CN102477023A - 高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其采用高速逆流色谱技术,步骤包括:制备白豆蔻粗提物作为进样物;配制构成固定相、流动相的溶剂体系;使高速逆流色谱仪柱子中充满固定相;使其主机转动,再将流动相泵入柱内,或是固定相和流动相同时泵入柱内,再转主机;由进样阀进样,根据检测器图谱接收目标成分,经分离后得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。溶剂体系由A,B,C,D四个组分组成,A组分为正构烷烃,B组分为脂肪醚或脂肪酯,C组分为脂肪醇或脂肪酮,D组分为水。本方法可获得纯度高达98%以上的5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。该方法简便易行,回收率高,易于推广使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种单体山奈酚衍生物的制备方法,尤其涉及一种高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法。
背景技术
白豆蔻又名白蔻、豆蔻,为姜科植物白豆蔻(Amomum kravanh Pierre exGagnep)或爪哇白豆蔻(Amonum compactum Soland.ex Maton)的干燥成熟果实,按产地不同分为“原豆蔻”和“印尼豆蔻”。其性温、味辛,归肺、脾胃经,有温中止呕、化湿行气之功效。主治湿阻所滞、脾胃不和、脘腹胀满、不思饮食、湿温初起、胸闷不饥、胃寒呕吐、食积不消,白豆蔻是临床常用的芳香化湿药。
白豆蔻和爪哇白豆蔻多以果实入药,含挥发油和黄酮类成分,普遍认为主含挥发油,白豆蔻挥发油中主要成分为1,8-桉叶素,此外,含有β-蒎烯,α-蒎烯,丁香烯,龙脑乙酸酯,α-松油醇、芳樟醇、葛缕酮、金合欢醇、及对聚伞花素等。白豆蔻中黄酮类成分主要是指甲基化的黄酮醇类化合物,包括5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮(1)、5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(2)、3,7-二羟基-5,4′-二甲氧基黄酮(3)、3-羟基-5,7,4′-三甲氧黄酮(4)、5,4′-二羟基-3,7-二甲氧基黄酮(5)、3,5,7,4′-四甲氧基黄酮(6)、3,7-二羟基-5,3′,4′-三甲氧基黄酮(7)、5,3′-二羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮(8)、3,5-二羟基-7,3′,4′-三甲氧基黄酮(9)、3,5,3′-三羟基-7,4′-二甲氧基黄酮(10)、3,5,7,3′,4′-五甲氧基黄酮(11)等,结构如下所示。据药理学表明,5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮具有防癌、抗癌、抗氧化、抗过敏、抗病毒、抗真菌等多种生物活性。可见,研究此类化合物的分离纯化具有较重要的意义。
R1 R2 R3 R4 R5
1 CH3 H CH3 CH3 H
2 CH3 H CH3 CH3 OCH3
3 H CH3 H CH3 H
4 H CH3 CH3 CH3 H
5 CH3 H CH3 H H
6 CH3 CH3 CH3 CH3 H
7 H CH3 H CH3 OCH3
8 CH3 H CH3 CH3 OH
9 H H CH3 CH3 OCH3
10 H H CH3 CH3 OH
11 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3
高速逆流色谱技术(High-Speed Countercurrent Chromatography,HSCCC)是近30年发展起来的一种连续的无需任何固体支持物的高效、快速的液液分配色谱分离技术,它避免了固态支持体或载体带来的各种问题:样品吸附、损耗和变性,HSCCC保证较高峰型分辨率、分离量大、样品无损耗、回收率高、分离环境缓和、节约溶剂。高速逆流色谱仪能直接分离大量粗提物样品或合成混合物,分离结果能够达到相当高的纯度。因此,HSCCC具有操作简便,理论回收率为100%,重现性好和分离效率高、分离量较大的特点,已广泛应用于生物、医药、环保等领域化学物质的分离制备和纯化。
目前,还没有利用HSCCC来制备高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的报道。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,该方法克服了固态支持物或载体不可逆吸附、损耗和变性,使分离回收率提高,且节约溶剂、操作简便。
为解决上述技术问题,本发明一种高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其采用高速逆流色谱技术,包括以下步骤:
1)制备白豆蔻的粗提物作为进样物;
2)配制构成固定相、流动相的溶剂体系,该溶剂体系由A,B,C,D四个组分组成,其中,A组分为正构烷烃,B组分为脂肪醚或脂肪酯,C组分为脂肪醇或脂肪酮,D组分为水,将该溶剂体系混匀静置分层后,以上相为固定相,下相为流动相;
3)使高速逆流色谱仪柱子中充满固定相;
4)使其主机转动,再将流动相泵入柱内;或是固定相和流动相同时泵入柱内,再转主机;
5)由进样阀进样,根据检测器图谱接收目标成分,经分离后可得5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。
步骤2)中,所述A组分(正构烷烃)可优选正己烷、正庚烷或正辛烷;所述B组分(脂肪醚)可优选***;B组分(脂肪酯)可优选乙酸乙酯;所述C组分(脂肪醇)可优选甲醇、乙醇或正丁醇;C组分(脂肪酮)可优选丙酮;所述D组分为水。
由于山奈酚衍生物类物质的极性较小,水溶性较差,同样不易溶于酸或碱性水溶液,因此将上述四个组分中的水含量适度减少,可使纯度增加。故根据UV检测器检测的出峰时间(从开始进样到紫外检测到所需物质达到最大值的时间为出峰时间)和分离度,加入适量水。
