CN102459398B - 稠合的联噻吩-亚乙烯基共聚物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包含重复单元A和任选的重复单元B的聚合物，其中Z为S、Se、N-R和O；W在每次出现时独立地为任选被1-4个基团Ra取代的单环或多环结构部分；Y在每次出现时独立地为二价C1-6烷基、二价C1-6卤代烷基或共价键；c为1-6。
Description
背景
本发明涉及稠合的联噻吩-亚乙烯基聚合物，含有该聚合物的薄膜半导体以及电子、光学和光电子器件。
自从电子时代开始，电子器件和微电子器件中的主要结构单元一直是基于无机电极、绝缘体和半导体的场效应晶体管(FET)。已经证明这些材料可靠且高度有效，提供了根据Moore定律持续改进的性能。近年来，已经开发了有机材料作为电子电路中的有源和无源材料。并非是与常规的硅技术竞争，在细分(niche)应用中，例如在低端射频技术、传感器和发光中以及在集成光电子器件如显示器中的像素驱动器(pixel drive)和开关元件中需要基于分子材料和聚合物材料的有机FET(OFET)。这些体系由于它们所提供的优点而被人们广泛追求，这些优点包括经由蒸气/溶液相制造的可加工性、与不同衬底(例如柔性塑料)的良好相容性以及结构调节的可能性。该趋势进一步由对低成本、大面积、柔性和轻便器件的持续需求以及与无机半导体相比在低得多的衬底温度下加工这些材料的可能性所驱动。
最简单和最常见的OFET器件构造是薄膜晶体管(TFT)构造，其中将有机半导体薄膜沉积于具有下层栅极(G)电极的电介质顶部。将提供触点的电荷注入漏-源(D-S)电极限定在有机薄膜顶部(顶构造)或在沉积半导体之前限定在FET电介质表面上(底构造)。当在G和D电极之间不施加电压(Vg)时，S和D电极之间的电流低，并且该器件处于所谓的“关闭”状态。当施加Vg时，可以在该半导体中在与该电介质层的界面处诱发电荷。结果当施加源-漏偏压(Vd)时，在S和D电极之间的沟道中有电流(Id)流动，因此提供了晶体管的“开启”状态。表征FET性能的关键参数是场效应迁移率(μ)，其量化每单位电场的平均载流子漂移速度，以及电流开关比(I开∶I关)，其为“开启”和“关闭”状态之间的D-S电流比。对于高性能OFET，场效应迁移率和开关比均应尽可能高，例如至少具有μ～0.1-1cm2V-1s-1和I开/I关～106。
大多数OFET以p型积累模式操作，这意味着该半导体起空穴传输材料的作用。对于大多数实际应用，电场诱发的电荷的迁移率应大于约0.01cm2/Vs。为了获得高性能，有机半导体应满足与注入和电流携带容量相关的严格标准；具体而言，(i)该材料的HOMO/LUMO能量应适合在实际电压下的空穴/电子注入；(ii)该材料的晶体结构应提供前沿轨道的充分交迭(例如π堆叠和边面接触(edge-to-face contact))，以允许电荷在相邻分子之间迁移；(iii)该化合物应非常纯，因为杂质可能阻碍载流子的迁移；(iv)该材料的共轭核应优先取向以允许在该TFT衬底的平面内传输电荷(最有效的电荷传输沿着分子间π-π堆叠的方向发生)；以及(v)该结晶半导体的畴应均匀覆盖源电极和漏电极触点之间的区域，因此该薄膜应具有单晶状形态。
在用于OFET中的有机p型半导体中，研究最多的是(低聚、聚)噻吩类和并苯类。例如，有关聚杂环基FET的最早报道是关于聚噻吩，而聚(3-己基)噻吩和α，ω-二烷基低聚噻吩分别是最早的高迁移率聚合物和小分子。多年来，π-共轭核的化学改性、环-环连通性的变化以及取代方式已经导致和测试了大量的具有改进迁移率的半导体材料。
为了充分利用溶液加工方法如旋涂、冲压、喷墨印刷或批量印刷(massprinting)如凹版印刷和胶版印刷的成本效率，聚合物有机半导体似乎是要选择的材料。在聚噻吩类中，可溶性区域规整的(regioregular)聚噻吩类如聚(3-己基噻吩)(P3HT)或聚(3，3”’-二-十二烷基四噻吩)、聚(2，5-二(3-十二烷基噻吩-2-基)噻吩并(3，2-b)噻吩、聚(4，8-二-十二烷基-2，6-二(3-甲基噻吩-2-基)苯并[1，2-b：4，5-b′]联噻吩)及其变型由于其具有高载流子迁移率而对于OTFT应用而言最具前景。例如参见Ong，B.S.等，J.Am.Chem.Soc.2004，126，3378-3379；McCulloch，I.等，Nat.Mater.2006，5，328-333和Pan，H.等，Adv.Funct.Mater.2007，17，3574-3579。
现有技术中的高性能半导体的另一缺点是在室温下在常见有机溶剂中的不良溶解性。这些聚合物仅在高沸点氯代溶剂如二氯苯中充分可溶且有时仅在升高的温度下充分可溶。
太阳能电池中半导体材料的重要要求是它应吸收显著比例的太阳光。大多数有机半导体材料具有相当大的带隙且这些材料的吸收带宽太窄而不能吸收大比例的太阳光谱。希望提供进一步吸收到电磁光谱的可见红色区域和近IR区域且具有宽吸收带宽的半导体材料。
最早报道的半导体聚合物是在有机发光二极管(OLED)中用作有源材料的聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)及其衍生物。例如参见Burroughes，J.H.等，Nature 1990，347，539-541和Kraft，A.等，Angew.Chem.Int.Ed.1998，37，402-428。PPV具有较大的带隙和不良空穴迁移率。由于这一原因，将PTV及其衍生物用于OTFT中。参见例如Fuchigami，H.T.等，Appl.Phys.Lett.1993，63，1372；Prins，P.等，Adv.Mater.2005，17，718；Gillissen，S.等，Synth.Met.2003，135-136，255和Yamada，S.J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1987，1448。
US 6,645,401公开了包含一个联噻吩并噻吩重复单元和亚乙烯基或乙炔重复单元的共轭聚合物，其中该联噻吩并噻吩被1或2个卤素、芳基、杂芳基或直链、支化或环状烷基取代并且亚乙烯基未被取代或被1或2个选自F、Cl和CN的基团取代。据说该聚合物可以用作光学、电子和半导体材料，尤其是在场效应晶体管中用作电荷传输材料、用作光伏器件和传感器材料。
概述
鉴于上述状况，本发明的目的是提供可解决现有技术的各种缺陷和短处，包括上述那些的有机半导体材料以及相关组合物、复合体和/或器件。
本发明提供了具有半导体活性的聚合物和由这些聚合物制备的半导体材料。本发明聚合物含有重复单元A和任选的重复单元B：
其中：
Z＝S、Se、N-R和O；
其中：
W在每次出现时独立地为任选被1-4个基团Ra取代的单环或多环结构部分；
其中：
Ra在每次出现时独立地为a)卤素，b)-CN，c)-NO2，d)氧代，e)-OH，f)＝C(Rb)2，g)C1-20烷基，h)C2-20链烯基，i)C2-20炔基，j)C1-20烷氧基，k)C1-20烷硫基，l)C1-20卤代烷基，m)-Y-C3-10环烷基，n)-Y-C6-14芳基，o)-Y-3-12员环杂烷基或p)-Y-5-14员杂芳基，其中C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C6-14芳基或卤代芳基、3-12员环杂烷基和5-14员杂芳基各自任选被1-4个基团Rb取代；
