CN102992942A - 有机化合物和具有该有机化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机化合物和具有该有机化合物的有机发光器件。本发明提供发出纯红色区域中的光的有机化合物和具有高发光效率的有机发光器件。该有机化合物含有引达省并二苝作为基本骨架，由下述式（1）表示：其中，式（1）中，R1-R24各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基。

Description

有机化合物和具有该有机化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机化合物和具有该有机化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件（称为有机电致发光器件或有机EL器件）是具有一对电极和设置在这些电极间的有机化合物层的电子器件。通过从该对电极注入电子和空穴，产生有机化合物层中的发光有机化合物的激子。激子返回基态时，该有机发光器件发光。
有机发光器件最近的发展显著，例如，能够实现低驱动电压、各种发光波长、高速响应性和发光器件的厚度和重量的减小。
目前为止已积极地进行了发光有机化合物的开发。这是因为，提供高性能有机发光器件中，开发具有优异的发光性能的化合物重要。
作为目前为止已开发的化合物，例如，可提及日本专利公开No.2001-319782和2009-033069中公开的下述化合物1-A。
Figure BDA00001969506600011
化合物1-A具有s-引达省并[1,2,3-cd:5,6,7-c'd']二苝作为基本骨架。本文中，根据本发明人的分析，由s-引达省并[1,2,3-cd:5,6,7-c'd']二苝骨架自身发出的光如后所述是橙色光。
日本专利公开No.2001-267076已提出了下述化合物1-B。
化合物1-B具有苯并[5,6]茚并[1,2,3-cd]苝作为基本骨架。本文中，根据本发明人的分析，由苯并[5,6]茚并[1,2,3-cd]苝骨架自身发出的光如后所述是黄色光。
但是，日本专利公开No.2001-319782、2009-033069和2001-267076中记载的化合物的每一个的基本骨架如上所述只能够发出橙色或蓝绿色光，并且没有得到纯红色区域中的发光。
发明内容
本发明为了解决上述问题而完成。本发明的方面提供发出纯红色区域中的光的有机化合物。本发明的方面还提供具有高发光效率的有机发光器件。
根据本发明方面的有机化合物由下式（1）表示。
Figure BDA00001969506600021
式（1）中，R1-R24各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基（silyl group）和氰基。
由以下参照附图对例示实施方案的说明，本发明进一步的特点将变得清楚。
附图说明
图1表示化合物A7的稀溶液中的光致发光和膜中的光致发光的每一个的发射光谱。
图2是表示具有本发明的有机发光器件和与该有机发光器件电连接的作为开关元件的实例的TFT元件的显示装置的实例的横截面示意图。
具体实施方式
首先，对根据本发明方面的有机化合物进行说明。根据本发明方面的新型有机化合物是具有由下式（1）表示的基本骨架的有机化合物。
Figure BDA00001969506600031
式（1）中，基本骨架中所示的R1-R24各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基。
本实施方案中，式（1）中的R1-R24优选各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基。
作为由R1-R24表示的卤素原子可提及氟、氯、溴、碘等，但卤素原子并不限于此。
作为由R1-R24表示的烷基可提及甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等，但烷基并不限于此。
作为由R1-R24表示的烃氧基可提及甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基、苄氧基等，但烃氧基并不限于此。
作为由R1-R24表示的氨基基团可提及N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基（N,N-didiphenylamino group）、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二（甲苯基）氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二（茴香醚基）氨基、N-
Figure BDA00001969506600032
基-N-苯基氨基、N,N-二
Figure BDA00001969506600033
基氨基、N-苯基-N-（4-叔丁基苯基）氨基、N-苯基-N-（4-三氟甲基苯基）氨基和N-哌啶基等，但氨基基团并不限于此。
作为由R1-R24表示的芳基可提及苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基、芴基等，但芳基并不限于此。
作为由R1-R24表示的杂环基可提及吡啶基、唑基、
Figure BDA00001969506600042
二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基和菲绕啉基等，但杂环基并不限于此。
作为由R1-R24表示的芳氧基可提及苯氧基、噻吩氧基等，但芳氧基并不限于此。
作为由R1-R24表示的甲硅烷基可提及三苯基甲硅烷基等，但甲硅烷基并不限于此。
作为上述的烷基、烃氧基、氨基基团、芳基、杂环基和芳氧基可具有的取代基可提及烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基，芳烷基，例如苄基，芳基，例如苯基和联苯基，杂环基，例如吡啶基和吡咯基，氨基基团，例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二（甲苯基）氨基，烷氧基，例如甲氧基、乙氧基和丙氧基，芳氧基，例如苯氧基，卤素原子，例如氟、氯、溴和碘，氰基等，但取代基并不限于这些。
本实施方案中，式（1）中的R1-R24优选各自独立地选自氢原子或者取代或未取代的芳基。
将取代基引入根据本实施方案的有机化合物中的基本骨架时，能够得到浓度猝灭得以抑制、升华时的升华性得到改善并且涂布中使用时溶剂溶解性得到改善的化合物。
从抑制浓度猝灭的观点出发，优选式（1）中的R1-R24的至少任一个用烷基取代。
接下来，对根据本实施方案的有机化合物的合成方法进行说明。根据本实施方案的有机化合物例如根据下示的反应路线图合成。
Figure BDA00001969506600051
Figure BDA00001969506600061
如该合成路线图所示，使用下述由（a）-（f）表示的化合物作为原料，合成根据本实施方案的有机化合物。
（a）二酮衍生物（D1）
（b）二苄基酮衍生物（D2）
（c）萘衍生物（D3）
（d）联萘衍生物（D4）
（e）萘衍生物（D5）
（f）3,6-二溴萘衍生物（D6）
（g）萘衍生物（D7）
（h）二酮衍生物（D8）
（i）二苄基酮衍生物（D9）
（j）萘衍生物（D10）
（k）萘衍生物（D11）
本文中，通过适当地将取代基引入上述（a）-（k）所示的化合物，在式（1）中的R1-R24的任一个中用预定的取代基取代氢原子。本文中引入的取代基可提及烷基、卤素原子、苯基、甲氧基、氰基等。
通过分别改变上述合成路线图中的D1-D11，能够合成各种有机化合物。
接下来，对根据本实施方案的有机化合物的基本骨架的特性进行说明。
本发明人设计式（1）表示的有机化合物时，本发明人已集中于基本骨架本身。具体地，本发明人已尝试提供一种化合物，其中只是基本骨架的分子的发光波长在所需的发光波长区域中。
本实施方案中，所需的发光波长区域是纯红色区域。具体地，稀溶液中的最大发光波长为590nm-620nm。
在稀溶液中和分散膜，即固体膜中，化合物的发光波长不同。其中，有机发光器件具有分散膜。分散膜中，最大发光波长（发射光谱的峰中的最大峰）增加例如约10-15nm。作为实例，图1表示化合物A7的稀溶液中的光致发光（PL）和膜（分散膜）中的光致发光的每一个的发射光谱。稀溶液中化合物A7的浓度为1×10-5mol/L。分散膜中化合物A7在作为分散膜的聚乙烯基咔唑中以0.1%的比例分散。
在此使用的化合物是指基本骨架只由碳形成的化合物。
因此，在稀溶液中波长为590nm以上时，在分散膜中或者在发光器件中波长为600nm以上，以致能够得到具有高色纯度的纯红色发光。
接下来，与具有和根据本发明方面的有机化合物相似的结构的比较化合物进行比较，对根据本发明方面的有机化合物的基本骨架的特性进行说明。具体地，作为比较化合物，提及下述式（2）、（3）和（4）表示的化合物。
Figure BDA00001969506600071
Figure BDA00001969506600081
在此，根据本发明方面的有机化合物中的一个是如下的化合物：具有式（1）所示的基本骨架并且由下式（5）表示，其中R1-R24全部为氢原子。
Figure BDA00001969506600082
本文中，本发明人对式（5）所示的有机化合物与式（2）、（3）和（4）的有机化合物之间在甲苯稀溶液中的发光波长和量子产率以及在聚乙烯基咔唑中以0.1%的比例分散的膜中的色度进行了比较。将结果示于表1中。
表1
