CN102924523A - 多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物及其制备方法和应用，它涉及一种电致磷光器件中发光层主体材料及其制备方法和应用。本发明的目的是要解决现有方法制备的电致磷光器件主体材料不能同时兼具三线态能级高和好的载流子注入传输能力的问题，导致其作为的电致磷光器件主体材料应用时存在启动电压高的问题。多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物结构为
Description
技术领域
本发明涉及一种电致磷光器件中发光层主体材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光二极管（OLEDs）因其在节能环保方面的巨大优势而受到广泛关注，被认为是实现高效平板显示背光源和下一代大面积固态照明的有效途径之一。在电致磷光器件中，发光层中主客体分子间的能量转移是磷光发光体分子被激发而发光的主要途径。主体材料对器件的效率等性能起到了决定性的作用，选择合适的主体材料可以数十倍地提高器件的效率。因此，高效电致磷光器件的主体材料设计及合成一直是本领域研究的焦点以及难点，尤其是发蓝光电致磷光器件的主体材料合成。一种好的主体材料通常应具备以下条件：（1）良好的热力学和形态学稳定性，成膜质量高，利于器件的制备及使用寿命的延长；（2）高于客体的三线态能级，有利于能量从主体材料到客体材料的传递，提高器件的发光效率；（3）良好的载流子注入和传输性能，降低器件的驱动电压；（4）与客体材料有良好的相容性。而电致磷光器件主体材料的三重态激发态能级和载流子注入/传输能力会直接影响到电致磷光器件综合性能。而现有的电致磷光器件主体材料不能同时兼具三线态能级高和好的载流子注入传输能力的问题。
发明内容
本发明的目的是要解决现有方法制备的电致磷光器件主体材料不能同时兼具三线态能级高和好的载流子注入传输能力的问题，导致其作为的电致磷光器件主体材料应用时存在启动电压高的问题，而提供了多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物及其制备方法和应用。
多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，其化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物，结构如下：
其中所述的X为 
所述的Y为H。
多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物具体是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应2h~4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；步骤一中所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量与浓硫酸体积的比例为1mmol:(2mL~4mL)；步骤一中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁；二、取代：首先将硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵和四三苯基膦钯加入8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，再加入四氢呋喃和浓度为1mmol/mL~3mmol/mL的NaOH水溶液，然后从室温升温至80℃~100℃，并在温度为80℃~100℃的条件下搅拌反应12h~24h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物；步骤二中所述加入的硼酸频哪醇酯化合物与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1；步骤二中所述的硼酸频哪醇酯化合物为
步骤二中所述加入的四丁基溴化铵与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；步骤二中所述加入的四三苯基膦钯与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；步骤二中所述加入的四氢呋喃体积与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量的比为(5mL~20mL):1mmol；步骤二中所述加入的浓度为1mmol/mL~3mmol/mL的NaOH水溶液与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩质量比为(2.5~3.5):1；步骤二中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，其化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物，结构如下：
其中所述的X为
其中所述的Y为H或
多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，化学名称为2-咔唑基-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩具体是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应2h~4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；步骤一中所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量与浓硫酸体积的比例为1mmol:(2mL~4mL)；步骤一中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁；二、取代：首先将咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6醚和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮加入8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在温度为160℃~200℃条件下搅拌反应24h~48h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物；步骤二中所述加入的咔唑与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1；步骤二中所述加入的碳酸钾与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.8~1.2):1；步骤二中所述加入的碘化亚铜与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；步骤二中所述加入的18-冠-6醚与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；步骤二中所述加入的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮体积与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量的比为(8mL~12mL):1mmol；步骤二中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，化学名称为2,8-二咔唑基-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩具体是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(2~2.5):1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应2h~4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；步骤一中所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量与浓硫酸体积的比例为1mmol:(2mL~4mL)；步骤一中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁；二、取代：首先将咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6醚和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮加入2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在温度为160℃~200℃条件下搅拌反应24h~48h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物；步骤二中所述加入的咔唑与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比(2~2.1):1；步骤二中所述加入的碳酸钾与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1.9~2.1):1；步骤二中所述加入的碘化亚铜与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.19~0.21):1；步骤二中所述加入的18-冠-6醚与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.19~0.21):1；步骤二中所述加入的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮体积与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量的比为(8mL~12mL):1mmol；步骤二中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
上述多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的应用，多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物作为电致磷光器件中发光层主体材料的应用。