溶剂体系中A,B,C,D四个组分的体积比依次为(3-6)∶(4-5)∶(2-8)∶(4-8),例如4∶4∶8∶4;3∶5∶3∶5;5∶4∶2∶5等。溶剂体系优选正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水体系。上述体系以上相为固定相,下相为流动相,均可用于制备高纯度的5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。
本发明步骤2)至5)中适合温度15-30℃,在上述温度范围内,温度较低时,出峰时间略有提前,分离效率变化不大,对峰形无多大影响。
按体积比将溶剂体系置于分液漏斗中,摇匀、静置分层。待平衡一定时间后,将上相(固定相)和下相(流动相)分开,采用TBE-300型高速逆流色谱仪,柱容积119ml,进样圈10ml,purifier P-900泵,UV检测器,HX-1050恒温循环器。流动相进样前,先用固定相充满整个柱子,进样量为1-100mg/ml,调整主机转速为700-999r/min,流动相泵入柱内的流速为1.0-2.5ml/min;或者固定相和流动相同时泵入柱内,待溶剂充满整个柱子后,调整主机转速为700-999r/min。
主机转速越高,固定相保留值越高,但转速越高,越易产生乳化现象。当转速在800-999r/min范围内,分离效果较好,在此范围内改变转速,对结果无太大影响,故优选900/min。
流动相流速越小,固定相保留值越高,分离效果越好,当流速在1-1.5ml/min范围内,分离效果较好,其中当流速为1.2ml/min时,分离度最佳,故优选流速为1.2ml/min。
本发明的制备方法中,还可包括一个步骤:步骤5)完成后,经过体系的一次性分离后收集到的5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的馏分蒸干后,可以得到黄色颗粒状物质,经有机溶剂挥发结晶及洗脱,得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶,经过高效液相色谱检测,纯度在98%以上,所述有机溶剂为乙酸乙酯或甲醇。
本发明的有益效果:本发明方法采用了高速逆流色谱分离技术,是一种连续的无需任何固体支持物的高效、快速的液液分配色谱分离技术,它克服了固态支持物或载体的不可逆吸附、损耗和变性,使被分离物回收率高。又因为采用优选的溶剂体系,控制温度、调整主机转速和流动相流速等工艺条件,可以高效率地分离、获得高纯度的5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮(纯度在98%以上),并且适合从各种工艺途径制备的白豆蔻提取物,保证较高峰形分辨率,分离量大、回收率高、分离环境缓和、节约溶剂、操作简便。
附图说明
图1是本发明实施例1的HSCCC-UV检测图谱;
图2是本发明实施例2的HSCCC-UV检测图谱;
图3是本发明实施例3的HSCCC-UV检测图谱;
图4是本发明实施例4的HSCCC-UV检测图谱;
图5是本发明实施例5的HSCCC-UV检测图谱;
图6是本发明实施例6的HSCCC-UV检测图谱;
图7是本发明实施例7的HSCCC-UV检测图谱;
图8是本发明实施例8的HSCCC-UV检测图谱。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步的阐述:
以下实施例中的川芎、当归是市售产品。
实施例1
将白豆蔻粉碎为粗粉,取200g粗粉加入1600ml甲醇,回流提取3小时后,过滤,旋转蒸干,得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。按4∶4∶8∶4体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相(固定相)和下相(流动相)分开,实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪,配有purifier P-900泵,UV检测器,HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前,先用固定相充满整个柱子,调整主机转速为900r/min,以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡,由进样阀进样;然后根据274nm的UV值检测图谱,接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图1所示,其中峰3为5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶,经过HPLC-UV的检测,纯度在98%以上。
实施例2
将白豆蔻粉碎为粗粉,取200g粗粉加入1600ml甲醇,回流提取3小时后,过滤,旋转蒸干,得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。按4∶4∶6∶4体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相(固定相)和下相(流动相)分开,实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪,配有purifier P-900泵,UV检测器,HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前,先用固定相充满整个柱子,调整主机转速为850r/min,以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡,由进样阀进样;然后根据274nm的UV值检测图谱,接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图2所示,其中峰4为5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶,经过HPLC-UV的检测,纯度在98%以上。
实施例3
