次出现时独立地为-[Z9-O]b-、-[Z9-S-]b-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR14-或C(O)S-、
其中
Z9在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,b在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R14在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z10-C6-14芳基,
其中
Z10在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R12在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,
X5在每次出现时独立地为-Z11-O-Z12、-Z11-S-Z12-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR15、-C(O)S-、-Z11-SiR15 2-Z12-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z11在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,Z12在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R15在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z13-C6-14芳基,
其中
Z13在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar7在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Re取代,其中Re各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar8和Ar9在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rf取代,其中Rf各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R13在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基。
更优选R3为H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基、-X4-R12、-X5-Ar7、-X5-Ar8-Ar7、-X5-Ar8-R13或-X5-Ar8-Ar9-R13,
其中
X4在每次出现时独立地为-[Z9-O]b-或-[Z9-S-]b-、
其中
Z9在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,和
b在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R12在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,
X5在每次出现时独立地为-Z11-O-Z12、-Z11-S-Z12-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z11在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,和
Z12在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
Ar7在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Re取代,其中Re各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar8和Ar9在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rf取代,其中Rf各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R13在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基。
最优选R3为-X5-Ar7、-X5-Ar8-Ar7、-X5-Ar8-R13或-X5-Ar8-Ar9-R13,
其中
X5在每次出现时为共价键,
Ar7在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Re取代,其中Re各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar8和Ar9在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rf取代,其中Rf各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R13在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基。
R3尤其为-X5-Ar8-R13,其中X5为共价键,Ar8为C6-14亚芳基,例如亚苯基,以及R13为C1-20烷基。
例如,R3为
优选G1和G2相同或不同且为亚苯基,如或优选为选自如下的单环二价5-8员芳族杂环残基:
其中M1为S、O、NH或SiRsRs,优选M1为S或NH,更优选M1为S,其中Rs为氢或C1-30烷基,
该亚苯基或单环二价5-8员芳族杂环残基任选被1-2个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地选自-CN、C1-30烷基、-Z17-O-C1-30烷基、-Z17-S-C1-30烷基、-Z17-C3-10环烷基、-Z17-C6-14芳基、-Z17-一价3-12员脂族杂环残基和-Z17-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN、*=O、-NH(C1-20烷基)、-N(C1-20烷基)2、-N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-N(C6-14芳基)2、-S(O)m-C1-20烷基、-S(O)m-OC1-20烷基、-S(O)m-OC6-14芳基、-CHO、-C(O)-C1-20烷基、-C(O)-C6-14芳基、-C(O)-OC1-20烷基、-C(O)-OC6-14芳基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-20烷基、-C(O)N(C1-20烷基)2、C(O)NH-C6-14芳基、-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(O)N(C6-14芳基)2、-C(S)NH2、-C(S)NH-C1-20烷基、-C(S)N(C1-20烷基)2、-C(S)N(C6-14芳基)2、-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(S)NH-C6-14芳基、-S(O)mNH2、-S(O)mNH(C1-20烷基)、-S(O)mN(C1-20烷基)2、-S(O)mNH(C6-14芳基)、-S(O)mN(C1-20烷基)-C6-14芳基、-S(O)mN(C6-14芳基)2和Si(C1-20烷基)3,以及
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、-S-C1-20烷基、C1-20卤代烷基,
其中
Z17在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和m在每次出现时独立地为0、1或2。
优选Ri各自独立地选自C1-30烷基、-Z17-O-C1-30烷基、-Z17-S-C1-30烷基、-Z17-C3-10环烷基、-Z17-C6-14芳基、-Z17-一价3-12员脂族杂环残基和-Z17-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20卤代烷基,
其中
Z17在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键。
更优选Ri各自独立地选自C1-30烷基和-Z17-C6-14芳基,
其中C1-30烷基和C6-14芳基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立
地选自卤素、-CN和*=O,
其中
Z17在每次出现时为共价键和
C6-14芳基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基和C1-20烷氧基。
最优选Ri各自独立地为C1-30烷基,优选正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20),更优选正十二烷基。
更优选G1和G2相同或不同且为亚苯基,如或优选为选自如下的单环二价5-8员芳族杂环残基:
该亚苯基或单环二价5-8员芳族杂环残基任选被1-2个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地选自C1-30烷基、-Z17-O-C1-30烷基、-Z17-S-C1-30烷基、-Z17-C3-10环烷基、-Z17-C6-14芳基、-Z17-一价3-12员脂族杂环残基和-Z17-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20卤代烷基,
其中Z17在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键。
最优选G1和G2相同或不同且为单环二价5-8员芳族杂环残基,该单环二价5-8员芳族杂环残基为
该单环二价5-8员芳族杂环残基被1-2个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地选自C1-30烷基和-Z17-C6-14芳基,
其中C1-30烷基和C6-14芳基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C6-14芳基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基和C1-20烷氧基,
其中
Z17在每次出现时为共价键。