本发明优点：一、本发明制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物以4-二苯基膦氧基二苯并噻吩作为母体部分，4-二苯基膦氧基二苯并噻吩是邻位修饰了二苯基膦氧基团的二苯并噻吩，仍具有较高的三线态能级（~3.0eV），且膦氧基团的引入使其具有一定的电子注入和传输能力，且本发明选择对母体的对位进行功能基团的修饰，引入一些具有空穴传输性能的咔唑基团、9,9-二乙基芴基团、萘基二苯基胺基团或三苯胺基团，保证不影响母体高三线态能级的同时增强分子的空穴传输性能，通过调节功能基团的位置及个数以细致调整分子的能态及载流子传输性能，所以与现有电致磷光器件主体材料相比，本发明制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物保持了较高的三线态能级，保证能量从主体到客体的有效传递，且载流子注入传输能力好，作为电致磷光器件主体材料应用时降低了启动电压，提高电致磷光器件的效率及其稳定性；二、本发明制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重稳定性好，一般裂解温度在350℃~500℃之间。
附图说明
图1是试验一制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，图1中的■表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液紫外光谱谱图，图1中的●表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜紫外光谱谱图，图1中的□表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液荧光光谱谱图，图1中的○表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜荧光光谱谱图，图1中的△表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的磷光光谱谱图；图2是试验一制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重分析谱图；图3是试验二制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，图3中的□表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液紫外光谱谱图，图3中的○表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜紫外光谱谱图，图3中的■表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液荧光光谱谱图，图3中的●表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜荧光光谱谱图，图3中的▲表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的磷光光谱谱图；图4是试验二制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重分析谱图；图5是试验三制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，图5中的□表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液紫外光谱谱图，图5中的○表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜紫外光谱谱图，图5中的■表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液荧光光谱谱图，图5中的●表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜荧光光谱谱图，图5中的▲表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的磷光光谱谱图；图6是试验三制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重分析谱图；图7是试验四制备的电致蓝光器件的电压-电流密度关系曲线；图8是试验四制备的电致蓝光器件的电压-亮度关系曲线；图9是试验四制备的电致蓝光器件的电流密度-电流效率关系曲线；图10是试验四制备的电致蓝光器件的电流密度-功率效率关系曲线；图11是试验四制备的电致蓝光器件的电流密度-外量子效率关系曲线；图12是试验四制备的电致蓝光器件的电致发光光谱；图13是试验五制备的电致蓝光器件的电压-电流密度关系曲线；图14是试验五制备的电致蓝光器件的电压-亮度关系曲线；图15是试验五制备的电致蓝光器件的亮度-电流效率关系曲线；图16是试验五制备的电致蓝光器件的亮度-功率效率关系曲线；图17是试验五制备的电致蓝光器件的亮度-外量子效率关系曲线；图18是试验五制备的电致蓝光器件的电致发光光谱；图19是试验六制备的电致绿光器件的电压-电流密度关系曲线；图20是试验六制备的电致绿光器件的电压-亮度关系曲线；图21是试验六制备的电致绿光器件的亮度-电流效率关系曲线；图22是试验六制备的电致绿光器件的亮度-功率效率关系曲线；图23是试验六制备的电致绿光器件的亮度-外量子效率关系曲线；图24是试验六制备的电致绿光器件的电致发光光谱；图25是试验七制备的电致黄光器件的电压-电流密度关系曲线；图26是试验七制备的电致黄光器件的电压-亮度关系曲线；图27是试验七制备的电致黄光器件的亮度-电流效率关系曲线；图28是试验七制备的电致黄光器件的亮度-功率效率关系曲线；图29是试验七制备的电致黄光器件的亮度-外量子效率关系曲线；图30是试验七制备的电致黄光器件的电致发光光谱；图31是试验八制备的电致红光器件的电压-电流密度关系曲线；图32是试验八制备的电致红光器件的电压-亮度关系曲线；图33是试验八制备的电致红光器件的亮度-电流效率关系曲线；图34是试验八制备的电致红光器件的亮度-功率效率关系曲线；图35是试验八制备的电致红光器件的亮度-外量子效率关系曲线；图36是试验八制备的电致红光器件的电致发光光谱。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式是多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，其化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物，结构如下：
其中所述的X为
所述的Y为H。
具体实施方式二：本实施方式是多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物具体是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应2h~4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；二、取代：首先将硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵和四三苯基膦钯加入8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，再加入四氢呋喃和浓度为1mmol/mL~3mmol/mL的NaOH水溶液，然后从室温升温至80℃~100℃，并在温度为80℃~100℃的条件下搅拌反应12h~24h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物。
本实施方式步骤一中所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量与浓硫酸体积的比例为1mmol:(2mL~4mL)；本实施方式步骤一中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
本实施方式步骤二中所述加入的硼酸频哪醇酯化合物与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1；本实施方式步骤二中所述的硼酸频哪醇酯化合物为 
本实施方式步骤二中所述加入的四丁基溴化铵与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；本实施方式步骤二中所述加入的四三苯基膦钯与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；本实施方式步骤二中所述加入的四氢呋喃体积与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量的比为(5mL~20mL):1mmol；本实施方式步骤二中所述加入的浓度为1mmol/mL~3mmol/mL的NaOH水溶液与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩质量比为(2.5~3.5):1；本实施方式步骤二中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
本实施方式步骤二中所述的
的制备方法，具体是按以下步骤完成的：将15g（49.8mmol）的
溶解于50ml四氢呋喃中，在-78℃下，加入20ml（49.8mmol）正丁基锂，12ml（49.8mmol）硼酸三异丙酯，加入完毕后，升温至室温，反应12h，降温至0℃，在其中加入100ml（2mmol/mL）盐酸中，并在0℃下，搅拌反应12h，反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，将得到的固体溶解于50ml苯中，并在其中加入6g（49.8mmol）频哪醇，在回流的温度下，反应12h。反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到
本实施方式步骤二中所述的
的ChemSpider Id为10024545。
本实施方式步骤二中所述的的ChemSpider Id为9814049。
本实施方式步骤二中所述的
的制备方法，具体是按以下步骤完成的：将10g（26.8mmol）的
溶解于50ml四氢呋喃中，在-78℃下，加入10ml（26.8mmol）正丁基锂，6.2ml（26.8mmol硼酸三异丙酯，加入完毕后，升温至室温，反应12h，降温至0℃，在其中加入80ml（2mmol/mL）盐酸中，并在0℃下，搅拌反应12h，反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，将得到的固体溶解于50ml苯中，并在其中加入3.2g（26.8mmol）频哪醇，在回流的温度下，反应12h。反应后，用CH2Cl2和H2O进行萃取，取有机相，干燥后旋干，以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯，得到