将白豆蔻粉碎为粗粉,取200g粗粉加入1600ml甲醇,回流提取3小时后,过滤,旋转蒸干,得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正辛烷-乙酸乙酯-乙醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。按3∶5∶3∶5体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相(固定相)和下相(流动相)分开,实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪,配有purifier P-900泵,UV检测器,HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前,先用固定相充满整个柱子,调整主机转速为800r/min,以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡,由进样阀进样;然后根据274nm的UV值检测图谱,接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图3所示,其中峰2为5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶,经过HPLC-UV的检测,纯度在98%以上。
实施例4
将白豆蔻粉碎为粗粉,取200g粗粉加入1600ml甲醇,回流提取3小时后,过滤,旋转蒸干,得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正庚烷-乙酸乙酯-甲醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。按4∶5∶4∶5体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相(固定相)和下相(流动相)分开,实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪,配有purifier P-900泵,UV检测器,HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前,先用固定相充满整个柱子,调整主机转速为900r/min,以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡,由进样阀进样;然后根据274nm的UV值检测图谱,接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图4所示,其中峰3为5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶,经过HPLC-UV的检测,纯度在98%以上。
实施例5
将白豆蔻粉碎为粗粉,取200g粗粉加入1600ml甲醇,回流提取3小时后,过滤,旋转蒸干,得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-***-正丁醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。按6∶4∶2∶4体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相(固定相)和下相(流动相)分开,实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪,配有purifier P-900泵,UV检测器,HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前,先用固定相充满整个柱子,调整主机转速为999r/min,以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡,由进样阀进样;然后根据274nm的UV值检测图谱,接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图5所示,其中峰3为5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶,经过HPLC-UV的检测,纯度在98%以上。
实施例6
将白豆蔻粉碎为粗粉,取200g粗粉加入1600ml甲醇,回流提取3小时后,过滤,旋转蒸干,得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-丙酮-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。按5∶5∶8∶8体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相(固定相)和下相(流动相)分开,实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪,配有purifier P-900泵,UV检测器,HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前,先用固定相充满整个柱子,调整主机转速为900r/min,以2.5ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡,由进样阀进样;然后根据274nm的UV值检测图谱,接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图6所示,其中峰4为5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶,经过HPLC-UV的检测,纯度在98%以上。
实施例7