G1和G2尤其相同或不同且为单环二价5-8员芳族杂环残基,该单环二价5-8员芳族杂环残基为
该单环二价5-8员芳族杂环残基被1个取代基Ri取代,其中Ri为C1-30烷基,优选正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20),更优选正十二烷基。
优选L为C6-24亚芳基或二价5-18员芳族杂环残基,其中C6-24亚芳基和二价5-18员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rl取代,其中Rl各自独立地选自-CN、C1-30烷基、-Z18-O-C1-30烷基、-Z18-S-C1-30烷基、-Z18-C3-10环烷基、-Z18-C6-14芳基、-Z18-一价3-12员脂族杂环残基和-Z18-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN、*=O、-NH(C1-20烷基)、-N(C1-20烷基)2、-N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-N(C6-14芳基)2、-S(O)o-C1-20烷基、-S(O)o-OC1-20烷基、-S(O)o-OC6-14芳基、-CHO、-C(O)-C1-20烷基、-C(O)-C6-14芳基、-C(O)-OC1-20烷基、-C(O)-OC6-14芳基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-20烷基、-C(O)N(C1-20烷基)2、C(O)NH-C6-14芳基、-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(O)N(C6-14芳基)2、-C(S)NH2、-C(S)NH-C1-20烷基、-C(S)N(C1-20烷基)2、-C(S)N(C6-14芳基)2、-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(S)NH-C6-14芳基、-S(O)oNH2、-S(O)oNH(C1-20烷基)、-S(O)oN(C1-20烷基)2、-S(O)oNH(C6-14芳基)、-S(O)oN(C1-20烷基)-C6-14芳基、-S(O)oN(C6-14芳基)2和Si(C1-20烷基)3,以及
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、-S-C1-20烷基、C1-20卤代烷基,
其中
Z18在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和o在每次出现时独立地为0,1或2,
或者L为
其中
R23和R24相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基、-X7-R25、-X8-Ar13、-X8-Ar14-Ar13、-X8-Ar14-R26或-X8-Ar14-Ar15-R26,
其中
X7在每次出现时独立地为-O-、-[Z19-O]o-、-[O-Z19]o-O-、-S-、-[Z19-S-]o-、-[S-Z19]o-S-、-S(O)、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR27-、C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR27C(O)-或-NR27-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R27在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z20-C6-14芳基,
其中
Z20在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR28、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR28C(O)-、-NR28-、-Z21-SiR28 2-Z22-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R28在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z23-C6-14芳基,
其中
Z23在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar14在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar14和Ar15在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rp取代,其中Rp各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R26在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基和C1-20烷氧基。
优选Rl各自独立地选自C1-30烷基、-Z18-O-C1-30烷基、-Z18-S-C1-30烷基、-Z18-C3-10环烷基、-Z18-C6-14芳基、-Z18-一价3-12员脂族杂环残基和-Z18-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20卤代烷基,
其中
Z18在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键。
更优选Rl各自独立地选自C1-30烷基和-Z18-C6-14芳基,
其中C1-30烷基和C6-14芳基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C6-14芳基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基和C1-20烷氧基,
其中
Z18在每次出现时为共价键。
最优选Rl各自独立地为C1-30烷基,优选正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20),更优选正十六烷基。
优选R23和R24相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基、-X7-R25、-X8-Ar13、-X8-Ar14-Ar13、-X8-Ar14-R26或-X8-Ar14-Ar15-R26,
其中
X7在每次出现时独立地为-O-、-[Z19-O]c-、-[O-Z19]c-O-、-S-、-[Z19-S-]c-或-[S-Z19]c-S-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar14和Ar15在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rp取代,其中Rp各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R26在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基。
更优选R23和R24相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X7-R25或-X8-Ar13,
其中
X7在每次出现时独立地为-[Z19-O]c-、-[Z19-S-]c-或-[S-Z19]c-S-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基,任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基。
最优选R23和R24相同或不同且为H、C1-30烷基或C1-30卤代烷基,尤其是H。
更优选L为二价5-18员芳族杂环残基,其中该二价5-18员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rl取代,其中Rl各自独立地选自C1-30烷基、-Z18-O-C1-30烷基、-Z18-S-C1-30烷基、-Z18-C3-10环烷基、-Z18-C6-14芳基、-Z18-一价3-12员脂族杂环残基和-Z18-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20卤代烷基,
其中
Z18在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
或者L为
其中
R23和R24相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基、-X7-R25、-X8-Ar13、-X8-Ar14-Ar13、-X8-Ar14-R26或-X8-Ar14-Ar15-R26,
其中
X7在每次出现时独立地为-O-、-[Z19-O]c-、-[O-Z19]c-O-、-S-、-[Z19-S-]c-或-[S-Z19]c-S-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar14和Ar15在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rp取代,其中Rp各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R26在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基。
甚至更优选L为选自如下的二价5-18员芳族杂环残基:
其中二价5-18员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rl取代,其中Rl各自独立地选自C1-30烷基和-Z18-C6-14芳基,
其中C1-30烷基和C6-14芳基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C6-14芳基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基和C1-20烷氧基,
其中Z18在每次出现时为共价键,
其中M1、M2和M3可以相同或不同且为S、O、NH或SiRtRt,优选M1、M2为S或NH,以及M3为S、O、NH或SiRtRt,更优选M1和M2为S,以及M3为NH或SiRtRt,
其中Rt为H或C1-30烷基,
或者L为
其中
R23和R24相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X7-R25或-X8-Ar13,其中
