CN102604427A - 蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 - Google Patents

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CN102604427A
CN102604427A CN2012100175755A CN201210017575A CN102604427A CN 102604427 A CN102604427 A CN 102604427A CN 2012100175755 A CN2012100175755 A CN 2012100175755A CN 201210017575 A CN201210017575 A CN 201210017575A CN 102604427 A CN102604427 A CN 102604427A
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曾建平
郑怡华
顾喆栋
谢兵
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Abstract

本发明提供一种蒽醌型蓝色酸性染料组合物，该染料组合物包括一种或是多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物。本发明的蒽醌型蓝色酸性染料组合物色光艳丽，具有优异的各项牢度。与通式(1)染料相比，其皂洗牢度有明显提高和改善。本发明蒽醌型蓝色酸性染料组合物成功地应用于蛋白质纤维、聚酰胺纤维及其混纺制品的染色实践。
Figure DDA0000132391490000011
通式(1)

Description

蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用
技术领域
本发明涉及一种蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维材料上的染色应用。具体而言，本发明涉及一种蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在蛋白质纤维以及聚酰胺纤维上的染色应用。
背景技术
本发明旨在开发一种色光艳丽、染色性能优异、染色牢度良好的蛋白质纤维以及聚酰胺纤维染色用的蒽醌型蓝色酸性染料组合物。兼具上述优异的染色特性用于蛋白质纤维以及聚酰胺纤维的蓝色酸性染料或其组合物并不多见。
当前蒽醌型蓝色酸性染料多以溴氨酸为起始原料。其中享誉历久的品质，当推C.I.AcidBlue 324。这一品种早在上世纪30年代即被开发。这一品种合成方便，具有一定的染色性能特点，深受印染行业的青睐，而被广泛使用。
C.I.Acid Blue 324的代表结构如下：
Figure BDA0000132391480000011
长期的实践表明，该染料品种存在一定的染色性能缺陷，尤其是水洗变色较大，不适合用作染中深色，致使世界各大公司采用组合物的方式改进这些缺陷。
采用C.I.Acid Blue 324同系物拼混组合物的方式，发表的专利有：
US 4579561(1986)(Crompton Knowles)
US 4773914(1988)(Bayer)
US 6030420(2000)(Ciba S.C.)
CN 101228237(2008)(克莱里安特财务(BVI)有限公司)
US 2009/0100611(Clariant)
EP 0924266(1996)(Ciba S.C.)
采用C.I.Acid Blue 324与其它蓝色酸性染料拼混组合物的专利有：
US 4402704(1983)(Ciba Geigy)
US 4537598(1985)(Ciba Geigy)
US 4954563(1990)(Ciba Geigy)
US 5131919(1992)(Ciba Geigy)
US 5196520(1993)(Ciba Geigy)
US 5234467(1993)(Ciba Geigy)
US 5630851(1997)(Ciba Geigy)
本发明人在大量试验研究的基础上，惊喜地发现，以C，I.Acid Blue 324代表品种或其同系物表示的本发明通式(1)染料，与本发明通式(2)表示的染料组成的染料组合物，具有良好染色性能。本发明蒽醌型蓝色酸性染料组合物，色光艳丽，不仅具有良好的染色性能，而且兼具优异的染色牢度。
通式(2)表示的染料为上海雅运纺织化工股份有限公司新近开发并同时申请发明专利的染料品种。其合成方法及其染色性能见该品种的发明专利。
Figure BDA0000132391480000021
通式(2)
研究实践表明，本发明蒽醌型蓝色酸性染料组合物成功地用于蛋白质纤维、聚酰胺纤维及其混纺织物的染色应用。
发明内容
本发明人在大量研究试验的基础上，惊喜地发现，通式(1)表示的一种或多种蓝色蒽醌型酸性染料与通式(2)表示的一种或多种蓝色蒽醌型酸性染料组成的染料组合物，具有优异的染色性能和各项牢度。
值得注意的是，本发明蓝色酸性染料组合物，与其组分染料通式(1)表示的染料相比，其各项牢度均有改善。
本发明提供的蒽醌型蓝色酸性染料组合物包括一定比例混合的一种或多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物。
Figure BDA0000132391480000031
通式(1)
式中：
