CN102459477A - 包含偶氮颜料的喷墨油墨组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明描述了包含液体载色剂、偶氮颜料和增效剂的喷墨油墨组合物。所述偶氮颜料的着色剂和所述增效剂具有特定的结构特征，它们可以组合使用以形成在各种油墨载色剂中具有长期稳定性的喷墨油墨组合物。

Description

包含偶氮颜料的喷墨油墨组合物
技术领域
本发明涉及包含至少一种偶氮颜料和至少一种增效剂的喷墨油墨组合物。
背景技术
通常，单独的颜料在液体载色剂中是不容易分散的。已经开发出可提供稳定的颜料分散体的多种技术。例如，可向颜料中加入分散剂，以改善其在特定介质中的分散性。用于含水介质的分散剂的例子包括水溶性聚合物和表面活性剂。
偶氮颜料是一类特殊的有色颜料，其通常落在黄色、橙色或红色的颜色范围内。这些颜料典型地通过对重氮盐(重氮组分)以及能够与重氮盐发生反应的化合物(重氮偶合组分)进行混合而制备。每种组分的类型和取代基决定了颜料的颜色和亮度(白度，brightness)。
已经使用了多种不同技术来制备偶氮颜料的分散体，所述技术既包括物理的(如研磨)又包括化学的。例如，已经使用具有与有色颜料的化学单元相似(如果不相同的话)的结构单元的分散剂来制备偶氮颜料分散体。例如，GB2356866公开了来源于重氮化的(羧基/磺基)-苯胺和1，4-双(乙酰乙酰氨基)亚苯基的双-偶氮化合物以及它们在颜料和油墨组合物中的用途。发现这些材料特别可用于与具有几乎相同结构的黄色或橙色颜料组合。GB2356634描述了用于同样用途的非常类似的单-偶氮化合物。GB2364322描述了用于与单偶氮颜料、特别是黄色颜料一起使用的N-(磺苯基)-α-(2-甲氧基-4-硝基苯基偶氮)乙酰乙酰胺。此外，在美国专利No.6451103中，使用水溶性颜料衍生物(其为以酸性官能团或盐进一步取代的颜料)来制备该特定颜料的水性分散体。还公开了喷墨油墨。
控制有色颜料分散性的其它方法也是已知的。例如，国际专利申请No.WO00/26304公开了晶体生长抑制剂的制备，所述晶体生长抑制剂控制在制备有色颜料过程中所达到的结晶度的数值，并防止分散颜料的再结晶。使用类似于制备该颜料的已知方法的方法(例如，通过重氮盐与偶氮偶合剂的反应)制备结晶生长抑制剂，且其还可在制备有色颜料的过程中原位制备。
EP1316588和美国专利No.7300504描述了使用偶氮偶合剂的混合物或重氮化试剂的混合物来制备偶氮颜料分散体的方法。例如，EP1316588描述了颜料黄74的制备，其通过对重氮组分和偶合剂组分进行偶合而获得。偶合剂组分包括2-甲氧基乙酰乙酰苯胺和具有可被COOH或SO3H基团取代的定义式的乙酰乙酰苯胺衍生物。还描述了使用具有这些取代基的重氮组分的混合物的类似方法。还公开了印刷油墨。
虽然这些方法产生了偶氮颜料的分散体，但是，已经发现这些分散体中的一些对用于喷墨油墨组合物的多种共溶剂和添加剂特别敏感。因此，在工业上仍然需要制备包含偶氮颜料的喷墨油墨组合物(特别是在各种类型的油墨载色剂中具有长期分散稳定性的那些)的方法。
发明内容
本发明涉及喷墨油墨组合物，其包含：a)液体载色剂、b)至少一种偶氮颜料、以及c)至少一种增效剂。偶氮颜料包含具有下式的着色剂
Figure BDA0000116498140000021
其中P1-P6是偶氮颜料的着色剂的取代基，且其中P1和P5不是烷氧基。所述至少一种增效剂具有下式
其中S1-S6是增效剂的取代基，S2-S4中的至少一个包含离子基团或可离子化基团，S5＝P5，且S6＝P6。对于着色剂和增效剂两者，R是C1-C6烷基，且特别是甲基。
应当理解，前面的总体描述和下面的详细描述两者仅是示范性的和说明性的，而且，它们旨在对所要求保护的本发明提供进一步说明。
具体实施方式
本发明涉及包含偶氮颜料的喷墨油墨组合物。
本发明的喷墨油墨组合物包含液体载色剂、至少一种偶氮颜料、以及至少一种增效剂。液体载色剂可以是水性载色剂(其为含有超过50重量％水的载色剂)或者非水性液体载色剂(其为含有小于或等于50重量％水或者不与水溶混的载色剂)。优选地，载色剂是水性载色剂，并且可以是，例如，水或者水与可与水溶混的溶剂(例如醇)的混合物。例如，水性载色剂可以是水。
有机有色颜料包含不溶于水的着色剂，并且可以通过它们的着色剂类型来分类。本发明的喷墨油墨组合物包含至少一种偶氮颜料，如前所述，该偶氮颜料是一类特殊的有色颜料，其通常落在黄色、橙色或红色的颜色范围内。也可使用偶氮颜料的组合。偶氮颜料包含典型地通过使重氮盐(颜料重氮组分)和能够与重氮盐发生反应的化合物(颜料偶氮偶合组分)组合而制得的着色剂。用于本发明的偶氮颜料包含这样的着色剂，其为由芳基胺形成的经取代的芳基重氮盐与酰基乙酰氨基苯衍生物(如乙酰乙酰氨基苯衍生物)的反应产物，而且，所述着色剂具有下式：
Figure BDA0000116498140000031
其中P1-P6是偶氮颜料的着色剂的取代基，而且，该式中的R是C1-C6烷基、优选甲基。具体地说，P1-P4是来自用于制备着色剂的偶氮偶合组分的取代基，而P5-P6是来自重氮组分的取代基。因此，用于本发明的喷墨油墨组合物的偶氮颜料是通过芳基重氮盐与偶氮偶合组分的反应来制备的，其中，所述芳基重氮盐通过具有下式的芳基胺的重氮化来制备
Figure BDA0000116498140000032
所述偶氮偶合组分具有下式
Figure BDA0000116498140000041