Figure BDA00001969506600083
由表1的化合物2发出的光的颜色为黄色，而不是红色。
由表1的化合物3发出的光的颜色为橙色，而不是红色。由该有机化合物发出的光具有大量的橙色发光成分，其使红色的纯度降低。
作为发出的光的色指数，可提及CIE色度（X,Y）坐标。为了产生纯红色，相对于具有NTSC色度坐标（0.68,0.32）的红色或者具有sRGB色度坐标（0.64,0.33）的红色，需要X坐标大于该值。X坐标小于该值时，黄色与发光的颜色混合，以致该颜色不适合作为纯红色。为了满足该条件，关于分散膜中的发射光谱的形状，需要570nm以下的强度为0.1以下。为此，最大发光波长可以更长。但是，波长过长时，没有产生纯红色，而是产生深红色。因此，为了发出纯红色，优选分散膜中的最大发光波长为600nm-630nm，并且为了570nm以下的强度为0.1以下，优选半宽度为30nm以下。
化合物3的值比NTSC标准的红色或者sRGB标准的红色的值小得多。因此，化合物3不适合作为本实施方案中要求的纯红色的发光材料。
由表1的化合物4发出的光的颜色为纯红色。但是，其量子产率为0.1以下，其比其他化合物（化合物1、化合物2和化合物4）低10倍以上。这意味着不能高效率地将空穴和电子再结合时产生的能量转化为光。
与上述其他材料相比，由表1的作为本实施方案的化合物的化合物5发出的光的颜色适合显示器的标准的纯红色。此外，图1表示具有该基本骨架的有机化合物的最大发光波长的波形的半宽度窄达15-20nm。该基本骨架的带隙窄达2.0eV-2.1eV。此外，该化合物是具有高达0.7以上的量子产率的材料。因此，可以说该基本骨架是作为能够有助于有机发光器件的电力消耗的减少的发红光材料优异的骨架。
此外，根据本实施方案的有机化合物中，通过进一步引入取代基，能够在某种程度上抑制分子自身的结晶性。结晶性的抑制导致分子之间浓度猝灭的控制或者升华性的改善。具体地，烷基的情况下，甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基等适合，特别地，在三维上大的异丙基或叔丁基适合。芳基的情况下，芳基例如具有取代基例如甲基、二甲苯基、基、异丙基和叔丁基苯基的苯基适合。此外，在这方面氟也适合。此外，将其用于包括将其配合在液体中以将其设置在预定位置（涂布），然后将溶剂除去的方法时，膜性能得到改善，因此适合引入取代基。
由于根据本实施方案的有机化合物在骨架中具有两个5元环结构，因此LUMO能级如上所述低。这意味着该化合物的氧化电位低。因此，根据本实施方案的有机化合物对于氧化稳定。
根据本实施方案的有机化合物的基本骨架只由碳构成并且不具有杂原子，例如氮原子。这也有助于该化合物自身的氧化电位低的事实并且是根据本实施方案的有机化合物对于氧化稳定的原因之一。
以下示出根据本发明方面的有机化合物的具体实例。
Figure BDA00001969506600111
Figure BDA00001969506600121
Figure BDA00001969506600131
Figure BDA00001969506600141
Figure BDA00001969506600161
上述例示化合物中属于组A的化合物中，属于组A的化合物的整个分子只由烃构成。在此，只由烃构成的化合物通常具有低的LUMO能级。因此，这意味着属于组A的化合物是具有低氧化电位，即对于氧化稳定的有机化合物。
因此，根据本实施方案的有机化合物中只由烃构成的有机化合物，即属于组A的化合物的分子的稳定性高，因此适合。
组A中，式（1）的R1、R2、R11、R12、R13、R14、R23和R24优选各自独立地选自氢原子、烷基和芳基。
作为烷基，具体提及甲基、异丙基、叔丁基等，但烷基并不限于此。
作为芳基，具体提及苯基等，但芳基并不限于此。芳基可具有取代基，具体提及甲基、异丙基、叔丁基、苯基等，但并不限于此。
组A中，式（1）的R6、R7、R18和R19优选各自独立地选自氢原子、烷基和芳基。
作为烷基，具体提及异丙基、叔丁基等，但烷基并不限于此。
作为芳基，具体提及苯基等，但芳基并不限于此。芳基可具有取代基，具体提及甲基、异丙基、叔丁基、苯基等，但并不限于此。
与其相比，上述例示化合物中属于组B的化合物中，取代基含有杂原子。这种情况下，分子自身的氧化电位大幅度变化。或者，分子间相互作用变化。取代基含有杂原子的组B的有机化合物可用作电子传输、空穴传输或空穴捕集型发光材料。特别地，氟取代的化合物中，分子间相互作用受到抑制，因此能够预期升华性的改善。属于组B的有机化合物也能够以100%的高浓度使用。
接下来，对本实施方案的有机发光器件进行说明。
本实施方案的有机发光器件至少具有形成电极对的阳极和阴极以及设置在这些电极之间的有机化合物层。本实施方案的有机发光器件中，有机化合物层可以是单层或含有多层的层叠体，只要有机发光器件具有发光层。
其中，有机化合物层为含有多层的层叠体时，除了发光层以外，有机化合物层可具有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴/激子阻挡层、电子传输层、电子注入层等。发光层可以是单层或者含有多层的层叠体。
本实施方案的有机发光器件中，在上述有机化合物层的至少一层中含有根据本实施方案的有机化合物。具体地，在上述的发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层、电子注入层等的任一个中含有根据本实施方案的有机化合物。优选在发光层中含有根据本实施方案的有机化合物。
本实施方案的有机发光器件中，发光层中含有根据本实施方案的有机化合物时，发光层可以是只含有根据本实施方案的有机化合物的层或者可以是含有根据本实施方案的有机化合物和其他化合物的层。其中，发光层为含有根据本实施方案的有机化合物和其他化合物的层时，根据本实施方案的有机化合物可用作发光层的主体或者可用作客体。或者，根据本实施方案的有机化合物可用作发光层中能够含有的辅助材料。
其中，主体是构成发光层的化合物中具有最高重量比的化合物。客体是构成发光层的化合物中重量比低于主体的化合物并且是进行主要发光的化合物。辅助材料是构成发光层的化合物中重量比低于主体的化合物并且是辅助客体的发光的化合物。辅助材料也称为第二主体。
其中，根据本实施方案的有机化合物用作发光层的客体时，客体的浓度优选为0.01重量%-20重量%，更优选为0.1重量%-5重量%，基于发光层的总重量。
根据本实施方案的有机化合物用作发光层的客体时，适合使用具有比根据本实施方案的有机化合物高的LUMO的材料（具有较接近真空能级的LUMO的材料）作为主体。这是因为，根据本实施方案的有机化合物的LUMO低，因此，使用具有比根据本实施方案的有机化合物高的LUMO的材料作为主体使得根据本实施方案的有机化合物能接受较大数目的供给到发光层的主体的电子。
本发明人已进行了各种考察，并且已发现根据本实施方案的有机化合物用作发光层的主体或客体，尤其是用作发光层的客体时，获得具有高效率和高亮度的光学输出和极高耐久性的器件。发光层可以是单层或多层。通过配合发出另一种颜色的光的发光材料，能够将该光的颜色与作为本实施方案的光的颜色的红光色混合。多层意味着将该发光层与其他发光层层叠的状态。这种情况下，由有机发光器件发出的光的颜色并不限于红色。更具体地，白光是可接受的或者中间色是可接受的。白光的情况下，其他发光层发出红色以外的颜色的光，即蓝光或绿光。关于成膜方法，通过气相沉积进行成膜或者通过涂布进行成膜。在后述的实施例中对其细节进行详细说明。
根据本实施方案的有机化合物能够用作构成本实施方案的有机发光器件的发光层以外的有机化合物层的构成材料。具体地，根据本实施方案的有机化合物可用作电子传输层、电子注入层、空穴传输层、空穴注入层、空穴阻挡层等的构成材料。这种情况下，从有机发光器件发出的光的颜色并不限于红色。更具体地，白色是可接受的或者中间色是可接受的。
其中，除了根据本实施方案的有机化合物以外，可根据需要使用已知的低分子量化合物或高分子量化合物。无论分子量如何，即低分子量或高分子量，能够使用空穴注入化合物、空穴传输化合物、用作主体的化合物、发光化合物、电子注入化合物、电子传输化合物。
以下示出这些化合物的实例。
空穴注入化合物和空穴传输化合物优选为具有高空穴迁移率的材料。具有空穴注入性或空穴传输性的低分子量化合物或高分子量化合物可提及三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚（乙烯基咔唑）、聚（噻吩）和其他导电聚合物，但化合物并不限于此。
作为主体，具体提及下表2中所示的化合物。
表2
Figure BDA00001969506600191
Figure BDA00001969506600201
但是，本发明并不限于此。作为表2中所示化合物的衍生物的化合物也能够用作主体。除了这些化合物以外，可提及稠合化合物（例如芴衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物和喹啉衍生物），有机铝络合物例如三（8-羟基喹啉合）铝，有机锌络合物和高分子量衍生物例如三苯基胺衍生物、聚（芴）衍生物和聚（亚苯基）衍生物，但本发明并不限于此。
适当地考虑例如与空穴注入化合物和空穴传输化合物的空穴迁移率的平衡来选择电子注入化合物和电子传输化合物。具有电子注入性或电子传输性的化合物可提及
Figure BDA00001969506600202
二唑衍生物、唑衍生物、吡嗪衍生物、***衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物、有机铝络合物等，但该化合物并不限于此。