R1为H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-SO3M；
R2为H或C1-C4烷基；
R3为C1-C4烷基；
M为H或碱金属阳离子；
通式(2)
式中：
n为0、1、2或3；
m为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
R为-COOR4或-OCR5基团；
其中R4为C9～C16直链或支链的烷基；
R5为C9～C16直链或支链的烷基。
本发明还提供上述蒽醌型蓝色酸性染料组合物在蛋白质纤维、聚酰胺纤维及其混纺织物上的染色应用。
具体实施方式
本发明的染料组合物中包括一种或多种通式(1)表示的染料化合物和一种或多种通式(2)表示的染料化合物。
本发明的染料组合物中，通式(1)表示的染料(简称染料I)与通式(2)表示的染料(简称染料II)的重量比为90-10∶10-90，优选的为70-30∶30-70。
在一个优选的实施，通式(1)中的R1基团，位于苯核上的-NH-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(1)中的-NR2COR3基团，位于苯核上-NH-基团的间位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式(2)中的的-(CH3)n基团，当n＝3，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位和对位；当n＝2，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位；当n＝1，-CH3基团位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。通式(2)中的(SO3M)m基团，当m＝1时，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式(2)中的-NHR基团，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(2)中的n，选自1，2或3；通式(2)中的m，选自0或1。
在本发明中，通式(1)表示的染料化合物，例如包括如下实例：
Figure BDA0000132391480000051
染料I-1
Figure BDA0000132391480000052
染料I-2
染料I-3
Figure BDA0000132391480000061
染料I-4
Figure BDA0000132391480000062
染料I-5
Figure BDA0000132391480000063
染料I-6
Figure BDA0000132391480000071
染料I-7或
染料I-8；
本发明中，通式(2)表示的染料化合物，例如包括如下实例：
Figure BDA0000132391480000073
染料II-1
Figure BDA0000132391480000081
染料II-2
Figure BDA0000132391480000082
染料II-3
Figure BDA0000132391480000083
染料II-4
Figure BDA0000132391480000091
染料II-5
Figure BDA0000132391480000092
染料II-6
Figure BDA0000132391480000093
染料II-7
Figure BDA0000132391480000101
染料II-8
染料II-9或
Figure BDA0000132391480000103
染料II-10。
通式(1)所表示的染料化合物为已知染料。
通式(1)表示的染料化合物的合成方法见美国专利US 1927125(1933)(GeneralAnilineWorks)。
通式(2)表示的染料化合物可按如下的染料制备实施例制得。
本发明的蒽醌型蓝色酸性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式(1)染料和通式(2)染料组成或由上述重量比的通式(1)染料和通式(2)染料组成。
本发明的蒽醌型蓝色酸性染料组合物的制备方法包括将上述通式(1)染料化合物和通式(2)染料化合物按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法。混合时，通式(1)染料和通式(2)染料可以粉末形式，或以颗粒形式，或以水溶液形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的蒽醌型蓝色酸性染料组合物适合于染色及其广泛的各种材料。
本发明的蒽醌型蓝色酸性染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固定到纤维上，例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
一、染料制备实施例
本实施例包括本发明通式(2)染料的合成实例及其染色应用实例。
1、本发明通式(2)染料的合成
1)本发明通式(2)染料的前体化合物的合成步骤，可参照下列专利：
CN 101585974(2009)(天津德凯)
US 3519656(1970)(Geigy)
DE 709689(1941)(Sandoz)
US 3813402(1974)(Crompton&Knowles Corp.)
