CN102391293A - 微波辅助快速合成一类席夫碱配合物的方法及其荧光性质 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种微波辅助快速合成一类席夫碱配合物的方法,探讨了254nm的紫外光对席夫碱及其配合物的固体荧光光谱的影响,属于席夫碱材料制备技术领域。操作步骤是:按化学计量比,将一定量的醛和胺混合溶液转移到微波高压反应釜中反应,经过洗涤、离心分离、干燥得到席夫碱配体。将配体溶液和中心离子溶液混合后,转移到微波高压反应釜中,通过微波辅助反应、洗涤、离心分离、干燥得到席夫碱配合物。本发明与传统的冷凝回流合成法相比,优点为:采用微波加热的方式,加热速率快,能显著地缩短反应时间,降低了能耗。解决了易挥发组分在制样过程中损失大、污染环境、危害健康等问题。
Description
所属技术领域
本发明属于席夫碱材料制备技术领域,探讨了254nm的紫外光对席夫碱的固体荧光光谱的影响,特别提供一种微波辅助快速合成席夫碱配合物的方法。
背景技术
光致变色是指某些化合物在特定的波长和强度的光作用下,由于分子结构会发生变化,化合物由一种颜色变为另一种颜色的现象,而且这种颜色的改变一般是可逆的。有机光致变色材料种类虽然较多,但是反应机理主要有质子转移互变异构,如邻香草醛缩胺类化合物等;顺反异构反应,如偶氮化合物等;周环反应,如二芳基乙烯类等;氧化还原反应,如稠环芳香化合物类等。
席夫碱及其配合物作为一种新型功能材料,在光信息存储技术、光学器件、光记录材料、光装饰材料、防伪与鉴伪材料、可变光密度的滤光、摄影模板、分子导线开关、图象显示等领域都有广泛应用。近年来,很多科研工作者在这一领域做了大量工作,[US2003125528;CN 102140120 A;CN 102030853 A;CN101709054 A;CN102060757 A;Jingqun Gao,Yuwei Guo,Jun Wang.Spectrochimica Acta Part A:Molecular and BiomolecularSpectroscopy,2011,78(4):1278-1286;李光明,陈涵.邻苯二胺缩邻香草醛金属配合物的合成、结构及性能研究[D],2010,24-28.]。但是这些工作主要采用冷凝回流法合成,反应所需时间长,升温速率慢,而且易挥发组分在制样过程中损失较大,对环境造成污染,危害工作人员的健康,另外,研究光致变色大多数是研究溶液的紫外光谱,而且,254nm的紫外光对席夫碱的固体荧光光谱的影响报道极少,鉴于上述在制备过程中存在的问题,探索耗时短,污染小,升温快的制备席夫碱的方法尤为必要。
发明内容
本发明提供一种微波辅助快速合成一类席夫碱配合物的方法,探讨了254nm的紫外光对席夫碱的固体荧光光谱的影响。解决了用传统冷凝回流法合成席夫碱,反应时间长,升温速率慢,易挥发组分在制样过程中损失大,污染环境,危害健康等问题。
本发明所采用的技术方案:按化学计量比将一定量的醛和胺分别溶于特定溶剂,然后转移到微波高压反应釜中,经过微波辅助反应得到席夫碱配体溶液,经过洗涤、干燥得到席夫碱配体。将配体和中心离子的盐分别溶于特定溶剂,然后转移到微波高压反应釜中,经过微波辅助反应,得到席夫碱配合物溶液,经过洗涤、干燥得到席夫碱配合物。本发明制备席夫碱配合物的具体方法按步骤进行:
(1)配体合成
配制0.1-1.0mol/L醛溶液以及0.05-1mol/L的胺溶液,按化学计量比吸取2-20mL的醛溶液,滴入2-20mL的胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为30-90℃时,微波功率为200-1000W下,反应10-40分钟,冷却,洗涤,离心分离,干燥得席夫碱配体。
(2)配合物合成。
制备0.1-1.0mol/L中心离子溶液以及0.05-1mol/L的席夫碱配体溶液,按化学计量比吸取2-20mL0.1-1.0mol/L中心离子溶液,缓慢滴入配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为30-90℃时,微波功率为200-1000W下,反应10-50分钟,冷却,洗涤,离心分离,干燥得席夫碱配合物。
本发明所述的醛为邻香草醛、水杨醛、2,3-二羟基苯甲醛、2,4-二羟基苯甲醛、2,5-二羟基苯甲醛的任何一种;胺类为邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、苯胺、乙二胺、丙二胺、水合肼、甘氨酸、丙氨酸等的任何一种;中心离子为Gd、La、Zn、Cd、Ag等过渡金属或稀土离子的任何一种。
与传统的冷凝回流合成法相比,本发明的优点为采用微波加热的方式,加热速率快,能显著地缩短反应时间,降低了能耗。另外微波合成反应是在密闭容器中进行,完全不存在溶剂挥发对环境造成的污染,从而保护工作人员的健康。
附图说明
图1为在254nm紫外光下,不同照射时间水杨醛缩间苯二胺钆配合物室温粉末荧光光谱的影响。
图2为在254nm紫外光下,不同照射时间对邻香草醛缩间苯二胺锌配合物的室温粉末荧光光谱的影响。
图3为在254nm紫外光下,不同照射时间对邻香草醛缩甘氨酸锌配合物室温粉末荧光光谱的影响。