本实施方式所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩结构式如下：
本实施方式制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物以4-二苯基膦氧基二苯并噻吩作为母体部分，4-二苯基膦氧基二苯并噻吩是邻位修饰了二苯基膦氧基团的二苯并噻吩，仍具有较高的三线态能级（~3.0eV），且膦氧基团的引入使其具有一定的电子注入和传输能力，且本实施方式选择对母体的对位进行功能基团的修饰，引入一些具有空穴传输性能的9,9-二乙基芴基团、萘基二苯基胺基团或三苯胺基团，保证不影响母体高三线态能级的同时增强分子的空穴传输性能，通过调节功能基团的位置及个数以细致调整分子的能态及载流子传输性能，所以与现有电致磷光器件主体材料相比，本实施方式制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物保持了较高的三线态能级，保证能量从主体到客体的有效传递，且载流子注入传输能力好，作为电致磷光器件主体材料应用时降低了启动电压，提高电致磷光器件的效率及其稳定性。
本实施方式制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重稳定性好，一般裂解温度在350℃~500℃之间。
具体实施方式三：本实施方式是多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，其化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物，结构如下：
其中所述的X为其中所述的Y为H或
具体实施方式四：本实施方式是多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，化学名称为2-咔唑基-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩具体是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应2h~4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；二、取代：首先将咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6醚和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮加入8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在温度为160℃~200℃条件下搅拌反应24h~48h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物。
本实施方式步骤一中所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量与浓硫酸体积的比例为1mmol:(2mL~4mL)；本实施方式步骤一中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
本实施方式步骤二中所述加入的咔唑与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1；本实施方式步骤二中所述加入的碳酸钾与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.8~1.2):1；本实施方式步骤二中所述加入的碘化亚铜与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；本实施方式步骤二中所述加入的18-冠-6醚与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；本实施方式步骤二中所述加入的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮体积与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量的比为(8mL~12mL):1mmol；本实施方式步骤二中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
本实施方式所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩结构式如下：
本实施方式制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物以4-二苯基膦氧基二苯并噻吩作为母体部分，4-二苯基膦氧基二苯并噻吩是邻位修饰了二苯基膦氧基团的二苯并噻吩，仍具有较高的三线态能级（~3.0eV），且膦氧基团的引入使其具有一定的电子注入和传输能力，且本实施方式选择对母体的对位进行功能基团的修饰，引入一些具有空穴传输性能的咔唑基团，保证不影响母体高三线态能级的同时增强分子的空穴传输性能，通过调节功能基团的位置及个数以细致调整分子的能态及载流子传输性能，所以与现有电致磷光器件主体材料相比，本实施方式制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物保持了较高的三线态能级，保证能量从主体到客体的有效传递，且载流子注入传输能力好，作为电致磷光器件主体材料应用时降低了启动电压，提高电致磷光器件的效率及其稳定性。
本实施方式制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重稳定性好，一般裂解温度在350℃~500℃之间。
具体实施方式五：本实施方式是多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，化学名称为2,8-二咔唑基-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩具体是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(2~2.5):1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应2h~4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；二、取代：首先将咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6醚和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮加入2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在温度为160℃~200℃条件下搅拌反应24h~48h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物。
本实施方式步骤一中所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量与浓硫酸体积的比例为1mmol:(2mL~4mL)；本实施方式步骤一中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁；
本实施方式步骤二中所述加入的咔唑与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比(2~2.1):1；本实施方式步骤二中所述加入的碳酸钾与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(19~2.1):1；本实施方式步骤二中所述加入的碘化亚铜与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.19~0.21):1；本实施方式步骤二中所述加入的18-冠-6醚与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.19~0.21):1；本实施方式步骤二中所述加入的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮体积与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量的比为(8mL~12mL):1mmol；本实施方式步骤二中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
本实施方式所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩结构式如下：
本实施方式制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物以4-二苯基膦氧基二苯并噻吩作为母体部分，4-二苯基膦氧基二苯并噻吩是邻位修饰了二苯基膦氧基团的二苯并噻吩，仍具有较高的三线态能级（~3.0eV），且膦氧基团的引入使其具有一定的电子注入和传输能力，且本实施方式选择对母体的对位进行功能基团的修饰，引入一些具有空穴传输性能的咔唑基团，保证不影响母体高三线态能级的同时增强分子的空穴传输性能，通过调节功能基团的位置及个数以细致调整分子的能态及载流子传输性能，所以与现有电致磷光器件主体材料相比，本实施方式制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物保持了较高的三线态能级，保证能量从主体到客体的有效传递，且载流子注入传输能力好，作为电致磷光器件主体材料应用时降低了启动电压，提高电致磷光器件的效率及其稳定性。
本实施方式制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重稳定性好，一般裂解温度在350℃~500℃之间。
具体实施方式六：本实施方式是具体实施方式一和具体实施方式五所述的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物作为电致磷光器件中发光层主体材料的应用。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式六的不同点是：所述的电致磷光器件的制备方法是按以下步骤完成的：