将白豆蔻粉碎为粗粉,取200g粗粉加入1600ml甲醇,回流提取3小时后,过滤,旋转蒸干,得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。按5∶4∶2∶5体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相(固定相)和下相(流动相)分开,实验条件温度15℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪,配有purifier P-900泵,UV检测器,HX-1050恒温循环器。称取1000mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前,先用固定相充满整个柱子,调整主机转速为950r/min,以1.5ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡,由进样阀进样;然后根据274nm的UV值检测图谱,接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图7所示,其中峰4为5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶,经过HPLC-UV的检测,纯度在98%以上。
实施例8
将白豆蔻粉碎为粗粉,取200g粗粉加入1600ml甲醇,回流提取3小时后,过滤,旋转蒸干,得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。按5∶4∶2∶4体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相(固定相)和下相(流动相)分开,实验条件温度30℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪,配有purifier P-900泵,UV检测器,HX-1050恒温循环器。称取10mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前,先用固定相充满整个柱子,调整主机转速为700r/min,以1ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡,由进样阀进样;然后根据274nm的UV值检测图谱,接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图8所示,其中峰4为5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶,经过HPLC-UV的检测,纯度在98%以上。
Claims (9)
1.一种高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其特征在于,采用高速逆流色谱技术,包括如下步骤:
1)制备白豆蔻粗提物作为进样物;
2)配制构成固定相、流动相的溶剂体系,该溶剂体系由A,B,C,D四个组分组成,A组分为正构烷烃,B组分为脂肪醚或脂肪酯,C组分为脂肪醇或脂肪酮,D组分为水,将该溶剂体系混匀静置分层后,以上相为固定相,下相为流动相;
3)使高速逆流色谱仪柱子中充满固定相;
4)使其主机转动,再将流动相泵入柱内;或是固定相和流动相同时泵入柱内,再转主机;
5)由进样阀进样,根据检测器图谱接收目标成分,经分离后可得5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮。
2.根据权利要求1所述的高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其特征在于:步骤2)中,所述的正构烷烃为正己烷、正庚烷或正辛烷;所述的脂肪醚为***,所述的脂肪酯为乙酸乙酯;所述的脂肪醇为甲醇、乙醇或正丁醇,所述的脂肪酮为丙酮。
3.根据权利要求1所述的高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其特征在于:步骤2)中,所述的溶剂体系中A,B,C,D四个组分的体积比依次为(3-6)∶(4-5)∶(2-8)∶(4-8)。
4.根据权利要求1至3任一项所述的高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其特征在于:步骤2)中,所述的A组分为正己烷,所述的B组分为乙酸乙酯,所述的C组分为甲醇,所述的D组分为水。
5.根据权利要求1所述的高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其特征在于:步骤2)至步骤5)中,温度是15-30℃,主机转速是700-999r/min,流动相泵入柱内的流速为1.0-2.5ml/min,进样量为1-100mg/ml。
6.根据权利要求5所述的高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其特征在于:所述的主机转速为800-999r/min,所述的流动相流速为1.0-1.5ml/min。
7.根据权利要求6所述的高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其特征在于:所述主机转速为900r/min,所述的流动相流速为1.2ml/min。
8.根据权利要求1所述的高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其特征在于:步骤5)完成后,经过分离后得到的5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的馏分蒸干后,可以得到黄色颗粒状物质,经过有机溶剂的多次洗涤及溶解挥发结晶,得到5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶。
9.根据权利要求8所述的高纯度5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂为乙酸乙酯或甲醇。
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2010
- 2010-11-30 CN CN201010565566.0A patent/CN102477023B/zh active Active
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