图4为在254nm紫外光下,不同照射时间对邻香草醛缩间苯二胺镧配合物的室温粉末荧光光谱的影响。
图5为在254nm紫外光下,不同照射时间对邻香草醛缩对苯二胺镉配合物的室温粉末荧光光谱的影响。
图6为在254nm紫外光下,不同照射时间对水杨醛缩间苯二胺配体室温粉末荧光光谱的影响。
图7为在254nm紫外光下,不同照射时间对水杨醛缩邻苯二胺配体室温粉末荧光光谱的影响。
图8为在254nm紫外光下,不同照射时间对邻香草醛缩邻苯二胺配体室温粉末荧光光谱的影响。
图9为在254nm紫外光下,不同照射时间对邻香草醛缩甘氨酸配体室温粉末荧光光谱的影响。
具体实施方式
实施例1
配制0.2mol/L水杨醛溶液以及0.1mol/L的间苯二胺溶液,取10mL的0.2mol/L水杨醛溶液滴入10mL的间苯二胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩间苯二胺配体。
制备0.1mol/L的Gd离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Gd离子溶液缓慢滴入10mL的水杨醛缩间苯二胺配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩间苯二胺钆配合物。
实施例2
配制0.2mol/L邻香草醛溶液以及0.1mol/L的邻苯二胺溶液,取10mL的0.2mol/L邻香草醛溶液滴入10mL的间苯二胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩间苯二胺配体。
制备0.1mol/L的Zn离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Zn离子溶液缓慢滴入10mL的邻香草醛缩间苯二胺配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩间苯二胺锌配合物。
实施例3
配制0.2mol/L邻香草醛溶液以及0.2mol/L的甘氨酸溶液,取10mL的0.2mol/L邻香草醛溶液滴入10mL的甘氨酸溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩甘氨酸配体。
制备0.1mol/L的Zn离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Zn离子溶液缓慢滴入10mL的邻香草醛缩甘氨酸配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩甘氨酸锌配合物。
实施例4
配制0.2mol/L邻香草醛溶液以及0.1mol/L的间苯二胺溶液,取10mL的0.2mol/L邻香草醛溶液滴入10mL的间苯二胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩间苯二胺配体。
制备0.1mol/L的La离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的La离子溶液缓慢滴入10mL的邻香草醛缩间苯二胺配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩间苯二胺镧配合物。
实施例5
配制0.2mol/L邻香草醛溶液以及0.1mol/L的对苯二胺溶液,取10mL的0.2mol/L邻香草醛溶液滴入10mL的对苯二胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩对苯二胺配体。
制备0.1mol/L的Cd离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Cd离子溶液缓慢滴入10mL的邻香草醛缩对苯二胺配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩对苯二胺镉配合物。
实施例6
配制0.2mol/L邻香草醛溶液以及0.2mol/L的甘氨酸溶液,取10mL的0.2mol/L邻香草醛溶液滴入10mL的甘氨酸溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩甘氨酸配体。
制备0.1mol/L的Cd离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Cd离子溶液缓慢滴入10mL的邻香草醛缩甘氨酸配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得邻香草醛缩邻甘氨酸镉配合物。
实施例7
配制0.2mol/L水杨醛溶液以及0.1mol/L的间苯二胺溶液,取10mL的0.2mol/L水杨醛溶液滴入10mL的间苯二胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩间苯二胺配体。
制备0.1mol/L的Zn离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Zn离子溶液缓慢滴入10mL的水杨醛缩间苯二胺配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩间苯二胺锌配合物。