1、采用真空蒸镀法将氧化铟锡镀在基质材料上形成厚度为1nm~20nm的薄膜，厚度为1nm~20nm的薄膜作为阳极的第一层导电层，其中所述的基质材料为玻璃或塑料；2、采用真空蒸镀法将空穴传输层材料镀在第一层导电层上形成厚度为2nm~60nm的薄膜，厚度为2nm~60nm的薄膜即为空穴传输层，其中所述的空穴传输层材料为空穴注入材料、空穴传输材料和空穴传输/电子阻挡材料中的一种或其中几种的混合物；3、采用真空蒸镀法将发光层材料镀在空穴传输层上形成厚度为5nm~60nm的薄膜，厚度为5nm~60nm的薄膜即为发光层，其中所述的发光层材料为铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体或多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物；4、采用真空蒸镀法将电子传输层材料镀在发光层上形成厚度为10nm~80nm的薄膜，厚度为10nm~80nm的薄膜即为电子传输层，其中所述的电子传输层材料为电子传输材料和电子传输/空穴阻挡材料中的一种或两种任意比的混合物；5、采用真空蒸镀法将第二层导电层材料镀在电子传输层上形成厚度为0.5nm～120nm的薄膜，厚度为0.5nm~120nm的薄膜作为阴极的第二层导电层，即得到电致磷光器件，其中所述的第二层导电层材料为钙、钙合金、镁、镁合金、银、银合金、铝或铝合金。
本实施方式所述的第二层导电层材料为铝时，应先电子传输层上采用真空蒸镀法镀一层氟化锂，得到的氟化锂薄膜厚度为0.5nm～1.5nm。
本实施方式步骤2中所述的空穴传输层材料为混合物时，各组分之间按任意比混合。
本实施方式所述的电致磷光器件为电致蓝光器件、电致绿光器件、电致黄光器件或电致红光器件。
采用下述试验验证本发明效果：
试验一：多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，具体是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将1mmol的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于4mL的浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为1:1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用无水硫酸钠进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；二、取代：首先将1mmol的硼酸频哪醇酯化合物、0.1mmol的四丁基溴化铵和0.1mmol的四(三苯基膦)钯加入1mmol的8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，再加入10mL的四氢呋喃和1.5mL浓度为2mmol/mL的NaOH水溶液，然后从室温升温至90℃，并在温度为90℃的条件下搅拌反应24h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用无水硫酸钠进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物。
本试验步骤一中所述的旋转蒸发法具体操作过程如下：将采用无水硫酸钠干燥后产物转入旋转蒸发仪内，然后在温度为60℃~80℃和转速为20r/min~40r/min的条件下进行20min~40min，即得到旋干后产物。
本试验步骤二中所述的硼酸频哪醇酯化合物为
采用核磁共振仪检测本试验步骤一得到的8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩，检测结果如下：
1H NMR(TMS,CDCl3,400M Hz):ppm δ=7.898(d,J=7.6Hz,1H);7.855(s,1H);7.799-7.661(m,5H);7.444-7.169(m,8H);7.138-7.054(m,1H).
因为本试验步骤一是以4-二苯基膦氧基二苯并噻吩为母体进行溴代，结合核磁共振仪检测的核磁共振氢谱的检测结果可知：8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的结构式为
采用核磁共振仪检测本试验制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，检测结果如下：
1H NMR(TMS,CDCl3,400MHz)：ppm δ=8.388(d,J=7.6Hz,1H);8.356(d,J=1.2Hz,1H);7.837(d,J=8.4Hz,1H);7.759(q,J=7.6Hz,8.4Hz,4H);7.681(q,J=1.6Hz,8.4Hz,1H);7.641-7.566(m,4H);7.568-7.449(m,6H);7.309(t,J=7.8Hz,4H);7.246-7.160(m,6H);7.073(t,J=7.4Hz,2H).
本试验步骤二实质上是采用与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩进行取代反应，结合核磁共振仪检测的核磁共振氢谱的检测结果可知：多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的结构式为
首先本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物在100℃下干燥12h，然后加入二氯甲烷配置成1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液，将1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液滴于石英片上，挥发干溶剂即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜，然后采用紫外吸收分光光度计和荧光光谱仪进行检测，检测结果如图1所示，图1是本试验制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，图1中的■表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液紫外光谱谱图，图1中的●表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜紫外光谱谱图，图1中的□表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液荧光光谱谱图，图1中的○表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜荧光光谱谱图，图1中的△表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的磷光光谱谱图；通过图1可知多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液的紫外吸收峰分别在252nm、290nm和336nm，而多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜的紫外吸收峰在255nm、297nm和342nm；多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液的荧光发射峰在435nm，多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜的荧光发射峰在422nm，多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的磷光发射峰在483nm。
采用热重分析仪检测本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，检测结果如图2所示，图2是本试验制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重分析谱图，通过图2本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物裂解温度为467℃，因此本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物热重稳定性好。
试验二：多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，化学名称为2,8-二咔唑基-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩具体是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将1mmol的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于4mL的浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为2:1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用无水硫酸钠进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；二、取代：首先将2mmol的咔唑、2mmol的碳酸钾、0.2mmol的碘化亚铜、0.2mmol的18-冠-6醚和10mL的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮加入1mmol的2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在温度为180℃条件下搅拌反应24h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用无水硫酸钠进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物。
本试验步骤一中所述的旋转蒸发法具体操作过程如下：将采用无水硫酸钠干燥后产物转入旋转蒸发仪内，然后在温度为60℃~80℃和转速为20r/min~40r/min的条件下进行20min~40min，即得到旋干后产物。
采用核磁共振仪检测本试验制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，检测结果如下：
1H NMR(TMS,CDCl3,400MHz)：ppm δ=8.437(s,1H);8.284(d,J=2.0Hz,1H);8.093(d,J=7.6Hz,2H);8.082-8.042(m,3H);7.778(q,J=7.0Hz,12.2Hz,4H);7.666(q,J=1.8Hz,8.6Hz,1H);7.634-7.525(m,3H);7.520-7.447(m,4H);7.360-7.278(m,6H);7.266-7.201(m,6H).