X7在每次出现时独立地为-[Z19-O]c-、-[Z19-S-]c-或-[S-Z19]c-S-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和
Ar13在每次出现时独立地为任选被1-5个取代基Ro取代的C6-14芳基,其中Ro各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基。
甚至更优选L为选自如下的二价5-18员芳族杂环残基:
其中该二价5-18员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rl取代,其中Rl各自独立地选自C1-30烷基和-Z18-C6-14芳基,
其中C1-30烷基和C6-14芳基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C6-14芳基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基和C1-20烷氧基,
其中
Z18在每次出现时为共价键,
其中Rt为氢或C1-30烷基,
或者L为
其中
R23和R24相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X7-R25或-X8-Ar13,其中
X7在每次出现时独立地为-[Z19-O]c-、-[Z19-S-]c-或-[S-Z19]c-S-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和
Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基,任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基。
甚至更优选L为选自如下的二价5-18员芳族杂环残基:
其中该二价5-18员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rl取代,其中Rl各自独立地选自C1-30烷基和-Z18-C6-14芳基,
其中C1-30烷基和C6-14芳基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C6-14芳基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基和C1-20烷氧基,
其中
Z18在每次出现时为共价键,
其中Rt为氢或C1-30烷基,
或者L为
其中
R23和R24相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X7-R25或-X8-Ar13,其中
X7在每次出现时独立地为-[Z19-O]c-、-[Z19-S-]c-或-[S-Z19]c-S-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中
Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基,任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基。
最优选L为其中Rl各自独立地为C1-30烷基,优选正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20),更优选正十六烷基,或者L为其中R23和R24相同或不同且为H、C1-30烷基或C1-30卤代烷基,尤其是H。
优选q、r和s为0或1,条件是q、r和s不同时全部为0。
优选n为1-5000、1-1000、1-100、1-50或1-30的整数,例如n可以为2-5000、2-1000、2-50、2-30的整数。在一些实施方案中,n可以为4-1000、4-100、8-1000或8-100的整数。
在一个实施方案中,
A1和A2为S,
E为
其中
R1和R2相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X1-R6或-X2-Ar1,其中
X1在每次出现时独立地为-[Z1-O]a-、-[Z1-S-]a-或-[S-Z1]a-S-,
其中
Z1在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
a在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R6在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X2在每次出现时独立地为-Z3-O-Z4-、-Z3-S-Z4-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中
Z3和Z4在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和
Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基,任选被1-5个取代基Ra取代,其中Ra各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基。
L为二价5-18员芳族杂环残基,其中该二价5-18员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rl取代,其中Rl各自独立地选自C1-30烷基、-Z18-O-C1-30烷基、-Z18-S-C1-30烷基、-Z18-C3-10环烷基、-Z18-C6-14芳基、-Z18-一价3-12员脂族杂环残基和-Z18-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN和*=O,以及
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20卤代烷基,
其中
Z18在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
q和s为0,
r为1,以及
n为1-1000,优选4-100的整数。
在第二实施方案中,
A1和A2为S,
E为
其中
R1和R2相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X1-R6或-X2-Ar1,其中
X1在每次出现时独立地为-[Z1-O]a-、-[Z1-S-]a-或-[S-Z1]a-S-,
其中
Z1在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
a在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R6在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X2在每次出现时独立地为-Z3-O-Z4-、-Z3-S-Z4-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中
Z3和Z4在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和
Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基,任选被1-5个取代基Ra取代,其中Ra各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基,
G1和G2相同或不同且为亚苯基如或优选为选自如下的单环二价5-8员芳族杂环残基:
其中该亚苯基或单环二价5-8员芳族杂环残基任选被1-2个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地选自C1-30烷基、-Z17-O-C1-30烷基、-Z17-S-C1-30烷基、-Z17-C3-10环烷基、-Z17-C6-14芳基、-Z17-一价3-12员脂族杂环残基和-Z17-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN和*=O,和
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20卤代烷基,
其中
Z17在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键。
L为
其中
R23和R24相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X7-R25或-X8-Ar13,其中
X7在每次出现时独立地为-[Z19-O]c-、-[Z19-S-]c-或-[S-Z19]c-S-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中
Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基,任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基,
q和s为1,
r为1,以及
n为1-1000,优选2-50的整数。
在第三实施方案中,
A1和A2为S,
E为
其中
R1和R2相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X1-R6或-X2-Ar1,其中
X1在每次出现时独立地为-[Z1-O]a-、-[Z1-S-]a-或-[S-Z1]a-S-,
其中
Z1在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
a在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R6在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X2在每次出现时独立地为-Z3-O-Z4-、-Z3-S-Z4-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中
Z3和Z4在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基,任选被1-5个取代基Ra取代,其中Ra各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基,
G1和G2相同或不同且为亚苯基如或优选为选自如下的单环二价5-8员芳族杂环残基:
其中该亚苯基或单环二价5-8员芳族杂环残基任选被1-2个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地选自C1-30烷基、-Z17-O-C1-30烷基、-Z17-S-C1-30烷基、-Z17-C3-10环烷基、-Z17-C6-14芳基、-Z17-一价3-12员脂族杂环残基和-Z17-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN和*=O,和
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20卤代烷基,
其中
Z17在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
q和s为1,
r为0,以及
n为1-1000,优选1-30的整数。
在第四实施方案中,
A1和A2为S,
E为
其中
R3为-X5-Ar7、-X5-Ar8-Ar7、-X5-Ar8-R13或-X5-Ar8-Ar9-R13,
其中
X5在每次出现时为共价键,
Ar7在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Re取代,其中Re各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar8和Ar9在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rf取代,其中Rf各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R13在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
G1和G2相同或不同且为亚苯基如或优选为选自如下的单环二价5-8员芳族杂环残基:
其中该亚苯基或单环二价5-8员芳族杂环残基任选被1-2个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地选自C1-30烷基、-Z17-O-C1-30烷基、-Z17-S-C1-30烷基、-Z17-C3-10环烷基、-Z17-C6-14芳基、-Z17-一价3-12员脂族杂环残基和-Z17-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN和*=O,和
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20卤代烷基,
其中
Z17在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
L为
其中
R23和R24相同或不同且为H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、-X7-R25或-X8-Ar13,其中
X7在每次出现时独立地为-[Z19-O]c-、-[Z19-S-]c-或-[S-Z19]c-S-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基或C1-30卤代烷基,
X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、C1-30亚烷基或C1-30卤代亚烷基,
其中
Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基或C1-6卤代亚烷基,和Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基,任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基,
q和s为1,
r为1,以及
n为1-1000,优选2-50的整数。
式1的化合物、低聚物或聚合物的实例是:
其中n为1-1000,优选1-100、1-50或1-30的整数,例如n可以为2-1000、2-100、2-50、2-30的整数,或4-100或8-100的整数。
制备下式化合物、低聚物或聚合物的方法也为本发明的一部分:
其中
A1和A2可以相同或不同且为S或Se,
E选自
其中
R1和R2可以相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C1-30卤代烷基、一价3-12员脂族杂环残基、-X1-R6、-X2-Ar1、-X2-Ar2-Ar1、-X2-Ar2-R7或-X2-Ar2-Ar3-R7,
其中
X1在每次出现时独立地为-O-、-[Z1-O]a-、-[O-Z1]a-O-、-S-、-[Z1-S-]a-、-[S-Z1]a-S-、-S(O)、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR8-、C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR8C(O)-或-NR8-,
其中
Z1在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
a在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R8在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z2-C6-14芳基,
其中
Z2在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R6在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X2在每次出现时独立地为-Z3-O-Z4-、-Z3-S-Z4-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR9、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR9C(O)-、-NR9-、-Z3-SiR9 2-Z4-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z3和Z4在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R9在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z5-C6-14芳基,
其中
Z5在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ra取代,其中Ra各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar2和Ar3在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rb取代,其中Rb各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R7在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-X3-Ar4、-X3-Ar5-Ar4、-X3-Ar5-R10或-X3-Ar5-Ar6-R10,其中
X3在每次出现时独立地为-Z6-O-Z7-、-Z6-S-Z7、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR11、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR11C(O)-、-NR11-、-Z6-SiR11 2-Z7-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z6和Z7在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R11在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z8-C6-14芳基,
其中
Z8在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar4在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Rc取代,其中Rc各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar5和Ar6在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rd取代,其中Rd各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和R10在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
R3、R4和R5可以相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C1-30卤代烷基、一价3-12员脂族杂环残基、-X4-R12、-X5-Ar7、-X5-Ar8-Ar7、-X5-Ar8-R13或-X5-Ar8-Ar9-R13,
其中
X4在每次出现时独立地为-[Z9-O]b-、-[Z9-S-]b-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR14-或C(O)S-,
其中
Z9在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
b在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R14在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z10-C6-14芳基,
其中
Z10在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R12在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X5在每次出现时独立地为-Z11-O-Z12、-Z11-S-Z12-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR15、-C(O)S-、-Z11-SiR15 2-Z12-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z11在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