作为阳极的构成材料，适合使用具有尽可能高的功函数的材料。例如，可提及金属单质，例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，通过将多种金属单质组合而得到的合金，和金属氧化物，例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡（ITO）和氧化铟锌。导电聚合物，例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩是可接受的。这些电极物质可单独使用或者可将这些物质的多种组合使用。阳极可以是单层结构或者多层结构。
与其相比，作为阴极的构成材料，适合使用具有低功函数的材料。例如，可提及金属单质，例如碱金属例如锂、碱土金属例如钙、铝、钛、锰、银、铅和铬。或者，也能够使用通过将这些金属单质的多种组合而得到的合金。例如，能够使用镁-银、铝-锂、铝-镁等。也能够使用金属氧化物，例如氧化铟锡（ITO）。这些电极物质可单独使用或者可将这些物质的多种组合使用。阴极可以是单层结构或者多层结构。
本实施方案的有机发光器件中，采用以下方法形成含有根据本实施方案的有机化合物的层和含有其他有机化合物的层。通常，通过真空蒸镀法、电离气相沉积法、溅射、等离子体或者已知的溶解于适当的溶剂后的涂布法（例如旋转涂布、浸渍、流延法、LB法和喷墨法）形成薄膜。其中，通过真空蒸镀法、溶液涂布法等形成层时，难以发生结晶并且经时稳定性优异。通过涂布法进行成膜时，也能够与适合的粘结剂树脂组合形成膜。
上述粘结剂树脂可提及聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、脲醛树脂等，但粘结剂树脂并不限于此。粘结剂树脂可作为均聚物或共聚物单独使用或者作为其两种以上的混合物使用。此外，可根据需要组合使用添加剂例如已知的增塑剂、抗氧化剂和UV吸收剂。
根据本发明方面的有机发光器件能够用作显示装置或照明装置的构成部件。此外，将根据本发明方面的有机发光器件应用于电子照相图像形成装置的曝光光源、液晶显示器的背光、使用滤色器的白色光源等。滤色器是例如红色、绿色和蓝色这三色穿过的滤光器。
显示装置在显示部具有本实施方案的有机发光器件。显示部具有多个像素。该像素具有本实施方案的有机发光器件和用于控制发光亮度的作为开关元件的实例的TFT元件，并且将该有机发光器件的阳极或阴极与TFT元件的漏电极或源电极电连接。其中，该显示装置能够用作PC的图像显示装置。
显示装置可以是图像输入装置，其具有从面阵CCD、线阵CCD、存储卡等输入图像信息的输入部并且将输入的图像输出到显示部。作为成像装置或喷墨打印机的显示部，可设置显示从外部输入的图像信息的图像输出功能和作为操作面板向图像输入加工信息的输入功能两者。显示装置也可用于多功能打印机的显示部。
照明装置是对室内进行照明的装置。照明装置可以是发出白色、天然白色或蓝色至红色的任何颜色的光的装置。照明装置可具有根据本实施方案的有机发光器件和与其连接的倒相电路（inverter circuit）。白色是指具有4200K的色温度的颜色，天然白色是指具有5000K的色温度的颜色。除此之外，3000K、3500K等是可接受的。照明装置可具有滤色器。
电子照相图像形成装置，例如激光束打印机或复印机，可具有曝光单元，该曝光单元具有根据本实施方案的有机发光器件。曝光单元是用于为了使光电导体鼓获得静电潜像而对光电导体进行曝光的单元。曝光单元可具有一个或者两个以上有机发光器件。曝光单元具有两个以上有机发光器件时，设置能够独立地控制各有机发光器件的发光和不发光的控制单元。沿光电导体鼓的纵向将多个有机发光器件设置为一列。在有机发光器件与光电导体鼓之间可设置透镜。
接下来，参照图2对采用本实施方案的有机发光器件的显示装置进行说明。
图2是表示具有本实施方案的有机发光器件和与该有机发光器件电连接的作为开关元件的实例的TFT元件的显示装置的实例的横截面示意图。图2的显示装置20中，示出了两对的有机发光器件与TFT元件。以下对该构成的详细情况进行说明。
图2的显示装置20设置有基板1，例如玻璃，和在该基板1上的用于保护TFT元件或有机化合物层的防湿膜2。附图标记3表示金属栅电极3。附图标记4表示栅极绝缘膜4并且附图标记5表示半导体层。
TFT元件8具有半导体层5、漏电极6和源电极7。在TFT元件8上设置绝缘膜9。通过接触孔10将有机发光器件的阳极11与源电极7连接。显示装置的构成并不限于该构成并且可将阳极或阴极的任一者与TFT元件的源电极或漏电极的任一者连接。
图2的显示装置20中，以一层的形式具有单一有机化合物层或者具有多个有机化合物层的方式表示有机化合物层12。阴极13上，设置用于抑制有机发光器件的劣化的第一保护层14或第二保护层15。
根据本实施方案的显示装置中，对开关元件并无特别限制并且可使用晶体管或MIM元件。作为晶体管，可使用采用单晶硅的薄膜晶体管、无定形硅型晶体管元件等。薄膜晶体管也称为TFT元件。
实施例
以下，参照实施例对本发明的方面进行说明。但是，本发明并不限于此。
实施例1
例示化合物A2的合成
Figure BDA00001969506600231
（1）化合物E2的合成
将下述反应物和溶剂装入500ml茄形烧瓶中。下述的化合物E1是根据日本专利公开No.2010-254610合成的化合物。
化合物E1：4.35g（10mmol）
1-萘硼酸(1-naphthalene boronic acid)：1.72g（10mmol）
Pd（PPh3）4：0.2g
甲苯：100ml
乙醇：50ml
2M碳酸钠水溶液：100ml
接下来，在氮气流下将该反应溶液加热到80℃，并且在该温度（80℃）下搅拌8小时。反应结束后，将乙醇添加到沉淀晶体中，将晶体过滤出，然后用水、乙醇和庚烷对晶体依次进行洗涤。接下来，通过加热将得到的晶体溶解在甲苯中，通过柱色谱（甲苯/庚烷=1∶1）纯化，然后用氯仿/甲醇进行重结晶，由此得到3.95g（收率：82%）的深绿色化合物E2。
（2）化合物E4的合成
将下述反应物和溶剂装入100ml茄形烧瓶中。
化合物E2：3.86g（8mmol）
化合物E3：2.51g（10mmol）
亚硝酸异戊酯：1.17g（10mmol）
甲苯：50ml
接下来，在氮气流下将该反应溶液加热到110℃，并且在该温度（110℃）下搅拌3小时。反应结束后，用50ml水将得到的物质洗涤两次。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，然后在硫酸镁上干燥。将该溶液过滤，然后将滤液浓缩以由此得到深棕色液体。通过柱色谱（氯仿/庚烷=1∶4）对该液体进行纯化，然后用氯仿/甲醇重结晶，由此得到4.1g（收率：80%）的黄色晶体E4。
Figure BDA00001969506600241
（3）化合物E5的合成
将下述的反应物和溶剂装入500ml反应器中。
化合物E4：3.22g（5mmol）
三氟乙酸：250ml
接下来，在水浴下将下述反应物放入反应器中。
BF3·OEt：18ml
接下来，将该反应溶液搅拌约10分钟，并且加热到50℃。然后，将3.4g（15mmol）的DDQ放入该溶液中。接下来，将该反应溶液搅拌20分钟，然后在20℃水浴下将2.8g（15mmol）的二茂铁放入该溶液。搅拌约5分钟后，添加200ml的甲醇。通过将该过程中形成的红色沉淀物过滤，得到了红色固体。接下来，将该固体溶解于甲苯中，通过氧化铝柱色谱（甲苯）进行纯化，然后用氯苯/甲醇进行重结晶两次，由此得到2.1g（收率：67%）的红色结晶例示化合物E5。
（4）化合物E7的合成
将下述反应物和溶剂装入200ml茄形烧瓶中。
化合物E5：1.28g（2mmol）
化合物E6：0.52g（2.1mmol）
Pd（PPh3）4：0.04g
甲苯：20ml
乙醇：10ml
2M碳酸钠水溶液：20ml
接下来，在氮气流下将该反应溶液加热到80℃，并且在该温度（80℃）下搅拌8小时。反应结束后，将乙醇添加到沉淀晶体中，将晶体过滤出，然后用水、乙醇和庚烷对该晶体依次进行洗涤。接下来，通过加热将得到的晶体溶解在甲苯中，通过柱色谱（甲苯/庚烷=1∶2）进行纯化，然后用氯仿/甲醇进行重结晶，由此得到1.42g（收率：87%）的红色化合物E7。
（5）例示化合物A2的合成
将下述反应物和溶剂装入20ml茄形烧瓶中。
化合物E7：815mg（1mmol）
Pd（dba）2：238mg
P（Cy）3（三环己基膦）：280mg
DBU（二氮杂双环十一碳烯）：0.15ml
DMF：5ml
接下来，在氮气流下将该反应溶液加热到145℃，并且在该温度（145℃）下搅拌6小时。反应结束后，将乙醇添加到沉淀晶体中，将晶体过滤出，然后用水、乙醇和庚烷对该晶体依次进行洗涤。接下来，通过加热将得到的紫色晶体溶解在甲苯中，将该热溶液过滤，然后用氯仿/甲醇进行重结晶，由此得到0.62g（收率：80%）的紫色例示化合物A2。
如由HPLC评价那样，确认该化合物的纯度为99%以上。
关于例示化合物A3的1×10-5mol/L的甲苯溶液中的发射光谱，使用由Hitachi制造的F-4500测定500nm的激发波长下的光致发光。结果，得到了在590nm具有最大强度的光谱。
例示化合物A2在溶剂中具有低溶解性并且难以进行采用NMR的鉴定。因此，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=776.11，计算值：C62H32=776.25
实施例2：例示化合物A3的合成
（1）化合物E8的合成
将下述反应物和溶剂装入300ml茄形烧瓶中。
化合物E2：4.35g（10mmol）
马来酰亚胺：1.72g（11mmol）
氯苯：100ml