Rb在每次出现时独立地为a)卤素，b)-CN，c)-NO2，d)氧代，e)-OH，f)-NH2，g)-NH(C1-20烷基)，h)-N(C1-20烷基)2，i)-N(C1-20烷基)-C6-14芳基，j)-N(C6-14芳基)2，k)-S(O)mH，l)-S(O)m-C1-20烷基，m)-S(O)2OH，n)-S(O)m-OC1-20烷基，o)-S(O)m-OC6-14芳基，p)-CHO，q)-C(O)-C1-20烷基，r)-C(O)-C6-14芳基，s)-C(O)OH，t)-C(O)-OC1-20烷基，u)-C(O)-OC6-14芳基，v)-C(O)NH2，w)-C(O)NH-C1-20烷基，x)-C(O)N(C1-20烷基)2，y)-C(O)NH-C6-14芳基，z)-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基，aa)-C(O)N(C6-14芳基)2，ab)-C(S)NH2，ac)-C(S)NH-C1-20烷基，ad)-C(S)N(C1-20烷基)2，ae)-C(S)N(C6-14芳基)2，af)-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基，ag)-C(S)NH-C6-14芳基，ah)-S(O)mNH2，ai)-S(O)mNH(C1-20烷基)，aj)-S(O)mN(C1-20烷基)2，ak)-S(O)mNH(C6-14芳基)，al)-S(O)mN(C1-20烷基)-C6-14芳基，am)-S(O)mN(C6-14芳基)2，an)SiH3，ao)SiH(C1-20烷基)2，ap)SiH2(C1-20烷基)，ar)-Si(C1-20烷基)3，as)C1-20烷基，at)C2-20链烯基，au)C2-20炔基，av)C1-20烷氧基，aw)C1-20烷硫基，ax)C1-20卤代烷基，ay)C3-10环烷基，az)C6-14芳基或卤代芳基，ba)3-12员环杂烷基或bb)5-14员杂芳基；
Y在每次出现时独立地为二价C1-6烷基、二价C1-6卤代烷基或共价键；以及m在每次出现时独立地为0、1或2；
R、R1、R2、R5、R6在每次出现时独立地为H、CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基、-L-Ar1、-L-Ar1-Ar1、-L-Ar1-R7或-L-Ar1-Ar1-R7；
其中：
L在每次出现时独立地为-O-、-Y-O-Y-、-S-、-S(O)-、-Y-S-Y-、-C(O)-、-NRcC(O)-、-NRc-、-SiRc 2-、-Y-[SiRc 2]-Y-、二价C1-30烷基、二价C1-30链烯基、二价C1-30卤代烷基或共价键；
其中：
Rc在每次出现时为H、C1-20烷基或-Y-C6-14芳基；
Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基或5-14员杂芳基，它们各自任选被1-5个选自卤素、-CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基的取代基取代；以及
R7在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-L′-Ar2、-L′-Ar2-Ar2、-L′-Ar2-R8或-L′-Ar2-Ar2-R8；
其中：
L′在每次出现时独立地为-O-、-Y-O-Y-、-S-、-S(O)-、-Y-S-Y-、-C(O)-、-NRcC(O)-、-NRc-、-SiRc 2-、-Y-[SiRc 2]-Y-、二价C1-20烷基、二价C1-20链烯基、二价C1-20卤代烷基或共价键；
Ar2在每次出现时独立地为C6-14芳基或5-14员杂芳基，它们各自任选被1-5个选自卤素、-CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基的取代基取代；以及
R8在每次出现时为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基；
Y在每次出现时独立地为二价C1-6烷基、二价C1-6卤代烷基或共价键；
R3、R4在每次出现时独立地为H、CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基或-L-R9；
其中：
L在每次出现时独立地为-O-、-Y-O-Y-、-S-、-S(O)-、-Y-S-Y-、-C(O)-、-NRc’C(O)-、-NRc’-、二价C1-30烷基、二价C1-30链烯基、二价C1-30卤代
烷基或共价键；
其中：
Rc’在每次出现时为H、C1-20烷基，
R9在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基；
Y在每次出现时独立地为二价C1-6烷基、二价C1-6卤代烷基或共价键；以及
c为1-6。
已经发现在聚合物骨架中引入亚乙烯基键降低了带隙并且拓宽了吸收光谱。此外，通过桥接噻吩单元而使二聚合物链平面化导致吸收最大值的红移并导致更好的分子间电荷传输。
在一些实施方案中，单元A中的Z为S。在一些实施方案中，单元A中的X为N(R5)或Si(R5R6)。在一些实施方案中，单元A中的Z为S且X为N(R5)或Si(R5R6)。在许多实施方案中，R5和R6为C1-30烷基或C2-30链烯基。在一些优选实施方案中，R1、R2、R3和R4为氢。
在许多实施方案中，R、R1、R2、R5、R6独立地为H、CN、C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基。在许多实施方案中，R3、R4独立地为H、CN、C1-30烷基、C2-30链烯基或C1-30卤代烷基。
在一些优选实施方案中，R、R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地选自H、CN、C1-30烷基、C2-30链烯基和C1-30卤代烷基。
在一些优选实施方案中，R5和R6为C1-30烷基或C1-30卤代烷基或C2-30链烯基。在一些其他优选实施方案中，R1、R2、R3和R4为氢。在一些具体实施方案中，R5和R6为C1-30烷基或C1-30卤代烷基或C2-30链烯基，并且R1、R2、R3和R4为氢。
在一些实施方案中，单元A中的Z为S。在一些实施方案中，单元A中的X为N(R5)或Si(R5R6)。在一些具体实施方案中，单元A中的Z为S且X为N(R5)或Si(R5R6)。
在一些具体实例中，单元A中的Z为S，X为N(R5)或Si(R5R6)，R5和R6为C1-30烷基、C1-30卤代烷基或C2-30链烯基，以及R1、R2、R3和R4为氢。
在一些实施方案中，本发明聚合物为含有单元A的均聚物。在一些实施方案中，本发明聚合物为含有单元A和B的共聚物。单元A和B可以以无规顺序(无规共聚物)或交替顺序(交替共聚物)存在。在无规共聚物情况下，A∶B的摩尔比通常为0.2∶0.8-0.8∶0.2，优选0.3∶0.7-0.7∶0.3。
单体单元A或共聚单体单元A和B的平均数n通常为2-5000。优选n为18-5000。
在一些实施方案中，本发明聚合物为通式(I)的均聚物或交替共聚物：
其中Z、X、WC、R1、R2、R3、R4如上所定义，
x为0或1，以及
n为大于1的整数。
应理解的是本发明聚合物可以在本文称为聚合物或共聚物。此外，聚合物可以嵌有其他组分以用于其他半导体基器件中。本发明聚合物可以用于制备p型或n型半导体材料，后者又可用于制造各种有机电子制品、结构体和器件，包括场效应晶体管、单极电路、互补电路、光伏器件和发光器件。
本发明聚合物可以呈现半导体性能如在场效应器件中的高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性以及在光伏器件中的光吸收/电荷分离。类似地，可以使用本文所述聚合物材料有效制造其他有机半导体基器件如OPV、OLET和OLED。此外，本发明聚合物可以具有某些加工优点如可溶液加工性、高迁移率和/或宽吸收光谱。
本发明还提供了制备该类聚合物和半导体材料的方法以及掺有本文所公开的聚合物和半导体材料的各种组合物、复合体和器件。
本教导的前述以及其他特征和优点将由下列附图、描述和权利要求书更充分理解。
附图简介
应理解的是下述附图仅为说明目的。附图不必按比例且不以任何方式用来限制本教导的范围。
图1说明作为稀溶液的聚(联噻吩并硅杂环戊二烯-亚乙烯基(dithienosilole-vinylene))P3、聚(联噻吩并吡咯)P4以及用于对比的聚(联噻吩-亚乙烯基)P5的UV-Vis光谱。将吸光度(纵坐标)对以nm表示的波长(横坐标)绘图。