Z12在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R15在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z13-C6-14芳基,
其中
Z13在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar7在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Re取代,其中Re各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar8和Ar9在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rf取代,其中Rf各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,以及
R13在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-X6-Ar10、-X6-Ar11-Ar10、-X6-Ar11-R16或-X6-Ar11-Ar12-R17,
其中
X6在每次出现时独立地为-Z14-O-Z15-、-Z14-S-Z15、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR18、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR18C(O)-、-NR18-、-Z14-SiR18 2-Z15-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z14和Z15在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R18在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z16-C6-14芳基,
其中
Z16在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar10在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Rg取代,其中Rg各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar11和Ar12在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rh取代,其中Rh各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和
R17在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
R19为O或C(CN)2,以及
R20和R21相同或不同且为R22或CN,
其中R22具有与R1相同的含义,
G1和G2相同或不同且为亚苯基或单环二价5-8员芳族杂环残基,该亚苯基和单环二价5-8员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、-Z17-O-C1-30烷基、-Z17-S-C1-30烷基、-Z17-C3-10环烷基、-Z17-C5-10环烯基、-Z17-C8-10环炔基、-Z17-C6-14芳基、-Z17-一价3-12员脂族杂环残基和-Z17-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rj取代,其中Rj各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、*=O、-OH、-NH2、-NH(C1-20烷基)、-N(C1-20烷基)2、-N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-N(C6-14芳基)2、-S(O)mH、-S(O)m-C1-20烷基、-S(O)2OH、-S(O)m-OC1-20烷基、-S(O)m-OC6-14芳基、-CHO、-C(O)-C1-20烷基、-C(O)-C6-14芳基、-C(O)OH、-C(O)-OC1-20烷基、-C(O)-OC6-14芳基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-20烷基、-C(O)N(C1-20烷基)2、-C(O)NH-C6-14芳基、-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(O)N(C6-14芳基)2、-C(S)NH2、-C(S)NH-C1-20烷基、-C(S)N(C1-20烷基)2、-C(S)N(C6-14芳基)2、-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(S)NH-C6-14芳基、-S(O)mNH2、-S(O)mNH(C1-20烷基)、-S(O)mN(C1-20烷基)2、-S(O)mNH(C6-14芳基)、-S(O)mN(C1-20烷基)-C6-14芳基、-S(O)mN(C6-14芳基)2、SiH3、SiH(C1-20烷基)2、SiH2(C1-20烷基)和Si(C1-20烷基)3,以及
其中C3-10环烷基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rk取代,其中Rk各自独立地选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、-S-C1-20烷基、C1-20卤代烷基,
其中
Z17在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和m在每次出现时独立地为0、1或2。
L为C6-24亚芳基或二价5-18员芳族杂环残基,其中C6-24亚芳基和二价5-18员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rl取代,其中Rl各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、*=O、OH、*=C(C1-30烷基)2、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、-Z18-O-C1-30烷基、-Z18-S-C1-30烷基、-Z18-C3-10环烷基、-Z18-C5-10环烯基、-Z18-C8-10环炔基、-Z18-C6-14芳基、-Z18-一价3-12员脂族杂环残基和-Z18-一价5-14员芳族杂环残基,
其中C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rm取代,其中Rm各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、*=O、-OH、-NH2、-NH(C1-20烷基)、-N(C1-20烷基)2、-N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-N(C6-14芳基)2、-S(O)oH、-S(O)o-C1-20烷基、-S(O)2OH、-S(O)o-OC1-20烷基、-S(O)o-OC6-14芳基、-CHO、-C(O)-C1-20烷基、-C(O)-C6-14芳基、-C(O)OH、-C(O)-OC1-20烷基、-C(O)-OC6-14芳基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-20烷基、-C(O)N(C1-20烷基)2、-C(O)NH-C6-14芳基、-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(O)N(C6-14芳基)2、-C(S)NH2、-C(S)NH-C1-20烷基、-C(S)N(C1-20烷基)2、-C(S)N(C6-14芳基)2、-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基、-C(S)NH-C6-14芳基、-S(O)oNH2、-S(O)oNH(C1-20烷基)、-S(O)oN(C1-20烷基)2、-S(O)oNH(C6-14芳基)、-S(O)oN(C1-20烷基)-C6-14芳基、-S(O)oN(C6-14芳基)2、SiH3、SiH(C1-20烷基)2、SiH2(C1-20烷基)和Si(C1-20烷基)3,以及
其中C3-10环烷基、C5-10环烯基、-C8-10环炔基、C6-14芳基、一价3-12员脂族杂环残基和一价5-14员芳族杂环残基任选被1-4个取代基Rn取代,其中Rn各自独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C1-20烷氧基、-S-C1-20烷基、C1-20卤代烷基,
其中
Z18在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
o在每次出现时独立地为0、1或2,
或者L为
其中
R23和R24可以相同或不同且为H、卤素、-CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、C8-10环炔基、C1-30卤代烷基、一价3-12员脂族杂环残基、-X7-R25、-X8-Ar13、-X8-Ar14-Ar13、-X8-Ar14-R26或-X8-Ar14-Ar15-R26,
其中
X7在每次出现时独立地为-O-、-[Z19-O]c-、-[O-Z19]c-O-、-S-、-[Z19-S-]c-、-[S-Z19]c-S-、-S(O)、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR27-、C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR27C(O)-或-NR27-,
其中
Z19在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基或C1-6卤代亚烷基,
c在每次出现时独立地为1-10的整数,和
R27在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z20-C6-14芳基,
其中
Z20在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