接下来，在氮气流下将该反应溶液加热到130℃，并且在该温度（130℃）下搅拌6小时。反应结束后，添加50ml的饱和硫代硫酸钠水溶液以分离该液体。用氯仿萃取水层三次，然后将有机层的溶剂蒸馏出。接下来，通过加热将得到的晶体溶解于甲苯中，通过柱色谱（氯仿/庚烷=2∶1）进行纯化，然后用氯仿/甲醇进行重结晶，由此得到4.1g（收率：75%）的黄色化合物E8。
（2）化合物E9的合成
将下述反应物和溶剂装入500ml茄形烧瓶中。
化合物E8：3.84g（7mmol）
0.5M氢氧化钠水溶液：3.5ml
10%次氯酸钠水溶液：17.5ml
甲醇：350ml
接下来，进料后即刻，立即在氮气流下将该反应溶液迅速地加热到80℃，然后在该温度（80℃）下将该溶液搅拌10分钟。反应完成后，将得到的溶液用冰冷却，然后供给到稀盐酸中。用300ml的氯仿将水层萃取三次，然后将有机层的溶剂蒸馏出。接下来，将得到的晶体与200ml丙醇混合，添加5g的KOH，然后在100℃下将该混合物搅拌48小时。冷却后，将得到的混合物放入水中，然后使用盐酸将pH从5设定为6。用300ml氯仿将水层萃取三次，然后将有机层的溶剂蒸馏出。接下来，通过加热将得到的晶体溶解在甲苯中，通过柱色谱（氯仿/庚烷=3∶1）进行纯化，然后用氯仿/甲醇进行重结晶，由此得到2.3g（收率：60%）的黄色化合物E9。
Figure BDA00001969506600281
（3）化合物E10的合成
将下述反应物和溶剂装入100ml茄形烧瓶中。
化合物E9：2.69g（5mmol）
化合物E2：2.41g（5mmol）
亚硝酸异戊酯：0.70g（6mmol）
甲苯：30ml
接下来，在氮气流下将该反应溶液加热到110℃，并且在该温度（110℃）下搅拌3小时。反应完成后，用30ml水进行洗涤两次。用饱和氯化钠水溶液将得到的有机层洗涤，然后在硫酸镁上干燥。然后，将该溶液过滤，然后将滤液浓缩以由此得到深棕色液体。通过柱色谱（氯仿/庚烷=1∶4）对该液体进行纯化，然后用氯仿/甲醇进行重结晶以由此得到3.9g（收率：83%）的黄色晶体E10。
（4）化合物A3的合成
将下述反应物和溶剂装入500ml反应器中。
化合物E10：3.73g（4mmol）
三氟乙酸：200ml
接下来，在水浴下将下述反应物放入反应器中。
BF3·OEt：15ml
接下来，将该反应溶液搅拌约10分钟，然后在冰浴下将2.7g（12mmol）的DDQ放入该溶液中。接下来，将该反应溶液搅拌20分钟，然后将2.2g（12mmol）的二茂铁放入该溶液中。搅拌约5分钟后，添加200ml的甲醇。通过过滤在该过程中形成的红色沉淀物，得到了红色固体。接下来，将该固体溶解于甲苯中，通过硅胶色谱（甲苯）进行纯化，然后浓缩以由此得到红色晶体。将该红色晶体分散在200ml三氟乙酸中。接下来，在水浴下将下述反应物放入反应器中。
BF3·OEt：15ml
接下来，将该反应溶液搅拌约10分钟，加热到50℃，然后将2.7g（12mmol）的DDQ放入该溶液中。接下来，将该反应溶液搅拌20分钟，然后在20℃水浴下将2.2g（12mmol）的二茂铁放入该溶液中。搅拌约5分钟后，添加200ml的甲醇。通过过滤该过程中形成的红色沉淀物，得到了红色固体。接下来，将该固体溶解在甲苯中，通过硅胶色谱（甲苯/庚烷=1∶2）进行纯化，然后用氯仿/甲醇进行重结晶，由此得到0.37g（收率：10%）的紫色例示化合物A3。
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99.5%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A3的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在598nm具有最大强度的光谱。
使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=928.14，计算值：C74H40=928.31
实施例3：例示化合物A4的合成
除了代替实施例1（1）中的化合物E1而使用下述的化合物E11以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A4。
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A4的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在593nm具有最大强度的光谱。
使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=708.54，计算值：C56H36=708.28
实施例4：例示化合物A6的合成
除了代替实施例1（1）中的化合物E1而使用下述的化合物E12以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A6。
Figure BDA00001969506600301
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A6的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=928.02，计算值：C74H40=928.31
实施例5：例示化合物A7的合成
除了代替实施例1（1）中的化合物E1而使用下述的化合物E13以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A7。
Figure BDA00001969506600311
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A7的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1000.44，计算值：C78H64的组成=1000.50
实施例6：例示化合物A13的合成
Figure BDA00001969506600312
（1）化合物E16的合成
将下述反应物和溶剂装入200ml茄形烧瓶中。
化合物E14：3.18g（10mmol）
化合物E15：10.3g（21mmol）
Pd（PPh3）4：0.4g
DME：200ml
碳酸钠:8.4g
接下来，在氮气流下将该反应溶液加热到80℃，并且在该温度（80℃）下搅拌8小时。反应完成后，将乙醇添加到沉淀晶体中，将该晶体过滤出，然后使该晶体分散并且用庚烷洗涤。接下来，通过加热将得到的晶体溶解在甲苯中，通过柱色谱（甲苯/庚烷=2∶1）进行纯化，然后用氯仿/庚烷进行重结晶，由此得到6.2g（收率：70%）的化合物E16。
（2）化合物E17的合成
将下述反应物和溶剂装入300ml茄形烧瓶中。
化合物E16：4.43g（5.0mmol）
吡啶：1.58g（20.0mmol）
脱水二氯甲烷：200mL
在搅拌的同时在氮气下将该反应溶液冷却到0℃。然后，用20分钟从滴液漏斗将用20mL的二氯甲烷稀释2.2mL（13mmol）的三氟甲磺酸酐而得到的溶液滴加到该反应溶液中。滴加结束后，在0℃下将该溶液进一步连续搅拌1小时，然后添加水以使反应停止。然后，将氯仿添加到该反应溶液中，通过过滤将橙色不溶性物质除去，用水洗涤滤液，在硫酸钠上干燥，并且浓缩以由此得到粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱（展开溶剂：庚烷/甲苯=1/1）对该粗产物进行纯化以由此得到3.0g（收率：52%）的化合物E16。
Figure BDA00001969506600321
（3）例示化合物A13的合成
将下述反应物和溶剂装入20ml茄形烧瓶中。
化合物E17：1.15g（1.0mmol）
Pd（dba）2：238mg
P（Cy）3（三环己基膦）：280mg
DBU（二氮杂双环十一碳烯）：0.15ml
DMF：5ml
原甲酸三乙酯：0.1ml
碳酸钠：1g
在氮气流下将该反应溶液加热到145℃，并且在该温度（145℃）下搅拌6小时。反应结束后，将乙醇添加到沉淀晶体中，将该晶体过滤出，然后依次用水、乙醇和庚烷对该晶体进行洗涤。接下来，通过硅胶色谱（展开溶剂：庚烷/甲苯=1/1）对得到的粗产物进行纯化，然后用甲苯/甲醇进行重结晶，由此得到0.18g（收率：21%）的紫色例示化合物A13。
进而，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=848.03，计算值：C66H56=848.44
实施例7：例示化合物A16的合成
除了代替实施例6（1）中的化合物E15而使用下述的化合物E18以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A16。
Figure BDA00001969506600331
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A16的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=708.65，计算值：C56H36=708.28
实施例8：例示化合物A18的合成
除了代替实施例6（1）中的化合物E15而使用下述的化合物E19以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A18。
Figure BDA00001969506600341
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A18的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=832.55，计算值：C66H40=832.31