图2说明薄膜晶体管的四种不同构造：a)底栅极顶接触，b)底栅极底接触，c)顶栅极底接触和d)顶栅极顶接触；它们各自可以用于掺入本教导的聚合物。
图3说明用于实施例2F中的晶体管结构，其包括栅极触点1，电介质层2，聚合物半导体层3，衬底4，漏电极触点5和源电极触点6。
图4说明用于实施例2A-2E中的晶体管结构，其包括栅极触点1，电介质层2，聚合物半导体层3，衬底4，漏电极触点5和源电极触点6。
图5说明聚(联噻吩并硅杂环戊二烯-亚乙烯基)基晶体管的示例性传输曲线图，所述晶体管具有底栅极底接触(BGBC)结构，其中有源层在200℃下退火。将以安培表示的源-漏电流(纵坐标)对以V表示的栅极电压(横坐标)绘图。
图6说明聚(联噻吩并吡咯-亚乙烯基)基晶体管的示例性传输曲线图，所述晶体管具有底栅极底接触(BGBC)，其中有源层在125℃下退火。将以安培表示的源-漏电流(纵坐标)对以V表示的栅极电压(横坐标)绘图。
图7说明聚(联噻吩并硅杂环戊二烯-亚乙烯基)基晶体管的示例性传输曲线图，所述晶体管具有顶栅极底接触(TGBC)结构，其中有源层在230℃下退火。将以安培表示的源-漏电流(纵坐标)对以V表示的栅极电压(横坐标)绘图。
表1总结了结构、不同组件的材料以及制造掺有本教导的代表性聚合物的各种示例性TFT的方法。
本发明涉及由稠合联噻吩-亚乙烯基聚合物制备的半导体材料。本发明进一步涉及制备这些共聚物和半导体材料的方法以及掺有该类共聚物和半导体材料的组合物、复合体、材料、制品、结构体和器件。
在整个说明书中，当将组合物描述为具有、包括或包含特定组分时或者当将方法描述为具有、包括或包含特定工艺步骤时，应理解的是本教导的组合物也基本由所述组分组成或由所述组分组成并且本教导的方法也基本由所述加工步骤组成或由所述加工步骤组成。
本文所用“p型半导体材料”或“p型半导体”是指具有空穴作为多数电流载流子的半导体材料，例如有机半导体材料。在一些实施方案中，当沉积在衬底上时，p型半导体可以提供超过约10-5cm2/Vs的空穴迁移率。在场效应器件的情况下，p型半导体材料还应显示出大于约1000的电流开关比。
本文所用“n型半导体材料”或“n型半导体”是指具有电子作为多数电流载流子的半导体材料，例如有机半导体材料。在一些实施方案中，当沉积在衬底上时，n型半导体可以提供超过约10-5cm2/Vs的电子迁移率。在场效应器件的情况下，n型半导体材料还应显示出大于约1000的电流开关比。
本文所用“可溶液加工”是指化合物、材料或组合物可以用于各种溶液相方法，包括旋涂、印刷(例如喷墨印刷、凹版印刷、胶版印刷)、喷涂、电喷涂、液滴流延、浸涂和刮涂。
本文所用“稠合环”或“稠合环结构部分”是指具有至少两个环的多环体系，其中至少一个环为芳族的且该芳族环(碳环或杂环)具有与至少一个可以为芳族或非芳族且可以为碳环或杂环的其他环共用的键。
本文所用“环状结构部分”可以包括一个或多个(例如1-6个)碳环或杂环。在其中环状结构部分为多环结构部分的实施方案中，该多环体系可以包括一个或多个相互稠合(即共享共同的键)和/或经由螺原子相互连接的环。该环状结构部分可以是环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，并且可以任选如本文所述被取代。
本文所用“卤代”或“卤素”是指氟、氯、溴和碘。
本文所用“烷基”是指直链或支链饱和烃基。烷基的实例包括甲基(Me)、乙基(Et)、丙基(例如正丙基和异丙基)、丁基(例如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基(例如正戊基、异戊基、新戊基)等。在各种实施方案中，烷基可具有1-20个碳原子，即C1-20烷基。在一些实施方案中，烷基可具有1-6个碳原子并且可称为“低级烷基”。低级烷基的实例包括甲基、乙基、丙基(例如正丙基和异丙基)和丁基(例如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)。在一些实施方案中，烷基可如本文所公开的那样被取代。烷基通常不被另一烷基、链烯基或炔基取代。
本文所用“卤代烷基”是指具有一个或多个卤素取代基的烷基。卤代烷基的实例包括CF3、C2F5、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、C2Cl5等。全卤代烷基，即其中所有氢原子被卤原子替代的烷基(例如CF3和C2F5)包括在“卤代烷基”定义内。例如，C1-20卤代烷基可以具有式-CmX2t-或-CmH2m-tXt-，其中X为F、Cl、Br或I，m为1-20的整数且t为0-40的整数，条件是m小于或等于2t。不为全卤代烷基的卤代烷基可以任选如本文所公开的那样被取代。
本文所用“芳烷基”是指-烷基芳基，其中芳烷基经由烷基共价连接于确定的化学结构上。芳烷基处于-Y-C6-14芳基的定义内，其中Y如本文所定义。芳烷基的实例是苄基(-CH2-C6H5)。芳烷基可以任选被取代，即芳基和/或烷基可以如本文所公开的那样被取代。
本文所用“链烯基”是指具有一个或多个碳-碳双键的直链或支链烷基。链烯基的实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、丁二烯基、戊二烯基、己二烯基等。所述一个或多个碳-碳双键可位于内部(如在2-丁烯中)或端部(如在1-丁烯中)。在各种实施方案中，链烯基可具有2-20个碳原子，即C2-20链烯基。在一些实施方案中，链烯基可以如本文所公开的那样被取代。链烯基通常不被另一链烯基、烷基或炔基取代。
本文所用“炔基”是指具有一个或多个碳-碳叁键的直链或支链烷基。炔基的实例包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基等。所述一个或多个碳-碳叁键可位于内部(如在2-丁炔中)或端部(如在1-丁炔中)。在各种实施方案中，炔基可具有2-20个碳原子，即C2-20炔基。在一些实施方案中，炔基可以如本文所公开的那样被取代。炔基通常不被另一炔基、烷基或链烯基取代。
本文所用“环烷基”指非芳族碳环基团，包括环化烷基、链烯基和炔基。环烷基可以是单环的(例如环己基)或多环的(例如含有稠合、桥接和/或螺环体系)，其中碳原子位于环体系的内部或外部。环烷基的任何合适环位置可以共价连接于确定的化学结构。环烷基的实例包括环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚三烯基、降冰片烷基(norbornyl)、降蒎烷基(norpinyl)、降蒈烷基(norcaryl)、金刚烷基和螺[4.5]癸烷基，以及它们的同系物、异构体等。在一些实施方案中，环烷基可以如本文所公开的那样被取代。
本文所用“杂原子”是指碳或氢以外的任何元素的原子且包括例如氮、氧、硅、硫、磷和硒。
本文所用“环杂烷基”是指含有至少一个选自O、N和S的环杂原子且任选含有一个或多个双键或叁键的非芳族环烷基。环杂烷基环中的一个或多个N或S原子可被氧化(例如吗啉N-氧化物、硫吗啉S-氧化物、硫吗啉S，S-二氧化物)。在一些实施方案中，环杂烷基的氮原子可带有取代基，例如氢原子、烷基或本文所述的其他取代基。环杂烷基还可含有一个或多个氧代基团，如哌啶酮、唑烷酮、嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮、吡啶-2(1H)-酮等。环杂烷基的实例尤其包括吗啉、硫吗啉、吡喃、咪唑烷、咪唑啉、唑烷、吡唑烷、吡唑啉、吡咯烷、吡咯啉、四氢呋喃、四氢噻吩、哌啶、哌嗪等。在一些实施方案中，环杂烷基可以如本文所公开的那样被取代。