着色剂的取代基P1-P6可以改变。具体地说，着色剂的取代基P2、P3、P4和P6可以是任何本领域已知的那些，包括，例如，H、卤素(如Cl)、烷基(如CH3基团)、烷氧基(如OCH3或OCH2CH3基团)、酰胺基(如NHCOCH3或CONH2基团)、或者NO2基团，这取决于喷墨油墨组合物的所需颜色色调。但是，对于本发明，P1和P5两者都不是烷氧基(如甲氧基或乙氧基)。因此，虽然偶氮颜料的着色剂可包括得自重氮组分或偶氮偶合组分的烷氧基取代基，但是，该着色剂不具有处于与以上所示的式中的偶氮基团或酰胺基团处于邻位的烷氧基。合适的偶氮颜料的具体例子包括颜料黄1、颜料黄1:1、颜料黄2、颜料黄3、颜料黄4、颜料黄5、颜料黄6、颜料黄9、颜料黄75、颜料黄98、和颜料黄116、以及这些颜料的组合，它们可提供各颜料性能的期望的平衡。这些偶氮颜料示于下表1中。
表1
  颜料   P1   P2   P3   P4   P5   P6
  颜料黄1   H   H   H   H   NO2   Me
  颜料黄1:1   H   H   H   H   NO2   OMe
  颜料黄2   Me   H   Me   H   NO2   Cl
  颜料黄3   Cl   H   H   H   NO2   Cl
  颜料黄4   H   H   H   H   H   NO2
  颜料黄5   H   H   H   H   NO2   H
  颜料黄6   H   H   H   H   NO2   Cl
  颜料黄9   Me   H   H   H   NO2   Me
  颜料黄75   H   H   OEt   H   NO2   Cl
  颜料黄98   Me   H   Cl   H   NO2   Cl
  颜料黄116   H   H   NHAc   H   Cl   CONH2
其它合适的颜料是本领域技术人员已知的。由于费用和可得性，优选的颜料包括颜料黄1、颜料黄1:1、颜料黄6、颜料黄9、或者它们的组合。令人惊讶地，已经发现：当与下面更详细描述的合适的增效剂组合时，这些特定类型的偶氮颜料可以用于制备在各种不同类型的液体载色剂中具有出人意料的稳定性的喷墨油墨组合物，并且，作为结果，给油墨制造者提供了相当大的配方灵活性。
本发明的喷墨油墨组合物还进一步包含至少一种增效剂。由于颜料不是改性颜料(改性颜料是指已经与表面处理剂反应并从而包含至少一个连接的有机基团的颜料)，加入增效剂以提供偶氮颜料在液体载色剂中的稳定分散体。因此，在本文中，增效剂是这样的物质，其与偶氮颜料分别(即不与偶氮颜料一起)加入到喷墨油墨组合物中以获得和/或维持改性偶氮颜料的稳定分散体。因此，增效剂不是在使用例如已知的混合偶合技术的颜料制备期间生成的物质。
对于本发明，增效剂具有下式
Figure BDA0000116498140000051
其中，S1-S6是增效剂的取代基，而且，该式中的R是C1-C6烷基、优选甲基。因此，增效剂是在结构上与偶氮颜料的着色剂相似的偶氮化合物，并且，与着色剂类似地，增效剂可通过使重氮盐(增效剂重氮组分)和能够与重氮盐发生反应的化合物(增效剂偶氮偶合组分)组合而制备。对于本发明，增效剂包含由芳基胺形成的经取代的芳基重氮盐与酰基乙酰氨基苯衍生物(如乙酰乙酰氨基苯衍生物)的反应产物。具体地说，S1-S4是来自偶氮偶合组分的取代基而S5-S6是来自重氮组分的取代基。因此，用于本发明的喷墨油墨组合物的增效剂通过芳基重氮盐与偶氮偶合组分的反应而制得，其中，所述芳基重氮盐通过具有下式的芳基胺的重氮化来制备
Figure BDA0000116498140000052
所述偶氮偶合组分具有下式
Figure BDA0000116498140000061
与偶氮颜料的着色剂的取代基P1-P6类似，增效剂的取代基S1-S6也可改变。具体地说，增效剂的取代基S2、S3、S4和S6可以是，例如，任何前面对P2、P3、P4和P6描述的基团。但是，对于本发明，S1和S5两者均不是烷氧基(如甲氧基或乙氧基)。因此，虽然增效剂可包括得自重氮组分或偶氮偶合组分的烷氧基取代基，但是，该增效剂不具有处于与以上所示的式中的偶氮基团或酰胺基团处于邻位的烷氧基。
关于增效剂的重氮组分，对于本发明，取代基S5与偶氮颜料着色剂的取代基P5相同，而且，取代基S6与偶氮颜料着色剂的取代基P6相同。因此，增效剂和偶氮颜料使用相同的重氮组分(如重氮化的芳基胺)制备。因此，由于P5不是烷氧基，因而，如前所述，S5也不是烷氧基。令人惊讶地，已经发现：通过使增效剂的重氮组分与偶氮颜料的着色剂匹配，获得了在各种液体载色剂中的改善的分散稳定性。
关于增效剂的偶氮偶合组分，对于本发明，取代基S1-S4可与颜料的着色剂的取代基P1-P4相同或不同。优选地，取代基S1-S4中的至少一个(例如两个或三个基团)与相应的取代基P1-P4相同。例如，基团S1可以与P1相同和/或S2可以与P2相同。增效剂在结构上与着色剂越相似，增效剂的颜色将与偶氮颜料越接近。另外，还已经发现了改善的分散性能。但是，虽然增效剂的重氮组分与颜料的着色剂的重氮组分相同，但是，偶氮偶合组分不必与颜料的着色剂的偶氮偶合组分相同(尽管优选是相似的)。
另外，取代基S2、S3或S4中的至少一个包含至少一种离子基团或可离子化基团。例如，S3可以是包含至少一种离子基团或至少一种可离子化基团(即，当用于喷墨油墨组合物时，形成离子基团的基团)的取代基。因此，虽然偶氮颜料的着色剂和增效剂两者具有相似的结构并且可以相似的方式制备，但是，由于至少一种离子基团或可离子化基团的存在，增效剂是水溶性的。离子基团是阴离子型的或阳离子型的，而且，离子基团与带有相反电荷的反离子结合，所述反离子包括无机反离子或有机反离子，例如Na+、K+、Li+、NH4 +、NR4 +、乙酸根、NO3 -、SO4 -2、RSO3 -、ROSO3 -、OH-和Cl-，其中，这些反离子中的R表示氢或有机基团(如取代或未取代的芳基和/或烷基)。可离子化基团是在使用的介质中能够形成离子基团的基团。有机离子基团包括美国专利No.5698016中所述的那些，该专利的说明书在此全部引入作为参考。