实施例9：例示化合物A19的合成
在实施例1（4）中代替化合物E5而使用下述的化合物E20并且代替化合物E6而使用下述的化合物E21，合成了化合物E22。
Figure BDA00001969506600342
进一步进行下述合成。
（1）化合物E23的合成
将下述反应物和溶剂装入500ml茄形烧瓶中。
化合物E22：10.6g（20mmol）
溴：3.14g（20mmol）
二氯甲烷：300ml
接下来，在室温下将该反应溶液搅拌1小时。反应结束后，将乙醇添加到沉淀晶体中，将该晶体过滤出，用庚烷对该晶体进行洗涤，然后通过过滤收集该晶体，由此得到15.4g（收率：89%）的化合物E23。
（2）化合物E25的合成
将下述反应物和溶剂装入500ml茄形烧瓶中。
化合物E23：6.84g（10mmol）
化合物E24：5.03g（21mmol）
Pd（PPh3）4：0.4g
甲苯：100ml
乙醇：50ml
2M碳酸铯水溶液：100ml
接下来，在氮气流下将该反应溶液加热到80℃，并且在该温度（80℃）下搅拌8小时。反应完成后，将乙醇添加到沉淀晶体中，将该晶体过滤出，然后依次用水、乙醇和庚烷对该晶体进行洗涤。接下来，通过加热将得到的晶体溶解在甲苯中，通过柱色谱（甲苯/庚烷=1∶1）进行纯化，然后用甲苯/甲醇进行重结晶，由此得到7.1g（收率：71%）的黄色化合物E25。
（3）化合物A19的合成
将下述反应物和溶剂装入500ml反应器中。
化合物E25：5.02g（5mmol）
三氟乙酸：220ml
接下来，在水浴下将下述反应物放入反应器中。
BF3·OEt：18ml
接下来，将该反应溶液搅拌约10分钟，然后，在冰浴下将3.4g（15mmol）的DDQ放入该溶液中。接下来，将该反应溶液搅拌20分钟，然后将2.8g（15mmol）的二茂铁放入该溶液中。搅拌约5分钟后，添加200ml的甲醇。通过过滤该过程中形成的红色沉淀物，得到了红色固体。接下来，将该固体溶解在甲苯中，通过硅胶柱色谱（甲苯）进行纯化，然后浓缩以由此得到红色晶体。然后，将该红色晶体分散在200ml的三氟乙酸中。接下来，在水浴下将下述反应物放入反应器中。
BF3·OEt：18ml
接下来，将该反应溶液搅拌约10分钟，并且加热到50℃。然后，将3.4g（15mmol）的DDQ放入该溶液中。接下来，将该反应溶液搅拌20分钟，然后在20℃水浴下放入2.8g（15mmol）的二茂铁。搅拌约5分钟后，添加200ml的甲醇。通过过滤该过程中形成的红色沉淀物，得到了红色固体。接下来，将该固体溶解于甲苯中，通过硅胶色谱（甲苯/庚烷=1∶2）进行纯化，然后用氯仿/甲醇进行重结晶，由此得到0.6g（收率：12%）的紫色例示化合物A19。
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A19的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在594nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1000.03，计算值：C78H64=1000.50
实施例10：例示化合物A21的合成
除了代替实施例9（1）中的化合物E24而使用下述的化合物E26以外，以与实施例9相同的方式得到了例示化合物A21。
Figure BDA00001969506600371
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A21的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在590nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1155.78，计算值：C90H75=1155.59
实施例11：例示化合物A27的合成
除了代替实施例1（1）中的1-萘硼酸而使用下述的化合物E27并且代替实施例1（4）中的化合物E6而使用下述的化合物E28以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A27。
Figure BDA00001969506600372
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A27的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1020.87，计算值：C80H60=1020.47
实施例12：例示化合物A30的合成
除了代替实施例1（1）中的1-萘硼酸而使用下述的化合物E29并且代替实施例1（4）中的化合物E6而使用下述的化合物E30以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A30。
Figure BDA00001969506600381
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A30的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=992.11，计算值：C78H56=992.44
实施例13：例示化合物A31的合成
除了代替实施例1（1）中的1-萘硼酸而使用下述的化合物E31并且代替实施例1（4）中的化合物E6而使用下述的化合物E32以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A31。
Figure BDA00001969506600391
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A31的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1048.91，计算值：C82H64=1048.50
实施例14：例示化合物A33的合成
除了代替实施例9（1）中的化合物E20而使用下述的化合物E33以外，以与实施例9相同的方式得到了例示化合物A33。
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A33的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在593nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1224.22，计算值：C94H96=1224.75
实施例15：例示化合物A43的合成
除了代替实施例9（1）中的化合物E20而使用下述的化合物E34并且代替实施例9（2）中的化合物E24而使用下述的化合物E35以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A43。
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A43的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=792.88，计算值：C62H48=792.38
实施例16：例示化合物A46的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E36并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E37，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E38以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A46。
Figure BDA00001969506600411
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A46的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在593nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=862.22，计算值：C62H58=862.45
实施例17：例示化合物A47的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E39并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E40，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E41以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A47。
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A47的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=834.88，计算值：C65H54=834.42
实施例18：例示化合物A50的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E42并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E43，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E44以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A50。