本文所用“芳基”是指其中两个或更多个芳族烃环稠合在一起(即具有共同的键)或至少一个芳族单环烃环与一个或多个环烷基和/或环杂烷基环稠合的芳族单环烃环体系或多环体系。芳基可以在可包括多个稠环的其环体系中具有6-30个碳原子。在一些实施方案中，多环芳基可以具有8-14个碳原子。芳基的任何合适环位置可以共价连接于确定的化学结构上。仅具有芳族碳环的芳基实例包括苯基、1-萘基(双环)、2-萘基(双环)、蒽基(三环)、菲基(三环)及类似基团。其中至少一个芳族碳环与一个或多个环烷基和/或环杂烷基环稠合的多环体系实例尤其包括环戊烷的苯并衍生物(即为5，6-双环环烷基/芳族环体系的2，3-二氢化茚基)，环己烷的苯并衍生物(即为6，6-双环环烷基/芳族环体系的四氢萘基)，咪唑啉的苯并衍生物(即为5，6-双环环杂烷基/芳族环体系的苯并咪唑啉基)和吡喃的苯并衍生物(即为6，6-双环环杂烷基/芳族环体系的苯并吡喃基)。芳基的其他实例包括苯并二烷基、苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)、苯并二氢吡喃基、二氢吲哚基等。在一些实施方案中，芳基可以如本文所公开的那样被取代。在一些实施方案中，芳基可以具有一个或多个卤素取代基并且可称为“卤代芳基”。全卤代芳基，即其中所有氢原子被卤原子替换的芳基(例如-C6F5)包括在“卤代芳基”的定义内。在某些实施方案中，芳基被另一芳基取代且可称为联芳基。在联芳基中的芳基各自可如本文所公开的那样被取代。
本文所用“杂芳基”是指含有至少一个选自氧(O)、氮(N)、硫(S)、硒(Se)和砷(As)的环杂原子的芳族单环体系或其中至少一个存在于环体系中的环为芳族的且含有至少一个环杂原子的多环体系。多环杂芳基包括两个或更多个稠合在一起的杂芳基环和与一个或多个芳族碳环、非芳族碳环和/或非芳族环杂烷基环稠合的单环杂芳基环。杂芳基整体可具有例如5-14个环原子且含有1-5个环杂原子。杂芳基可以在任何导致稳定结构的杂原子或碳原子上连接于确定的化学结构上。通常而言，杂芳基环不含O-O、S-S或S-O键。然而，杂芳基中的一个或多个N或S原子可以被氧化(例如吡啶N-氧化物、噻吩S-氧化物、噻吩S，S-二氧化物)。杂芳基的实例例如包括如下所示的5元单环体系和5-6双环体系：
其中T为O、S、NH、N-烷基、N-芳基或N-(芳基烷基)(例如N-苄基)。该类杂芳基环的实例包括吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、***基、四唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基、异唑基、唑基、二唑基、吲哚基、异氮杂茚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、2-甲基喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并***基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异唑基、苯并二唑基、苯并唑基、噌啉基、1H-吲唑基、2H-吲唑基、中氮茚基、异苯并呋喃基、1，5-二氮杂萘基、2，3-二氮杂萘基、蝶啶基、嘌呤基、唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、咪唑并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡啶并哒嗪基、噻吩并噻唑基、噻吩并唑基、噻吩并咪唑基等。杂芳基的其他实例包括4，5，6，7-四氢吲哚基、四氢喹啉基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基等。在一些实施方案中，杂芳基可如本文所公开的那样被取代。
本文所用“增溶基团”是指若在分子中占据相同位置的话，与氢原子相比使所得分子在大多数常见有机溶剂中更可溶的官能团(对于相同的分子-溶剂组合)。增溶基团的实例包括但不限于烷基(例如甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、仲丁基、正丁基、己基、2-甲基己基、辛基、3，7-二甲基辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基)，烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、正丁氧基、己氧基、2-甲基己氧基、辛氧基、3，7-二甲基辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十六烷氧基)，硫代烷基(例如硫代辛基)，烷基醚，硫醚。
已经测定、量化和出版了几百种大多数常见取代基的给电子或吸电子性能，它们反映了取代基的所有常见类别。给电子和吸电子性能的最常见量化是以Hammett σ值表示。氢的Hammett σ值为0，而其他取代基的Hammett σ值直接与其吸电子或给电子特性相关地正向或负向增加。具有负Hammett σ值的取代基被看作给电子的，而具有正Hammett σ值的那些被看作吸电子的。见Lange’s Handbook of Chemistry，第12版，McGrawHill，1979，表3-12，第3-134至3-138页，其中列出了大量经常遇到的取代基的Hammett σ值且在此作为参考引入。
应理解的是术语“受电子基团”可以在本文中与“电子受体”和“吸电子基团”同义地使用。具体而言，“吸电子基团”(“EWG”)或“受电子基团”或“电子受体”是指若在分子中占据相同位置的话，比氢原子更多地将电子拉向自身的官能团。吸电子基团的实例包括但不限于卤素或卤代(例如F、Cl、Br、I)，-NO2，-CN，-NC，-S(R0)2 +，-N(R0)3 +，-SO3H，-SO2R0，-SO3R0，-SO2NHR0，-SO2N(R0)2，-COOH，-COR0，-COOR0，-CONHR0，-CON(R0)2，C1-40卤代烷基，C6-14芳基和5-14员贫电子杂芳基；其中R0为C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、C6-14芳基、C3-14环烷基、3-14员环杂烷基和5-14员杂芳基，它们各自可以任选如本文所述被取代。例如，C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、C6-14芳基、C3-14环烷基、3-14员环杂烷基和5-14员杂芳基各自可以任选被1-5个小吸电子基团如F、Cl、Br、-NO2、-CN、-NC、-S(R0)2 +、-N(R0)3 +、-SO3H、-SO2R0、-SO3R0、-SO2NHR0、-SO2N(R0)2、-COOH、-COR0、-COOR0、-CONHR0、-CON(R0)2取代。
应理解的是术语“给电子基团”可以在本文中与“电子给体”同义使用。具体而言，“给电子基团”或“电子给体”是指若在分子中占据相同位置的话，比氢原子更多地将电子给予相邻原子的官能团。给电子基团的实例包括-OH、-OR0、-NH2、-NHR0、-N(R0)2和5-14员富电子杂芳基，其中R0为C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C6-14芳基或C3-14环烷基。
各种未取代的杂芳基可以描述为富电子的(或π-过量)或贫电子的(或π-缺乏)。该分类基于与苯中碳原子相比各环原子的平均电子密度。富电子体系的实例包括具有一个杂原子的5员杂芳基如呋喃、吡咯和噻吩；以及它们的苯并稠合对应物如苯并呋喃、苯并吡咯和苯并噻吩。贫电子体系的实例包括具有一个或多个杂原子的6员杂芳基，如吡啶、吡嗪、哒嗪和嘧啶；以及它们的苯并稠合对应物如喹啉、异喹啉、喹喔啉、噌啉、2，3-二氮杂萘基、1，5-二氮杂萘基、喹唑啉、菲啶、吖啶和嘌呤。取决于该环中一个或多个杂原子的类型、数目和位置，混合杂芳族环可以属于任意一类。参见Katritzky，A.R和Lagowski，J.M.，Heterocyclic Chemistry(John Wiley &Sons，New York，1960)。
本文所用“半结晶聚合物”是指在由熔体冷却或由溶液沉积时、在经受动力学上有利的条件如缓慢冷却或低溶剂蒸发速率等时具有至少部分结晶的固有倾向的聚合物。结晶或其缺乏可以由本领域专家通过使用几种分析方法，例如差示扫描量热法(DSC)和/或X射线衍射(XRD)容易地确定。