阴离子基团为可由具有可形成阴离子的能离子化取代基(能阴离子化的基团)例如酸性取代基的基团产生的带负电的离子基团。它们也可以是可离子化取代基的盐中的阴离子。阴离子基团的代表性实例包括-COO-、-SO3 -、-OSO3 -、-HPO3 -、-OPO3 -2和-PO3 -2。可阴离子化基团的代表性实例包括-COOH、-SO3H、-PO3H2、-R′SH、-R′OH和-SO2NHCOR′，其中，这些基团中的R′表示氢或有机基团(如取代或未取代的芳基和/或烷基)。优选地，阴离子基团或可阴离子化基团是羧酸基团、磺酸基团、膦酸基团、或其盐。
阳离子基团为可由可形成阳离子的能离子化取代基(能阳离子化的基团)例如质子化的胺产生的带正电的有机离子基团。例如，烷基或芳基胺可在酸性介质中质子化以形成铵基-NR′2H+，其中，该基团中的R′表示有机基团(如取代或未取代的芳基和/或烷基)。优选地，阳离子基团或可阳离子化基团是胺基或其盐或铵基。
作为具体实例，取代基S2、S3或S4中的至少一个可以包含至少一个偕二膦酸基、其偏酯、或其盐——也就是说，所述取代基可以包括至少两个直接键合到同一碳原子上的膦酸基团、其偏酯、或其盐。这样的基团也可被称为1，1-二膦酸基团、其偏酯、或其盐。“其偏酯”是指所述膦酸基团可为具有式-PO3AH的偏膦酸酯基团或其盐，其中A为芳基、烷芳基、芳烷基或烷基。所述取代基的膦酸基团中的任一个或全部两者可为偏膦酸酯基团。而且，所述膦酸基团之一可为具有式-PO3A2的膦酸酯，而另一膦酸基团可为偏膦酸酯基团、膦酸基团、或其盐。然而，优选所述膦酸基团中的至少一个为膦酸的盐或其偏酯。
例如，取代基S2、S3或S4中的至少一个可以包含具有式-CQ(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐。Q键合到偕位上且可为H、R′、OR′、SR′或NR′2，其中，对于这些基团，R′可相同或不同且为H，C1-C18饱和或不饱和、支化或未支化的烷基，C1-C18饱和或不饱和、支化或未支化的酰基，芳烷基，烷芳基或芳基。例如，Q可为H、R′、OR′、SR′或NR′2，其中，R′可相同或不同且为H、C1-C6烷基、或芳基。优选地，Q为H、OH或NH2。此外，这些取代基之一可包含具有式-(CH2)n-CQ(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中，Q如上所述且n为0-9，例如1-9。优选地，n为0-3，例如1-3。
作为进一步的实例，取代基S2、S3或S4中的至少一个可以包含具有式-CR″(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐。在该式中，R″是H或C1-C6烷基，例如甲基或乙基，但是优选为H。例如，该有机基团可包含具有式-CO-Z-CH(PO3H2)2或-SO2-Z-CH(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中Z是O、S或NR′，并且R′是H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基或芳基。优选地，Z是NH，且因此，该取代基包含至少一个烷基酰胺基团，其中，所述烷基是偕二膦酸基、其偏酯、或其盐。
如前所述，取代基S2、S3或S4中的至少一个包含至少一个偕二膦酸基、其偏酯、或其盐。“盐”是指所述膦酸基处于具有阳离子型反离子的部分或全部离子化的形态。所述有机基团的膦酸基团中的任一个或全部两者可为部分或全部离子化的形态。因此，这些取代基中的至少一个可包含至少一个偕二膦酸基团，其中，膦酸基团中的任一个或全部两者具有式-PO3H-M+(一价盐)或-PO3 -2M+2(二价盐)。而且，一个膦酸基团可具有式-PO3H2。在这些式中，M+为阳离子如Na+、K+、Li+或NR4 +，其中，这些阳离子的R可相同或不同且代表氢或有机基团(如取代或未取代的芳基和/或烷基)。
因此，本发明的喷墨油墨组合物包含至少一种偶氮颜料和至少一种具有与所述颜料的着色剂的偶氮结构相似的偶氮结构的增效剂。颜料的着色剂与增效剂这两者的重氮组分相同，而且，它们都不具有与它们结构上的偶氮基团处于邻位的烷氧基。此外，着色剂的偶氮偶合组分和增效剂的偶氮偶合组分也都不具有与它们结构上的酰胺基团处于邻位的烷氧基。另外，增效剂的偶氮偶合组分包含至少一个离子基团或可离子化基团。
所述喷墨油墨组合物还可包含超过一种的偶氮颜料和超过一种的增效剂。但是，前述结构关系也必须适用于这些共混物。例如，如果喷墨油墨组合物包含两种偶氮颜料，每种的着色剂具有不同的重氮组分，则喷墨油墨组合物也包含至少两种增效剂，其中至少一种具有第一种偶氮颜料的重氮组分且至少一种具有第二种偶氮颜料的重氮组分。如果使用的两种偶氮颜料的组合具有相同的重氮组分，则仅需要一种增效剂，该增效剂应该也具有相同的重氮组分。而且，对于一种颜料可使用多于一种的增效剂，只要每种增效剂的重氮组分与偶氮颜料的着色剂的重氮组分相同。颜料和增效剂的其它组合和共混物也是可能的，只要满足前面规定的结构关系。