实施例8
配制0.2mol/L水杨醛溶液以及0.1mol/L的邻苯二胺溶液,取10mL的0.2mol/L水杨醛溶液滴入10mL的邻苯二胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩邻苯二胺配体。
制备0.1mol/L的Zn离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Zn离子溶液缓慢滴入10mL的水杨醛缩邻苯二胺配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩邻苯二胺锌配合物。
实施例9
配制0.2mol/L水杨醛溶液以及0.2mol/L的甘氨酸溶液,取10mL的0.2mol/L水杨醛溶液滴入10mL的甘氨酸溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩甘氨酸配体。
制备0.1mol/L的Zn离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Zn离子溶液缓慢滴入10mL的水杨醛缩甘氨酸配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩甘氨酸锌配合物。
实施例10
配制0.2mol/L水杨醛溶液以及0.1mol/L的间苯二胺溶液,取10mL的0.2mol/L水杨醛溶液滴入10mL的间苯二胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩间苯二胺配体。
制备0.1mol/L的Cd离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Cd离子溶液缓慢滴入10mL的水杨醛缩间苯二胺配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩间苯二胺镉配合物。
实施例11
配制0.2mol/L水杨醛溶液以及0.1mol/L的邻苯二胺溶液,取10mL的0.2mol/L水杨醛溶液滴入10mL的邻苯二胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩间苯二胺配体。
制备0.1mol/L的Cd离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Cd离子溶液缓慢滴入10mL的水杨醛缩邻苯二胺配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩邻苯二胺镉配合物。
实施例12
配制0.2mol/L水杨醛溶液以及0.2mol/L的甘氨酸溶液,取10mL的0.2mol/L水杨醛溶液滴入10mL的甘氨酸溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩甘氨酸配体。
制备0.1mol/L的Cd离子溶液以及0.1mol/L的席夫碱配体溶液,取10mL的Cd离子溶液缓慢滴入10mL的水杨醛缩甘氨酸配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为60℃时,反应30分钟,冷却,用无水乙醇洗涤三次,离心分离,在真空干燥器中干燥得水杨醛缩甘氨酸镉配合物。
Claims (4)
1.提供一种微波辅助快速合成席夫碱配合物的方法,其特征在于:
(1)配体合成
配制0.1-1.0mol/L醛溶液以及0.05-1mol/L的胺溶液,按化学计量比吸取2-20mL的醛溶液,滴入2-20mL的胺溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为30-90℃时,微波功率为200-1000W下,反应10-40分钟,冷却、洗涤、离心分离、干燥得席夫碱配体。
(2)配合物合成。
制备0.1-1.0mol/L中心离子溶液以及0.05-1mol/L的席夫碱配体溶液,按化学计量比吸取2-20mL0.1-1.0mol/L中心离子溶液,缓慢滴入配体溶液中,搅拌,然后将混合溶液转入微波高压反应釜中,在温度为30-90℃时,微波功率为200-1000W下,反应10-50分钟,冷却、洗涤、离心分离、干燥得席夫碱配合物。
2.根据权利1要求的所述方法,其特征在于:所述的醛为邻香草醛、水杨醛、2,3-二羟基苯甲醛、2,4-二羟基苯甲醛、2,5-二羟基苯甲醛的任何一种。
3.根据权利1要求的所述方法,其特征在于:所述的胺类为邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、苯胺、乙二胺、丙二胺、水合肼、甘氨酸、丙氨酸等的任何一种。
4.根据权利1要求的所述方法,其特征在于:所述的中心离子为Gd、La、Zn、Cd、Ag等过渡金属离子或稀土离子的任何一种。
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Legal Events
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20120328 |