本文所用“退火”是指将半结晶聚合物薄膜在环境压力或减压/加压下沉积后热处理超过100秒的时间，而“退火温度”是指聚合物薄膜在该退火工艺过程中暴露至少60秒的最高温度。不希望受任何特定理论的束缚，据信退火导致可能的话聚合物薄膜中结晶度的提高，从而提高场效应迁移率。结晶度的提高可以由几种方法，例如通过比较沉积薄膜和退火薄膜的差示扫描量热法(DSC)或X射线衍射(XRD)测量而监测。
在整个说明书中，结构可或不可带有化学名称。当对命名出现任何问题时，以结构为准。
为了有助于溶解性且不对链内π-共轭和链间堆叠产生干扰，烷基链(和类似基团如卤代烷基、芳烷基、杂芳烷基等)可以在噻吩环和/或乙烯基链的一个或两个位置上对称取代。因此，在一些实施方案中，R1、R2、R3和R4可以独立地为线性或支化的C1-20烷基或线性或支化的C2-20链烯基。例如，R1、R2、R3、R4在每次出现时独立地可以选自正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基和正十六烷基。在一些实施方案中，R1和R2中至少一个为H。
在一些实施方案中，W独立地为平面且高度共轭的环状核，其中环原子以交替单键和双键共价键合。该类核的高度共轭和平面性质可以促进π-电子离域(从而提高稳定性和降低LUMO能量)，并提供良好的分子间π-堆叠。合适环状核的实例包括苯、萘、蒽、并四苯、并五苯、苝、芘、晕苯、芴、indacene、茚并芴和四联苯，以及其中一个或多个碳原子被杂原子如O、S、Si、Se、N或P替换的其类似物。
在一些实施方案中，W为选自如下的任选取代的单环、双环或杂环结构部分：
其中：
k、k’、l、l’、p、p’、q、u、u’、v和v’独立地选自-S-、-O-、-CH＝、＝CH-、-CR10＝、＝CR10-、-C(O)-、-C(C(CN)2)-、-N＝、＝N-、-NH-、-NR10-、-SiR11＝、＝SiR11-和-SiR11R11-；
R10在每次出现时独立地选自a)卤素，b)-CN，c)-NO2，d)N(Rc)2，e)-ORc，f)-C(O)Rc，g)-C(O)ORc，h)-C(O)N(Rc)2，i)C1-40烷基，j)C2-40链烯基，k)C2-40炔基，l)C1-40烷氧基，m)C1-40烷硫基，n)C1-40卤代烷基，o)-Y-C3-14环烷基，p)-Y-C6-14芳基，q)-Y-3-14员环杂烷基和r)-Y-5-14员杂芳基，其中C1-40烷基、C2-40链烯基、C2-40炔基、C3-14环烷基、C6-14芳基和3-14员环杂烷基以及Y和Rc各自如本文所定义；
R11在每次出现时可以独立地为H或Rc，其中Rc如本文所定义；
r和s可以独立地为-CR11R11-或-C(C(CN)2)-；以及
b为1、2、3或4。
在一些实施方案中，W为包括一个或多个噻吩基、噻唑基或苯基的单环、双环或杂环结构部分，其中这些基团各自可以任选如本文所公开的那样被取代。例如，W可以选自：
其中R1、R2、R5和R6在每次出现时相互独立且如本文所定义。
对于各种上述聚合物，n可以为2-5000的整数。在一些实施方案中，n可以为18-5000。例如，n可以为8-4000，8-2000，8-500或8-200。在一些实施方案中，n可以为8-100。
因此，在一些实施方案中，本发明聚合物包含式Ia的重复单元：
其中X、R1、R2、R3和R4如本文所定义。
例如，在一些实施方案中，本发明聚合物可以包含一种或多种式Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il和Im的重复单元：
作为其他实例，本发明聚合物的一些实施方案可以包含一种或多种式Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is和It的重复单元：
在聚合物Ia-It的一些优选实施方案中，R4、R5独立地选自H、CN、C1-30烷基、C2-30链烯基和C1-30卤代烷基。
共聚物可以按照下列方案1中所述程序制备：
其中
TOP＝三邻甲苯基膦，
TEA＝三乙胺。
二醛2可以通过在二甲基甲酰胺存在下用n-BuLi处理而由稠合联噻吩化合物1制备。化合物3可以通过二醛2和甲基三苯基碘化物之间在作为碱的正丁基锂存在下的公知Wittig反应而合成。共聚物P1可以经由二溴代化合物4和二乙烯基化合物3之间的Heck偶联反应合成。聚合物链的封端可以通过在后处理聚合混合物之前加入1-10％单溴或单乙烯基芳族或杂芳族单元而进行。
例如，共聚物P2可以按照如下方案合成：
下列方案2说明制备本发明聚合物的一些实施方案的另一合成途径：
Pd2d ba3＝三(二亚苄基丙酮)二钯(0)
P(邻甲苯基)3＝三邻甲苯基膦
Bu＝丁基
下列方案3说明一种制备本发明无规共聚物的方法：
下列方案4说明合成本发明聚合物的具体实施方案：
下列方案5说明合成本发明聚合物的另一具体实施方案：
本发明的其他聚合物可以按照类似于方案1、2和3中所述那些的程序制备。或者，本发明聚合物可以由市售原料、文献中已知的化合物或易于制备的中间体通过使用本领域技术人员已知的标准合成方法和程序制备。有机分子的制备以及官能团转化和控制的标准合成方法和程序可以容易地由本领域的相关科学文献或标准教科书得到。应理解的是若当给定典型或优选的工艺条件(即反应温度、时间、反应物摩尔比、溶剂、压力等)时，除非另有指明，则还可以使用其他工艺条件。最佳反应条件可以随所用特定的反应物或溶剂而变化，但该类条件可以由本领域技术人员通过常规优化程序确定。有机合成领域的技术人员将认识到为了优化本文所述化合物的形成，可以改变所述合成步骤的性质和顺序。
本文所述方法可以根据本领域已知的任何合适方法监测。例如，产物形成可以通过光谱方法如核磁共振光谱法(NMR，例如1H或13C)、红外光谱法(IR)，分光光度法(例如UV-可见光)、质谱法(MS)或通过色谱法如高压液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)、凝胶渗透色谱法(GPC)或薄层色谱法(TLC)监测。
本文所述反应或方法可以在可以容易地由有机合成领域技术人员选择的合适溶剂中进行。合适的溶剂通常在进行反应的温度下，即在可以为溶剂的凝固点至溶剂的沸点的温度下对反应物、中间体和/或产物基本无反应性。给定的反应可以在一种溶剂或超过一种溶剂的混合物中进行。取决于特定的反应步骤，可以选择适合特定反应步骤的溶剂。
本发明的示例性聚合物包括：
本发明聚合物的分子量可以使用尺寸排阻色谱法(SEC)测定。在聚合物P3的实施方案中，其分子量(Mn)通过SEC测定为1.43×104g/mol。其多分散指数(PDI)经测定为2.7。对于聚合物P4的另一实施方案，其分子量(Mn)通过SEC测定为6.8×103g/mol(THF可溶性)。其多分散指数(PDI)经测定为1.7。
本发明聚合物可以用于制备半导体材料(例如组合物和复合体)，后者又可以用于制造各种制造品、结构体和器件。在一些实施方案中，掺有一种或多种本教导的聚合物的半导体材料可以呈现n型半导体活性，而在一些实施方案中，掺有一种或多种本教导的聚合物的半导体材料可以呈现p型或双极型半导体活性。
本发明提供了包含一种或多种本发明聚合物的电子器件、光学器件和光电子器件。在一些实施方案中，本发明提供了包含一种或多种本发明聚合物的薄膜半导体以及包含该薄膜半导体的场效应晶体管器件。具体地，该场效应晶体管器件具有选自顶栅极底接触结构、底栅极顶接触结构、顶栅极顶接触结构和底栅极底接触结构的结构。在一些实施方案中，该场效应晶体管器件包含介电材料，其中该介电材料包括有机介电材料、无机介电材料或有机/无机混杂介电材料。在其他实施方案中，本发明提供了包含薄膜半导体的光伏器件和有机发光器件，该半导体包含一种或多种本发明聚合物。
由于它们在常见溶剂中的相对高溶解性，本发明化合物在用于制造电气器件如薄膜半导体、场效应器件、有机发光二极管(OLED)、有机光伏器件、光检测器、电容器和传感器时可以提供加工优点。如本文所用的那样，当至少0.1mg化合物可溶于1ml溶剂中时，该化合物可以被认为可溶于该溶剂中。常见有机溶剂的实例包括石油醚，乙腈，芳族烃类如苯、甲苯、二甲苯和酮类，如丙酮和甲基乙基酮，醚类，如四氢呋喃、二烷、二(2-甲氧基乙基)醚、***、二异丙醚和叔丁基甲基醚，醇类，如甲醇、乙醇、丁醇和异丙醇，脂族烃类，如己烷，乙酸酯类，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸异丙酯和乙酸丁酯，卤代脂族和芳族烃类，如二氯甲烷、氯仿、氯乙烯、氯苯、二氯苯和三氯苯，以及环状溶剂，如环戊酮、环己酮和2-甲基吡咯烷酮。