所述喷墨油墨组合物的各组分的量可以根据期望的油墨性质和/或所得印刷图像而变化。具体地说，偶氮颜料的量可以变化，但典型地为约0.1％到约20％的量，基于喷墨油墨组合物的重量。增效剂的量也可以变化，但典型地为约0.5重量％到约10重量％的量，基于颜料的重量，优选为约1.0重量％到约8重量％、且更优选为约2.0重量％到约6重量％，基于颜料的重量。
可以最少的额外组分(添加剂和/或共溶剂)和处理步骤形成本发明的喷墨油墨组合物。但是，还可在这些喷墨油墨组合物中引入合适的添加剂以在保持组合物的稳定性的同时赋予许多所需性质。例如，可加入表面活性剂以进一步增强所述组合物的胶体稳定性。其它添加剂在本领域中是公知的，且包括湿润剂、杀生物剂和杀真菌剂、粘合剂如聚合物型粘合剂、pH控制剂、干燥促进剂、渗透剂等。具体添加剂的量根据各种因素而变化，但是通常以0％～40％的量存在，基于喷墨油墨组合物的重量。另外，本发明的喷墨油墨组合物可进一步引入染料以调整色平衡和调节光学密度。这样的染料包括：食品染料；FD&C染料；酸性染料；直接染料；反应性染料；酞菁磺酸的衍生物，包括酞菁铜衍生物、钠盐、铵盐、钾盐、锂盐等。以下也在本发明的范围内：将不满足前述特定结构要求的有色颜料与特定的偶氮黄色颜料和增效剂的组合一起使用，以例如产生不同色调的黄色(例如较红或较蓝的色调)或者改善黄颜色的强度。
令人惊讶地，已经发现：前面更详细描述的包含特定类型偶氮颜料与特定类型的合适的增效剂的组合的喷墨油墨组合物在各种不同类型的液体载色剂中具有出人意料的稳定性，即使在包含多种本领域公知的添加剂的载色剂中也是如此。此外，随着时间的推移，这些组合物也令人惊讶地保持了它们的稳定性，这可以通过老化研究观察到。因此，特定的偶氮颜料和增效剂的组合能够以各种不同的配方制备稳定的喷墨油墨组合物。
通过下列实施例，本发明将得以进一步明晰，这些实施例在本质上仅是示例性的。
实施例
下列总体方法用来制备本发明的喷墨油墨组合物。
重氮化溶液的制备
使用以下方案1中所示的方法由相应的芳族胺制备重氮盐的溶液。
方案1
于是，向500ml的锥形烧瓶中加入108mmol芳族胺(或芳族胺的混合物)、250ml冰水以及237mmol浓盐酸(27.1ml的37％溶液)。将该混合物在搅拌下在冰中冷却，并通过加入55ml 2M的亚硝酸钠水溶液来重氮化。搅拌1小时后，重氮化完成，以0.5g的固体氨基磺酸除去过量的游离亚硝酸。将所得到的重氮化溶液保存在冰上，并且在制备后1小时内使用。该重氮化溶液用于制备增效剂和偶氮颜料这两者，从而确保这些物质的重氮组分相同(即S5＝P5且S6＝P6)。
增效剂的制备
使用美国专利No.2328353中所述的方法，通过在8-10的pH下使合适的芳族胺与双烯酮在3-5℃的水中反应来制备具有离子基团或可离子化基团的偶氮偶合组分，如以下方案2中所示。
方案2
Figure BDA0000116498140000102
产率通过LC-MS测定，且发现产率几乎为定量的。所得到的增效剂偶氮偶合组分以水溶液的形式使用且按体积计量。
将其量相当于8mmol偶合剂的增效剂偶氮偶合组分溶液置于含有1g无水乙酸钠的250ml锥形烧瓶中。向其中逐滴加入其量相当于8mmol重氮盐的所述重氮化溶液，并几乎立即形成黄色浆料。通过HPLC发现，所得到的增效剂(或增效剂的混合物)浆料基本上是纯的，且其原样使用以形成后文所述的喷墨油墨组合物。或者，增效剂也可经历如下：通过过滤分离；以冰水洗涤；和在70℃的真空烘箱中干燥。
下表2中所示的增效剂使用该总体方法来制备。
表2-增效剂
  ID   S1   S2   S3   S4   S5   S6
  增效剂1   H   H   SO3Na   H   NO2   Me
  增效剂2   H   H   SO3Na   H   NO2   Cl
  增效剂3   H   H   SO3Na   H   NO2   OMe
  增效剂4   H   H   CO2Na   H   NO2   Me
  增效剂5   H   H   SO2NHCH(PO3H2)2，Na盐   H   NO2   Me
  增效剂6   H   H   CONHCH(PO3H2)2，Na盐   H   NO2   Me
  增效剂7   H   H   CH2C(OH)(PO3H2)2，Na盐   H   NO2   Me
  增效剂8   H   H   SO2NH(CH2)3C(OH)(PO3H2)2，Na盐   H   NO2   Me
  增效剂9   H   H   H   SO3Na   NO2   Me
  增效剂10   H   H   SO2NHCH(PO3H2)2，Na盐   H   NO2   OMe
  增效剂11   H   H   CONHCH(PO3H2)2，Na盐   H   NO2   OMe
  增效剂12   H   H   SO3Na   H   OMe   NO2
  增效剂13   H   H   H   H   NO2   CO2Na
  增效剂14   OMe   H   H   SO3Na   NO2   Me
  增效剂15   H   H   SO2NHCH(PO3H2)2，Na盐   H   OMe   NO2
  增效剂16   OMe   H   H   SO3Na   OMe   NO2
  增效剂17   OMe   H   H   H   H   SO3Na
  增效剂18   OMe   H   H   H   NO2   SO3Na
偶氮颜料的合成