R25在每次出现时独立地为C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基,X8在每次出现时独立地为-Z21-O-Z22-、-Z21-S-Z22-、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR28、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR28C(O)-、-NR28-、-Z21-SiR28 2-Z22-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z21和Z22在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R28在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z23-C6-14芳基,
其中
Z23在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar13在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Ro取代,其中Ro各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar14和Ar15在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rp取代,其中Rp各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和
R26在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-X9-Ar16、-X9-Ar17-Ar16、-X9-Ar17-R29或-X9-Ar17-Ar18-R29,
其中
X9在每次出现时独立地为-Z24-O-Z25-、-Z24-S-Z25、-S(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-(CO)NR30、-C(O)S-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR30C(O)-、-NR30-、-Z24-SiR30 2-Z25-、C1-30亚烷基、C2-30亚链烯基、C1-30卤代亚烷基或共价键,
其中
Z24和Z25在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,和
R30在每次出现时独立地为H、C1-20烷基或-Z26-C6-14芳基,
其中
Z26在每次出现时独立地为C1-6亚烷基、C2-6亚链烯基、C1-6卤代亚烷基或共价键,
Ar16在每次出现时独立地为C6-14芳基或一价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-5个取代基Rq取代,其中Rq各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,
Ar17和Ar18在每次出现时独立地为C6-14亚芳基或二价5-14员芳族杂环残基,它们各自任选被1-4个取代基Rr取代,其中Rr各自独立地选自卤素、CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基,和
R29在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基,
q和s相同或不同且为0、1、2、3、4或5,
r为0、1或2,以及
n为1-10,000的整数,
该方法包括:
优选地,(i)使下式化合物:
其中A1、A2和E如上所定义以及Hal为卤素,优选-Br,
与下式化合物在金属催化剂存在下反应的步骤:
其中G1、G2、L、q、r和s如上所定义,以及R31、R32、R33、R34、R35和R36相同且为C1-30烷基,优选C1-6烷基,最优选正丁基或甲基,
或者
(ii)使下式化合物:
其中A1、A2和E、G1、G2、r和s如上所定义以及Hal为卤素,优选-Br,与下式化合物在金属催化剂存在下反应的步骤:
其中L和r如上所定义,以及R31、R32、R33、R34、R35和R36相同且为C1-30烷基,优选C1-6烷基,最优选正丁基或甲基,
或者
(iii)使下式化合物:
其中A1、A2和E如上所定义以及R31、R32、R33、R34、R35和R36相同且为C1-30烷基,优选C1-6烷基,最优选正丁基或甲基,
与下式化合物在金属催化剂存在下反应的步骤:
其中G1、G2、L、q、r和s如上所定义,以及Hal为卤素,优选-Br,或者
(iv)使下式化合物:
其中A1、A2、E、G1、G2、r和s如上所定义以及R31、R32、R33、R34、R35和R36相同且为C1-30烷基,优选C1-6烷基,最优选正丁基或甲基,与下式化合物在金属催化剂存在下反应的步骤:
其中L和r如上所定义,以及Hal为卤素,优选-Br。
优选R31、R32、R33、R34、R35和R36为甲基或正丁基。
该金属催化剂优选为钯催化剂如三(二亚苄基丙酮)二钯(0),优选与膦如三-邻甲苯基膦组合。该反应优选在升高的温度如80-200°C,优选90-150°C下进行。该反应可以在惰性有机溶剂如氯苯中进行。该反应可以通过加入封端剂如2-溴噻吩和2-三丁基甲锡烷基噻吩而停止。粗产物可以通过常规方法后处理,例如通过用合适的溶剂如丙酮萃取粗产物。
或者,下式的化合物、低聚物或聚合物:
其中A1、A2、E、G1、L、G2、q、r、s和n如上所定义,
可以通过如上所述的方法制备,但代替式3化合物使用
其中G1、G2、L、q、r和s如上所定义,以及R37、R38、R39和R40相同且为H或C1-30烷基,或者R37和R38或R39和R40与-O-B-O-一起形成5-8员环,例如下式的频哪醇类型环:
代替式9化合物使用
其中L和r如上所定义以及R37、R38、R39和R40相同且为H或C1-30烷基,或者R37和R38或R39和R40与-O-B-O-一起形成5-8员环,例如下式的频哪醇类型环:
代替式10化合物使用
其中A1、A2和E如上所定义以及R37、R38、R39和R40相同且为H或C1-30烷基,或者R37和R38或R39和R40与-O-B-O-一起形成5-8员环,例如下式的频哪醇类型环:
或者代替式12化合物使用
其中A1、A2、E、G1、G2、r和s如上所定义以及R37、R38、R39和R40相同且为H或C1-30烷基或者R37和R38或R39和R40与-O-B-O-一起形成5-8员环,例如下式的频哪醇类型环:
下式化合物:
其中A1和A2如上所定义以及Hal为卤素,优选-Br,以及
E为
其中R1、R2和R3如上所定义,
可以通过包括使下式化合物与卤化试剂在酸性催化剂存在下反应的步骤的方法而制备:
其中A1、A2和E如上所定义以及R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1-30烷基,优选C1-6烷基,更优选异丙基。
卤化试剂优选为Br2。该酸性催化剂优选为三氯乙酸。该反应优选在惰性有机溶剂如氯仿中进行。该反应优选在环境温度下,例如在15-30°C的温度下,更优选在18-26°C的温度下进行。反应混合物可以通过常规方法后处理。
下式化合物:
其中A1、A2和E如上所定义以及R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1-30烷基,优选C1-6烷基,更优选异丙基,
可以通过包括使下式化合物:
其中A1、A2、R41、R42、R43、R44、R45和R46如上所定义以及Hal为卤素,优选-Br,
与H-E-H或如下化合物在金属催化剂存在下偶联的步骤的方法制备:
其中R47、R48、R49和R50相同且为H或C1-30烷基或者R47和R48或R49和R50与-O-B-O-一起形成5-8员环,例如下式的频哪醇类型环:
该金属催化剂可以为钯催化剂,如与膦如rac-BINAP或三叔丁基膦组合的四(三苯基膦)钯(0)或三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。优选该反应在碱如碳酸钾或叔丁醇钠存在下进行。该反应可以在惰性有机溶剂如甲苯中,或者在惰性有机溶剂和水的混合物中,例如在甲苯和水的混合物中进行。该反应可以在升高的温度下,例如在70-200°C,优选80-150°C的温度下进行。反应混合物可以通过常规方法后处理。
若E为则在该反应中优选使用vic-二(频哪醇根合硼烷基)配合物
该vic-二(频哪醇根合硼烷基)配合物可以经由的铂催化硼化而合成。
下式化合物:
其中A1和A2如上所定义,R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1-30烷基,优选C1-20烷基,优选C1-6烷基,更优选异丙基,以及Hal为卤素,优选-Br,可以通过包括使如下化合物:
其中A1和A2如上所定义以及Hal为卤素,优选-Br,
与R41R42R43Si-Hal和R44R45R46Si-Hal和碱反应的步骤的方法制备,其中R41、R42、R43、R44、R45和R46如上所定义以及Hal为卤素,优选-Br。
碱的实例是二异丙基氨基锂。该反应可以在惰性有机溶剂如THF中进行。该反应可以在0°C至-100°C,优选-40°C至-90°C的温度下,优选在约-78°C下进行。所得反应混合物可以通过常规方法后处理。
下式化合物:
其中A1和A2如上所定义以及Hal为卤素,优选-Br,
可以通过包括使如下化合物与卤化试剂反应的步骤的方法制备:
其中A1和A2如上所定义。
卤化试剂的实例是N-溴代琥珀酰亚胺。该反应可以在惰性有机溶剂如DMF中进行。该反应可以在升高的温度下,例如在20-100°C,优选40-80°C的温度下进行。所得反应混合物可以通过常规方法后处理。
式2d化合物也可以经由如Landquist,J.K.J.Chem.Soc.C1967,2212-2220所述2,6-二氨基苯并噻唑18的硫氰化以及随后如下所述的Sandmeyer反应而制备:
式2e化合物还可以经由3,6-二氨基-1,2-亚苯基硫代硫酸二氢盐19与噻吩-2-甲酸以类似于Green,A.G.J.Chem.Soc.,Trans.1903,83,1201-212和Cox,R.J.;Clecak,N.J.J.Org.Chem.1968,33,2132-133所述的方法缩合,然后如下所示氢化而制备:
下式化合物:
其中A1和A2如上所定义以及Hal为卤素,优选-Br,
以及E选自
其中R4、R5、R19、R20和R21如上所定义,
可以通过包括使下式化合物与适合引入E的化合物在碱如丁基锂存在下反应的步骤的方法制备:
其中A1和A2如上所定义,R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1-30烷基,优选C1-6烷基,更优选异丙基,以及Hal为卤素,优选-Br。
例如,式2f、2g、2h和2i化合物可以按如下制备:
下式化合物:
其中A1和A2如上所定义以及Hal为卤素,优选-Br,
以及E选自
其中R4、R5、R19、R20和R21如上所定义,
还可以通过包括使下式化合物与适合引入E的化合物在碱如二异丙基氨基锂的存在下反应的步骤的方法制备:
其中A1和A2如上所定义,R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1-30烷基,优选C1-6烷基,更优选异丙基,
例如如对WO2009/069687中的类似化合物所述。
下式化合物:
其中A1和A2如上所定义,R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1-30烷基,优选C1-6烷基,更优选异丙基,
可以经由的氧化偶联而制备。
例如,式20a化合物可以按如下制备:
下式化合物:
其中
A1和A2可以相同或不同且为S或Se,
E选自
其中R1、R2、R3、R4、R5、R19、R20和R21如上所定义,
G1和G2如上所定义,
q和s如上所定义,以及
Hal为卤素,
可以通过使下式化合物:
其中A1和A2如上所定义以及Hal为卤素,
与适合引入G1和G2的化合物如甲锡烷基官能化的G1和G2或硼酸盐官能化的G1或G2或格利雅官能化的G1和G2在金属催化剂存在下反应,然后卤化而制备。
例如,式8a化合物可以按如下制备:
下式化合物也为本发明的一部分:
其中
A1和A2可以相同或不同且为S或Se,
E选自
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R19、R20和R21如上所定义,
以及Hal为卤素。
下式化合物也为本发明的一部分:
其中
A1和A2可以相同或不同且为S或Se,
E为以及
R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1-30烷基,优选C1-6烷基,更优选异丙基。
下式化合物也为本发明的一部分:
其中A1和A2可以相同或不同且为S或Se,
R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1-30烷基,优选C1-6烷基,更优选异丙基,以及
Hal为卤素,优选-Br。
包含本发明化合物、低聚物和聚合物的电子器件也为本发明的一部分。
电子器件可以是任何电子器件,例如有机光伏(OPV)电池、有机场效应晶体管(OFET)或有机发光二极管(OLED)。优选它为有机场效应晶体管。
包含本发明化合物、低聚物和聚合物的有机场效应晶体管可以通过本发明化合物、低聚物和聚合物在合适溶剂中的溶液沉积而制备。该溶剂可以为有机溶剂,例如1,2-二氯苯。溶液沉积可以通过本领域中已知的方法,例如通过旋涂,例如在2000rpm、255acc(acc:旋转加速)、1分钟下旋涂而进行。
有机场效应晶体管可以具有本领域中已知的任何构造,例如图1中所示底栅极底接触(BGBC)构造。当有机场效应晶体管具有底栅极底接触(BGBC)构造时,该基材(或栅电极)、栅极电介质以及源电极和漏电极可以是本领域已知的任何基材、栅极电介质、源电极和漏电极。例如,基材(或栅电极)可以是重度掺杂的硅晶片,栅极电介质可以是热生长的二氧化硅,而源电极和漏电极可以由石印图案化的金制成。在沉积作为半导体的本发明化合物、低聚物和聚合物之前,该器件可以用六甲基二硅氮烷(HMDS)蒸气处理。
本发明化合物、低聚物或聚合物作为有机半导体材料的用途也为本发明的一部分。
本发明的化合物、低聚物和聚合物显示出惊人的高离子化电势,这可以归因于更好的环境氧化稳定性。本发明的化合物、低聚物和聚合物可以与液体加工技术相容且适合在有机场效应晶体管中用作半导体。使用本发明化合物、低聚物和聚合物作为半导体的有机场效应晶体管显示出良好的场效应迁移率和开/关比。
图1说明具有底栅极底接触(BGBC)构造的有机场效应晶体管。
实施例
实施例1
制备2,2’-二溴-(5,6-二己基苯并[2,1-d;3,4-d’]二噻唑)(2a)
制备4,4’-二溴-5,5’-二噻唑(6a)
将N-溴代琥珀酰亚胺(6.35g,35.66mmol,4当量)加入5,5’-二噻唑(7a)(1.5g,8.9mmol)在无水DMF(125mL)中的搅拌均相溶液中。将反应混合物在60°C下加热3小时。然后将反应混合物用10%碳酸氢钠水溶液(200mL)洗涤,用二氯甲烷(200mL)萃取,用水(3×100mL)和氯化钠饱和的水(100mL)洗涤并在无水硫酸钠上干燥。粗产物由二氯甲烷/正己烷(1:10)再结晶。得到黄色晶体。1H-NMR(d-氯仿)(400MHz):δ8.87(s,2H)。13C-NMR(d-氯仿)(400MHz):δ154.8,129.3,122.5。
制备2,2’-二(三异丙基甲硅烷基)-4,4’-二溴-5,5’-二噻唑(5a)
在-78°C下在10分钟内将1.84mL二异丙基氨基锂(0.39g,3.68mmol,2.4当量)在THF中的2M溶液滴加到4,4'-二溴-5,5’-二噻唑(6a)(0.5g,1.53mmol)在无水THF(20mL)中的溶液中。将反应混合物搅拌3小时,然后缓慢加入三异丙基甲硅烷基氯(0.709g,0.79mL,3.68mmol,2.4当量)。将反应混合物过夜温热至室温。将反应混合物用乙酸乙酯(140mL)稀释,并将有机层用碳酸氢钠饱和的水(70mL)和氯化钠饱和的水(70mL)洗涤,在硫酸镁上干燥并真空浓缩。使用正己烷到乙酸乙酯/正己烷(5/95)的梯度溶剂柱层析得到黄色固体。1H-NMR(d-氯仿)(400MHz):δ2.43-1.5(m,J=8Hz,6H),δ1.16-1.18(d,J=7.6Hz,36H)。13C-NMR(d-氯仿)(400MHz):δ172.7,130.5,125.1,18.7,11.8。
制备2,2’-二(三异丙基甲硅烷基)-(5,6-二己基苯并[2,1-d;3,4-d’]二噻唑)(4a)
将5a(0.5g,0.783mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.090g,0.078mmol,0.1当量)的混合物脱气3次。加入vic-二(频哪醇根合硼烷基)-7-十四碳烯(0.456g,1.018mmol,1.3当量)在无水甲苯(5mL)中的溶液,然后加入12mL甲苯(总共17mL无水甲苯)。然后加入2.8mL碳酸钾的脱气水溶液(0.64g,4.70mmol,6当量)。将反应混合物搅拌并在100°C下加热过夜。将反应混合物冷却至室温并用乙酸乙酯(50mL)稀释。将所得反应混合物用氯化铵饱和的水(50mL)洗涤并将水层用乙酸乙酯萃取(3×50mL)。合并的有机层用氯化钠饱和的水(25mL)洗涤,在硫酸镁上干燥并真空浓缩。使用正己烷到乙酸乙酯/正己烷(10/90)的梯度溶剂柱层析得到灰白色固体。1H-NMR(d-氯仿)(400MHz):δ3.37(dd,J=8Hz,4H),δ1.74-1.76(m,J=8Hz,4H),δ1.47-1.55(m,J=8Hz,6H),δ1.33-1.37(m,J=8Hz,12H),δ1.2-1.22(d,J=8Hz,36H),δ0.87-0.92(t,J=7.6Hz,6H)。LC-MS:95%纯度,m/z673.4。制备2,2’-二溴-(5,6-二己基苯并[2,1-d;3,4-d’]二噻唑)(2a)
在0°C下将溴(0.34g,0.11mL,2.11mmol,4当量)在含有三氯乙酸(7mg)的氯仿(5mL)中的溶液缓慢滴加到4a(0.355g,0.527mmol)在氯仿(8mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌3天。将反应混合物用二氯甲烷(50mL)稀释,用20重量%硫代硫酸钠水溶液(50mL)和10重量%碳酸氢钠水溶液(50mL)洗涤。然后将有机层在硫酸镁上干燥并真空弄浓缩。通过柱层析(乙酸乙酯/正己烷(10/90))提纯,然后由乙醇再结晶,得到浅褐色晶体。1H-NMR(d-氯仿)(400MHz):δ3.17(dd,J=8Hz,4H),δ1.66(m,J=8Hz,4H),δ1.47(m,J=8Hz,4H),δ1.35(m,J=8Hz,8H),δ0.92(t,J=7.6Hz,6H)。LC-MS:98%纯度,m/z519。元素分析(计算值):C,46.34(46.36);H,5.06(5.09)。
实施例2
制备聚(苯并二噻唑-环戊二烯并二噻吩)(1a)
将二溴苯并二噻唑(2a)(60mg,0.116mmol,1当量)、二(三甲基甲锡烷基)环戊二烯并二噻吩(3a)(110mg,0.116mmol,1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(3.2mg,0.003mmol,3%当量)和三-邻甲苯基膦(2.1mg,0.007mmol,6%当量)加入Schlenk烧瓶中并脱气3次。加入氯苯(4mL)并将反应混合物在100°C下搅拌过夜,然后在130°C下搅拌2天。作为封端剂加入2-溴噻吩(0.01mL)和2-三丁基甲锡烷基噻吩(0.01mL),其中首先加入2-溴噻吩,然后在2小时后加入2-三丁基甲锡烷基噻吩。在另外搅拌2小时后,将反应混合物冷却至室温。然后将反应混合物滴加到甲醇(200mL)中,过滤,然后用丙酮进行Soxhlet提取。该聚合物作为固体物质回收并显示出Mn=8360g/mol(Mw=24264g/mol和PDI=2.92)。元素分析(计算值):C,70.77(74.48);H,8.93(9.63)。
实施例3
制备聚(苯并二噻唑-二噻吩基乙烯)(1b)
将如实施例1所述制备的二溴苯并二噻唑(2a)(55mg,0.106mmol,1当量)、二(2-三甲基甲锡烷基-4-十二烷基噻吩基)乙烯(3b)(90.7mg,0.106mmol,1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(2.9mg,0.003mmol,3%当量)和三-邻甲苯基膦(1.9mg,0.006mmol,6%当量)加入Schlenk烧瓶中并脱气3次。加入氯苯(2mL)并将反应混合物在130°C下搅拌2天。作为封端剂加入2-溴噻吩(0.01mL)和2-三丁基甲锡烷基噻吩(0.01mL),其中首先加入2-溴噻吩,然后在2小时后加入2-三丁基甲锡烷基噻吩。在另外搅拌2小时后,将反应混合物冷却至室温。将该混合物过滤,将滤液浓缩并滴加到甲醇(200mL)中,过滤,然后用丙酮进行Soxhlet提取。该聚合物作为固体物质回收并且显示出Mn=3368g/mol(Mw=4749g/mol和D=1.41)。
实施例4
制备聚(苯并二噻唑-联噻吩)(1c)
制备2,2’-二溴-(5,6-二甲基苯并[2,1-d;3,4-d’]二噻唑)(2b)