Figure BDA00001969506600421
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A50的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=896.02，计算值：C70H56=896.44
实施例19：例示化合物A52的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E45并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E46，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E47以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A52。
Figure BDA00001969506600431
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A52的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1008.26，计算值：C78H72=1008.56
实施例20：例示化合物A55的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E48并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E49，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E50以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A55。
Figure BDA00001969506600432
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A55的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=952.18，计算值：C74H64=952.50
实施例21：例示化合物A56的合成
除了在实施例2（1）中代替化合物E2而使用下述的化合物E51以外，以与实施例2相同的方式得到了例示化合物A56。
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A56的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在599nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1152.23，计算值：C90H72=1152.56
实施例22：例示化合物A70的合成
除了在实施例2（1）中代替化合物E2而使用下述的化合物E52以外，以与实施例2相同的方式得到了例示化合物A70。
Figure BDA00001969506600451
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A70的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在600nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=960.55，计算值：C74H72=960.56
实施例23：例示化合物B6的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E53并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E54，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E55以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物B6。
Figure BDA00001969506600452
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。以与实施例1相同的方式测定例示化合物B6的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在593nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1002.56，计算值：C73H60F4=1002.38
实施例24：例示化合物B7的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E56并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E57，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E58以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物B7。
Figure BDA00001969506600461
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物B7的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1064.33，计算值：C78H52F4=1064.40
实施例25：例示化合物B9的合成
除了在实施例6（1）中代替化合物E15而使用下述的化合物E59以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物B9。
Figure BDA00001969506600471
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物B9的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在594nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=848.88，计算值：C62H28F4=848.88
实施例26：例示化合物B12的合成
除了在实施例9（1）中代替化合物E24而使用下述的化合物E60以外，以与实施例9相同的方式得到了例示化合物B12。
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物B12的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在602nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1106.65，计算值：C86H46N2=1106.37
实施例27
本实施例中，制备有机发光器件，其中在基板上依次形成阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极。以下示出本实施例中使用的一些材料。
Figure BDA00001969506600481
首先，在玻璃基板上将ITO形成为膜，然后进行所需的图案化加工以由此形成ITO电极（阳极）。这种情况下，将ITO电极的膜厚度设定为100nm。在以下工序中将这样得到的在其上形成了ITO电极的基板用作ITO基板。
在该ITO基板上依次形成下表3中所示的有机化合物层和电极层。这种情况下，将彼此相对的电极（金属电极层和阴极）的电极面积设定为3mm2。
表3
Figure BDA00001969506600482
本实施例中，G-3和G-4分别为表2中所示的H6和H22。
对得到的器件测定和评价器件的特性。具体地，使用由Hewlett-Packard Company制造的微安计4140B测定电流-电压特性并且用由TOPCON CORPORATION制造的BM7测定发光亮度。将测定结果示于表4中。
实施例28-39
除了适当地将实施例27中的G-3、G-4和客体变为表4中所示的化合物以外，以与实施例27中相同的方式制备有机发光器件。以与实施例27中相同的方式对得到的器件测定和评价器件的特性。将测定结果示于表4中。表4中，G-3和G-4的材料相同时，主体和辅助材料的材料相同，并且使用表2中所示的主体。
表4
  客体   G-3   G-4 发光效率（cd/A）  电压（V）   色度（X,Y）
  实施例27   A7   H6   H22 4.5  4.4   （0.65,0.36）
  实施例28   A13   H7   H21 3.0  4.3   （0.65,0.35）
  实施例29   A16   H12   H23 4.5  4.5   （0.65,0.36）
  实施例30   A19   H19   H24 4.3  4.3   （0.66,0.36）
  实施例31   A30   H23   H22 3.5  4.4   （0.65,0.35）
  实施例32   A31   H22   H24 4.6  4.2   （0.65,0.35）
  实施例33   A43   H12   H21 5.1  4.5   （0.65,0.36）