将乙酰乙酰苯胺(103mmol，18.4g，99％纯度)加入到含有380ml去离子水和126ml的1M氢氧化钠水溶液的四颈圆底烧瓶中。搅拌15分钟后，形成乙酰乙酰苯胺钠盐的清液。然后，使用蠕动泵计量加入49ml的2.6M乙酸水溶液，从而使颜料偶氮偶合组分以微晶的形式再沉淀。最后，向所得的偶合剂浆料中加入18克无水乙酸钠。
使用蠕动泵，在室温下以1.5小时向该偶合剂浆料中加入其量相当于100mmol重氮盐的重氮化溶液。在该加入完成后，使用H-酸测试(溶于10ml去离子水中的0.1g H-酸和0.1g碳酸氢钠)未检测到重氮盐，在重氮盐的存在下，H-酸测试变为紫色。所得的黄色偶氮颜料通过真空过滤移出，然后，使用去离子水洗涤滤饼直到滤液电导率为200-250微西门子。其无需进一步的纯化即可用于形成下文所述的喷墨油墨组合物。
使用该总体方法制备下表3中所示的偶氮颜料。适宜地，还示出了这些颜料的通用名称(例如C.I编号)。
表3-偶氮颜料
 ID   C.I.#   P1   P2   P3   P4   P5   P6
 偶氮颜料1   颜料黄1   H   H   H   H   NO2   Me
 偶氮颜料2   颜料黄6   H   H   H   H   NO2   Cl
 偶氮颜料3   颜料黄1:1   H   H   H   H   NO2   OMe
 偶氮颜料4   无   H   H   H   H   OMe   NO2
 偶氮颜料5   颜料黄203   OMe   H   H   H   NO2   Me
 偶氮颜料6   颜料黄74   OMe   H   H   H   OMe   NO2
偶氮颜料分散体的制备
将如上所述制备的各种偶氮颜料与如上所述制备的各种增效剂组合，并加入水以使固体物达到15-17％。从而，增效剂以8％的量使用，基于偶氮颜料的重量。如果使用多种偶氮颜料和/或多种增效剂，则增效剂的总量为8％，基于偶氮颜料的总重量，并且增效剂的比例与偶氮颜料的比例相同。
当组合时，采用Silverson LR-4悬吊式混合器和外部加热(加热板)，将所得的混合物在65-70℃下均化2小时。此后，立即使用Misonix超声波仪将所得的分散体超声3小时。为了除去残留的盐，使用中空纤维膜对分散体进行渗滤，直到渗透电导率降到200-500微西门子。最后，将偶氮颜料的水性分散体在4500RPM下离心40分钟以除去粗颗粒。
使用下面表4或表5中所示的配方中的一种，用这些偶氮颜料的水性分散体制备用于热老化测试的组合物(颜料的重量百分数是以干物质计的偶氮颜料/增效剂的组合的量)。
表4-配方A
  组分   重量％
  颜料   4
  三甘醇单丁醚   10
  水   86
表5-配方B
 组分   重量％
 颜料   4
 1，2-己二醇   10
 水   86
使用由Microtrac Inc.制造的Nanotrac 250动态光散射颗粒分析器来测量所得到的组合物的体均颜料粒径(mV)。如果该组合物是稳定的，则通过在对流式烘箱中在70℃下将该组合物加热3周，以使该组合物进一步经受热老化，然后，再次测量体均粒径并与初始粒径进行比较。
对组合物进行如下分级：A-中值粒径增长5-10％；无沉降；B-中值粒径增长11-20％；很少或无沉降；C-中值粒径增长超过20％，沉降；D-灾难性失败(catastrophic failure)-完全分离；以及E-没有形成分散体；材料不能测试。A或B级被认为是通过了热老化测试，而C级以下被认为是测试失败。
实施例1-4
使用前述总体方法来制备本发明的偶氮颜料分散体。每个实施例的增效剂和偶氮颜料的特定组合示于下表6中。
表6
Figure BDA0000116498140000141
可以看出，每种组合物均包含不具有位于P1或P5位上的烷氧基的偶氮颜料以及具有位于S3位上的离子基团或可离子化基团的增效剂，对于这些实施例中的每一个，所述离子基团或可离子化基团是磺酸钠基团。另外，对于这些实施例中的每一个，偶氮颜料和增效剂两者的重氮组分相同(即S5＝P5且S6＝P6)。此外，对于实施例3和4，使用了两种偶氮颜料，每种都具有所要求的结构特征，与所述偶氮颜料一起使用的合适的增效剂也满足所要求的结构特征。对于实施例3，颜料黄1与颜料黄6以50/50的重量比使用，而且，对于实施例4，颜料黄1与颜料黄1:1以80/20的重量比使用。还使用相应比例的增效剂，而且，增效剂的总量是8％，基于偶氮颜料的总重量。
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的组合物，并在下表7中示出每种组合物的热老化级别。
表7
 实施例#  配方A  配方B
 1  A  A
 2  A  A
 3  A  A
 4  A  A
如这些结果所示，这些包含适当选择的偶氮颜料和增效剂的偶氮颜料分散体中的每一种在两个配方中都具有优异的热稳定性，而且，作为结果，预期形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
实施例5-10
使用前述总体方法制备本发明的偶氮颜料分散体。每个实施例的增效剂和偶氮颜料的特定组合示于下表8中。可以看出，每种组合物都包含颜料黄1(其为不具有位于P1或P5位上的烷氧基的偶氮颜料)以及具有位于S3(实施例5-9)或S4(实施例10)位上的离子基团或可离子化基团的增效剂。对于这些实施例中的每一个，采用各种不同的基团，而且，此外，偶氮颜料和增效剂两者的重氮组分相同(即S5＝P5且S6＝P6)。增效剂的总量是8％，基于偶氮颜料的总重量。
表8
Figure BDA0000116498140000161
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的组合物，并在下表9中示出每种组合物的热老化级别。