本试验步骤二实质上是采用咔唑与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩进行取代反应，结合核磁共振仪检测的核磁共振氢谱的检测结果可知：多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的结构式为化学名称为2,8-二咔唑基-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩。
首先本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物在100℃下干燥12h，然后加入二氯甲烷配置成1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液，将1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液滴于石英片上，挥发干溶剂即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜，检测结果如图3所示，图3是本试验制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，图3中的□表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液紫外光谱谱图，图3中的○表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜紫外光谱谱图，图3中的■表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液荧光光谱谱图，图3中的●表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜荧光光谱谱图，图3中的▲表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的磷光光谱谱图；通过图3可知多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液的紫外吸收峰分别在226nm和292nm，而多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜的紫外吸收峰在240nm和296nm；多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液的荧光发射峰在411nm，多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜的荧光发射峰在410nm，多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的磷光发射峰在446nm。
采用热重分析仪检测本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，检测结果如图4所示，图4是本试验制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重分析谱图，通过图4本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物裂解温度为479℃，因此本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物热重稳定性好。
试验三：多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，化学名称为2-咔唑基-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩具体是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将1mmol的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于4mL的浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为1:1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用无水硫酸钠进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；二、取代：首先将1mmol的咔唑、1mmol的碳酸钾、0.1mmol的碘化亚铜、0.1mmol的18-冠-6醚和10mL的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮加入1mmol的8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在温度为180℃条件下搅拌反应24h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用无水硫酸钠进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物。
本试验步骤一中所述的旋转蒸发法具体操作过程如下：将采用无水硫酸钠干燥后产物转入旋转蒸发仪内，然后在温度为60℃~80℃和转速为20r/min~40r/min的条件下进行20min~40min，即得到旋干后产物。
采用核磁共振仪检测本试验制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，检测结果如下：
1H NMR(TMS,CDCl3,400M Hz):ppm δ=8.458(d,J=7.6Hz,1H);8.442(s,1H);7.886(d,J=7.6Hz,1H);7.861-7.743(m,7H);7.685(d,J=7.6Hz,1H);7.665-7.579(m,3H);7.576-7.452(m,6H);7.415-7.325(m,3H);2.173-2.082(m,4H);0.418(t,J=7.0Hz,6H).
本试验步骤二实质上是采用咔唑与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩进行取代反应，结合核磁共振仪检测的核磁共振氢谱的检测结果可知：多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的结构式为
化学名称为2-咔唑基-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩。
首先本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物在100℃下干燥12h，然后加入二氯甲烷配置成1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液，将1×10-6mol/L的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液滴于石英片上，挥发干溶剂即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜，检测结果如图5所示，图5是本试验制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的紫外荧光光谱谱图，图5中的■表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液紫外光谱谱图，图5中的●表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜紫外光谱谱图，图5中的□表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液荧光光谱谱图，图5中的○表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜荧光光谱谱图，图5中的△表示多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的磷光光谱谱图；通过图5可知多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液的紫外吸收峰分别在239nm、286nm和328nm，而多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜的紫外吸收峰在241nm、295nm和343nm；多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物/二氯甲烷溶液的荧光发射峰在411nm，多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物薄膜的荧光发射峰在405nm，多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的磷光发射峰在441nm。
采用热重分析仪检测本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，检测结果如图6所示，图6是本试验制备得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的热重分析谱图，通过图6本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物裂解温度为368℃，因此本试验制备得到的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物热重稳定性好。