  实施例34   A47   H19   H19 4.8  4.6   （0.66,0.34）
  实施例35   A52   H24   H21 4.3  4.2   （0.66,0.35）
  实施例36   A56   H20   H21 5.2  4.2   （0.67,0.33）
  实施例37   A70   H10   H19 3.2  4.1   （0.67,0.34）
  实施例38   B6   H17   H22 4.9  4.6   （0.65,0.35）
  实施例39   B9   H6   H21 4.5  4.7   （0.65,0.36）
实施例40
本实施例中，制备有机发光器件，其中在基板上依次形成阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。本实施例中制备的有机发光器件具有共振结构。以下示出本实施例中使用的一些材料。
Figure BDA00001969506600501
首先，采用溅射法在玻璃基板（支撑体）上将铝合金（AlNd）形成为膜以形成反射阳极。这种情况下，将该反射阳极的膜厚度设定为100nm。接下来，采用溅射法在该反射阳极上将ITO形成为膜以形成透明阳极。这种情况下，将该透明阳极的膜厚度设定为80nm。接下来，以1.5μm的膜厚度在阳极周围形成丙烯酸系元件分离膜，然后进行所需的图案化以由此设置具有3mm的半径的开口部。接下来，对其上形成了阳极的基板依次用丙酮和异丙醇（IPA）进行超声清洁。接下来，通过用IPA进行沸腾来对该基板进行清洁，然后干燥。接下来，对基板表面进行UV/臭氧清洁。
接下来，进行在1×10-5Pa的真空室内采用电阻加热的真空蒸镀以在ITO基板上依次形成下表5中所示的有机化合物层。
表5
Figure BDA00001969506600511
本实施例中，G-13和G-14分别为表2中所示的H23和H23。
接下来，采用溅射法在电子注入层上将ITO形成为膜以形成阴极。这种情况下，将阴极的膜厚度设定为30nm。最后，在氮气氛下进行密封。于是，制备得到有机发光器件。
对得到的器件测定和评价器件的特性。具体地，使用由Hewlett-Packard Company制造的微安计4140B测定电流-电压特性并且用由TOPCON CORPORATION制造的BM7测定发光亮度。将测定结果示于表6中。
实施例41-47
除了适当地将实施例40中的G-13、G-14和客体变为表4中所示的化合物以外，以与实施例42中相同的方式制备有机发光器件。以与实施例40中相同的方式对得到的器件测定和评价器件的特性。将测定结果示于表6中。表6中，G-13和G-14的材料相同时，主体和辅助材料的材料相同，并且使用表2中所示的主体。
表6
 客体   G-13   G-14 发光效率（cd/A）  电压（V）   色度（X,Y）
 实施例40  A17   H23   H23 8.5  4.5   （0.67,0.33）
 实施例41  A18   H19   H22 9.1  4.5   （0.67,0.33）
 实施例42  A21   H24   H24 7.5  4.7   （0.66,0.34）
 实施例43  A27   H12   H19 8.5  4.3   （0.67,0.33）
 实施例44  A46   H18   H22 9.0  4.5   （0.66,0.34）
  实施例45   A50   H14   H21 9.5  4.5   （0.67,0.33）
  实施例46   A55   H20   H20 6.9  4.9   （0.67,0.33）
  实施例47   B9   H22   H22 7.0  5.0   （0.65,0.35）
实施例48
本实施例中，制备有机发光器件，其中在基板上依次形成阳极、空穴传输层、第一发光层、第二发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极，其中第一发光层发红光并且通过将该光与从第二发光层发出的光混合而发白光。本实施例的有机发光器件是设置多个发光层的本发明的方面。以下示出本实施例中使用的一些材料。
Figure BDA00001969506600521
首先，在玻璃基板上将ITO形成为膜，然后进行所需的图案化加工以由此形成ITO电极（阳极）。这种情况下，将ITO电极的膜厚度设定为100nm。在以下工序中将这样得到的在其上形成了ITO电极的基板用作ITO基板。
接下来，进行在1×10-5Pa的真空室内采用电阻加热的真空蒸镀以在ITO基板上依次形成下表中所示的有机化合物层和电极层。这种情况下，将彼此相对的电极（金属电极层和阴极）的电极面积设定为3mm2。
表7
Figure BDA00001969506600531
本实施例中，G-23和G-25分别为表2中所示的H11、H22和H11。
对得到的器件测定和评价器件的特性。具体地，使用由Hewlett-Packard Company制造的微安计4140B测定电流-电压特性并且用由TOPCON CORPORATION制造的BM7测定发光亮度。将测定结果示于表8中。
实施例49-51
实施例48中，除了适当地将实施例48中的G-23、G-25和客体变为表8中所示的化合物以外，以与实施例48中相同的方式制备通过混色而发白光的有机发光器件。以与实施例48中相同的方式对得到的器件测定和评价器件的特性。将测定结果示于表8中。表8中使用的G-23和G25是表2中所示的主体。
表8
  客体   G-23   G-25 发光效率（cd/A）  电压（V）   色度（X,Y）
 实施例48   A18   H18   H4 12.5  5.8   （0.33,0.33）
 实施例49   A30   H19   H7 11.6  5.5   （0.31,0.35）
 实施例50   A46   H22   H8 13.0  5.7   （0.33,0.34）
 实施例51   A66   H24   H4 10.0  5.3   （0.30,0.32）
因此，如上参照实施例所述，将根据本发明方面的有机化合物应用于发光器件时，根据本发明方面的有机化合物适合作为红色发光材料，原因在于通过使波长向溶液的波长增加约10nm而显示适合纯红色发光的色度。作为发光效率，只将根据本发明方面的化合物用于发光材料时显示最大为9.5cd/A的高值。
实施例52：例示化合物A72的合成
除了在实施例1（1）中代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E61，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E62以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A72。
Figure BDA00001969506600541
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为98%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A72的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=984.56，计算值：C78H48=984.38
实施例53：例示化合物A76的合成
除了在实施例1（1）中代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E63，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E64以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A76。
Figure BDA00001969506600551
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为98%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A76的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在591nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1020.88，计算值：C80H60=1020.47
实施例54：例示化合物A77的合成
除了在实施例1（1）中代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E65，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E66以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A77。
Figure BDA00001969506600552
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为98%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A77的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在591nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1048.68，计算值：C82H64=1048.50
实施例55：例示化合物A79的合成