表9
 实施例#  配方A  配方B
 1  A  A
 5  B  B
 6  B  B
 7  B  B
 8  B  B
 9  B  B
 10  A  A
如这些结果所示，这些包含适当选择的偶氮颜料和增效剂的偶氮颜料分散体中的每一种在两个配方中都具有优异的热稳定性，而且，作为结果，预期形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
实施例11-13
使用前述总体方法制备本发明的偶氮颜料分散体。每个实施例的增效剂和偶氮颜料的特定组合示于下表10中。
表10
Figure BDA0000116498140000171
可以看出，每种组合物都包含颜料黄1和颜料黄1:1(它们是不具有位于P1或P5位上的烷氧基的偶氮颜料)与具有位于S3位上的离子基团或可离子化基团的增效剂的组合。对于这些实施例中的每一个，采用各种不同的基团，而且，偶氮颜料和增效剂两者的重氮组分相同(即S5＝P5且S6＝P6)。而且，偶氮颜料的比例是变化的。对于实施例4，颜料黄1与颜料黄1:1以80/20的重量比使用。对于实施例11，颜料以95/5的重量比使用。对于实施例12，颜料黄1与颜料黄1:1的重量比是99/1。对于实施例13，颜料黄1与颜料黄1:1以97.5/2.5的比例使用。对于这些实施例中的每一个，还使用相应比例的增效剂，而且，增效剂的总量是8％，基于偶氮颜料的总重量。
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的组合物，并在下表11中示出每种组合物的热老化级别。
表11
 实施例#  配方A  配方B
 4  A  A
 11  B  B
 12  B  B
 13  B  B
如这些结果所示，这些包含适当选择的偶氮颜料和增效剂的偶氮颜料分散体中的每一种在两个配方中都具有优异的热稳定性，而且，作为结果，预期形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
实施例14
使用前述总体方法制备偶氮颜料分散体。增效剂和偶氮颜料的特定组合示于下表12中。
表12
Figure BDA0000116498140000181
可以看出，该组合物包含增效剂的组合(每种增效剂在S3位上具有不同的离子基团或可离子化基团)以及颜料黄1(其是不具有位于P1或P5位上的烷氧基的偶氮颜料)。偶氮颜料与两种增效剂的重氮组分相同(即S5＝P5且S6＝P6)。并且，增效剂以1∶1的重量比使用，并且增效剂的总量是8％，基于偶氮颜料的重量。
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的组合物，并在下表13中示出每种组合物的热老化级别。
表13
 实施例#  配方A  配方B
 14  B  B
如这些结果所示，该包含适当选择的偶氮颜料和增效剂的偶氮颜料分散体在两个配方中都具有优异的热稳定性，而且，作为结果，预期形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
实施例15
如下制备偶氮颜料分散体。将颜料黄1(其是不具有位于P1或P5位上的烷氧基的偶氮颜料)(188.35g，以26.52固体％的滤饼的形式商购自加拿大多伦多的Dominion Colour Corporation，相当于50g颜料)加入到不锈钢烧杯中，随后加入2.00g的具有位于S3位上的离子基团或可离子化基团且具有与颜料黄1相同的重氮组分的增效剂(增效剂7，如前所述制备，其经过过滤、冰水洗涤和在70℃真空干燥)。将该混合物用310g去离子水稀释到17固体％，并在75℃的温度下在Silverson混合器中以4500RPM均化2小时，得到具有661nm体均粒径的颜料分散体。然后，将该分散体转移到冷却的容器中，并使用浸入式探针在150W下超声3小时，得到具有199nm体均粒径的分散体。然后，将其在4500RPM下离心40分钟，以得到具有178nm体均粒径的最终颜料分散体，随后使用膜渗滤(AG Tech中空纤维500K膜)将其浓缩至30固体％。基于颜料黄1的产率是65.2％。该实施例中所用增效剂和偶氮颜料的特定组合示于下表14中。
表14
Figure BDA0000116498140000191
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的组合物，并在下表15中示出每种组合物的热老化级别。
表15
 实施例#  配方A  配方B
 15  B  B
如这些结果所示，该包含适当选择的偶氮颜料和增效剂的偶氮颜料分散体在两个配方中都具有优异的热稳定性，而且，作为结果，预期形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
对比例1-14
下述对比例描述了包含偶氮颜料和增效剂的组合的喷墨油墨组合物，其不具有与本发明的喷墨油墨组合物有关的前述特定结构特征。
对比例1
使用前述总体方法制备对比偶氮颜料分散体。增效剂和偶氮颜料的特定组合示于下表16中。
表16
Figure BDA0000116498140000201
可以看出，该对比组合物包含具有位于P5位上的烷氧基的偶氮颜料以及与其组合使用的具有在S3位上的离子基团或可离子化基团且具有与该偶氮颜料相同的重氮组分(即S5＝P5且S6＝P6)的增效剂。增效剂的总量是8％，基于偶氮颜料的重量。
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的对比组合物，并在下表17中示出每种对比组合物的热老化级别。