试验四：电致蓝光器件的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
1、采用真空蒸镀法将氧化铟锡（ITO）镀在基质材料上形成厚度为10nm的薄膜，厚度为10nm的薄膜作为阳极的第一层导电层，其中所述的基质材料为玻璃；2、采用真空蒸镀法依次将MoOx镀在第一层导电层上形成厚度为2nm的薄膜，厚度为2nm的薄膜即为空穴传输层；3、采用真空蒸镀法将多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物（DBTSPOTPA）镀在空穴传输层上形成厚度为60nm的薄膜，厚度为60nm的薄膜即为发光层；4、采用真空蒸镀法将1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)（TPBi）苯镀在发光层上形成厚度为40nm的薄膜，厚度为40nm的薄膜即为电子传输层；5、采用真空蒸镀法依次将氟化锂（LiF）和铝镀在电子传输层上，且氟化锂形成薄膜厚度为1nm，铝（Al）形成薄膜厚度为100nm，得到作为阴极的第二层导电层厚薄膜总厚度为101nm，即得到电致蓝光器件。
本试验制备的电致蓝光器件结构为：ITO/MoOx(2nm)/DBTSPOTPA(60nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
本试验步骤3中所述多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物为试验一制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物。
检测本试验制备的电致蓝光器件电压和电流密度关系，检测结果如图7，图7是本试验制备的电致蓝光器件的电压-电流密度关系曲线，通过图7表明试验一制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物具有半导体特性，制备得到的电致蓝光器件阀值电压为4V。
检测本试验制备的电致蓝光器件电压和亮度关系，检测结果如图8，图8是本试验制备的电致蓝光器件的电压-亮度关系曲线，通过图8可知本试验制备的电致蓝光器件的启亮电压为4V，且在高于100cd·m-2(127.8cd·m-2)的亮度下，本试验制备的电致蓝光器件的驱动电压仍低于8V。
检测本试验制备的电致蓝光器件亮度和电流效率关系，检测结果如图9，图9是本试验制备的电致蓝光器件的电流密度-电流效率关系曲线，通过图9可知本试验制备的电致蓝光器件在电流密度为7.27mA·cm-2时，电流效率达到最大值0.32cd·A-1。
检测本试验制备的电致蓝光器件亮度和功率效率关系，检测结果如图10，图10是本试验制备的电致蓝光器件的电流密度-功率效率关系曲线，通过图10可知本试验制备的电致蓝光器件在电流密度为0.39mA·cm-2时，功率效率达到最大值0.2lm·W-1。
检测本试验制备的电致蓝光器件亮度和外量子效率关系，检测结果如图11，图11是本试验制备的电致蓝光器件的电流密度-外量子效率关系曲线，通过图11可知本试验制备的电致蓝光器件在电流密度为12.4mA·cm-2时，获得最大外量子效率0.6%。
检测本试验制备的电致蓝光器件电致发光光谱，检测结果如图12，图12是本试验制备的电致蓝光器件的电致发光光谱，通过图12可知本试验制备的电致蓝光器件的电致发光峰在425nm处。
试验五：电致蓝光器件的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
1、采用真空蒸镀法将氧化铟锡镀在基质材料上形成厚度为100nm的薄膜，厚度为100nm的薄膜作为阳极的第一层导电层，其中所述的基质材料为玻璃；2、采用真空蒸镀法依次将MoOx、4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺/MoOx（m-MTDATA/MoOx）混合物、4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)（m-MTDATA）和三(1-苯基吡唑)合铱（Ir(ppz)3）镀在第一层导电层上，且MoOx形成薄膜厚度为2nm，4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺/MoOx（m-MTDATA/MoOx）混合物形成薄膜厚度为30nm，4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺形成薄膜厚度为10nm，三(1-苯基吡唑)合铱（Ir(ppz)3）形成薄膜厚度为10nm，得到的空穴传输层总厚度为52nm；3、采用真空蒸镀法将铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体镀在空穴传输层上形成厚度为10nm的薄膜，厚度为10nm的薄膜即为发光层；4、采用真空蒸镀法依次将4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲（Bphen）和Cs2CO3镀在发光层上，且4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲（Bphen）形成薄膜厚度为40nm，Cs2CO3形成薄膜厚度为1nm，得到的电子传输层总厚度为41nm；5、采用真空蒸镀法将铝镀在电子传输层上形成厚度为100nm的薄膜，厚度为100nm的薄膜作为阴极的第二层导电层，即得到电致蓝光器件。
本试验步骤2中所述的4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺/MoOx（m-MTDATA/MoOx）混合物中MoOx的质量分数为15%。
本试验步骤3中所述铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体中铱配合物为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱（FIrpic），多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物为试验二制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物（DBTSPOCz2），且所述铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体中双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱（FIrpic）与试验二制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的质量比为1:9。
本试验制备的电致蓝光器件结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(15%,30nm)/m-MTDATA(10nm)/[Ir(ppz)3](10nm)/DBTSPOCz2:FIrpic(10%,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al(100nm)。
检测本试验制备的电致蓝光器件电压和电流密度关系，检测结果如图13，图13是本试验制备的电致蓝光器件的电压-电流密度关系曲线，通过图13表明试验二制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物具有半导体特性，制备得到的电致蓝光器件阀值电压为2.6V。
检测本试验制备的电致蓝光器件电压和亮度关系，检测结果如图14，图14是本试验制备的电致蓝光器件的电压-亮度关系曲线，通过图14可知本试验制备的电致蓝光器件的启亮电压为2.6V，且在高于1000cd·m-2(1192cd·m-2)的亮度下，驱动电压仍低于3.4V。
检测本试验制备的电致蓝光器件亮度和电流效率关系，检测结果如图15，图15是本试验制备的电致蓝光器件的亮度-电流效率关系曲线，通过图15可知本试验制备的电致蓝光器件在亮度为208.3cd·m-2时，电流效率达到最大值21.9cd·A-1。
检测本试验制备的电致蓝光器件亮度和功率效率关系，检测结果如图16，图16是本试验制备的电致蓝光器件的亮度-功率效率关系曲线，通过图16可知本试验制备的电致蓝光器件在亮度为208.3cd·m-2时，功率效率达到最大值22.9lm·W-1。
检测本试验制备的电致蓝光器件亮度和外量子效率关系，检测结果如图17，图17是本试验制备的电致蓝光器件的亮度-外量子效率关系曲线，通过图17可知本试验制备的电致蓝光器件在亮度为208.3cd·m-2时，获得最大外量子效率10.9%。
检测本试验制备的电致蓝光器件电致发光光谱，检测结果如图18，图18是本试验制备的电致蓝光器件的电致发光光谱，通过图18可知本试验制备的电致蓝光器件的电致发光峰在467nm处，且存在伴随492nm的肩峰。
试验六：本试验与试验五的不同点是：电致绿光器件的制备方法：步骤3中所述铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体中铱配合物为三-(2-苯基吡啶)合铱（Ir(ppy)3），多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物为试验二制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物（DBTSPOCz2），且所述铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体中三-(2-苯基吡啶)合铱（Ir(ppy)3）的质量分数为6%。其他与试验五相同。