因此，本发明还提供了包含一种或多种溶于或分散于液体介质中的本发明聚合物的组合物。该液体介质包括水和/或有机溶剂以及任选的一种或多种独立地选自粘度调节剂、洗涤剂、分散剂、粘合剂、相容剂、固化剂、引发剂、保湿剂、消泡剂、润湿剂、pH调节剂、生物杀伤剂和抑菌剂的添加剂。
对有机电子器件已经使用包括各种溶液加工技术在内的各种沉积技术。例如，印刷电子技术大多集中在喷墨印刷，主要是因为该技术对特征布置和多层定位提供了更大的控制。喷墨印刷是无接触方法，其提供的益处是不要求预制底版(与接触印刷技术相比)，以及对油墨喷出的数字控制，从而提供按需喷墨印刷。然而，接触印刷技术所具有的重要优点是非常适合非常快速的卷绕加工。示例性接触印刷技术包括丝网印刷、凹版印刷、胶印、柔性版印刷和微接触印刷。其他溶液加工技术例如包括旋涂、液滴流延(drop-casting)、区域流延(zone casting)、浸涂和刮涂。
本发明聚合物可以在其加工中呈现多方面的适用性。包括本发明聚合物的配制剂可以经由不同类型的印刷技术印刷，这些技术包括凹版印刷、柔性版印刷和喷墨印刷，从而提供平滑和均匀的薄膜以例如允许在其上形成无针孔电介质薄膜并随后制造全印刷器件。
因此，本发明进一步提供了制备半导体材料的方法。这些方法可以包括制备一种包括溶于或分散于液体介质如溶剂或溶剂混合物中的一种或多种本文所公开的聚合物的组合物，将该组合物沉积于衬底上以提供半导体材料前体，并加工(例如加热)该半导体前体而提供包含本文所公开的聚合物的半导体材料(例如薄膜半导体)。在一些实施方案中，沉积步骤可以通过印刷进行，印刷包括喷墨印刷和各种接触印刷技术(例如丝网印刷、凹版印刷、胶印、压印和微接触印刷)。在其他实施方案中，沉积步骤可以通过真空气相沉积、旋涂、液滴流延、区域流延、浸涂、刮涂或喷雾进行。
本发明进一步提供了制造品，例如包括本教导的半导体材料和衬底组件和/或电介质组件的复合体。衬底组件可以选自包括掺杂的硅、铟锡氧化物(ITO)、ITO涂敷的玻璃、ITO涂敷的聚酰亚胺或其他塑料、单独或涂敷在聚合物或其他衬底上的铝或其他金属、掺杂的聚噻吩等在内的材料。电介质组件可以由无机介电材料如各种氧化物(例如SiO2、Al2O3、HfO2)，有机介电材料如各种聚合物材料(例如美国专利申请序列号11/315,076、60/816,952和60/861,308中所述的交联聚合物共混物，它们各自的全部公开内容在此引作参考)，自组装超晶格/自组装纳米介电材料(SAS/SAND)(例如如Yoon，M-H.等，PNAS，102(13)：4678-4682(2005)所述，其全部公开内容在此引作参考)以及有机/无机混杂介电材料(如美国专利申请序列号11/642,504所述，其全部公开内容在此引作参考)制备。该复合体还可以包括一个或多个电触点。源电极、漏电极和栅电极的合适材料包括金属(例如Au、Al、Ni、Cu)，透明导电氧化物(例如ITO、IZO、ZITO、GZO、GIO、GITO)，以及导电聚合物(例如聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)、聚苯胺(PANI)、聚吡咯(PPy))。一种或多种本文所述复合体可以包括在各种有机电子、光学和光电子器件如有机薄膜晶体管(OTFT)，具体为有机场效应晶体管(OFET)，以及传感器，太阳能电池，电容器，互补电路(例如反相电路)等中。
因此，本发明一方面涉及制造掺有本教导的半导体材料的有机场效应晶体管的方法。本教导的半导体材料可以用于制造各种类型的有机场效应晶体管，包括顶栅极顶接触电容器结构、顶栅极底接触电容器结构、底栅极顶接触电容器结构和底栅极底接触电容器结构。图2示意了4种常见类型的OFET结构：(a)底栅极顶接触结构，(b)底栅极底接触结构，(c)顶栅极底接触结构和(d)顶栅极顶接触结构。如图2所示，OFET可以包括电介质层(例如在图2a、2b、2c和2d中分别示为8、8′、8″和8″′)，半导体层(例如在图2a、2b、2c和2d中分别示为6、6′、6″和6″′)，栅极触点(例如在图2a、2b、2c和2d中分别示为10、10′、10″和10″′)，衬底(例如在图2a、2b、2c和2d中分别示为12、12′、12″和12″′)以及源电极和漏电极触点(例如在图2a、2b、2c和2d中分别示为2、2′、2″、2″′、4、4′、4″和4″′)。
其中可以使用本教导的聚合物的另一制造品是光伏器件或太阳能电池。本教导的聚合物可以呈现宽的光学吸收。因此，本文所述聚合物可以在包括形成p-n结的相邻p型或n型半导体材料的光伏设计中用作n型或p型半导体。该聚合物可以呈薄膜半导体形式，其可以为沉积在衬底上的薄膜半导体复合体。在该类器件中利用本教导的聚合物为本领域技术人员所知晓。
因此，本发明的另一方面涉及制造掺有本教导的半导体材料的有机场效应晶体管的方法。本教导的半导体材料可以用于制造各种类型的有机场效应晶体管，包括顶栅极顶接触电容器结构、顶栅极底接触电容器结构、底栅极顶接触电容器结构和底栅极底接触电容器结构。
在一些实施方案中，OTFT器件可以用本发明化合物在掺杂的硅衬底上制造，其中以顶接触几何结构使用SiO2作为电介质。在具体实施方案中，掺有至少一种本教导的化合物的半导体有源层可以通过旋涂或喷墨印刷施用。对于顶接触器件，可以使用阴影掩模在薄膜顶部对金属触点进行图案化。
在一些实施方案中，OTFT器件可以用本发明聚合物在塑料箔上制造，其中以底接触几何结构使用聚合物作为电介质。在具体实施方案中，掺有至少一种本教导的聚合物的半导体有源层可以在室温或升高的温度下沉积。在其他实施方案中，掺有至少一种本教导的聚合物的半导体有源层可以通过本文所述的旋涂或印刷施用。栅电极触点和源电极/漏电极触点可以由Au、其他金属或导电性聚合物制成并且通过气相沉积和/或印刷沉积。
提供下列实施例来进一步说明本教导并利于对本教导的理解，但决不用来限制本发明。
实施例1：聚合物合成
下列实施例说明一些本发明聚合物和相关中间体的制备。
所有试剂购自商业来源且不经进一步提纯而使用，除非另有指明。使用常规Schlenk技术并且反应在N2下进行，除非另有指明。在Varian 400MR分光光度计(1H，400MHz)上记录NMR光谱。在带有折射率检测器的Agilent1200系列上在THF中于室温下针对聚苯乙烯标样进行聚合物分子量测定。聚合物的热特性使用差示扫描量热计(DSC)(Mettler Toledo，DSC/823e/500/404)以10℃/min的扫描速率研究。元素分析在the NationalUniversity of Singapore进行。
实施例1A：制备聚(联噻吩并硅杂环戊二烯-亚乙烯基)P3
如H.Usta等，J.Am.Chem.Soc.2006，128，9034-9035所报道合成化合物1。
合成联噻吩并硅杂环戊二烯-亚乙烯基聚合物：将Pd2dba3(0.048g，0.052mmol)和P(邻甲苯基)3(0.032g，0.104mmol)加入100mL RBF中并脱气三次。然后加入二溴联噻吩并硅杂环戊二烯5(1.00g，1.73mmol)、二甲锡烷基亚乙烯6(1.05g，1.73mmol)和氯苯(58mL)并将该混合物在130℃下搅拌2天。作为封端剂加入2-溴噻吩和2-三丁基甲锡烷基噻吩，其中首先加入2-溴噻吩，并在2小时后加入2-三丁基甲锡烷基噻吩。在另外搅拌2小时后，将反应混合物冷却至室温。然后将反应溶液滴加到700mL甲醇中，过滤，然后用丙酮(24小时)和乙酸异丙酯(24小时)进行索氏提取。以固体物质回收聚合物P3。元素分析(计算值)：C，70.10(70.53)；H，7.90(8.56)。
实施例1B：制备聚(联噻吩并吡咯-亚乙烯基)P4
化合物4可以如下列方案所示由文献报道的化合物3合成(Koeckelberghs，G.Tetrahedron 2005，61，687-691)。