表17
 实施例#  配方A  配方B
 对比例1  E  E
如这些结果所示，除了在偶氮颜料的P5位上具有烷氧基以外满足前述所有结构特征的偶氮颜料和增效剂的组合在两个配方中都没有形成稳定的分散体。作为结果，预期该偶氮颜料分散体不形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
对比例2
使用下述混合偶合方法来制备对比偶氮颜料分散体。
用于制备实施例7的偶氮颜料和增效剂的重氮化溶液使用前述方法制备。然后，如前所述对乙酰乙酰苯胺进行再沉淀，并将其与用于制备增效剂6的偶氮偶合组分组合，以形成偶氮偶合剂的混合物。向其中加入全部所形成的重氮化溶液。在80℃加热该反应混合物2小时，并通过过滤移出所得的黄色颜料滤饼，将其再分散在水中，进行超声处理、渗滤、以及离心处理。从而，所得的偶氮颜料分散体包含颜料黄1和增效剂6，通过混合偶合方法制成紧密混合物。增效剂的总量是8％，基于偶氮颜料的重量。
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的对比组合物，并在下表18中示出每种对比组合物的热老化级别。
表18
 实施例#  配方A  配方B
 对比例2  C  C
这些对比偶氮颜料分散体含有与实施例7中相同的偶氮颜料和增效剂，除了所述增效剂不是单独添加的组分(相反地，其在偶氮颜料的合成过程中制备)。但是，如表18中的结果所示，这些组合物在两个配方中都具有相当差的热稳定性。因此，预期该对比偶氮颜料分散体不形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
对比例3
使用前述总体方法制备对比偶氮颜料分散体。增效剂和偶氮颜料的特定组合示于下表19中。
表19
Figure BDA0000116498140000211
可以看出，该对比组合物包含颜料黄1(其是不具有位于P1或P5位上的烷氧基的偶氮颜料)以及不具有位于S2-S4位中任一个上的离子基团或可离子化基团的增效剂。相反地，离子基团(羧酸钠基团)位于S6位上。并且，作为结果，增效剂的相同重氮组分不同于偶氮颜料的重氮组分(即S5＝P5但是S6≠P6)。增效剂的总量是8％，基于偶氮颜料的重量。
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的对比组合物，并在下表20中示出每种对比组合物的热老化级别。
表20
 实施例#  配方A  配方B
 对比例3  C  C
如这些结果所示，包含满足前述所有结构特征的偶氮颜料和增效剂的组合除了增效剂在不同位置上具有离子基团或可离子化基团外的该对比偶氮颜料分散体具有相当差的热稳定性。作为结果，预期该对比偶氮颜料分散体不形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
对比例4
使用下述方法来制备对比偶氮颜料分散体。
采用前述方法，使用2-硝基-4-甲基苯胺制备重氮化溶液。使用前述总体方法，通过如下述方案3中所示的阿仑膦酸钠和双烯酮的组合制备增效剂偶氮偶合组分。
方案3
Figure BDA0000116498140000221
该增效剂偶氮偶合组分用来按照前述总体方法使用重氮化溶液制备增效剂。此外，还采用前述总体方法使用该重氮化溶液来制备颜料黄1。最后，还采用前述总体方法制备对比偶氮颜料分散体，只是增效剂的量为6％，基于偶氮颜料的重量。
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的对比组合物，并在下表21中示出每种对比组合物的热老化级别。
表21
 实施例#  配方A  配方B
 对比例4  D  D
如这些结果所示，包含满足前述所有结构特征的偶氮颜料与具有离子基团或可离子化基团但不具有与偶氮颜料相同的偶氮偶合组分的增效剂的组合的该对比偶氮颜料分散体在两个配方中均具有相当差的热稳定性。作为结果，预期这些对比偶氮颜料分散体不形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
对比例5-13
使用前述总体方法制备对比偶氮颜料分散体。增效剂和偶氮颜料的特定组合示于下表22中。可以看出，这些对比组合物中的每一种都包含具有位于P1和/或P5位上的烷氧基的偶氮颜料(对于对比例5-7，颜料黄203具有位于P1位上的烷氧基，而对于对比例8-13，颜料黄74具有位于P1和P5位上的烷氧基)、以及各种不同的具有离子基团或可离子化基团的增效剂。对于对比例5-11，增效剂也具有与偶氮颜料相同的重氮组分(即S5＝P5且S6＝P6)。增效剂的总量是8％，基于偶氮颜料的重量。对于对比例11，其使用两种增效剂的1∶1混合物，增效剂的总量是8％，基于偶氮颜料的重量。
表22
Figure BDA0000116498140000231
使用配方A和配方B两者来制备用于热老化测试的对比组合物，并在下表23中示出每种对比组合物的热老化级别。
表23
  实施例#  配方A  配方B
  对比例5  D  D
  对比例6  D  D
  对比例7  E  E
  对比例8  D  E
  对比例9  D  E
  对比例10  C  C
  对比例11  C  C
  对比例12  E  E
  对比例13  E  E