US 3842102(1974)(Ciba-Geigy)
US 3859283(1975)(Ciba-Geigy)
US 4077987(1978)(Bayer)
这些前体化合物是：
Figure BDA0000132391480000121
染料II-1a
Figure BDA0000132391480000122
染料II-2a
染料II-4a
Figure BDA0000132391480000131
染料II-6a
Figure BDA0000132391480000132
染料II-7a
2)本发明通式(2)染料的合成步骤：
(1)由染料II-1a制备染料II-1
称取染料化合物II-1a钠盐73.8克(含量78％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，搅拌1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料II-1约102.8克湿滤饼(含固量80％)，收率95.8％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132391480000141
(2)由染料II-2a制备染料II-2
称取染料化合物II-1a钠盐65.8克(含量74％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，搅拌1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料II-2约91.4克湿滤饼(含固量78％)，收率96.2％。
合成的反应式为
(3)由染料II-1a制备染料II-3
称取染料化合物II-1a钠盐77.8克(含量72％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸烷基酯(ClCOOC9H19)21.7克，升温至80-85℃，维持该温度1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料II-3约97.2克湿滤饼(含固量79％)，收率97.2％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132391480000151
(4)由染料II-4a制备染料II-4
称取染料化合物II-4a钠盐78.2克(含量70％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，搅拌1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料II-4约98.3克湿滤饼(含固量82％)，收率94.3％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132391480000152
(5)由染料II-2a制备染料II-5
称取染料化合物II-2a钠盐65.8克(含量72％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸烷基酯(ClCOOC9H19)21.7克，升温至80-85℃，搅拌1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料II-5约83.2克湿滤饼(含固量81％)，收率95.6％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132391480000161
(6)由染料II-6a制备染料II-6
称取染料化合物II-6a钠盐57.1克(含量78.1％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，保持该温度2-2.5小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料II-6约87.8克湿滤饼(含固量78％)，收率97.2％。
合成的反应式为
(7)由染料II-7a制备染料II-7
称取染料化合物II-7a钠盐68.2克(含量78.3％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，搅拌1.5-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料II-2约99.6克湿滤饼(含固量78.6％)，收率95.3％。
合成的反应式为
(8)由染料II-1a制备染料II-8
称取染料化合物II-1a钠盐73.8克(含量78％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十六烷基酯(ClCOOC16H33)32.1克，升温至80-85℃，搅拌1.5-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料II-8约112.0克湿滤饼(含固量80％)，收率94.2％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132391480000172
2、本发明蒽醌型蓝色酸性染料的元素分析
将合成制得的II-1～染料II-8的染料，经过精制，液相分离提纯后进行元素分析，元素分析结果列于表1中
表1
Figure BDA0000132391480000181
由表1可见，染料II-1～染料II-8的结构如下
Figure BDA0000132391480000182
染料II-1
染料II-2
Figure BDA0000132391480000191
染料II-3
Figure BDA0000132391480000192
染料II-4
Figure BDA0000132391480000193
染料II-5
Figure BDA0000132391480000201
染料II-6
Figure BDA0000132391480000202
染料II-7和
Figure BDA0000132391480000203
染料II-8。
3、本发明通式(2)染料的应用实施例
耐皂洗色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-C10测定。
实施例1
耐皂洗色牢度
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度，测试结果记录于表2中
表2
Figure BDA0000132391480000211
由表2可见：
本发明通式(2)染料化合物，具有更优异的耐水洗牢度。
二、应用性能实施例
实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、溶解度：称取一定量的染料于250ml的烧杯中，加入100ml 80℃的热水，用机械搅拌器搅拌5分钟后进行抽滤(抽滤时，压力0.075Mpa，5A定性滤纸)，观察滤纸残留情况。降低染料浓度(G/L)，直至滤纸上无染料残留，此时的染料浓度(G/L)即为染料的溶解度。
2、尼龙染色吸尽率测试：染液配制，按尼龙酸性染色工艺染色。染色结束后，分别测试染色残液的吸光度和染色前染液的吸光度值。
吸尽率＝(1-染色后染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
3、耐氯化水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105E03测定。
4、耐汗渍色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-E04测定。
5、耐皂洗色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-C10测定。