将N-溴代琥珀酰亚胺(1.20g，6.76mmol)溶于DMF(5mL)中并在0℃下滴加到联噻吩并吡咯7(1.24g，3.07mmol)在DMF(10mL)中的搅拌溶液中。然后将反应混合物在室温下搅拌1小时。通过加入冰水猝灭该反应。产物用***萃取。合并的有机级分用盐水洗涤并在硫酸钠上干燥。减压除去溶剂并通过在硅胶上以乙酸乙酯的0-1％己烷溶液作为洗脱剂的层析提纯残余物，得到绿色粘稠油8。分离的收率＝(1.09g，63.2％)。1H-NMR(400MHz)ppm6.90(s，2H)ppm 3.94(d，2H，J＝7.4Hz)ppm 1.91(m，1H)ppm 1.25(m，24H)ppm 0.87(m，6H)。
化合物6可市购。
合成联噻吩并吡咯-乙烯基聚合物：将Pd2dba3(0.010g，0.011mmol)和P(邻甲苯基)3(0.007g，0.021mmol)加入100mL RBF中并脱气三次。然后加入二溴联噻吩并吡咯8(0.20g，0.36mmol)、二甲锡烷基亚乙烯6(0.22g，0.36mmol)和氯苯(20mL)并将该混合物在130℃下搅拌过夜。作为封端剂加入2-溴噻吩和2-三丁基甲锡烷基噻吩，其中首先加入2-溴噻吩，并在2小时后加入2-三丁基甲锡烷基噻吩。在另外搅拌2小时后，将反应混合物冷却至室温。然后将反应溶液滴加到400mL甲醇中，过滤，然后用丙酮进行索氏提取。以固体物质回收聚合物P4。元素分析(计算值)：C，72.58(73.01)；H，7.94(8.72)。
实施例2：UV-Vis光谱
图1说明了聚(联噻吩并硅杂环戊二烯-亚乙烯基)P3、聚(联噻吩并吡咯)P4和聚(联噻吩-亚乙烯基)P5的UV-Vis光谱。
聚(联噻吩-亚乙烯基)P5
UV-Vis.吸收光谱显示，通过在两个噻吩之间引入具有硅(即聚合物P3)或氮(即聚合物P4)的桥接基团，观察到新聚合物与聚合物P5相比最大吸收红移约75nm。在薄膜中，预期该红移甚至更为显著，从而由于与太阳光谱的更好重叠导致对OPV应用更好地收集光。令人惊讶的是，观察到的最大吸收红移与桥接单元的性质无关，即与以电正性元素(Si)或电负性元素(N)作为桥接单元无关，与P5相比，这两种所得聚合物P3和P4均显示出最大吸收的红移且能隙降低0.1-0.2eV。
实施例3：制备无规共聚物P6
其中y＝0.5且x＝0.5
将2，7-二溴-4，4-二-十六烷基环戊二烯并联噻吩9(150mg，0.19mmol)、二溴苯并噻二唑10(60mg，0.19mmol)、Pd2dba3(10mg，0.03当量)和P(邻甲苯基)3(7mg，0.06当量)加入RBF中并脱气三次。然后加入(E)-1，2-二(三丁基甲锡烷基)乙烷11(230mg，0.38mmol)和氯苯(19mL)并将该混合物在130℃下搅拌48小时。作为封端剂加入2-溴噻吩和2-三丁基甲锡烷基噻吩。为了后处理，将该聚合物溶液在甲醇中沉淀，然后搅拌2小时。将聚合物过滤并用丙酮进行12小时索氏提取。此外，将固体溶于THF中并由甲醇再沉淀，过滤并干燥。收率＝83.92％。Mn＝1.4×104g/mol，PDI＝4.6。元素分析(计算值)C：75.45％(75.50％)，H：9.10％(9.19％)，N：2.72％(3.45％)。
实施例4：制备无规共聚物P7
其中y＝0.7且x＝0.3
将2，7-二溴-4，4-二-十六烷基环戊二烯并联噻吩9(200mg，0.25mmol)、二溴苯并噻二唑10(30mg，0.11mmol)、Pd2dba3(10mg，0.03当量)和P(邻甲苯基)3(7mg，0.06当量)加入RBF中并脱气三次。然后加入(E)-1，2-二(三丁基甲锡烷基)乙烷11(230mg，0.36mmol)和氯苯(18mL)并将该混合物在130℃下搅拌48小时。作为封端剂加入2-溴噻吩和2-三丁基甲锡烷基噻吩。为了后处理，将该聚合物溶液在甲醇中沉淀，然后搅拌2小时。将聚合物过滤并用丙酮进行12小时索氏提取。此外，将固体溶于THF中并由甲醇再沉淀，过滤并干燥。收率＝78.1％。Mn＝2.8×104g/mol，PDI＝2.9。元素分析(计算值)C：76.19％(77.47％)，H：9.58％(10.04％)，N：1.37％(1.67％)。
实施例5：器件制造
在两种晶体管结构(底栅极底接触和顶栅极底接触)中评价本教导的聚合物的半导体性能。在具有热生长SiO2(200nm)层的n++-Si基材上制造底栅极底接触(BGBC)薄膜晶体管(TFT)，其具有W＝350μm至7mm且L＝5-100μm范围内的不同沟道尺寸并且W/L为70的光刻法图案化Au S/D电极。在半导体沉积之前用六甲基二硅氮烷蒸气处理这些衬底过夜。通过旋涂进行半导体层沉积而完成所有BGBC器件(浓度～5-10mg/ml，在DCB中；1000-2000rpm，在环境条件下于～90℃下干燥薄膜30秒或任选如表1所示退火1小时，薄膜厚度＝10-50nm)。
在玻璃(PGO玻璃)上制造顶栅极底接触(TGBC)TFT并直接使用。热蒸发Au源-漏电极触点(30nm厚)。用通过旋涂沉积的半导体层涂敷这些衬底(浓度约～5-10mg/ml，在CHC混合物中；1500-2000rpm，在90℃下干燥薄膜30秒并任选如表1所示退火1小时，薄膜厚度＝10-30nm)。旋涂(1500-2000rpm)聚苯乙烯在专有配制剂中的20-60mg/ml溶液并将电介质薄膜在100℃下干燥1分钟。所得电介质厚度为300-400nm。通过经阴影掩模气相沉积Au栅极触点(～30nm厚)而完成该器件结构。沟道长度和宽度分别为25-75μm和0.5-1.5mm，以提供W/L＝20。
除了薄膜退火步骤外，所有器件制造方法在环境条件下进行。
使用以前置放大器构造的具有3个源测量单元(SMU)的双沟道Keithley2612或Keithley 4200半导体表征***来进行制造的晶体管的所有电气表征。该测试***的其他主要组件是Signatone探测台。使用黑暗金属盒密封以避免曝光和降低环境噪声。
晶体管载流子迁移率(μ)通过标准场效应晶体管方程计算。在传统金属-绝缘体-半导体FET(MISFET)中，通常在不同VG下在IDS对VDS曲线中存在线性和饱和范围(其中IDS为源电极-漏电极饱和电流，VDS为源电极和漏电极之间的电势且VG为栅极电压)。
在大VDS下，电流饱和且由下式给出：
(IDS)饱和＝(WCi/2L)μ(VG-Vt)2 (1)
其中L和W分别为器件沟道长度和宽度，Ci为栅极绝缘体的比电容且Vt为阈电压。迁移率(μ)通过重排方程式(1)而在饱和范围内计算：
M饱和＝(2IDSL)/[WCi(VG-Vt)2] (2)
阈电压(Vt)可以作为VG对(IDS)1/2图的线性部分的x截距估算。
表1总结了由聚合物P3和P4制造的器件的结构、不同组成的材料和制造方法。
表1
| 序列号 | 器件构造 | 衬底 | 聚合物 | 退火温度 | 电介质 | 迁移率(cm2/Vs) |
| A | BGBC | 硅 | P3 | 无退火 | SiO2 | 3-7×10-4 |
| B | BGBC | 硅 | P3 | 150℃ | SiO2 | 3-6×10-3 |
| C | BGBC | 硅 | P3 | 200℃ | SiO2 | 0.8-3×10-2 |
| D | BGBC | 硅 | P4 | 无退火 | SiO2 | 1-3×10-2 |
| E | BGBC | 硅 | P4 | 125℃ | SiO2 | 0.4-1×10-1 |
| F | TGBC | 玻璃 | P3 | 230℃ | 聚苯乙烯 | 0.08-0.15 |
作为另一实施例，光伏器件可以通过将聚合物P3或P4和电子受体如1-(3-甲氧羰基)丙基-1-苯基-[6，6]-C61(PCBM)或苝二酰亚胺(PDI)衍生物共混并由常见溶剂将薄膜流延到也可以用作电极之一的底部衬底上而制造。该器件通过在顶部沉积对电极而完成。该聚合物与电子受体的比例可以通过试验小心优化。可以将该薄膜任选退火以获得正确的形态。也可以使用其他电子受体并且其他结构如染料敏化太阳能电池(DSSC)也是可能的。