这些对比偶氮颜料分散体包含具有位于P1和/或P5位上的烷氧基的偶氮颜料。如这些结果所示，无论使用哪种类型的增效剂，每种对比偶氮颜料分散体在两个配方中均具有相当差的热稳定性，即使增效剂的重氮组分与偶氮颜料的重氮组分相同也是如此。一些对比偶氮颜料分散体在两个配方中均没有形成稳定的分散体(对比例7、12和13)。此外，增效剂1和增效剂7的包含(对比例5和6)没有导致具有良好热稳定性的分散体，然而，当增效剂1和增效剂7与不具有位于P1或P5位上的烷氧基的偶氮颜料组合使用时，增效剂1和增效剂7的包含如上所述在所述相同的两个配方中得到具有优异热稳定性的偶氮颜料分散体。由于发现了差的分散稳定性，预期这些对比偶氮颜料分散体不形成在喷墨油墨打印机中具有喷墨可靠性的喷墨油墨组合物。
实施例16
使用下表24中所示配方中的一种来制备本发明的喷墨油墨组合物(颜料的重量百分数是以干物质计的偶氮颜料/增效剂的组合的量)。
表24
Figure BDA0000116498140000251
用于每个实施例的特定偶氮颜料分散体示于下表25中。
表25
 实施例#  分散体实施例#   配方   色度  色彩角(hue angle)
 16  1   A   75.2  98.7
 17  2   A   68.2  101.5
 18  3   A   79.0  97.9
 19  4   A   69.1  83.8
 20  5   A   75.5  99.1
 21  6   A   89.1  98.0
 22  15   B   88.6  96.5
使用EPSON C88+打印机和Xerox 4200普通纸来打印每种喷墨油墨组合物。打印测试图像，并使用Macbeth ColorEye 0/45分光比色计进行颜色读取。结果也示于表25中。如这些结果所示，本发明的喷墨油墨组合物产生具有优异的总体色彩性能的打印图像。
已经出于说明和描述的目的给出了本发明优选实施方式的前述描述。所述描述不是用来穷举或将本发明限于所公开的精确内容。可根据前述教导进行改进和变化，或者，可根据本发明的实践获得改进和变化。选择和描述实施方式以说明本发明的原理及其实际应用，以使本领域技术人员能够以各种实施方式和以适于认为有可能的具体应用的各种改进来利用本发明。应当理解，本发明的范围通过所附权利要求书以及它们的等价物来定义。
本申请的权利要求如所附权利要求书所述。

Claims (14)

1.喷墨油墨组合物，包含：
a)液体载色剂，
b)至少一种偶氮颜料，其包含具有下式的着色剂
Figure FDA0000116498130000011
以及
c)至少一种具有下式的增效剂
其中，R是C1-C6烷基，P1-P6是所述偶氮颜料的着色剂的取代基且P1和P5不是烷氧基，而且，S1-S6是所述增效剂的取代基且S2-S4中的至少一个包含离子基团或可离子化基团、S5＝P5、且S6＝P6。
2.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中，R是甲基。
3.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中，S3包含离子基团或可离子化基团。
4.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中，P5是硝基且S5是硝基。
5.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中，所述离子基团或可离子化基团是羧酸基团、磺酸基团、膦酸基团、或其盐。
6.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中，所述离子基团或可离子化基团是偕二膦酸基、其偏酯、或其盐。
7.权利要求1的喷墨油墨组合物，所述离子基团或可离子化基团具有式-CQ(PO3H2)2、其偏酯、或其盐，其中，Q是H、R′、OR′、SR′或NR′2，其中R′可相同或不同且为H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基、或芳基。
8.权利要求7的喷墨油墨组合物，其中，所述离子基团或可离子化基团具有式-(CH2)n-CQ(PO3H2)2、其偏酯、或其盐，其中n为1-3。
9.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中，所述离子基团或可离子化基团具有式-CR″(PO3H2)2或其盐，其中R″是H或C1-C6烷基。
10.权利要求9的喷墨油墨组合物，其中，所述离子基团或可离子化基团具有式-CO-Z-CH(PO3H2)2或-SO2-Z-CH(PO3H2)2或其盐，其中Z是O、S或NR′，并且R′是H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基或芳基。
11.权利要求10的喷墨油墨组合物，其中，Z是NH。
12.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中，所述液体载色剂是水性载色剂。
13.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中，所述偶氮颜料是颜料黄1、颜料黄1:1、颜料黄2、颜料黄3、颜料黄4、颜料黄5、颜料黄6、颜料黄9、颜料黄75、颜料黄98、颜料黄116、或者它们的组合。
14.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中，所述偶氮颜料是颜料黄1、颜料黄1:1、颜料黄6、颜料黄9、或者它们的组合。
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