本试验制备的电致绿光器件结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(15%,30nm)/m-MTDATA(10nm)/[Ir(ppz)3](10nm)/DBTSPOCz2:Ir(ppy)3(6%,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al(100nm)。
检测本试验制备的电致绿光器件电压和电流密度关系，检测结果如图19，图19是本试验制备的电致绿光器件的电压-电流密度关系曲线，通过图19表明试验二制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物具有半导体特性，制备得到的电致绿光器件阀值电压为2.6V。
检测本试验制备的电致绿光器件电压和亮度关系，检测结果如图20，图20是本试验制备的电致绿光器件的电压-亮度关系曲线，通过图20可知本试验制备的电致绿光器件的启亮电压为2.6V，且在高于1000cd·m-2(1039cd·m-2)的亮度下，驱动电压仍低于3.2V。
检测本试验制备的电致绿光器件亮度和电流效率关系，检测结果如图21，图21是本试验制备的电致绿光器件的亮度-电流效率关系曲线，通过图21可知本试验制备的电致绿光器件在亮度为422.2cd·m-2时，电流效率达到最大值46.5cd·A-1。
检测本试验制备的电致绿光器件亮度和功率效率关系，检测结果如图22，图22是本试验制备的电致绿光器件的亮度-功率效率关系曲线，通过图22可知本试验制备的电致绿光器件件在亮度为106cd·m-2时，功率效率达到最大值49.4lm·W-1。
检测本试验制备的电致绿光器件亮度和外量子效率关系，检测结果如图23，图23是本试验制备的电致绿光器件的亮度-外量子效率关系曲线，通过图23可知本试验制备的电致绿光器件件在亮度为422.2cd·m-2时，获得最大外量子效率12.9%。
检测本试验制备的电致绿光器件电致发光光谱，检测结果如图24，图24是本试验制备的电致绿光器件的电致发光光谱，通过图24可知本试验制备的电致绿光器件的电致发光峰在510nm处，且存在伴随537nm的肩峰。
试验七：本试验与试验五的不同点是：电致黄光器件的制备方法：步骤3中所述铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体中铱配合物为2-氟苯基苯并噻唑基)-乙酰丙酮铱（Ir(F-BT)2(acac)），多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物为试验二制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物（DBTSPOCz2），且所述铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体中为2-氟苯基苯并噻唑基)-乙酰丙酮铱的质量分数为6%。其他与试验五相同。
本试验制备的电致黄光器件结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(15%,30nm)/m-MTDATA(10nm)/[Ir(ppz)3](10nm)/DBTSPOCz2:Ir(F-BT)2(acac)(6%,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al(100nm)。
检测本试验制备的电致黄光器件电压和电流密度关系，检测结果如图25，图25是本试验制备的电致黄光器件的电压-电流密度关系曲线，通过图25表明试验二制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物具有半导体特性，制备得到的电致绿黄光器件阀值电压为2.6V。
检测本试验制备的电致黄光器件电压和亮度关系，检测结果如图26，图26是本试验制备的电致黄光器件的电压-亮度关系曲线，通过图26可知本试验制备的电致黄光器件的启亮电压为2.6V，且在高于1000cd·m-2(1503cd·m-2)的亮度下，驱动电压仍低于4.4V。
检测本试验制备的电致黄光器件亮度和电流效率关系，检测结果如图27，图27是本试验制备的电致黄光器件的亮度-电流效率关系曲线，通过图27可知本试验制备的电致黄光器件在亮度为995cd·m-2时，电流效率达到最大值17.4cd·A-1。
检测本试验制备的电致黄光器件亮度和功率效率关系，检测结果如图28，图28是本试验制备的电致黄光器件的亮度-功率效率关系曲线，通过图28可知本试验制备的电致黄光器件在亮度为201cd·m-2时，功率效率达到最大值13.9lm·W-1。
检测本试验制备的电致黄光器件亮度和外量子效率关系，检测结果如图29，图29是本试验制备的电致黄光器件的亮度-外量子效率关系曲线，通过图29本试验制备的电致黄光器件在亮度为995cd·m-2时，获得最大外量子效率6.4%。
检测本试验制备的电致黄光器件电致发光光谱，检测结果如图30，图30是本试验制备的电致黄光器件的电致发光光谱，通过图30可知本试验制备的电致黄光器件的电致发光峰在564nm处，且存在伴随600nm的肩峰。
试验八：本试验与试验五的不同点是：电致红光器件的制备方法：步骤3中所述铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体中铱配合物为双(2-甲基-二苯并喹喔啉基)-乙酰丙酮铱（Ir(MDQ)2(acac)），多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物为试验二制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物（DBTSPOCz2），且所述铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体中双(2-甲基-二苯并喹喔啉基)-乙酰丙酮铱的质量分数为6%。其他与试验五相同。
本试验制备的电致红光器件结构为：ITO/MoOx(2nm)/m-MTDATA:MoOx(15%,30nm)/m-MTDATA(10nm)/[Ir(ppz)3](10nm)/DBTSPOCz2:Ir(MDQ)2(acac)(6%,10nm)/Bphen(40nm)/Cs2CO3(1nm)/Al(100nm)。
检测本试验制备的电致红光器件电压和电流密度关系，检测结果如图31，图31是本试验制备的电致红光器件的电压-电流密度关系曲线，通过图31表明试验二制备的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物具有半导体特性，制备得到的电致绿红光器件阀值电压为2.4V。
检测本试验制备的电致红光器件电压和亮度关系，检测结果如图32，图32是本试验制备的电致红光器件的电压-亮度关系曲线，通过图32可知本试验制备的电致红光器件的启亮电压为2.4V，且在高于1000cd·m-2(1382cd·m-2)的亮度下，驱动电压仍低于3.6V。
检测本试验制备的电致红光器件亮度和电流效率关系，检测结果如图33，图33是本试验制备的电致红光器件的亮度-电流效率关系曲线，通过图33可知本试验制备的电致红光器件在亮度为229cd·m-2时，电流效率达到最大值15.6cd·A-1。
检测本试验制备的电致红光器件亮度和功率效率关系，检测结果如图34，图34是本试验制备的电致红光器件的亮度-功率效率关系曲线，通过图34可知本试验制备的电致红光器件在亮度为78cd·m-2时，功率效率达到最大值16.4lm·W-1。
检测本试验制备的电致红光器件亮度和外量子效率关系，检测结果如图35，图35是本试验制备的电致红光器件的亮度-外量子效率关系曲线，通过图35可知本试验制备的电致红光器件在亮度为229cd·m-2时，获得最大外量子效率9%。
检测本试验制备的电致红光器件电致发光光谱，检测结果如图36，图36是本试验制备的电致红光器件的电致发光光谱，通过图36可知本试验制备的电致红光器件的电致发光峰在606nm处。
Claims (7)
1.多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，其特征在于多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物，其结构如下：其中所述的X为
所述的Y为H。
2.如权利要求1所述的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，其特征在于多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应2h~4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；步骤一中所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量与浓硫酸体积的比例为1mmol:(2mL~4mL)；步骤一中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁；二、取代：首先将硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵和四三苯基膦钯加入8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，再加入四氢呋喃和浓度为1mmol/mL~3mmol/mL的NaOH水溶液，然后从室温升温至80℃~100℃，并在温度为80℃~100℃的条件下搅拌反应12h~24h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物；步骤二中所述加入的硼酸频哪醇酯化合物与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1；步骤二中所述的硼酸频哪醇酯化合物为