按下表3中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种蒽醌型蓝色酸性染料组合物。
表3中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表3
  编号   染料名称   组成
  1   A   70％染料I-1+30％染料II-1
  2   B   50％染料I-1+50％染料II-1
  3   C   30％染料I-1+70％染料II-1
  4   D   70％染料I-2+30％染料II-3
  5   E   50％染料I-2+50％染料II-3
  6   F   30％染料I-2+70％染料II-3
  7   G   50％染料I-3+50％染料II-4
  8   参比X   100％染料I-1
  9   参比Y   100％染料II-1
  10   参比W   100％染料I-2
  11   参比U   100％染料II-3
实施例1
溶解度测试
按上述方法测定如下染料的溶解度，测试结果记录于表4中
表4
Figure BDA0000132391480000231
由表4可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料组合物，具有较好的溶解度，匀染性较好。
实施例3
尼龙染色吸尽率测定
按上述方法测定如下染料的吸尽率，测试结果记录于表5中
表5
Figure BDA0000132391480000232
Figure BDA0000132391480000241
由表5可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料组合物的具有极佳的染色吸尽率。
实施例4
耐氯化水牢度
按上述方法测定如下染料的耐氯化水色牢度，测试结果记录于表6中
表6
Figure BDA0000132391480000242
由表6可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料组合物仍具有优异的耐氯化水牢度。
实施例5
耐汗渍色牢度
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表7中
表7
Figure BDA0000132391480000243
Figure BDA0000132391480000251
由表7可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料组合物具有良好的耐汗渍牢度。
实施例6
耐皂洗色牢度
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度，测试结果记录于表8中
表8
Figure BDA0000132391480000252
由表8可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料组合物有效地改善了通式(I)表示的染料皂洗色变大的缺陷。

Claims (10)

1.一种蒽醌型蓝色酸性染料组合物，该染料组合物包括一种或是多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物：
Figure FDA0000132391470000011
通式(1)
式中：
R1为H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-SO3M；
R2为H或C1-C4烷基；
R3为C1-C4烷基；
M为H或碱金属阳离子；
Figure FDA0000132391470000012
通式(2)
式中：
n为0、1、2或3；
m为0或1； 
M为H或碱金属阳离子；
R为-COOR4或-COR5基团；
其中R4为C9～C16直链或支链的烷基；
R5为C9～C16直链或支链的烷基。
2.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式(1)表示的染料化合物与通式(2)表示的染料化合物的重量比为90～10∶10～90，优选为70～30∶30～70。
3.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特征在于，通式(1)中的R1基团，位于苯核上的-NH-基团的邻位、间位或对位。
4.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式(1)中的-NR2COR3基团，位于苯核上-NH-基团的间位或对位。
5.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特征在于，通式(2)中的-(CH3)n基团，当n＝3，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位和对位；当n＝2，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位；当n＝1，-CH3基团位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
6.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式(2)中的(SO3M)m基团，当m＝1时，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
7.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式(2)中的-NHR基团，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
8.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式(1)表示的染料化合物为： 
染料I-1
Figure FDA0000132391470000032
染料I-2
Figure FDA0000132391470000033
染料I-3 
Figure FDA0000132391470000041
染料I-4
Figure FDA0000132391470000042
染料I-5
染料I-6 
Figure FDA0000132391470000051
染料I-7或
Figure FDA0000132391470000052
染料I-8。
9.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式(2)表示的染料化合物为：
染料II-1 
Figure FDA0000132391470000061
染料II-2
Figure FDA0000132391470000062
染料II-3
Figure FDA0000132391470000063
染料II-4 
Figure FDA0000132391470000071
染料II-5
Figure FDA0000132391470000072
染料II-6
Figure FDA0000132391470000073
染料II-7 
染料II-8
Figure FDA0000132391470000082
染料II-9或
Figure FDA0000132391470000083
染料II-10。
10.权利要求1～9中任一项所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物在蛋白质纤维、聚酰胺纤维和其混纺织品的染色应用。 
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