类似于实施例1中的2,2’-二溴-(5,6-二己基苯并[2,1-d;3,4-d’]二噻唑)(2a)制备二溴苯并二噻唑(2b),不同的是使用vic-二(频哪醇根合硼烷基)-2-丁烯(相对于底物5a的当量为1.3eq)代替vic-二(频哪醇根合硼烷基)-7-十四碳烯(相对于底物5a的当量为1.3eq)。
制备聚(苯并二噻唑-联噻吩)(1c)
将二溴苯并二噻唑(2b)(79mg,0.209mmol,1当量)作为4.2mL氯苯溶液加入二(2-三甲基甲锡烷基-2-十二烷基噻吩)(3c)(173.1mg,0.209mmol,1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(5.7mg,0.003mmol,3%当量)和三-邻甲苯基膦(3.8mg,0.006mmol,6%当量)的预脱气混合物中。将反应混合物在130°C下搅拌2天。在反应2天之后,加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(5.7mg,0.003mmol,3%当量)和三-邻甲苯基膦(3.8mg,0.006mmol,6%当量)。在反应4天后加入另一部分三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(5.7mg,0.003mmol,3%当量)和三-邻甲苯基膦(3.8mg,0.006mmol,6%当量)。在总共6天后通过加入2-溴噻吩(0.01mL)和2-三丁基甲锡烷基噻吩(0.01mL)使聚合停止。首先加入2-溴噻吩,然后在4小时后加入2-三丁基甲锡烷基噻吩。在另外搅拌24小时后,将反应混合物冷却至室温。将该混合物过滤,将滤液浓缩并滴加到5重量%HCl的甲醇溶液(200mL)中。将该聚合物过滤,其在丙酮中的Soxhlet提取之前显示出Mn=959g/mol(Mw=1410g/mol和D=1.47)。
实施例5
制备N-4-癸基苯胺-2,6-二溴二噻唑并[2,3-d;3’,2’-b]吡咯(2c)
制备N-4-癸基苯胺-2,6-二(三异丙基甲硅烷基)二噻唑并[2,3-d;3’,2’-b]吡咯)(4b)
将二(三异丙基甲硅烷基)-二溴二噻唑(5a)(790mg,1.237mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(113mg,0.123mmol,0.1当量)、叔丁醇钠(200mg,2.968mmol,2.4当量)和rac-BINAP(153mg,0.347mmol,0.2当量)的混合物脱气3次。加入在无水甲苯(18mL)中的4-正癸基苯胺(360mg,1.546mmol,1.25当量)。将反应混合物搅拌并在氮气下在100°C下加热2天。在形成单胺化中间体之后,加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(56mg,0.061mmol,0.05当量)和0.36mL三叔丁基膦(24mg,0.173mmol,0.1当量)在正己烷中的10重量%溶液。在氮气下将反应混合物在100°C下搅拌2天。然后将反应混合物用乙酸乙酯(100mL)稀释。将所得反应混合物用氯化铵饱和的水(100mL)洗涤并将水层用乙酸乙酯萃取(3×70mL)。合并的有机层用氯化钠饱和的水(50mL)洗涤,在硫酸镁上干燥并真空浓缩。使用乙酸乙酯/正己烷(2/98)的柱层析得到灰白色固体。1H-NMR(d-氯仿)(400MHz):δ8.58(d,J=9.6Hz,2H),δ7.34(d,J=8.4Hz,2H),δ2.28(dd,J=8Hz,2H),δ1.65(m,J=8Hz,2H),δ1.52-1.46(m,J=8Hz,6H),δ1.27(s,14H),δ1.19-1.21(d,J=8Hz,36H),δ0.88(t,J=7.6Hz,3H)。
制备N-4-癸基苯胺-2,6-二溴二噻唑并[2,3-d;3’,2’-b]吡咯(2c)
在0°C下将溴(0.16g,0.05mL,1.01mmol,4当量)在含有三氯乙酸(4mg)的氯仿(3mL)中的溶液缓慢滴加到4b(0.180g,0.253mmol)在氯仿(4mL)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌2天。将反应混合物用二氯甲烷(50mL)稀释,用20重量%硫代硫酸钠水溶液(50mL)和10重量%碳酸氢钠水溶液(50mL)洗涤。然后将有机层在硫酸镁上干燥并真空浓缩。通过使用正己烷的柱层析并随后由正己烷再结晶的提纯得到白色片状物。1H-NMR(d-氯仿)(400MHz):δ7.88(d,J=8.4Hz,2H),δ7.35(d,J=8Hz,2H),δ2.66(dd,J=7.6Hz,2H),δ1.63(m,J=7.6Hz,2H),δ1.28(s,14H),δ0.88(t,J=7.6Hz,3H)。LC-MS:97.2%纯度,m/z556。元素分析(计算值):C,47.54(47.58);H,4.46(4.54)。
实施例6
制备聚(二噻唑并吡咯-二噻吩基乙烯)(1d)
将如实施例5中所述制备的二溴二噻唑并吡咯(2c)(36mg,0.065mmol,1当量)、二(2-三甲基甲锡烷基-4-十二烷基噻吩基)乙烯(3d)(55.4mg,0.065mmol,1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(3.6mg,0.004mmol,6%当量)和三-邻甲苯基膦(2.4mg,0.008mmol,12%当量)加入Schlenk烧瓶中并脱气3次。加入氯苯(1.5mL)并将反应混合物在130°C下搅拌2天。在反应2天之后,加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(3.6mg,0.004mmol,6%当量)和三-邻甲苯基膦(2.4mg,0.008mmol,12%当量)。在总共反应3天后,通过加入2-溴噻吩(0.01mL)并在3小时后加入2-三丁基甲锡烷基噻吩(0.01mL)而使聚合停止。在另外搅拌3小时后,将反应混合物冷却至室温并滴加到甲醇(100mL)中,过滤,然后用丙酮进行Soxhlet提取。该聚合物作为固体物质回收并且显示出Mn=4305g/mol(Mw=7571g/mol和D=1.76)。聚合物1a的离子化电势的测量
π-共轭聚合物的氧化稳定性可以由其离子化电势(IP),即最高被占分子轨道(HOMO)相对于真空的能量贡献。离子化电势(IP)也反映为分子、低聚物或聚合物的HOMO能级(EHOMO)的负值:
IP=-EHOMO
并且可以通过循环伏安法(CV)测量。
如实施例2所述制备的聚(苯并二噻唑-环戊二烯并二噻吩)(1a)和由Xiao,S;ZhouH.;You,W.在Macromolecules2008,41,5688-5696中所述的对比聚合物22a的HOMO能级(EHOMO)由循环伏安法(CV)测定。
由聚合物1a或对比聚合物22a的薄膜记录循环伏安图,该薄膜由0.5mg/mL氯仿溶液滴涂而得。将Pt片用作工作电极并使用Ag/AgCl参比电极。测量在作为电解质的四丁基铵四氟硼酸盐中进行并将二茂铁/二茂铁氧化还原对(Fc/Fc+)用作内部参比,其具有4.8eV的已知还原电势。在其中电流开始与基线不同的位置测定电化学(氧化和还原)起始并如下列方程所示由起始氧化电势(EOx)计算HOMO能级(EHOMO):EHOMO=-(EOx+4.8)[eV]。结果示于表1中。
表1
聚合物 | EHOMO[eV] |
1a | -5.44 |
22a(对比) | -5.04 |
由表1可见,聚合物1a的HOMO能级(EHOMO)值与对比聚合物22a的HOMO能级(EHOMO)值相比降低0.4eV,因此聚合物1a的离子化电势(IP)以及因此氧化稳定性高于对比聚合物22a。
使用聚合物1a作为半导体制造有机场效应晶体管
以图1所示底栅极底接触(BGBC)构造制造有机场效应晶体管。将重度掺杂的Si晶片用作基材并将具有200nm热生长SiO2的栅电极用作栅极电介质。源电极和漏电极由石印图案化的金制造。在半导体沉积之前,将基材用六甲基二硅氮烷(HMDS)蒸气处理。聚合物1a溶液通过将聚合物1a在1,2-二氯苯中加溶并在内部炉中加热至可溶而制备。然后通过旋涂进行聚合物1a的半导体溶液沉积(沉积条件:2000rpm,255acc,1分钟)。在周围环境中制造该有机场效应晶体管。
测试使用聚合物1a作为半导体的有机场效应晶体管
使用聚合物1a作为半导体的有机场效应晶体管的空穴迁移率(μp)、起始电压(Von,漏电流突然增加且可以测量时的电压)和开/关比在室温和在200°C下退火30分钟后测定,以观察退火对半导体性能的影响。在周围环境中测试该有机场效应晶体管。通道长度(L)=5μm,通道宽度(W)=350μm,W/L=70。测量在如下条件下进行:栅电压(Vg)=范围为20V至-90V,漏电压(Vd)=-90V。结果示于表2中。
表2
空穴迁移率μp[cm2/Vs] | Von[V] | 开/关比 | |
在RT下 | 0.2×10-3 | -5 | 2.66×104 |
在200°C下退火之后 | 1.06×10-3 | 5 | 6.01×104 |
Claims (9)
1.一种下式的化合物、低聚物或聚合物具有:
其中
A1和A2为S,
E选自
其中
R1和R2相同或不同且为C1-30烷基,
R3为-X5-Ar8-R13,
其中
X5为共价键,
Ar8为C6-14亚芳基,和
R13为C1-20烷基,
G1和G2相同或不同且为如下的单环二价5-8员芳族杂环残基:所述单环二价5-8员芳族杂环残基被1-2个取代基Ri取代,其中Ri各自独立地为C1-30烷基,
L为
其中Rl各自独立地为C1-30烷基,
或者L为
其中
R23和R24相同或不同且为H、C1-30烷基或C1-30卤代烷基,q、r和s为0或1,条件是q、r和s不同时全部为0,以及n为1-10,000的整数。
2.根据权利要求1的式(1)的化合物、低聚物或聚合物,其中E为
3.根据权利要求1的式(1)的化合物、低聚物或聚合物,其中E为
4.根据权利要求1的式(1)的化合物、低聚物或聚合物,其中Ri各自独立地为正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基。
5.根据权利要求1的式(1)的化合物、低聚物或聚合物,其中Rl各自独立地为正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基。
6.根据前述权利要求1-5中任一项的式(1)的化合物、低聚物或聚合物,其中n为1-5000的整数。
7.一种包含根据前述权利要求中任一项的式(1)的化合物、低聚物或聚合物的电子器件。
8.根据权利要求7的电子器件,其中所述电子器件为有机场效应晶体管。
9.根据权利要求1-6中任一项的式(1)的化合物、低聚物或聚合物作为有机半导体材料的用途。
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