表2总结了对于由聚合物P6和P7制造的器件的结构、制造方法和所得结果。
表2
Claims (18)
1.一种包含重复单元A和任选的重复单元B的聚合物：
其中：
其中：
W在每次出现时独立地为任选被1-4个基团Ra取代的单环或多环结构部分；
其中：
Ra在每次出现时独立地为a)卤素，b)-CN，c)-NO2，d)氧代，e)-OH，f)=C(Rb)2，g)C1-20烷基，h)C2-20链烯基，i)C2-20炔基，j)C1-20烷氧基，k)C1-20烷硫基，l)C1-20卤代烷基，m)-Y-C3-10环烷基，n)-Y-C6-14芳基，o)-Y-3-12员环杂烷基或p)-Y-5-14员杂芳基，其中C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C3-10环烷基、C6-14芳基或卤代芳基、3-12员环杂烷基和5-14员杂芳基各自任选被1-4个基团Rb取代；
Rb在每次出现时独立地为a)卤素，b)-CN，c)-NO2，d)氧代，e)-OH，f)-NH2，g)-NH(C1-20烷基)，h)-N(C1-20烷基)2，i)-N(C1-20烷基)-C6-14芳基，j)-N(C6-14芳基)2，k)-S(O)mH，l)-S(O)m-C1-20烷基，m)-S(O)2OH，n)-S(O)m-OC1-20烷基，o)-S(O)m-OC6-14芳基，p)-CHO，q)-C(O)-C1-20烷基，r)-C(O)-C6-14芳基，s)-C(O)OH，t)-C(O)-OC1-20烷基，u)-C(O)-OC6-14芳基，v)-C(O)NH2，w)-C(O)NH-C1-20烷基，x)-C(O)N(C1-20烷基)2，y)-C(O)NH-C6-14芳基，z)-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基，aa)-C(O)N(C6-14芳基)2，ab)-C(S)NH2，ac)-C(S)NH-C1-20烷基，ad)-C(S)N(C1-20烷基)2，ae)-C(S)N(C6-14芳基)2，af)-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基，ag)-C(S)NH-C6-14芳基，ah)-S(O)mNH2，ai)-S(O)mNH(C1-20烷基)，aj)-S(O)mN(C1-20烷基)2，ak)-S(O)mNH(C6-14芳基)，al)-S(O)mN(C1-20烷基)-C6-14芳基，am)-S(O)mN(C6-14芳基)2，an)SiH3，ao)SiH(C1-20烷基)2，ap)SiH2(C1-20烷基)，ar)-Si(C1-20烷基)3，as)C1-20烷基，at)C2-20链烯基，au)C2-20炔基，av)C1-20烷氧基，aw)C1-20烷硫基，ax)C1-20卤代烷基，ay)C3-10环烷基，az)C6-14芳基或卤代芳基，ba)3-12员环杂烷基或bb)5-14员杂芳基；
Y在每次出现时独立地为二价C1-6烷基、二价C1-6卤代烷基或共价键；以及m在每次出现时独立地为0、1或2；
R1、R2、R5、R6在每次出现时独立地为H、CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基、-L-Ar1、-L-Ar1-Ar1、-L-Ar1-R7或-L-Ar1-Ar1-R7；
其中：
L在每次出现时独立地为-O-、-Y-O-Y-、-S-、-S(O)-、-Y-S-Y-、-C(O)-、-NRcC(O)-、-NRc-、-SiRc 2-、-Y-[SiRc 2]-Y-、二价C1-30烷基、二价C1-30链烯基、二价C1-30卤代烷基或共价键；
其中：
Rc在每次出现时为H、C1-20烷基或-Y-C6-14芳基；
Ar1在每次出现时独立地为C6-14芳基或5-14员杂芳基，它们各自任选被1-5个选自卤素、-CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基的取代基取代；以及
R7在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、-L'-Ar2、-L'-Ar2-Ar2、-L'-Ar2-R8或-L'-Ar2-Ar2-R8；
其中：
L'在每次出现时独立地为-O-、-Y-O-Y-、-S-、-S(O)-、-Y-S-Y-、-C(O)-、-NRcC(O)-、-NRc-、-SiRc 2-、-Y-[SiRc 2]-Y-、二价C1-20烷基、二价C1-20链烯基、二价C1-20卤代烷基或共价键；
Ar2在每次出现时独立地为C6-14芳基或5-14员杂芳基，它们各自任选被1-5个选自卤素、-CN、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷基的取代基取代；以及
R8在每次出现时为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基或C1-20烷氧基；
Y在每次出现时独立地为二价C1-6烷基、二价C1-6卤代烷基或共价键；
R3、R4在每次出现时独立地为H、CN、C1-30烷基、C2-30链烯基、C1-30卤代烷基或-L-R9；
其中：
L在每次出现时独立地为-O-、-Y-O-Y-、-S-、-S(O)-、-Y-S-Y-、-C(O)-、-NRc’C(O)-、-NRc’-、二价C1-30烷基、二价C1-30链烯基、二价C1-30卤代烷基或共价键；
其中：
Rc’在每次出现时为H、C1-20烷基，
R9在每次出现时独立地为C1-20烷基、C2-20链烯基、C1-20卤代烷基；
Y在每次出现时独立地为二价C1-6烷基、二价C1-6卤代烷基或共价键；
定义L’时涉及的Rc如对定义L时涉及的Rc所定义；
c为1-6。
2.根据权利要求1的聚合物，包含重复单元B，其中重复单元A和B呈无规顺序或交替顺序且重复单元A和B的数目n为2-5000。
3.根据权利要求1的聚合物，其中所述聚合物为通式(I)的均聚物或交替共聚物：
其中X、WC、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义，
x为0或1，以及
n为大于1的整数。
4.根据权利要求1的聚合物，其中R5和R6为C1-30烷基、C1-30卤代烷基或C2-30链烯基。
5.根据权利要求1的聚合物，其中R1、R2、R3和R4为氢。
6.根据权利要求1的聚合物，其中X为N(R5)或Si(R5R6)。
7.根据权利要求1的聚合物，其中W为选自如下的任选取代的单环、双环或杂环结构部分：
其中R1、R2、R5和R6在每次出现时相互独立且如权利要求1定义。
8.根据权利要求1的聚合物，其中所述重复单元选自：
其中R1、R5和R6如权利要求1所定义。
9.根据权利要求1的聚合物，其中所述重复单元选自：
其中R5和R6如权利要求1所定义。
10.一种包含一种或多种溶于或分散于液体介质中的根据权利要求1-9中任一项的聚合物的组合物。
11.根据权利要求10的组合物，其中所述液体介质包括水或有机溶剂和任选一种或多种独立地选自粘度调节剂、洗涤剂、分散剂、粘合剂、相容剂、固化剂、引发剂、保湿剂、消泡剂、润湿剂、pH调节剂、生物杀伤剂和抑菌剂的添加剂。
12.一种电子器件、光学器件或光电子器件，包含一种或多种根据权利要求1-9中任一项的聚合物。
13.一种薄膜半导体，包含一种或多种根据权利要求1-9中任一项的聚合物。
14.一种场效应晶体管器件，包含根据权利要求13的薄膜半导体。
15.根据权利要求14的场效应晶体管器件，其中所述场效应晶体管具有选自顶栅极底接触结构、底栅极顶接触结构、顶栅极顶接触结构和底栅极底接触结构的结构。
16.根据权利要求14或15的场效应晶体管器件，其包含介电材料，其中所述介电材料包括有机介电材料、无机介电材料或有机/无机混杂介电材料。
17.一种光伏器件，包含根据权利要求13的薄膜半导体。
18.一种有机发光器件，包含根据权利要求13的薄膜半导体。
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