步骤二中所述加入的四丁基溴化铵与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；步骤二中所述加入的四三苯基膦钯与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；步骤二中所述加入的四氢呋喃体积与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量的比为(5mL~20mL):1mmol；步骤二中所述加入的浓度为1mmol/mL~3mmol/mL的NaOH水溶液与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩质量比为(2.5~3.5):1；步骤二中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
3.多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物，其特征在于多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物，其结构如下：
其中所述的X为其中所述的Y为H或
4.如权利要求3所述的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，其特征在于多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应2h~4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；步骤一中所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量与浓硫酸体积的比例为1mmol:(2mL~4mL)；步骤一中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁；二、取代：首先将咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6醚和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮加入8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在温度为160℃~200℃条件下搅拌反应24h~48h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物；步骤二中所述加入的咔唑与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(1~1.2):1；步骤二中所述加入的碳酸钾与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.8~1.2):1；步骤二中所述加入的碘化亚铜与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；步骤二中所述加入的18-冠-6醚与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.08~0.12):1；步骤二中所述加入的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮体积与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量的比为(8mL~12mL):1mmol；步骤二中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
5.如权利要求3所述的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法，其特征在于多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的制备方法是按以下步骤完成的：一、溴代：首先将4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于浓硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(2~2.5):1加入N-溴代丁二酰亚胺，并搅拌反应2h~4h，得到溴代反应产物采用CH2Cl2和H2O进行萃取，得到的溴代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩；步骤一中所述的4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量与浓硫酸体积的比例为1mmol:(2mL~4mL)；步骤一中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁；二、取代：首先将咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6醚和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮加入2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在温度为160℃~200℃条件下搅拌反应24h~48h，得到取代反应产物采用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取，得到的取代有机层先采用干燥剂进行干燥，再采用旋转蒸发法进行旋干，最后以乙酸乙酯为淋洗剂进行柱层析提纯，即得到多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物；步骤二中所述加入的咔唑与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比(2~2.1):1；步骤二中所述加入的碳酸钾与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(19~2.1):1；步骤二中所述加入的碘化亚铜与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.19~0.21):1；步骤二中所述加入的18-冠-6醚与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩尔比为(0.19~0.21):1；步骤二中所述加入的1,3-二甲基-2-咪唑烷酮体积与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩物质的量的比为(8mL~12mL):1mmol；步骤二中所述的干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
6.如权利要求1或3所述的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的应用，其特征在于多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物作为电致磷光器件中发光层主体材料的应用。
7.根据权利要求6所述的多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物的应用，其特征在于所述的电致磷光器件的制备方法是按以下步骤完成的：1、采用真空蒸镀法将氧化铟锡镀在基质材料上形成厚度为1nm~20nm的薄膜，厚度为1nm~20nm的薄膜作为阳极的第一层导电层，其中所述的基质材料为玻璃或塑料；2、采用真空蒸镀法将空穴传输层材料镀在第一层导电层上形成厚度为2nm~60nm的薄膜，厚度为2nm~60nm的薄膜即为空穴传输层，其中所述的空穴传输层材料为空穴注入材料、空穴传输材料和空穴传输/电子阻挡材料中的一种或其中几种的混合物；3、采用真空蒸镀法将发光层材料镀在空穴传输层上形成厚度为5nm~60nm的薄膜，厚度为5nm~60nm的薄膜即为发光层，其中所述的发光层材料为铱配合物与多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物混合形成的掺杂体或多功能化修饰二苯并噻吩基单膦氧化合物；4、采用真空蒸镀法将电子传输层材料镀在发光层上形成厚度为10nm~80nm的薄膜，厚度为10nm~80nm的薄膜即为电子传输层，其中所述的电子传输层材料为电子传输材料和电子传输/空穴阻挡材料中的一种或两种的混合物；5、采用真空蒸镀法将第二层导电层材料镀在电子传输层上形成厚度为0.5nm~120nm的薄膜，厚度为0.5nm~120nm的薄膜作为阴极的第二层导电层，即得到电致磷光器件，其中所述的第二层导电层材料为钙、钙合金、镁、镁合金、银、银合金、铝或铝合金。
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