除了在实施例1（1）中代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E68，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E69以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A79。
Figure BDA00001969506600561
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为98%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A79的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1125.1，计算值：C88H68=1124.53
实施例56：例示化合物A80的合成
除了在实施例1（1）中代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E71，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E72以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A80。
Figure BDA00001969506600562
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为98%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A80的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1068.60，计算值：C84H60=1068.47
实施例57：例示化合物A81的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E73并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E74，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E75以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A81。
Figure BDA00001969506600571
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A81的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在593nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1012.45，计算值：C80H52=1012.41
实施例58：例示化合物A82的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E76并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E77，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E78以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A82。
Figure BDA00001969506600581
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为99%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A82的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1076.88，计算值：C84H68=1076.53
实施例59：例示化合物A84的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E79并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E80，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E81以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A84。
Figure BDA00001969506600582
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为98%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A84的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1068.67，计算值：C84H60=1068.47
实施例60：例示化合物A89的合成
除了在实施例1（1）中代替化合物E1而使用下述的化合物E82并且代替1-萘硼酸而使用下述的化合物E83，并且在实施例1（4）中代替化合物E6而使用下述的化合物E84以外，以与实施例1相同的方式得到了例示化合物A89。
如由HPLC评价那样，确认得到的化合物的纯度为98%以上。
以与实施例1相同的方式测定例示化合物A89的甲苯溶液（浓度：1×10-5mol/L）中的发射光谱。结果，得到了在592nm具有最大强度的光谱。
此外，使用MALDI-TOF-MS（由Bruker制造的Autoflex LRF）进行质谱。
[MALDI-TOF-MS]
实际测定值：m/z=1272.59，计算值：C98H96=1272.75
实施例61-69
除了适当地将实施例29中的G-3、G-4和客体变为表9中所示的化合物以外，以与实施例29中相同的方式制备有机发光器件。以与实施例29中相同的方式对得到的器件测定和评价器件的特性。将测定结果示于表9中。表9中，G-3和G-4的材料相同时，主体和辅助材料的材料相同并且使用表3中所示的主体。
表9
 客体  G-3  G-4 发光效率（cd/A）  电压（V）   色度（X,Y）
 实施例61  A72  H10  H21 4.6  4.3   （0.65,0.35）
 实施例62  A73  H27  H21 4.1  4.3   （0.66,0.34）
  实施例63   A76   H10   H18 4.2  4.2   （0.65,0.35）
  实施例64   A79   H26   H26 3.8  4.0   （0.65,0.35）
  实施例65   A80   H25   H19 4.2  4.6   （0.65,0.35）
  实施例66   A81   H18   H18 4.5  4.2   （0.66,0.35）
  实施例67   A82   H12   H21 4.9  4.3   （0.65,0.35）
  实施例68   A84   H10   H20 4.2  4.4   （0.65,0.35）
  实施例69   A89   H28   H28 4.0  4.0   （0.65,0.35）
如上参照实施方案和实施例所述，根据本发明方面的有机化合物由于基本骨架自身，能够发出红色区域中的光。
而且，根据本发明方面的有机化合物由于基本骨架自身，具有高色纯度的红色发光，因此，也能够提供具有高发光效率的有机发光器件。
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。

Claims (13)

1.由下式（1）表示的有机化合物，
Figure FDA00001969506500011
其中，式（1）中，R1-R24各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基。
2.根据权利要求1的有机化合物，其中R1-R24各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基。
3.有机发光器件，包括：
阳极和阴极；和
设置在该阳极和该阴极之间的有机化合物层，其中
该有机化合物层的至少一个中含有根据权利要求1的有机化合物。
4.根据权利要求3的有机发光器件，其中该有机化合物层的至少一个为发光层。
5.根据权利要求4的有机发光器件，其发红光。
6.根据权利要求5的有机发光器件，还包括以在该发光层上层叠的方式设置的其他发光层，其中该其他发光层发出与由该发光层发出的光的颜色不同的颜色的光。
7.根据权利要求6的有机发光器件，其发白光。
8.显示装置，包括：
多个像素，其中
该多个像素具有根据权利要求3的有机发光器件和与该有机发光器件电连接的TFT元件。
9.显示装置，包括：
多个像素，其中
该多个像素具有根据权利要求6的有机发光器件、与该有机发光器件电连接的TFT元件、和滤色器。
10.图像显示装置，包括：
用于输入图像信息的输入部；和
用于输出图像的显示部，其中
该显示部具有根据权利要求8的显示装置。
11.照明装置，包括：
根据权利要求3的有机发光器件；和
与该有机发光器件连接的倒相电路。
12.根据权利要求11的照明装置，包括滤色器。
13.图像形成装置，包括：
多个根据权利要求3的有机发光器件，其中
设置有通过由该有机发光器件发出的光而得到静电潜像的光电导体鼓。
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